HU180932B - Process for preparing quaternary polyamides applicable as intermediates in coloring processes - Google Patents

Process for preparing quaternary polyamides applicable as intermediates in coloring processes Download PDF

Info

Publication number
HU180932B
HU180932B HU75SA2754A HUSA002754A HU180932B HU 180932 B HU180932 B HU 180932B HU 75SA2754 A HU75SA2754 A HU 75SA2754A HU SA002754 A HUSA002754 A HU SA002754A HU 180932 B HU180932 B HU 180932B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
signifies
alkyl
coloring
excipient
Prior art date
Application number
HU75SA2754A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Peter Baumann
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of HU180932B publication Critical patent/HU180932B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C09B44/04—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing amino as the only directing group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
    • D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/70—Material containing nitrile groups
    • D06P3/76—Material containing nitrile groups using basic dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

Eljárás színezést segédanyagként alkalmazható kvaternált poliaminok előállítására
A találmány tárgya eljárás az I általános képletű kvaternált poliaminok előállítására, amelyek színezési segédanyagként használhatók. Az I általános képletben x 2-től 8-ig terjedő egész szám, y 0 vagy 1-től 5-ig terjedő egész szám, 0,5—1,8 nitrogénatom 1—6 szénatomos R alkilcsoporttal kvaternált és
Y jelentése klorid-, bromid-, szulfát-, monometilszulfát-, vagy monoetilszulfát-ion.
Az 1 160 938 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban nagyobb mértékben kvaternált színezési segédanyagokat ismertetnek. Ismeretes, hogy 1 és 2,5 közötti C-értékű (compatibility) színezékek segédanyag alkalmazása nélkül túl gyorsan húznak fel a színezendő anyagra, ezért a színezés egyenlőtlen. Egyenletes színezéshez színezési segédanyagok használata szükséges. A találmány szerinti színezési segédanyagok körülbelül 2,5 C-értékig lényegesen hatékonyabbak, mint az ismert segédanyagok, és azonos színező hatáshoz az 1 160 938 számú nagybritanniai szabadalmi leírásban ismertetett segédanyagból körülbelül 4—10-szeres mennyiség szükséges.
A kvaternált poliaminok közül azok az I általános képletü vegyületek előnyösek, amelyek képletében x értéke 2, y értéke 1 vagy 2 és amelyekben
0,75—1,25 nitrogénatom, előnyösen 1 nitrogénatom 1—6 szénatomos alkilcsoporttal, elsősorban metilcsoporttal kvaternált.
Különösen azok az I alapszerkezetű kvater5 nált poliaminok előnyösek, amelyek képletében x és y fent megadott előnyös jelentései kombinálódnak.
Anionként azokat használjuk, amelyek a kvaternált poliaminok kívánt tulajdonságait nem 10 befolyásolják hátrányosan, azaz klorid-, bromid-, szulfát-, monometilszulfát- vagy monoe*.ilszulfát-iont.
Az előnyös kvaternált poliaminok például a II általános képletü vegyületek lehetnek, ahol 15 y értéke 1 vagy 2, és z értéke 0,75-től 1,25-ig terjed, előnyösen 1.
A kvatemer poliaminokat tiszta vegyületek vagy technikai keverékek alakjában alkalmazhatjuk. Ezenkívül magukban vagy alkalmas fe20 lületaktív vegyületekkel, például etilénoxid és zsíraminok, zsíralkoholok vagy alkilfenolok addicíós termékeivel keverékben is felhasználhatók.
A kvaternált poliaminok előnyösen 8—25 eti25 lén- és/vagy propilénoxi-csoportot, elsősorban csak etilénoxicsoportot és 4—10, elsősorban 8—9 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó felületaktív, 22 °C-on cseppfolyós mono- vagy dialkilfenol-poliglikoléterekkel, például 10 mól etilén30 oxid és 1 mól izooktilfenol addíciós vegyületé vei alkotott keverékben vannak. Ebben az esetben felhasználásra alkalmas segédanyag formájában vannak.
Az I általános képletü kvaternált poliaminok a fent említett folyékony addíciós vegyületben 5 víztiszta oldatok, ha koncentrációjuk 20—35%. A kvaternált poliaminok és a folyékony alkilfenolpoliglikoléter keveréke vízben teljesen tisztán oldódik az analóg keverékekkel ellentétben, amelyekben alkilfenolpoliglikoléterek helyett 10 például ricinusolaj-poli (30) glikolétereket vagy laurilalkohol-poli (10) glikolétereket használnak és vízzel hígítva megzavarosodnak.
A vízzel és izopropanollal készült termékekkel szemben az alkilfenolpoliglikoléterekkel ké- 15 szült keverékek előnye, kisebb tűzveszélyességük.
Az I általános képletü kvaterner poliaminokat a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy 1 mól la általános képletü poliamint — ebben a 20 képletben x és y értéke a fent megadott — átlagosan 0,5—1,8 mól, elsősorban 1 mól alkilező csoportot tartalmazó R—Y általános képletü alkilezőszerrel — R 1—6 szénatomos alkllcsoport, elsősorban metilcsoport és Y a fenti jelentésű — 25 kvaternálunk. Alkalmas alkilezőszer például az alkilhalogenid, így a metilklorid, vagy dialkilszulfát, így a dimetilszulfát. A viszonylag kisebb mértékű kvaternáltság előnye az, hogy a termékek az előállítás és a feldolgozás során jól 30 keverhetők.
A nem kvaternált la általános képletü poliaminokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy III általános képletü vegyületben — ebben a képletben x értéke 2 és 8 közötti egész szám, y értéke 35 0 és 5 közötti egész szám — az összes nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatomot benzilcsoportot tartalmazó aralkilezőszerrel reagáltatjuk (1 160 938 számú brit szabadalmi leírás). III általános képletü vegyületként például etiléndi- 40 amint, propiléndiamint, hexiléndiamint, diaminooktánt, dietiléntriamint, dipropiléntriamint, Ν’,Ν3 -dilauril-dipropiléntriamint, N1 -sztearildipropiléntriamint, dihexiléntriamint, N1, N6dipalmitil-pentaetilénhexamint használhatunk. 45
A találmány szerinti segédanyag jelenlétében poliakrilnitril-szálakból álló vagy ilyen szálakat tartalmazó textilanyagok színezhetők bázisos színezékekkel. 50
A kvaternált poliaminoknak, elsősorban az előnyöseknek nagy affinitásuk van a szálanyaghoz és képesek a bázikus színezéknek a poliakí’ilnitril-szálakra való felhúzását fékezni, és egyenletes egalizált felhúzást biztosítani. A bá- 55 zikus színezékek közül megemlíthetjük a vízoldható kationos színezékeket. A kationos színezékek például ammónium-, éterezett hidroxilammónium-, hidrazínium-, cikloimmónium-, oxónium-, szulfónium- vagy izotiourónium-cso- 60 portot tartalmazhatnak.
A kationos színezékekhez tartoznak a difenilés trifenilmetán-színezékek.
A legfontosabb bázikus színezékek a monovagy poliazo-, antrakinon-, sztiril-, azometin- 65 vagy oxazin-sorba tartoznak, és általában szulfonsav-csoportot nem tartalmaznak.
Az említett színezékek közül többnek poliakrilnitril-szálak iránt nagy affinitása van. Ezekhez a színezékekhez a kvaternált poliaminok kifejezett magas saját affinitásuk miatt különösen alkalmasak.
Egy bázikus színezéknek másik bázikus színezék jelenlétében való felhúzóképessége és egalizálóképessége mértékéül az angolnyelvű irodalomban minden színezéknek egy compatibility-értéket (összeférhetőség) adtak, amelynek értéke 1-től 5- ig terjedhet [J. Soc. Dyers and Colourists, 1971. február 60—61 és 1972. június 220—221], Poliakrilnitril-szálakhoz nagy affinítású bázikus színezékeknek a compatibility-értéke (rövidítése C) 1—2. A találmány szerinti színezési eljárásban, előnyösen ilyen színezékeket használunk. Legelőnyösebbek azok a színezékek, amelyek C-értéke 1.
Példaképpen megadjuk néhány 1 és 2 C-értékű színezék általános képletét, színét és C-értékét:
Általános képlet Szín C-érték
IV vörös 1
V vörös 1
VI ibolya 1
VII kék 1
VIII sárga 1
IX kék 1
X vörös 1,5
XI kék 1
XII vörös 2
XIII ibolya 2
XIV vörös 1
XV vörös 1
XVI vörös 1
A színezési eljárást a bázikus színezékekkel
dolgozó poliarilnitril-színezésnél szokásos fürdőarány, színezékmennyiség és színczési hőmérséklet mellett végezhetjük. A színezés magasabb hőmérsékleten, 90—100 C°-on vagy statikus nyomáson például 100—120 C°-on történhet.
Az említett kvaterner poliaminok mellett a színezéshez a bázikus színezékeknél szokásos fürdőadalékokat használhatjuk, például sókat, amilyen a nátriumszulfát, -klorid vagy -acetát vagy savakat, amilyen az ecetsav vagy pufferoldatokat.
Az alkalmazott kvaterner poliaminok menynyisége általánosságban a mindenkori színezési körülményekhez igazodik, például a bázikus színezék mennyiségétől és minőségétől és a színezendő szálas anyag jellegétől és feldolgozási állapotától függ. Például az anyagsúly 0,02—2%a lehet és a színezőfűrdőhöz a színezés során vagy előtte adhatjuk. Lehetséges a szálas anyagot a kvaterner vegyülettel előre kezelni. A színezendő szálas anyagot tetszőleges formában, például laza szálak, fonal vagy szövet alakjában alkalmazhatjuk. Az anyag tiszta poliakrilnitrilből vagy keverékpolimerizátumokból állhat, ame-2180932
Iyek jelentős része poliakrilnitril, például akrilnitril és vinilklorid, vinilacetát, vinilalkohol, aljril- és metakrilsav-észterek vagy akrilsavamidok keverék polimerizátumai. Egyetlen szálfajta vagy ezek keveréke is használható.
A következő példák szemléltetik a találmány szerinti eljárást. A hőmérsékleti adatokat Celsius-fokban adjuk meg, a százalékok súlyszázalékok és a részek súlyrészek.
1. előállítási példa
1. lépés
73,0 sr. trietiléntetraamint (kb 20°-os) lombikba teszünk. Ehhez állandó keverés közben 50 sr. körülbelül 20°-os vizet adunk, miközben a lombik tartalma körülbelül 40°-ra melegszik Ezután hozzácsepegtetünk 190,0 sr. benzilkloridot olyan ütemben, hogy a reakciókeverék hőmérséklete 80 és 90° között legyen és 100°-ot ne lépje túl, amelyet hűtéssel vagy a csepegtetési sebességgel szabályozhatunk. Egy óra hosszat 95—100°-on keverjük, majd hozzáadunk 200 sr. 30%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot, miközben a hőmérséklet a 80°-ot nem lépheti túl. A reakciókeveréket ezután 1,5 óra hosszat 95—100°-on keverjük, majd ismét hozzáadunk a fentiekkel azonos módon 190,0 sr. benzilkloridot. Szintén 1 óra hosszat 95—100°-on keverjük, majd egyszerre hozzáadunk 207,0 sr. 30%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot, 1,5 óra hosszat 95—100°-on keverjük, majd a keverést abbahagyjuk. A reakciótermék körülbelül 10 perc alatt a tömény vizes nátriumklorid-oldatból kiválik és a felső fázisban helyezkedik el. Az alsó színtelen, illetve fehéres sóoldatot elengedjük. A reakcióedényben keverés és gyenge nitrogénáram átvezetése közben 90—95° belső hőmérsékleten a nyomást 30—40 Torra csökkentjük. Eközben a még jelenlevő víz és csekély mennyiségű benzilalkohol kidesztillál. 343 sr. benzilezett terméket kapunk.
2. lépés
Az 1. lépésben kapott összes benzilezett terméket körülbelül 60°-ra hűtjük. Állandó alapos keverés közben hozzácsepegtetünk 79,0 sr. dimetilszulfátot olyan ütemben, hogy a hőmérséklet 90—95° legyen és 100°-ot ne lépje túl, amelyet hűtéssel szabályozunk (körülbelül 15 perc). Miulán a dimetilszulfát hozzáadásának befejeztével a hőmérséklet csökkenni kezd, felmelegítjük, 95—100°-on tartjuk és 45—60 percig keverjük. 422 sr. II általános képletü terméket kapunk, ahol y értéke 2, és z értéke 1,25.
3. lépés
A körülbelül 95°-os 422 sr. kvaterner reakciókeverékhez állandó melegítés és keverés közben hozzáadunk 783,25 sr. izooktilfenolpoli (10) glikolétert olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne csökkenjen 80° alá. Ezután 80°-on addig keverjük, amig víztiszta oldatot kapunk, és ehhez hozzákeverünk 200,8 sr. ásványmentesített vizet, majd 20—30°-ra hű tjük és elválasztjuk. 1405,8 sr segédanyagot kapunk, amely 30% II általános képletü vegyületet tartalmaz, ahol y értéke 2, és z értéke 1,25.
2. előállítási példa
Az 1. példában leírtak szerint járunk el, de a következő mennyiségeket használjuk:
51,5 sr. dietiléntriamin,
50,0 sr. víz,
158,0 sr. benzilklorid,
166,6 sr. 30%-os vizes nátriumhidroxid-oldat,
158,1 sr. benzilklorid,
173,3 sr. 30%-os vizes nátriumhidroxid-oldat,
63,0 sr. dimetilszulfát
630.5 sr. di-amilfenolpoli (10) glikoléter,
161.6 sr. ásványmentesített víz,
1131,6 sr. segédanyagot kapunk, amely 30% II általános képletü vegyületet tartalmaz, ahol y értéke 1, és a z értéke 1.
3. előállítási példa
Az 1. és 2. példákkal analóg módon 1 mól tetraetilénpentaminból, 7 mól benzilkloridból és
1,8 mól dimetilszulfátból állítjuk elő a terméket és ebből a segédanyagot.
A termék II általános képletü, ahol y értéke 3, és z értéke 1,8.
Λ segédanyag 30 sr. terméket, 56 sr. izooktilfenolpoli (10) glikolétert és 14 sr. vizet tartalmaz.
4. előállítási példa
Az 1. és 2. példával analóg módon 1 mól pentaetilénhexaminból és 8 mól benzilkloridból és
1,5 mól dimetilszulfátból állítjuk elő a terméket, majd ebből a segédanyagot. A termék II általános képletü, ahol y értéke 4, és z értéke 1,5.
A segédanyag 30 sr. termékből, 56 sr. izooktill'enolpoli (10) glikoléterből és 14 sr. vízből áll.
5. előállítási példa
Az 1. és 2. példával analóg módon 1 mól etilén diaminból, 4 mól benzilkloridból és 1 mól dimctilszulfátból állítjuk elő a terméket és ebből a segédanyagot.
A termék II általános képletü, ahol y értéke 0, ás z értéke 1.
A segédanyag 30 sr. terméket, 56 sr. izooktilfer.olpoli (10) glikolétert és 14 sr. vizet tartalmaz.
1. színezési példa
100 sr. poliakrilnitril-szövetet (Orion 7) 5000 sr. színező fürdőben színezünk, amely a szövet mennyiségére számítva a következő alkotórészeket tartalmazza:
2% nátriumacetát,
-3180932
4% 40%-os ecetsav,
3% 1. példa szerinti segédanyag,
0,5% 4. színezék (mint kereskedelmi színezék). VII ált. képi.
A szövetet 85—90°-on a színező fürdőbe helyezzük, körülbelül 20 perc alatt felforraljuk, és forrás közben 60—90 percig színezzük. Egyenletesen színezett kék színt kapunk jó színtartóssággal. A segédanyag adalék a színezék felhú- 10 zására egalizáló hatású. Az 1. példa szerinti segédanyag nélkül a színezés egyenlőtlen.
2. színezési példa
Az 1. színezési példa szerint járunk el, de az 15
1. példa szerinti segédanyagot a 2. és 5. példa szerinti segédanyagokkal helyettesítjük. Hasonlóan jó eredményeket kapunk.
Ha a 4. színezék helyett az 1. táblázatban fel sorolt más színezéket használunk, szintén jó eredményeket kapunk.

Claims (1)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONT
    Eljárás az I általános képletü kvatemált poliaminok előállítására — ebben a képletben x értéke 2-től 8-ig terjedő egész szám, y értéke 0 vagy 1-től 5-ig terjedő egész szám, 0,5—1,8 nitrogénatom 1—6 szénatomos R alkilcsoporttal kvaternált és
    Y jelentése klorid-, bromid-, szulfát-, monometilszulfát- vagy monoetilszulfát-ion,azzal jellemezve, hogy 1 mól la általános képletű poliamint — x és y a fenti jelentésű — 0,5—
    1,8 mól R-Y általános képletü alkilezőszerrel — R 1—6 s-zénatomos alkilcsoport, Y a fenti jelentésű — kvatemálunk.
HU75SA2754A 1974-03-08 1975-03-06 Process for preparing quaternary polyamides applicable as intermediates in coloring processes HU180932B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH328574A CH575041B5 (hu) 1974-03-08 1974-03-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180932B true HU180932B (en) 1983-05-30

Family

ID=4252671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU75SA2754A HU180932B (en) 1974-03-08 1975-03-06 Process for preparing quaternary polyamides applicable as intermediates in coloring processes

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4220449A (hu)
JP (1) JPS5812394B2 (hu)
AT (1) AT372674B (hu)
BE (1) BE826377A (hu)
BR (1) BR7501369A (hu)
CH (2) CH575041B5 (hu)
DE (1) DE2508242C3 (hu)
ES (1) ES435420A1 (hu)
FR (1) FR2263227B1 (hu)
GB (1) GB1495473A (hu)
HK (1) HK56480A (hu)
HU (1) HU180932B (hu)
IN (1) IN144444B (hu)
IT (1) IT1032249B (hu)
NL (1) NL7502516A (hu)
RO (1) RO84848B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4065057A (en) * 1976-07-01 1977-12-27 Durmann George J Apparatus for spraying heat responsive materials
CH635566A5 (de) * 1978-06-26 1983-04-15 Sandoz Ag Quaternierte polyamine und ihre herstellung.
DE3225877A1 (de) * 1982-07-10 1984-01-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum faerben von textilen materialien aus polyacrylnitril
IT1255668B (it) * 1991-06-17 1995-11-09 Sandoz Ag Agenti ausiliari per operazioni di tintura e loro impiego
WO2007053235A1 (en) * 2005-11-04 2007-05-10 Sachem, Inc. Cation-exchange displacement chromatography process and cationic organic compounds for use as displacer compounds in cation-exchange displacement chromatography process
CN112941655B (zh) * 2021-03-30 2022-05-13 东北师范大学 一种纳米纤维胆红素吸附剂及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3079436A (en) * 1955-11-25 1963-02-26 Rohm & Haas Bis-quaternary ammonium compounds
US2891835A (en) * 1956-10-10 1959-06-23 Ciba Ltd Diquaternary ammonium compounds used in the cationic dyeing of fibers of polyacrylonitrile
GB853799A (en) * 1957-11-21 1960-11-09 Pfizer & Co C Diquaternary compounds and process of preparing same
US2986444A (en) * 1958-05-14 1961-05-30 Basf Ag Production of level dyeings of basic dyestuffs on structures of acrylonitrile polymers
CH484319A (de) * 1966-12-28 1969-09-15 Sandoz Ag Verfahren zum Färben von Polyacrylnitril-Textilmaterial mit basischen Farbstoffen
DE2063330A1 (de) * 1970-12-23 1972-07-06 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zu Färben von Polyester-Textilmaterialien
JPS5022638B2 (hu) * 1972-01-31 1975-08-01

Also Published As

Publication number Publication date
GB1495473A (en) 1977-12-21
RO84848A (ro) 1984-08-17
DE2508242A1 (de) 1975-09-11
AT372674B (de) 1983-11-10
IN144444B (hu) 1978-05-06
NL7502516A (nl) 1975-09-10
FR2263227A1 (hu) 1975-10-03
US4220449A (en) 1980-09-02
BE826377A (fr) 1975-09-08
BR7501369A (pt) 1975-12-09
ES435420A1 (es) 1977-03-16
DE2508242B2 (de) 1979-06-21
FR2263227B1 (hu) 1979-09-28
CH328574A4 (hu) 1975-06-30
IT1032249B (it) 1979-05-30
JPS5812394B2 (ja) 1983-03-08
ATA176275A (de) 1983-03-15
JPS50121209A (hu) 1975-09-23
DE2508242C3 (de) 1980-02-14
CH575041B5 (hu) 1976-04-30
RO84848B (ro) 1984-09-30
HK56480A (en) 1980-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0015232A1 (de) Basische Dioxazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier und Leder
JPS5857548B2 (ja) 合成ポリアミド繊維材料の染色法
HU180932B (en) Process for preparing quaternary polyamides applicable as intermediates in coloring processes
JPS5880353A (ja) マリ−ンブル−色の分散染料混合物
US4668273A (en) Quaternary ammonium salts of diepoxides and diamines, their preparation and use
DE3706176A1 (de) Mischung mit synergistischen eigenschaften
US4074970A (en) Dyeing of synthetic fibers with cationic dyes in the presence of cationic assistants containing hydroxyl and cyclic moieties
EP0438380B1 (de) Polymerisierte quaternäre Diallylammoniumverbindungen
TW460547B (en) Basic dyestuff composition and dyeing method using the same
US3923453A (en) New dye compositions
DE2124617A1 (de) Verfahren zur Erzeugung von Mehrton-Effekten auf Fasermaterial aus Polyacrylnitril oder Polyacrylnitrilcopolymeren
US4536185A (en) Liquid preparation of cationic dye mixture containing aliphatic carboxylic acid for black dyeing
US4335259A (en) Quaternized polyamines
US6989038B2 (en) Mixture of sulfuric esters
CN106592283B (zh) 一种耐高温的无醛固色剂及其制备方法
JPS5823412B2 (ja) アクリロニトリルの重合体または共重合体を原液染めする方法
US3985500A (en) Black dye formulation
CN111287002B (zh) 一种无甲醛耐氯固色剂及其制备方法
US3617180A (en) Azoic dye composition containing oxygen-containing primary amines and process of using same
DE1643526A1 (de) Verfahren zum Faerben von Polyacrylnitril mit basischen Farbstoffen
KR19990085690A (ko) 반응성 염료 조성물
JP2741782B2 (ja) カチオン化合物及びそれを用いる基材の染色法
US3556715A (en) Aqueous dye bath composition and process for the dyeing of shaped articles of polyacrylonitrile
US3634017A (en) Oxazine dye concentrate with polyethylene oxide
DE2734991A1 (de) Mittel und verfahren zur verbesserung der aufloesung von farbstoffen