HRP20191551T1 - Postupak za pripremu 5-fluoro-1h-pirazola počevši od heksafluoropropena - Google Patents

Postupak za pripremu 5-fluoro-1h-pirazola počevši od heksafluoropropena Download PDF

Info

Publication number
HRP20191551T1
HRP20191551T1 HRP20191551T HRP20191551T1 HR P20191551 T1 HRP20191551 T1 HR P20191551T1 HR P20191551 T HRP20191551 T HR P20191551T HR P20191551 T1 HRP20191551 T1 HR P20191551T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
methyl
optionally halogenated
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Sergii Pazenok
Norbert Lui
Christian Funke
Original Assignee
Bayer Animal Health Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Animal Health Gmbh filed Critical Bayer Animal Health Gmbh
Publication of HRP20191551T1 publication Critical patent/HRP20191551T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (14)

1. Postupak za sintezu 5-fluoro-1H-pirazola s općom formulom (I) pri čemu R1 predstavlja po izboru halogenirani (C1-C4)alkil ili po izboru halogenirani ciklopropil; naznačen time što sadrži korake - pripravu perfluoro-4-metil-2-pentena (intermedijer (2)) u Koraku 1 reakcijom heksafluoropropena (spoj (1)) u prisutnosti katalizatora da bi nastao njegov dimer perfluoro-4-metil-2-penten; i - pripravu perfluoro-2-metil-2-pentena (intermedijer (3)) u Koraku 2 izomerizacijom perfluoro-4-metil-2-pentena u perfluoro-2-metil-2-penten; i - pripravu perfluoro-2-metil-2-penten-)3-enolata (intermedijer (4)) u Koraku 3 pri čemu se Cat+ odnosi na pozitivno nabijeni organski ion, alkalni metalni kation ili kation zemnoalkalijskog metala reakcijom perfluoro-2-metil-2-pentena s vodom i bazom; i - pripravu spoja s formulom (I) u Koraku 4 reakcijom intermedijera (4) u Koraku 4 s hidrazinom s formulom (5) R1-NH-NH2 (5) pri čemu R1 je po izboru halogenirani C1-C4-alkil ili po izboru halogenirani ciklopropil.
2. Postupak koji sadrži korake reakcije kako je opisano u zahtjevu 1 i daljnje reakcijske korake za pripremu spoja s formulom (IV) naznačen time što R1 je vodik, po izboru halogenirani C1-C4-alkil ili po izboru halogenirani ciklopropil, poželjno metil; i A1 je C-R2; i R2 je vodik, fluor, klor, brom, CN, NO2, po izboru halogenirani C1-C6-alkil, po izboru halogenirani C1-C4-alkoksi, po izboru halogenirani C1-C4-alkilsulfonil, po izboru halogenirani C1-C4-alkilsulfinil ili N-ciklopropilaminokarbonil (-C(=O)-NH-ciklopropil); poželjno vodik, fluor, klor, brom, CN, NO2, metil, etil, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, 2,2,2-trifluoroetil, metoksi, etoksi, n-propoksi, 1-metiletoksi, fluorometoksi, difluorometoksi, klorodifluorometoksi, diklorofluorometoksi, trifluorometoksi, 2,2,2-trifluoroetoksi, 2-kloro-2,2-difluoroetoksi, pentafluoroetoksi, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluorometilsulfonil, trifluorometilsulfinil ili N-ciklopropilaminokarbonil, poželjnije vodik, fluor, klor, brom, CN, NO2, metil, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, 2,2,2-trifluoroetil, metoksi, etoksi, ili pentafluoroetoksi, poželjno vodik, fluor, klor, brom, najpoželjnije klor; i A2 je C-R3 ili dušik; i R3 je vodik, metil, fluor ili klor, poželjno vodik; i T predstavlja jednu od skupina T1-T9 navedenih u nastavku, gdje je veza na glavnu skupinu pirazola označena zvjezdicom *,
ili *-C(=O)-NH- T9 ; i R6 međusobno neovisno predstavlja halogen, cijano, nitro, amino ili po izboru supstituirani C1-C6-alkil, C1-C6-alkiloksi, C1-C6-alkilkarbonil, C1-C6-alkilsulfanil, C1-C6-alkilsulfinil, C1-C6-alkilsulfonil, i n predstavlja vrijednosti 0-2, poželjno 0, pod uvjetom da n je 0 ili 1 u T5, T6 i T8 i pod uvjetom da n je 0 u T7; i Q je vodik, cijano, hidroksi, formil ili jedna od skupina C1-C6-alkil, C3-C6-alkenil, C3-C6-alkinil, C3-C9-cikloalkil, C3-C9-heterocikloalkil, C1-C4-alkoksi, C4-C15-alkilcikloalkil, C4-C15-cikloalkilalkil, C1-C6-hidroksialkil, C6-aril-C1-C3-alkil, C5-C6-heteroaril-C1-C3-alkil, C1-C4-aminoalkil, aminokarbonil-C1-C4-alkil ili C1-C4-alkil-amino-C1-C4-alkil koji su po izboru supstituirani s jednim, dva, tri, četiri ili pet, poželjno s jednim ili dva, poželjnije s jednim, supstituenata neovisno odabranim iz skupine koja sadrži hidroksi, nitro, amino, halogen, C1-C3-alkoksi, cijano, hidroksikarbonil, C1-C4-alkoksikarbonil, C1-C4-alkilkarbamoil, C4-C6-cikloalkilkarbamoil i po izboru neovisno s jednim, dva ili tri supstituenta odabranim iz skupine koja sadrži halogen, cijano, nitro, hidroksikarbonil, C1-C2-alkilkarbamoil, C1-C2-alkil, C1-C2-haloalkil i C1-C2-alkoksi supstituirani fenil; poželjno Q je C3-C6-cikloalkil, ili C3-C6-cikloalkil koji je supstituirani s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži klor, fluor, brom, jod, cijano i hidroksi, ili C6-aril-C1-C3-alkil; poželjnije ciklopropil, 1-cijano-ciklopropil ili benzil (-CH2-C6H5).
3. Postupak prema patentnom zahtjevu 2, naznačen time što spoj s formulom (IV) je spoj s formulom (II), poželjno s formulom (II')
4. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 3, naznačen time što spoj s formulom (IV) je spoj (IIa)
5. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 4, naznačen time što nadalje obuhvaća korake: - reakciju u Koraku 5 spoja (I) s cijano-donorom da se dobije intermedijer s formulom (6) pri čemu R1 je po izboru halogenirani C1-C4-alkil ili po izboru halogenirani ciklopropil, poželjno metil; i - reakciju u Koraku 6 spoja (6) s anorganskom jakom bazom u prvom koraku hidrolize nakon čega slijedi dodavanje anorganske kiseline u drugom koraku hidrolize radi pripreme intermedijera s formulom (7) pri čemu R1 je po izboru halogenirani C1-C4-alkil ili po izboru halogenirani ciklopropil, poželjno metil; i - reakciju u Koraku 8 spoja s formulom (8) ili njegovom soli (8') s aktiviranim oblikom (7') spoja (7) pri čemu R1, A1, A2, i Q su kako je definirano u zahtjevu 2 i LG je bilo koja odlazeća skupina, da se dobije spoj s formulom (II).
6. Postupak prema patentnom zahtjevu 2, naznačen time što spoj s formulom (IV) je spoj s formulom (III)
u kojem R1 je vodik, po izboru halogenirani C1-C4-alkil ili po izboru halogenirani ciklopropil, poželjno metil; i A1 je C-R2; R2 je vodik, fluor, klor, brom, CN, NO2, po izboru halogenirani C1-C6-alkil, po izboru halogenirani C1-C4-alkoksi, po izboru halogenirani C1-C4-alkilsulfonil, po izboru halogenirani C1-C4-alkilsulfinil ili N-ciklopropilaminokarbonil (-C(=O)-NH-ciklopropil); poželjno vodik, fluor, klor, brom, CN, NO2, metil, etil, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, 2,2,2-trifluoroetil, metoksi, etoksi, n-propoksi, 1-metiletoksi, fluorometoksi, difluorometoksi, klorodifluorometoksi, diklorofluorometoksi, trifluorometoksi, 2,2,2-trifluoroetoksi, 2-kloro-2,2-difluoroetoksi, pentafluoroetoksi, metilsulfonil, metilsulfinil, trifluorometilsulfonil, trifluorometilsulfinil ili N-ciklopropilaminokarbonil, poželjnije vodik, fluor, klor, brom, CN, NO2, metil, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, 2,2,2-trifluoroetil, metoksi, etoksi, ili pentafluoroetoksi, poželjno vodik, fluor, klor, brom, najpoželjnije klor; i A2 je C-R3 ili dušik; R3 je vodik, metil, fluor ili klor, poželjno vodik; i Q je vodik, cijano, hidroksi, formil ili jedna od skupina C1-C6-alkil, C3-C6-alkenil, C3-C6-alkinil, C3-C9-cikloalkil, C3-C9-heterocikloalkil, C1-C4-alkoksi, C4-C15-alkilcikloalkil, C4-C15-cikloalkilalkil, C1-C6-hidroksialkil, C6-aril-C1-C3-alkil, C5-C6-heteroaril-C1-C3-alkil, C1-C4-aminoalkil, aminokarbonil-C1-C4-alkil ili C1-C4-alkil-amino-C1-C4-alkil koji su po izboru supstituirani s jednim, dva, tri, četiri ili pet, poželjno s jednim ili dva, poželjnije s jednim, supstituenata neovisno odabranim iz skupine koja sadrži hidroksi, nitro, amino, halogen, C1-C3-alkoksi, cijano, hidroksikarbonil, C1-C4-alkoksikarbonil, C1-C4-alkilkarbamoil, C4-C6-cikloalkilkarbamoil i po izboru neovisno s jednim, dva ili tri supstituenta odabranim iz skupine koja sadrži halogen, cijano, nitro, hidroksikarbonil, C1-C2-alkilkarbamoil, C1-C2-alkil, C1-C2-haloalkil i C1-C2-alkoksi supstituirani fenil; poželjno Q je C3-C6-cikloalkil, ili C3-C6-cikloalkil koji je supstituiran s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koja sadrži klor, fluor, brom, jod, cijano i hidroksi, ili C6-aril-C1-C3-alkil; poželjnije ciklopropil, 1-cijano-ciklopropil ili benzil (-CH2-C6H5); T predstavlja jedan od 5-eročlanih heteroaromatika T1-T8 navedenih u nastavku, gdje je veza na glavnu skupinu pirazola označena zvjezdicom *,
pri čemu R6 međusobno neovisno predstavlja halogen, cijano, nitro, amino ili po izboru supstituirani C1-C6-alkil, C1-C6-alkiloksi, C1-C6-alkilkarbonil, C1-C6-alkilsulfanil, C1-C6-alkilsulfinil, C1-C6-alkilsulfonil, i n predstavlja vrijednosti 0-2, poželjno 0, pod uvjetom da n je 0 ili 1 u T5, T6 i T8 i pod uvjetom da n je 0 u T7.
7. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 6, naznačen time što spoj s formulom (III) je spoj s formulom (III') poželjnije spoj (IIIa) ili spoj (IIIb)
8. Postupak prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 6 ili 7, koji obuhvaća Korake 1 do 4 kako je opisano u zahtjevu 1 i naznačen time što nadalje obuhvaća korake - reakciju spoja s formulom (I) s intermedijerom s formulom (11) nukleofilnom supstitucijom fluorida na položaju prstena spoja s formulom (I) (ovdje se naziva Korak 9) pri čemu R1 je po izboru halogenirani (C1-C4)alkil ili po izboru halogenirani ciklopropil; i U predstavlja brom, jod, triflat, boronsku kiselinu, boronski ester ili trifluoroboronat; i peteročlani cikli od E1-E3, ugljik i dušik predstavljaju 5-eročlane heterocikle odabrane iz skupine koja sadrži
pri čemu R6 međusobno neovisno predstavlja halogen, cijano, nitro, amino ili po izboru supstituirani C1-C6-alkil, C1-C6-alkiloksi, C1-C6-alkilkarbonil, C1-C6-alkilsulfanil, C1-C6-alkilsulfinil, C1-C6-alkilsulfonil, i n predstavlja vrijednosti 0-2, poželjno 0, pod uvjetom da n je 0 ili 1 u T5, T6 i T8 i pod uvjetom da n je 0 u T7; da se dobije intermedijer s formulom (12); i - reakciju spoja s formulom (12) i spoja s formulom (13) (ovdje se naziva Korak 10) pri čemu R1, A1, A2, i Q su kako je definirano za spoj s formulom (III) i U predstavlja brom, jod, triflat, boronsku kiselinu, boronski ester ili trifluoroboronat; i peteročlani cikli od E1-E3, ugljik i dušik predstavljaju 5-eročlane heterocikle odabrane iz skupine koja sadrži
pri čemu R6 međusobno neovisno predstavlja halogen, cijano, nitro, amino ili po izboru supstituirani C1-C6-alkil, C1-C6-alkiloksi, C1-C6-alkilkarbonil, C1-C6-alkilsulfanil, C1-C6-alkilsulfinil, C1-C6-alkilsulfonil, i n predstavlja vrijednosti 0-2, poželjno 0, pod uvjetom da n je 0 ili 1 u T5, T6 i T8 i pod uvjetom da n je 0 u T7; i M predstavlja brom, jod ili triflat kada U predstavlja boronsku kiselinu, boronski ester ili trifluoroboronat; ili M predstavlja boronsku kiselinu, boronski ester ili trifluoroboronat kada U predstavlja brom, jod ili triflat da se dobije spoj s formulom (III).
9. Postupak prema patentnom zahtjevu 2, naznačen time što spoj s formulom (IV) je spoj s formulom (III") poželjno s formulom (III'")
10. Postupak prema patentnom zahtjevu 9, naznačen time što sadrži korake 1 do 4 kako je opisano u zahtjevu 1, ili po izboru nadalje obuhvaća korake 9 i 10 kako je opisano u zahtjevu 8; ili po izboru nadalje obuhvaća korake - reakciju spoja s formulom (I) i azidnim-donorom da se dobije intermedijer (14) (ovdje se naziva Korak 11) pri čemu R1 je kako je definirano za spoj s formulom (III); i - reakciju intermedijera (14) s intermedijerom s formulom (15) da se dobije intermedijer (III"*) (ovdje se naziva Korak 12) pri čemu R1, R6, A1, i A2 su kako je definirano za spoj (III), n je 0 ili 1 i PG je bilo koja zaštitna skupina karboksilne skupine kao što je C1-C6-alkil (npr., metil).
11. Postupak prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što R1 je metil.
12. Postupak prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što su katalizator u Koraku 1 i fluoridni donor u Koraku 2 identični.
13. Postupak prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time što je otapalo u Koraku 3 i Koraku 4 identično, poželjno metilen klorid.
14. Upotreba heksafluoropropena za priređivanje spoja odabranog iz skupine koja se sastoji od formule (6), (6a), (7), (7a), (I), (Ia), (II), (IIa), (III), (III'), (IIIa), (III"), (III'''), (IIIb), i (IV)
naznačena time što obuhvaća postupak prema patentnom zahtjevu 1.
HRP20191551 2014-05-27 2019-08-28 Postupak za pripremu 5-fluoro-1h-pirazola počevši od heksafluoropropena HRP20191551T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14169990 2014-05-27
PCT/EP2015/061540 WO2015181139A1 (en) 2014-05-27 2015-05-26 Process for the preparation of 5-fluoro-1h-pyrazoles starting from hexafluoropropene
EP15727334.3A EP3148984B1 (en) 2014-05-27 2015-05-26 Process for the preparation of 5-fluoro-1h-pyrazoles starting from hexafluoropropene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20191551T1 true HRP20191551T1 (hr) 2019-11-29

Family

ID=50774764

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20191551 HRP20191551T1 (hr) 2014-05-27 2019-08-28 Postupak za pripremu 5-fluoro-1h-pirazola počevši od heksafluoropropena

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9957256B2 (hr)
EP (1) EP3148984B1 (hr)
JP (2) JP2017521372A (hr)
KR (1) KR102478643B1 (hr)
CN (1) CN106536484A (hr)
DK (1) DK3148984T3 (hr)
ES (1) ES2745559T3 (hr)
HR (1) HRP20191551T1 (hr)
HU (1) HUE045704T2 (hr)
IL (1) IL248566B (hr)
LT (1) LT3148984T (hr)
MX (1) MX2016015543A (hr)
PL (1) PL3148984T3 (hr)
PT (1) PT3148984T (hr)
SI (1) SI3148984T1 (hr)
TW (1) TWI694066B (hr)
WO (1) WO2015181139A1 (hr)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
EP3590927A1 (en) 2018-07-05 2020-01-08 Bayer Animal Health GmbH Novel compounds for controlling arthropods
EP3771711A1 (en) 2019-07-29 2021-02-03 Bayer Animal Health GmbH Pyrazole derivatives for controlling arthropods
CA3147171A1 (en) 2019-08-14 2021-02-18 Vetoquinol Sa Compositions comprising tigolaner for controlling parasites
WO2021239835A1 (en) 2020-05-27 2021-12-02 Vetoquinol Sa Method for preparing 2-chloro-N-(1-cyanocyclopropyl)-5-[2'-methyl-5'-(pentafluoroethyl)-4'-(trifluoromethyl)-2'h-1,3'-bipyrazol-4-yl]benzamide
PE20231205A1 (es) 2020-05-29 2023-08-17 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos como anthelminticos

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1228592B (de) 1964-09-09 1966-11-17 Carl Aust Einrichtung zur Erzeugung von Ozon
JPS572696B2 (hr) * 1973-05-08 1982-01-18
SU1456419A1 (ru) 1987-06-18 1989-02-07 Институт элементоорганических соединений им.А.Н.Несмеянова Способ получени 1-замещенных 3-пентафторэтил-4-трифторметил-5-фторпиразолов
US5254774A (en) * 1992-12-28 1993-10-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Preparation of hexafluoropropene oligomers
US6774270B1 (en) * 2003-04-01 2004-08-10 3M Innovative Properties Company Method of removing hexafluoropropylene dimers
EP2184273A1 (de) * 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
CN103221395A (zh) * 2010-11-23 2013-07-24 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
US20130253011A1 (en) * 2010-12-17 2013-09-26 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP2014510049A (ja) * 2011-02-09 2014-04-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫性化合物
KR101834362B1 (ko) * 2011-03-18 2018-03-05 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 N-(3-카바모일페닐)-1h-피라졸-5-카복사미드 유도체 및 동물 해충을 구제하기 위한 그의 용도
CN103483139B (zh) * 2012-06-15 2016-01-27 中化蓝天集团有限公司 一种制备全氟-2-甲基-2-戊烯的方法
PT2885277T (pt) * 2012-07-19 2016-12-12 Bayer Cropscience Ag Processo para a preparação de 5-fluoro-1h-pirazóis
CN102992986B (zh) * 2012-09-29 2016-02-03 中国人民武装警察部队学院 全氟乙基异丙基酮的制备方法
CN103787824B (zh) * 2012-10-26 2018-01-02 中化蓝天集团有限公司 一种联产制备全氟‑2‑甲基‑2‑戊烯和全氟‑4‑甲基‑2‑戊烯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
TW201613871A (en) 2016-04-16
IL248566B (en) 2019-10-31
KR20170008766A (ko) 2017-01-24
EP3148984B1 (en) 2019-07-24
JP2020097612A (ja) 2020-06-25
PT3148984T (pt) 2019-09-30
JP7013501B2 (ja) 2022-01-31
MX2016015543A (es) 2017-02-27
EP3148984A1 (en) 2017-04-05
CN106536484A (zh) 2017-03-22
WO2015181139A1 (en) 2015-12-03
TWI694066B (zh) 2020-05-21
HUE045704T2 (hu) 2020-01-28
US9957256B2 (en) 2018-05-01
LT3148984T (lt) 2019-09-25
KR102478643B1 (ko) 2022-12-15
PL3148984T3 (pl) 2019-12-31
IL248566A0 (en) 2016-12-29
SI3148984T1 (sl) 2019-12-31
ES2745559T3 (es) 2020-03-02
US20170190690A1 (en) 2017-07-06
DK3148984T3 (da) 2019-09-23
JP2017521372A (ja) 2017-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20191551T1 (hr) Postupak za pripremu 5-fluoro-1h-pirazola počevši od heksafluoropropena
HRP20191837T1 (hr) Postupak za pripremu 5-fluoro-1h-pirazola počevši od heksafluoropropena
PH12017501912B1 (en) Pyrazole compounds or salts thereof, and preparation methods therefor, herbicidal compositions and use thereof
HRP20230507T1 (hr) Derivat azola, međuspoj, postupak proizvodnje derivata azola, sredstvo za uporabu u poljoprivredi i vrtlarstvu te sredstvo za zaštitu materijala za industrijsku uporabu
PE20190656A1 (es) Compuestos de tiazolo-piridina sustituida como inhibidores de malt1
EA201790077A1 (ru) Гербицидные пропинил-фенильные соединения
UA110647C2 (uk) Похідне азолу, спосіб його одержання, проміжна сполука і хімічний агент, призначений для застосування в сільському господарстві і садівництві, і агент для захисту промислових матеріалів
AR095011A1 (es) Compuestos de antranilamida, sus mezclas y usos como plaguicidas
RU2013146369A (ru) N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями
EA201400622A1 (ru) Соединения 2-(замещенный-фенил)циклопентан-1,3-диона и их производные
F Mendonca et al. Green chlorination of organic compounds using trichloroisocyanuric acid (TCCA)
EA201390880A1 (ru) Имидазопиридины в качестве противовирусных средств против респираторно-синцитиального вируса
UY35796A (es) ?derivados de dihidrohidantoína sustituidos, procesos para prepararlos, composiciones herbicidas y su uso en plantas?.
MX2016013924A (es) Compuesto de diaminotriazina como herbicidas.
EA200901175A1 (ru) Способ получения 2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенилгидразина, используя смеси дихлор-фтор-трифторметилбензолов
HRP20160001T1 (hr) Postupak za pripravu fenil supstituiranih n-metoksi-[1-metil-2-feniletil]amida 3-difluorometil-1-metil-1h-pirazol-4-karboksilne kiseline
PH12017501913B1 (en) Pyrazole compounds or salts thereof, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof
AR091773A1 (es) Inhibidores de la histona desacetilasa y composiciones y sus metodos de uso
EA201700134A1 (ru) Соль цинка или меди (ii) и применение соли цинка или меди (ii) в качестве биоцида
EA202091692A1 (ru) Амидинзамещенные бензоильные производные, пригодные в качестве гербицидов
PE20211754A1 (es) Uso de compuestos de alcoxi pirazol funcionalizados con n como inhibidores de la nitrificacion
MEP19508A (en) Process for the preparation of n-amino substituted heterocyclic compounds
WO2015123519A8 (en) Preparation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazepin-5(2h)-one derivatives by cyclisation of 2-(am i no ethyloxy) benzoic acid derivatives
MX2021002896A (es) Proceso para preparar 1-(3,5-diclorofenil)-2,2,2-trifluoroetanona y sus derivados.
UA98628C2 (ru) Способ сульфинилирования производной пиразола