HRP20151325T1 - Pripravci i postupci za inhibiciju jak puta - Google Patents

Pripravci i postupci za inhibiciju jak puta Download PDF

Info

Publication number
HRP20151325T1
HRP20151325T1 HRP20151325TT HRP20151325T HRP20151325T1 HR P20151325 T1 HRP20151325 T1 HR P20151325T1 HR P20151325T T HRP20151325T T HR P20151325TT HR P20151325 T HRP20151325 T HR P20151325T HR P20151325 T1 HRP20151325 T1 HR P20151325T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
methyl
ylamino
oxazol
oxo
benzo
Prior art date
Application number
HRP20151325TT
Other languages
English (en)
Inventor
Hui Li
Thilo Heckrodt
Yan Chen
Darren John Mcmurtrie
Vanessa Taylor
Rajinder Singh
Pingyu Ding
Sambaiah Thota
Rose Yen
Original Assignee
Rigel Pharmaceuticals, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42091548&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HRP20151325(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Rigel Pharmaceuticals, Inc. filed Critical Rigel Pharmaceuticals, Inc.
Publication of HRP20151325T1 publication Critical patent/HRP20151325T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/155—Amidines (), e.g. guanidine (H2N—C(=NH)—NH2), isourea (N=C(OH)—NH2), isothiourea (—N=C(SH)—NH2)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5383—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/5415—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
    • A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (19)

1. Spoj s formulom I: [image] ili njegova sol, naznačen time da: X i Y su svaki neovisno O, S, S(O), SO2 ili NR1; svaki R1 je neovisno za svaku pojavu H, proizvoljno supstituirani C1-6alkil, C(O)-C1-6alkil, CO2-C1-6alkil ili R50; svaki R50 je C(R9)2-O-R10 ili C(R9)2-S-R10; svaki R9 je neovisno za svaku pojavu H, proizvoljno supstituirani C1-6alkil, proizvoljno supstituirani C6-10aril ili proizvoljno supstituirani C7-16arilalkil; ili alternativno, dva R9, zajedno s ugljikom na koji su vezani, tvore proizvoljno supstituiranu C3-8cikloalkil skupinu ili proizvoljno supstituirani 3-8 člani heteroaliciklil; R10 je Ra ili -P(O)(OR11)2; svaki R11 je neovisno za svaku pojavu Ra ili jednovalentna kationska skupina; ili dva R11, zajedno s atomima na koje su oni vezani, tvore 4-8 članu cikličku fosfatnu skupinu, ili dva R11 zajedno predstavljaju dvovalentnu kationsku skupinu; prsten A je C6-10aril ili 5-10 člani heteroaril; svaki R2 je neovisno za svaku pojavu H, Re, Rb, Re supstituiran s jednim ili više istih ili različitih Ra i/ili Rb, -ORe supstituiran s jednim ili više istih ili različitih Ra i/ili Rb, -SRe supstituiran s jednim ili više istih ili različitih Ra i/ili Rb, -C(O)Re supstituiran s jednim ili više istih ili različitih Ra i/ili Rb, -N(Ra)Re gdje Re je supstituiran s jednim ili više istih ili različitih Ra i/ili Rb, -S(O)2Re supstituiran s jednim ili više istih ili različitih Ra i/ili Rb, -B(ORa)2, -B(N(Rc)2)2, -(C(Ra)2)m-Rb, -O-(C(Ra)2)m-Rb, -S-(C(Ra)2)m-Rb, -O-(C(Rb)2)m-Ra, -N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb, -O-(CH2)m-CH((CH2)mRb)Rb, -C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb, -O-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb,-N((C(Ra)2)mRb)2, -S-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb,-N(Ra)-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb, -N(Ra)-C(O)-(C(Ra)2)m-C(Ra)(Rb)2 ili -N(Ra)-(C(Ra)2)m-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb; svaki Ra je neovisno za svaku pojavu H, deuterij, C1-6alkil, C3-8cikloalkil, C4-11cikloalkilalkil, C6-10aril, C7-16arilalkil, 2-6 člani heteroalkil, 3-10 člani heteroaliciklil, 4-11 člani heteroaliciklilalkil, 5-15 člani heteroaril ili 6-16 člani heteroarilalkil; svaki Rb je neovisno za svaku pojavu =O, -ORa, -O-(C(Ra)2)m,-ORa, haloC1-3alkiloksi, =S, -SRa, =NRa, =NORa, -N(Rc)2, halo, -CF3, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, =N2, -N3, -S(O)Ra, -S(O)2Ra, -SO3Ra, -S(O)N(Rc)2, -OS(O)Ra, -OS(O)2Ra, -OSO3Ra, -OS(O)2N(Rc)2, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Rc)2, -C(NRa)-N(Rc)2, -C(NOH)-Ra, -C(NOH)-N(Rc)2, -OC(O)Ra, -OC(O)ORa, -OC(O)N(Rc)2, -OC(NH)-N(Rc)2, -OC(NRa)-N(Rc)2, -[N(Ra)C(O)]nRa, -[N(Ra)C(O)]nORa, -[N(Ra)C(O)]nN(Rc)2 ili -[N(Ra)C(NRa)]n-N(Rc)2; svaki Rc je neovisno za svaku pojavu Ra, ili, alternativno, dva Rc su uzeta zajedno s atomom dušika na koji su vezani tako da tvore 3 do 10-člani heteroaliciklil ili 5-10 člani heteroaril koji mogu proizvoljno uključivati jedan ili više istih ili različitih dodatnih heteroatoma i koji je proizvoljno supstituiran s jednom ili više jednakih ili različitih Ra i/ili Rd skupina; svaki Rd je =O, -ORa, haloC1-3alkiloksi,C1-6alkil, =S, -SRa, =NRa, =NORa, -N(Ra)2, halo, -CF3, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, =N2, -N3, -S(O)Ra, -S(O2)Ra, -SO3Ra, -S(O)N(Ra)2, -S(O)2N(Ra)2, -OS(O)Ra, -OS(O)2Ra, -OSO3Ra, -OS(O)2N(Ra)2, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Ra)2, -C(NRa)N(Ra)2, -C(NOH)Ra, -C(NOH)N(Ra)2, -OCO2Ra, -OC(O)N(Ra)2, -OC(NRa)N(Ra)2, -[N(Ra)C(O)]nRa, -(C(Ra)2)n-ORa, -N(Ra)-S(O)2Ra, -C(O)-C1-6haloalkil, -S(O)2C1-6haloalkil, -OC(O)Ra, -O(C(Ra)2)m-ORa, -S(C(Ra)2)m-ORa, -N(Ra)C1-6haloalkil, -P(O)(ORa)2, -N(Ra)-(C(Ra)2)m-ORa, -[N(Ra)C(O)]nORa, -[N(Ra)C(O)]nN(Ra)2, -[N(Ra)C(NRa)]n(Ra)2 ili -N(Ra)C(O)C1-6haloalkil; ili dva Rd, zajedno s atomom ili atomima ugljika na koji su vezani, kombiniraju se tako da tvore 3-10 člani djelomično ili potpuno zasićen mono ili biciklički prsten, koji proizvoljno sadrži jedan ili više heteroatoma i proizvoljno supstituiran s jednim ili više Ra; svaki Re je neovisno za svaku pojavu C1-6alkil, C3-8cikloalkil, C4-11 cikloalkilalkil, C6-10aril, C7-16arilalkil, 2-6 člani heteroalkil, 3-10 člani heteroaliciklil, 4-11 člani heteroaliciklilalkil, 5-15 člani heteroaril ili 6-16 člani heteroarilalkil; p je 0, 1, 2, 3 ili 4; svaki m je 1, 2 ili 3; svaki n je 0, 1,2 ili 3; ili dvije R2 skupine, zajedno s atomom ili atomima ugljika na koji su vezani, kombiniraju se tako da tvore 4-10 člani djelomično ili potpuno zasićen mono ili biciklički prsten, koji proizvoljno sadrži jedan ili više heteroatoma i proizvoljno supstituiran s jednim ili više Ra i/ili Rb; Z1 i Z2 su svaki neovisno CH, CR2 ili N; R3 je H, proizvoljno supstituirani C1-6alkil ili R50; R4 je H, proizvoljno supstituirani C1-6alkil ili R50; i R5 je halo, -CN, proizvoljno supstituirani C1-6alkil, alkinil, hidroksi, proizvoljno supstituirani C1-6alkoksi, nitro, -N(Ra)2, -C(O)N(Ra)2, -CO2Ra ili -C(O)Ra.
2. Spoj prema zahtjevu 1, prema formuli IA ili IB: [image] [image] naznačen time da, u formuli IA: X i Y su svaki neovisno O ili NR1; svaki R1 je H, proizvoljno supstituiran C1-6alkil ili R50; svaki od R2a, R2b, R2c i R2d je neovisno za svaku pojavu kako je definirano za R2; i R5 je halo, -CN, proizvoljno supstituiran C1-6alkil, nitro, -N(Ra)2, -C(O)N(Ra)2, -CO2Ra ili -C(O)Ra, poželjno pri čemu jedan od X i Y je O i drugi je NR1; te u formuli 1B: Q1 i Q2 su svaki neovisno N ili CH pod uvjetom da barem jedan od Q1 i Q2 je N; X i Y su svaki neovisno O ili NR1; svaki R1 je neovisno za svaku pojavu H, proizvoljno supstituiran C1-6alkil ili R50; p je 0, 1, 2 ili 3; i R5 je halo, -CN, proizvoljno supstituiran C1-6alkil, nitro, -N(Ra)2, -C(O)N(Ra)2, -CO2Ra ili -C(O)Ra.
3. Spoj prema zahtjevu 2, prema formuli IA1 IA2, IB1, IB2 ili IB3: [image] [image] [image] [image] [image] naznačen time da u formulama IA1 i IA2 R2d je H; R5 je halo ili C1-6alkil; Z1 je CH, C-halo ili C-proizvoljno supstituiran C1-6alkil; i Z2 je CH; i u formuli IB1, IB2, i IB3: svaki od R2a, R2b,R2c i R2d je neovisno za svaku pojavu kako je definirano za R2.
4. Spoj formule IA1 ili IA2 prema zahtjevu 3, naznačen time da: R5 je F ili CH3, i svaki od R2a, R2b i R2cje proizvoljno neovisno za svaku pojavu C1-6alkil, -ORa, -OCF3, -SRa, -N(Rc)2, halo, -OCH2F,-OCF2H, -CF3, -CN, -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Rc)2, -(C(Ra)2)m-Rb, ili -[N(Ra)C(O)]nRa, poželjno pri čemu se primjenjuje jedna od slijedećih opcija (a) do (e): (a) R2a, R2b i R2c su svaki neovisno C1-6alkil, -ORa, -OCF3, halo, -CF3 ili-CN; (b) R2a je CH3; R2b je halo; i R2c je CH3; (c) R2a je CH3; R2b je CH3; i R2c je halo; (d) R2a je CH3; R2b je CH3; i R2c je CH3; (e) R2b je H; i R5 je F ili CH3; i svaki od R2a i R2c je proizvoljno neovisno za svaku pojavu H, C1-6alkil, -ORa, -OCF3, -SRa, -N(Rc)2, halo, -OCF2H, -OCH2F,-CF3, -CN, -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Rc)2, -C(Ra)2-N(Rc)2 ili -[N(Ra)C(O)]nRa; i jedan od R2a i R2c nije H, poželjno H, C1-6alkil, -ORa, -OCF3, halo, -CF3, -C(Ra)2-N(Rc)2 ili -CN, poželjnije pri čemu R2a je -CF3 ili -CH3; i R2c je halo ili -CH3.
5. Spoj s formulom IA1 ili IA1 prema zahtjevu 2, naznačen time da: (a) R2a je H, -CH3,-CF3,-ORa ili -OCF3; i R2c je -C(Ra)2-N(Rc)2; ili (b) R2c je H; i R5 je F ili CH3; i pri čemu svaki od R2a i R2b je poželjno H, C1-6alkil, -ORa, -OCF2H, -OCF3, -OCH2F,-SRa, -N(Rc)2, halo, -CF3, -CN, -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Rc)2, -C(Ra)2-N(Rc)2 ili -[N(Ra)C(O)]nRa; i jedan od R2a i R2b poželjno nije H.
6. Spoj iz formule IA, IA1 ili IA2 prema zahtjevu 5 pri čemu se primjenjuje opcija (b), ili zahtjevu 2 ili 3, naznačen time da svaki od R2a i R2b je H, C1-6alkil, -ORa, -OCF3, halo, -N(Rc)2,-CF3, -C(Ra)2-N(Rc)2 ili -CN, i pri čemu se primjenjuje jedna od opcija (i), (ii) i (iii): (i) R2b je -CF3 ili -CH3; i R2a je halo ili -CH3; (ii) R2a je H, -CH3,-CF3,-ORa ili -OCF3; i R2b je -N(Rc)2 ili -C(Ra)2-N(Rc)2; (iii) R2a je -N(Rc)2 ili -C(Ra)2-N(Rc)2; i R2b je H, -CH3,-CF3,-ORa ili -OCF3.
7. Spoj s formulom IA, IA1 ili IA2 prema zahtjevu 5, naznačen time da se primjenjuje opcija (b), ili zahtjevu 2, pri čemu R2a i R2b su uzeti zajedno s atomima ugljika na koje su vezani tako da tvore 4-10 člani djelomično ili potpuno zasićen mono ili biciklički prsten, koji proizvoljno sadrži jedan ili više heteroatoma i proizvoljno supstituiran s jednim ili više Ra i/ili Rb; poželjno 5 člani djelomično ili potpuno zasićen monociklički prsten, koji proizvoljno sadrži jedan ili više heteroatoma i proizvoljno supstituiran s jednim ili više Ra i/ili Rb; poželjnije s ciklopentan, pirolidin, imidazolidin, 1,3-dioksolan, oksazolidin ili tetrahidrofuran prstenom; proizvoljno supstituirani s jednim ili više Ra i/ili Rb.
8. Spoj prema zahtjevu 1 ili spoj s formulom IB1 ili IB2 prema zahtjevu 3, naznačen time da X i Y su svaki neovisno NR1, poželjno NH ili NC1-6alkil, poželjnije NH ili NCH3, te proizvoljno također pri čemu R5 je halo ili C1-6alkil; Z1 je C-H, C-halo ili C-proizvoljno supstituiran C1-6alkil; i Z2 je C, i poželjno također pri čemu R2c i R2d u formuli I ili R2a i R2d u formulama IB1 i IB2 su H; i R5 je F ili CH3; i poželjnije također pri čemu svaki od supstituenata R2a i R2b u formuli I ili supstituenti R2a i R2c u formulama IB 1 i IB2 su neovisno za svaku pojavu H, C1-6alkil, -ORa, -OCF3, -SRa, -N(Rc)2, halo, -OCF2H, -OCH2F,-CF3, -CN, -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Rc)2, ili -[N(Ra)C(O)]nRa; i jedan od spomenutih supstituenata nije H, pri čemu: (i) svaki od spomenutih supstituenata je poželjno neovisno za svaku pojavu H, -N(Rc)2, halo, -CF3, -CN, - -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, ili -C(O)N(Rc)2, poželjnije (ii) pri čemu R2a u formuli I je H, halo ili cijano; i R2b u formuli I je halo, -CF3, -CN, -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, ili -C(O)N(Rc)2 ; još poželjnije (iii) pri čemu R2a u formuli I je halo, -CF3, -CN, - -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, ili -C(O)N(Rc)2; i R2b u formuli I je H, halo ili cijano, još poželjnije (iv) pri čemu spoj je prema formuli IA3 [image] pri čemu Rb je OH, C1-6alkil, -CO2C1-6alkil, -C(O)C1-6alkil ili -S(O)2C1-6alkil; i poželjno također pri čemu (v) R2b u formulama IB1 i IB2 je H, halo, -CF3, -CN ili -CH3; i R2c je -N(Rc)2, -S(O)2Ra, -C(O)N(Rc)2 ili -C(Ra)2-N(Rc)2, ili (vi) R2b u formuli IB2 je H, halo, -CF3, -CN ili -CH3; i R2c je -N(Rc)2 ili -C(Ra)2-N(Rc)2.
9. Spoj prema zahtjevu 8, naznačen time da se primjenjuje uvjet (i) i R2a i R2b u formuli I su uzeti zajedno s atomima ugljika na koje su vezani tako da tvore 6, 7 ili 8 člani djelomično ili potpuno zasićen monociklički prsten, koji proizvoljno sadrži jedan ili više heteroatoma i proizvoljno supstituiran s jednim ili više Ra i/ili Rb, te je navedeni prsten poželjno cikloheksan, morfolin, piperidin, dioksan, oksatiazinan, cikloheptan, ciklohepten, azepan, tetrahidroazepin, diazepan, ciklooktan, ciklookten, azokan, heksahidroazocin, diazokan ili heksahidrodiazocin; proizvoljno supstituiran s jednim ili više Ra i/ili Rb.
10. Spoj s formulom IB1, IB2 ili IB3 prema zahtjevu 3 naznačen time da X je O i Y je NR1; i pri čemu R5 je proizvoljno halo ili C1-6alkil; Z1 je proizvoljno CH, C-Halo ili C-proizvoljno supstituiran C1-6alkil; i Z2 je proizvoljno CH, i poželjno također gdje R2a i R2d su H; i R5 je F ili CH3, te poželjnije također pri čemu (i) svaki od R2b i R2cje neovisno za svaku pojavu H, C1-6alkil, -ORa, -OCF3, -SRa, -N(Rc)2, halo, -OCF2H, -OCH2F,-CF3, -CN, -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Rc)2, -C(Ra)2-N(Rc)2 ili -[N(Ra)C(O)]nRa; i jedan od R2b i R2c nije H, (ii) svaki od R2b i R2c je neovisno za svaku pojavu H, C1-6alkil, -N(Rc)2, halo, -CF3, -CN, -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Rc)2, ili -C(Ra)2-N(Rc)2, gdje (a) R2b je poželjno H, halo, -CF3, -CN ili -CH3; i R2c je poželjno -N(Rc)2, -S(O)2Ra, -C(O)N(Rc)2 ili -C(Ra)2-N(Rc)2, ili pri čemu (b) R2b je poželjno H, halo, -CF3, -CN ili -CH3; i R2c je poželjno -N(Rc)2 ili-C(Ra)2-N(Rc)2; ili (iii) R2a i R2b su uzeti zajedno s atomima ugljika na koje su vezani tako da tvore 4-10 člani djelomično ili potpuno zasićen mono ili biciklički prsten, koji proizvoljno sadrži jedan ili više heteroatoma i proizvoljno supstituiran s jednim ili više Ra i/ili Rb, te je navedeni prsten poželjno ciklopentan, pirolidin, imidazolidin, 1,3-dioksolan, oksazolidin, tetrahidrofuran, cikloheksan, morfolin, piperidin, dioksan, oksatiazinan, piperazin, cikloheptan, ciklohepten, azepan, tetrahidroazepin, diazepan, ciklooktan, ciklookten, azokan, heksahidroazocin, diazokan ili heksahidrodiazocin prsten; proizvoljno supstituiran s jednim ili više Ra i/ili Rb.
11. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da prsten A je indazol, benzoksazol, pirazolopiridin ili izoksozolopiridin; X je O; Y je NR1; R5 je halo ili C1-6alkil; Z1 je CH, C-Halo ili C-proizvoljno supstituiran C1-6alkil; Z2 je CH; i svaki R2 je neovisno za svaku pojavu H, C1-6alkil, -ORa, -OCF3, -SRa, -N(Rc)2, halo, -OCF2H, -OCH2F,-CF3, -CN, -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Rc)2, -N(Ra)-S(O)2Ra ili -[N(Ra)C(O)]nRa; pri čemu spoj je poželjno prema formuli II: [image] pri čemu prsten B je ciklopentan, pirolidin, imidazolidin, 1,3-dioksolan, oksazolidin, tetrahidrofuran, cikloheksan, morfolin, piperidin, dioksan, oksatiazinan, piperazin, cikloheptan, ciklohepten, azepan, tetrahidroazepin, diazepan, ciklooktan, ciklookten, azokan, heksahidroazocin, diazokan ili heksahidrodiazocin; Ra je C1-6alkil; i svaki Rb je neovisno za svaku pojavu =O, -ORa, haloC1-3alkiloksi, -SRa, -N(Rc)2, halo, -CF3, -CN, - -S(O)2Ra, -C(O)Ra, -CO2Ra, -C(O)N(Rc)2, ili -C(Ra)2-N(RC)2; poželjnije pri čemu R1 je H ili R50; R50 je -CH2OP(O)(OR11)2; i svaki R11 je neovisno za svaku pojavu Ra ili jednovalentna kationska skupina; ili dva R11, zajedno s atomima na koje su oni vezani, tvore 4-8 članu cikličku fosfatnu skupinu, ili dva R11 zajedno predstavljaju dvovalentnu kationsku skupinu; najpoželjnije pri čemu svaki R11 je neovisno za svaku pojavu H, t-butil, HOCH2CH2N(CH3)3+, Na+, Li+ ili K+.
12. Spoj prema zahtjevu 5, naznačen time da se primjenjuje opcija (a) i ili (i) jedan od R2a, R2b i R2c je: [image] [image] proizvoljno supstituiran s jednom ili više istih ili različitih Ra i/ili Rb skupina; ili (ii) jedan od R2a, R2b i R2c je -C(Ra)2-N(Rc)2, gdje -C(Ra)2-N(Rc)2 je: [image] [image] [image] proizvoljno supstituiran s jednom ili više istih ili različitih Ra i/ili Rb skupina; poželjno pri čemu R1 je H ili R50; R50 je -CH2OP(O)(OR11)2; i svaki R11 je neovisno za svaku pojavu Ra ili jednovalentna kationska skupina; ili dva R11, zajedno s atomima na koje su oni vezani, tvore 4-8 članu cikličku fosfatnu skupinu, ili dva R11 zajedno predstavljaju dvovalentnu kationsku skupinu, poželjnije svaki R11 je neovisno za svaku pojavu H, t-butil, HOCH2CH2N(CH3)3+, Na+, Li+ ili K+.
13. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da spoj je: I-1 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-formilfenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-2 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-aminokarbonilfenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-3 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-aminokarbonilfenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-4 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-formilfenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-5 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-metil-4-(1,5,7-trimetil-3,7-diazabiciklo[3.3.1]nonan-3-il)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-6 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-fluoro-4-(1,5,7-trimetil-3,7-diazabiciklo[3.3.1]nonan-3-il)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-7 N4-(3-n-propilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-((3-metilsulfonil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-9 N4-(3-izopropilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-((3-metilsulfonil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-16 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-metilsulfonil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-17 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-metilsulfonil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-20 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-metilsulfonil)fenil)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-21 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-metilsulfonil)fenil)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-22 N4-(benzimidazolin-2-on-5-il)-N2-(3-metilsulfonil)fenil-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-23 N4-(benzimidazolin-2-on-5-il)-N2-(4-metilsulfonil)fenil-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-26 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-cijanofenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-27 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-cijanofenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-28 N4-(benzimidazolin-2-on-5-il)-N2-(3-cijanofenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-29 N4-(benzimidazolin-2-on-5-il)-N2-(4-cijanofenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-33 N4-(3-fosforilmetilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-((3-metilsulfonil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-36 N4-(1,3-dimetilbenzimidazolin-2-on-5-il)-N2-((3-metilsulfonil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-41 N4-(1,3-dimetilbenzimidazolin-2-on-5-il)-N2-((3-metilsulfonil)fenil)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-44 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-cijanofenil)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-45 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-cijanofenil)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-46 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-((3-morfolinil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-47 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-((3-morfolinil)fenil)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-48 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-6-il)-N2-((3-morfolinil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-49 N4-(3-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on-6-il)-N2-((3-morfolinil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-59 N2-((3-metilsulfonil)fenil)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-6-il)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-60 N2-(4-metilsulfonil)fenil)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-6-il)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-65 N2-((3-metilsulfonil)fenil)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-6-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-66 N2-((4-metilsulfonil)fenil)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-6-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-69 N2-((3-metilsulfonil)fenil)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-70 N2-((4-metilsulfonil)fenil)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-77 N2-((3-metilsulfonil)fenil)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-il)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-78 N2-((4-metilsulfonil)fenil)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-il)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-100 N2-((3-metilsulfonil)fenil)-N4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-6-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-101 N2-((4-metilsulfonil)fenil)-N4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-6-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-106 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-(3-trifluorometoksifenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamintrifluoroacetatna sol; I-107 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-(3-trifluorometoksifenil)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin trifluoroacetatna sol; I-108 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-(4-trifluorometoksifenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin trifluoroacetatna sol; I-109 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-(4-trifluorometoksifenil)-5-fluoropirimidin-2,4-diamintrifluoroacetatna sol; I-110 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[3-trifluorometil-4-(4-etilpiperazin-1-il)fenil]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-111 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[3-metil-4-(4-metilpiperazin-1-il)fenil]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-115 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-(3,4,5-trimetoksifenil)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; I-116 N2-(3-(difluorometoksi)-4-metoksifenil)-N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-117 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-trifluorometilsulfonil)fenil-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-118 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-trifluorometilsulfonil)fenil-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-119 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3,4,5-trimetoksi)fenil-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-120 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-((4-(1,4-diazabiciklo[3.2.2]nonan-4-il)-3-metil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-121 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-(8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-3-ilamino)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-122 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-((4-(dihidro-1H-pirido[1,2-a]pirazin-2(6H,7H,8H,9H,9aH)-il)-3-metil)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-123 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-(8-metil-2,8-diazabiciklo[3.2.1]oktan-2-il)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-124 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-5-metil-N2-[3-(morfolin-4-il)-4-trifluorometoksifenil]-2,4-pirimidindiamin; I-125 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-N2-[3-trifluorometil-2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; I-126 4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzojeva kiselina; I-127 N-(2-dietilamino-etil)-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-128 5-{2-[4-(3-dietilamino-pirolidin-1-karbonil)-fenilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; I-129 5-[2-(4-Acetil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-130 5-[2-(3-Acetil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-131 2-metil-5-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzonitril; I-132 N,N-dimetil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-133 N-metil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-134 N-ciklopropil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid formijatna sol I-135 4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-N-fenil-benzamid; I-136 4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-2-pirolidin-1-il-benzamid; I-137 N-etil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-138 sol N-ciklobutil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid formijatne kiseline; I-139 N-izopropil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-140 N-ciklopropil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid formijatna sol; I-141 2-kloro-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-142 sol N-ciklopropil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid trifluorooctene kiseline; I-143 N-ciklopropil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-144 N-ciklobutil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-145 4-[5-metil-4-(2-okso-3-propionil-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-146 di-tert-butil (5-(2-(4-carbamoilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil fosfat; I-147 (5-(2-(4-carbamoilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil dihidrogen fosfat; I-148 natrijev (5-(2-(4-carbamoilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil fosfat; I-150 (5-(2-(4-(ciklobutilcarbamoil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil dihidrogen fosfat; I-151 natrijev (5-(2-(4-(ciklobutilcarbamoil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil fosfat; I-152 di-tert-butil (5-(2-(4-(ciklobutilcarbamoil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil fosfat; I-153 5-[2-(4-kloro-3-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-154 5-[5-metil-2-(4-metil-3-trifluorometil-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-155 5-[5-metil-2-(4-metilsulfanil-3-trifluorometil-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-156 4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-2-(4-metil-piperidin-1-il)-benzamid; I-157 5-[2-(3-ciklopentansulfonil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-158 5-[5-metil-2-(3-trifluorometil-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-159 metil ester 2-metil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzojeve kiseline; I-160 5-[5-metil-2-(4-trifluorometil-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-161 5-[5-metil-2-(4-trifluorometoksi-3-trifluorometil-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-162 5-[2-(3-fluoro-5-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on triflouroacetatna sol; I-163 5-[2-(4-fluoro-3-trifluorometoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-164 sol 5-[5-metil-2-(4-metil-3-trifluorometil-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on trifluorooctene kiseline; I-165 5-{2-[4-(2-metoksi-etoksi)-3-trifluorometil-fenilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; I-166 5-[2-(4-izopropil-3-metil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-167 5-[2-(3-kloro-4-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-168 5-[2-(4-etoksi-3-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-169 5-[2-(3,5-bis-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-170 2-metil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzojeva kiselina; I-171 N-etil-2-metil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-172 5-[2-(4-kloro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-173 5-[2-(3-kloro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-174 5-(5-metil-2-fenilamino-pirimidin-4-ilamino)-3H-benzooksazol-2-on; I-175 5-[2-(3-bromo-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-176 5-[2-(4-kloro-2,5-dimetil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-177 N-{4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-2-trifluorometil-fenil}-acetamid; I-178 5-[2-(3,4-dimetil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-179 5-[2-(4-cikloheksilmetoksi-3-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-180 5-[2-(4-kloro-3-trifluorometoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-181 5-[2-(4-kloro-3-metoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-182 5-[2-(4-kloro-3-etoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-183 5-[2-(4-fluoro-3-metoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-184 5-[2-(3,5-Dikloro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-185 5-[2-(3-bromo-5-kloro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-186 5-[2-(3-kloro-5-fluoro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-187 3-kloro-5-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzonitril; I-188 5-[2-(4-bromo-3-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-189 5-[2-(3-bromo-5-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-190 N-ciklobutil-2-metil-4-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-benzamid; I-191 5-{2-[3-kloro-4-(2-morfolin-4-il-etoksi)-fenilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; I-192 5-{5-metil-2-[4-(2-morfolin-4-il-etoksi)-fenilamino]-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; I-193 5-[2-(2,4-difluoro-5-metoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-194 5-[2-(3-kloro-4-etoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-195 5-[2-(4-ciklobutilmetoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-196 5-[2-(4-Izobutoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-197 5-{5-metil-2-[4-(3-metil-butoksi)-fenilamino]-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; I-198 sol 5-[2-(3-kloro-4-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on trifluorooctene kiseline; I-199 5-[2-(3-fluoro-5-metil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-200 5-[2-(2,4-difluoro-3-metoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-201 5-(2-(4-(1-(azetidin-1-il)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-202 5-(2-(4-(1-(ciklopropilamino)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-203 5-(5-metil-2-(4-(1-(pirolidin-1-il)etil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-204 5-(5-metil-2-(4-(1-morfolinoetil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-205 5-(2-(4-(1-(3-(dietilamino)pirolidin-1-il)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-206 5-(2-(4-(1-(benzilamino)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-207 5-(2-(4-(1-(izopropilamino)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-208 5-(5-metil-2-(3-(1-(propilamino)etil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-209 5-(2-(3-(1-(izopropilamino)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-210 5-(2-(3-(1-(izopropilamino)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-211 5-(2-(3-(1-(azetidin-1-il)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-212 5-(5-metil-2-(3-(1-(pirolidin-1-il)etil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-213 5-(2-(3-(1-(benzilamino)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-214 5-(2-(3-(1-(3-(dietilamino)pirolidin-1-il)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-215 5-(5-metil-2-(3-(1-(piperidin-1-il)etil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-216 5-(2-(3-(1-(dietilamino)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-217 5-(5-metil-2-(3-(1-morfolinoetil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-218 N-ciklobutil-4-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)-2-(trifluorometil)benzamid; I-219 4-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)-N-fenil-2-(trifluorometil)benzamid; I-220 N-ciklopropil-2-metoksi-4-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)benzamid; I-221 2-metoksi-4-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)-N-fenilbenzamid; I-222 4-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)-2-(trifluorometil)benzojeva kiselina; I-223 N-ciklopropil-4-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)-2-(trifluorometil)benzamid; I-224 -(2-(3-izobutoksi-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-225 5-(2-(3-(ciklopropilmetoksi)-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-226 5-(2-(3-ciklobutoksi-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-227 5-(2-(3-(ciklobutilmetoksi)-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-228 5-(2-(3-deuteratedmetoksi-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; 1-229 5-(2-(3-acetil-5-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-230 5-(2-(3-kloro-4-fluoro-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-231 5-(2-(3-(1-(izopropilamino)etil)-5-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-232 5-(2-(3-metoksi-5-(1-(propilamino)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-233 5-(2-(3-(1-(ciklopropilamino)etil)-5-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-234 5-(2-(3-metoksi-5-(1-(pirolidin-1-il)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-235 5-(2-(3-(1-(azetidin-1-il)etil)-5-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; 1-236 5-(2-(3-metoksi-5-(1-(metilamino)etil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-237 5-(2-(3-(difluorometil)-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-238 5-(2-(3-(fluorometil)-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-239 5-(5-metil-2-(4-metil-3-(metilsulfonil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-240 5-(2-(3-fluoro-5-morfolinofenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-241 5-(2-(3-fluoro-5-(4-metilpiperazin-1-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-242 5-(2-(4-fluoro-3-(metilsulfonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-244 7-metil-5-(5-metil-2-(3-(metilsulfonil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-245 5-(2-(4-fluoro-3-(metilsulfonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-246 5-(5-metil-2-(3-(pirolidin-1-karbonil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-247 5-(5-metil-2-(4-(pirolidin-1-karbonil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-249 7-fluoro-5-(5-metil-2-(3-(metilsulfonil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-250 7-fluoro-5-(2-(4-fluoro-3-(metilsulfonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-251 7-fluoro-5-(2-(3-metoksi-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-252 3-metoksi-N,N-dimetil-5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)benzamid; I-253 5-(2-(3-metoksi-5-(pirolidin-1-karbonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-254 5-(2-(3-metoksi-5-(morfolin-4-karbonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-255 5-(2-(3-metoksi-5-(4-metilpiperazin-1-karbonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-256 5-(5-metil-2-(3-(morfolin-4-karbonil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-257 5-(5-metil-2-(4-(morfolin-4-karbonil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-258 5-(2-(4-metoksi-3-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-259 5-(2-(3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-260 2-metoksi-N,N-dimetil-5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)benzamid; I-261 5-(2-(4-metoksi-3-(pirolidin-1-karbonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-262 5-(2-(4-metoksi-3-(morfolin-4-karbonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-263 5-(2-(4-metoksi-3-(4-metilpiperazin-1-karbonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-264 5-(2-(3-metil-4-trideuterometoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-265 5-(2-(3-kloro-4-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-266 5-(2-(3-metil-5-trideuterometoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-267 2-metoksi-N,N-dimetil-4-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)benzamid; I-268 5-(2-(3-metoksi-4-(pirolidin-1-karbonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-269 5-(2-(3-metoksi-4-(morfolin-4-karbonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-270 5-(2-(3-metoksi-4-(4-metilpiperazin-1-karbonil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-271 5-(2-(3-(difluorometil)-4-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-272 5-(2-(4-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-273 5-(2-(3-(difluorometil)-5-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-274 5-(2-(3-(fluorometil)-5-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-275 N2-[4-(4,4-difluoropiperidinil)-3-fluoro]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-276 N2-[4-(4,4-difluoropiperidinil)-3-trifluorometil]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-277 N2-[3-kloro-4-(4,4-difluoropiperidinil)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-278 N2-[3-kloro-4-(4-etilpiperazino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-279 N2-[4-(4,4-difluoropiperidinil)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-280 N2-(3,5-dimetoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-281 N2-[3-fluoro-4-(4-metilpiperazino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-282 N2-[3,5-difluoro-4-(4-metilpiperazino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-283 N2-[4-kloro-3-(4-etilpiperazino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-284 N2-[4-kloro-3-(3,4,5-trimetilpiperazino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-285 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-[3-(4-propilpiperazino)-4-trifluorometil]fenil-2,4-pirimidindiamin; I-286 5-metil-N2-[3-(1,3-oksazol-5-il)]fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-287 N2-(3-bromo)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-288 N2-(4-bromo)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-289 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-[3-(piridin-4-il)]fenil-2,4-pirimidindiamin; I-290 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-[3-(piridin-3-il)]fenil-2,4-pirimidindiamin; I-291 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-[4-(piridin-3-il)]fenil-2,4-pirimidindiamin; I-292 N2-[4-metoksi-3-(2-metoksietoksi)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-293 N2-[3-(ciklopropilaminokarbonilmetoksi)-4-metoksi]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-294 N2-(3-cijano-4-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-295 N2-[3-cijano-4-(1H-pirol-1-il)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-296 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-297 N2-(4-metoksi-3-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-298 N2-{4-metoksi-3-[(piridin-4-il)metoksi]}fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-299 N2-{4-metoksi-3-[(piridin-3-il)metoksi]}fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-300 N2-{4-metoksi-3-[2-(dimetilamino)etoksi]}fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-301 N2-[3,5-bis(trifluorometil)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-302 N2-(3,5-dimetil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-303 N2-(4-cijano-3-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-304 N2-[3-(1-hidroksi-2,2,2-trifluoroetil)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-305 N2-(3-metoksikarbonilmetoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-306 5-metil-N2-(3-metilaminokarbonilmetoksi)fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-307 N2-(4-aminokarbonilmetoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-308 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-(4-fenilkarbonilamino)fenil-2,4-pirimidindiamin; I-309 N2-[4-(N-acetil-N-metil)amino]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-310 N2-[3-cijano-4-(pirolidin-1-il)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-311 N2-(4-difluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-312 N2-(3-difluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-313 N2-(4-difluorometoksi-3-etoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-314 N2-(3-kloro-4-difluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-315 N2-[3-(ciklopropilaminokarbonilmetoksi)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-316 N2-[3-aminokarbonil-4-(4-metilpiperazino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-317 N2-[4-(izopropoksikarbonilmetoksi)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-318 N2-[4-(etilaminokarbonilamino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-319 N2-[3-(aminokarbonilmetoksi)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-320 5-metil-N2-[3-(morfolinokarbonilmetoksi)]fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-321 5-metil-N2-[3-(4-metilpiperazin-1-il)karbonil]fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-322 5-metil-N2-[4-(4-metilpiperazin-1-il)karbonil]fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-323 5-metil-N2-[3-metilaminokarbonil-4-(4-metilpiperazino)]fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-324 N2-[4-(1-aminokarbonil-1-metil)etoksi]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-325 5-metil-N2-(2-metil-3-metilaminokarbonilmetoksi)fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-326 N2-(3-dimetilaminokarbonilmetoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-327 N2-(3-cijano-4-morfolino)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-328 N2-(3-metoksi-2-metil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-329 N2-[3-kloro-4-(piridin-4-il)]fenil 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-330 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-[4-(piridin-4-il)-3-trifluorometil]fenil-2,4-pirimidindiamin; I-331 N2-[3-hidroksimetil-4-(4-metilpiperazino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-332 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-(4-piperazino)fenil-2,4-pirimidindiamin; I-333 N2-[4-(4-etilaminokarbonil)piperazino]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-334 N2-[4-(1-cijano-1-metil)etoksi]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-335 N2-[3-(1-aminokarbonil-1-metil)etoksi]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-336 N2-(3-metoksi-4-metoksikarbonil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-337 N2-(3-metoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-338 5-metil-N2-(4-morfolino)fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-339 N2-(3-cijano-4-tiomorfolino)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-340 N2-[3-metoksi-4-(4-metilpiperazino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-341 N2-[3-cijano-4-(4-metilpiperazino)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-342 N2-[3-(1-cijano-1-metil)etoksi]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-343 N2-[4-(4-acetil)piperazino]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-344 N2-[4-(4-etoksikarbonil)piperazino]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-345 N2-[3-(4-acetil)piperazino]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-346 N2-[3-(4-etoksikarbonil)piperazino]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-347 N2-(4-difluorometoksi-3-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-348 N2-(3,5-dikloro-4-difluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-349 N2-(4-fluoro-3-metoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-350 N2-(3-fluoro-4-metoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-351 N2-(3-metoksi-4-metil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-352 N2-(3-fluoro-5-metoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-353 N2-(3-difluorometoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-354 N2-(3-metoksi-4-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-355 N2-(3,5-di-tert-butil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-356 N4-{3-[bis(1,1-dimetiletoksi)]fosfiniloksimetil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il}-N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-2,4-pirimidindiamin; I-357 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-2,4-pirimidindiamin; I-358 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-2,4-pirimidindiamin bis-natrijeva sol; I-359 N2-(3,5-difluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-360 N2-(3-fluoro-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-361 N2-(4-fluoro-3-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-362 N2-(4-fluoro-3-metil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-363 N2-(3-fluoro-4-metil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-364 N2-(3-kloro-4-metil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-366 N2-(3-kloro-4-trifluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-367 N2-(4-trifluorometiltio)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-368 N2-(3-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-369 N2-(3,5-dimetil-4-metoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-370 N2-(3-karboksamid-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-371 N2-(3,5-diizopropil-4-metoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-372 N2-(3-izopropoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-373 N2-(3-cijano-4-metoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-374 N2-(3,5-dimetil-4-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-375 N2-(4-fluoro-3-trifluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-376 N2-(3-fluoro-4-trifluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-377 N2-(4-kloro-3-trifluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-378 N2-(3-kloro-5-trifluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-379 5-metil-N2-(3-metil-5-trifluorometoksi)fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-380 N2-(4-cijano-3-metoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-381 N2-(3,5-difluoro-4-metoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-382 5-metil-N2-(4-morfolinometil)fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-383 N2-(4-kloro-3-cijano-5-etil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-384 N2-[3-(2-metoksi)etoksi-5-trifluorometil]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-385 N2-(4-difluorometoksi-3,5-dimetil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-386 N2-[3-(1-aminokarbonil-1-metil)etoksi-4-fluoro]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-387 N2-(4-difluorometoksi-3-metil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-388 N2-(3,5-difluoro-4-difluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-389 N2-[4-(1-aminokarbonil-1-metil)etoksi-3,5-dimetil]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-390 N2-(3-difluorometoksi-4-metil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-391 N2-[4-(1-aminokarbonil-1-metil)etoksi-3-metil]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-392 N2-[3-(1-aminokarbonil-1-metil)etoksi-4-metil]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-393 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin besilatna sol; I-394 N2-(4-kloro-3,5-dimetil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-395 N2-[4-(1-aminokarbonil-1-metil)etoksi-3,5-difluoro]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-396 N2-[3-(1-metoksi-2,2,2-trifluoroetil)]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-397 N2-[3-(1-cijano-1-metil)etoksi-4-metil]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-398 N2-(3,4-difluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-399 N2-(3-kloro-4-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-400 N2-(4-kloro-3-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-401 N2-(3-difluorometoksi-5-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-402 N2-[3-(1-aminokarbonil-1-metil)etoksi-5-fluoro]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-403 5-(5-metil-2-m-tolilamino-pirimidin-4-ilamino)-3H-benzooksazol-2-on; I-404 5-{2-[4-(3-dimetilamino-propoksi)-3-trifluorometil-fenilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; I-405 N4-{3-[bis(1,1-dimetiletoksi)]fosfiniloksimetil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il}-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-5-metil-2,4-pirimidindiamin; I-406 5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin; I-407 5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin bis-natrijeva sol; I-408 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-(3,4,5-trifluoro)fenil-2,4-pirimidindiamin; I-409 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin tozilatna sol; I-410 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin mezilatna sol; I-411 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin sulfatna sol; I-412 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin klorovodična sol; I-413 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin natrijeva sol; I-414 N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin kolin sol; I-415 N2-(3,5-difluoro-4-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-416 N2-[3-(1-cijano-1-metil)etoksi-5-fluoro]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-417 N2-[3-(1-cijano-1-metil)etoksi-4-fluoro]fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-418 N2-(4-kloro-3-difluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-419 5-(2-(4-izopropilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-420 5-(2-(4-tert-butilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-421 5-(2-(p-toluidino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-422 5-(2-(3-(izopropoksimetil)-4-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-423 5-(2-(3-(1-hidroksietil)-5-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-424 5-[2-(3-kloro-4-hidroksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-425 5-[2-(4-hidroksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-426 5-{2-[4-(2-dimetilamino-etoksi)-fenilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; I-427 5-(2-(3-metoksi-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-428 5-(2-(3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-429 5-(2-(4-metoksi-3-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-430 7-fluoro-5-(2-(3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-431 7-fluoro-5-(2-(4-metoksi-3-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-432 5-(2-(4-fluoro-3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-433 5-(2-(4-(difluorometoksi)-3-(fluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on formijatna sol; I-434 N2-(4-cijano-3-difluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-435 N2-(3-difluorometoksi-4-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-436 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin natrijeva sol; I-437 N2-(3,5-dimetil-4-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin natrijeva sol; I-438 5-(2-(3-(difluorometil)-4-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-439 5-(2-(3-(fluorometil)-4-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-440 5-(2-(3-(difluorometil)-5-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on formijatna sol; I-441 5-(2-(4-d3-metoksi-3-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-442 5-(2-(4-(difluorometoksi)-3-(difluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on formijatna sol; I-443 5-(5-metil-2-(4-metil-3-(piridin-4-il)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-444 5-(5-metil-2-(4-metil-3-(piridin-3-il)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-445 5-(2-(3-acetil-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-446 5-(2-(3-(1-hidroksietil)-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-447 5-[2-(4-d3-metoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-448 5-[2-(3-kloro-4-d3-metoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-449 5-{2-[4-(2-dietilamino-etoksi)-fenilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; I-450 N4-{3-[bis(1,1-dimetiletoksi)]fosfiniloksimetil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il}-N2-(3,5-dimetil-4-fluoro)fenil-5-metil-2,4-pirimidindiamin; I-451 N2-(3,5-dimetil-4-fluoro)fenil-5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-2,4-pirimidindiamin bis-natrijeva sol; I-452 5-(2-(3,4-dimetoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-453 5-(2-(3,4-dimetoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-454 5-(2-(3,4-dimetoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-fluorobenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-455 5-{2-[3-kloro-4-(2-dietilamino-etoksi)-fenilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; I-456 5-[2-(2,4-difluoro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-457 5-(5-metil-2-(3-(1-(metilamino)etil)-5-(trifluorometil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-458 5-(2-(3-kloro-4,5-dimetoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-459 5-(2-(3,5-dimetil-4-(2-morfolinoetoksi)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-460 5-(5-metil-2-(3-(1-(metilamino)butil)-5-(trifluorometil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-461 5-(2-(3-(1-(ciklopropilamino)etil)-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-462 5-(2-(3-(1-(etilamino)etil)-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-463 5-(5-metil-2-(3-(1-(pirolidin-1-il)etil)-5-(trifluorometil)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-464 5-(2-(3-(1-(azetidin-1-il)etil)-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-465 5-(2-(3-(1-(ciklobutilamino)etil)-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-466 5-[2-(2,5-difluoro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-467 5-[2-(2,3-difluoro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-468 5-[2-(2-fluoro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-469 N-ciklobutil-3-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-5-trifluorometil-benzamid; I-470 5-[2-(4-fluoro-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-471 5-(2-(4-fluoro-3-(piridin-4-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-472 5-(2-(4-fluoro-3-(piridin-3-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-473 5-(2-(3-(1-(izopropilamino)etil)-5-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-474 5-(2-(3,5-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-475 7-metil-5-(5-metil-2-(3,4,5-trimetilfenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-476 5-(2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-477 5-[5-metil-2-(2,3,4,5-tetrafluoro-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-478 N2-(3-cijano-5-difluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-479 5-metil-N2-(3-metil-5-trifluorometil)fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-480 5-[5-metil-2-(2,3,5-trifluoro-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-481 5-[5-metil-2-(2,4,5-trifluoro-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-482 5-(5-metil-2-(3-metil-4-(piridin-4-il)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on formijatna sol; I-483 5-(5-metil-2-(3-metil-4-(piridin-3-il)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on formijatna sol; I-484 5-(2-(3-fluoro-4-(piridin-4-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-485 N2-(3,4-dimetoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-486 5-(2-(4-metoksi-3-(piridin-4-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on formijatna sol; I-487 5-(2-(4-metoksi-3-(piridin-3-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on formijatna sol; I-488 5-(2-(3,5-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-fluorobenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-489 7-fluoro-5-(5-metil-2-(3,4,5-trimetilfenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-490 7-fluoro-5-(2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-491 5-(2-(4-fluoro-3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-492 7-fluoro-5-(2-(4-fluoro-3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-493 N2-(3,4-dimetil-2-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-494 5-(2-(3-metoksi-4-(piridin-4-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on formijatna sol; I-495 N2-(3-kloro-5-difluorometoksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-496 5-[2-(3-kloro-4-metoksi-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-497 5-[2-(3-kloro-5-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-498 5-[2-(2-metoksi-5-trifluorometil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-499 5-(2-(o-toluidino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-500 5-(2-(2,3-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-501 5-(2-(2,5-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-502 5-(2-(2-etilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-503 5-(2-(3-etilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-504 5-(2-(4-etilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-505 sol 5-(2-(3-fluoro-4-(piridin-3-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on trifluorooctene kiseline; I-506 5-(2-(3-metoksi-4-(piridin-3-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on formijatna sol; I-507 5-(2-(2,4-difluoro-3-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-508 5-(2-(2,4-difluoro-3-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-fluorobenzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-509 5-(2-(4-(6-kloropiridin-3-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on trifluoroacetatna sol; I-510 5-(2-(4-(6-(3-(dimetilamino)propoksi)piridin-3-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on trifluoroacetatna sol; I-511 5-(2-(4-(6-(3-(dimetilamino)propoksi)piridin-3-il)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on trifluoroacetatna sol; I-512 5-(5-metil-2-(4-(6-morfolinopiridin-3-il)fenilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on trifluoroacetatna sol; I-513 5-(2-(2-fluoro-3-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-514 5-(2-(2-fluoro-4-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-515 5-(2-(2-fluoro-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-516 N2-(3-difluorometoksi-5-metil)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-517 5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin kalcijeva sol; I-518 5-[5-metil-2-(2-metil-3-trifluorometil-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-519 5-(2-(5-acetil-2-fluorofenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-520 5-(2-(2-klorofenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-521 5-(2-(2-kloro-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-522 N4-(7-kloro-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-5-metil-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin; I-523 5-(2-(2-fluoro-5-(1-hidroksietil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-524 N4-{3-[bis(1,1-dimetiletoksi)]fosfiniloksimetil-7-kloro-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il}-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-5-metil-2,4-pirimidindiamin; I-525 N4-[7-kloro-3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-5-metil-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin; I-526 5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin magnezijeva sol; I-527 5-[2-(4-jodo-3,5-dimetil-fenilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; I-528 N4-[7-kloro-3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-5-metil-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin bis-natrijeva sol; I-529 5-(2-(3,5-dimetoksi-4-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-530 5-(2-(2-fluoro-4,5-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-531 sol 5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin bis-kolina; I-532 5-(2-(2-fluoro-4-metil-3-(trifluorometil)fenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-533 5-(2-(2-fluoro-5-metoksifenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-534 5-(2-(2-fluoro-3,4,5-trimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-535 5-(2-(3-metoksi-4,5-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; I-536 natrijev (5-(2-(3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-7-metil-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil fosfat; I-537 N2-(3,4-dimetil-5-fluoro)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; I-538 natrijev (5-(2-(4-fluoro-3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil fosfat; II-1 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-dimetilaminopiridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-2 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-((1S,4R)-5-metil-2,5-diazabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)-piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-3 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(4-metil-1,4-diazepan-1-il)piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-4 N4-(3-n-propilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-5 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(4-tert-butiloksikarbonilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-6 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(4-metilpiperidin-1-il)piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-7 N2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-N4-(3-izopropilbenzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-8 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(4-trifluorometoksikarbonilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-9 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(4-metoksikarbonilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-10 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(piperazin-1-il)piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-11 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(3-metil-4-tert-butoksikarbonilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-12 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(3-metilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-13 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-14 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-[2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-15 N4-(benzimidazolin-2-on-5-il)-N2-[2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-16 N4-(benzimidazolin-2-on-5-il)-N2-[2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-17 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-((2-morfolinil)piridin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-18 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-((2-morfolinil)piridin-5-il)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-19 N4-(benzimidazolin-2-on-5-il)-N2-((2-morfolinil)piridin-5-il)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-20 N4-(1,3-dimetilbenzimidazolin-2-on-5-il)-N2-[2-(4-metilpiperazino)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-21 N4-(1,3-dimetilbenzimidazolin-2-on-5-il)-N2-[2-(4-metilpiperazino)piridin-5-il]-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-22 N2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-23 N2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-6-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin trifluoroacetatna sol; II-24 N2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-3-il)-N4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-il)-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-25 6-(5-metil-2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-26 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[3-metil-2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-27 N4-(benzimidazolin-2-on-5-il)-N2-[3-metil-2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-28 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[3-metil-2-((1S,4S)-5-metil-2,5-diazabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-29 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[3-metil-2-((1S,4S)-5-metil-2,5-diazabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)piridin-5-il]-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-30 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[3-metil-2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-31 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[2-((1S,4S)-5-metil-2,5-diazabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-32 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[2-((1S,4S)-2-oksa-5-azabiciklo[2.2.1]heptan-5-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-33 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[2-((1S,4S)-5-metil-2,5-diazabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)piridin-5-il]-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-34 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[2-((1S,4S)-2-oksa-5-azabiciklo[2.2.1]heptan-5-il)piridin-5-il]-5-fluoropirimidin-2,4-diamin; II-35 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-[2-(1-metilpiperidin-4-il)aminopiridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-36 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-[2-(1H-piperidin-4-il)aminopiridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-37 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-[2-(8-metil-8-aza-biciklo[3.2.1]oct-3-il)aminopiridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-38 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(4-(8-metil-2,8-diazabiciklo [3.2.1]oktan-2-il)fenil)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-39 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-N2-[3-trifluorometil-2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-40 N4-(benzoksazolin-2-on-5-il)-N2-[3-fluoro-2-((1S,4S)-5-metil-2,5-diazabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)piridin-5-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; II-41 tert-butil ester (S)-2-metil-4-{5-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-piridin-2-il}-piperazin-1-karboksilne kiseline; II-42 5-[5-metil-2-(piridin-3-ilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; II-43 5-[2-(6-Metansulfonil-piridin-3-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; II-44 5- {5-metil-2-[6-((S)-3-metil-piperazin-1-il)-piridin-3-ilamino]-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; II-45 5-{5-metil-2-[6-(piperazin-1-karbonil)-piridin-3-ilamino]-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; II-46 5-{2-[6-(4-ciklopropilmetil-piperazin-1-karbonil)-piridin-3-ilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; II-47 5-{2-[6-(4-izobutil-piperazin-1-karbonil)-piridin-3-ilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; II-48 tert-butil ester 5-{3-fluoro-5-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-piridin-2-il}-heksahidro-pirolo[3,4-c]pirol-2-karboksilne kiseline; II-49 tert-butil ester 5-{3-fluoro-5-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-piridin-2-il}-2,5-diaza-biciklo[2.2.1]heptan-2-karboksilne kiseline; II-50 5-{2-[5-fluoro-6-(heksahidro-pirolo[3,4-c]pirol-2-il)-piridin-3-ilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; II-51 5-{2-[6-(2,5-diaza-biciklo[2.2.1]hept-2-il)-5-fluoro-piridin-3-ilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; II-52 5-{2-[6-(5-ciklopropilmetil-heksahidro-pirolo[3,4-c]pirol-2-il)-5-fluoropiridin-3-ilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; II-53 5-{2-[6-(5-ciklopropankarbonil-heksahidro-pirolo[3,4-c]pirol-2-il)-5-fluoropiridin-3-ilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; II-54 5-{2-[6-(5-ciklopropilmetil-2,5-diaza-biciklo[2.2.1]hept-2-il)-5-fluoro-piridin-3-ilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; II-55 (R)-5-(2-(6-(3,4-dimetilpiperazin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-56 (R)-5-(2-(6-(4-(ciklopropilmetil)-3-metilpiperazin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo [d] oksazol-2(3H)-on; II-57 (R)-5-(5-metil-2-(6-(3-metil-4-(2,2,2-trifluoroacetil)piperazin-1-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-58 (R)-dietil2-metil-4-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)piperazin-1-ilfosfonat; II-59 5-(2-(6-(4,4-difluoropiperidin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-60 5-(2-(6-(4,4-dimetilpiperidin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-61 5-(2-(6-(3,8-diaza-biciklo[3.2.1]oktan-3-il)-5-metilpiridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-62 5-(5-metil-2-(5-metil-6-(8-acetil)-3,8-diaza-biciklo[3.2.1]oktan-3-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-63 5-(5-metil-2-(5-metil-6-(8-(2,2,2-trifluoroacetil)-3,8-diaza-biciklo[3.2.1]oktan-3-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-64 5-(5-metil-2-(5-metil-6-(8-metil-3,8-diaza-biciklo[3.2.1]oktan-3-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-65 tert-butil3-(3-metil-5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-8-karboksilat; II-66 5-(2-(6-(8-aza-biciklo[3.2.1]oktan-3-il)-5-metilpiridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-67 5-(2-(6-(8-(ciklopropilmetil)-8-aza-biciklo[3.2.1]oktan-3-il)-5-metilpiridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-68 metil 3-(3-metil-5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-8-karboksilat; II-69 5-(5-metil-2-(5-metil-6-(8-(2,2,2-trifluoroacetil)-8-aza-biciklo[3.2.1]oktan-3-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-70 (R)-5-(2-(6-(4-izopropil-3-metilpiperazin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-71 5-(5-metil-2-(6-(pirolidin-1-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-72 7-metil-5-(5-metil-2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-73 7-metil-5-(5-metil-2-(6-morfolinopiridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-74 5-(2-(6-(ciklopropilmetilamino)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-75 7-fluoro-5-(5-metil-2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-76 7-fluoro-5-(5-metil-2-(6-morfolinopiridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-77 5-(2-(5-bromopiridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-79 N-(5-(5-metil-4-(3-metil-2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)metansulfonamid; II-80 5-(2-(6-(3-(dimetilamino)pirolidin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-81 N-(1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)pirolidin-3-il)acetamid; II-82 5-(2-(6-(3-(dietilamino)pirolidin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-83 2,2,2-trifluoro-N-(1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)pirolidin-3-il)acetamid; II-84 5-(5-metil-2-(6-(3-morfolinopirolidin-1-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-85 5-(2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-(trifluorometil)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-86 tert-butil 1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)pirolidin-3-ilkarbamat; II-87 (S)-tert-butil metil(1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)piperidin-3-il)karbamat; II-88 (R)-5-(5-metil-2-(6-(3-(metilamino)piperidin-1-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-89 (R)-5-(2-(6-(3-(dimetilamino)pirolidin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-90 (S)-5-(2-(6-(3-(dimetilamino)pirolidin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-91 (R)-tert-butil metil(1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)piperidin-3-il)karbamat; II-92 (R)-5-(5-metil-2-(6-(3-(metilamino)piperidin-1-il)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-94 5-(2-(6-(3-(ciklopropilmetilamino)pirolidin-1-il)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-95 (5)-5-(2-(6-((1-benzilpiperidin-3-il)(metil)amino)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-96 1-etil-3-(1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)pirolidin-3-il)urea; II-97 1-tert-butil-3-(1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)pirolidin-3-il)urea; II-98 1-benzil-3-(1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)pirolidin-3-il)urea; II-99 (S)-5-(2-(6-(1-benzilpiperidin-3-ilamino)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-100 (S)-5-(2-(6-((1-benzilpiperidin-3-il)(metil)amino)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-101 N-(1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)pirolidin-3-il)ciklopropankarboksamid; II-102 N-(1-(5-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)piridin-2-il)pirolidin-3-il)pivalamid; II-103 (S)-5-(5-metil-2-(6-(metil(piperidin-3-il)amino)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-104 (S)-5-(5-metil-2-(6-(piperidin-3-ilamino)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-105 (S)-5-(2-(6-(1-benzilpiperidin-3-ilamino)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-106 (R)-5-(2-(6-((1-benzilpiperidin-3-il)(metil)amino)piridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-107 (R)-5-(5-metil-2-(6-(piperidin-3-ilamino)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-108 (R)-5-(5-metil-2-(6-(metil(piperidin-3-il)amino)piridin-3-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-109 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-5-metil-N2-[2-((1S,4S)-5-metil-2,5-diazabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)-3-trifluorometilpiridin-5-il]-2,4-pirimidindiamin; II-110 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-N2-[2-(4-etilpiperazin-1-il)-3-trifluorometilpiridin-5-il]-5-metil-2,4-pirimidindiamin; II-111 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-N2-[3-fluoro-2-(4-metilpiperazin-1-il)piridin-5-il]-5-metil-2,4-pirimidindiamin; II-112 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-N2-{2-[(8S)-1,4-diazabiciklo[4.3.0]nonan-1-il]-3-fluoropiridin-5-il}-5-metil-2,4-pirimidindiamin; II-113 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-N2-12-[(8R)-1,4-diazabiciklo[4.3.0]nonan-1-il]-3-fluoropiridin-5-il}-5-metil-2,4-pirimidindiamin; II-114 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-N2-[2-(4-etilpiperazin-1-il)-3-fluoropiridin-5-il]-5-metil-2,4-pirimidindiamin; II-115 N4-(benzo[d]oksazolin-2(3H)-on-5-il)-N2-[3-cijano-2-((1S,4S)-5-metil-2,5-diazabiciklo[2.2.1]heptan-2-il)piridin-5-il]-5-metil-2,4-pirimidindiamme; II-116 N2-[3-kloro-2-(4-metilpiperazino)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-117 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-[2-(1,3,5-trimetil-3,7-diazabiciklo[3.3.1]nonan-7-il)piridin-5-il]-2,4-pirimidindiamin; II-118 N2-[3-kloro-2-(3-etil-3,7-diazabiciklo[3.3.0]oktan-7-il)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-119 N2-[2-(3-etil-3,7-diazabiciklo[3.3.0]oktan-7-il)-3-trifluorometilpiridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-120 5-metil-N2-[2-(3-metil-3,7-diazabiciklo[3.3.0]oktan-7-il)piridin-5-il]-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-121 5-metil-N2-[2-(oktahidroizoindol-1-il)piridin-5-il]-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-122 N2-[3-kloro-2-(oktahidroizoindol-1-il)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-123 N2-(2-metoksipiridin-5-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-124 N2-[2-(S-1,4-diazabiciklo[4.3.0]nonan-4-il)-3-trifluorometilpiridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-125 N2-[2-(1,4-diazabiciklo[3.2.2]nonan-4-il)-3-fluoropiridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-126 N2-[2-(4R-hidroksi-2-metiliden-pirolidin-1-il)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-127 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-l,3-benzoksazol-5-il)-N2-[2-(cis-3,4,5-trimetilpiperazino)piridin-5-il]-2,4-pirimidindiamin; II-128 N2-[2-(1,4-diazabiciklo[4.4.0]decan-4-il)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-129 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-[2-(trans-2,4,5-trimetilpiperazino)piridin-5-il]-2,4-pirimidindiamin; II-130 N2-[2-(trans-2,5-dimetilpiperazino)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)- 2,4-pirimidindiamin; II-131 N2-[2-(cis-3,5-dimetilpiperazino)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-132 N2-[2-(R-1,4-diazabiciklo[4.3.0]nonan-4-il)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-133 5-metil-N2-[2-(7-metil-2,7-diazaspiro[4.4]nonan-2-il)piridin-5-il]-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-134 5-metil-N2-[2-(3S-metilmorfolino)piridin-5-il]-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-135 5-metil-N2-[2-(2R-metilmorfolino)piridin-5-il]-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-136 N2-[2-(4-izopropilpiperazino)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-137 N2-[2-(3-N,N-dimetilamino-8-azabiciklo[3.2.1]oktan-8-il)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-138 5-metil-N2-[2-(2S-metilmorfolino)piridin-5-il]-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-139 5-inetil-N2-{2-[(1R,4R)-2-oksa-5-azabiciklo[2.2.1]heptan-5-il]piridin-5-il}-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-140 N2-(2,3-dimetoksipiridin-5-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-141 N2-(2-metoksi-3-metilpiridin-5-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-142 N2-[2-(2-hidroksi)etoksipiridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-143 N2-[4-metil-2-(4-metilpiperazino)piridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-144 N2-(2-izopropoksipiridin-5-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-145 N2-[2-(2-metoksi)etoksipiridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-146 N2-[2-(1-aminokarbonil-1-metil)etoksipiridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-147 N2-(2-rnetoksi-3-trifluorometilpiridin-5-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-148 N2-[2-(3-hidroksi)propoksipiridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-149 N2-[2-(3-metoksi)propoksipiridin-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-150 5-(2-(6-(1,4-diazabiciklo[3.2.2]nonan-4-il)-5-kloropiridin-3-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; II-151 ciklobutilamid 5-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-piridin-2-karboksilne kiseline; II-152 N2-(S-metoksipiridin-3-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; II-153 N2-(2,3-dimetilpiridin-5-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; III-1 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(izoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-2 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2hidroksiizoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-3 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2-tert-butoksoksikarbonilizoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-4 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2-metilizoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-5 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2-etilizoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-6 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2-n-propilizoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-7 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2-ciklopropilmetililizoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-8 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2-izobutilizoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-9 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2-izopentilizoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-10 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2-ciklopentilmetilizoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-11 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(2-(biciklo[2.2.1]heptan-2-ilmetil)izoindolin-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; III-12 5-[2-(2-Acetil-2,3-dihidro-1H-izoindol-5-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; III-13 N-{2-[2-(2,2-dimetil-propionil)-2,3-dihidro-1H-izoindol-5-ilamino]-5-metil-pirimidin-4-il}-N-[3-(2,2-dimetil-propionil)-2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-il]-2,2-dimetil-propionamid; III-14 5-[2-(2-Metansulfonil-2,3-dihidro-1H-izoindol-5-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-1 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(7-(pirolidin-1-il)-6,7,8,9-tetrahidro-5H-benzo[7]anulen-2-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; IV-2 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6,7,8,9-tetrahidro-5H-benzo[7]anulen-5-on-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; IV-3 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(6-(4-metilpiperazin-1-il)piridazin-3-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; IV-4 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(1H-indazol-6-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; IV-5 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(1,2-benzizoksazol-6-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; IV-6 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(1H-indazol-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; IV-7 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-[2-(piperazino)piridin-4-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; IV-8 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-[2-(4-metilpiperazino)piridin-4-il]-5-metilpirimidin-2,4-diamin; IV-9 N4-(benzo[d]oksazol-2(3H)-on-5-il)-N2-(3-metil-1,2-benzizoksazol-5-il)-5-metilpirimidin-2,4-diamin; IV-10 (Z)-2-metil-9-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-3,6-dihidro-2H-benzo[c]azocin-1-on; IV-11 5-[2-(2,2-difluoro-benzo[1,3]dioksol-4-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-12 5-[2-(9-izopropilamino-6,7,8,9-tetrahidro-5H-benzociklohepten-2-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-13 5-{2-[9-(3-dietilamino-pirolidin-1-il)-6,7,8,9-tetrahidro-5H-benzociklohepten-2-ilamino]-5-metil-pirimidin-4-ilamino}-3H-benzooksazol-2-on; IV-14 2-metil-9-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-3,4,5,6-tetrahidro-2H-benzo[c]azocin-1-on; IV-15 6-[5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-ilamino)-pirimidin-2-ilamino]-3,4-dihidro-2H-izokinolin-1-on; IV-16 5-[2-(2,2-diokso-1H-benzo[e][1,3,4]oksatiazin-7-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-17 5-[2-(2,2-dimetil-benzo[1,3]dioksol-5-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-18 (Z)-5-(5-metil-2-(1-okso-2,3-dihidro-1H-benzo[c]azepin-7-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-19 (Z)-5-(5-metil-2-(2-metil-1-okso-2,3-dihidro-1H-benzo[c]azepin-7-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-20 (Z)-5-(5-metil-2-(2-metil-1-okso-2,3-dihidro-1H-benzo[c]azepin-7-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-21 5-(5-metil-2-(2-metil-1-okso-2,3,4,5-tetrahidro-1H-benzo[c]azepin-7-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-22 5,5'-(5-metilpirimidin-2,4-diil)bis(azandiil)dibenzo[d]oksazol-2(3H)-on IV-23 5-(5-metil-2-(2-okso-2,3,4,5-tetrahidro-1H-benzo[b]azepin-8-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-24 5-(5-metil-2-(2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinolin-7-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-25 6-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)-2H-benzo[b][1,4]oksazin-3(4H)-on; IV-26 5-(2-(3,3-dimetil-2-oksoindolin-6-ilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-27 5-(5-metil-2-(1-metil-2-oksoindolin-5-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-28 5-(5-metil-2-(1-metil-2-okso-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-5-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-29 5-(5-metil-2-(2-okso-2,3-dihidro-1H-benzo[d]imidazol-5-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-30 5-(5-metil-2-(1-metil-2-okso-2,3,4,5-tetrahidro-1H-benzo[b]azepin-8-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-31 5-(5-metil-2-(2-okso-2,3,4,5-tetrahidro-1H-benzo[b]azepin-7-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-32 7-(5-metil-4-(2-okso-2,3-dihidrobenzo[d]oksazol-5-ilamino)pirimidin-2-ilamino)-2H-benzo[b] [1,4]oksazin-3(4H)-on; IV-33 5-(5-metil-2-(2-okso-1,2,3,4-tetrahidrokinolin-6-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-34 5-(5-metil-2-(1-metil-2-okso-2,3,4,5-tetrahidro-1H-benzo[b]azepin-7-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-35 5-metil-N2-(3,4-metilenedioksi)fenil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-36 N2-(2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioksol-5-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-37 N2-(3,4-etilendioksi)fenil-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-38 N2-(2,2-dimetil-2H-1,3-benzodioksol-5-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-39 N2-[spiro(2,1'-cikloheksan)-1,3-benzodioksol-5-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-40 N2-(1,3-dimetil-1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-41 5-metil-N2-(1-metilindazol-6-il)-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-42 5-metil-N2-(1-metilindazol-5-il)-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-43 5-metil-N2-(3-metilizoksazolo[5,4-b]piridin-5-il)-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-44 N2-[4-(2-metoksietil)-2H-1,4-benzoksazin-3(4H)-on-7-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-45 N2-[2,2-dimetil-4-(2-metoksietil)-2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-3(4H)-on-7-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-46 5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-(2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-3(4H)-on-7-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-47 5-metil-N4-(2-okso-2,3 -dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-N2-(2H-pirido[3,2-b][1,4]oksazin-3(4H)-on-6-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-48 5-metil-N2-(3-metilindazol-6-il)-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-49 5-metil-N2-(3-metilindazol-5-il)-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-50 N2-[2,2-dimetil-2H-1,4-benzoksazin-3(4H)-on-7-il]-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-51 5-(5-metil-2-(6-metilpiridin-2-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-52 5-(5-metil-2-(5-metilpiridin-2-ilamino)pirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-53 5-[2-(Izokinolin-6-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-54 5-[5-metil-2-(naftalen-2-ilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-55 5-[2-(4-metoksi-naftalen-2-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-56 5-[2-(4-hidroksi-naftalen-2-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-57 5-[2-(Izokinolin-7-ilamino)-5-metil-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-58 N2-(4-metoksipiridin-2-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; IV-59 5-[5-metil-2-(2,4,6-trifluoro-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-60 5-(2-(2,6-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-61 5-[5-metil-2-(2,4,6-trimetil-fenilamino)-pirimidin-4-ilamino]-3H-benzooksazol-2-on; IV-62 5-(2-(2-fluoro-6-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on; IV-63 N2-(3-fluoropiridin-4-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin; ili IV-64 sol N2-(3-fluoropiridin-4-il)-5-metil-N4-(2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il)-2,4-pirimidindiamin trifluorooctene kiseline.
14. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da je 5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, poželjno 5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-N2-(3,4,5-trimetil)fenil-2,4-pirimidindiamin bis-natrijeva sol.
15. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da spoj je N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-2,4-pirimidindiamin, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, poželjno N2-(3-metoksi-5-trifluorometil)fenil-5-metil-N4-[3-(fosfonooksi)metil-2-okso-2,3-dihidro-1,3-benzoksazol-5-il]-2,4-pirimidindiamin bis-natrijeva sol.
16. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da spoj je 5-(2-(3-metoksi-4,5-dimetilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
17. Spoj prema zahtjevu 1, naznačen time da spoj je (5-(2-(4-fluoro-3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil dihidrogen fosfat, 5-(2-(4-fluoro-3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, poželjno natrijev (5-(2-(4-fluoro-3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)-2-oksobenzo[d]oksazol-3(2H)-il)metil fosfat ili 5-(2-(4-fluoro-3-metoksi-5-metilfenilamino)-5-metilpirimidin-4-ilamino)benzo[d]oksazol-2(3H)-on.
18. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-17.
19. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1-17 ili farmaceutski pripravak prema zahtjevu 18 naznačen time da je za uporabu za liječenje bolesti posredovane s JAK kinazom, odbacivanja transplantata alografta kod primatelja transplantata, autoimune bolesti posredovane T-stanicama ili bolesti i/ili poremećaja oka.
HRP20151325TT 2009-01-23 2015-12-04 Pripravci i postupci za inhibiciju jak puta HRP20151325T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14705909P 2009-01-23 2009-01-23
US24163009P 2009-09-11 2009-09-11
EP10701189.2A EP2389372B1 (en) 2009-01-23 2010-01-22 Compositions and methods for inhibition of the jak pathway
PCT/US2010/021856 WO2010085684A1 (en) 2009-01-23 2010-01-22 Compositions and methods for inhibition of the jak pathway

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20151325T1 true HRP20151325T1 (hr) 2016-01-01

Family

ID=42091548

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20140454AT HRP20140454T1 (hr) 2009-01-23 2014-05-21 Pripravci i postupci inhibicije jak puta
HRP20151325TT HRP20151325T1 (hr) 2009-01-23 2015-12-04 Pripravci i postupci za inhibiciju jak puta

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20140454AT HRP20140454T1 (hr) 2009-01-23 2014-05-21 Pripravci i postupci inhibicije jak puta

Country Status (24)

Country Link
US (13) US8324200B2 (hr)
EP (2) EP2565193B1 (hr)
JP (1) JP5802136B2 (hr)
KR (1) KR101762967B1 (hr)
CN (1) CN102356075B (hr)
AU (1) AU2010206683B2 (hr)
BR (1) BRPI1006942A2 (hr)
CA (1) CA2749217C (hr)
DK (2) DK2389372T3 (hr)
EA (1) EA022802B1 (hr)
ES (2) ES2473584T3 (hr)
HK (2) HK1163076A1 (hr)
HR (2) HRP20140454T1 (hr)
HU (1) HUE026315T2 (hr)
IL (1) IL214208A (hr)
MX (1) MX2011007750A (hr)
NZ (1) NZ594323A (hr)
PE (2) PE20110924A1 (hr)
PL (2) PL2565193T3 (hr)
PT (2) PT2565193E (hr)
SG (2) SG2014005318A (hr)
SI (2) SI2389372T1 (hr)
SM (2) SMT201400071B (hr)
WO (1) WO2010085684A1 (hr)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105348203B (zh) 2005-06-08 2018-09-18 里格尔药品股份有限公司 抑制jak途径的组合物和方法
US20070203161A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of the jak pathway
EP2565193B1 (en) * 2009-01-23 2014-03-19 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway
JP5732453B2 (ja) * 2009-06-25 2015-06-10 アルカーメス ファーマ アイルランド リミテッド Ｎｈ酸性化合物のプロドラッグ
US8431576B2 (en) 2009-06-25 2013-04-30 Alkermes Pharma Ireland Limited Heterocyclic compounds for the treatment of neurological and psychological disorders
US8343954B2 (en) * 2010-07-28 2013-01-01 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway
EA022623B1 (ru) 2010-10-06 2016-02-29 ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи Производные бензимидазола в качестве ингибиторов pi3-киназ
US9115133B2 (en) 2011-03-22 2015-08-25 Advinus Therapeutics Limited Substituted fused tricyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof
EP2694486B1 (en) 2011-04-01 2018-01-10 University of Utah Research Foundation Substituted n-(3-(pyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide analogs as tyrosine receptor kinase btk inhibitors
WO2012135800A1 (en) * 2011-04-01 2012-10-04 University Of Utah Research Foundation Substituted n-phenylpyrimidin-2-amine analogs as inhibitors of the axl kinase
EP2696869B1 (en) 2011-04-12 2017-08-23 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting allograft rejection
EP2554544A1 (en) * 2011-08-01 2013-02-06 Almirall, S.A. Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors
CA2858787C (en) 2011-12-15 2017-11-21 Alkermes Pharma Ireland Limited Prodrugs of tertiary amine compounds
WO2013173506A2 (en) 2012-05-16 2013-11-21 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Method of treating muscular degradation
ES2717279T3 (es) 2012-08-17 2019-06-20 Concert Pharmaceuticals Inc Baricitinib deuterada
JP2015529242A (ja) 2012-09-21 2015-10-05 アドヴィヌス セラピューティクス リミテッドＡｄｖｉｎｕｓ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ 置換された縮合三環式化合物、組成物およびその医薬用途
WO2014055928A2 (en) 2012-10-04 2014-04-10 University Of Utah Research Foundation Substituted n-(3-(pyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide analogs as tyrosine receptor kinase btk inhibitors
CA2887465A1 (en) 2012-10-04 2014-04-10 University Of Utah Research Foundation Substituted n-(3-(pyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide analogs as tyrosine receptor kinase btk inhibitors
CN103788066A (zh) * 2012-10-31 2014-05-14 韩冰 一类保护移植器官的化合物及其用途
EP2948150A1 (en) * 2013-01-25 2015-12-02 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treating inflammatory bowel diseases
CN105308033B (zh) 2013-03-14 2018-08-24 特雷罗药物股份有限公司 Jak2和alk2抑制剂及其使用方法
WO2014168986A1 (en) 2013-04-08 2014-10-16 Brown Dennis M Therapeutic benefit of suboptimally administered chemical compounds
US9549988B2 (en) 2013-06-09 2017-01-24 RJS Biologics Pharmaceutical compounds targeted by MIF affinity-tethered moieties
IN2013MU02611A (hr) 2013-08-07 2015-06-12 Cadila Healthcare Ltd
CN105017159B (zh) * 2014-04-28 2019-05-17 四川大学 5-氟-2,4-二取代氨基嘧啶衍生物及其制备方法和用途
US10314942B2 (en) * 2014-06-30 2019-06-11 Bacterin International, Inc. Manufacture of biomaterial implants via three-dimensional printing technology
WO2016100452A2 (en) * 2014-12-17 2016-06-23 Celgene Avilomics Research, Inc. Heteroaryl compounds and uses thereof
WO2017007658A1 (en) * 2015-07-07 2017-01-12 Rigel Pharmaceuticals, Inc. A combination for immune mediated cancer treatment
PL3380465T3 (pl) * 2015-11-26 2021-01-25 Novartis Ag Pochodne diaminopirydyny
SG11201900157RA (en) 2016-07-12 2019-02-27 Revolution Medicines Inc 2,5-disubstituted 3-methyl pyrazines and 2,5,6-trisubstituted 3-methyl pyrazines as allosteric shp2 inhibitors
AU2017382830A1 (en) * 2016-12-19 2019-06-13 Epizyme, Inc. Amine-substituted heterocyclic compounds as EHMT2 inhibitors and methods of use thereof
EP3571189B1 (en) 2017-01-23 2023-03-29 Revolution Medicines, Inc. Pyridine compounds as allosteric shp2 inhibitors
JP7240319B2 (ja) 2017-01-23 2023-03-15 レヴォリューション・メディスンズ，インコーポレイテッド アロステリックｓｈｐ２阻害剤としての二環式化合物
US11672800B2 (en) 2017-04-21 2023-06-13 Epizyme, Inc. Combination therapies with EHMT2 inhibitors
KR102628675B1 (ko) * 2017-05-26 2024-01-25 캔써 리서치 테크놀로지 리미티드 벤즈이미다졸론 유래된 bcl6의 저해제
EP3679027A1 (en) * 2017-09-04 2020-07-15 C4 Therapeutics, Inc. Dihydrobenzimidazolones
WO2019075265A1 (en) 2017-10-12 2019-04-18 Revolution Medicines, Inc. PYRIDINE, PYRAZINE AND TRIAZINE COMPOUNDS AS ALLOSTERIC INHIBITORS OF SHP2
WO2019099311A1 (en) * 2017-11-19 2019-05-23 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Substituted heteroaryl compounds and methods of use
MX2020006273A (es) 2017-12-15 2020-09-14 Revolution Medicines Inc Compuestos policiclicos como inhibidores alostericos de shp2.
US11273158B2 (en) 2018-03-05 2022-03-15 Alkermes Pharma Ireland Limited Aripiprazole dosing strategy
CN112533602A (zh) 2018-04-05 2021-03-19 大日本住友制药肿瘤公司 Axl激酶抑制剂及其用途
US20210198248A1 (en) * 2018-05-24 2021-07-01 Astrazeneca Ab Fumarate salt of 5-((5-methyl-2-((3,4,5-trimethylphenyl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-benzo[d]oxazol-2(3h)-one
CN112512597A (zh) 2018-07-26 2021-03-16 大日本住友制药肿瘤公司 用于治疗与acvr1表达异常相关的疾病的方法以及用于此的acvr1抑制剂
WO2020092015A1 (en) 2018-11-02 2020-05-07 University Of Rochester Therapeutic mitigation of epithelial infection
EP3935050A4 (en) 2019-03-06 2023-01-04 C4 Therapeutics, Inc. HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MEDICAL TREATMENT
MX2022001596A (es) 2019-08-08 2022-03-11 Rigel Pharmaceuticals Inc Compuestos y metodos para tratar sindrome de liberacion de citocinas.
TW202207934A (zh) 2020-03-27 2022-03-01 瑞典商阿斯特捷利康公司 用於肺遞送的乾粉配製物及使用方法
CN113549018B (zh) * 2020-04-24 2024-02-27 中国药科大学 蛋白激酶抑制剂及其衍生物，制备方法、药物组合物和应用
CA3180623A1 (en) * 2020-05-29 2021-12-02 Changyou MA Pyrimidine compound as axl inhibitor
WO2022188735A1 (en) * 2021-03-08 2022-09-15 Guangdong Newopp Biopharmaceuticals Co., Ltd. Heterocyclic compounds as hpk1 inhibitors
CN116178434A (zh) * 2021-11-26 2023-05-30 南京正大天晴制药有限公司 Axl激酶抑制剂的单对甲苯磺酸盐及其晶型
CN116178433A (zh) * 2021-11-26 2023-05-30 南京正大天晴制药有限公司 Axl激酶抑制剂的盐及其制备方法和用途

Family Cites Families (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4166452A (en) 1976-05-03 1979-09-04 Generales Constantine D J Jr Apparatus for testing human responses to stimuli
US4256108A (en) 1977-04-07 1981-03-17 Alza Corporation Microporous-semipermeable laminated osmotic system
US4265874A (en) 1980-04-25 1981-05-05 Alza Corporation Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use
US4921475A (en) 1983-08-18 1990-05-01 Drug Delivery Systems Inc. Transdermal drug patch with microtubes
US5087240A (en) 1983-08-18 1992-02-11 Drug Delivery Systems Inc. Transdermal drug patch with conductive fibers
US4738851A (en) 1985-09-27 1988-04-19 University Of Iowa Research Foundation, Inc. Controlled release ophthalmic gel formulation
US5163899A (en) 1987-03-20 1992-11-17 Drug Delivery Systems Inc. Transdermal drug delivery system
US5312325A (en) 1987-05-28 1994-05-17 Drug Delivery Systems Inc Pulsating transdermal drug delivery system
GB8804164D0 (en) 1988-02-23 1988-03-23 Tucker J M Bandage for administering physiologically active compound
US4882150A (en) 1988-06-03 1989-11-21 Kaufman Herbert E Drug delivery system
US5008110A (en) 1988-11-10 1991-04-16 The Procter & Gamble Company Storage-stable transdermal patch
US5088977A (en) 1988-12-21 1992-02-18 Drug Delivery Systems Inc. Electrical transdermal drug applicator with counteractor and method of drug delivery
ES2087911T3 (es) 1989-04-28 1996-08-01 Riker Laboratories Inc Dispositivo de inhalacion de polvo seco.
US5521222A (en) 1989-09-28 1996-05-28 Alcon Laboratories, Inc. Topical ophthalmic pharmaceutical vehicles
IE66203B1 (en) 1989-12-04 1995-12-13 Searle & Co System for transdermal albuterol administration
US5364833A (en) 1990-05-09 1994-11-15 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
US5077033A (en) 1990-08-07 1991-12-31 Mediventures Inc. Ophthalmic drug delivery with thermo-irreversible gels of polxoxyalkylene polymer and ionic polysaccharide
DE69212850T2 (de) 1991-01-15 1997-03-06 Alcon Lab Inc Verwendung von Karrageenan in topischen ophthalmologischen Zusammensetzungen
US5404871A (en) 1991-03-05 1995-04-11 Aradigm Delivery of aerosol medications for inspiration
US5492112A (en) 1991-05-20 1996-02-20 Dura Pharmaceuticals, Inc. Dry powder inhaler
US5327883A (en) 1991-05-20 1994-07-12 Dura Pharmaceuticals, Inc. Apparatus for aerosolizing powdered medicine and process and using
US6060069A (en) 1991-05-20 2000-05-09 Dura Pharmaceuticals, Inc. Pulmonary delivery of pharmaceuticals
US5352456A (en) 1991-10-10 1994-10-04 Cygnus Therapeutic Systems Device for administering drug transdermally which provides an initial pulse of drug
IL104068A (en) 1991-12-12 1998-10-30 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical preparations in a spray without surfactant containing 1, 1, 1, 2 tetrafluoroethane or 1,1,2,3,3 petafluor N propane as propellant
JPH07502219A (ja) 1991-12-18 1995-03-09 ミネソタ　マイニング　アンド　マニュファクチャリング　カンパニー 多重層型バリアー構造体
US5320094A (en) 1992-01-10 1994-06-14 The Johns Hopkins University Method of administering insulin
ATE132381T1 (de) 1992-01-29 1996-01-15 Voelkl Franz Ski Ballspielschläger, insbesondere tennisschläger
US5277195A (en) 1992-02-03 1994-01-11 Dura Pharmaceuticals, Inc. Portable spirometer
US6582728B1 (en) 1992-07-08 2003-06-24 Inhale Therapeutic Systems, Inc. Spray drying of macromolecules to produce inhaleable dry powders
SK279327B6 (sk) 1992-10-19 1998-10-07 Dura Pharmaceuticals Zariadenie na vytváranie aerosolu z práškového lie
ES2154673T3 (es) 1993-01-29 2001-04-16 Aradigm Corp Suministro intrapulmonar de hormonas.
US6131567A (en) 1993-01-29 2000-10-17 Aradigm Corporation Method of use of monomeric insulin as a means for improving the reproducibility of inhaled insulin
US5364838A (en) 1993-01-29 1994-11-15 Miris Medical Corporation Method of administration of insulin
US5558085A (en) 1993-01-29 1996-09-24 Aradigm Corporation Intrapulmonary delivery of peptide drugs
US5672581A (en) 1993-01-29 1997-09-30 Aradigm Corporation Method of administration of insulin
US5743250A (en) 1993-01-29 1998-04-28 Aradigm Corporation Insulin delivery enhanced by coached breathing
TW402506B (en) 1993-06-24 2000-08-21 Astra Ab Therapeutic preparation for inhalation
US5661130A (en) 1993-06-24 1997-08-26 The Uab Research Foundation Absorption enhancers for drug administration
US5506203C1 (en) 1993-06-24 2001-02-06 Astra Ab Systemic administration of a therapeutic preparation
PT748213E (pt) 1994-03-07 2004-08-31 Nektar Therapeutics Metodos e composicoes para administracao pulmonar de insulina
IL114193A (en) 1994-06-20 2000-02-29 Teva Pharma Ophthalmic pharmaceutical compositions based on sodium alginate
ES2094688B1 (es) 1994-08-08 1997-08-01 Cusi Lab Manoemulsion del tipo de aceite en agua, util como vehiculo oftalmico y procedimiento para su preparacion.
US5780014A (en) 1995-04-14 1998-07-14 Inhale Therapeutic Systems Method and apparatus for pulmonary administration of dry powder alpha 1-antitrypsin
US5645051A (en) 1995-04-21 1997-07-08 Dura Pharmaceuticals, Inc. Unit dose dry powder inhaler
US5622166A (en) 1995-04-24 1997-04-22 Dura Pharmaceuticals, Inc. Dry powder inhaler delivery system
US5654007A (en) 1995-06-07 1997-08-05 Inhale Therapeutic Systems Methods and system for processing dispersible fine powders
US5700904A (en) 1995-06-07 1997-12-23 Eli Lilly And Company Preparation of an acylated protein powder
GB9523675D0 (en) 1995-11-20 1996-01-24 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
IT1283911B1 (it) 1996-02-05 1998-05-07 Farmigea Spa Soluzioni oftalmiche viscosizzate con polisaccaridi della gomma di tamarindo
US5800807A (en) 1997-01-29 1998-09-01 Bausch & Lomb Incorporated Ophthalmic compositions including glycerin and propylene glycol
ZA989744B (en) 1997-10-31 2000-04-26 Lilly Co Eli Method for administering acylated insulin.
WO1999033846A2 (en) 1997-12-31 1999-07-08 The University Of Kansas Water soluble prodrugs of secondary and tertiary amine containing drugs and methods of making thereof
US6261547B1 (en) 1998-04-07 2001-07-17 Alcon Manufacturing, Ltd. Gelling ophthalmic compositions containing xanthan gum
US6197934B1 (en) 1998-05-22 2001-03-06 Collagenesis, Inc. Compound delivery using rapidly dissolving collagen film
US6241969B1 (en) 1998-06-26 2001-06-05 Elan Corporation Plc Aqueous compositions containing corticosteroids for nasal and pulmonary delivery
US20020006901A1 (en) 1999-02-05 2002-01-17 Aldo T. Iacono Use of aerosolized cyclosporine for prevention and treatment of pulmonary disease
GB9914258D0 (en) 1999-06-18 1999-08-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US7678364B2 (en) 1999-08-25 2010-03-16 Alkermes, Inc. Particles for inhalation having sustained release properties
WO2001051030A1 (en) 2000-01-10 2001-07-19 Dura Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical formulation and method for pulmonary and oral delivery
TWI329105B (en) 2002-02-01 2010-08-21 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
AU2003265336B8 (en) 2002-07-29 2009-04-23 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating or preventing autoimmune diseases with 2,4-pyrimidinediamine compounds
PL1656372T3 (pl) 2003-07-30 2013-08-30 Rigel Pharmaceuticals Inc Związki 2,4-pirymidynodiaminy do stosowania w leczeniu lub zapobieganiu chorobom autoimmunologicznym
PT2287156E (pt) 2003-08-15 2013-08-26 Novartis Ag 2,4-di(fenilamino)-pirimidinas úteis no tratamento de doenças neoplásicas, desordens inflamatórias e do sistema imunitário
ATE519759T1 (de) 2004-12-30 2011-08-15 Exelixis Inc Pyrimidinderivate als kinasemodulatoren und anwendungsverfahren
ATE451381T1 (de) 2005-01-19 2009-12-15 Rigel Pharmaceuticals Inc Prodrugs aus 2,4-pyrimidindiamin-verbindungen und ihre verwendungen
CN105348203B (zh) 2005-06-08 2018-09-18 里格尔药品股份有限公司 抑制jak途径的组合物和方法
US7713987B2 (en) * 2005-12-06 2010-05-11 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Pyrimidine-2,4-diamines and their uses
AU2007276369A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Novartis Ag 2, 4 -di (arylaminio) -pyrimidine-5-carboxamide compounds as JAK kinases inhibitors
GB0615619D0 (en) * 2006-08-05 2006-09-13 Astrazeneca Ab Chemical process for preparation of intermediates
DK2089369T3 (da) * 2006-10-19 2011-05-09 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidindiaminderivater som hæmmere af JAK-kinaser til behandling af autoimmune sygdomme
US7947698B2 (en) 2007-03-23 2011-05-24 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway
WO2009063240A1 (en) * 2007-11-16 2009-05-22 Arrow Therapeutics Limited 2,4-diaminopyrimidine derivatives useful as inhibitors of aurora kinase
EP2565193B1 (en) * 2009-01-23 2014-03-19 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway
TW201107329A (en) * 2009-07-30 2011-03-01 Oncotherapy Science Inc Fused imidazole derivative having ttk inhibitory action
US8343954B2 (en) * 2010-07-28 2013-01-01 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway

Also Published As

Publication number Publication date
SMT201400071B (it) 2014-07-07
US9566283B2 (en) 2017-02-14
JP2012515793A (ja) 2012-07-12
US9084795B2 (en) 2015-07-21
SI2565193T1 (sl) 2014-07-31
CN102356075A (zh) 2012-02-15
US20140221352A1 (en) 2014-08-07
US20170137411A1 (en) 2017-05-18
US8530656B2 (en) 2013-09-10
US10005767B2 (en) 2018-06-26
CA2749217C (en) 2017-03-21
KR20110111496A (ko) 2011-10-11
AU2010206683A1 (en) 2011-08-11
HK1163076A1 (zh) 2012-09-07
HRP20140454T1 (hr) 2014-06-20
CN102356075B (zh) 2015-06-10
ES2473584T3 (es) 2014-07-07
EA022802B1 (ru) 2016-03-31
NZ594323A (en) 2013-05-31
PL2389372T3 (pl) 2016-02-29
SG2014005318A (en) 2014-03-28
KR101762967B1 (ko) 2017-07-28
US9248132B2 (en) 2016-02-02
US20180265503A1 (en) 2018-09-20
US8735400B2 (en) 2014-05-27
JP5802136B2 (ja) 2015-10-28
IL214208A (en) 2015-08-31
HK1183023A1 (en) 2013-12-13
EP2565193A1 (en) 2013-03-06
PT2389372E (pt) 2016-01-07
EP2389372A1 (en) 2011-11-30
US20100190770A1 (en) 2010-07-29
SG172885A1 (en) 2011-08-29
EA201190082A1 (ru) 2012-02-28
SMT201500308B (it) 2016-01-08
MX2011007750A (es) 2011-09-29
PE20150621A1 (es) 2015-05-07
EP2389372B1 (en) 2015-09-09
US20140011770A1 (en) 2014-01-09
US8563569B2 (en) 2013-10-22
BRPI1006942A2 (pt) 2016-04-12
CA2749217A1 (en) 2010-07-29
EP2565193B1 (en) 2014-03-19
PT2565193E (pt) 2014-06-05
AU2010206683B2 (en) 2016-05-05
DK2389372T3 (en) 2015-12-14
DK2565193T3 (da) 2014-06-16
US20120046245A1 (en) 2012-02-23
US20120010407A1 (en) 2012-01-12
US20120016122A1 (en) 2012-01-19
HUE026315T2 (en) 2016-06-28
US20120010406A1 (en) 2012-01-12
IL214208A0 (en) 2011-08-31
ES2555491T3 (es) 2016-01-04
US20120016131A1 (en) 2012-01-19
US20130310364A1 (en) 2013-11-21
US20200216431A1 (en) 2020-07-09
US10556891B2 (en) 2020-02-11
SI2389372T1 (sl) 2016-02-29
US20150307515A1 (en) 2015-10-29
WO2010085684A1 (en) 2010-07-29
US8507675B2 (en) 2013-08-13
US8563716B2 (en) 2013-10-22
PE20110924A1 (es) 2011-12-24
US8524901B2 (en) 2013-09-03
PL2565193T3 (pl) 2014-07-31
US8324200B2 (en) 2012-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20151325T1 (hr) Pripravci i postupci za inhibiciju jak puta
JP2012515793A5 (hr)
JP2010533733A5 (hr)
US11518764B2 (en) Substituted heteroaryls as inhibitors of the BCL6 BTB domain protein-protein interaction
CN104193750B (zh) 通过抑制极光激酶抑制有丝分裂的化合物和方法
US8575197B2 (en) Pyrolinone derivative and pharmaceutical composition comprising the same
US20070117859A1 (en) Heterocyclic antiviral compounds
US5763616A (en) Indazolesulfonylurea derivative, its use and intermediate for its production
US20220249475A1 (en) Compounds and method for treating cytokine release syndrome
CN101628881B (zh) 取代氰基乙酸酯类化合物及其应用