HRP20170338T1 - Fluorometil-supstituirani pirolkarboksamidi - Google Patents
Fluorometil-supstituirani pirolkarboksamidi Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20170338T1 HRP20170338T1 HRP20170338TT HRP20170338T HRP20170338T1 HR P20170338 T1 HRP20170338 T1 HR P20170338T1 HR P20170338T T HRP20170338T T HR P20170338TT HR P20170338 T HRP20170338 T HR P20170338T HR P20170338 T1 HRP20170338 T1 HR P20170338T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- alkyl
- trifluoromethyl
- benzyl
- methyl
- pyrrole
- Prior art date
Links
- -1 Fluoromethyl-substituted pyrrole carboxamides Chemical class 0.000 title claims 44
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 363
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 156
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 38
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 34
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 32
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 8
- 101100495923 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) chr2 gene Proteins 0.000 claims 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 8
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 6
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 2
- 102100025027 E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Human genes 0.000 claims 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 claims 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 claims 2
- 206010019233 Headaches Diseases 0.000 claims 2
- 101000830203 Homo sapiens E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Proteins 0.000 claims 2
- 206010065390 Inflammatory pain Diseases 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 231100000869 headache Toxicity 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 208000009935 visceral pain Diseases 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FDKVXWHHSRJWAL-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonyl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(C)=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 FDKVXWHHSRJWAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWHSKXCTJDFYCP-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonyl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 KWHSKXCTJDFYCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTWFHMKJZIWWDE-UHFFFAOYSA-N 1-[[1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonyl]-methylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC1(C(O)=O)N(C)C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(C)=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 UTWFHMKJZIWWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJDZPWQZHZAWHC-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-n-cyclopropyl-n,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1C=1C(C)=C(C(F)(F)F)N(CC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)N(C)C1CC1 KJDZPWQZHZAWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEVNZBGOYFFIBX-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-n-[(1-methoxycyclopropyl)methyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carboxamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C=1C(C)=C(C(F)(F)F)N(CC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)NCC1(OC)CC1 AEVNZBGOYFFIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- PXSIGKGFSHMZIM-UHFFFAOYSA-N 4-[1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonyl]piperazin-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=C1C(=O)N1CCNC(=O)C1 PXSIGKGFSHMZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXXKMCKLYTUNRD-UHFFFAOYSA-N 4-[1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonyl]piperazin-2-one Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1C1=C(C(=O)N2CC(=O)NCC2)N(CC=2C=CC=CC=2)C(C(F)(F)F)=C1 MXXKMCKLYTUNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOEHWCBLCRVXHC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonyl]morpholin-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOC(=O)C1 BOEHWCBLCRVXHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTJHAZAJTMTUPP-UHFFFAOYSA-N 4-[1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonyl]piperazin-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCNC(=O)C1 NTJHAZAJTMTUPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKVIHPPJKSJRNK-UHFFFAOYSA-N 4-[1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonyl]piperazin-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCNC(=O)C1 QKVIHPPJKSJRNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWPDBPFVFUUGCM-UHFFFAOYSA-N 4-[1-benzyl-4-methyl-2-(morpholine-4-carbonyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-3-yl]-3-fluorobenzonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(=CC=2)C#N)F)=C1C(=O)N1CCOCC1 HWPDBPFVFUUGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYNUNEVLUCKPTN-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-chlorophenyl)-1-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carbonyl]piperazin-2-one Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCNC(=O)C1 VYNUNEVLUCKPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019022 Mood disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- LIFQCZQLTRNOFQ-UHFFFAOYSA-N [1,3-bis(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1N1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(F)(F)C1 LIFQCZQLTRNOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPQIQFDIPNPEHR-UHFFFAOYSA-N [1-(3-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1N1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(F)(F)C1 PPQIQFDIPNPEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABDURCVGILJBAO-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOC(C)(C)C1 ABDURCVGILJBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKUAEAONKYXVAJ-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(F)(F)C1 IKUAEAONKYXVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBGKADHEIBITCS-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(O)C1 IBGKADHEIBITCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULQUIRSAKITTQW-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=C(Cl)C(F)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 ULQUIRSAKITTQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTSOPBXEGMFUTO-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 BTSOPBXEGMFUTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMIUOTRUAJLAKM-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=C1C(=O)N1CCOC(C)(C)C1 OMIUOTRUAJLAKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKWNSCGXPVFIEL-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=C1C(=O)N1CC(F)(F)C1 VKWNSCGXPVFIEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOXGTXIPJZFODQ-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-[2-(methylsulfonylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=C1C(=O)N1CCCC1CS(C)(=O)=O XOXGTXIPJZFODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHJXNUKGGNKSOT-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-[3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=C1C(=O)N1CCC(CO)C1 GHJXNUKGGNKSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSNVSWJSEQBJFW-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)F)=C1C(=O)N1CCOCC1 ZSNVSWJSEQBJFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPWHMOQZERCMED-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1C1=C(C(=O)N2CCOCC2)N(CC=2C=CC=CC=2)C(C(F)(F)F)=C1 PPWHMOQZERCMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMBKBQUXUCZFQJ-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOC(C)(C)C1 BMBKBQUXUCZFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INHLKQAVBMDLOW-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(F)(F)C1 INHLKQAVBMDLOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQNGAYJHMYLERH-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(O)C1 FQNGAYJHMYLERH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BATHAFFXUYDRBY-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 BATHAFFXUYDRBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANRSTXGGNMPBBP-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 ANRSTXGGNMPBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWYDFLUJUDHGGG-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(1-oxo-1,4-thiazinan-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCS(=O)CC1 SWYDFLUJUDHGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNBQBDAQTCYJPL-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOC(C)(C)C1 HNBQBDAQTCYJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKOARYHIRQLUBT-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(F)(F)C1 NKOARYHIRQLUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYSLJHPTVVZVKC-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCNC(C)(C)C1 XYSLJHPTVVZVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMHZMTUNBRDFRC-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(O)C1 OMHZMTUNBRDFRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHJAFXSMXMREKX-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3-methylsulfonylazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(S(C)(=O)=O)C1 VHJAFXSMXMREKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GTGOFLCBBMCBLE-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(4-hydroxypiperidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCC(O)CC1 GTGOFLCBBMCBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIFHWBIGPCSAKG-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(4-methoxypiperidin-1-yl)methanone Chemical compound C1CC(OC)CCN1C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(C)=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 YIFHWBIGPCSAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFGMYAZDQGJXRR-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 ZFGMYAZDQGJXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOJNVXGJRAQPFQ-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(difluoromethyl)-4-methylpyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C1COCCN1C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(C)=C(C(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 KOJNVXGJRAQPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQFLYFTWWRRKPB-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)methanone Chemical compound C1COC(C)(C)CN1C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 UQFLYFTWWRRKPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDPJXHFCUYIELI-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(F)(F)C1 JDPJXHFCUYIELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOPILQYQXPSJTP-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-dimethylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C1CNC(C)(C)CN1C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 NOPILQYQXPSJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNJKIZJIXXMAOE-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3-methylsulfonylpyrrolidin-1-yl)methanone Chemical compound C1C(S(=O)(=O)C)CCN1C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 SNJKIZJIXXMAOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPLXWIBXWJOULQ-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(4-methoxypiperidin-1-yl)methanone Chemical compound C1CC(OC)CCN1C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 NPLXWIBXWJOULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZSJIQBSEKVQNK-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(6,8-dihydro-5h-imidazo[1,2-a]pyrazin-7-yl)methanone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C(C(=O)N2CC3=NC=CN3CC2)N1CC1=CC=CC=C1 XZSJIQBSEKVQNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJHBBNDCDIWYQD-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-[3-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone Chemical compound C1C(CO)CCN1C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 VJHBBNDCDIWYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKWFIKVLILDCQE-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 XKWFIKVLILDCQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJBCHCJCNFSFLO-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOC(C)(C)C1 PJBCHCJCNFSFLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWHHHTAGRVHQLP-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(F)(F)C1 IWHHHTAGRVHQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCFOHFFZSBYUSS-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 GCFOHFFZSBYUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGNJFKOUJLWGAC-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-3-[2-fluoro-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C(=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)F)=C1C(=O)N1CCOCC1 BGNJFKOUJLWGAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRUGHCZPYCEYJZ-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-4-methyl-3-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(OCC(F)(F)F)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 WRUGHCZPYCEYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBLYVVKKYFNPRM-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-4-methyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOC(C)(C)C1 XBLYVVKKYFNPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTFVXKZWTBQTGV-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-4-methyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1C(=O)N1CC(F)(F)C1 BTFVXKZWTBQTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXUWPVXDSJNPAC-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-4-methyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 DXUWPVXDSJNPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJQAPLCUKHXAED-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-4-methyl-5-(trifluoromethyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-2-yl]-(2,2-dimethylmorpholin-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1C(=O)N1CCOC(C)(C)C1 KJQAPLCUKHXAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHEXXKUHBGDVBV-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-4-methyl-5-(trifluoromethyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-2-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1C(=O)N1CC(O)C1 AHEXXKUHBGDVBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUVLUDIFFDIHKR-UHFFFAOYSA-N [1-benzyl-4-methyl-5-(trifluoromethyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1C(=O)N1CCOCC1 TUVLUDIFFDIHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZREXKWJDLMMYMA-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(N2C(=C(C)C(=C2C(=O)N2CC(F)(F)C2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)=C1 ZREXKWJDLMMYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMCHONYAFWUMLK-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-1-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 LMCHONYAFWUMLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHUKASATYHHXDL-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-1-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=CC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 FHUKASATYHHXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VARRGUINYOOUEH-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-1-[2-(4-fluorophenoxy)ethyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1OCCN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 VARRGUINYOOUEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXBFVQAXKZIPAQ-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1-[(3-methylsulfonylphenyl)methyl]-5-(trifluoromethyl)pyrrol-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC(S(C)(=O)=O)=CC=1CN1C(C(F)(F)F)=C(C)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C(=O)N1CCOCC1 HXBFVQAXKZIPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- MEGHSUOJGRRZRV-UHFFFAOYSA-N n-(2-acetamidoethyl)-1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-n,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-2-carboxamide Chemical compound CC(=O)NCCN(C)C(=O)C1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(C)=C(C(F)(F)F)N1CC1=CC=CC=C1 MEGHSUOJGRRZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (15)
1. Spoj s općom formulom (I),
[image]
naznačen time da
n predstavlja 0, 1 ili 2;
m predstavlja 0 ili 1 uz uvjet da je n ≥ m;
X je odabran iz skupine koju čine O, S, NH i N-C1-6-alkil;
R1, R2 i R3, su svaki međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine H; F; Cl; Br; I; NO2; CN; C1-6-alkil; CF3; CF2H; CFH2; CF2Cl; CFCl2; C(=O)-H; C(=O)-C1-6-alkil; C(=O)-OH; C(=O)-O-C1-6-alkil; C(=O)-N(H)(OH); C(=O)-NH2; C(=O)-N(H)(C1-6-alkil); C(=O)-N(C1-6-alkil)2; C(=N-OH)-H; C(=N-OH)-C1-6-alkil; C(=N-O-C1-6-alkil)-H; C(=N-O-C1-6-alkil)-C1-6-alkil; OH; OCF3; OCF2H; OCFH2; OCF2Cl; OCFCl2; O-C1-6-alkil; O-C(=O)-C1-6-alkil; O-C(=O)-O-C1-6-alkil; O-(C=O)-N(H)(C1-6-alkil); O-C(=O)-N(C1-6-alkil)2; O-S(=O)2-C1-6-alkil; O-S(=O)2-OH; O-S(=O)2-O-C1-6-alkil; O-S(=O)2-NH2; O-S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); O-S(=O)2-N(C1-6-alkil)2; NH2; N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)2; N(H)-C(=O)-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-O-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-NH2; N(H)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil); N(H)-C(=O)-N(C1-6-alkil)21; N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-C(=O)-O-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-C(=O)-NH2; N(C1-6-alkil)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2; N(H)-S(=O)2OH; N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil; N(H)-S(=O)2-O-C1-6-alkil; N(H)-S(=O)2-NH2; N(H)-S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); N(H)-S(=O)2N(C1-6-alkil)2; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-OH; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-O-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-NH2; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)-S(=O)2-N(C1-6-alkil)2; SH; SCF3; SCF2H; SCFH2; SCF2Cl; SCFCl2; S-C1-6-alkil; S(=O)-C1-6-alkil; S(=O)2-C1-6-alkil; S(=O)2-OH; S(=O)2-O-C1-6-alkil; S(=O)2-NH2; S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); ili S(=O)2-N(C1-6-alkil), pri čemu svaki puta C1-6-alkil može biti razgranat ili nerazgranat; nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran;
C3-6 cikloalifatski ostatak ili 3 do 7 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran;
R4 predstavlja CH2F; CHF2, ili CF3;
R5 predstavlja H, C1-6-alkil, razgranat ili nerazgranat, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran, C3-6 cikloalifatski ostatak ili 3 do 7 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; OH; O-C1-6-alkil; NH2; N(H)-C1-6-alkil; N(-C1-6-alkil)2 ili SO2(-C1-6-alkil), pri čemu svaki puta C1-6-alkil može biti razgranat ili nerazgranat; nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran;
R6, R7 i R8, su svaki međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine H; F; Cl; Br; I; NO2; CN; C1-6-alkil; CF3; CF2H; CFH2; CF2Cl; CFCl2; C(=O)-H; C(=O)-C1-6-alkil; C(=O)-OH; C(=O)-O-C1-6-alkil; C(=O)-N(H)(OH); C(=O)-NH2; C(=O)-N(H)(C1-6-alkil); C(=O)-N(C1-6-alkil)2; C(=N-OH)-H; C(=N-OH)-C1-6-alkil; C(=N-O-C1-6-alkil)-H; C(=N-O-C1-6-alkil)-C1-6-alkil; OH; OCF3; OCF2H; OCFH2; OCF2Cl; OCFCl2; O-C1-6-alkil; O-C(=O)-C1-6-alkil; O-C(=O)-O-C1-6-alkil; O-(C=O)-N(H)(C1-6-alkil); O-C(=O)-N(C1-6-alkil)2; O-S(=O)2-C1-6-alkil; O-S(=O)2-OH; O-S(=O)2-O-C1-6-alkil; O-S(=O)2-NH2; O-S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); O-S(=O)2-N(C1-6-alkil)2; NH2; N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)2; N(H)-C(=O)-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-O-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-NH2; N(H)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil); N(H)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2; N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-C(=O)-O-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-C(=O)-NH2; N(C1-6-alkil)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2; N(H)-S(=O)2OH; N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil; N(H)-S(=O)2-O-C1-6-alkil; N(H)-S(=O)2-NH2; N(H)-S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); N(H)-S(=O)2N(C1-6-alkil)2; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-OH; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-O-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-NH2; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)-S(=O)2-N(C1-6-alkil)2; SH; SCF3; SCF2H; SCFH2; SCF2Cl; SCFCl2; S-C1-6-alkil; S(=O)-C1-6-alkil; S(=O)2-C1-6-alkil; S(=O)2-OH; S(=O)2-O-C1-6-alkil; S(=O)2-NH2; S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); ili S(=O)2-N(C1-6-alkil)2, pri čemu svaki puta C1-6-alkil može biti razgranat ili nerazgranat; nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran;
C3-6 cikloalifatski ostatak ili 3 do 7 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran;
R9 predstavlja H, C1-10 alifatski ostatak, razgranat ili nerazgranat, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; C3-10 cikloalifatski ostatak ili 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran i svaki puta proizvoljno spojen preko C1-8 alkilenske skupine, razgranat ili nerazgranat, koji zauzvrat može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran;
R10 predstavlja H, C1-10 alifatski ostatak, razgranat ili nerazgranat, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; C3-10 cikloalifatski ostatak, 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak ili heteroarilni ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran i svaki puta proizvoljno spojen preko C1-8 alkilenske skupine, razgranat ili nerazgranat, koji zauzvrat može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran; ili
R9 i R10 zajedno s atomom dušika koji ih spaja tvore 3 do 10 člani heterocikloalifatski ostatak, koji može biti nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran;
proizvoljno u obliku jednog stereoizomera ili smjese stereoizomera, te se u odnosu na definicije "alkil", "C1-4-alkil,"C1-6-alkil", "alifatski ostatak", "alifatska skupina", "cikloalifatski ostatak" i "heterocikloalifatski ostatak", definicija "mono- ili polisupstituiran", s obzirom na odgovarajuće ostatke ili skupine, odnosi na jednu supstituciju ili višestruke supstitucije, npr. dvostruke supstitucije, trostruke supstitucije, četverostruke supstitucije, ili peterostruke supstitucije, jednog ili više vodikovih atoma svakog međusobno neovisno s barem jednim supstituentom odabranim iz skupine koju čine F; Cl; Br; I; NO2; CN; =O; =NH; =N(OH); =N(O-C1-6-alkil); CF3; CF2H; CFH2; CF2Cl; CFCl2; C1-6-alkil; (C1-8alkilen)-OH; C(=O)-H; C(=O)-C1-6-alkil; C(=O)-OH; C(=O)-O-C1-6-alkil; C(=O)-N(H)(OH); C(=O)-NH2; C(=O)-N(H)(C1-6-alkil); C(=O)-N(C1-6-alkil) 2; C(=N-OH)-H; C(=N-OH)-C1-6-alkil; C(=NO-C1-6-alkil)-H; C(=N-O-C1-6-alkil)-C1-6-alkil; OH; OCF3; OCF2H; OCFH2; OCF2Cl; OCFCl2; O-C1-6-alkil; O-(C1-8alkilen)-OH; O-(C1-8alkilen)-O-C1-8-alkil; O-C(=O)-C1-6-alkil; O-C(=O)-O-C1-6-alkil; O-(C=O)-N(H)(C1-6-alkil); O-C(=O)-N(C1-6-alkil)2; O-S(=O)2-C1-6-alkil; O-S(=O)2-OH; O-S(=O)2-O-C1-6-alkil; O-S(=O)2-NH2; O-S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); O-S(=O)2-N(C1-6-alkil)2;NH2; N(H)(C1-6-alkil); N(C 1-6-alkil)2; N(H)-C(=O)-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-O-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-NH2; N(H)-C(=O)-N(H) (C1-6-alkil); N(H)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2; N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-C(=O)-O-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-C(=O)-NH2; N(C1-6-alkil)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2; N(H)-S(=O)2-OH; N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil; N(H)-S(=O)2-O-C1-6-alkil; N(H)-S(=O)2-NH2; N(H)-S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); N(H)-S(=O)2-N(C1-6-alkil)2; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-OH; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-O-C1-6-alkil; N(C1-6-alkil)-S(=O)2-NH2; N(C1-6- alkil)-S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)-S(=O)2-N(C1-6-alkil)2; SH; SCF3; SCF2H; SCFH2; SCF2Cl; SCFCl2; S-C1-6-alkil; S(=O)-C1-6-alkil; S(=O)2-C1-6-alkil; S(=O)2-OH; S(=O)2-O-C1-6-alkil; S(=O)2-NH2; S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); S(=O)2-N(C1-6-alkil)2; cikloalifatski ostatak ili 3 do 7 člani heterocikloalifatski ostatak.
u obliku slobodnog spoja i/ili fiziološki prihvatljive soli i/ili njegovog fiziološki prihvatljivog solvata.
2. Spojevi prema zahtjevu 1, naznačeni time da
R1, R2 i R3 su svaki međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine H; F; Cl; CN; C1-6-alkil; CF3; CF2H; CFH2; OH; OCF3; O-C1-6-alkil; O-C(=O)-C1-6-alkil; NH2; N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)2; SCF3; S(=O)-C1-6-alkil; S(=O)2-C1-6-alkil; S(=O)2-OH; S(=O)2-O-C1-6-alkil; S(=O)2-NH2; S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); ili S(=O)2-N(C1-6-alkil)2, pri čemu svaki puta C1-6-alkil može biti razgranat ili nerazgranat ili C3-6 cikloalifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran.
3. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva, naznačeni time da R4 predstavlja CHF2 ili CF3.
4. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva, naznačeni time da R5 je odabran iz skupine koju čine H, metil, etil, n-propil, izo-propil, n-butil, sec-butil, izo-butil, tert-butil, ciklopropil, metoksi, etoksi, metilsulfonil, 2-oksetil, 3-oksetil, 2-tetrahidrofuranil i 3-tetrahidrofuranil.
5. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva, naznačeni time da R6, R7 i R8 su svaki međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine H; F; Cl; CN; C1-6-alkil; CF3; CF2H; CFH2; OH; OCF3; O-C1-6-alkil; O-C(=O)-C1-6-alkil; NH2; N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)2; SCF3; S(=O)-C1-6-alkil; S(=O)2-C1-6-alkil; S(=O)2-OH; S(=O)2-O-C1-6-alkil; S(=O)2-NH2; S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); ili S(=O)2-N(C1-6 alkil)2; pri čemu svaki puta C1-6-alkil može biti razgranat ili nerazgranat; ili C3-6 cikloalifatski ostatak, nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran.
6. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva, naznačeni time da
R9 predstavlja
H ili
C1-6 alifatski ostatak, razgranat ili nerazgranat, nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine OH, =O, O-C1-6-alkil, S(=O)-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-C1-6-alkil, i N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil.
7. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva, naznačeni time da
R10 predstavlja
H; ili
C1-6 alifatski ostatak, razgranat ili nerazgranat, nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, CN, OH, =O, OCF3, O-C1-6-alkil, O-(C=O)C1-6-alkil, S(=O)-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, S(=O)2-N(H)C1-6-alkil, S(=O)2-N1-6-alkil)2, NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, N(H)-S(=O)-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(H)-C(=O)-NH2, N(H)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), N(H)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, N(H)-C(=O)-O-C1-6-alkil; O-C(=O)-NH2, O-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), O-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-C1-6-alkil, i N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil; ili
C3-6 cikloalifatski ostatak, nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CN, CF3, =O, OCF3, C1-6-alkilen-OH, C1-6 alkil, OH, O-C1-6-alkil, O-(C=O)C1-6-alkil, S(=O)-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, S(=O)2-N(H)C1-6-alkil, S(=O)2-N(C1-6-alkil)2, NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, N(H)-S(=O)-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(H)-C(=O)-O-C1-6-alkil; O-C(=O)-NH2, O-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), O-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, N(H)-C(=O)-NH2, N(H)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), N(H)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-C1-6-alkil, i N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil; pri čemu je navedeni C3-6 cikloalifatski ostatak proizvoljno spojen preko C1-6-alkilen skupine, razgranate ili nerazgranate, koji zauzvrat može biti nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, =O, OCF3, OH, O-C1-6-alkil i C1-6-alkilen-OH; ili
3-7-člani heterocikloalifatski ostatak, koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CN, CF3, =O, OCF3, C1-6-alkilen-OH, C1-6 alkil, OH, O-C1-6-alkil, O-(C=O)C1-6-alkil, S(=O)-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, S(=O)2-N(H)C1-6-alkil, S(=O)2-N(C1-6-alkil)2, NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, N(H)-S(=O)-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(H)-C(=O)-O-C1-6-alkil; O-C(=O)-NH2, O-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), O-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, N(H)-C(=O)-NH2, N(H)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), N(H)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, (C=O)C1-6-alkil, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-C1-6-alkil, i N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil, pri čemu je navedeni 3-7-člani heterocikloalifatski ostatak proizvoljno spojen preko skupine C1-6-alkilen, razgranate ili nerazgranate, koji zauzvrat može biti nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, =O, OCF3, OH, O-C1-6-alkil i C1-6-alkilen-OH;
ili heteroarilni ostatak, koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CN, CF3, OCF3, C1-6-alkilen-OH, C1-6-alkil, OH, O-C1-6-alkil, O-(C=O)C1-6-alkil, S(=O)-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, S(=O)2-N(H)C1-6-alkil, S(=O)2-N(C1-6-alkil)2, NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, N(H)-S(=O)-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(H)-C(=O)-O-C1-6-alkil; O-C(=O)-NH2, O-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), O-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, N(H)-C(=O)-NH2, N(H)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), N(H)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil; N(H)-C(=O)-C1-6-alkil, i N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil, pri čemu je navedeni heteroarilni ostatak proizvoljno spojen preko skupine C1-6-alkilen, razgranate ili nerazgranate, koji zauzvrat može biti nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, =O, OCF3, OH, O-C1-6-alkil i C1-6-alkilen-OH.
8. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva, naznačeni time da R9 i R10 zajedno s atomom dušika koji ih povezuje tvore 3-7-člani heterocikloalifatski ostatak, nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CN, CF3, =O, OH, C1-6-alkil, O-C1-6-alkil, C1-6-alkilen-OH, OCF3, SO2(C1-6-alkil), SO2NH2, SO2N(H)C1-6-alkil, SO2N(C1-6-alkil)2, C1-6-alkilen-SO2(C1-6-alkil), NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, (C=O)C1-6-alkil, C3-6cikloalifatski ostatak ili 3 do 7 člani heterocikloalifatski ostatak, svaki puta nesupstituiran ili mono- ili polisupstituiran.
9. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva, naznačeni time da
n predstavlja 1 i m predstavlja 0; i
R1, R2 i R3, su svaki međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine H; F; Cl; CN; CF3; CF2H; CFH2; OH; OCF3; O-C1-6-alkil; O-C(=O)-C1-6-alkil; NH2; N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)2; SCF3; S(=O)-C1-6-alkil; S(=O)2-C1-6-alkil; S(=O)2-OH; S(=O)2-O-C1-6-alkil; S(=O)2-NH2; S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); ili S(=O)2-N(C1-6-alkil)2, pri čemu svaki puta C1-6-alkil može biti razgranat ili nerazgranat.
10. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva, naznačeni time da
R9 predstavlja H ili C1-6-alkil; i
R10 predstavlja
C3-6 cikloalifatski ostatak, koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, =O, OCF3, OH, O-C1-6-alkil, C1-6-alkilen-OH i C1-6-alkil; ili
3-7-člani heterocikloalifatski ostatak, koji sadrži 1 ili 2 heteroatoma ili skupina heteroatoma međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine O, S, S(=O), S(=O)2, NH i N-C1-6-alkil, te koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, OCF3, CN, C1-6-alkil, C1-6-alkilen-OH i O-C1-6-alkil; ili
heteroarilni ostatak, koji sadrži barem jedan dušikov atom i koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2 ili 3 supstituenta međusobno neovisno odabrana iz skupine koju čine F, Cl, CN, CF3, OCF3, C1-6-alkilen-OH, C1-6-alkil, OH, O-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, NH2, NH(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)2, O-C(=O)-NH2, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil;
ili dio strukture s općom formulom SF-III
[image]
pri čemu
x predstavlja 0, 1 ili 2;
y predstavlja 0, 1 ili 2;
z predstavlja 0, 1 ili 2;
pod uvjetom da zbroj x, y i z je 1, 2, 3, 4, 5 ili 6;
R11 i R12 su neovisno jedan od drugoga odabrani od H ili C1-6-alkila; ili
R11 i R12 zajedno s atomom ugljika ih povezuje tvore C3-6 cikloalifatski ostatak ili 3-7-člani heterocikloalifatski ostatak, koji sadrži 1 ili 2 heteroatoma ili skupina heteroatoma međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine O, S, S(=O), S(=O)2, NH i N-C1-6-alkil, pri čemu navedeni C3-6- cikloalifatski ostatak ili 3-7-člani heterocikloalifatski ostatak može biti nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, OCF3, CN, C1-6-alkil i O-C1-6-alkil;
R13 je odabran iz skupine koju čine
H, OH, O-C1-6-alkil, O-(C=O)C1-6-alkil, S(=O)-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, S(=O)2-N(H)C1-6-alkil, S(=O)2-N(C1-6-alkil)2, NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, N(H)-C(=O)-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil, N(H)-C(=O)-NH2, N(H)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), N(H)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, N(H)-C(=O)-O-C1-6-alkil; O-C(=O)-NH2, O-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), O-C(=O)-N(C1-6-alkil)2; ili predstavlja
C3-6 cikloalifatski ostatak, koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4, ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, =O, OCF3, OH, O-C1-6-alkil, C1-6-alkilen-OH i C1-6-alkil; ili
3-7-člani heterocikloalifatski ostatak, koji sadrži 1 ili 2 heteroatoma ili skupina heteroatoma međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine O, S, S(=O), S(=O)2, NH i N-C1-6-alkil, te koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, OCF3, CN, C1-6-alkil i O-C1-6-alkil; ili
heteroarilni ostatak, koji sadrži barem jedan dušikov atom i koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2 ili 3 supstituenta međusobno neovisno odabrana iz skupine koju čine F, Cl, CN, CF3, OCF3, C1-6-alkilen-OH, C1-6-alkil, OH, O-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, O-C(=O)-NH2, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil;
ili
R9 i R10 zajedno s atomom dušika koji ih povezuje tvore 3-7-člani heterocikloalifatski ostatak odabran iz skupine koju čine
[image]
[image]
[image]
pri čemu
R14 označava 0, 1, 2, 3 ili 4 supstituenta koji su svaki puta neovisno jedan od drugog odabrani iz skupine koju čine F, Cl, CF3, =O, OCF3, OH, O-C1-6-alkil, C1-6-alkilen-OH, C1-6-alkilen-SO2(C1-6-alkil), SO2(C1-6-alkil) i C1-6-alkil;
ili
R14 označava barem dva supstituenta, pri čemu dva supstituenta R14 čine zajedno skupinu C1-6-alkilen, supstituiranu ili nesupstituiranu, pri čemu proizvoljno jedan ili više C-atoma iz skupine C1-6-alkilen je zamijenjeno s heteroatomom ili skupinom heteroatoma, odabranim od O, N-R15, S, S(O) i S(O)2, i pri čemu navedena dva supstituenta R14 su smješteni na različitim ugljikovim atomima heterocikloalifatskog ostatka, tako da skupina C1-6-alkilen predstavlja most koji tvori biciklički heterocikloalifatski ostatak;
ili
R14 označava barem dva supstituenta, pri čemu dva supstituenta R14 čine zajedno skupinu C2-6-alkilen, supstituiranu ili nesupstituiranu, pri čemu proizvoljno jedan ili više C-atoma iz skupine C2-6-alkilen je zamijenjeno s heteroatomom ili skupinom heteroatoma, koji su odabrani od O, N-R15, S, S(O) i S(O)2, i pri čemu su ta dva supstituenta R14 smještena na istom ugljikovom atomu heterocikloalifatskog ostatka, tako da skupina C2-6-alkilen tvori spiro-heterocikloalifatski ostatak; i
R15 predstavlja H, C1-6-alkil ili (C=O)C1-6-alkil.
11. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva, naznačeni time da
n predstavlja 1 i m predstavlja 0;
R1 predstavlja H;
R2 i R3 su svaki međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine H; F; Cl; CN; CF3; CF2H; CFH2; OH; OCF3; O-C1-6-alkil; O-C(=O)-C1-6-alkil; NH2; N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)2; SCF3; S(=O)-C1-6-alkil; S(=O)2-C1-6-alkil; S(=O)2-OH; S(=O)2-O-C1-6-alkil; S(=O)2-NH2; S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); ili S(=O)2-N(-C1-6-alkil)2, pri čemu svaki puta C1-6-alkil može biti razgranat ili nerazgranat,
R4 predstavlja CHF2 ili CF3;
R5 predstavlja H, metil, etil, n-propil, izo-propil, n-butil, sec-butil, izo-butil, tert-butil, ciklopropil, metoksi, etoksi, metilsulfonil, 2-oksetil, 3-oksetil, 2-tetrahidrofuranil ili 3-tetrahidrofuranil;
R6, R7 i R8, su svaki međusobno neovisno odabrani iz skupine koju čine H; F; Cl; CN; CF3; CF2H; CFH2; OH; OCF3; O-C1-6-alkil; O-C(=O)-C1-6-alkil; NH2; N(H)(C1-6-alkil); N(C1-6-alkil)2; SCF3; S(=O)-C1-6-alkil; S(=O)2-C1-6-alkil; S(=O)2-OH; S(=O)2-O-C1-6-alkil; S(=O)2-NH2; S(=O)2-N(H)(C1-6-alkil); ili S(=O)2-N(-C1-6-alkil)2, pri čemu svaki puta C1-6-alkil može biti razgranat ili nerazgranat,
R9 predstavlja H ili C1-6-alkil;
R10 predstavlja
C3-6 cikloalifatski ostatak, koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, =O, OCF3, OH, O-C1-6-alkil, C1-6-alkilen-OH i C1-6-alkil; ili
3-7-člani heterocikloalifatski ostatak, koji sadrži 1 ili 2 heteroatoma ili skupina heteroatoma međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine O, S, S(=O), S(=O)2, NH i N-C1-6-alkil, te koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, OCF3, CN, C1-6-alkil i O-C1-6-alkil; ili
heteroarilni ostatak, koji sadrži barem jedan dušikov atom i koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2 ili 3 supstituenta međusobno neovisno odabrana iz skupine koju čine F, Cl, CN, CF3, OCF3, C1-6-alkilen-OH, C1-6-alkil, OH, O-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, O-C(=O)-NH2, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil;
ili
predstavlja dio strukture s općom formulom SF-III
[image]
pri čemu
x predstavlja 0, 1 ili 2;
y predstavlja 0, 1 ili 2;
z predstavlja 0, 1 ili 2;
pod uvjetom da zbroj x, y i z je 1, 2, 3, 4, 5 ili 6;
R11 i R12 su neovisno jedan od drugoga odabrani od H ili C1-6-alkil; ili
R11 i R12 zajedno s atomom ugljika ih povezuje tvore C3-6 cikloalifatski ostatak ili 3-7-člani heterocikloalifatski ostatak, koji sadrži 1 ili 2 heteroatoma ili skupina heteroatoma međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine O, S, S(=O), S(=O)2, NH i N-C1-6-alkil, pri čemu je navedeni C3-6-cikloalifatski ostatak ili 3-7-člani heterocikloalifatski ostatak nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, CF3, OCF3 CN, C1-6-alkil i O-C1-6-alkil;
R13 je odabran iz skupine koju čine
H, OH, O-C1-6-alkil, O-(C=O)C1-6-alkil, S(=O)-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, S(=O)2-N(H)C1-6-alkil, S(=O)2-N(C1-6-alkil)2, NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, N(H)-C(=O)-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-C(=O)-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)-C1-6-alkil, N(H)-S(=O)2-C1-6-alkil, N(C1-6-alkil)-S(=O)2-C1-6-alkil, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil, N(H)-C(=O)-NH2, N(H)-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), N(H)-C(=O)-N(C1-6-alkil)2, N(H)-C(=O)-O-C1-6-alkil; O-C(=O)-NH2, O-C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), O-C(=O)-N(C1-6-alkil)2;
ili predstavlja
C3-6 cikloalifatski ostatak, koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4, ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, =O, OCF3, OH, O-C1-6 alkil, C1-6 alkilen-OH i C1-6-alkil; ili
3-7-člani heterocikloalifatski ostatak, koji sadrži 1 ili 2 heteroatoma ili skupina heteroatoma međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine O, S, NH i N-C1-6-alkil, te koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata međusobno neovisno odabranih iz skupine koju čine F, Cl, CF3, OCF3, CN, C1-6-alkil i O-C1-6-alkil;
heteroarilni ostatak, koji sadrži barem jedan dušikov atom i koji je nesupstituiran ili supstituiran s 1, 2 ili 3 supstituenta međusobno neovisno odabrana iz skupine koju čine F, Cl, CN, CF3, OCF3, C1-6-alkilen-OH, C1-6-alkil, OH, O-C1-6-alkil, S(=O)2-C1-6-alkil, S(=O)2-NH2, NH2, NH(C1-6-alkil), N(C1-6-alkil)2, O-C(=O)-NH2, C(=O)-NH2, C(=O)-N(H)(C1-6-alkil), C(=O)-N(C1-6-alkil)2, C(=O)-O-C1-6-alkil; ili
R9 i R10 zajedno s atomom dušika koji ih povezuje tvore heterocikloalifatski ostatak odabran iz skupine koju čine
[image]
[image]
[image]
pri čemu
R14 označava 0, 1, 2, 3 ili 4 supstituenta koji su svaki puta neovisno jedan od drugog odabrani iz skupine koju čine F, Cl, CF3, =O, OCF3, OH, O-C1-6-alkil, C1-6-alkilen-OH, C1-6-alkilen-SO2(C1-6-alkil), SO2(C1-6-alkil) i C1-6-alkil;
ili
R14 označava barem dva supstituenta, pri čemu dva supstituenta R14 čine zajedno skupinu C1-6-alkilen, supstituiranu ili nesupstituiranu, pri čemu je proizvoljno jedan ili više C-atoma iz skupine C1-6-alkilen zamijenjeno s heteroatomom ili skupinom heteroatoma, odabranim od O, N-R15, S, S(O) i S(O)2, te pri čemu su ta dva supstituenta R14 smještena na različitim ugljikovim atomima na heterocikloalifatskom ostatku, tako da skupina C1-6-alkilen predstavlja most tako da tvori biciklički heterocikloalifatski ostatak; ili
R14 označava barem dva supstituenta, pri čemu dva supstituenta R14 čine zajedno skupinu C2-6-alkilen, supstituiranu ili nesupstituiranu, pri čemu je proizvoljno jedan ili više C-atoma iz skupine C2-6-alkilen zamijenjeno s heteroatomom ili skupinom heteroatoma, odabranim od O, N-R15, S, S(O) i S(O)2, te pri čemu su ta dva supstituenta R14 smještena na istom ugljikovom atomu heterocikloalifatskog ostatka, tako da skupina C2-6-alkilen tvori spiro-heterocikloalifatski ostatak; i
R15 predstavlja H, C1-6-alkil ili (C=O)C1-6-alkil.
12. Spojevi prema jednom ili više od prethodnih zahtjeva naznačeni time da su odabrani iz skupine koju čine
SC-01 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-02 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-03 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-04 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-05 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-hidroksi-azetidin-1-il)-metanon
SC-06 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-08 4-[1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-piperazin-2-on
SC-09 4-[1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-1-metil-piperazin-2-on
SC-10 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-N-tetrahidro-piran-4-il-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-11 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-tetrahidro-piran-4-il-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-16 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[1-(hidroksimetil)-ciklopropil]-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-17 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(4-hidroksi-piperidin-1-il)-metanon
SC-18 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,N,4-trimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-19 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(1-okso-[1,4]tiazinan-4-il)-metanon
SC-20 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-[2-(hidroksimetil)-morfolin-4-il]-metanon
SC-21 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(tetrahidro-piran-4-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-22 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-23 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-hidroksi-pirolidin-1-il)-metanon
SC-24 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2-hidroksi-etil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-25 [3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-26 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(1,1-diokso-[1,4]tiazinan-4-il)-metanon
SC-29 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-dimetil-piperazin-1-il)-metanon
SC-32 [3-(4-klorfenil)-1-(3-metoksifenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-33 [1-(3-klorfenil)-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-34 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-ciklopropil-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-35 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-ciklopropil-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-36 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[(1-metoksi-ciklopropil)-metil]-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-37 amid N-(2-acetilamino-etil)-1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-38 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[2-(metanesulfonamido)-etil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-39 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-40 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(2,2-dimetil-morfolin-4-il)-metanon
SC-41 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(difluor-metil)-4-metil-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-42 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(difluor-metil)-N-(2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-44 [1,3-bis(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-48 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[1-(hidroksimetil)-ciklopropil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-49 amid 1-benzil-N-(1-karbamoil-ciklopropil)-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-50 4-[1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-morfolin-2-on
SC-51 [3-(4-klorfenil)-1-[2-(4-fluor-fenoksi)-etil]-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-52 etil ester 1-[[1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-metil-amino]-ciklopropan-1-karboksilne kiseline
SC-53 amid 3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-N-(2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-54 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-55 4-[3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-piperazin-2-on
SC-56 amid 3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-N,4-dimetil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-57 amid 3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-58 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-59 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-60 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-[(3-metil-oksetan-3-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-61 4-[1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-piperazin-2-on
SC-62 [1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-63 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(1,1-diokso-tiolan-3-il)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-64 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-65 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[(1-hidroksi-ciklopropil)-metil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-66 4-[1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-piperazin-2-on
SC-67 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-68 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-69 amid 3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-N-metil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-70 amid 3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-71 amid 3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-N-(2,2-dimetil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-72 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-hidroksi-azetidin-1-il)-metanon
SC-73 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-tetrahidro-piran-4-il-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-74 [3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-75 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(2,2-dimetil-morfolin-4-il)-metanon
SC-76 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(ciklopropil-metil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-77 amid 1-benzil-N-tert-butil-3-(4-klorfenil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-78 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-[(3-metil-oksetan-3-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-79 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-80 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,N-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-81 4-[3-(4-klorfenil)-1-[(3-klorfenil)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-piperazin-2-on
SC-82 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-dimetil-piperazin-1-il)-metanon
SC-83 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(1,1-diokso-tiolan-3-il)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-84 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(3,3-dimetil-butil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-85 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(2-metil-2-morfolin-4-il-propil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-86 [1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-87 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-88 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-89 4-[1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-piperazin-2-on
SC-90 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-metil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-92 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(2-metil-2-metilsulfonil-propil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-93 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-94 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-95 [1-benzil-3-(4-fluorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-96 [1-benzil-4-metil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-97 [1-benzil-4-metil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-98 [1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-99 [1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-100 [1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3,3-difluor-azetidin-1-il)-metanon
SC-101 [1-benzil-3-(4-fluorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-102 [1-benzil-4-metil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-103 [1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-104 [1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-105 [1-benzil-4-metil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-106 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-107 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-108 amid 1-benzil-3-(4-fluorfenil)-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-109 amid 1-benzil-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-110 amid 1-benzil-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-111 amid 1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-112 amid 1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-N-(2-hidroksi-2-metil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-113 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(3-hidroksi-3-metil-butil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-114 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-115 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[[1-(hidroksimetil)-ciklopropil]-metil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-116 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[[1-(hidroksimetil)-ciklobutil]-metil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-117 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-[3-(hidroksimetil)-pirolidin-1-il]-metanon
SC-118 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2,2-dimetil-3-morfolin-4-il-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-119 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-4-etil-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-120 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-ciklopropil-N-(2,2-dimetil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-121 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(tetrahidro-furan-3-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-122 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(3-hidroksi-1,1-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-123 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-metilsulfonil-pirolidin-1-il)-metanon
SC-124 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[1-(hidroksimetil)-2,2-dimetil-propil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-125 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[3-hidroksi-2-(hidroksimetil)-2-metil-propil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-126 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2-hidroksi-1,1-dimetil-etil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-127 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(3-metilsulfonil-propil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-128 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-etil-4-metil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-129 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-130 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[2-(izopropilsulfonil)-etil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-131 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(1,1-diokso-tian-4-il)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-132 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[2-(etilsulfonil)-etil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-133 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(2-tetrahidro-furan-2-il-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-134 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(tetrahidro-furan-2-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-135 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[[(2S)-2-hidroksi-ciklopentil]-metil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-136 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[[(2R)-2-hidroksi-ciklopentil]-metil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-137 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-metilsulfonil-azetidin-1-il)-metanon
SC-138 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(tetrahidro-piran-2-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-139 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[2,2-dimetil-3-[metil-(2-pirolidin-1-il-etil)-amino]-propil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-140 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-[(3-metil-izoksazol-5-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-141 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(1-metil-2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-142 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-[(5-metil-izoksazol-3-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-143 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-[(5-metil-[1,3,4]oksadiazol-2-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-144 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(pirimidin-4-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-145 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(4-metoksi-piperidin-1-il)-metanon
SC-146 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-(pirazin-2-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-147 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[(2-dimetilamino-pirimidin-4-il)-metil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-148 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-[(1-metil-1H-imidazol-2-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-149 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-izopropil-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-150 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-izopropil-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-151 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N,4-dimetil-N-[(5-metil-pirazin-2-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-152 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[(2-dimetilamino-pirimidin-5-il)-metil]-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-153 1-[4-[1-benzil-3-(4-klorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-piperazin-1-il]-etanon
SC-154 [1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-hidroksi-azetidin-1-il)-metanon
SC-155 [1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(2,2-dimetil-morfolin-4-il)-metanon
SC-156 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-tetrahidro-piran-4-il-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-158 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-N-[(1R)-1,2,2-trimetil-propil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-159 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-ciklopropil-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-160 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-(1,1-diokso-tian-4-il)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-161 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-(3-metilsulfonil-propil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-162 [1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-[2-(metilsulfonil-metil)-pirolidin-1-il]-metanon
SC-163 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-164 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-(2-tetrahidro-furan-2-il-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-165 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-(tetrahidro-furan-2-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-166 [1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-[3-(hidroksimetil)-pirolidin-1-il]-metanon
SC-167 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-(tetrahidro-furan-3-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-168 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-(2-metil-2-metilsulfonil-propil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-169 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-izopropil-4-metil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-170 [1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(2,2-dimetil-1,1-diokso-[1,4]tiazinan-4-il)-metanon
SC-171 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-(1,1-diokso-tiolan-3-il)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-172 amid 1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-N-ciklopropil-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-173 [1-benzil-3-(4-klor-2-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(1,1-diokso-[1,4]tiazinan-4-il)-metanon
SC-174 amid 1-benzil-N-(2-karbamoil-2-metil-propil)-3-(4-klorfenil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-175 amid N-(2-amino-2-metil-propil)-1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-176 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(3-hidroksi-3-metil-butil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-177 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-178 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[[1-(hidroksimetil)-ciklopropil]-metil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-179 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[[1-(hidroksimetil)-ciklobutil]-metil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-180 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2,2-dimetil-3-morfolin-4-il-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-181 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-[3-(hidroksimetil)-pirolidin-1-il]-metanon
SC-182 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(tetrahidro-furan-3-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-183 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[3-hidroksi-2-(hidroksimetil)-2-metil-propil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-184 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(3-hidroksi-1,1-dimetil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-185 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-metilsulfonil-pirolidin-1-il)-metanon
SC-186 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[1-(hidroksimetil)-2,2-dimetil-propil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-187 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2-cijano-2-metil-propil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-188 amid N-(3-amino-2,2-dimetil-propil)-1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-189 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(3-metilsulfonil-propil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-190 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-etil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-191 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-192 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[2-(etilsulfonil)-etil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-193 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(1,1-diokso-tian-4-il)-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-194 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[2-(izopropilsulfonil)-etil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-195 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(2-tetrahidro-furan-2-il-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-196 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(1,1-diokso-[1,4]tiazinan-4-il)-metanon
SC-197 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(tetrahidro-furan-2-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-198 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(1-metil-2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-199 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[[(2S)-2-hidroksi-ciklopentil]-metil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-200 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[[(2R)-2-hidroksi-ciklopentil]-metil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-201 (1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-metilsulfonil-azetidin-1-il)-metanon
SC-202 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(tetrahidro-piran-2-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-203 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[2,2-dimetil-3-[metil-(2-pirolidin-1-il-etil)-amino]-propil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-204 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-[(3-metil-izoksazol-5-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-205 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-[(5-metil-izoksazol-3-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-206 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-[(5-metil-[1,3,4]oksadiazol-2-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-207 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(pirimidin-4-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-208 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(4-metoksi-piperidin-1-il)-metanon
SC-209 1-[4-[1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karbonil]-piperazin-1-il]-etanon
SC-210 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-(pirazin-2-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-211 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[(2-dimetilamino-pirimidin-4-il)-metil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-212 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-[(1-metil-1H-imidazol-2-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-213 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-izopropil-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-214 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-izopropil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-215 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-metil-N-[(5-metil-pirazin-2-il)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-216 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-[(2-dimetilamino-pirimidin-5-il)-metil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-217 [1-benzil-3-(4-klorfenil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(5,6,7,8-tetrahidro-imidazo[1,2-a]pirazin-7-il)-metanon
SC-218 amid 1-benzil-3-(4-fluorfenil)-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-219 amid 1-benzil-3-(4-fluorfenil)-N,4-dimetil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-220 amid 1-benzil-3-(4-fluorfenil)-N,4-dimetil-N-tetrahidro-piran-4-il-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-221 amid 1-benzil-N-ciklopropil-3-(4-fluorfenil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-222 amid 1-benzil-3-(4-fluorfenil)-N-(2-hidroksi-1,1-dimetil-etil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-223 [1-benzil-3-(4-fluorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-hidroksi-azetidin-1-il)-metanon
SC-224 amid 1-benzil-N-(2,2-dimetil-propil)-3-(4-fluorfenil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-225 [1-benzil-3-(4-fluorfenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(2,2-dimetil-morfolin-4-il)-metanon
SC-226 amid 1-benzil-3-(4-fluorfenil)-N,4-dimetil-N-(tetrahidro-furan-3-il-metil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-227 amid 1-benzil-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-228 amid 1-benzil-N,4-dimetil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-229 amid 1-benzil-N,4-dimetil-N-tetrahidro-piran-4-il-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-230 amid 1-benzil-N-ciklopropil-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-231 amid 1-benzil-N-(2-hidroksi-1,1-dimetil-etil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-232 [1-benzil-4-metil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-il]-(3-hidroksi-azetidin-1-il)-metanon
SC-233 amid 1-benzil-N-(2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-234 [1-benzil-4-metil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetil)-fenil]-1H-pirol-2-il]-(2,2-dimetil-morfolin-4-il)-metanon
SC-235 amid 1-benzil-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-236 amid 1-benzil-N,4-dimetil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-237 amid 1-benzil-N,4-dimetil-N-tetrahidro-piran-4-il-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-238 amid 1-benzil-N-ciklopropil-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-239 [1-benzil-4-metil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-il]-(3-hidroksi-azetidin-1-il)-metanon
SC-240 amid 1-benzil-N-(2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-241 amid 1-benzil-N-(2-hidroksi-1,1-dimetil-etil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-242 [1-benzil-4-metil-5-(trifluormetil)-3-[4-(trifluormetiloksi)-fenil]-1H-pirol-2-il]-(2,2-dimetil-morfolin-4-il)-metanon
SC-243 amid 1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-244 amid 1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-245 amid 1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-tetrahidro-piran-4-il-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-246 amid 1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-N-ciklopropil-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-247 [1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-hidroksi-azetidin-1-il)-metanon
SC-248 amid 1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-N-(2-hidroksi-1,1-dimetil-etil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-249 [1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(2,2-dimetil-morfolin-4-il)-metanon
SC-250 amid 1-benzil-3-(4-klor-3-fluor-fenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-251 amid 1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-N-(3-hidroksi-2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-252 amid 1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-(2-metilsulfonil-etil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-253 amid 1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-N,4-dimetil-N-tetrahidro-piran-4-il-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-254 amid 1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-N-ciklopropil-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-255 [1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(3-hidroksi-azetidin-1-il)-metanon
SC-256 amid 1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-257 amid 1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-N-(2-hidroksi-1,1-dimetil-etil)-N,4-dimetil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-258 [1-benzil-3-(3-klor-4-fluor-fenil)-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-(2,2-dimetil-morfolin-4-il)-metanon
SC-259 amid 1-benzil-3-(4-klorfenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-N-metil-4-metilsulfonil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-260 amid 1-benzil-N-(2,2-dimetil-propil)-N,4-dimetil-3-[4-(2,2,2-trifluor-etoksi)-fenil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-261 amid 3-(4-klorfenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-1-[(4-fluorfenil)-metil]-N-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
SC-262 [1-benzil-3-[2-fluor-4-(trifluormetiloksi)-fenil]-4-metil-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-263 [1-benzil-4-metil-3-[4-(2,2,2-trifluor-etoksi)-fenil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-264 4-[1-benzil-4-metil-2-(morfolin-4-karbonil)-5-(trifluormetil)-1H-pirol-3-il]-3-fluor-benzonitril
SC-265 [3-(4-klorfenil)-4-metil-1-[(3-metilsulfonil-fenil)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-il]-morfolin-4-il-metanon
SC-266 amid 3-(4-klorfenil)-N-(2,2-dimetil-propil)-N-metil-1-[(3-metilsulfonil-fenil)-metil]-5-(trifluormetil)-1H-pirol-2-karboksilne kiseline
proizvoljno u obliku jednog stereoizomera ili smjese stereoizomera, u obliku slobodnog spoja i/ili njegove fiziološki prihvatljive soli ili solvata.
13. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži barem jedan spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 12.
14. Barem jedan spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 12 naznačen time da je za uporabu za liječenje i/ili sprječavanje jednog ili više poremećaja odabranih iz skupine koju čine bol, poželjno bol koja je odabrana iz skupine koju čine akutna bol, kronična bol, visceralna bol, bol zbog glavobolje, upalna bol i miješana bol; moždani udar; poremećaji raspoloženja; epilepsija; shizofrenija, i neurodegenerativni poremećaji.
15. Barem jedan spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 12 naznačen time da je za uporabu za liječenje i/ili sprječavanje boli, naročito akutne boli i/ili kronične boli i/ili visceralne boli i/ili boli zbog glavobolje i/ili upalne boli i/ili miješane boli.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12006120 | 2012-08-29 | ||
EP13756320.1A EP2906534B1 (en) | 2012-08-29 | 2013-08-29 | Fluoromethyl-substituted pyrrole carboxamides |
PCT/EP2013/002594 WO2014032801A1 (en) | 2012-08-29 | 2013-08-29 | Fluoromethyl-substituted pyrrole carboxamides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HRP20170338T1 true HRP20170338T1 (hr) | 2017-04-21 |
Family
ID=46851247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HRP20170338TT HRP20170338T1 (hr) | 2012-08-29 | 2017-03-01 | Fluorometil-supstituirani pirolkarboksamidi |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9302988B2 (hr) |
EP (1) | EP2906534B1 (hr) |
JP (1) | JP6114392B2 (hr) |
KR (1) | KR20150046321A (hr) |
CN (1) | CN104755459A (hr) |
AR (1) | AR092279A1 (hr) |
AU (1) | AU2013307645B2 (hr) |
BR (1) | BR112015004306A2 (hr) |
CA (1) | CA2883242A1 (hr) |
CL (1) | CL2015000460A1 (hr) |
CY (1) | CY1118542T1 (hr) |
DK (1) | DK2906534T3 (hr) |
EA (1) | EA027640B1 (hr) |
EC (1) | ECSP15007358A (hr) |
ES (1) | ES2618520T3 (hr) |
HK (1) | HK1212685A1 (hr) |
HR (1) | HRP20170338T1 (hr) |
HU (1) | HUE032691T2 (hr) |
IL (1) | IL237393A (hr) |
LT (1) | LT2906534T (hr) |
MX (1) | MX2015002357A (hr) |
PE (1) | PE20150403A1 (hr) |
PL (1) | PL2906534T3 (hr) |
PT (1) | PT2906534T (hr) |
RS (1) | RS55702B1 (hr) |
SI (1) | SI2906534T1 (hr) |
TW (1) | TW201416348A (hr) |
WO (1) | WO2014032801A1 (hr) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AP2015008721A0 (en) | 2013-03-15 | 2015-09-30 | Global Blood Therapeutics Inc | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
EA201992707A1 (ru) | 2013-11-18 | 2020-06-30 | Глобал Блад Терапьютикс, Инк. | Соединения и их применения для модуляции гемоглобина |
AU2014365740A1 (en) | 2013-12-19 | 2016-05-26 | Grünenthal GmbH | Fluoromethyl-substituted pyrrole carboxamides iv |
JP2016540820A (ja) * | 2013-12-19 | 2016-12-28 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | CaV2.2カルシウムチャネルブロッカーとしてのフルオロメチル置換ピロールカルボキサミド |
ES2660760T3 (es) * | 2013-12-19 | 2018-03-26 | Grünenthal GmbH | Pirrolocarboxamidas fluorometil-sustituidas como bloqueantes del canal de Ca CaV2.2 |
TW201718557A (zh) * | 2015-10-08 | 2017-06-01 | 歌林達有限公司 | 經吡唑基取代之四氫吡喃基碸 |
TW201726128A (zh) * | 2015-10-08 | 2017-08-01 | 歌林達有限公司 | 經吡唑基取代之四氫哌喃基碸 |
WO2020140957A1 (en) * | 2019-01-04 | 2020-07-09 | Ascentage Pharma (Suzhou) Co., Ltd. | Method for preparing sulfonamides drugs |
CN113382990A (zh) * | 2019-01-11 | 2021-09-10 | 格吕伦塔尔有限公司 | 取代的吡咯烷酰胺iii |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19963174A1 (de) * | 1999-12-27 | 2001-07-12 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte Pyrrol-Mannichbasen |
EP1466902A4 (en) * | 2001-12-28 | 2005-11-09 | Takeda Pharmaceutical | ANTAGONISTS OF THE ANDROGEN RECEPTOR |
US7498408B2 (en) * | 2002-09-23 | 2009-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ryanodine receptor polypeptides |
DE10261130A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Grünenthal GmbH | Arzneimittel enthaltend substituierte 2,5-Diaminomethyl-1H-pyrrole |
DE102006027229A1 (de) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | Grünenthal GmbH | 1,3-Disubstituierte 4-Methyl-1H-pyrrol-2-carbonsäureamide und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln |
JP5815029B2 (ja) * | 2010-07-09 | 2015-11-17 | クオンベルゲンセ プハルマセウトイカルス リミテッド | カルシウムチャネル遮断薬としてのテトラゾール化合物 |
-
2013
- 2013-08-28 TW TW102130731A patent/TW201416348A/zh unknown
- 2013-08-29 HU HUE13756320A patent/HUE032691T2/hu unknown
- 2013-08-29 PT PT137563201T patent/PT2906534T/pt unknown
- 2013-08-29 ES ES13756320T patent/ES2618520T3/es active Active
- 2013-08-29 LT LTEP13756320.1T patent/LT2906534T/lt unknown
- 2013-08-29 SI SI201330537A patent/SI2906534T1/sl unknown
- 2013-08-29 US US14/013,081 patent/US9302988B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-08-29 AU AU2013307645A patent/AU2013307645B2/en not_active Ceased
- 2013-08-29 JP JP2015528905A patent/JP6114392B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-08-29 WO PCT/EP2013/002594 patent/WO2014032801A1/en active Application Filing
- 2013-08-29 EP EP13756320.1A patent/EP2906534B1/en not_active Not-in-force
- 2013-08-29 PE PE2015000264A patent/PE20150403A1/es not_active Application Discontinuation
- 2013-08-29 CA CA2883242A patent/CA2883242A1/en not_active Abandoned
- 2013-08-29 EA EA201500270A patent/EA027640B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-08-29 MX MX2015002357A patent/MX2015002357A/es unknown
- 2013-08-29 CN CN201380056094.8A patent/CN104755459A/zh active Pending
- 2013-08-29 AR ARP130103069A patent/AR092279A1/es unknown
- 2013-08-29 BR BR112015004306A patent/BR112015004306A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-08-29 RS RS20170183A patent/RS55702B1/sr unknown
- 2013-08-29 KR KR20157008032A patent/KR20150046321A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-08-29 DK DK13756320.1T patent/DK2906534T3/en active
- 2013-08-29 PL PL13756320T patent/PL2906534T3/pl unknown
-
2015
- 2015-02-24 IL IL237393A patent/IL237393A/en not_active IP Right Cessation
- 2015-02-25 CL CL2015000460A patent/CL2015000460A1/es unknown
- 2015-02-27 EC ECIEPI20157358A patent/ECSP15007358A/es unknown
-
2016
- 2016-01-19 HK HK16100545.2A patent/HK1212685A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-01-30 CY CY20171100131T patent/CY1118542T1/el unknown
- 2017-03-01 HR HRP20170338TT patent/HRP20170338T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HRP20170338T1 (hr) | Fluorometil-supstituirani pirolkarboksamidi | |
JP2004502642A5 (hr) | ||
ES2314750T3 (es) | Derivados de 3-fenil-pirazol como moduladores del receptor 5ht-2a de la serotonina utiles para el tratamiento de trastornos relacionados con el mismo. | |
JP6318238B2 (ja) | スルファモイルピロールアミド誘導体およびb型肝炎を処置するための医薬品としてのその使用 | |
AU2007305235B2 (en) | Pyrazole derivatives as modulators of the 5-HT2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto | |
ES2536762T3 (es) | Aminas primarias y sus derivados como moduladores del receptor de la serotonina 5-HT2A útiles para el tratamiento de trastornos relacionados con este | |
JP2014511869A5 (hr) | ||
RU2455288C2 (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ | |
JP2016519156A5 (hr) | ||
RU2014118954A (ru) | 5,7-ЗАМЕЩЕННЫЕ-ИМИДАЗО[1,2-c]ПИРИМИДИНЫ | |
HRP20120656T1 (hr) | Derivati indazolil amida za liječenje poremećaja posredovanih glukokortikoidnim receptorom | |
JP2010516635A5 (hr) | ||
JP2009538333A5 (hr) | ||
RU2015106787A (ru) | Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ | |
JP2013517283A5 (hr) | ||
RU2015154987A (ru) | Гетероциклические производные | |
NZ600881A (en) | Pyrazole derivatives as jak inhibitors | |
JP2014506877A5 (hr) | ||
JP2012502975A5 (hr) | ||
RU2014119543A (ru) | Новые производные пиразина | |
JP2006525299A5 (hr) | ||
ES2820839T3 (es) | Derivado de pirazol, o sal farmacéuticamente aceptable del mismo | |
RU2019102674A (ru) | ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВОЕ СОЕДИНЕНИЕ | |
JP2008520642A5 (hr) | ||
RU2014123784A (ru) | Новые производные пирролидина в качестве ингибиторов катепсина |