HRP20220001T1 - Sonde za snimanje huntingtin proteina - Google Patents

Sonde za snimanje huntingtin proteina Download PDF

Info

Publication number
HRP20220001T1
HRP20220001T1 HRP20220001TT HRP20220001T HRP20220001T1 HR P20220001 T1 HRP20220001 T1 HR P20220001T1 HR P20220001T T HRP20220001T T HR P20220001TT HR P20220001 T HRP20220001 T HR P20220001T HR P20220001 T1 HRP20220001 T1 HR P20220001T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
imidazo
pyridine
carbonitrile
methoxy
methylamino
Prior art date
Application number
HRP20220001TT
Other languages
English (en)
Inventor
Celia Dominguez
John Wityak
Jonathan Bard
Alex Kiselyov
Christopher John Brown
Michael Edward PRIME
Peter David Johnson
Daniel CLARK-FREW
Original Assignee
Chdi Foundation, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chdi Foundation, Inc. filed Critical Chdi Foundation, Inc.
Publication of HRP20220001T1 publication Critical patent/HRP20220001T1/hr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0455—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0453—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/041—Heterocyclic compounds
    • A61K51/044—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins
    • A61K51/0459—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine, rifamycins having six-membered rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, e.g. piperazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/0497—Organic compounds conjugates with a carrier being an organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (19)

1. Sredstvo za snimanje koje sadrži spoj s formulom I, [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačeno time što L1 je -CH=CH- ili L1 je odsutan; R1 se bira od fenila ili heteroarila, svaki od kojih je po izboru supstituiran s jednom, dvije, ili tri skupine neovisno odabrane od cijano, halo, heteroarila, C1-6 alkila, C1-6 alkila supstituiranog s jednim ili dva supstituenta koji su neovisno odabrani od C1-6 alkoksi supstituiranog s heteroarilom, -C(O)O- C1-6 alkila, hidroksila, C1-6 alkiniloksi, C1-6 alkoksi, i C1-6 alkoksi supstituiranog s jednim ili dva supstituenta koji su neovisno odabrani iz niza koji čine halo, heterocikloalkil, heteroaril, heteroaril supstituiran s C1-6 alkoksi, po izboru supstituirani amino, alkil supstituiran s heteroarilom, i alkil supstituiran s heteroarilom supstituiran s C1-6 alkoksi; ili R1 je fenil supstituiran s dvije skupine, koje uzete zajedno s atomima ugljika, na koje su one vezane tvore heterocikloalkenilni prsten pri čemu je navedeni fenil dalje po izboru supstituiran sa supstituentom koji se bira iz niza koji čine halo, heteroaril, i po izboru supstituirani amino; L2 je -N(R4)-; R2 se bira iz niza koji čine vodik, C1-6 alkil, i C1-6 alkil supstituiran s C1-6 alkoksi, amino, (alkil)amino, (dialkil)amino, ili hidroksi; za svaku pojavu, R3 je neovisno odabran iz niza koji čine halo, cijano, C1-6 alkoksi, C1-6 alkil po izboru supstituiran s amino, (alkil)amino, ili di(alkil)amino, i etinil po izboru supstituiran s tri(alkil)sililom; R4 je odabran od vodika i C1-6 alkila; i m je 0, 1, ili 2, pri čemu je spoj s formulom I, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, obilježen s jednim ili više radionuklida koji emitiraju pozitron.
2. Sredstvo za snimanje prema patentnom zahtjevu 1, naznačeno time što L1 je odsutan.
3. Sredstvo za snimanje prema patentnom zahtjevu 1, naznačeno time što L1 je -CH=CH-.
4. Sredstvo za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 3, naznačeno time što R1 je [image] pri čemu Y je odabran od O, NR7, i S; R7 je odabran od vodika i C1-6 alkila; Z je odabran od CH i N; za svaku pojavu, R6 je odabran od halo, hidroksila, C1-6 alkoksi, i C1-6 alkoksi supstituiranog s halo, heteroaril, ili po izboru supstituiran amino; i p se bira od 0, 1 i 2.
5. Sredstvo za snimanje prema patentnom zahtjevu 4, naznačeno time što Y je NR7 i Z je N; ili pri čemu Y je O i Z je CH; ili pri čemu Y je S i Z je N; ili pri čemu Y je O i Z je N.
6. Sredstvo za snimanje prema patentnom zahtjevu 4 ili zahtjevu 5, naznačeno time što Y je NR7 i Z je N, pri čemu R7 je odabran od vodika i metila.
7. Sredstvo za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 4 do 6, naznačeno time što p je 1, po izboru, pri čemu je R6 odabran od broma, fluora, metoksi, hidroksila, 2-fluoroetoksi, piridin-3-ilmetoksi, aminometoksi, (metilamino)etoksi, i (dimetilamino)etoksi; ili pri čemu p je 0.
8. Sredstvo za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 3, naznačeno time što R1 je heteroaril supstituiran s (5-metoksipirazin-2-il)metoksi, 5-(tert-butoksikarbonil) ili (5-metoksipiridin-2-il)metoksi; ili pri čemu R1 je odabran iz niza koji čine 5-fluoro-1-benzofuran-2-il, 5-metoksi-1-benzofuran-2-il, 5-hidroksi-1-benzofuran-2-il, 5-(2-fluoroetoksi)-1-benzofuran-2-il, 6-metoksi-1-benzofuran-2-il, 5-bromo-1-benzofuran-2-il, 5-metoksi-1-metil-1H-1,3-benzodiazol-2-il, 5-metoksi-1H-1,3-benzodiazol-2-il, 6-metoksi-1-metil-1H-1,3-benzodiazol-2-il, 5-(piridin-3-il)metoksi-1-benzofuran-2-il, 6-metoksi-1,3-benzotiazol-2-il, 5-metoksi-1,3-benzoksazol-2-il, 5-[2-(dimetilamino)etoksi]-1-benzofuran-2-il, i 5-[(5-metoksipiridin-2-il)metoksi]pirazin-2-il; ili pri čemu R1 je odabran od fenila po izboru supstituiranog s jednom, dvije, ili tri skupine neovisno odabrane iz niza koji čine cijano, halo, heteroaril, C1-6 alkil, C1-6 alkil supstituiran s jednim ili dva supstituenta koji su neovisno odabrani iz niza koji čine C1-6 alkoksi supstituiran s heteroarilom, -C(O)O- C1-6 alkil, hidroksil, C1-6 alkiniloksi, C1-6 alkoksi, i C1-6 alkoksi supstituiran s jednim ili dva supstituenta koji su neovisno odabrani iz niza koji čine halo, heteroaril, heteroaril supstituiran s C1-6 alkoksi, po izboru supstituirani amino, alkil supstituiran s heteroarilom, i alkil supstituiran s heteroarilom supstituiranim s C1-6 alkoksi, na primjer, pri čemu R1 je fenil po izboru supstituiran s jednom, dvije, ili tri skupine neovisno odabrane iz niza koji čine metoksi, piridin-3-ilmetoksi, pirazin-2-il, cijano, (5-metoksipirazin-2-il)metoksi, (prop-2-in-1-iloksi), 5H, 6H-imdazo[2,1-b][1,3]tiazol-3-ilmetoksi, i [(5-metoksipiridin-2-il)metil] amino, na primjer, pri čemu R1 je 4-metoksifenil, 3-(piridin-3-ilmetoksi)fenil, 4-(piridin-3-ilmetoksi)fenil, 3-(pirazin-2-il)fenil, 4-(pirazin-2-il)fenil, 4-cijanofenil, 4-[(5-metoksipirazin-2-il)metoksi]fenil, i 4-(prop-2-in-1-iloksi)fenil; ili pri čemu R1 je odabran iz niza koji čine 5-(tert-butoksikarbonil)-4,5,6,7-tetrahidrofuro[3,2-c]piridin-2-il, 2,3-dihidro-1,4,-benzodioksin-6-il, 5-bromofuran-2-il, 1-benzofuran-5-il, 11-metoksi-7-tia-2,5-diazatriciklo[6.4.0.02,6]dodeka-1(12),3,5,8,10-pentaen-4-il, i 10-metoksi-7-tia-2,5-diazatriciklo[6.4.0.02,6]dodeka-1(12),3,5,8,10-pentaen-4-il.
9. Sredstvo za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačeno time što R4 je vodik ili metil, i/ili pri čemu R2 je odabran od vodika, C1-6 alkila i C1-6 alkila supstituiranog s hidroksi, C1-6 alkoksi, amino, (alkil)amino ili (dialkil)amino, na primjer, pri čemu R2 je odabran od vodika, metila, 2-metoksietila, 2-hidroksietila, i 2-(dimetilamino)etila.
10. Sredstvo za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačeno time što m je 1, po izboru, pri čemu R3 je odabran od broma, klora, fluora, aminometila, 2-(trimetilsilil)etinila, etinila, metoksi, i cijano, na primjer, pri čemu R3 je odabran od broma, klora, fluora, metoksi, i cijano, na primjer, pri čemu R3 je cijano; ili pri čemu m je 0.
11. Sredstvo za snimanje prema patentnom zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačeno time što se spoj bira iz niza koji čine 2-(5-fluoro-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 6-fluoro-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 7-fluoro-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-[6-fluoro-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-1-benzofuran-5-ol; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-(2-metoksietil)imidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 2-[7-fluoro-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-1-benzofuran-5-ol; 2-{3-[(2-hidroksietil)amino]imidazo[1,2-a]piridin-2-il}-1-benzofuran-5-ol; 2-(5-hidroksi-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-[5-(2-fluoroetoksi)-1-benzofuran-2-il]-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitril; 2-(4-metoksifenil)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(6-metoksi-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 7-metoksi-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 3-(metilamino)-2-[3-(piridin-3-ilmetoksi)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 3-(metilamino)-2-[4-(piridin-3-ilmetoksi)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 7-kloro-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 7-bromo-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-6-karbonitril; 2-(5-bromo-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 3-(metilamino)-2-[3-(pirazin-2-il)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 3-(metilamino)-2-[4-(pirazin-2-il)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-[(E)-2-(4-metoksifenil)etenil]-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitril; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-3-[(2-metoksietil)amino]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(2,3-dihidro-1,4-benzodioksin-6-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitril; 2-(5-bromofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(4-cijanofenil)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(1-benzofuran-5-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 3-(metilamino)-2-[4-(prop-2-in-1-iloksi)fenillimidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(5-fluoro-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-{3-[(5-metoksipirazin-2-il)metoksi]fenil}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-{5-[(5-metoksipirazin-2-il)metoksi]piridin-2-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 3-(dimetilamino)-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(5-metoksi-1-metil-1H-1,3-benzodiazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(6-metoksi-1,3-benzotiazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitril; 2-(5-metoksi-1,3-benzoksazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(5-metoksi-1H-1,3-benzodiazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitril; 2-(6-metoksi-1-metil-1H-1,3-benzodiazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 3-(metilamino)-2-[5-(piridin-3-ilmetoksi)-1-benzofuran-2-il]imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitril; 3-amino-2-[5-(2-fluoroetoksi)-1-benzofuran-2-il]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 3-amino-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-{5-[2-(dimetilamino)etoksi]-1-benzofuran-2-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 3-(metilamino)-2-{4-[(piridin-3-ilmetoksi)metil]fenil}imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitril; 3-{[2-(dimetilamino)etil]amino}-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril tert-butil 2-[7-cijano-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-4H,5H,6H,7H-furo[3,2-c]piridin-5-karboksilat; 7-(aminometil)-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 3-(metilamino)-2-{3-[(piridin-3-ilmetoksi)metil]fenil}imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitril; 2-{4-[(5-metoksipirazin-2-il)metoksi]fenil}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-{6-[(5-metoksipirazin-2-il)metoksi]piridin-3-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metil-7-[2-(trimetilsilil)etinil]imidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 7-etinil-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amin; 2-(4-{ [(5-metoksipiridin-2-il)metil] amino }fenil)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-(4-{5H,6H-imidazo[2,1-b][1,3]tiazol-3-ilmetoksi}fenil)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-{10-metoksi-7-tia-2,5-diazatriciklo[6.4.0.02,6]dodeka-1(12),3,5,8,10-pentaen-4-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; 2-{11-metoksi-7-tia-2,5-diazatriciklo[6.4.0.02,6]dodeka-1(12),3,5,8,10-pentaen-4-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril; i 2-{5-[(5-metoksipiridin-2-il)metoksi]pirazin-2-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril.
12. Spoj odabran od: 2-(5-fluoro-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 6-fluoro-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 7-fluoro-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-[6-fluoro-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-1-benzofuran-5-ola; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-(2-metoksietil)imidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 2-[7-fluoro-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-1-benzofuran-5-ola; 2-{3-[(2-hidroksietil)amino]imidazo[1,2-a]piridin-2-il}-1-benzofuran-5-ola; 2-(5-hidroksi-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-[5-(2-fluoroetoksi)-1-benzofuran-2-il]-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitrila; 2-(4-metoksifenil)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(6-metoksi-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 7-metoksi-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 3-(metilamino)-2-[3-(piridin-3-ilmetoksi)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 3-(metilamino)-2-[4-(piridin-3-ilmetoksi)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 7-kloro-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 7-bromo-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-6-karbonitrila; 2-(5-bromo-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 3-(metilamino)-2-[3-(pirazin-2-il)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 3-(metilamino)-2-[4-(pirazin-2-il)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-[(E)-2-(4-metoksifenil)etenil]-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitrila; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-3-[(2-metoksietil)amino]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(2,3-dihidro-1,4-benzodioksin-6-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitrila; 2-(5-bromofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(4-cijanofenil)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(1-benzofuran-5-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 3-(metilamino)-2-[4-(prop-2-in-1-iloksi)fenil]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(5-fluoro-1-benzofuran-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-{3-[(5-metoksipirazin-2-il)metoksi]fenil}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-{5-[(5-metoksipirazin-2-il)metoksi]piridin-2-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 3-(dimetilamino)-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(5-metoksi-1-metil-1H-1,3-benzodiazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(6-metoksi-1,3-benzotiazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitrila; 2-(5-metoksi-1,3-benzoksazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(5-metoksi-1H-1,3-benzodiazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitrila; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(6-metoksi-1-metil-1H-1,3-benzodiazol-2-il)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 3-(metilamino)-2-[5-(piridin-3-ilmetoksi)-1-benzofuran-2-il]imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitrila; 3-amino-2-[5-(2-fluoroetoksi)-1-benzofuran-2-il]imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 3-amino-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-3-(metoksimetil)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 3-[(dimetilamino)metil]-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-{5-[2-(dimetilamino)etoksi]-1-benzofuran-2-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 3-(metilamino)-2-{4-[(piridin-3-ilmetoksi)metil]fenil}imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitrila; 3-{[2-(dimetilamino)etil] amino}-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitril tert-butil 2-[7-cijano-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-4H,5H,6H,7H-furo[3,2-c]piridin-5-karboksilata; 7-(aminometil)-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 3-(metilamino)-2-{3-[(piridin-3-ilmetoksi)metil]fenil}imidazo[1,2-a]]piridin-7-karbonitrila; 2-{4-[(5-metoksipirazin-2-il)metoksi]fenil}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-{6-[(5-metoksipirazin-2-il)metoksi]piridin-3-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metil-7-[2-(trimetilsilil)etinil]imidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 7-etinil-2-(5-metoksi-1-benzofuran-2-il)-N-metilimidazo[1,2-a]piridin-3-amina; 2-(4-{ [(5-metoksipiridin-2-il)metil] amino }fenil)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-(4-{5H,6H-imidazo[2,1-b][1,3]tiazol-3-ilmetoksi}fenil)-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-{10-metoksi-7-tia-2,5-diazatriciklo[6.4.0.02,6]dodeka-1(12),3,5,8,10-pentaen-4-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; 2-{11-metoksi-7-tia-2,5-diazatriciklo[6.4.0.02,6]dodeka-1(12),3,5,8,10-pentaen-4-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila; i 2-{5-[(5-metoksipiridin-2-il)metoksi]pirazin-2-il}-3-(metilamino)imidazo[1,2-a]piridin-7-karbonitrila, ili ili njihova farmaceutski prihvatljiva sol.
13. Sredstvo za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11, naznačeno time što navedeno sredstvo sadrži jedan ili više radionuklida koji emitiraju pozitron odabran od: 11C, 13N, 15O i 18F.
14. Postupak generiranja dijagnostičkih slika kod pojedinca, naznačen time što obuhvaća davanje učinkovite količine sredstva za snimanje u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11 ili 13 pojedincu, te generiranje slike barem dijela navedenog pojedinca.
15. Sredstvo za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11 ili 13, naznačeno time što je za upotrebu u postupku generiranja dijagnostičkih slika kod pojedinca koji se sastoji od davanja učinkovite količine sredstva za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11 ili 13 pojedincu, te generiranja slike barem dijela navedenog pojedinca, pri čemu generiranje slike barem dijela navedenog pojedinca uključuje generiranje slike za otkrivanje prisutnosti ili odsutnosti monomera ili agregata Huntingtin proteina (HTT proteina) u mozgu navedenog pojedinca; i otkrivanje prisutnosti ili odsutnosti patološkog procesa.
16. Sredstvo za snimanje prema patentnom zahtjevu 15, naznačeno time što su navedeni monomeri ili agregati HTT proteina prisutni u bazalnim ganglijama navedenog mozga navedenog pojedinca.
17. Sredstvo za snimanje prema patentnom zahtjevu 15, naznačeno time što je patološki proces neurodegenerativna bolest, na primjer, pri čemu se neurodegenerativna bolest bira od Alzheimerove bolesti, amiotrofične lateralne skleroze, Huntingtonove bolesti, Parkinsonove bolesti, prionske bolesti i spinocerebelarne ataksije, na primjer, pri čemu je neurodegenerativna bolest Huntingtonova bolest (HD).
18. Postupak prema patentnom zahtjevu 14 ili sredstvo za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 15 do 17, pri čemu navedena učinkovita količina navedenog sredstva za snimanje sadrži od 0.1 do 20 mCi, na primjer, pri čemu navedena učinkovita količina navedenog sredstva za snimanje sadrži 10 mCi.
19. Postupak prema patentnom zahtjevu 14 ili 18 ili sredstvo za snimanje prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 15 do 17, naznačen time što navedeno generiranje slike uključuje snimanje pozitronskom emisijskom tomografijom (PET), PET s istodobnim snimanjem kompjuteriziranom tomografijom (PET/CT), PET s istodobnom magnetskom rezonancijom (PET/MRI), ili njihovu kombinaciju, na primjer, pri čemu navedeno generiranje slike uključuje PET snimanje.
HRP20220001TT 2014-08-29 2015-08-28 Sonde za snimanje huntingtin proteina HRP20220001T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462043590P 2014-08-29 2014-08-29
EP15836261.6A EP3197277B1 (en) 2014-08-29 2015-08-28 Probes for imaging huntingtin protein
PCT/US2015/047401 WO2016033440A1 (en) 2014-08-29 2015-08-28 Probes for imaging huntingtin protein

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20220001T1 true HRP20220001T1 (hr) 2022-04-01

Family

ID=55400645

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20220001TT HRP20220001T1 (hr) 2014-08-29 2015-08-28 Sonde za snimanje huntingtin proteina

Country Status (20)

Country Link
US (2) US11104691B2 (hr)
EP (1) EP3197277B1 (hr)
JP (1) JP6754353B2 (hr)
KR (1) KR102410733B1 (hr)
CN (1) CN107105667B (hr)
AU (2) AU2015308769A1 (hr)
BR (1) BR112017004140B1 (hr)
CA (1) CA2959533C (hr)
DK (1) DK3197277T3 (hr)
EA (1) EA039923B1 (hr)
ES (1) ES2905095T3 (hr)
HR (1) HRP20220001T1 (hr)
HU (1) HUE057702T2 (hr)
IL (1) IL250802B (hr)
MX (1) MX2017002702A (hr)
PL (1) PL3197277T3 (hr)
PT (1) PT3197277T (hr)
SG (1) SG11201701592SA (hr)
SI (1) SI3197277T1 (hr)
WO (1) WO2016033440A1 (hr)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE056957T2 (hu) 2014-08-29 2022-04-28 Chdi Foundation Inc Próbák huntingtin fehérjét megjelenítõ képalkotásra
AU2015308765B2 (en) 2014-08-29 2020-06-04 Chdi Foundation, Inc. Probes for imaging huntingtin protein
MX2017002705A (es) 2014-08-29 2017-12-20 Chdi Foundation Inc Sondas para la proyección de imagen de la proteína huntingtina.
WO2016033440A1 (en) 2014-08-29 2016-03-03 Chdi Foundation, Inc. Probes for imaging huntingtin protein
WO2017040336A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Chdi Foundation, Inc. Probes for imaging huntingtin protein
US20190381030A1 (en) * 2017-10-12 2019-12-19 University Of Kansas Methods of treating radiation induced gastrointestinal syndrome (rigs) and related disease states using yel002/bcn057
WO2020176424A1 (en) 2019-02-25 2020-09-03 Chdi Foundation, Inc. Compounds for targeting mutant huntingtin protein and uses thereof
MX2021013574A (es) 2019-05-09 2021-12-10 Hoffmann La Roche Sintesis de imidazo[1,2-a]pirimidinas etiquetadas.
CN114773312B (zh) * 2021-10-29 2024-03-26 北京鑫诺康桥药物研究有限公司 一种盐酸阿罗洛尔中间体的制备工艺

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10050663A1 (de) * 2000-10-13 2002-04-18 Gruenenthal Gmbh Verwendung von substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-, -pyrimidin- und pyrazin-3-yl-amin-Derivaten zur Herstellung von Medikamenten zur NOS-Inhibierung
CA2500358A1 (en) * 2003-08-13 2005-02-24 Bf Research Institute, Inc. Probes for diseases in which amyloid accumulates, agents for staining amyloid, drugs for treatment and prophylaxis of diseases with accumulated amyloid, and probes for diagnosis of neurofibrillary tangles and agents for staining neurofibrillary tangles
EP2042501B1 (en) * 2006-06-21 2017-04-12 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Compound having affinity for amyloid
WO2008016648A2 (en) * 2006-08-01 2008-02-07 Cytokinetics, Incorporated Certain chemical entities, compositions and methods
CN101535309A (zh) * 2006-11-17 2009-09-16 日本医事物理股份有限公司 对淀粉状蛋白具有亲和性的新化合物
NZ577511A (en) * 2006-11-30 2012-04-27 Nihon Mediphysics Co Ltd 2-Phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives substituted with a radioactive halogen substituent
KR20090101469A (ko) * 2007-01-22 2009-09-28 아스트라제네카 아베 신규 헤테로아릴 치환된 이미다조〔１，２­ａ〕피리딘 유도체
KR20100101576A (ko) * 2007-10-30 2010-09-17 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 신규 아밀로이드 친화성 화합물의 사용 및 제조 방법
FR2928923B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 2-heteroaryl-6-phenyl-imidazo °1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutiques
US8420052B2 (en) * 2008-07-24 2013-04-16 Siemens Medical Solutions Usa, Inc. Imaging agents useful for identifying AD pathology
WO2010034982A1 (en) * 2008-09-23 2010-04-01 Wista Laboratories Ltd. Ligands for aggregated tau molecules
US8614201B2 (en) * 2009-06-05 2013-12-24 Janssen Pharmaceutica Nv Heterocyclic amides as modulators of TRPA1
AU2012259929B2 (en) * 2011-05-20 2016-08-04 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Novel compound having affinity for amyloid
CN103596950B (zh) * 2011-06-24 2017-12-19 日本医事物理股份有限公司 对淀粉状蛋白具有亲和性的化合物
JP2013237655A (ja) 2012-05-17 2013-11-28 Kyoto Univ コンフォメーション病診断用分子プローブ
CA2884767A1 (en) * 2012-11-14 2014-05-22 Stephan Bachmann Imidazopyridine derivatives
ES2824723T3 (es) 2013-03-14 2021-05-13 Galapagos Nv Nuevos compuestos y composiciones farmacéuticas de los mismos para el tratamiento de trastornos inflamatorios
CN105579453B (zh) * 2013-09-26 2017-12-22 豪夫迈·罗氏有限公司 作为成像工具的咪唑并[1，2‑a]吡啶‑7‑胺类
WO2016033440A1 (en) 2014-08-29 2016-03-03 Chdi Foundation, Inc. Probes for imaging huntingtin protein
MX2017002705A (es) 2014-08-29 2017-12-20 Chdi Foundation Inc Sondas para la proyección de imagen de la proteína huntingtina.
HUE056957T2 (hu) 2014-08-29 2022-04-28 Chdi Foundation Inc Próbák huntingtin fehérjét megjelenítõ képalkotásra
AU2015308765B2 (en) 2014-08-29 2020-06-04 Chdi Foundation, Inc. Probes for imaging huntingtin protein
WO2017040336A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Chdi Foundation, Inc. Probes for imaging huntingtin protein

Also Published As

Publication number Publication date
JP2017529340A (ja) 2017-10-05
KR20170047303A (ko) 2017-05-04
CN107105667A (zh) 2017-08-29
BR112017004140A2 (pt) 2017-12-12
HUE057702T2 (hu) 2022-05-28
CA2959533C (en) 2023-03-07
US11851446B2 (en) 2023-12-26
BR112017004140B1 (pt) 2023-01-10
US11104691B2 (en) 2021-08-31
EA039923B1 (ru) 2022-03-28
MX2017002702A (es) 2017-10-23
EA201790400A1 (ru) 2017-09-29
AU2019283999B2 (en) 2021-07-22
PT3197277T (pt) 2022-02-01
IL250802A0 (en) 2017-04-30
AU2015308769A1 (en) 2017-03-23
CN107105667B (zh) 2021-08-17
PL3197277T3 (pl) 2022-04-04
EP3197277B1 (en) 2021-12-22
WO2016033440A1 (en) 2016-03-03
KR102410733B1 (ko) 2022-06-20
SG11201701592SA (en) 2017-03-30
CA2959533A1 (en) 2016-03-03
EP3197277A4 (en) 2018-04-18
DK3197277T3 (da) 2022-01-31
US20170283439A1 (en) 2017-10-05
IL250802B (en) 2020-08-31
US20210380608A1 (en) 2021-12-09
JP6754353B2 (ja) 2020-09-09
ES2905095T3 (es) 2022-04-07
EP3197277A1 (en) 2017-08-02
SI3197277T1 (sl) 2022-04-29
AU2019283999A1 (en) 2020-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20220001T1 (hr) Sonde za snimanje huntingtin proteina
JP2017529340A5 (hr)
HRP20211778T1 (hr) Kontrastna sredstva za slikovnu dijagnostiku huntingtin proteina
HRP20202032T1 (hr) Probe za snimanje huntingtonovog proteina
DK2767532T3 (en) New connection for reproduction of tau protein heavy in the brain.
US8163928B2 (en) Heteroaryl substituted benzothiazoles
HRP20211156T1 (hr) Kontrastna sredstva za slikovnu dijagnostiku huntingtin proteina
ES2624453T3 (es) Derivados de 2-fenil o 2-hetaril-imidazol[1,2-a]piridina
JP2017528519A5 (hr)
HRP20171696T1 (hr) 3,4-dihidroizokinolin-2(1h)-ilni spojevi
ES2818107T3 (es) Sondas para obtener imágenes de la proteína huntingtina
JP2017528520A5 (hr)
JP2016513648A5 (hr)
HRP20200785T1 (hr) Novi heterociklični spoj
JP4738443B2 (ja) アミロイドの凝集及び／又は沈着に起因する疾患のイメージング薬及び治療薬
HRP20140250T1 (hr) UPOTREBA 7-KLOR-N,N,5-TRIMETIL-4-OKSO-3-FENIL-3,5-DIHIDRO-4H-PIRIDAZINO[4,5-b]INDOL-1-ACETAMIDA KAO BIOMARKERA RAZINA PERIFERNIH BENZODIAZEPINSKIH RECEPTORA
HRP20140679T1 (hr) Derivati pirolodinil-alkil-amida, njihovo dobivanje i njihova upotreba u terapiji kao liganda receptora ccr3
WO2023163033A1 (ja) 新規化合物、αシヌクレイン凝集体結合剤及びその利用
MX2008009396A (en) Novel heteroaryl substituted benzothiazoles