HU180140B - New process for producing n-dialkylamino-methyl-s,s-diaryl-sulphoximide derivatives - Google Patents

New process for producing n-dialkylamino-methyl-s,s-diaryl-sulphoximide derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU180140B
HU180140B HU801273A HU127380A HU180140B HU 180140 B HU180140 B HU 180140B HU 801273 A HU801273 A HU 801273A HU 127380 A HU127380 A HU 127380A HU 180140 B HU180140 B HU 180140B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
water
methyl
solvent
diaryl
Prior art date
Application number
HU801273A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Manfred Haake
Theodorus Setijadi
Kurt-Henning Ahrens
Original Assignee
Heumann Ludwig & Co Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Heumann Ludwig & Co Gmbh filed Critical Heumann Ludwig & Co Gmbh
Publication of HU180140B publication Critical patent/HU180140B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

A találmány tárgya új eljárás N-dialkilaminometril-S,Sdiaril-szulfoximid-származékok és azok sóinak az előállítására.
A (IV) általános lcépletü szulfoximid-származékok görcsoldó hatásuk miatt értékesek. Ilyen vegyületeket a 25 39 220 sz. NSZK beli nyilvánosságrahozatali irat ismertet. A vegyületek - fannakológiai aktivitásuk miatt - görcsoldó gyógyszerkészítményekben alkalmazhatók.
Az említett vegyületeket eddig S,S-diszubsztituált szulfoximid-alkálifém-vegyületek és iminiumsók reagáltatása útján állították elő. Ezt a módszert például a 25 39 220. sz. NSZKbeli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetik. A reakciót az A) reakoióvázlat szemlélteti.
Az eljárásnak az alábbi hátrányai vannak:
a) A szulfoximidet alkalmas utón a hidrolizáIható alkálisóvá kell alakítani.
b) Az igen könnyen hidrolizálódó metilén-iminium-halogenidelc osak többlépcsős eljárás segítségével készíthetők /H.Böhme és M. Haake; Iminium-Salte in Organic Chemistry, Part I, Vol.
of the series Advanoes in Organic Chemistry, Wiley- Tntersoienoe, New York 1976,/.
Meglepő módon azt találtuk, hogy az említett N-dialkilamino-metil-S,S-diaril-szulfoximid-származékok igen egyszerű módon, Mannioh-kondenzáolóval a megfelelő S,S-diar 11-szulfoximid, formaldehid és valamilyen szekunder amin reagáltatása során állíthatók elő. A reakoló a B/ reakcióvázlatban feltűntetett módon zajlik le.
-1180.140
Eiuiök megfelelően a találmány tárgya új eljárás /1/ általános képle tü N-dialkilamlno-metil-S ,S-diaril-szulf oxlmld-származékok - az /1/ általános képletben R, és Rg fenil-vagy brómfenilosoportot, R_ és IK metil- vagy etilosoportot jelent vagy a szomszédos nitrögőnatommal együtt pirrolidino-, piperidinovagy morfolinocsoportot alkot — előállítására,
A találmány értelmében úgy járunk el, hogy valamilyen /11/ általános képletü S,S-diaril-szulfoximidet - a /11/ általános képletben R és Rg jelentése a fonti - Mannioh szintézis módján vízzel nem elegyedő oldószerben formaldehiddel és valamilyen /111/ általános képletü szekunder aminnal - a /111/ általános képletben R„ és R^ jelentése a fenti reagáltatunk.
A reagáltatást valamilyen vizzel nem elegyedő oldószerben végezzük, amiközben a vizet azeotróp desztilláoióval vizleválasztó feltét alkalmazásával eltávolítjuk. Alkalmas oldószerek példáulbenzol, toluol és xilol. A benzolt előnyben részesítjük.
A reagáltatást az alkalmazott oldószer, illetve a vizzel képzett szeotróp elegyének forráspontján hajtjuk végre. A reakcióidő általában 2-8 óra. A realctánsok mólaránya 1:1:1: és 1:1:4 között van, előnyös az ekvimoláris mólarány. Miután a vizleválasztó feltétben a’ számított mennyiségű viz kondenzálódott, a szerves oldószert légköri nyomáson vagy csökkentett nyomáson lepároljuk. Amennyiben a termék olaj alakjában keletkezik, vákuumban fralccionálva tisztítjuk. Szilárd halmazállapotú termékek a viz kizárása mellett a szokásos módon átkristályositással tisztithatók. így a kívánt N-dialkilamlno-metil-S,S-diaril-szulfoximidek mellől a reakoióba nem lépett kiindulási anyagokat és az esetleg melléktermékként keletkezett bisz/dialkllamino/-me tán okát és bisz/S,S-diaril-szulfoximido/-metánokat eltávolíthatjuk.
a/ A találmány szerinti eljárásban egyszerűen előállítható, a kereskedelemben kapható, olcsó kiindulási anyagok alkalmazhatók, b/ A reakció kivitele egyszerű.
o/ A oélterméket tisztán, viszonylag magas hozammal kapjuk.
Meglepő, hogy a találmány szerinti három-komponenses kondenzáció során a kívánt vegyületek jó hozammal képződnek, ugyanis az ilyenfajta három-komponenses reakció esetén a komplikációk egész sora volt várható. A végtermékként kapott N-dlalkilamino-metil-S,S-diaril-szulfoximid-származékok amin-szerkezete asszimetrikus , és az ilyen vegyületek általában bomlékonyak, könnyen hidrolizálódnak és gyorsan szimmetrizálódnak.
A fentiek miatt várható volt, hogy a találmány szerinti eljárás során szükséges hosszabb melegítés az (i) általános képletü vegyületek szimmetrizálódását, bomlását idézi elő. Mellékrcakóiéként várható volt az NH-komponens és a formaldehid kondenzálása szimmetrikus vegyületekké is.
A találmányt kiviteli példákkal közelebbről megvilágítjuk.
1. példa
N-dimetilamino-metil-S,S-difenll-szulfoximid
4,34g/O,02 mól/ S,S-difenil-szulfoximid 100 ml benzollal készített oldatát vizleválasztó feltét alatt mintegy 8 órán keresztül forraljuk, miközben négy alkalommal 4,5-4,5 ff 40 os dimetilamin-oldatot és 2-2 g 35 %-os formaldehid-oldatot adunk hozzá. A következő adagolást osak akkor kezdjük, ha ez ·lőzőleg adagolt reagensek reakciója során a számított mennyiségű
-2180.140 viz képződött. Utána az oldószart elpárologtatjuk és a maradék olajat vákuumban frakciónáljuk. /Forráspont: 60 °C/O,O1 Hgmm/. A több órán keresztül vákuumban tartott termék szilárd, igen higroszkópos masszává dermed, amely szobalégkörben hamar szétfolyik, formaldehid- és amin-szag fellépése közben.
Hozam: 4,5 8 elméleti hozam 82 $-a/
Elemzési adatok· C^H^gNgOS összegképlet alapján (M=274,39)
S = 11,68
S = 11,42
7,2—8,2 (m,
1220 /N=S=O asezim./, 1110 /N=S=O szim./, 1035, 990, 860, 825, 755, 720
2, példa
N-dimetilamino-metil-S,S-bi az(p-bróm-fenil)-szulfoximid
3,75 g /0,01 mól/ S,S-bisz-(p-bróm-fenil)-szulfoximid 50 ml benzollal készített oldatát vizleválasztó feltét alatt mintegy 8 órán át forraljuk, miközben négy alkalommal 2,3-
2,3 8 40 %-os dimetllamin-oldatot és 1-1 g 35 $-os formaldehid-oldatot adunk hozzá. Mindig osak a számított mennyiségű viz leválasztása után adagoljuk a vegyszereket, A kapott olajos terméket néhány órán át vákuumban tartjuk. A termék szilárd, igen higroszkópos masszává szilárdul, amely szobalégkörben formaldehid- és amin-szag kibocsátása közben gyorsan szétfolyik.
Hozam: 4,3 8 /ax elméleti hozam 100 $-a/ XH-NMR (CDC13): 2,4 /s,CH3), 3,95 (s,CH2),
7,45-8,0 (m, arom. CH)
TR(nuJol): 2920, 2850, 1570, 1465, 1380, 1240 (N=S=0, asszim.). 1160 1130 (N=S=O, szim.), 1090, 1070, 1010, 870, 820, 750, 725,
3. példa
N-pirrolidino-metil-S, S-dif enil-szulfoximid
5,4 g (0,025 mól) S,S-difenil-szulfoximid, 1,8 g /0,025 mól/ pirrolidín, 2,2 g 35 %-os formaldehid -oldat és 100 ml benzol elegyét vizleválasztó feltét alatt addig forraljuk, amíg a számított mennyiségű viz leválik /mintegy 1 óra/. Utána az oldószert lepárologtatJuk. Az oldószer utolsó maradványait nagyvákuum alatt eltávolítjuk. Olajos terméket kapunk, amely szobahőmérsékleten lassan kristályosodik. A színtelen kristályok 59-61 °C-on olvadnak.
Hozam: 7,4 g ( az elméleti hozam 98 $-a) Elemzési adatok: Ο^^θΝ,,Οβ összegképlet alapján (Μ: 3°θ,43) Számított: C = 67,97 H - 6,71 N » 9,32 S = 10,67
Talált; C = 67,72 H = 6,16 Ν’ = 8,78 S = 10,85 hi-MNR (CDC1-): 1,5-1,95 és 2,5-2,95 (m, pirrolidín), J 4,1 /s,0H2/, 7,2-8,2 /m, arom. CH/
-3180.140
IR(KDr): 3OÓQ, 2950, 2860, 1580, 1475, 1440, 1390, 1350,
1230, (N=S=0 asszira.), 1150, 1120 (N=S=0 szim.), 1070, 1025, ÍOOO, 880, 760, 730
4. példa
N-(N’-metil-plrrolidinium-metil)-S,S-difenil-szulfoximldbromid g /0,02 mól) N-pirrolidino-metil~S,S-difenil-szulfoximld 150 ml vízmentes aoetonitrillái készített oldatát védőgáz alatt mintegy -4o°C-ra hütjük. Intenzív keverés közben 9,5 g (0,1 mól) tr.etilbromidot adunk az oldathoz, és a Reakcióelegyet 12 órán át keverjük, miközben a hőmérsékletet lassan szobahőfokra emeljük. Utána az oldószert rotáoiós bepárlóban eltávolítjuk, A maradékot aoetonitril és éter elegyéből átkristályositjuk. A kapott színtelen kristályok 138-140 °C-on olvadnak* Hozam: 6,7 8 fa elméleti hozam 85 $-a)
Elemzési adatok: C RH2qBrN20S összegképlet alapján /M,395,36/ Számított: C = 54,68° H= 5786 N = 7,08 S = 8,11
Talált: C = 54,55 H = 5,75 N = 7,09 S = 8,05
-NMR (DMS0-d6) : 1,8-2,3 és 3,3-3,8 (m, pirrolidin),
3,15 (o.CHL·) 4,6 (s,CH ), 7,5-8,3 (m, arom.CH) J
IR (KBr): 3040, 3000, 298O, 1575, 1465, 1440, 1405,
1295, I26O, 1230 /N=S=O asszlm./, 1150 /n=S=0 szim./, 1080. 1020, 990, 960, 930, 900, 885, 775
5. példa
N-pirrolidino-metll-S ,S-bÍ£a^>bróm-f enil)-szulfoximld
3,75 8 (0,01 mól) S,S-bisz(p-bróm-fenil)-szulf oximld, 0,71 g (0,01 mól) pirrolidin, 1 ff 35 $-os formaldehid-oldat és 5θ ml benzol elegyét vizleválasztó feltét alatt addig forraljuk, mig a számított mennyiségű viz kiválik (mintegy 1 óra). Az oldószert elpárologtatjuk, és a terméket több órán át nagy vákuumban tartjuk, amikoris a termék szilárd, igen higroszkópos masszává dermed, amely szobalégkörben hamar szétfolyik, formaldehid- és amig-szag fellépése közben. Hozam: 4,6 g (az elméleti hozam 100 $-a)
-NMR (CDC1„): 1,65-2,05 és 2,6-3,0 (m, pirrolidin),
-5 4,15 /s,CH2), 7,3-8,1 (m, arom, CH)
IR/film/: 3090, 2960, 1575, 1470, 1390, 124o (N=S=O aszim.),
1155, 1155, IO7O, (N=S=O szim.)
1010, 880, 825, 750, 725, 680
6. példa
N-piperidino-metil-S,S-difenil-szulfoximld
10,85 8 (0,05 mól) S,S-difenil-szulfoximld, 4,25 (0,05 mól) plperidin, 6 g 35 $-os formaldehid-oldat és 1OO níl benzol elegyét vizleválasztó feltét alatt addig /2-3 órát / forraljuk, mig a számított mennyiségű viz kiválik. Utána a benzolt elpárologtatjuk. A benzol utolsó nyomait nagyvákuumban, eltávolltva olajos terméket kapunk.
Hozam; 15,2 g (az elméleti hozam 97 %-a)
-4180.140
Elemzési adatok: CigH22N20S összegképlete alapján (M: 314,45)
Számított; C = Talált : C = 1II-NMR (CDCip :
IR (film); 3050, 1300, 1100,
68,75 H = 7,05 N = 8,91 S = 10,20
68,78 H = 7,07 N ~ 7,07 S = 9,90
1,2-1,8 és 2,3-2,9 (m, piparidin), 4,02 (e, CHg), 7,2-8,2 (m, arom, CH)
2920, 284o, 1575, 1470, 1440, 1365,
1235 (N=s=o asszim.) 1200, 1130 (N=S=O szim.)
1060, 1035, 1020, 990, 870, 860, 760, 725
7. példa
N-morf olino-metil-S,S-difenil-szulfoximid
2,2 g /0,01 mól/ S,S-difenil-szulfoximid, 1,3 g /0,015 mól/ morfolin, 1,5 g 35 %-os formaldehid-oldat és 50 ml benzol elegyét vizleválasztó feltét alatt addig /kb. 4 órán át/ forraljuk, amig a számított mennyiségű viz kiválik. A benzol elpárologtatósa után sürü olaj marad vissza, amely N-morfolinometil—S,S-difenil-szulfoximidből és a melléktermékként képződött bisz-raorfolino-metánból áll. A mellékterméket vákuumban ledesztilláljuk /forráspontja; 60 °C/0,01 Hgmm/. N-morfolinometil-S, S-difenil-szulfoximidot kapunk enyhén sárga olaj alakjában.
Hozam: 2,4 g /azaz az elméleti hozam 76 %-a/
Elemzési adatok; C_ ~II„„N„O„S összegképlete alapján (ΑΓ5?6?4§ )
Számított- 0 = 64,53 H = 6,37 N « 8,85 S = 10,13 Talált ; C = 64,59 H = 6,43 H = 8,93 S = 10,20 1H-NUR /ODC1_) : 2,50 - 2,82 ős 3,60 - 3.92 (m, morfolin),
J 4,0 (s, CH„), 7,2 - 8,2 (m. arom, CH).
IR (film); 3040, 2940, 29007 2815, 1575, 1465, 1440, 1390, 1355, 1225 (N=S=O asszim.), 1120 (N=S=O szim.), IO65, 995, 855, 800, 755, 720.
8. példa
N-(N *-metil-pirrolodonium-metil)-S,S-difenil-szulfoximidklorid
Keverővei, hőmérővel, gázbevezető osővel és száritóosővel felszerelt, 1 liter térfogatú háromnyakú lombikban 18 g (θ,θ6 mól) N-pirrolidino-metil-S,S-difenil-szulfodraid 250 ml vízmentes aoetonitrillel készített oldatát védőgáz alatt -40 °C-ra hütjük. Intenzív keverés közben kőt órán át metil-kloridot vezetünk az oldaton keresztül, utána az elegyet még 12 órán keresztül -20 °C-on keverjük.
Utána az oldatot vákuumban térfogatának felőre bepároljuk. A kvaterner sót száraz éter hozzáadásával kicsapjuk, a nedvesség kizárása mellett szűrjük, vízmentes éterrel mossuk, majd vákuumban szárítjuk. A termők színtelen, higroszkópos kristályokat képez, amelyek 148-150 °C-on Hozam: 21 g (az elméleti homaz 100 •‘H-HMR (CDC1_) ; 1,9-2,5 és 3,5-4,1 J 3,4 /s, CH-/. 4,75 (m, arom. CH)
I olvadnak.
$-a) (m, pirrolidin), /a, CH2/, 7,3-8,2
-5180.140
IR (KBr): 3300-3600 (Π„θ), 3050, 3000, 1580, 1465, 1450, 1410,
1300, 1265, 1235 (N=S=0 asszim.), 1155 (N=S=0 szim), 1085, 1025, 995, 965, 930, 905, 885, 780.
9. példa
U - dl υιό 11 lamino -tne 111 -S,5 -d i f enil - szulf oxlmid
6,5 g (0,03 mól) S,S~difenil-szulfoximid, 2,2 g (0,03 mól) diotll-amin, 2,6 g 35 Z-os formaldehid-oldat és 100 ml benzol elegyét vlzleválasztó feltét alatt addig /kb.3 órán, át/ forraljuk, amíg a számított mennyiségű viz kiválik. Utána az oldószert elpárologtatjuk ós a maradók olajat nagyvákuumbaxí desztilláljuk (forráspont: 70 °C/0,01 Ilgmm). Színtelen olaj alakjában kapjuk a cim szerinti terméket.
Hozam: 8,8 g /az elméleti hozam 96 %-a/ Elemzési adatok: c ^/^^2 U20S ö sszeglcéplete alapján (M: 302,44) Számított: C = 67,51 Π = 7,33 N = 9,26 S = 10,60
Talált : C = 67,55 H = 7,36 N = 9,21 S = 10,56 (CDC13) : 0,95 - 1,30 /t, 2 CI^), 2,55 - 3,0 (q,
CHg), 4,2 (s, CHg), 7,2 - 8,2 (m, arom. CII).
IR (film): 3070, 2970, 2930, 1470, 1410, 1380, 1240. (N=S=0 asszim.), 1210, 1130 /N=S=O szim.), 1100, 1070, 1030, 1000, 760, 730.
10, példa
N- (N * -dietil-metil-ammónium-metil) -S, S-difenil-szulfoximid-bromid g /0,02 mól) N-dietilamino-metil-S,S-difenil-szulfoximidet 150 ml vízmentes acetonitrilben oldunk és közömbös védőgáz alatt -40 °C-ra hütjülc. Intenzív keverés közben 9,5 8 (0,1 mól) metilbromidot adunk az oldathoz, majd azt 12 órán át keverjük, miközben a hőmérsékletét lassan szobahőfokra emeljük. Utána az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítjuk. A maradékot acetonitril és éter elegyéből átkristályositva tisztítjuk. Színtelen kristályokat kei púnk, amelyek 94-95 °Con olvadnak. Hozam: 7,7 g /az elméleti hozam 97 %-a/ Elemzési adatok: C^HggRrNgOS összegképlete (M: 397,38) Számított; C = 54,41 Talált; C = 54,35 1H-NMR (CDC13): 1,1 -1,6 (t, 2 CHq) alapján
S = 8,07 Br-20,11
S = 8,12 Br=20,20 . . . 3), 3,2 (s,CH3),
-3,8 (q, 2 CII ) 4.65 (s, CH ),
-8,2 (m, arom. CH)
H = 6,34
II = 6,28
N = 7,05
N = 7,11
3,3
2
IR (KBr): 3090, 3010, 298Ó, 1635, 1485, 1500, 1390,
1250 (N=S=O asszim.) 1220, II65 (N=S=0 szim.), 1100, 1050, 1000, 905, 815, 770, 745.
11. példa
N-(N 1 -metil- plperldinlum-metil) -S,S-difenil-szulfoximid-bromid
-6180.140
Λ 6. példa szerint előállított N-piperidino-metil-S,Sdifenil-szulfoximid 9,4 g~ját 200 ml vízmentes aoetonitrilben oldjuk, és az oldatot közömbös védőgáz alatt -40 °C-ra hütjük. Intenzív keverés közben az oldathoz 14,5 g (0,15 mól) metilbromidot adunk. Az oldatot még 12 órán át keverjük, miközben a hőmérsékletet lassan szobahőfokra emeljük. Utána az oldószert rotáoiós bepárlóban eltávolítjuk. A maradékot aoetonitril és éter elegyéből átkri stályositjuk. Színtelen kristályokat kapunk, amelyek 104-105 °C-on olvadnak.
Hozam: 12 g (az elméleti hozam 9θ %-a) Elemzési adatok: C_ ARilrlIpOS összegképlete alapján.
(M: 409, 39) Számított: c = 55,74 II = 6,15 N =. 6,84 S = 7,83 Br = 19,52
Talált : C = 55,80 II = 6,21 N = 6,87 S = 7,88 Br = 19,60 •’-H-NMR (CDC1 ): 1,6 - 2,2 és 3,5 - 4,1 (m, piperidin), J 4,8 /s, CII /, 7,3 - 8,3 (m, arom. CII).
IR (KBr); 3050, 29ÓO, 2940? 1450, 1320, 1300, 1280, 1250, (N=S=0 asszim. ), 1190, 1175 (N =S=0 szitu.), 1150, 1095, 1035, 1000, 950, 885, 825, 775, 735.
12. példa
ΚΓ- (N * -metil-morf olinium-tnetil) -5, S-difenil-szulfoximid bromid
A 7. példa szerint előállított N-morfolino-metil-S,Sdifenil-szulfoximid 9,5 g-ját 200 ml vízmentes aoetonitrilben oldjuk, és az oldatot védőgáz-atmoszféra alatt - 40 °C-ra hütjük, Intenzív keverés mellett 14,5 S (0,15 mól) metilbromidot adunk hozzá, és az elegyet még 12 órán át keverjük, mig a hőmérsékletet lassan szobahőfokra emeljük. Az oldószert rotáoiós bepárlóban eltávolítjuk és a maradékot acetonitrll és éter vízmentes elegyéből átkristályositjuk. Szintéten, igen higroszkópos kristályokat Icapunk, amelyek szobahőf okon olvadnak. Hozam: 11 g ( az elméleti hozam 90 %-a).
XH-NMR (CDC1 ): 2,55 - 2,8 és 4,0 - 4,25 (m, morfolin), J 3,3 (s, CIIJ, 4,95 (s, Cll2), 7,4 - 8,4

Claims (3)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. / Eljárás (i) általános képletű N-dialkiamino-metil-
    S,S-diaril-szulfooimid-származékok - az (i) általános képletben R^ és R2 fenil- vagy bróm-fenilosoportot
    R~ és R^ metil- vagy etilosoportot jelent vagy a szomszédos J nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino- vagy . morfolinoosöpörtót alkot, azzal jellemezve, hogy valamilyen (íl) általános képletű S,Sdiaril-szulfoximidet - a (íl) általános képletben R- és R« jelentése a fenti - vizzel nem elegyedő oldószerben’Mannichszintézissel formaldehiddel és valamilyen (ill) általános képletű szekunder arainnal - a (III) általános képletben R„ és Rj, Jelentése a fenti - reagáltatunk.
  2. 2. / Az 1, igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízzel nőm elegyedő oldószerként benzolt, toluolt, vagy xilolt alkalmazunk.
    -7180.140
  3. 3./ Az 1. vagy 2. igénypontok szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a reakoióban képződő vizet az oldószerrel együtt azeotrop elegy alakjában távolltjuk el.
HU801273A 1979-05-23 1980-05-21 New process for producing n-dialkylamino-methyl-s,s-diaryl-sulphoximide derivatives HU180140B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2920958A DE2920958C2 (de) 1979-05-23 1979-05-23 Verfahren zur Herstellung von S,S-Diarylsulfoximidderivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180140B true HU180140B (en) 1983-02-28

Family

ID=6071557

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU801273A HU180140B (en) 1979-05-23 1980-05-21 New process for producing n-dialkylamino-methyl-s,s-diaryl-sulphoximide derivatives

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS5625151A (hu)
AR (1) AR225039A1 (hu)
AT (1) AT371805B (hu)
DD (1) DD150896A5 (hu)
DE (1) DE2920958C2 (hu)
ES (1) ES491696A0 (hu)
HU (1) HU180140B (hu)
IT (1) IT1140964B (hu)
PT (1) PT71284A (hu)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9000303D0 (en) * 1990-01-06 1990-03-07 Pfizer Ltd Therapeutic agents

Also Published As

Publication number Publication date
ES8102111A1 (es) 1981-01-16
JPS5625151A (en) 1981-03-10
AR225039A1 (es) 1982-02-15
DE2920958C2 (de) 1981-06-11
IT8022192A0 (it) 1980-05-20
AT371805B (de) 1983-08-10
ATA237880A (de) 1982-12-15
DD150896A5 (de) 1981-09-23
ES491696A0 (es) 1981-01-16
DE2920958B1 (de) 1980-09-18
PT71284A (de) 1980-06-01
IT1140964B (it) 1986-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU176897B (en) Process for preparing 3-/cyanimino/-3-amino-propionitrile derivatives
US4131617A (en) Preparation of new isobutylramide derivatives
US4554358A (en) 4-Chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2-one
HU180140B (en) New process for producing n-dialkylamino-methyl-s,s-diaryl-sulphoximide derivatives
HU186897B (en) Process for preparing 2-mercapto-ethyl-amine hydrohalogenides
US4264770A (en) Process for preparing 1,4-bis-piperonylpiperazine and similar compounds
JPS598265B2 (ja) オメガ − アミノアルコキシビフエニルルイ マタハ ソノサンフカエンノセイゾウホウ
IL25533A (en) 5- (2-Haloethyl) -2-oxazolidinones are converted in place 3
JP2659587B2 (ja) ４―アジリジニルピリミジン誘導体及びその製造法
JP3252484B2 (ja) ４，５−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］キノキサリン誘導体の製造方法
US3167564A (en) New process for the preparation of thiazole compounds
US3312700A (en) Pyrazineacetonitriles and methods of preparing
HU190087B (en) Process for preparing 3-phenyl-pyrrole derivatives
HU198179B (en) Process for producing n-methyl-1-alkylthio-2-nitroethenamine derivatives
KR830000634B1 (ko) N-트리틸 이미다졸 화합물을 제조하는 방법
KR810000116B1 (ko) 요소 유도체의 제조방법
KR100200246B1 (ko) 트리아졸 유도체의 제조방법
US4203901A (en) Process for making N-(N'-methylenepyrrolidonyl)-2-substituted anilines
GB1570912A (en) Aromatic sulphonamido derivatives and process for their manufacture
KR810001319B1 (ko) 신규한 이소부티라미드 유도체의 제조방법
KR930005625B1 (ko) 아미노케톤의 제조방법
KR20050071800A (ko) 아마이드 유도체의 새로운 제조방법
JPS5888361A (ja) ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法
JPS6159309B2 (hu)
KR870000865B1 (ko) 치환 안식향산 유도체의 제조방법