JP5802136B2 - Jak経路の阻害のための組成物および方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2009年9月11日出願の米国仮出願第61/241,630号および2009年1月23日出願の米国仮出願第61/147,059号の優先権を主張し、これらの内容は参照により全体としてかつあらゆる目的で本明細書に組み入れられる。
分野
本開示は、JAK経路の調節、1つもしくは複数のJAKキナーゼの阻害、およびJAK経路の調節または、JAKキナーゼ、特にJAK3の阻害が治療上有用である状態の処置における、化合物およびそれらの使用のための方法に関する。
ヤヌスキナーゼ(またはJAK)は、JAK1、JAK2、JAK3およびTYK2を含む細胞質タンパク質チロシンキナーゼのファミリーである。JAKキナーゼの各々はある種のサイトカインの受容体に対して選択的であるが、複数のJAKキナーゼは特別なサイトカインまたはシグナル伝達経路により影響され得る。研究は、JAK3が各種サイトカイン受容体の共通のγ鎖(γc)に会合することを示唆している。特に、JAK3はIL-2、IL-4、IL-7、IL-9、IL-15およびIL-21の受容体に選択的に結合し、これらのサイトカインシグナル伝達経路の一部となる。キナーゼJAK1は特にサイトカインIL-2、IL-4、IL-7、IL-9およびIL-21の受容体と相互作用し、一方、JAK2は特にIL-9およびTNF-αの受容体と相互作用する。ある種のサイトカインがそれらの受容体に結合した時点で(例えばIL-2、IL-4、IL-7、IL-9、IL-15およびIL-21)、受容体のオリゴマー形成が生じ、会合したJAKキナーゼの細胞質側末端は結果としてJAKキナーゼ上のチロシン残基に近接し、これらのトランスリン酸化を促進する。このトランスリン酸化によりJAKキナーゼの活性化が生じる。
一態様では、本開示は、JAK経路の調節またはJAKキナーゼ、特にJAK2、JAK3もしくはその両方の阻害が治療上有用である状態の処置における、化合物、プロドラッグ、ならびにこれらの化合物およびそのプロドラッグを使用する方法に関する。
式中、
XおよびYは各々独立してO、S、S(O)、SO2またはNR1であり;
各R1は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、C(O)-C1〜6アルキル、CO2-C1〜6アルキルまたはR50であり;
各R50は-C(R9)2-A-R10であり、ここでAはOまたはSであり; 各R9は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよいC7〜16アリールアルキルであり; あるいは、2個のR9は、それらが結合している炭素と一緒になって、置換されていてもよいC3〜8シクロアルキル基または置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリルを形成し; R10はRaまたは-P(O)(OR11)2であり; 各R11は出現ごとに独立してRaまたは一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR11は一緒になって二価のカチオン性基となり;
A環はC6〜10アリールまたは5〜10員ヘテロアリールであり;
各R2は出現ごとに独立してH、Re、Rb、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されているRe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-ORe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-SRe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-C(O)Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-N(Ra)Re、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-S(O)2Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-N(Ra)-S(O)2Re、-B(ORa)2、-B(N(Rc)2)2、-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-Rb、-S-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Rb)2)m-Ra、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(CH2)m-CH((CH2)mRb)Rb、-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N((C(Ra)2)mRb)2、-S-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-(C(Ra)2)m-C(Ra)(Rb)2または-N(Ra)-(C(Ra)2)m-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rbであり;
各Raは出現ごとに独立してH、重水素、C1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、-O-(C(Ra)2)m-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O)2Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Rc)2、-S(O)2N(Rc)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Rc)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-C(NRa)-N(Rc)2、-C(NOH)-Ra、-C(NOH)-N(Rc)2、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)N(Rc)2、-OC(NH)-N(Rc)2、-OC(NRa)-N(Rc)2、-N(Ra)-S(O)2H、-[N(Ra)C(O)]nRa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Rc)2または-[N(Ra)C(NRa)]n-N(Rc)2であり;
各Rcは出現ごとに独立してRaであり、あるいは、2個のRcは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10員ヘテロアリシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成し、このヘテロアリシクリルまたはヘテロアリールは、同一のまたは異なるさらなるヘテロ原子の1個または複数を含んでいてもよく、かつ同一のもしくは異なるRaおよび/またはRd基の1個または複数で置換されていてもよく;
各Rdは=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、C1〜6アルキル、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Ra)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O2)Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Ra)2、-S(O)2N(Ra)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Ra)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Ra)2、-C(NRa)N(Ra)2、-C(NOH)Ra、-C(NOH)N(Ra)2、-OCO2Ra、-OC(O)N(Ra)2、-OC(NRa)N(Ra)2、-[N(Ra)C(O)]nRa、-(C(Ra)2)n-ORa、-N(Ra)-S(O)2Ra、-C(O)-C1〜6ハロアルキル、-S(O)2C1〜6ハロアルキル、-OC(O)Ra、-O(C(Ra)2)m-ORa、-S(C(Ra)2)m-ORa、-N(Ra)C1〜6ハロアルキル、-P(O)(ORa)2、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-ORa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Ra)2、-[N(Ra)C(NRa)]nN(Ra)2または-N(Ra)C(O)C1〜6ハロアルキルであり; 2個のRdは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、3〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaで置換されていてもよく;
各Reは出現ごとに独立してC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
pは0、1、2、3または4であり;
各mは1、2または3であり;
各nは0、1、2または3であり;
2個のR2基は、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよく;
Z1およびZ2は各々独立してCH、CR2またはNであり;
R3はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;
R4はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;
R5はハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、アルキニル、ヒドロキシ、置換されていてもよいC1〜6アルコキシ、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raである。
式Iの化合物またはその塩:
式中、
XおよびYは各々独立してO、S、S(O)、SO 2 またはNR 1 であり;
各R 1 は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC 1〜6 アルキル、C(O)-C 1〜6 アルキル、CO 2 -C 1〜6 アルキルまたはR 50 であり;
各R 50 は-C(R 9 ) 2 -A-R 10 であり、ここでAはOまたはSであり; 各R 9 は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC 1〜6 アルキル、置換されていてもよいC 6〜10 アリールまたは置換されていてもよいC 7〜16 アリールアルキルであり; あるいは、2個のR 9 は、それらが結合している炭素と一緒になって、置換されていてもよいC 3〜8 シクロアルキル基または置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリルを形成し; R 10 はR a または-P(O)(OR 11 ) 2 であり; 各R 11 は出現ごとに独立してR a または一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR 11 は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR 11 は一緒になって二価のカチオン性基となり;
A環はC 6〜10 アリールまたは5〜10員ヘテロアリールであり;
各R 2 は出現ごとに独立してH、R e 、R b 、同一のもしくは異なるR a および/またはR b の1個または複数で置換されているR e 、同一のもしくは異なるR a および/またはR b の1個または複数で置換されている-OR e 、同一のもしくは異なるR a および/またはR b の1個または複数で置換されている-SR e 、同一のもしくは異なるR a および/またはR b の1個または複数で置換されている-C(O)R e 、R e が同一のもしくは異なるR a および/またはR b の1個または複数で置換されている-N(R a )R e 、同一のもしくは異なるR a および/またはR b の1個または複数で置換されている-S(O) 2 R e 、R e が同一のもしくは異なるR a および/またはR b の1個または複数で置換されている-N(R a )-S(O) 2 R e 、-B(OR a ) 2 、-B(N(R c ) 2 ) 2 、-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-O-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-S-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-O-(C(R b ) 2 ) m -R a 、-N(R a )-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-O-(CH 2 ) m -CH((CH 2 ) m R b )R b 、-C(O)N(R a )-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-O-(C(R a ) 2 ) m -C(O)N(R a )-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-N((C(R a ) 2 ) m R b ) 2 、-S-(C(R a ) 2 ) m -C(O)N(R a )-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-N(R a )-C(O)-N(R a )-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-N(R a )-C(O)-(C(R a ) 2 ) m -C(R a )(R b ) 2 または-N(R a )-(C(R a ) 2 ) m -C(O)-N(R a )-(C(R a ) 2 ) m -R b であり;
各R a は出現ごとに独立してH、重水素、C 1〜6 アルキル、C 3〜8 シクロアルキル、C 4〜11 シクロアルキルアルキル、C 6〜10 アリール、C 7〜16 アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各R b は出現ごとに独立して=O、-OR a 、-O-(C(R a ) 2 ) m -OR a 、ハロC 1〜3 アルキルオキシ、=S、-SR a 、=NR a 、=NOR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO 2 、=N 2 、-N 3 、-S(O)R a 、-S(O) 2 R a 、-SO 3 R a 、-S(O)N(R c ) 2 、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-OS(O)R a 、-OS(O) 2 R a 、-OSO 3 R a 、-OS(O) 2 N(R c ) 2 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-C(NR a )-N(R c ) 2 、-C(NOH)-R a 、-C(NOH)-N(R c ) 2 、-OC(O)R a 、-OC(O)OR a 、-OC(O)N(R c ) 2 、-OC(NH)-N(R c ) 2 、-OC(NR a )-N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 H、-[N(R a )C(O)] n R a 、-[N(R a )C(O)] n OR a 、-[N(R a )C(O)] n N(R c ) 2 または-[N(R a )C(NR a )] n -N(R c ) 2 であり;
各R c は出現ごとに独立してR a であり、あるいは、2個のR c は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10員ヘテロアリシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成し、該ヘテロアリシクリルまたはヘテロアリールは、同一のまたは異なるさらなるヘテロ原子の1個または複数を含んでいてもよく、かつ同一のもしくは異なるR a および/またはR d 基の1個または複数で置換されていてもよく;
各R d は=O、-OR a 、ハロC 1〜3 アルキルオキシ、C 1〜6 アルキル、=S、-SR a 、=NR a 、=NOR a 、-N(R a ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO 2 、=N 2 、-N 3 、-S(O)R a 、-S(O 2 )R a 、-SO 3 R a 、-S(O)N(R a ) 2 、-S(O) 2 N(R a ) 2 、-OS(O)R a 、-OS(O) 2 R a 、-OSO 3 R a 、-OS(O) 2 N(R a ) 2 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R a ) 2 、-C(NR a )N(R a ) 2 、-C(NOH)R a 、-C(NOH)N(R a ) 2 、-OCO 2 R a 、-OC(O)N(R a ) 2 、-OC(NR a )N(R a ) 2 、-[N(R a )C(O)] n R a 、-(C(R a ) 2 ) n -OR a 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(O)-C 1〜6 ハロアルキル、-S(O) 2 C 1〜6 ハロアルキル、-OC(O)R a 、-O(C(R a ) 2 ) m -OR a 、-S(C(R a ) 2 ) m -OR a 、-N(R a )C 1〜6 ハロアルキル、-P(O)(OR a ) 2 、-N(R a )-(C(R a ) 2 ) m -OR a 、-[N(R a )C(O)] n OR a 、-[N(R a )C(O)] n N(R a ) 2 、-[N(R a )C(NR a )] n N(R a ) 2 または-N(R a )C(O)C 1〜6 ハロアルキルであり; 2個のR d は、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、3〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a で置換されていてもよく;
各R e は出現ごとに独立してC 1〜6 アルキル、C 3〜8 シクロアルキル、C 4〜11 シクロアルキルアルキル、C 6〜10 アリール、C 7〜16 アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
pは0、1、2、3または4であり;
各mは1、2または3であり;
各nは0、1、2または3であり;
2個のR 2 基は、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよく;
Z 1 およびZ 2 は各々独立してCH、CR 2 またはNであり;
R 3 はH、置換されていてもよいC 1〜6 アルキルまたはR 50 であり;
R 4 はH、置換されていてもよいC 1〜6 アルキルまたはR 50 であり;および
R 5 はハロ、-CN、置換されていてもよいC 1〜6 アルキル、アルキニル、ヒドロキシ、置換されていてもよいC 1〜6 アルコキシ、ニトロ、-N(R a ) 2 、-C(O)N(R a ) 2 、-CO 2 R a または-C(O)R a である。
[本発明1002]
式IAの、本発明1001の化合物:
式中、
XおよびYは各々独立してOまたはNR 1 であり;
各R 1 はH、置換されていてもよいC 1〜6 アルキルまたはR 50 であり;
R 2a 、R 2b 、R 2c およびR 2d の各々は出現ごとに独立してR 2 について定義の通りであり;および
R 5 はハロ、-CN、置換されていてもよいC 1〜6 アルキル、ニトロ、-N(R a ) 2 、-C(O)N(R a ) 2 、-CO 2 R a または-C(O)R a である。
[本発明1003]
XおよびYの一方がOであり、他方がNR 1 である、本発明1002の化合物。
[本発明1004]
式IA1の、本発明1003の化合物:
式中、R 2d はHであり; R 5 はハロまたはC 1〜6 アルキルであり; Z 1 はCH、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC 1〜6 アルキルであり;かつ、 Z 2 はCHである。
[本発明1005]
R 5 がFまたはCH 3 である、本発明1004の化合物。
[本発明1006]
R 2a 、R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してC 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCH 2 F、-OCF 2 H、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-N(R a )-S(O) 2 R a または-[N(R a )C(O)] n R a である、本発明1005の化合物。
[本発明1007]
R 2a 、R 2b およびR 2c が各々独立してC 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、ハロ、-CF 3 または-CNである、本発明1002〜1006のいずれかの化合物。
[本発明1008]
R 2a がCH 3 であり; R 2b がハロであり;かつ、 R 2c がCH 3 である、本発明1002〜1006のいずれかの化合物。
[本発明1009]
R 2a がCH 3 であり; R 2b がCH 3 であり; かつ、R 2c がハロである、本発明1002〜1006のいずれかの化合物。
[本発明1010]
R 2a がCH 3 であり; R 2b がCH 3 であり; かつ、R 2c がCH 3 である、本発明1002〜1006のいずれかの化合物。
[本発明1011]
R 2b がHであり; かつR 5 がFまたはCH 3 である、本発明1002〜1006のいずれかの化合物。
[本発明1012]
R 2a およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつ、R 2a およびR 2c の一方がHではない、本発明1011の化合物。
[本発明1013]
R 2a およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、ハロ、-CF 3 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-CNである、本発明1012の化合物。
[本発明1014]
R 2a が-CF 3 または-CH 3 であり; かつ、R 2c がハロまたは-CH 3 である、本発明1013の化合物。
[本発明1015]
R 2a がH、-CH 3 、-CF 3 、-OR a または-OCF 3 であり; かつ、R 2c が-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1004の化合物。
[本発明1016]
R 2c がHであり;かつ、 R 5 がFまたはCH 3 である、本発明1004の化合物。
[本発明1017]
R 2a およびR 2b の各々がH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 2 H、-OCF 3 、-OCH 2 F、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつ、R 2a およびR 2b の一方がHではない、本発明1016の化合物。
[本発明1018]
R 2a およびR 2b の各々がH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、ハロ、-N(R c ) 2 、-CF 3 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-CNである、本発明1002〜1004または1017のいずれかの化合物。
[本発明1019]
R 2b が-CF 3 または-CH 3 であり; かつ、R 2a がハロまたは-CH 3 である、本発明1018の化合物。
[本発明1020]
R 2a がH、-CH 3 、-CF 3 、-OR a または-OCF 3 であり;かつ、 R 2b が-N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1018の化合物。
[本発明1021]
R 2a が-N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 であり; かつ、R 2b がH、-CH 3 、-CF 3 、-OR a または-OCF 3 である、本発明1018の化合物。
[本発明1022]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1002または1016の化合物。
[本発明1023]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、5員の部分飽和または完全飽和の単環式環を形成し、該単環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1022の化合物。
[本発明1024]
5員の部分飽和または完全飽和の単環式環が、1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、シクロペンタン、ピロリジン、イミダゾリジン、1,3-ジオキソラン、オキサゾリジンまたはテトラヒドロフランである、本発明1023の化合物。
[本発明1025]
XおよびYが各々独立してNR 1 である、本発明1001の化合物。
[本発明1026]
XおよびYが各々独立してNHまたはNC 1〜6 アルキルである、本発明1025の化合物。
[本発明1027]
XおよびYが各々独立してNHまたはNCH 3 である、本発明1026の化合物。
[本発明1028]
R 5 がハロまたはC 1〜6 アルキルであり; Z 1 がC-H、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC 1〜6 アルキルであり; かつZ 2 がCHである、本発明1027の化合物。
[本発明1029]
R 2c およびR 2d がHであり; かつR 5 がFまたはCH 3 である、本発明1028の化合物。
[本発明1030]
R 2a およびR 2b の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつR 2a およびR 2b の一方がHではない、本発明1029の化合物。
[本発明1031]
R 2a およびR 2b の各々が出現ごとに独立してH、-N(R c ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 または-N(R a )-S(O) 2 R a である、本発明1030の化合物。
[本発明1032]
R 2a がH、ハロまたはシアノであり; かつR 2b がハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 または-N(R a )-S(O) 2 R a である、本発明1031の化合物。
[本発明1033]
R 2a がハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 または-N(R a )-S(O) 2 R a であり; かつR 2b がH、ハロまたはシアノである、本発明1032の化合物。
[本発明1034]
式IA2の、本発明1003の化合物:
式中、R 2d はHであり; R 5 はハロまたはC 1〜6 アルキルであり; Z 1 はCH、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC 1〜6 アルキルであり; かつZ 2 はCHである。
[本発明1035]
R 5 がFまたはCH 3 である、本発明1034の化合物。
[本発明1036]
R 2a 、R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してC 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-(C(R a ) 2 ) m -R b 、-N(R a )-S(O) 2 R a または-[N(R a )C(O)] n R a である、本発明1035の化合物。
[本発明1037]
R 2a 、R 2b およびR 2c が各々独立してC 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、ハロ、-CF 3 または-CNである、本発明1036の化合物。
[本発明1038]
R 2a がCH 3 であり; R 2b がハロであり; かつR 2c がCH 3 である、本発明1037の化合物。
[本発明1039]
R 2a がCH 3 であり; R 2b がCH 3 であり; かつR 2c がハロである、本発明1037の化合物。
[本発明1040]
R 2a がCH 3 であり; R 2b がCH 3 であり; かつR 2c がCH 3 である、本発明1037の化合物。
[本発明1041]
R 2b がHであり; かつR 5 がFまたはCH 3 である、本発明1034の化合物。
[本発明1042]
R 2a およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつR 2a およびR 2c の一方がHではない、本発明1041の化合物。
[本発明1043]
R 2a およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、ハロ、-CF 3 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-CNである、本発明1042の化合物。
[本発明1044]
R 2a が-CF 3 または-CH 3 であり; かつR 2c がハロまたは-CH 3 である、本発明1043の化合物。
[本発明1045]
R 2a がH、-CH 3 、-CF 3 、-OR a または-OCF 3 であり; かつR 2c が-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1043の化合物。
[本発明1046]
R 2c がHであり; かつR 5 がFまたはCH 3 である、本発明1034の化合物。
[本発明1047]
R 2a およびR 2b の各々がH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつR 2a およびR 2b の一方がHではない、本発明1046の化合物。
[本発明1048]
R 2a およびR 2b の各々がH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、ハロ、-N(R c ) 2 、-CF 3 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-CNである、本発明1047の化合物。
[本発明1049]
R 2b が-CF 3 または-CH 3 であり; かつR 2a がハロまたは-CH 3 である、本発明1048の化合物。
[本発明1050]
R 2a がH、-CH 3 、-CF 3 、-OR a または-OCF 3 であり; かつR 2b が-N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1048の化合物。
[本発明1051]
R 2a が-N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 であり; かつR 2b がH、-CH 3 、-CF 3 、-OR a または-OCF 3 である、本発明1048の化合物。
[本発明1052]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1046の化合物。
[本発明1053]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、5員の部分飽和または完全飽和の単環式環を形成し、該単環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1052の化合物。
[本発明1054]
5員の部分飽和または完全飽和の単環式環が、1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、シクロペンタン、ピロリジン、イミダゾリジン、1,3-ジオキソラン、オキサゾリジンおよびテトラヒドロフランである、本発明1053の化合物。
[本発明1055]
式IA3の、本発明1033の化合物:
式中、R b はOH、C 1〜6 アルキル、-CO 2 C 1〜6 アルキル、-C(O)C 1〜6 アルキルまたは-S(O) 2 C 1〜6 アルキルである。
[本発明1056]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、6員の部分飽和または完全飽和の単環式環を形成し、該単環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1031の化合物。
[本発明1057]
6員の部分飽和または完全飽和の単環式環が、1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、シクロヘキサン、モルホリン、ピペリジン、ジオキサン、オキサチアジナンまたはピペラジンである、本発明1056の化合物。
[本発明1058]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、7員の部分飽和または完全飽和の単環式環を形成し、該単環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1031の化合物。
[本発明1059]
7員の部分飽和または完全飽和の単環式環が、1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、シクロヘプタン、シクロヘプテン、アゼパン、テトラヒドロアゼピンまたはジアゼパンである、本発明1058の化合物。
[本発明1060]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、8員の部分飽和または完全飽和の単環式環を形成し、該単環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1031の化合物。
[本発明1061]
8員の部分飽和または完全飽和の単環式環が、1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、シクロオクタン、シクロオクテン、アゾカン、ヘキサヒドロアゾシン、ジアゾカンまたはヘキサヒドロジアゾシンである、本発明1060の化合物。
[本発明1062]
式IBの、本発明1001の化合物:
式中、
Q 1 およびQ 2 は各々独立してNまたはCHであり、但しQ 1 およびQ 2 の少なくとも一方はNであり;
XおよびYは各々独立してOまたはNR 1 であり;
各R 1 は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC 1〜6 アルキルまたはR 50 であり;
pは0、1、2または3であり;かつ
R 5 はハロ、-CN、置換されていてもよいC 1〜6 アルキル、ニトロ、-N(R a ) 2 、-C(O)N(R a ) 2 、-CO 2 R a または-C(O)R a である。
[本発明1063]
式IB1の、本発明1062の化合物:
式中、R 2a 、R 2b 、R 2c およびR 2d の各々は出現ごとに独立してR 2 について定義の通りである。
[本発明1064]
XおよびYが各々独立してNR 1 である、本発明1063の化合物。
[本発明1065]
XおよびYが各々独立してNHまたはNC 1〜6 アルキルである、本発明1064の化合物。
[本発明1066]
XおよびYが各々独立してNHまたはNCH 3 である、本発明1065の化合物。
[本発明1067]
R 5 がハロまたはC 1〜6 アルキルであり; Z 1 がCH、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC 1〜6 アルキルであり; かつZ 2 がCHである、本発明1066の化合物。
[本発明1068]
R 2a およびR 2d がHであり; かつR 5 がFまたはCH 3 である、本発明1067の化合物。
[本発明1069]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつR 2b およびR 2c の一方がHではない、本発明1068の化合物。
[本発明1070]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-N(R c ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-N(R a )-S(O) 2 R a である、本発明1069の化合物。
[本発明1071]
R 2b がH、ハロ、-CF 3 、-CNまたは-CH 3 であり; かつR 2c が-N(R c ) 2 、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1070の化合物。
[本発明1072]
XがOであり、かつYがNR 1 である、本発明1063の化合物。
[本発明1073]
R 5 がハロまたはC 1〜6 アルキルであり; Z 1 がCH、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC 1〜6 アルキルであり; かつZ 2 がCHである、本発明1072の化合物。
[本発明1074]
R 2a およびR 2d がHであり; かつR 5 がFまたはCH 3 である、本発明1073の化合物。
[本発明1075]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつR 2b およびR 2c の一方がHではない、本発明1074の化合物。
[本発明1076]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-N(R c ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-N(R a )-S(O) 2 R a である、本発明1074の化合物。
[本発明1077]
R 2b がH、ハロ、-CF 3 、-CNまたは-CH 3 であり; かつR 2c が-N(R c ) 2 、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1076の化合物。
[本発明1078]
R 2b がH、ハロ、-CF 3 、-CNまたは-CH 3 であり; かつR 2c が-N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1076の化合物。
[本発明1079]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1074の化合物。
[本発明1080]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、シクロペンタン、ピロリジン、イミダゾリジン、1,3-ジオキソラン、オキサゾリジン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン、モルホリン、ピペリジン、ジオキサン、オキサチアジナン、ピペラジン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、アゼパン、テトラヒドロアゼピン、ジアゼパン、シクロオクタン、シクロオクテン、アゾカン、ヘキサヒドロアゾシン、ジアゾカンまたはヘキサヒドロジアゾシンを形成する、本発明1079の化合物。
[本発明1081]
式IB2の、本発明1062の化合物:
式中、R 2a 、R 2b 、R 2c およびR 2d の各々は出現ごとに独立してR 2 について定義の通りである。
[本発明1082]
XおよびYが各々独立してNR 1 である、本発明1081の化合物。
[本発明1083]
XおよびYが各々独立してNHまたはNC 1〜6 アルキルである、本発明1082の化合物。
[本発明1084]
XおよびYが各々独立してNHまたはNCH 3 である、本発明1083の化合物。
[本発明1085]
R 5 がハロまたはC 1〜6 アルキルであり; Z 1 がCH、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC 1〜6 アルキルであり; かつZ 2 がCHである、本発明1084の化合物。
[本発明1086]
R 2a およびR 2d がHであり; かつR 5 がFまたはCH 3 である、本発明1085の化合物。
[本発明1087]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつR 2b およびR 2c の一方がHではない、本発明1086の化合物。
[本発明1088]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-N(R c ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-N(R a )-S(O) 2 R a である、本発明1087の化合物。
[本発明1089]
R 2b がH、ハロ、-CF 3 、-CNまたは-CH 3 であり;かつ R 2c が-N(R c ) 2 、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1088の化合物。
[本発明1090]
R 2b がH、ハロ、-CF 3 、-CNまたは-CH 3 であり; かつR 2c が-N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1088の化合物。
[本発明1091]
XがOであり、かつYがNR 1 である、本発明1081の化合物。
[本発明1092]
R 5 がハロまたはC 1〜6 アルキルであり; Z 1 がCH、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC 1〜6 アルキルであり; かつZ 2 がCHである、本発明1091の化合物。
[本発明1093]
R 2a およびR 2d がHであり; かつR 5 がFまたはCH 3 である、本発明1092の化合物。
[本発明1094]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつR 2b およびR 2c の一方がHではない、本発明1093の化合物。
[本発明1095]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-N(R c ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-N(R a )-S(O) 2 R a である、本発明1094の化合物。
[本発明1096]
R 2b がH、ハロ、-CF 3 、-CNまたは-CH 3 であり; かつR 2c が-N(R c ) 2 、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1095の化合物。
[本発明1097]
R 2b がH、ハロ、-CF 3 、-CNまたは-CH 3 であり; かつR 2c が-N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1096の化合物。
[本発明1098]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1093の化合物。
[本発明1099]
R 2a およびR 2b が、それらが結合している炭素と一緒になって、1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、シクロペンタン、ピロリジン、イミダゾリジン、1,3-ジオキソラン、オキサゾリジン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン、モルホリン、ピペリジン、ジオキサン、オキサチアジナン、ピペラジン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、アゼパン、テトラヒドロアゼピン、ジアゼパン、シクロオクタン、シクロオクテン、アゾカン、ヘキサヒドロアゾシン、ジアゾカンまたはヘキサヒドロジアゾシンを形成する、本発明1098の化合物。
[本発明1100]
式IB3の、本発明1062の化合物:
式中、R 2a 、R 2b およびR 2c の各々は出現ごとに独立してR 2 について定義の通りである。
[本発明1101]
XがOであり、YがNR 1 である、本発明1100の化合物。
[本発明1102]
R 5 がハロまたはC 1〜6 アルキルであり; Z 1 がCH、C-ハロおよびC-置換されていてもよいC 1〜6 アルキルであり; かつZ 2 がCHである、本発明1101の化合物。
[本発明1103]
R 2a がHであり; かつR 5 がFまたはCH 3 である、本発明1102の化合物。
[本発明1104]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-[N(R a )C(O)] n R a であり; かつR 2b およびR 2c の一方がHではない、本発明1103の化合物。
[本発明1105]
R 2b およびR 2c の各々が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-N(R c ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 または-N(R a )-S(O) 2 R a である、本発明1104の化合物。
[本発明1106]
R 2b がH、ハロ、-CF 3 、-CNまたは-CH 3 であり; かつR 2c が-N(R c ) 2 、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1105の化合物。
[本発明1107]
R 2b がH、ハロ、-CF 3 、-CNまたは-CH 3 であり; かつR 2c が-N(R c ) 2 または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である、本発明1106の化合物。
[本発明1108]
R 2b およびR 2c が、それらが結合している炭素と一緒になって、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、本発明1103の化合物。
[本発明1109]
R 2b およびR 2c が、それらが結合している炭素と一緒になって、1個または複数のR a および/またはR b で置換されていてもよい、シクロペンタン、ピロリジン、イミダゾリジン、1,3-ジオキソラン、オキサゾリジン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン、モルホリン、ピペリジン、ジオキサン、オキサチアジナン、ピペラジン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、アゼパン、テトラヒドロアゼピン、ジアゼパン、シクロオクタン、シクロオクテン、アゾカン、ヘキサヒドロアゾシン、ジアゾカンまたはヘキサヒドロジアゾシンを形成する、本発明1108の化合物。
[本発明1110]
A環がインダゾール、ベンゾオキサゾール、ピラゾロピリジンまたはイソオキソゾロピリジンであり; XがOであり; YがNR 1 であり; R 5 がハロまたはC 1〜6 アルキルであり; Z 1 がCH、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC 1〜6 アルキルであり; Z 2 がCHであり; かつ各R 2 が出現ごとに独立してH、C 1〜6 アルキル、-OR a 、-OCF 3 、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-OCF 2 H、-OCH 2 F、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a または-[N(R a )C(O)] n R a である、本発明1001の化合物。
[本発明1111]
式IIの、本発明1031の化合物:
式中、B環はシクロペンタン、ピロリジン、イミダゾリジン、1,3-ジオキソラン、オキサゾリジン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン、モルホリン、ピペリジン、ジオキサン、オキサチアジナン、ピペラジン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、アゼパン、テトラヒドロアゼピン、ジアゼパン、シクロオクタン、シクロオクテン、アゾカン、ヘキサヒドロアゾシン、ジアゾカンまたはヘキサヒドロジアゾシンであり; R a はC 1〜6 アルキルであり; かつ各R b は出現ごとに独立して=O、-OR a 、ハロC 1〜3 アルキルオキシ、-SR a 、-N(R c ) 2 、ハロ、-CF 3 、-CN、-S(O) 2 N(R c ) 2 、-S(O) 2 R a 、-C(O)R a 、-CO 2 R a 、-C(O)N(R c ) 2 、-N(R a )-S(O) 2 R a または-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 である。
[本発明1112]
R 1 がHまたはR 50 であり; R 50 が-CH 2 OP(O)(OR 11 ) 2 であり; かつ各R 11 が出現ごとに独立してR a または一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR 11 が、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR 11 が一緒になって二価のカチオン性基となる、本発明1111の化合物。
[本発明1113]
各R 11 が出現ごとに独立してH、t-ブチル、HOCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 3 + 、Na + 、Li + またはK + である、本発明1112の化合物。
[本発明1114]
R 2a 、R 2b およびR 2c の1つが、同一のもしくは異なるR a および/またはR b 基の1個または複数で置換されていてもよい
である、本発明1015の化合物。
[本発明1115]
R 1 がHまたはR 50 であり; R 50 が-CH 2 OP(O)(OR 11 ) 2 であり; かつ各R 11 が出現ごとに独立してR a または一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR 11 が、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR 11 が一緒になって二価のカチオン性基となる、本発明1114の化合物。
[本発明1116]
各R 11 が出現ごとに独立してH、t-ブチル、HOCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 3 + 、Na + 、Li + またはK + である、本発明1115の化合物。
[本発明1117]
R 2a 、R 2b およびR 2c の1つが-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 であり、ここで-C(R a ) 2 -N(R c ) 2 が、同一のもしくは異なるR a および/またはR b 基の1個または複数で置換されていてもよい
である、本発明1015の化合物。
[本発明1118]
R 1 がHまたはR 50 であり; R 50 が-CH 2 OP(O)(OR 11 ) 2 であり; かつ各R 11 が出現ごとに独立してR a または一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR 11 が、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR 11 が一緒になって二価のカチオン性基となる、本発明1117の化合物。
[本発明1119]
各R 11 が出現ごとに独立してH、t-ブチル、HOCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 3 + 、Na + 、Li + またはK + である、本発明1118の化合物。
[本発明1120]
以下の化合物またはその塩:
I-1 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-ホルミルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-2 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-アミノカルボニルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-3 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-アミノカルボニルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-4 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-ホルミルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-5 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチル-4-(1,5,7-トリメチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-6 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-フルオロ-4-(1,5,7-トリメチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-7 N4-(3-n-プロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-8 N4-(3-n-プロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-9 N4-(3-イソプロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-10 N4-(3-イソプロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-11 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-12 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-13 5-(5-フルオロ-2-(4-アミノスルホニルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン;
I-14 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-15 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-16 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-17 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-18 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-アミノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-19 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-アミノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-20 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-21 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-22 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニル)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-23 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニル)フェニル-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-24 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-アミノスルホニル-4-メチル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-25 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-tert-ブチルアミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-26 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-27 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-28 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-29 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-30 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-(モルホリノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-31 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-(モルホリノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-32 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-(モルホリノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-33 N4-(3-ホスホリルメチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-34 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-35 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-36 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-37 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-38 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-39 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-40 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-41 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-42 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-43 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-44 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-シアノフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-45 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-シアノフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-46 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-47 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-48 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-6-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-49 N4-(3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-6-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-50 N2-(4-(メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-51 N2-(4-(メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-52 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-53 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-54 N2-(3-(メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-55 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン ギ酸塩;
I-56 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-57 N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-58 N2-(4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-59 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-60 N2-(4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-61 N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-62 N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-63 N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-64 N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-65 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-66 N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-67 N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-68 N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-69 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-70 N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-71 N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-72 N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-73 N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-74 N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-75 N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-76 N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-77 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-78 N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-79 N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-80 N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-81 N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-82 N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-83 N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-84 N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-85 N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-86 N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-87 N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-88 N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-89 N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-90 N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-91 N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-92 N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-93 N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-94 N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-95 N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-96 N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-97 N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-98 N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-99 N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-100 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-101 N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-102 N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-103 N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-104 N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-105 N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-106 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-107 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-108 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-109 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-110 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-トリフルオロメチル-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-111 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-112 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[4-N-(t-ブチル)アミノスルホニルフェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-113 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[4-メチル-3-N-(t-ブチル)アミノスルホニルフェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-114 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-N-(i-プロピル)アミノスルホニルフェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-115 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-116 N2-(3-(ジフルオロメトキシ)-4-メトキシフェニル)-N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-117 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-トリフルオロメチルスルホニル)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-118 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-トリフルオロメチルスルホニル)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-119 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメトキシ)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-120 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-(1,4-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン-4-イル)-3-メチル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-121 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-(8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-122 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-(ジヒドロ-1H-ピリド[1,2-a]ピラジン-2(6H,7H,8H,9H,9aH)-イル)-3-メチル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-123 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-(8-メチル-2,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-124 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチル-N2-[3-(モルホリン-4-イル)-4-トリフルオロメトキシフェニル]-2,4-ピリミジンジアミン;
I-125 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-トリフルオロメチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-126 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸;
I-127 N-(2-ジエチルアミノ-エチル)-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-128 5-{2-[4-(3-ジエチルアミノ-ピロリジン-1-カルボニル)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-129 5-[2-(4-アセチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-130 5-[2-(3-アセチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-131 2-メチル-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル;
I-132 N,N-ジメチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-133 N-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-134 N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド ギ酸塩;
I-135 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-N-フェニル-ベンズアミド;
I-136 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-2-ピロリジン-1-イル-ベンズアミド;
I-137 N-エチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-138 N-シクロブチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド ギ酸塩;
I-139 N-イソプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-140 N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド ギ酸塩;
I-141 2-クロロ-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-142 N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド トリフルオロ酢酸塩;
I-143 N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-144 N-シクロブチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-145 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-3-プロピオニル-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-146 (5-(2-(4-カルバモイルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸 ジ-tert-ブチル;
I-147 リン酸二水素(5-(2-(4-カルバモイルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル;
I-148 (5-(2-(4-カルバモイルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム;
I-150 リン酸二水素(5-(2-(4-(シクロブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル;
I-151 (5-(2-(4-(シクロブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム;
I-152 (5-(2-(4-(シクロブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸 ジ-tert-ブチル;
I-153 5-[2-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-154 5-[5-メチル-2-(4-メチル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-155 5-[5-メチル-2-(4-メチルスルファニル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-156 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-2-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-ベンズアミド;
I-157 5-[2-(3-シクロペンタンスルホニル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-158 5-[5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-159 2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸メチルエステル;
I-160 5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-161 5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-162 5-[2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-163 5-[2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-164 5-[5-メチル-2-(4-メチル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-165 5-{2-[4-(2-メトキシ-エトキシ)-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-166 5-[2-(4-イソプロピル-3-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-167 5-[2-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-168 5-[2-(4-エトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-169 5-[2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-170 2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸;
I-171 N-エチル-2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-172 5-[2-(4-クロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-173 5-[2-(3-クロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-174 5-(5-メチル-2-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ)-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-175 5-[2-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-176 5-[2-(4-クロロ-2,5-ジメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-177 N-{4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-アセトアミド;
I-178 5-[2-(3,4-ジメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-179 5-[2-(4-シクロヘキシルメトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-180 5-[2-(4-クロロ-3-トリフルオロメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-181 5-[2-(4-クロロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-182 5-[2-(4-クロロ-3-エトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-183 5-[2-(4-フルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-184 5-[2-(3,5-ジクロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-185 5-[2-(3-ブロモ-5-クロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-186 5-[2-(3-クロロ-5-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-187 3-クロロ-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル;
I-188 5-[2-(4-ブロモ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-189 5-[2-(3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-190 N-シクロブチル-2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-191 5-{2-[3-クロロ-4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-192 5-{5-メチル-2-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-193 5-[2-(2,4-ジフルオロ-5-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-194 5-[2-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-195 5-[2-(4-シクロブチルメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-196 5-[2-(4-イソブトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-197 5-{5-メチル-2-[4-(3-メチル-ブトキシ)-フェニルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-198 5-[2-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-199 5-[2-(3-フルオロ-5-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-200 5-[2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-201 5-(2-(4-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-202 5-(2-(4-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-203 5-(5-メチル-2-(4-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-204 5-(5-メチル-2-(4-(1-モルホリノエチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-205 5-(2-(4-(1-(3-(ジエチルアミノ)ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-206 5-(2-(4-(1-(ベンジルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-207 5-(2-(4-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-208 5-(5-メチル-2-(3-(1-(プロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-209 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-210 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-211 5-(2-(3-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-212 5-(5-メチル-2-(3-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-213 5-(2-(3-(1-(ベンジルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-214 5-(2-(3-(1-(3-(ジエチルアミノ)ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-215 5-(5-メチル-2-(3-(1-(ピペリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-216 5-(2-(3-(1-(ジエチルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-217 5-(5-メチル-2-(3-(1-モルホリノエチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-218 N-シクロブチル-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
I-219 4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-フェニル-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
I-220 N-シクロプロピル-2-メトキシ-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド;
I-221 2-メトキシ-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-フェニルベンズアミド;
I-222 4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸;
I-223 N-シクロプロピル-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
I-224 -(2-(3-イソブトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-225 5-(2-(3-(シクロプロピルメトキシ)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-226 5-(2-(3-シクロブトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-227 5-(2-(3-(シクロブチルメトキシ)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-228 5-(2-(3-重水素化メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-229 5-(2-(3-アセチル-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-230 5-(2-(3-クロロ-4-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-231 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-232 5-(2-(3-メトキシ-5-(1-(プロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-233 5-(2-(3-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-234 5-(2-(3-メトキシ-5-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-235 5-(2-(3-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-236 5-(2-(3-メトキシ-5-(1-(メチルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-237 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-238 5-(2-(3-(フルオロメチル)-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-239 5-(5-メチル-2-(4-メチル-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-240 5-(2-(3-フルオロ-5-モルホリノフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-241 5-(2-(3-フルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-242 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-243 3-(5-メチル-4-(7-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド;
I-244 7-メチル-5-(5-メチル-2-(3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-245 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-246 5-(5-メチル-2-(3-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-247 5-(5-メチル-2-(4-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-248 3-(4-(7-フルオロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド;
I-249 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-250 7-フルオロ-5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-251 7-フルオロ-5-(2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-252 3-メトキシ-N,N-ジメチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド;
I-253 5-(2-(3-メトキシ-5-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-254 5-(2-(3-メトキシ-5-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-255 5-(2-(3-メトキシ-5-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-256 5-(5-メチル-2-(3-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-257 5-(5-メチル-2-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-258 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-259 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-260 2-メトキシ-N,N-ジメチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド;
I-261 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-262 5-(2-(4-メトキシ-3-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-263 5-(2-(4-メトキシ-3-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-264 5-(2-(3-メチル-4-トリジュウテロメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-265 5-(2-(3-クロロ-4-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-266 5-(2-(3-メチル-5-トリジュウテロメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-267 2-メトキシ-N,N-ジメチル-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド;
I-268 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-269 5-(2-(3-メトキシ-4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-270 5-(2-(3-メトキシ-4-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-271 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-272 5-(2-(4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-273 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-274 5-(2-(3-(フルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-275 N2-[4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)-3-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-276 N2-[4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)-3-トリフルオロメチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-277 N2-[3-クロロ-4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-278 N2-[3-クロロ-4-(4-エチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-279 N2-[4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-280 N2-(3,5-ジメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-281 N2-[3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-282 N2-[3,5-ジフルオロ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-283 N2-[4-クロロ-3-(4-エチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-284 N2-[4-クロロ-3-(3,4,5-トリメチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-285 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[3-(4-プロピルピペラジノ)-4-トリフルオロメチル]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-286 5-メチル-N2-[3-(1,3-オキサゾール-5-イル)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-287 N2-(3-ブロモ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-288 N2-(4-ブロモ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-289 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[3-(ピリジン-4-イル)]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-290 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[3-(ピリジン-3-イル)]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-291 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[4-(ピリジン-3-イル)]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-292 N2-[4-メトキシ-3-(2-メトキシエトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-293 N2-[3-(シクロプロピルアミノカルボニルメトキシ)-4-メトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-294 N2-(3-シアノ-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-295 N2-[3-シアノ-4-(1H-ピロール-1-イル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-296 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-297 N2-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-298 N2-{4-メトキシ-3-[(ピリジン-4-イル)メトキシ]}フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-299 N2-{4-メトキシ-3-[(ピリジン-3-イル)メトキシ]}フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-300 N2-{4-メトキシ-3-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]}フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-301 N2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-302 N2-(3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-303 N2-(4-シアノ-3-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-304 N2-[3-(1-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-305 N2-(3-メトキシカルボニルメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-306 5-メチル-N2-(3-メチルアミノカルボニルメトキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-307 N2-(4-アミノカルボニルメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-308 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(4-フェニルカルボニルアミノ)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-309 N2-[4-(N-アセチル-N-メチル)アミノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-310 N2-[3-シアノ-4-(ピロリジン-1-イル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-311 N2-(4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-312 N2-(3-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-313 N2-(4-ジフルオロメトキシ-3-エトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-314 N2-(3-クロロ-4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-315 N2-[3-(シクロプロピルアミノカルボニルメトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-316 N2-[3-アミノカルボニル-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-317 N2-[4-(イソプロポキシカルボニルメトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-318 N2-[4-(エチルアミノカルボニルアミノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-319 N2-[3-(アミノカルボニルメトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-320 5-メチル-N2-[3-(モルホリノカルボニルメトキシ)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-321 5-メチル-N2-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)カルボニル]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-322 5-メチル-N2-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)カルボニル]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-323 5-メチル-N2-[3-メチルアミノカルボニル-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-324 N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-325 5-メチル-N2-(2-メチル-3-メチルアミノカルボニルメトキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-326 N2-(3-ジメチルアミノカルボニルメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-327 N2-(3-シアノ-4-モルホリノ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-328 N2-(3-メトキシ-2-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-329 N2-[3-クロロ-4-(ピリジン-4-イル)]フェニル 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-330 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[4-(ピリジン-4-イル)-3-トリフルオロメチル]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-331 N2-[3-ヒドロキシメチル-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-332 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(4-ピペラジノ)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-333 N2-[4-(4-エチルアミノカルボニル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-334 N2-[4-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-335 N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-336 N2-(3-メトキシ-4-メトキシカルボニル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-337 N2-(3-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-338 5-メチル-N2-(4-モルホリノ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-339 N2-(3-シアノ-4-チオモルホリノ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-340 N2-[3-メトキシ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-341 N2-[3-シアノ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-342 N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-343 N2-[4-(4-アセチル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-344 N2-[4-(4-エトキシカルボニル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-345 N2-[3-(4-アセチル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-346 N2-[3-(4-エトキシカルボニル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-347 N2-(4-ジフルオロメトキシ-3-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-348 N2-(3,5-ジクロロ-4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-349 N2-(4-フルオロ-3-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-350 N2-(3-フルオロ-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-351 N2-(3-メトキシ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-352 N2-(3-フルオロ-5-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-353 N2-(3-ジフルオロメトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-354 N2-(3-メトキシ-4-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-355 N2-(3,5-ジ-tert-ブチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-356 N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-357 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
I-358 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩;
I-359 N2-(3,5-ジフルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-360 N2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-361 N2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-362 N2-(4-フルオロ-3-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-363 N2-(3-フルオロ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-364 N2-(3-クロロ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-365 N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-366 N2-(3-クロロ-4-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-367 N2-(4-トリフルオロメチルチオ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-368 N2-(3-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-369 N2-(3,5-ジメチル-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-370 N2-(3-カルボキサミド-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-371 N2-(3,5-ジイソプロピル-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-372 N2-(3-イソプロポキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-373 N2-(3-シアノ-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-374 N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-375 N2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-376 N2-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-377 N2-(4-クロロ-3-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-378 N2-(3-クロロ-5-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-379 5-メチル-N2-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-380 N2-(4-シアノ-3-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-381 N2-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-382 5-メチル-N2-(4-モルホリノメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-383 N2-(4-クロロ-3-シアノ-5-エチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-384 N2-[3-(2-メトキシ)エトキシ-5-トリフルオロメチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-385 N2-(4-ジフルオロメトキシ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-386 N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-4-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-387 N2-(4-ジフルオロメトキシ-3-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-388 N2-(3,5-ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-389 N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-3,5-ジメチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-390 N2-(3-ジフルオロメトキシ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-391 N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-3-メチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-392 N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-4-メチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-393 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン ベシル酸塩;
I-394 N2-(4-クロロ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-395 N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-3,5-ジフルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-396 N2-[3-(1-メトキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-397 N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ-4-メチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-398 N2-(3,4-ジフルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-399 N2-(3-クロロ-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-400 N2-(4-クロロ-3-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-401 N2-(3-ジフルオロメトキシ-5-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-402 N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-5-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-403 5-(5-メチル-2-m-トリルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ)-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-404 5-{2-[4-(3-ジメチルアミノ-プロポキシ)-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-405 N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-406 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-407 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩;
I-408 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリフルオロ)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-409 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン トシル酸塩;
I-410 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン メシル酸塩;
I-411 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン 硫酸塩;
I-412 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン 塩酸塩;
I-413 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I-414 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン コリン塩;
I-415 N2-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-416 N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ-5-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-417 N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ-4-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-418 N2-(4-クロロ-3-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-419 5-(2-(4-イソプロピルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-420 5-(2-(4-tert-ブチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-421 5-(2-(p-トルイジノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-422 5-(2-(3-(イソプロポキシメチル)-4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-423 5-(2-(3-(1-ヒドロキシエチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-424 5-[2-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-425 5-[2-(4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-426 5-{2-[4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-427 5-(2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-428 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-429 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-430 7-フルオロ-5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-431 7-フルオロ-5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-432 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-433 5-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)-3-(フルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-434 N2-(4-シアノ-3-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-435 N2-(3-ジフルオロメトキシ-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-436 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I-437 N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I-438 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-439 5-(2-(3-(フルオロメチル)-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-440 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-441 5-(2-(4-d 3 -メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-442 5-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)-3-(ジフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-443 5-(5-メチル-2-(4-メチル-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-444 5-(5-メチル-2-(4-メチル-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-445 5-(2-(3-アセチル-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-446 5-(2-(3-(1-ヒドロキシエチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-447 5-[2-(4-d 3 -メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-448 5-[2-(3-クロロ-4-d 3 -メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-449 5-{2-[4-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-450 N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-451 N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩;
I-452 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-453 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-454 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-455 5-{2-[3-クロロ-4-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-456 5-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-457 5-(5-メチル-2-(3-(1-(メチルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-458 5-(2-(3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-459 5-(2-(3,5-ジメチル-4-(2-モルホリノエトキシ)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-460 5-(5-メチル-2-(3-(1-(メチルアミノ)ブチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-461 5-(2-(3-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-462 5-(2-(3-(1-(エチルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-463 5-(5-メチル-2-(3-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-464 5-(2-(3-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-465 5-(2-(3-(1-(シクロブチルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-466 5-[2-(2,5-ジフルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-467 5-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-468 5-[2-(2-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-469 N-シクロブチル-3-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-5-トリフルオロメチル-ベンズアミド;
I-470 5-[2-(4-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-471 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-472 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-473 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-474 5-(2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-475 7-メチル-5-(5-メチル-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-476 5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-477 5-[5-メチル-2-(2,3,4,5-テトラフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-478 N2-(3-シアノ-5-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-479 5-メチル-N2-(3-メチル-5-トリフルオロメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-480 5-[5-メチル-2-(2,3,5-トリフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-481 5-[5-メチル-2-(2,4,5-トリフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-482 5-(5-メチル-2-(3-メチル-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-483 5-(5-メチル-2-(3-メチル-4-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-484 5-(2-(3-フルオロ-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-485 N2-(3,4-ジメトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-486 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-487 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-488 5-(2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-489 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-490 7-フルオロ-5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-491 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-492 7-フルオロ-5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-493 N2-(3,4-ジメチル-2-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-494 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-495 N2-(3-クロロ-5-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-496 5-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-497 5-[2-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-498 5-[2-(2-メトキシ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-499 5-(2-(o-トルイジノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-500 5-(2-(2,3-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-501 5-(2-(2,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-502 5-(2-(2-エチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-503 5-(2-(3-エチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-504 5-(2-(4-エチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-505 5-(2-(3-フルオロ-4-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-506 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-507 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-508 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-509 5-(2-(4-(6-クロロピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-510 5-(2-(4-(6-(3-(ジメチルアミノ)プロポキシ)ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-511 5-(2-(4-(6-(3-(ジメチルアミノ)プロポキシ)ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-512 5-(5-メチル-2-(4-(6-モルホリノピリジン-3-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-513 5-(2-(2-フルオロ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-514 5-(2-(2-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-515 5-(2-(2-フルオロ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-516 N2-(3-ジフルオロメトキシ-5-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-517 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン カルシウム塩;
I-518 5-[5-メチル-2-(2-メチル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-519 5-(2-(5-アセチル-2-フルオロフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-520 5-(2-(2-クロロフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-521 5-(2-(2-クロロ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-522 N4-(7-クロロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-523 5-(2-(2-フルオロ-5-(1-ヒドロキシエチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-524 N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-7-クロロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-525 N4-[7-クロロ-3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-526 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン マグネシウム塩;
I-527 5-[2-(4-ヨード-3,5-ジメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-528 N4-[7-クロロ-3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩;
I-529 5-(2-(3,5-ジメトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-530 5-(2-(2-フルオロ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-531 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-コリン塩;
I-532 5-(2-(2-フルオロ-4-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-533 5-(2-(2-フルオロ-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-534 5-(2-(2-フルオロ-3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-535 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-536 (5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチル-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム;
I-537 N2-(3,4-ジメチル-5-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-538 (5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム;
II-1 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-ジメチルアミノピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-2 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-((1S,4R)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)-ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-3 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-4 N4-(3-n-プロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-5 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-tert-ブチルオキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-6 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチルピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-7 N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-イソプロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-8 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-トリフルオロメトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-9 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-10 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-11 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(3-メチル-4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-12 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(3-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-13 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-14 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-15 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-16 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-17 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-18 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-19 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-20 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-21 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-22 N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-23 N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
II-24 N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-25 6-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-26 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-27 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-28 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-29 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-30 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-31 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-32 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-33 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-34 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-35 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-36 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(1H-ピペリジン-4-イル)アミノピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-37 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(8-メチル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)アミノピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-38 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-(8-メチル-2,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-39 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-トリフルオロメチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-40 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-フルオロ-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-41 (S)-2-メチル-4-{5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-イル}-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル;
II-42 5-[5-メチル-2-(ピリジン-3-イルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-43 5-[2-(6-メタンスルホニル-ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-44 5-{5-メチル-2-[6-((S)-3-メチル-ピペラジン-1-イル)-ピリジン-3-イルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-45 5-{5-メチル-2-[6-(ピペラジン-1-カルボニル)-ピリジン-3-イルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-46 5-{2-[6-(4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボニル)-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-47 5-{2-[6-(4-イソブチル-ピペラジン-1-カルボニル)-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-48 5-{3-フルオロ-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-イル}-ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-カルボン酸tert-ブチルエステル;
II-49 5-{3-フルオロ-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-イル}-2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸tert-ブチルエステル;
II-50 5-{2-[5-フルオロ-6-(ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-イル)-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-51 5-{2-[6-(2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-52 5-{2-[6-(5-シクロプロピルメチル-ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-53 5-{2-[6-(5-シクロプロパンカルボニル-ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-54 5-{2-[6-(5-シクロプロピルメチル-2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-55 (R)-5-(2-(6-(3,4-ジメチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-56 (R)-5-(2-(6-(4-(シクロプロピルメチル)-3-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-57 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロアセチル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-58 2-メチル-4-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イルホスホン酸 (R)-ジエチル;
II-59 5-(2-(6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-60 5-(2-(6-(4,4-ジメチルピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-61 5-(2-(6-(3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-5-メチルピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-62 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-アセチル)-3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-63 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-64 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-メチル-3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-65 3-(3-メチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボン酸 tert-ブチル;
II-66 5-(2-(6-(8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-5-メチルピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-67 5-(2-(6-(8-(シクロプロピルメチル)-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-5-メチルピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-68 3-(3-メチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボン酸 メチル;
II-69 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-70 (R)-5-(2-(6-(4-イソプロピル-3-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-71 5-(5-メチル-2-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-72 7-メチル-5-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-73 7-メチル-5-(5-メチル-2-(6-モルホリノピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-74 5-(2-(6-(シクロプロピルメチルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-75 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-76 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(6-モルホリノピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-77 5-(2-(5-ブロモピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-78 N-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)メタンスルホンアミド;
II-79 N-(5-(5-メチル-4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)メタンスルホンアミド;
II-80 5-(2-(6-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-81 N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)アセトアミド;
II-82 5-(2-(6-(3-(ジエチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-83 2,2,2-トリフルオロ-N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)アセトアミド;
II-84 5-(5-メチル-2-(6-(3-モルホリノピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-85 5-(2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-86 1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イルカルバミン酸 tert-ブチル;
II-87 メチル(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピペリジン-3-イル)カルバミン酸 (S)-tert-ブチル;
II-88 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(3-(メチルアミノ)ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-89 (R)-5-(2-(6-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-90 (S)-5-(2-(6-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-91 メチル(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピペリジン-3-イル)カルバミン酸 (R)-tert-ブチル;
II-92 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(3-(メチルアミノ)ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-93 N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)メタンスルホンアミド;
II-94 5-(2-(6-(3-(シクロプロピルメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-95 (S)-5-(2-(6-((1-ベンジルピペリジン-3-イル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-96 1-エチル-3-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)尿素;
II-97 1-tert-ブチル-3-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)尿素;
II-98 1-ベンジル-3-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)尿素;
II-99 (S)-5-(2-(6-(1-ベンジルピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-100 (S)-5-(2-(6-((1-ベンジルピペリジン-3-イル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-101 N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
II-102 N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)ピバルアミド;
II-103 (S)-5-(5-メチル-2-(6-(メチル(ピペリジン-3-イル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-104 (S)-5-(5-メチル-2-(6-(ピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-105 (S)-5-(2-(6-(1-ベンジルピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-106 (R)-5-(2-(6-((1-ベンジルピペリジン-3-イル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-107 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(ピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-108 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(メチル(ピペリジン-3-イル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-109 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチル-N2-[2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
II-110 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-111 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-フルオロ-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-112 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-{2-[(8S)-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-1-イル]-3-フルオロピリジン-5-イル}-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-113 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-{2-[(8R)-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-1-イル]-3-フルオロピリジン-5-イル}-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-114 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-115 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-シアノ-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-116 N2-[3-クロロ-2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-117 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[2-(1,3,5-トリメチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)ピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
II-118 N2-[3-クロロ-2-(3-エチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-7-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-119 N2-[2-(3-エチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-7-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-120 5-メチル-N2-[2-(3-メチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-7-イル)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-121 5-メチル-N2-[2-(オクタヒドロイソインドール-1-イル)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-122 N2-[3-クロロ-2-(オクタヒドロイソインドール-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-123 N2-(2-メトキシピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-124 N2-[2-(S-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-4-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-125 N2-[2-(1,4-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン-4-イル)-3-フルオロピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-126 N2-[2-(4R-ヒドロキシ-2-メチリデン-ピロリジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-127 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[2-(cis-3,4,5-トリメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
II-128 N2-[2-(1,4-ジアザビシクロ[4.4.0]デカン-4-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-129 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[2-(trans-2,4,5-トリメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
II-130 N2-[2-(trans-2,5-ジメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-131 N2-[2-(cis-3,5-ジメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-132 N2-[2-(R-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-4-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-133 5-メチル-N2-[2-(7-メチル-2,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-2-イル)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-134 5-メチル-N2-[2-(3S-メチルモルホリノ)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-135 5-メチル-N2-[2-(2R-メチルモルホリノ)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-136 N2-[2-(4-イソプロピルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-137 N2-[2-(3-N,N-ジメチルアミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-138 5-メチル-N2-[2-(2S-メチルモルホリノ)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-139 5-メチル-N2-{2-[(1R,4R)-2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イル]ピリジン-5-イル}-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-140 N2-(2,3-ジメトキシピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-141 N2-(2-メトキシ-3-メチルピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-142 N2-[2-(2-ヒドロキシ)エトキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-143 N2-[4-メチル-2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-144 N2-(2-イソプロポキシピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-145 N2-[2-(2-メトキシ)エトキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-146 N2-[2-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-147 N2-(2-メトキシ-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-148 N2-[2-(3-ヒドロキシ)プロポキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-149 N2-[2-(3-メトキシ)プロポキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-150 5-(2-(6-(1,4-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン-4-イル)-5-クロロピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-151 5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-カルボン酸シクロブチルアミド;
II-152 N2-(5-メトキシピリジン-3-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-153 N2-(2,3-ジメチルピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
III-1 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(イソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-2 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2ヒドロキシイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-3 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-tert-ブトキシカルボニルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-4 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-メチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-5 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-エチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-6 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-n-プロピルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-7 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-シクロプロピルメチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-8 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-イソブチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-9 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-イソペンチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-10 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-シクロペンチルメチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-11 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イルメチル)イソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-12 5-[2-(2-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
III-13 N-{2-[2-(2,2-ジメチル-プロピオニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イル}-N-[3-(2,2-ジメチル-プロピオニル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド;
III-14 5-[2-(2-メタンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-1 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(7-(ピロリジン-1-イル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-2-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-2 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-5-オン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-3 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリダジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-4 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(1H-インダゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-5 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(1,2-ベンゾイソオキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-6 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(1H-インダゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-7 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(ピペラジノ)ピリジン-4-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-8 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-4-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-9 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-10 (Z)-2-メチル-9-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-3,6-ジヒドロ-2H-ベンゾ[c]アゾシン-1-オン;
IV-11 5-[2-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-12 5-[2-(9-イソプロピルアミノ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-2-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-13 5-{2-[9-(3-ジエチルアミノ-ピロリジン-1-イル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-2-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-14 2-メチル-9-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[c]アゾシン-1-オン;
IV-15 6-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-3,4-ジヒドロ-2H-イソキノリン-1-オン;
IV-16 5-[2-(2,2-ジオキソ-1H-ベンゾ[e][1,3,4]オキサチアジン-7-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-17 5-[2-(2,2-ジメチル-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-18 (Z)-5-(5-メチル-2-(1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-19 (Z)-5-(5-メチル-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-20 (Z)-5-(5-メチル-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-21 5-(5-メチル-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-22 5,5'-(5-メチルピリミジン-2,4-ジイル)ビス(アザンジイル)ジベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-23 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-8-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-24 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-25 6-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
IV-26 5-(2-(3,3-ジメチル-2-オキソインドリン-6-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-27 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソインドリン-5-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-28 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-29 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-30 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-8-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-31 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-32 7-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
IV-33 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-34 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-35 5-メチル-N2-(3,4-メチレンジオキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-36 N2-(2,2-ジフルオロ-2H-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-37 N2-(3,4-エチレンジオキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-38 N2-(2,2-ジメチル-2H-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-39 N2-[スピロ(2,1'-シクロヘキサン)-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-40 N2-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-41 5-メチル-N2-(1-メチルインダゾール-6-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-42 5-メチル-N2-(1-メチルインダゾール-5-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-43 5-メチル-N2-(3-メチルイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-44 N2-[4-(2-メトキシエチル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン-7-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-45 N2-[2,2-ジメチル-4-(2-メトキシエチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン-7-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-46 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン-7-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-47 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン-6-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-48 5-メチル-N2-(3-メチルインダゾール-6-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-49 5-メチル-N2-(3-メチルインダゾール-5-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-50 N2-[2,2-ジメチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン-7-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-51 5-(5-メチル-2-(6-メチルピリジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-52 5-(5-メチル-2-(5-メチルピリジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-53 5-[2-(イソキノリン-6-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-54 5-[5-メチル-2-(ナフタレン-2-イルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-55 5-[2-(4-メトキシ-ナフタレン-2-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-56 5-[2-(4-ヒドロキシ-ナフタレン-2-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-57 5-[2-(イソキノリン-7-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-58 N2-(4-メトキシピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-59 5-[5-メチル-2-(2,4,6-トリフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-60 5-(2-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-61 5-[5-メチル-2-(2,4,6-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-62 5-(2-(2-フルオロ-6-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-63 N2-(3-フルオロピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン; または
IV-64 N2-(3-フルオロピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン トリフルオロ酢酸塩。
[本発明1121]
本発明1001〜1121のいずれかの化合物を含む薬学的組成物。
[本発明1122]
本発明1001〜1121のいずれかの化合物または薬学的組成物と、包装と、使用説明書とを含むキット。
[本発明1123]
JAKキナーゼの活性を阻害する方法であって、JAKキナーゼと、JAKキナーゼの活性を阻害するのに有効な量の本発明1001〜1121のいずれかの化合物または薬学的組成物とを接触させる段階を含む方法。
[本発明1124]
JAKキナーゼの活性を阻害する方法であって、JAK3キナーゼと、JAK3キナーゼの活性を阻害するのに有効な量の本発明1001〜1121のいずれかの化合物または薬学的組成物とをインビトロで接触させる段階を含む方法。
[本発明1125]
T細胞媒介性自己免疫疾患を処置する方法であって、該自己免疫疾患を処置するのに有効な量の本発明1001〜1121のいずれかの化合物または薬学的組成物を、該自己免疫疾患に罹患した患者に投与する段階を含む方法。
[本発明1126]
前記化合物または薬学的組成物を、10μM未満のIC 50 でSykキナーゼを阻害する化合物もしくは薬学的組成物との組み合わせでまたはその補助的に投与する、本発明1125の方法。
[本発明1127]
移植レシピエントにおいて同種移植拒絶反応を処置する方法であって、該拒絶反応を処置または予防するのに有効な量の本発明1001〜1121のいずれかの化合物または薬学的組成物を、該移植レシピエントに投与する段階を含む方法。
[本発明1128]
移植レシピエントに組織または臓器を移植する前に、前記化合物または薬学的組成物を該組織または臓器に投与する、本発明1127の方法。
[本発明1129]
拒絶反応が急性拒絶反応である、本発明1128の方法。
[本発明1130]
拒絶反応が慢性拒絶反応である、本発明1128の方法。
[本発明1131]
拒絶反応がHVGRまたはGVHRにより媒介される、本発明1128の方法。
[本発明1132]
同種移植が腎臓移植、心臓移植、肝臓移植または肺移植である、本発明1127の方法。
[本発明1133]
化合物または薬学的組成物を、別の免疫抑制剤との組み合わせでまたはその補助的に投与する、本発明1127の方法。
[本発明1134]
免疫抑制剤がシクロスポリン、タクロリムス、シロリムス、IMPDH阻害剤、ミコフェノール酸、ミコフェノール酸モフェチル、抗T細胞抗体またはOKT3である、本発明1133の方法。
[本発明1135]
IV型過敏症反応を処置する方法であって、該過敏症反応を処置または予防するのに有効な量の本発明1001〜1121のいずれかの化合物または薬学的組成物を、対象に投与する段階を含む方法。
[本発明1136]
予防的に実施される、本発明1135の方法。
[本発明1137]
JAK3キナーゼが役割を果たすシグナル伝達カスケードを阻害する方法であって、該シグナル伝達カスケードに関与する受容体を発現する細胞と、本発明1001〜1121のいずれかの化合物または薬学的組成物とを接触させる段階を含む方法。
[本発明1138]
JAKキナーゼ媒介性疾患を処置する方法であって、JAKキナーゼ媒介性疾患を処置または予防するのに有効な量の本発明1001〜1121のいずれかの化合物または薬学的組成物を、対象に投与する段階を含む方法。
[本発明1139]
JAKキナーゼ媒介性疾患がHVGRまたはGVHRである、本発明1138の方法。
[本発明1140]
JAKキナーゼ媒介性疾患が急性同種移植拒絶反応である、本発明1138の方法。
[本発明1141]
JAKキナーゼ媒介性疾患が慢性同種移植拒絶反応である、本発明1138の方法。
[本発明1142]
眼の疾患および/または障害を処置する方法であって、眼の疾患および/または障害を処置するのに有効な量の本発明1001〜1121のいずれかの化合物または薬学的組成物を、対象に投与する段階を含む方法。
[本発明1143]
眼の疾患および/または障害がドライアイ症候群、ぶどう膜炎、アレルギー性結膜炎、緑内障または酒さである、本発明1142の方法。
[本発明1144]
JAKキナーゼ媒介性疾患を処置する上で使用される、本発明1001〜1120のいずれかの化合物または本発明1121の薬学的組成物。
[本発明1145]
移植レシピエントにおいて同種移植拒絶反応を処置する上で使用される、本発明1001〜1120のいずれかの化合物または本発明1121の薬学的組成物。
[本発明1146]
T細胞媒介性自己免疫疾患を処置する上で使用される、本発明1001〜1120のいずれかの化合物または本発明1121の薬学的組成物。
[本発明1147]
眼の疾患および/または障害を処置する上で使用される、本発明1001〜1120のいずれかの化合物または本発明1121の薬学的組成物。
[本発明1148]
JAKキナーゼ媒介性疾患を処置するための医薬の製造における、本発明1001〜1120のいずれかの化合物または本発明1121の薬学的組成物の使用。
[本発明1149]
移植レシピエントにおいて同種移植拒絶反応を処置する上での、本発明1001〜1120のいずれかの化合物または本発明1121の薬学的組成物の使用。
[本発明1150]
T細胞媒介性自己免疫疾患を処置する上での、本発明1001〜1120のいずれかの化合物または本発明1121の薬学的組成物の使用。
[本発明1151]
眼の疾患および/または障害を処置する上での、本発明1001〜1120のいずれかの化合物または本発明1121の薬学的組成物の使用。
これらのおよび他の態様のより詳細な説明を以下に示す。
概略
本発明は、JAK経路の調節またはJAKキナーゼ、特にJAK3の阻害が治療上有用である状態の処置における、式Iの化合物、ならびにこれらの化合物を使用する組成物および方法を包含する。製剤、スクリーニング剤としての使用、および他の有用性も記載される。
本明細書で使用する以下の用語および語句は、以下に記載の意味を有するように意図されているが、これは、それらが使用される文脈が他を示すかまたはそれらが異なる何かを意味するように明確に定義されている場合を除いてである。
は単結合を意味し、
は二重結合を意味し、
は三重結合を意味する。
記号:
は、記号が結合している二重結合の末端上のいずれかの位置を占める、二重結合上の基を意味し、すなわち、二重結合の幾何学的配置E-またはZ-は曖昧であり、いずれの異性体も含まれるように意図される。ある基がその親化学式から除去されると図示される場合、その基をその親構造式から分離するために理論上開裂された結合の末端において、
という記号を使用する。
という記号を伴う結合を保有する原子を除く原子上に存在し得る。
図示される例では、R基は、インドリル環系の5員環または6員環のいずれかにおける原子上に存在し得る。
式中、2個の基、すなわちR、および親構造に対する結合を示す結合が存在する。
式中、この例ではyは2以上であり得るものであり、各々が環上の現在図示され、暗示されまたは明確に定義される水素を代替すると想定される。単純な例はRがメチル基である場合であり、図示される環の炭素(「環形成」炭素)上にジェミナルジメチルが存在し得る。別の例では、同一炭素上の2個のRであって、その同一炭素を含むRが、環を形成することでスピロ環(「スピロシクリル」基)構造を作り出すことができる。上記の例を使用すれば、例えば下記式のように、2個のRは、シクロヘキサンとスピロ環式配置をなす例えばピペリジン環を形成する。
を意味する。
(i) 哺乳動物において疾患もしくは状態が生じることを、特にそのような哺乳動物が疾患もしくは状態に罹りやすいがそれを有するとはまだ診断されていない場合に防ぐこと;
(ii) 疾患もしくは状態を阻害すること、例えばその進行を停止または減速させること;
(iii) 疾患もしくは状態を軽減すること、例えば疾患もしくは状態またはその症状の退行を引き起こすこと; あるいは
(iv) 疾患もしくは状態を安定化すること。
JAK経路の標的化またはJAKキナーゼ、特にJAK3の阻害を含む調節が治療上有用である状態の処置における、新規2,4-ピリミジンジアミン化合物、本化合物のプロドラッグ、本化合物を作製する方法、およびこれらの化合物を使用する方法が本明細書に開示される。これらの状態としては白血病、リンパ腫、移植拒絶反応(例えば膵島移植拒絶反応、心臓移植拒絶反応、腎臓移植拒絶反応、肝臓移植拒絶反応、肺移植拒絶反応)、骨髄移植用途(例えば移植片対宿主病)、自己免疫疾患(例えば糖尿病)および炎症(例えば喘息、アレルギー反応、眼障害)が挙げられるがそれに限定されない。これらの疾患および状態の重症度および有病率を考慮すれば、新たな治療薬が必要である。
一般に、本明細書に記載の化合物およびその塩はピリミジン2,4-ジアミンであり、これらは5位において様々な基で置換され; 2-アミンにおいて様々な置換されていてもよい芳香族基で置換され; 4-アミンにおいてベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン、1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン、ベンゾ[d]チアゾール-2(3H)-オン、ベンゾ[d][1,3]ジチオール-2-オン、ベンゾ[d][1,3]オキサチオール-2-オン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-2-オン、[1,3]オキサチオロ[4,5-b]ピリジン-2-オン、チアゾロ[5,4-b]ピリジン-2(1H)-オン、オキサゾロ[5,4-b]ピリジン-2(1H)-オン、[1,3]オキサチオロ[5,4-b]ピリジン-2-オン、チアゾロ[4,5-b]ピリジン-2(3H)-オン、オキサゾロ[4,5-b]ピリジン-2(3H)-オン、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジン-2-オン、[1,3]ジチオロ[4,5-b]ピリジン-2-オン、1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2(3H)-オン、[1,3]オキサチオロ[4,5-b]ピラジン-2-オン、チアゾロ[5,4-b]ピラジン-2(3H)-オン、オキサゾロ[5,4-b]ピラジン-2(3H)-オン、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピラジン-2-オン、[1,3]ジチオロ[4,5-b]ピラジン-2-オンおよび1H-イミダゾ[4,5-b]ピラジン-2(3H)-オンの1つで置換されており; 各々、本明細書に記載のプロドラッグ部分を含む1個または複数の基で置換されていてもよい。ピリミジンジアミン系のN2-およびN4-アミンは、先に記載の基以外には、置換されていてもよいアルキル基および/またはプロドラッグ基を有していてもよい。
式中、
XおよびYは各々独立してO、S、S(O)、SO2またはNR1であり;
各R1は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、C(O)-C1〜6アルキル、CO2-C1〜6アルキルまたはR50であり;
各R50は-C(R9)2-A-R10であり、ここでAはOまたはSであり; 各R9は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよいC7〜16アリールアルキルであり; あるいは、2個のR9は、それらが結合している炭素と一緒になって、置換されていてもよいC3〜8シクロアルキル基または置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリルを形成し; R10はRaまたは-P(O)(OR11)2であり; 各R11は出現ごとに独立してRaまたは一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR11は一緒になって二価のカチオン性基となり;
A環はC6〜10アリールまたは5〜10員ヘテロアリールであり;
各R2は出現ごとに独立してH、Re、Rb、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されているRe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-ORe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-SRe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個もまたは複数で置換されている-C(O)Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/もしくはRbの1個もしくは複数で置換されている-N(Ra)Re、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-S(O)2Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-N(Ra)-S(O)2Re、-B(ORa)2、-B(N(Rc)2)2、-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-Rb、-S-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Rb)2)m-Ra、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(CH2)m-CH((CH2)mRb)Rb、-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N((C(Ra)2)mRb)2、-S-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-(C(Ra)2)m-C(Ra)(Rb)2または-N(Ra)-(C(Ra)2)m-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rbであり;
各Raは出現ごとに独立してH、重水素、C1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、-O-(C(Ra)2)m-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O)2Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Rc)2、-S(O)2N(Rc)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Rc)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-C(NRa)-N(Rc)2、-C(NOH)-Ra、-C(NOH)-N(Rc)2、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)N(Rc)2、-OC(NH)-N(Rc)2、-OC(NRa)-N(Rc)2、-N(Ra)-S(O)2H、-[N(Ra)C(O)]nRa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Rc)2または-[N(Ra)C(NRa)]n-N(Rc)2であり;
各Rcは出現ごとに独立してRaであり、あるいは、2個のRcは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10員ヘテロアリシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成し、このヘテロアリシクリルまたはヘテロアリールは、同一のまたは異なるさらなるヘテロ原子の1個または複数を含んでいてもよく、かつ同一のもしくは異なるRaおよび/またはRd基の1個または複数で置換されていてもよく;
各Rdは=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、C1〜6アルキル、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Ra)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O2)Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Ra)2、-S(O)2N(Ra)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Ra)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Ra)2、-C(NRa)N(Ra)2、-C(NOH)Ra、-C(NOH)N(Ra)2、-OCO2Ra、-OC(O)N(Ra)2、-OC(NRa)N(Ra)2、-[N(Ra)C(O)]nRa、-(C(Ra)2)n-ORa、-N(Ra)-S(O)2Ra、-C(O)-C1〜6ハロアルキル、-S(O)2C1〜6ハロアルキル、-OC(O)Ra、-O(C(Ra)2)m-ORa、-S(C(Ra)2)m-ORa、-N(Ra)C1〜6ハロアルキル、-P(O)(ORa)2、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-ORa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Ra)2、-[N(Ra)C(NRa)]nN(Ra)2または-N(Ra)C(O)C1〜6ハロアルキルであり; 2個のRdは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって組み合わせて、3〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaで置換されていてもよく;
各Reは出現ごとに独立してC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
pは0、1、2、3または4であり;
各mは1、2または3であり;
各nは0、1、2または3であり;
2個のR2基は、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよく;
Z1およびZ2は各々独立してCH、CR2またはNであり;
R3はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;
R4はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;および
R5はハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、アルキニル、ヒドロキシ、置換されていてもよいC1〜6アルコキシ、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raである。
式中、変動要素は式Iに関して記載の通りであり、さらに、XおよびYは各々独立してOまたはNR1であり; 各R1はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり; R2a、R2b、R2cおよびR2dの各々は出現ごとに独立してR2について定義の通りであり; R5はハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raである。
式中、R2dはHであり; R5はハロまたはC1〜6アルキルであり; Z1はCH、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC1〜6アルキルであり; Z2はCHである。
式中、RbはOH、C1〜6アルキル、-CO2C1〜6アルキル、-C(O)C1〜6アルキルまたは-S(O)2C1〜6アルキルである。別の態様では、R2aおよびR2bは、それらが結合している炭素と一緒になって、6、7または8員の部分飽和または完全飽和の単環式環を形成し、この単環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよい。一態様では、環が6員である場合、環は、1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよい、シクロヘキサン、モルホリン、ピペリジン、ジオキサン、オキサチアジナンまたはピペラジンである。別の態様では、環が7員である場合、環は、1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよい、シクロヘプタン、シクロヘプテン、アゼパン、テトラヒドロアゼピンまたはジアゼパンである。さらに別の態様では、環が8員である場合、環は、1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよい、シクロオクタン、シクロオクテン、アゾカン、ヘキサヒドロアゾシン、ジアゾカンまたはヘキサヒドロジアゾシンである。R2aおよびR2bが、それらが結合している炭素と一緒になって5、6、7または8員の部分飽和または完全飽和の単環式環を形成する、上記態様の各々について、各0、1、2または3個のRaおよびRbが存在し、RaがC1〜6アルキルであり; 各Rbが出現ごとに独立して=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、-SRa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-S(O)2N(Rc)2、-S(O)2Ra、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-N(Ra)-S(O)2Raまたは-C(Ra)2-N(Rc)2である、より具体的な態様が存在する。例えば一態様では、=Oである少なくとも1個のRb; および任意的には、置換されていてもよいC1〜6アルキルであるRaが存在する。式IA3の化合物の特別な例としては、IV-2、IV-10、IV-14〜IV-16、IV-18〜IV-34、およびIV-50などの化合物が挙げられるがそれに限定されない(表IV参照)。
式中、変動要素は式Iのそれと同様にして定義され、さらに、Q1およびQ2は各々独立してNまたはCR2であり、但しQ1およびQ2の少なくとも一方はNであり; XおよびYは各々独立してOまたはNR1であり; 各R1は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり; pは0、1、2または3であり; R5はハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raである。
式中、変動要素は式Iのそれと同様にして定義され、さらに、2個のR2は結合してB環を形成し; B環は、それが結合している2個のフェニル環原子と一緒になって、N(Rc)、OおよびSより独立して選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有していてもよい5員環、6員環または7員環を形成し; RaはC1〜6アルキルであり; 各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、-SRa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-S(O)2N(Rc)2、-S(O)2Ra、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-N(Ra)-S(O)2Raまたは-C(Ra)2-N(Rc)2である。より具体的な一態様では、Z1はCH、C-ハロまたはC-置換されていてもよいC1〜6アルキルである。B環を記述する上でさらに役立つように、B環の例として、命名法のみにおいて単純化するために2個のフェニル環原子間の不飽和単位を無視する形で、シクロペンタン、ピロリジン、イミダゾリジン、1,3-ジオキソラン、オキサゾリジン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン、モルホリン、ピペリジン、ジオキサン、オキサチアジナン、ピペラジン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、アゼパン、テトラヒドロアゼピン、ジアゼパン、シクロオクタン、シクロオクテン、アゾカン、ヘキサヒドロアゾシン、ジアゾカンまたはヘキサヒドロジアゾシンを挙げる。すなわち、例えばB環が「シクロヘキサン」として記述される場合、化合物は式IIaである。
別の例では、B環が「シクロヘプテン」として記述される場合、化合物は式IIb、IIc、IIdまたはIIeである。
である。
より具体的な態様では、-(C(Ra)2)m-RbであるR2a、R2bおよびR2cの1つは、さらに具体的には-C(Ra)2-N(Rc)2である。さらに具体的な態様では、-C(Ra)2-N(Rc)2であるR2a、R2bおよびR2cの1つは、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRb基の1個または複数で置換されていてもよい
である。
プロドラッグを作り出すためにプロ基で遮蔽可能な官能基を本明細書に記載の2,4-ピリミジンジアミン化合物が含み得ることを当業者は理解するであろう。そのようなプロドラッグはその活性薬の形態に変換されるまで通常は薬理学的に不活性であるが、そうである必要はない。実際、本発明において記載の2,4-ピリミジンジアミン化合物の多くは、使用条件下で加水分解可能であるかそうでなければ開裂可能であるプロ部分を含む。例えば、エステル基は、胃の酸性条件に曝露する場合には親カルボン酸を与える酸触媒加水分解を、または腸もしくは血液の塩基性条件に曝露する場合には塩基触媒加水分解を一般的に経る。したがって、対象に経口投与する場合には、エステル部分を含む2,4-ピリミジンジアミン化合物を、エステル型が薬理学的に活性であるかどうかにかかわらず、その対応するカルボン酸のプロドラッグであると考えることができる。
式中、A、X、Y、Z1、Z2、R2、R3、R4、R5およびpは先に記載の通りであり、R1(存在する場合)、R3およびR4の少なくとも1つはR50であり; ここでR50は-CH2OP(O)(OR11)2であり; 各R11は出現ごとに独立してH、C1〜6アルキルまたは一価のカチオン性基であり、あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し:
式中、各R55は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリル、置換されていてもよいC6〜14アリール、置換されていてもよいC7〜20アリールアルキル、置換されていてもよい5〜14員ヘテロアリールまたは置換されていてもよい6〜15員ヘテロアリールアルキルであり; zは0、1、2または3であり; あるいは、2個のR11は一緒になって二価の有機または無機のカチオン性基となり、ここで例示的な二価の無機カチオン性基としてはBa2+、Bi2+、Ca2+、Cu2+、Mg2+、Ni2+、Sr2+およびZn2+より選択されるものが挙げられる。
式中、A、Z1、Z2、R2、R3、R4、R5およびpは先に記載の通りであり、R1、R3およびR4の少なくとも1つはR50であり; ここでR50は-CH2OP(O)(OR11)2であり; 各R11は出現ごとに独立してH、C1〜6アルキルまたは一価のカチオン性基であり、あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって5員または6員環状リン酸基を形成し、ここで-CH2OP(O)(OR11)2は
であり;あるいは、2個のR11は一緒になって薬学的に許容される二価のカチオン性基となり、例としてはCa2+、Mg2+およびZn2+より選択されるものが挙げられる。
式中、A、Z1、Z2、R2、R5およびpは本明細書において先に記載の通りであり、R50は-CH2OP(O)(OR11)2であり; 各R11は出現ごとに独立してH、C1〜6アルキル、Li+、K+、HOCH2CH2N(CH3)3 +、Na+またはNH4 +であり; あるいは、2個のR11は一緒になって、Ca2+、Mg2+およびZn2+より選択される二価のカチオン性基となる。
式中、A、Z1、Z2、R2、R5およびpは本明細書において先に記載の通りであり、各R11は出現ごとに独立してH、t-ブチル、Li+、HOCH2CH2N(CH3)3 +、K+、Na+またはNH4 +であり; あるいは、2個のR11は一緒になって、Ca2+、Mg2+およびZn2+より選択される二価のカチオン性基となる。
別の態様は、上記態様のいずれかに記載の化合物を含む薬学的組成物である。本明細書に記載の薬学的組成物は、慣習的な混合、溶解、造粒、糖衣錠作製、湿式粉砕、乳化、カプセル化、封入または凍結乾燥のプロセスによって製造することができる。本組成物は、活性化合物を薬学的に使用可能な製剤に加工することを促進する、1つまたは複数の生理学的に許容される担体、希釈剤、賦形剤または助剤を使用して慣習的に調剤することができる。
本発明は、本明細書に記載の状態の治療に使用される、本明細書に記載の2,4-ピリミジンジアミン化合物、そのプロドラッグおよび薬学的組成物を提供する。本発明はさらに、JAK経路の標的化またはJAKキナーゼ、特にJAK3の阻害が治療上有用である状態の処置のための医薬の製造における本発明の化合物の使用を提供する。これらはリンパ球、マクロファージまたはマスト細胞の機能が関与する状態を含む。JAK経路の標的化またはJAKキナーゼ、特にJAK3の阻害が治療上有用である状態としては、白血病、リンパ腫、移植拒絶反応(例えば膵島移植拒絶反応)、骨髄移植用途(例えば移植片対宿主病)、自己免疫疾患(例えば関節リウマチなど)、炎症(例えば喘息など)および本明細書でさらに詳細に説明する他の状態が挙げられる。
式中、
XおよびYは各々独立してO、S、S(O)、SO2またはNR1であり;
各R1は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、C(O)-C1〜6アルキル、CO2-C1〜6アルキルまたはR50であり;
各R50は-C(R9)2-A-R10であり、ここでAはOまたはSであり; 各R9は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよいC7〜16アリールアルキルであり; あるいは、2個のR9は、それらが結合している炭素と一緒になって、置換されていてもよいC3〜8シクロアルキル基または置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリルを形成し; R10はRaまたは-P(O)(OR11)2であり; 各R11は出現ごとに独立してRaまたは一価のカチオン性基であり; あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR11は一緒になって二価のカチオン性基となり;
A環はC6〜10アリールまたは5〜10員ヘテロアリールであり;
各R2は出現ごとに独立してH、Re、Rb、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されているRe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-ORe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-SRe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-C(O)Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-N(Ra)Re、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-S(O)2Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-N(Ra)-S(O)2Re、-B(ORa)2、-B(N(Rc)2)2、-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-Rb、-S-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Rb)2)m-Ra、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(CH2)m-CH((CH2)mRb)Rb、-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N((C(Ra)2)mRb)2、-S-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-(C(Ra)2)m-C(Ra)(Rb)2または-N(Ra)-(C(Ra)2)m-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rbであり;
各Raは出現ごとに独立してH、重水素、C1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、-O-(C(Ra)2)m-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O)2Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Rc)2、-S(O)2N(Rc)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Rc)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-C(NRa)-N(Rc)2、-C(NOH)-Ra、-C(NOH)-N(Rc)2、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)N(Rc)2、-OC(NH)-N(Rc)2、-OC(NRa)-N(Rc)2、-N(Ra)-S(O)2H、-[N(Ra)C(O)]nRa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Rc)2または-[N(Ra)C(NRa)]n-N(Rc)2であり;
各Rcは出現ごとに独立してRaであり、あるいは、2個のRcは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10員ヘテロアリシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成し、このヘテロアリシクリルまたはヘテロアリールは、同一のまたは異なるさらなるヘテロ原子の1個または複数を含んでいてもよく、かつ同一のもしくは異なるRaおよび/またはRd基の1個または複数で置換されていてもよく;
各Rdは=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、C1〜6アルキル、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Ra)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O2)Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Ra)2、-S(O)2N(Ra)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Ra)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Ra)2、-C(NRa)N(Ra)2、-C(NOH)Ra、-C(NOH)N(Ra)2、-OCO2Ra、-OC(O)N(Ra)2、-OC(NRa)N(Ra)2、-[N(Ra)C(O)]nRa、-(C(Ra)2)n-ORa、-N(Ra)-S(O)2Ra、-C(O)-C1〜6ハロアルキル、-S(O)2C1〜6ハロアルキル、-OC(O)Ra、-O(C(Ra)2)m-ORa、-S(C(Ra)2)m-ORa、-N(Ra)C1〜6ハロアルキル、-P(O)(ORa)2、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-ORa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Ra)2、-[N(Ra)C(NRa)]nN(Ra)2または-N(Ra)C(O)C1〜6ハロアルキルであり; 2個のRdは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって組み合わせて、3〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaで置換されていてもよく;
各Reは出現ごとに独立してC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
pは0、1、2、3または4であり;
各mは1、2または3であり;
各nは0、1、2または3であり;
2個のR2基は、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、この単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよく;
Z1およびZ2は各々独立してCH、CR2またはNであり;
R3はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;
R4はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;
R5はハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、アルキニル、ヒドロキシ、置換されていてもよいC1〜6アルコキシ、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raである。
ある種の結晶化タンパク質-リガンド複合体、特にJAK-リガンド複合体、およびそれらの対応するX線構造座標を使用することで、本明細書に記載のキナーゼの生物活性を理解するために有用な新規の構造情報を明らかにできることを、当業者は理解するであろう。同様に、上述のタンパク質の重要な構造的特徴、特にリガンド結合部位の形状は、キナーゼの選択的モジュレーターを設計または同定するための方法において、また同様の特徴を有する他のタンパク質の構造を解析する上で、有用である。本明細書に記載の化合物をそれらのリガンド成分として有するそのようなタンパク質-リガンド複合体は、本発明の一局面である。
例えばJAKタンパク質に結合する候補薬剤をスクリーニングする方法において本明細書に記載の化合物を使用するために、タンパク質を支持体に結合させ、本明細書に記載の化合物をアッセイに結合させる。あるいは、例えば生物活性に禁制的に影響を与えないリンカーを経由して本明細書に記載の化合物を支持体に結合させ、タンパク質を加える。新規結合剤をその中で探索可能な候補薬剤のクラスとしては、特定の抗体、化学ライブラリーのスクリーン内で同定される非天然結合剤、ペプチド類似体などが挙げられる。ヒト細胞に対する低毒性を有する候補薬剤のスクリーニングアッセイが特に対象となる。標識インビトロタンパク質-タンパク質結合アッセイ、電気泳動移動度シフトアッセイ、タンパク質結合のイムノアッセイ、機能的アッセイ(リン酸化アッセイなど)などを含む多種多様なアッセイをこの目的で使用することができる。
一般に、本明細書に記載の2,4-ピリミジンジアミン化合物もしくはプロドラッグ、またはその組成物は、意図する結果を実現するのに有効な量、例えば、処置される特別な状態を処置または予防するのに有効な量で使用される。本化合物を治療的に投与することで治療上の利点を実現し、または予防的に投与することで予防上の利点を実現することができる。治療上の利点とは、処置される基礎疾患の根絶または寛解、および/あるいは、基礎疾患に関連する症状のうち1つまたは複数の根絶または寛解であって、患者が依然として基礎疾患に罹っている可能性があるにもかかわらず患者が感覚または状態の改善を報告する根絶または寛解を意味する。例えば、アレルギーに罹患している患者に対する化合物の投与は、基礎アレルギー応答が根絶または寛解される場合だけでなく、アレルゲンに対する曝露後にアレルギーに関連する症状の重症度または持続時間の減少を患者が報告する場合においても、治療上の利点を与える。別の例として、喘息の文脈での治療上の利点としては、喘息発作の発症後の呼吸の改善、または喘息エピソードの頻度もしくは重症度の減少が挙げられる。別の具体例として、移植拒絶反応の文脈での治療上の利点としては、例えばHVGRもしくはGVHRなどの急性拒絶エピソードを軽減する能力、または急性拒絶エピソードの発症および/もしくは慢性拒絶反応の発症の間の期間を延長する能力が挙げられる。治療上の利点としては、改善が達成されるかどうかにかかわらず疾患の進行を停止または遅延させることも挙げられる。
本明細書に記載の2,4-ピリミジンジアミン化合物は、種々の異なる合成経路を経由して、市販の出発原料および/または慣習的な合成方法で調製される出発原料を使用して合成することができる。本明細書に記載の2,4-ピリミジンジアミン化合物およびプロドラッグの合成に日常的に適応可能である好適な例示的方法は、その開示が参照により本明細書に組み入れられる米国特許第5,958,935号に見られる。数多くの2,4-ピリミジンジアミン化合物およびプロドラッグならびにその中間体の合成を説明する具体例は、その内容が参照により本明細書に組み入れられる2003年1月31日出願の米国特許出願第10/355,543号(米国特許出願公開第2004/0029902A1号)に記載されている。活性2,4-置換ピリミジンジアミン化合物の合成に日常的に使用および/または適応可能である好適な例示的方法は、その開示が参照により本明細書に組み入れられる2003年1月31日出願の国際特許出願第PCT/US03/03022号(国際公開公報第03/063794号)、2003年7月29日出願の米国特許出願第10/631,029号、国際特許出願第PCT/US03/24087号(国際公開公報第2004/014382号)、2004年7月30日出願の米国特許出願第10/903,263号および国際特許出願第PCT/US2004/24716号(国際公開公報第005/016893号)に見ることもできる。本明細書に記載の化合物(プロドラッグを含む)はいずれもこれらの方法の日常的適応によって調製可能である。
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5-(2-クロロ-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンの合成:
5-アミノベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン(300.1mg、2.0mmol)および2,4-ジクロロ-5-メチルピリミジン(423.8mg、2.6mmol)を有するバイアルに、MeOH (8mL)およびH2O (2mL)を加えた。混濁混合物を室温で64時間攪拌した。反応混合物からの析出物を濾取し、EtOAc (3mL x 2)で洗浄し、さらに減圧乾燥させた。5-(2-クロロ-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンを帯黄白色固体として得た: 394mg (収率71%)。
5-(2-クロロ-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン(138.3mg、0.5mmol)および3-(メチルスルホニル)ベンゼンアミン塩酸塩(207.7mg、1.0mmol)を有するバイアルに、i-PrOH (10mL)、続いてTFA (116μL、1.5mmol)を加えた。バイアルを密閉し、反応混合物を85〜90℃で40時間攪拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をRP-HPLCで精製した。N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミンをモノ-トリフルオロ酢酸塩として得た: 帯黄白色固体、129mg (収率49%)。
5-アミノ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン(298.3mg、2.0mmol)および2,4-ジクロロ-5-フルオロピリミジン(434.1mg、2.6mmol)を有するバイアルに、MeOH (8mL)およびH2O (2mL)を加えた。混濁溶液を室温で3日間攪拌した。反応混合物からの析出物を濾取し、EtOAc (3mL x 2)で洗浄し、さらに減圧乾燥させた。5-(2-クロロ-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オンを帯黄白色固体として得た: 390.3mg (収率70%)。
丸底フラスコ中で、2-ブロモ-5-ニトロピリジン(5g、24.6mmol)のジクロロメタン(125mL)溶液にモルホリン(5.4mL、61.5mmol)を加えた。反応液を4時間還流させた後、室温に冷却した。続いて溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、溶媒を真空中で除去した。黄色固体の4-(5-ニトロピリジン-2-イル)モルホリンを得た: 4.9g (収率95%)。
4-(5-ニトロピリジン-2-イル)モルホリン(4.9g、23.4mmol)のEtOH (250mL)溶液中に活性炭上10% Pd 500mgを加えた。水素化をParrフラスコ中にて室温、40psiで2時間行った。固形分を濾去し、濾液を収集した。溶媒を減圧除去した。6-モルホリノピリジン-3-アミンを紫色固体として得た: 3.7g (収率88%)。
5-(2-クロロ-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン(27.6mg、0.1mmol)および6-モルホリノピリジン-3-アミン(35.8mg、0.2mmol)を有するバイアルに、i-PrOH (2mL)、続いてTFA(10μL、0.13mmol)を加えた。バイアルを密閉し、混濁溶液を95℃で2日間攪拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をRP-HPLCで精製した。N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミンを淡橙色固体として、ジ-トリフルオロ酢酸塩として得た: 51.1mg (収率79%)。
6-アミノベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン(1.0g、6.7mmol)および2,4-ジクロロ-5-メチルピリミジン(1.4g、8.7mmol)を有するバイアルに、溶媒MeOH (20mL)およびH2O (5mL)を加えた。混濁混合物を室温で2日間攪拌した。反応混合物からの析出物を濾取し、H2O (3mL x 2)およびEtOAc (3mL x 2)で洗浄し、さらに減圧乾燥させた。6-(2-クロロ-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンを淡褐色固体として得た: 1.59g (収率86%)。
6-(2-クロロ-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン(27.7mg、0.1mmol)および3-モルホリノベンゼンアミン(26.7mg、0.15mmol)を有するバイアルに、i-PrOH (2mL)、続いてTFA (10μL、0.13mmol)を加えた。バイアルを密閉し、溶液を95℃で2日間攪拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をRP-HPLCで精製した。N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-6-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミンを淡褐色固体として得た: 32.9mg (収率78%)。
5-(2-クロロ-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン(27.7mg、0.5mmol)および6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-アミン(38.4mg、1.0mmol)を有するバイアルに、i-PrOH (2mL)、続いてTFA (10μL、0.13mmol)を加えた。バイアルを密閉し、反応混合物を85℃で2日間攪拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をRP-HPLCで精製した。精製化合物(トリフルオロ酢酸塩として)をMeOH-H2O (1:4、2mL)に溶解させ、PL-HCO3-MP-SPEカラムに通し、同一の溶媒(1mL)で洗浄した。濾液を収集し、溶媒を凍結乾燥で除去した。N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミンを紫色固体として得た: 23.1mg (収率53%)。
5-(2-クロロ-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン(28.0mg、0.1mmol)および6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-アミン(38.4mg、0.2mmol)を有するバイアルに、i-PrOH (2mL)、続いてTFA (10μL、0.13mmol)を加えた。バイアルを密閉し、溶液を85℃で2日間攪拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をRP-HPLCで精製した。精製化合物(トリフルオロ酢酸塩として)をMeOH-H2O (1:4、2mL)に溶解させ、PL-HCO3-MP-SPEカラムに通し、同一の溶媒(1mL)で洗浄した。濾液を収集し、溶媒を凍結乾燥で除去した。N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミンを紫色固体として得た: 26.2mg (収率60%)。
5-(2-クロロ-5-フルオロピリミジン-4-イルアミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン(28.0mg、0.1mmol)および6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-アミン(38.4mg、0.2mmol)を有するバイアルに、i-PrOH (2mL)、続いてTFA (10μL、0.13mmol)を加えた。バイアルを密閉し、溶液を85℃で2日間攪拌した。溶媒を減圧除去し、粗生成物をRP-HPLCで精製した。精製化合物(トリフルオロ酢酸塩として)をMeOH-H2O (1:4、2mL)に溶解させ、PL-HCO3-MP-SPEカラムに通し、同一の溶媒(1mL)で洗浄した。濾液を収集し、溶媒を凍結乾燥で除去した。6-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンを紫色固体として得た: 26.2mg (収率60%)。
I-2: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-アミノカルボニルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-3: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-アミノカルボニルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-4: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-ホルミルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-5: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチル-4-(1,5,7-トリメチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-6: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-フルオロ-4-(1,5,7-トリメチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-7: N4-(3-n-プロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-8: N4-(3-n-プロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-9: N4-(3-イソプロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-10: N4-(3-イソプロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-11: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-12: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-13: 5-(5-フルオロ-2-(4-アミノスルホニルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン
I-14: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-15: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-16: N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-17: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-18: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-アミノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-19: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-アミノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-20: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-21: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-22: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニル)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-23: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニル)フェニル-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-24: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-アミノスルホニル-4-メチル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-25: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-tert-ブチルアミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-26: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-27: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-28: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-29: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-30: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-(モルホリノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-31: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-(モルホリノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-32: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-(モルホリノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-33: N4-(3-ホスホリルメチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-34: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-35: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-36: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-37: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-38: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-39: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-40: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-41: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-42: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-43: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-44: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-シアノフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-45: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-シアノフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-46: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-47: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-48: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-6-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-49: N4-(3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-6-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-50: N2-(4-(メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-51: N2-(4-(メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-52: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-53: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-54: N2-(3-(メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-55: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン ギ酸塩
I-56: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-57: N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-58: N2-(4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-59: N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-60: N2-(4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-61: N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-62: N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-63: N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-64: N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-65: N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-66: N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-67: N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-68: N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-69: N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-70: N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-71: N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-72: N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-73: N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-74: N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-75: N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-76: N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-77: N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-78: N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-79: N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-80: N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-81: N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-82: N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-83: N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-84: N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-85: N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-86: N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-87: N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-88: N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-89: N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-90: N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-91: N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-92: N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-93: N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-94: N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-95: N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-96: N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-97: N2-((4-メチルスルホニル-N-メチルアミノ)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-98: N2-((3-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-99: N2-((4-アミノスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-100: N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-101: N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-102: N2-((3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-103: N2-((4-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-104: N2-((3-メチルスルホニルアミノ-4-メチル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-105: N2-((4-フルオロ-3-メチルスルホニルアミノ)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-106: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-107: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-108: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-109: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-110: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-トリフルオロメチル-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-111: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-112: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[4-N-(t-ブチル)アミノスルホニルフェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-113: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[4-メチル-3-N-(t-ブチル)アミノスルホニルフェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-114: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-N-(i-プロピル)アミノスルホニルフェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-115: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
I-116: N2-(3-(ジフルオロメトキシ)-4-メトキシフェニル)-N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-117: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-トリフルオロメチルスルホニル)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-118: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-トリフルオロメチルスルホニル)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-119: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメトキシ)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-120: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-(1,4-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン-4-イル)-3-メチル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-121: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-(8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-122 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-(ジヒドロ-1H-ピリド[1,2-a]ピラジン-2(6H,7H,8H,9H,9aH)-イル)-3-メチル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-123: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-(8-メチル-2,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
I-124: N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチル-N2-[3-(モルホリン-4-イル)-4-トリフルオロメトキシフェニル]-2,4-ピリミジンジアミン
I-125: 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸メチルエステル
I-126: 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸
I-127: N-(2-ジエチルアミノ-エチル)-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド
MS (ES) 476 (M+H)
I-128: 5-{2-[4-(3-ジエチルアミノ-ピロリジン-1-カルボニル)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 502 (M+H)
I-129: 5-[2-(4-アセチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-130: 5-[2-(3-アセチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-131: 2-メチル-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル
I-132: N,N-ジメチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド
MS (ES) 405 (M+H)
I-133: N-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド
I-134: N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド ギ酸塩
I-135: 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-N-フェニル-ベンズアミド
I-136: 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-2-ピロリジン-1-イル-ベンズアミド
I-137: N-エチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド
I-138: N-シクロブチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド ギ酸塩
MS (ES) 431 (M+H)
I-139: N-イソプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド
I-140: N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド ギ酸塩
I-141: 2-クロロ-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド トリフルオロ酢酸塩
I-142: N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド トリフルオロ酢酸塩
I-143: N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド
I-144: N-シクロブチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-145: 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-3-プロピオニル-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド
MS (ES) 433 (M+H)
I-146: (5-(2-(4-カルバモイルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸 ジ-tert-ブチル
I-147: リン酸二水素(5-(2-(4-カルバモイルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル
MS (ES) 487 (M+H)
I-148: (5-(2-(4-カルバモイルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム
MS (ES) 487 (M+H)
I-150: リン酸二水素(5-(2-(4-(シクロブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル
MS (ES) 541 (M+H)
I-151: (5-(2-(4-(シクロブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム
MS (ES) 541 (M+H)
I-152: (5-(2-(4-(シクロブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸 ジ-tert-ブチル
MS (ES) 653 (M+H).
I-153: 5-[2-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-154: 5-[5-メチル-2-(4-メチル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-155: 5-[5-メチル-2-(4-メチルスルファニル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-156: 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-2-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-ベンズアミド
MS (ES) 474 (M+H)
I-157: 5-[2-(3-シクロペンタンスルホニル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-158: 5-[5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-159: 2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸メチルエステル
MS (ES) 406 (M+H)
I-160: 5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-161: 5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 486 (M+H)
I-162: 5-[2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン トリフルオロ酢酸塩
I-163: 5-[2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 436 (M+H).
I-164: 5-[5-メチル-2-(4-メチル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン トリフルオロ酢酸塩
1H NMRについてはI-154を参照; MS (ES) 413 (M+H).
I-165: 5-{2-[4-(2-メトキシ-エトキシ)-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-166: 5-[2-(4-イソプロピル-3-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 390 (M+H)
I-167: 5-[2-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-168: 5-[2-(4-エトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 446 (M+H)
I-169: 5-[2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 470 (M+H)
I-170: 2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸
MS (ES) 392 (M+H)
I-171: N-エチル-2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド
MS (ES) 419 (M+H)
I-172: 5-[2-(4-クロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-173: 5-[2-(3-クロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 368 (M+H)
I-174: 5-(5-メチル-2-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ)-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-175: 5-[2-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 412/414 (M+H)
I-176: 5-[2-(4-クロロ-2,5-ジメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 396/398 (M+H)
I-177: N-{4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-アセトアミド
MS (ES) 459 (M+H)
I-178: 5-[2-(3,4-ジメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-179: 5-[2-(4-シクロヘキシルメトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-180: 5-[2-(4-クロロ-3-トリフルオロメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 452/454 (M+H)
I-181: 5-[2-(4-クロロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-182: 5-[2-(4-クロロ-3-エトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-183: 5-[2-(4-フルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-184: 5-[2-(3,5-ジクロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 402/404 (M+H)
I-185: 5-[2-(3-ブロモ-5-クロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 448 (M+H)
I-186: 5-[2-(3-クロロ-5-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-187: 3-クロロ-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル
MS (ES) 393/395 (M+H)
I-188: 5-[2-(4-ブロモ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 482/484 (M+H);
I-189: 5-[2-(3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 480/482 (M+H);
I-190: N-シクロブチル-2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド
MS (ES) 445 (M+H);
I-191: 5-{2-[3-クロロ-4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-192: 5-{5-メチル-2-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-193: 5-[2-(2,4-ジフルオロ-5-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-194: 5-[2-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-195: 5-[2-(4-シクロブチルメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-196: 5-[2-(4-イソブトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-197: 5-{5-メチル-2-[4-(3-メチル-ブトキシ)-フェニルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-198: 5-[2-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン トリフルオロ酢酸塩
I-199: 5-[2-(3-フルオロ-5-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-200: 5-[2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-201: 5-(2-(4-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-202: 5-(2-(4-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-203: 5-(5-メチル-2-(4-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-204: 5-(5-メチル-2-(4-(1-モルホリノエチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-205: 5-(2-(4-(1-(3-(ジエチルアミノ)ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-206: 5-(2-(4-(1-(ベンジルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-207: 5-(2-(4-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-208: 5-(5-メチル-2-(3-(1-(プロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-209: 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-210: 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-211: 5-(2-(3-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-212: 5-(5-メチル-2-(3-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-213: 5-(2-(3-(1-(ベンジルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-214: 5-(2-(3-(1-(3-(ジエチルアミノ)ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-215: 5-(5-メチル-2-(3-(1-(ピペリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-216: 5-(2-(3-(1-(ジエチルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-217: 5-(5-メチル-2-(3-(1-モルホリノエチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-218: N-シクロブチル-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド
I-219: 4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-フェニル-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド
I-220: N-シクロプロピル-2-メトキシ-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド
I-221: 2-メトキシ-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-フェニルベンズアミド
I-222: 4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸
I-223: N-シクロプロピル-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド
I-224: -(2-(3-イソブトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-225: 5-(2-(3-(シクロプロピルメトキシ)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-226: 5-(2-(3-シクロブトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-227: 5-(2-(3-(シクロブチルメトキシ)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-228: 5-(2-(3-重水素化メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-229: 5-(2-(3-アセチル-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-230: 5-(2-(3-クロロ-4-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-231: 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-232: 5-(2-(3-メトキシ-5-(1-(プロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-233: 5-(2-(3-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-234: 5-(2-(3-メトキシ-5-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-235: 5-(2-(3-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-236: 5-(2-(3-メトキシ-5-(1-(メチルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-237: 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-238: 5-(2-(3-(フルオロメチル)-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-239: 5-(5-メチル-2-(4-メチル-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-240: 5-(2-(3-フルオロ-5-モルホリノフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-241: 5-(2-(3-フルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-242: 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-243: 3-(5-メチル-4-(7-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド
I-244: 7-メチル-5-(5-メチル-2-(3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-245: 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-246: 5-(5-メチル-2-(3-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-247: 5-(5-メチル-2-(4-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-248: 3-(4-(7-フルオロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド
I-249: 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-250: 7-フルオロ-5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-251: 7-フルオロ-5-(2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-252: 3-メトキシ-N,N-ジメチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド
I-253: 5-(2-(3-メトキシ-5-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-254: 5-(2-(3-メトキシ-5-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-255: 5-(2-(3-メトキシ-5-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-256: 5-(5-メチル-2-(3-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-257: 5-(5-メチル-2-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-258: 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-259: 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-260: 2-メトキシ-N,N-ジメチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド
I-261: 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-262: 5-(2-(4-メトキシ-3-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-263: 5-(2-(4-メトキシ-3-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-264: 5-(2-(3-メチル-4-トリジュウテロメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-265: 5-(2-(3-クロロ-4-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-266: 5-(2-(3-メチル-5-トリジュウテロメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-267: 2-メトキシ-N,N-ジメチル-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド
I-268: 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-269: 5-(2-(3-メトキシ-4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-270: 5-(2-(3-メトキシ-4-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-271: 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-272: 5-(2-(4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-273: 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-274: 5-(2-(3-(フルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-275: N2-[4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)-3-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-276: N2-[4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)-3-トリフルオロメチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-277: N2-[3-クロロ-4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-278: N2-[3-クロロ-4-(4-エチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-279: N2-[4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-280: N2-(3,5-ジメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-281: N2-[3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-282: N2-[3,5-ジフルオロ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-283: N2-[4-クロロ-3-(4-エチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-284: N2-[4-クロロ-3-(3,4,5-トリメチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-285: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[3-(4-プロピルピペラジノ)-4-トリフルオロメチル]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-286: 5-メチル-N2-[3-(1,3-オキサゾール-5-イル)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-287: N2-(3-ブロモ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-288: N2-(4-ブロモ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-289: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[3-(ピリジン-4-イル)]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-290: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[3-(ピリジン-3-イル)]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-291: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[4-(ピリジン-3-イル)]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-292: N2-[4-メトキシ-3-(2-メトキシエトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-293: N2-[3-(シクロプロピルアミノカルボニルメトキシ)-4-メトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-294: N2-(3-シアノ-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-295: N2-[3-シアノ-4-(1H-ピロール-1-イル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-296: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-297: N2-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-298: N2-{4-メトキシ-3-[(ピリジン-4-イル)メトキシ]}フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-299: N2-{4-メトキシ-3-[(ピリジン-3-イル)メトキシ]}フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-300: N2-{4-メトキシ-3-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]}フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-301: N2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-302: N2-(3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-303: N2-(4-シアノ-3-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-304: N2-[3-(1-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-305: N2-(3-メトキシカルボニルメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-306: 5-メチル-N2-(3-メチルアミノカルボニルメトキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-307: N2-(4-アミノカルボニルメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-308: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(4-フェニルカルボニルアミノ)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-309: N2-[4-(N-アセチル-N-メチル)アミノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-310: N2-[3-シアノ-4-(ピロリジン-1-イル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-311: N2-(4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-312: N2-(3-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-313: N2-(4-ジフルオロメトキシ-3-エトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-314: N2-(3-クロロ-4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-315: N2-[3-(シクロプロピルアミノカルボニルメトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-316: N2-[3-アミノカルボニル-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-317: N2-[4-(イソプロポキシカルボニルメトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-318: N2-[4-(エチルアミノカルボニルアミノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-319: N2-[3-(アミノカルボニルメトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-320: 5-メチル-N2-[3-(モルホリノカルボニルメトキシ)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-321: 5-メチル-N2-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)カルボニル]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-322: 5-メチル-N2-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)カルボニル]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-323: 5-メチル-N2-[3-メチルアミノカルボニル-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-324: N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-325: 5-メチル-N2-(2-メチル-3-メチルアミノカルボニルメトキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-326: N2-(3-ジメチルアミノカルボニルメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-327: N2-(3-シアノ-4-モルホリノ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-328: N2-(3-メトキシ-2-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-329: N2-[3-クロロ-4-(ピリジン-4-イル)]フェニル 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-330: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[4-(ピリジン-4-イル)-3-トリフルオロメチル]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-331: N2-[3-ヒドロキシメチル-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-332: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(4-ピペラジノ)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-333: N2-[4-(4-エチルアミノカルボニル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-334: N2-[4-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-335: N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-336: N2-(3-メトキシ-4-メトキシカルボニル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-337: N2-(3-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-338: 5-メチル-N2-(4-モルホリノ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-339: N2-(3-シアノ-4-チオモルホリノ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-340: N2-[3-メトキシ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-341: N2-[3-シアノ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-342: N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-343: N2-[4-(4-アセチル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-344: N2-[4-(4-エトキシカルボニル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-345: N2-[3-(4-アセチル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-346: N2-[3-(4-エトキシカルボニル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-347: N2-(4-ジフルオロメトキシ-3-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-348: N2-(3,5-ジクロロ-4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-349: N2-(4-フルオロ-3-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-350: N2-(3-フルオロ-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-351: N2-(3-メトキシ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-352: N2-(3-フルオロ-5-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-353: N2-(3-ジフルオロメトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-354: N2-(3-メトキシ-4-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-355: N2-(3,5-ジ-tert-ブチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-356: N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
I-357: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン
I-358: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩
I-359: N2-(3,5-ジフルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-360: N2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-361: N2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-362: N2-(4-フルオロ-3-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-363: N2-(3-フルオロ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-364: N2-(3-クロロ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-365: N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-366: N2-(3-クロロ-4-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 96.28%; MS (m/e): 452.19 (M+H).
I-367: N2-(4-トリフルオロメチルチオ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 95.52%; MS (m/e): 434.16 (M+H).
I-368: N2-(3-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 95.77%; MS (m/e): 352.20 (M+H).
I-369: N2-(3,5-ジメチル-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 97.05%; MS (m/e): 392.28 (M+H).
I-370: N2-(3-カルボキサミド-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 95.87%; MS (m/e): 445.24 (M+H).
I-371: N2-(3,5-ジイソプロピル-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 98.88%; MS (m/e): 448.33 (M+H).
I-372: N2-(3-イソプロポキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 100%; MS (m/e): 460.14 (M+H).
I-373: N2-(3-シアノ-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 94.66%; MS (m/e): 389.23 (M+H).
I-374: N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-375: N2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 96.82%; MS (m/e): 436.21 (M+H).
I-376: N2-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 97.88%; MS (m/e): 436.21 (M+H).
I-377: N2-(4-クロロ-3-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 95.28%; MS (m/e): 452.14 (M+H).
I-378: N2-(3-クロロ-5-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 95.29%; MS (m/e): 452.19 (M+H).
I-379: 5-メチル-N2-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 97.81%; MS (m/e): 432.24 (M+H).
I-380: N2-(4-シアノ-3-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 97.08%; MS (m/e): 389.07 (M+H).
I-381: N2-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 100%; MS (m/e): 400.04 (M+H).
I-382: 5-メチル-N2-(4-モルホリノメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 85.62%; MS (m/e): 433.28 (M+H).
I-383: N2-(4-クロロ-3-シアノ-5-エチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 90.90%; MS (m/e): 421.24 (M+H).
I-384: N2-[3-(2-メトキシ)エトキシ-5-トリフルオロメチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 86.68%; MS (m/e): 476.27 (M+H).
I-385: N2-(4-ジフルオロメトキシ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 96.79%; MS (m/e): 428.26 (M+H).
I-386: N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-4-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 98.11%; MS (m/e): 453.04 (M+H).
I-387: N2-(4-ジフルオロメトキシ-3-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 100%; MS (m/e): 414.08 (M+H).
I-388: N2-(3,5-ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 93.98%; MS (m/e): 436.22 (M+H).
I-389: N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-3,5-ジメチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 91.03%; MS (m/e): 463.34 (M+H).
I-390: N2-(3-ジフルオロメトキシ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 93.39%; MS (m/e): 414.25 (M+H).
I-391: N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-3-メチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 100%; MS (m/e): 449.14 (M+H).
I-392: N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-4-メチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 98.47%; MS (m/e): 449.11 (M+H).
I-393: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン ベシル酸塩
LCMS: 純度: 94.20%; MS (m/e): 432.23 (M+H).
I-394: N2-(4-クロロ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 96.66%; MS (m/e): 396.14 (M+H).
I-395: N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-3,5-ジフルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 100%; MS (m/e): 471.08 (M+H).
I-396: N2-[3-(1-メトキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 100%; MS (m/e): 446.10 (M+H).
I-397: N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ-4-メチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 100%; MS (m/e): 431.15 (M+H).
I-398: N2-(3,4-ジフルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 97.76%; MS (m/e): 370.08 (M+H).
I-399: N2-(3-クロロ-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 100%; MS (m/e): 386.04 (M+H).
I-400: N2-(4-クロロ-3-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 98.43%; MS (m/e): 386.07 (M+H).
I-401: N2-(3-ジフルオロメトキシ-5-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 92.54%; MS (m/e): 418.18 (M+H).
I-402: N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-5-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 96.74%; MS (m/e): 453.23 (M+H).
I-403: 5-(5-メチル-2-m-トリルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ)-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-404: 5-{2-[4-(3-ジメチルアミノ-プロポキシ)-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-405: N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
I-406: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 78.10%; MS (m/e): 486.12 (M+H).
I-407: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩
I-408: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリフルオロ)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-409: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン トシル酸塩
I-410: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン メシル酸塩
I-411: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン 硫酸塩
I-412: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン 塩酸塩
I-413: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン ナトリウム塩
I-414: N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン コリン塩
I-415: N2-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-416: N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ-5-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-417: N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ-4-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-418: N2-(4-クロロ-3-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-419: 5-(2-(4-イソプロピルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-420: 5-(2-(4-tert-ブチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-421: 5-(2-(p-トルイジノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-422: 5-(2-(3-(イソプロポキシメチル)-4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-423: 5-(2-(3-(1-ヒドロキシエチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-424: 5-[2-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 384 (M+H);
I-425: 5-[2-(4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 350 (M+H);
I-426: 5-{2-[4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-427: 5-(2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-428: 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-429: 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-430: 7-フルオロ-5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-431: 7-フルオロ-5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-432: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-433: 5-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)-3-(フルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩
I-434: N2-(4-シアノ-3-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-435: N2-(3-ジフルオロメトキシ-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-436: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ナトリウム塩
I-437: N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン ナトリウム塩
I-438: 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-439: 5-(2-(3-(フルオロメチル)-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-440: 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩
I-441: 5-(2-(4-d3-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-442: 5-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)-3-(ジフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩
I-443: 5-(5-メチル-2-(4-メチル-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-444: 5-(5-メチル-2-(4-メチル-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-445: 5-(2-(3-アセチル-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-446: 5-(2-(3-(1-ヒドロキシエチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-447: 5-[2-(4-d3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-448: 5-[2-(3-クロロ-4-d3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-449: 5-{2-[4-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-450: N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
I-451: N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩
I-452: 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-453: 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-454: 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-455: 5-{2-[3-クロロ-4-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-456: 5-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-457: 5-(5-メチル-2-(3-(1-(メチルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-458: 5-(2-(3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-459: 5-(2-(3,5-ジメチル-4-(2-モルホリノエトキシ)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-460: 5-(5-メチル-2-(3-(1-(メチルアミノ)ブチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-461: 5-(2-(3-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-462: 5-(2-(3-(1-(エチルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-463: 5-(5-メチル-2-(3-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-464: 5-(2-(3-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-465: 5-(2-(3-(1-(シクロブチルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-466: 5-[2-(2,5-ジフルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-467: 5-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-468: 5-[2-(2-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-469: N-シクロブチル-3-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-5-トリフルオロメチル-ベンズアミド
I-470: 5-[2-(4-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-471: 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-472: 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-473: 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-474: 5-(2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-475: 7-メチル-5-(5-メチル-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-476: 5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-477: 5-[5-メチル-2-(2,3,4,5-テトラフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-478: N2-(3-シアノ-5-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-479: 5-メチル-N2-(3-メチル-5-トリフルオロメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-480: 5-[5-メチル-2-(2,3,5-トリフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-481: 5-[5-メチル-2-(2,4,5-トリフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-482: 5-(5-メチル-2-(3-メチル-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩
I-483: 5-(5-メチル-2-(3-メチル-4-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩
I-484: 5-(2-(3-フルオロ-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-485: N2-(3,4-ジメトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-486: 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩
I-487: 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩
I-488: 5-(2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-489: 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-490: 7-フルオロ-5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-491: 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-492: 7-フルオロ-5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-493: N2-(3,4-ジメチル-2-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-494: 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩
I-495: N2-(3-クロロ-5-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-496: 5-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-497: 5-[2-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-498: 5-[2-(2-メトキシ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-499: 5-(2-(o-トルイジノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-500: 5-(2-(2,3-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-501: 5-(2-(2,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-502: 5-(2-(2-エチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-503: 5-(2-(3-エチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-504: 5-(2-(4-エチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-505: 5-(2-(3-フルオロ-4-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩
I-506: 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩
I-507: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-508: 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-509: 5-(2-(4-(6-クロロピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩
I-510: 5-(2-(4-(6-(3-(ジメチルアミノ)プロポキシ)ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩
I-511: 5-(2-(4-(6-(3-(ジメチルアミノ)プロポキシ)ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩
I-512: 5-(5-メチル-2-(4-(6-モルホリノピリジン-3-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩
I-513: 5-(2-(2-フルオロ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-514: 5-(2-(2-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-515: 5-(2-(2-フルオロ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-516: N2-(3-ジフルオロメトキシ-5-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-517: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン カルシウム塩
I-518: 5-[5-メチル-2-(2-メチル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-519: 5-(2-(5-アセチル-2-フルオロフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-520: 5-(2-(2-クロロフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-521: 5-(2-(2-クロロ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-522: N4-(7-クロロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-523: 5-(2-(2-フルオロ-5-(1-ヒドロキシエチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-524: N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-7-クロロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
I-525: N4-[7-クロロ-3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン
I-526: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン マグネシウム塩
I-527: 5-[2-(4-ヨード-3,5-ジメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
I-528: N4-[7-クロロ-3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩
LCMS: 純度: 91.57%; MS (m/e): 520.38 (MH+).
I-529: 5-(2-(3,5-ジメトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-530: 5-(2-(2-フルオロ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-531: 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-コリン塩
I-532: 5-(2-(2-フルオロ-4-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-533: 5-(2-(2-フルオロ-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-534: 5-(2-(2-フルオロ-3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-535: 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
I-536: (5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチル-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム
I-537: N2-(3,4-ジメチル-5-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
I-538: (5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム
II-1: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-ジメチルアミノピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-2: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-((1R,4R)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)-ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-3: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-4: N4-(3-n-プロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-5: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-tert-ブチルオキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-6: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチルピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-7: N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-イソプロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-8: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-トリフルオロメトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-9: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-10: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-11: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(3-メチル-4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-12: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(3-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-13: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン:
II-14: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
II-15: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-16: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン:
II-17: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-18: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
II-19: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
II-20: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-21: N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
II-22: N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-23: N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩
II-24: N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
II-25: 6-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンの合成
II-26: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-27: N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-28: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-29: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
LCMS (m/z): 463 (M+H).
II-30: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
II-31: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-32: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-33: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
II-34: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン
II-35: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-36: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(1H-ピペリジン-4-イル)アミノピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-37: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(8-メチル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)アミノピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-38: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-(8-メチル-2,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-39: N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-トリフルオロメチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-40: N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-フルオロ-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
II-41: (S)-2-メチル-4-{5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-イル}-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル
II-42: 5-[5-メチル-2-(ピリジン-3-イルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
II-43: 5-[2-(6-メタンスルホニル-ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
II-44: 5-{5-メチル-2-[6-((S)-3-メチル-ピペラジン-1-イル)-ピリジン-3-イルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 433 (M+H)
II-45: 5-{5-メチル-2-[6-(ピペラジン-1-カルボニル)-ピリジン-3-イルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 447 (M+H)
II-46: 5-{2-[6-(4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボニル)-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 501 (M+H)
II-47: 5-{2-[6-(4-イソブチル-ピペラジン-1-カルボニル)-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 503 (M+H)
II-48: 5-{3-フルオロ-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-イル}-ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-カルボン酸tert-ブチルエステル
II-49: 5-{3-フルオロ-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-イル}-2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸tert-ブチルエステル
II-50: 5-{2-[5-フルオロ-6-(ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-イル)-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
II-51: 5-{2-[6-(2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 449 (M+H)
II-52: 5-{2-[6-(5-シクロプロピルメチル-ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
II-53: 5-{2-[6-(5-シクロプロパンカルボニル-ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
II-54: 5-{2-[6-(5-シクロプロピルメチル-2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
II-55: (R)-5-(2-(6-(3,4-ジメチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-56: (R)-5-(2-(6-(4-(シクロプロピルメチル)-3-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-57: (R)-5-(5-メチル-2-(6-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロアセチル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-58: 2-メチル-4-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イルホスホン酸 (R)-ジエチル
II-59: 5-(2-(6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-60: 5-(2-(6-(4,4-ジメチルピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-61: 5-(2-(6-(3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-5-メチルピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-62: 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-アセチル)-3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-63: 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-64: 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-メチル-3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-65: 3-(3-メチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボン酸 tert-ブチル
II-66: 5-(2-(6-(8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-5-メチルピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-67: 5-(2-(6-(8-(シクロプロピルメチル)-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-5-メチルピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-68: 3-(3-メチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボン酸 メチル
II-69: 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-70: (R)-5-(2-(6-(4-イソプロピル-3-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-71: 5-(5-メチル-2-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-72: 7-メチル-5-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-73: 7-メチル-5-(5-メチル-2-(6-モルホリノピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-74: 5-(2-(6-(シクロプロピルメチルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-75: 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-76: 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(6-モルホリノピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-77: 5-(2-(5-ブロモピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-78: N-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)メタンスルホンアミド
II-79: N-(5-(5-メチル-4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)メタンスルホンアミド
II-80: 5-(2-(6-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-81: N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)アセトアミド
II-82: 5-(2-(6-(3-(ジエチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-83: 2,2,2-トリフルオロ-N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)アセトアミド
II-84: 5-(5-メチル-2-(6-(3-モルホリノピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-85: 5-(2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-86: 1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イルカルバミン酸 tert-ブチル
II-87: メチル(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピペリジン-3-イル)カルバミン酸 (S)-tert-ブチル
II-88: (R)-5-(5-メチル-2-(6-(3-(メチルアミノ)ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-89: (R)-5-(2-(6-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-90: (S)-5-(2-(6-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-91: メチル(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピペリジン-3-イル)カルバミン酸 (R)-tert-ブチル
II-92: (R)-5-(5-メチル-2-(6-(3-(メチルアミノ)ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-93: N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)メタンスルホンアミド
II-94: 5-(2-(6-(3-(シクロプロピルメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-95: (S)-5-(2-(6-((1-ベンジルピペリジン-3-イル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-96: 1-エチル-3-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)尿素
II-97: 1-tert-ブチル-3-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)尿素
II-98: 1-ベンジル-3-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)尿素
II-99: (S)-5-(2-(6-(1-ベンジルピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-100: (S)-5-(2-(6-((1-ベンジルピペリジン-3-イル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-101: N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド
II-102: N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)ピバルアミド
II-103: (S)-5-(5-メチル-2-(6-(メチル(ピペリジン-3-イル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-104: (S)-5-(5-メチル-2-(6-(ピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-105: (S)-5-(2-(6-(1-ベンジルピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-106: (R)-5-(2-(6-((1-ベンジルピペリジン-3-イル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-107: (R)-5-(5-メチル-2-(6-(ピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-108: (R)-5-(5-メチル-2-(6-(メチル(ピペリジン-3-イル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-109: N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチル-N2-[2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン
II-110: N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
II-111: N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-フルオロ-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
II-112: N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-{2-[(8S)-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-1-イル]-3-フルオロピリジン-5-イル}-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
II-113: N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-{2-[(8R)-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-1-イル]-3-フルオロピリジン-5-イル}-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS (m/z): 477 (M+H).
II-114: N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
II-115: N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-シアノ-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン
II-116: N2-[3-クロロ-2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-117: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[2-(1,3,5-トリメチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)ピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン
II-118: N2-[3-クロロ-2-(3-エチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-7-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-119: N2-[2-(3-エチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-7-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-120: 5-メチル-N2-[2-(3-メチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-7-イル)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-121: 5-メチル-N2-[2-(オクタヒドロイソインドール-1-イル)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-122: N2-[3-クロロ-2-(オクタヒドロイソインドール-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-123: N2-(2-メトキシピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-124: N2-[2-(S-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-4-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-125: N2-[2-(1,4-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン-4-イル)-3-フルオロピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-126: N2-[2-(4R-ヒドロキシ-2-メチリデン-ピロリジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-127: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[2-(cis-3,4,5-トリメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン
II-128: N2-[2-(1,4-ジアザビシクロ[4.4.0]デカン-4-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-129: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[2-(trans-2,4,5-トリメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン
II-130: N2-[2-(trans-2,5-ジメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-131: N2-[2-(cis-3,5-ジメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-132: N2-[2-(R-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-4-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-133: 5-メチル-N2-[2-(7-メチル-2,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-2-イル)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-134: 5-メチル-N2-[2-(3S-メチルモルホリノ)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-135: 5-メチル-N2-[2-(2R-メチルモルホリノ)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-136: N2-[2-(4-イソプロピルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-137: N2-[2-(3-N,N-ジメチルアミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-138: 5-メチル-N2-[2-(2S-メチルモルホリノ)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-139: 5-メチル-N2-{2-[(1R,4R)-2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イル]ピリジン-5-イル}-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-140: N2-(2,3-ジメトキシピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-141: N2-(2-メトキシ-3-メチルピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-142: N2-[2-(2-ヒドロキシ)エトキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-143: N2-[4-メチル-2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-144: N2-(2-イソプロポキシピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-145: N2-[2-(2-メトキシ)エトキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-146: N2-[2-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 98.61%; MS (m/e): 436.25 (M+H).
II-147: N2-(2-メトキシ-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 96.93%; MS (m/e): 433.22 (M+H).
II-148: N2-[2-(3-ヒドロキシ)プロポキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 85.08%; MS (m/e): 409.29 (M+H).
II-149: N2-[2-(3-メトキシ)プロポキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 98.76%; MS (m/e): 423.22 (M+H).
II-150: 5-(2-(6-(1,4-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン-4-イル)-5-クロロピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
II-151: 5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-カルボン酸シクロブチルアミド
II-152: N2-(5-メトキシピリジン-3-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
II-153: N2-(2,3-ジメチルピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
III-1: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(イソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
III-2: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-ヒドロキシイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
MS (ES) 391.38 (M+H), 389.37 (M-H);
III-3: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-tert-ブトキシカルボニルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
III-4: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-メチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
MS (ES) 389.08 (M+H), 3387.18 (M-H).
III-5: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-エチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
MS (ES) 403.15 (M+H), 401.77 (M-H).
III-6: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-n-プロピルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
MS (ES) 417.50 (M+H), 415.45 (M-H).
III-7: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-シクロプロピルメチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
MS (ES) 429.11 (M+H), 427.23 (M-H).
III-8: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-イソブチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
MS (ES) 431.15 (M+H), 429.12 (M-H).
III-9: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-イソペンチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
MS (ES) 445.10 (M+H), 443.24 (M-H).
III-10: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-シクロペンチルメチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
MS (ES) 457.12 (M+H), 455.24 (M-H).
III-11: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イルメチル)イソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
MS (ES) 481.10 (M+H), 479.26 (M-H).
III-12: 5-[2-(2-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
III-13: N-{2-[2-(2,2-ジメチル-プロピオニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イル}-N-[3-(2,2-ジメチル-プロピオニル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド
MS (ES) 627 (M+H)
III-14: 5-[2-(2-メタンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
MS (ES) 453 (M+H)
IV-1: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(7-(ピロリジン-1-イル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-2-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
IV-2: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-5-オン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
IV-3: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリダジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
IV-4: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(1H-インダゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
IV-5: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(1,2-ベンゾイソオキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
IV-6: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(1H-インダゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
IV-7: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(ピペラジノ)ピリジン-4-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
IV-8: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-4-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
IV-9: N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン
IV-10: (Z)-2-メチル-9-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-3,6-ジヒドロ-2H-ベンゾ[c]アゾシン-1-オン
IV-11: 5-[2-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-12: 5-[2-(9-イソプロピルアミノ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-2-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-13: 5-{2-[9-(3-ジエチルアミノ-ピロリジン-1-イル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-2-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-14: 2-メチル-9-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[c]アゾシン-1-オン
IV-15: 6-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-3,4-ジヒドロ-2H-イソキノリン-1-オン
IV-16: 5-[2-(2,2-ジオキソ-1H-ベンゾ[e][1,3,4]オキサチアジン-7-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-17: 5-[2-(2,2-ジメチル-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-18: (Z)-5-(5-メチル-2-(1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-19: (Z)-5-(5-メチル-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-20: (Z)-5-(5-メチル-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-21: 5-(5-メチル-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-22: 5,5'-(5-メチルピリミジン-2,4-ジイル)ビス(アザンジイル)ジベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-23: 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-8-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-24: 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-25: 6-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン
IV-26: 5-(2-(3,3-ジメチル-2-オキソインドリン-6-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-27: 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソインドリン-5-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-28: 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-29: 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-30: 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-8-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-31: 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-32: 7-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン
IV-33: 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-34: 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-35: 5-メチル-N2-(3,4-メチレンジオキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-36: N2-(2,2-ジフルオロ-2H-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-37: N2-(3,4-エチレンジオキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-38: N2-(2,2-ジメチル-2H-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-39: N2-[スピロ(2,1'-シクロヘキサン)-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-40: N2-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-41: 5-メチル-N2-(1-メチルインダゾール-6-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-42: 5-メチル-N2-(1-メチルインダゾール-5-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-43: 5-メチル-N2-(3-メチルイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-44: N2-[4-(2-メトキシエチル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン-7-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-45: N2-[2,2-ジメチル-4-(2-メトキシエチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン-7-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-46: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン-7-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-47: 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン-6-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-48: 5-メチル-N2-(3-メチルインダゾール-6-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-49: 5-メチル-N2-(3-メチルインダゾール-5-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-50: N2-[2,2-ジメチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン-7-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
LCMS: 純度: 90.73%; MS (m/e): 433.12 (M+H).
IV-51: 5-(5-メチル-2-(6-メチルピリジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-52: 5-(5-メチル-2-(5-メチルピリジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-53: 5-[2-(イソキノリン-6-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-54: 5-[5-メチル-2-(ナフタレン-2-イルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-55: 5-[2-(4-メトキシ-ナフタレン-2-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-56: 5-[2-(4-ヒドロキシ-ナフタレン-2-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-57: 5-[2-(イソキノリン-7-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-58: N2-(4-メトキシピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-59: 5-[5-メチル-2-(2,4,6-トリフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-60: 5-(2-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-61: 5-[5-メチル-2-(2,4,6-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン
IV-62: 5-(2-(2-フルオロ-6-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-63: N2-(3-フルオロピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン
IV-64: N2-(3-フルオロピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン トリフルオロ酢酸塩
サイトカインのインターロイキン4 (IL-4)で刺激されたB細胞は、JAKファミリーキナーゼJAK-1およびJAK-3のリン酸化を通じてJAK/Stat経路を活性化し、JAK-1およびJAK-3は転写制御因子Stat-6をリン酸化および活性化する。活性化Stat-6が上方制御する遺伝子の1つは、低親和性IgE受容体CD23である。JAKファミリーキナーゼに対する阻害剤の効果を試験するために、ヒトRamos B細胞をヒトIL-4で刺激し、CD23の表面発現を測定した。
末梢血に由来しかつT細胞受容体およびCD28の刺激を通じて予め活性化される初代ヒトT細胞は、サイトカインのインターロイキン2 (IL-2)に応答してインビトロで増殖する。この増殖応答は、転写制御因子Stat-5をリン酸化および活性化するJAK-1およびJAK-3チロシンキナーゼの活性化に依存する。
肺上皮細胞A549は、種々の異なる刺激に応答してICAM-1 (CD54)表面発現を上方制御する。したがって、ICAM-1発現を読み出し情報として使用して、異なるシグナル伝達経路に対する化合物の効果を同一の細胞の種類において評価することができる。IFNγは、JAK/Stat経路の活性化を通じてICAM-1を上方制御する。この実施例ではIFNγによるICAM-1の上方制御を評価した。
ヒトU937単球細胞は、種々の異なる刺激に応答してICAM-1 (CD54)表面発現を上方制御する。したがって、ICAM-1発現を読み出し情報として使用して、異なるシグナル伝達経路に対する化合物の効果を同一の細胞の種類において評価することができる。IFNγは、JAK/Stat経路の活性化を通じてICAM-1を上方制御する。この実施例ではIFNγによるICAM-1の上方制御を評価した。
このアッセイを利用することで、ある種のJAKキナーゼに対する本明細書に記載の化合物の効力、およびある種のJAKキナーゼ活性をインビトロで阻害する上での本明細書に記載の化合物の選択性を決定することができる。
試薬および緩衝液
チロシンキナーゼキットGreen (Invitrogen、カタログ番号P2837)
アセチル化ウシγグロブリン(BGG) (Invitrogen、カタログ番号P2255)
活性JAK1 (Carna Biosciences)
活性JAK2 (Carna Biosciences)
活性JAK3 (Carna Biosciences)
TK2ペプチド(ビオチン-EGPWLEEEEEAYGWMDF-CONH2) (SynPep Custom Synthesis)
試験化合物をDMSO中で所望の最終濃度の500倍から出発して段階希釈した後、キナーゼ緩衝液(20mM HEPES、pH 7.4、5mM MgCl2、2mM MnCl2、1mM DTT、0.1mg/mLアセチル化BGG)中で1% DMSOに希釈した。1% DMSO中試験化合物(最終DMSO 0.2%)とATPおよび基質とをキナーゼ緩衝液中にて周囲温度で1:5混合した。
JAK2のJH2疑似キナーゼドメインの変異(JAK2 V617F)は、慢性骨髄増殖性疾患、および急性骨髄性白血病(AML)細胞系のサブセットにおいて記述されている。負の制御JH2ドメインの変異は、キナーゼを調節不全にすることで、それをEPO受容体と構成的に会合させかつ活性化させる。AML患者に由来するUKE-1細胞は、それらの増殖を推進するJAK2 V617Fを発現させる。IL-3依存性BaF3骨髄細胞系を操作することでJAK2 V617Fを発現させて、それをIL-3非依存的に増殖させた。これらの細胞系の増殖に対するJAK阻害剤の効果を使用して、JAK2に対する化合物の細胞活性を評価することができる。
ジメチルスルホキシド(DMSO) (Sigma-Aldrich、カタログ番号D2650)(対照)
IscoveのDMEM、ATCCカタログ番号30-2005
1M HEPES、Cellgroカタログ番号25-060-CI (100mL)
100mMピルビン酸ナトリウム、Cellgroカタログ番号25-000-CI (100mL)
ペニシリン/ストレプトマイシン、各10000U/mL、Cellgroカタログ番号30-002-CI (100mL)
RPMI 1640 (Cellgro、カタログ番号10-040-CM)
ウシ胎仔血清(JRH、カタログ番号12106-500M)
ドナーウマ血清、Hycloneカタログ番号SH30074.02 (100mL)
50μMヒドロコルチゾン溶液、Sigmaカタログ番号H6909-10ml (10mL)
10% FBSを有するRPMI中にBaF3 V617F細胞を維持およびプレーティングした。これらの細胞のプレーティング密度は1 X 105細胞/mLとした。
細胞を対応する培地中に所要の細胞密度(上記参照)で再懸濁させた。平底96ウェル白色プレートの各ウェルに細胞懸濁液100μを加えた。化合物をDMSO中に5mMから3倍希釈で段階希釈後、5% FBSおよびpen/strepを含有するRPMI 1640培地中に1:250希釈した。ウェル当たり100μLの得られた2倍化合物溶液を二つ組で加え、細胞を37℃で72時間増殖させた。
Claims (27)
- 式Iの化合物またはその塩:
式中、
XおよびYは各々独立してOまたはNR1であり;
各R1は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、C(O)-C1〜6アルキル、CO2-C1〜6アルキルまたはR50であり;
各R50はC(R9)2-O-R10またはC(R9)2-S-R10であり;
各R9は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキル、置換されていてもよいC6〜10アリールまたは置換されていてもよいC7〜16アリールアルキルであり;あるいは、2個のR9は、それらが結合している炭素と一緒になって、置換されていてもよいC3〜8シクロアルキル基または置換されていてもよい3〜8員ヘテロアリシクリルを形成し;R10はRaまたは-P(O)(OR11)2であり;各R11は出現ごとに独立してRaまたは一価のカチオンであり; あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR11は一緒になって二価のカチオンとなり;
A環はC6〜10アリールまたは5〜10員ヘテロアリールであり;
各R2は出現ごとに独立してH、Re、Rb、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されているRe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-ORe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-SRe、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-C(O)Re、Reが同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-N(Ra)Re、同一のもしくは異なるRaおよび/またはRbの1個または複数で置換されている-S(O)2Re、-B(ORa)2、-B(N(Rc)2)2、-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-Rb、-S-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Rb)2)m-Ra、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(CH2)m-CH((CH2)mRb)Rb、-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-O-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N((C(Ra)2)mRb)2、-S-(C(Ra)2)m-C(O)N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rb、-N(Ra)-C(O)-(C(Ra)2)m-C(Ra)(Rb)2または-N(Ra)-(C(Ra)2)m-C(O)-N(Ra)-(C(Ra)2)m-Rbであり;
各Raは出現ごとに独立してH、重水素、C1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、-O-(C(Ra)2)m-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O)2Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Rc)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Rc)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-C(NRa)-N(Rc)2、-C(NOH)-Ra、-C(NOH)-N(Rc)2、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-OC(O)N(Rc)2、-OC(NH)-N(Rc)2、-OC(NRa)-N(Rc)2、-[N(Ra)C(O)]nRa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Rc)2または-[N(Ra)C(NRa)]n-N(Rc)2であり;
各Rcは出現ごとに独立してRaであり、あるいは、同じ窒素原子に結合している2個のRcは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3〜10員ヘテロアリシクリルまたは5〜10員ヘテロアリールを形成し、該ヘテロアリシクリルまたはヘテロアリールは、同一のまたは異なるさらなるヘテロ原子の1個または複数を含んでいてもよく、かつ同一のもしくは異なるRaおよび/またはRd基の1個または複数で置換されていてもよく;
各Rdは=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、C1〜6アルキル、=S、-SRa、=NRa、=NORa、-N(Ra)2、ハロ、-CF3、-CN、-NC、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-S(O)Ra、-S(O2)Ra、-SO3Ra、-S(O)N(Ra)2、-S(O)2N(Ra)2、-OS(O)Ra、-OS(O)2Ra、-OSO3Ra、-OS(O)2N(Ra)2、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Ra)2、-C(NRa)N(Ra)2、-C(NOH)Ra、-C(NOH)N(Ra)2、-OCO2Ra、-OC(O)N(Ra)2、-OC(NRa)N(Ra)2、-[N(Ra)C(O)]nRa、-(C(Ra)2)n-ORa、-N(Ra)-S(O)2Ra、-C(O)-C1〜6ハロアルキル、-S(O)2C1〜6ハロアルキル、-OC(O)Ra、-O(C(Ra)2)m-ORa、-S(C(Ra)2)m-ORa、-N(Ra)C1〜6ハロアルキル、-P(O)(ORa)2、-N(Ra)-(C(Ra)2)m-ORa、-[N(Ra)C(O)]nORa、-[N(Ra)C(O)]nN(Ra)2、-[N(Ra)C(NRa)]nN(Ra)2または-N(Ra)C(O)C1〜6ハロアルキルであり;または2個のRdは、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、3〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaで置換されていてもよく;
各Reは出現ごとに独立してC1〜6アルキル、C3〜8シクロアルキル、C4〜11シクロアルキルアルキル、C6〜10アリール、C7〜16アリールアルキル、2〜6員ヘテロアルキル、3〜10員ヘテロアリシクリル、4〜11員ヘテロアリシクリルアルキル、5〜15員ヘテロアリールまたは6〜16員ヘテロアリールアルキルであり;
pは0、1、2、3または4であり;
各mは1、2または3であり;
各nは0、1、2または3であり;または
2個のR2基は、それらが結合している1個または複数の原子と一緒になって結合して、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環は、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよく;
Z1およびZ2は各々独立してCH、RがハロもしくはC1〜6アルキルであるCRまたはNであり;
R3はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;
R4はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;および
R5はハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、アルキニル、ヒドロキシ、置換されていてもよいC1〜6アルコキシ、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raである。 - 式IAまたはIBの、請求項1記載の化合物:
式IAの式中、
XおよびYは各々独立してOまたはNR1であり;
各R1はH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;
R2a、R2b、R2cおよびR2dの各々は出現ごとに独立してR2について定義の通りであり;および
R5はハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raであり、
式IBの式中、
Q1およびQ2は各々独立してNまたはCHであり、但しQ1およびQ2の少なくとも一方はNであり;
XおよびYは各々独立してOまたはNR1であり;
各R1は出現ごとに独立してH、置換されていてもよいC1〜6アルキルまたはR50であり;
pは0、1、2または3であり;かつ
R5はハロ、-CN、置換されていてもよいC1〜6アルキル、ニトロ、-N(Ra)2、-C(O)N(Ra)2、-CO2Raまたは-C(O)Raである。 - XおよびYの一方がOであり、他方がNR1である、請求項2記載の化合物。
- R5がFまたはCH3であり、かつR2a、R2bおよびR2cの各々が出現ごとに独立してC1〜6アルキル、-ORa、-OCF3、-SRa、-N(Rc)2、ハロ、-OCH2F、-OCF2H、-CF3、-CN、-S(O)2Ra、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-(C(Ra)2)m-Rb、または-[N(Ra)C(O)]nRaであってもよい、請求項2〜4のいずれか一項記載の式IA1またはIA2の化合物。
- (a) R2aがH、-CH3、-CF3、-ORaもしくは-OCF3であり; かつ、R2cが-C(Ra)2-N(Rc)2である、または
(b) R2cがHであり;かつ、R5がFまたはCH3であり;かつR2aおよびR2bの各々がH、C1〜6アルキル、-ORa、-OCF2H、-OCF3、-OCH2F、-SRa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-S(O)2Ra、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、-C(Ra)2-N(Rc)2または-[N(Ra)C(O)]nRaであり;かつ、R2aおよびR2bの一方がHではない、
請求項2〜4のいずれか一項記載の式IA1またはIA2の化合物。 - R2aおよびR2bの各々がH、C1〜6アルキル、-ORa、-OCF3、ハロ、-N(Rc)2、-CF3、-C(Ra)2-N(Rc)2または-CNであり、かつ
以下(i)(ii)(iii)の選択肢:
(i) R2bが-CF3または-CH3であり; かつ、R2aがハロまたは-CH3である、
(ii) R2aがH、-CH3、-CF3、-ORaまたは-OCF3であり;かつ、 R2bが-N(Rc)2または-C(Ra)2-N(Rc)2である、
(iii) R2aが-N(Rc)2または-C(Ra)2-N(Rc)2であり; かつ、R2bがH、-CH3、-CF3、-ORaまたは-OCF3である、
のうち1つが適用される、
選択肢(b)が適用される請求項6記載の、または請求項2〜4のいずれか一項記載の、式IA、IA1、もしくはIA2の化合物。 - R2aおよびR2bが、それらが結合している炭素と一緒になって、4〜10員の部分飽和または完全飽和の単環式環または二環式環を形成し、該単環式環または二環式環が、1個または複数のヘテロ原子を含有していてもよく、かつ1個または複数のRaおよび/またはRbで置換されていてもよい、選択肢(b)が適用される請求項6記載の、または請求項2〜4のいずれか一項記載の、式IA、IA1、またはIA2の化合物。
- XおよびYが各々独立してNR1である、請求項1記載の化合物、または請求項4記載の式IB1もしくはIB2の化合物。
- XがOであり、かつYがNR1であり;R5がハロまたはC1〜6アルキルであり;Z1がCH、C-ハロまたはC-C1〜6アルキルであり;かつZ2がCHである、請求項4記載の式IB1、IB2、またはIB3の化合物。
- 式IIの、請求項1記載の化合物:
式中、
B環はシクロペンタン、ピロリジン、イミダゾリジン、1,3-ジオキソラン、オキサゾリジン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサン、モルホリン、ピペリジン、ジオキサン、オキサチアジナン、ピペラジン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、アゼパン、テトラヒドロアゼピン、ジアゼパン、シクロオクタン、シクロオクテン、アゾカン、ヘキサヒドロアゾシン、ジアゾカンまたはヘキサヒドロジアゾシンであり;RaはC1〜6アルキルであり;かつ各Rbは出現ごとに独立して=O、-ORa、ハロC1〜3アルキルオキシ、-SRa、-N(Rc)2、ハロ、-CF3、-CN、-S(O)2Ra、-C(O)Ra、-CO2Ra、-C(O)N(Rc)2、または-C(Ra)2-N(Rc)2である。 - R1はHまたはR50であり;R50は-CH2OP(O)(OR11)2であり;かつ各R11は出現ごとに独立してRaまたは一価のカチオンであり;あるいは、2個のR11は、それらが結合している原子と一緒になって4〜8員環状リン酸基を形成し、あるいは、2個のR11は一緒になって二価のカチオンとなる、請求項11記載の化合物。
- 以下の化合物またはその塩:
I-1 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-ホルミルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-2 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-アミノカルボニルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-3 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-アミノカルボニルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-4 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-ホルミルフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-5 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチル-4-(1,5,7-トリメチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-6 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-フルオロ-4-(1,5,7-トリメチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-3-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-7 N4-(3-n-プロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-9 N4-(3-イソプロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-16 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-17 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-20 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-21 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-22 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-メチルスルホニル)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-23 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-メチルスルホニル)フェニル-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-26 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-27 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-28 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-29 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-シアノフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-33 N4-(3-ホスホリルメチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-36 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-41 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-44 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-シアノフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-45 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-シアノフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-46 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-47 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-48 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-6-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-49 N4-(3-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-6-イル)-N2-((3-モルホリニル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-59 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-60 N2-(4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-65 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-66 N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-69 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-70 N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-77 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-78 N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-100 N2-((3-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-101 N2-((4-メチルスルホニル)フェニル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-106 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-107 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3-トリフルオロメトキシフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-108 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-109 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
I-110 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-トリフルオロメチル-4-(4-エチルピペラジン-1-イル)フェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-111 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-115 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
I-116 N2-(3-(ジフルオロメトキシ)-4-メトキシフェニル)-N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-117 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-トリフルオロメチルスルホニル)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-118 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-トリフルオロメチルスルホニル)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-119 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメトキシ)フェニル-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-120 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-(1,4-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン-4-イル)-3-メチル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-121 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-(8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルアミノ)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-122 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((4-(ジヒドロ-1H-ピリド[1,2-a]ピラジン-2(6H,7H,8H,9H,9aH)-イル)-3-メチル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-123 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-(8-メチル-2,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
I-124 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチル-N2-[3-(モルホリン-4-イル)-4-トリフルオロメトキシフェニル]-2,4-ピリミジンジアミン;
I-125 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸メチルエステル;
I-126 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸;
I-127 N-(2-ジエチルアミノ-エチル)-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-128 5-{2-[4-(3-ジエチルアミノ-ピロリジン-1-カルボニル)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-129 5-[2-(4-アセチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-130 5-[2-(3-アセチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-131 2-メチル-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル;
I-132 N,N-ジメチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-133 N-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-134 N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド ギ酸塩;
I-135 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-N-フェニル-ベンズアミド;
I-136 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-2-ピロリジン-1-イル-ベンズアミド;
I-137 N-エチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-138 N-シクロブチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド ギ酸塩;
I-139 N-イソプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-140 N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド ギ酸塩;
I-141 2-クロロ-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド トリフルオロ酢酸塩;
I-142 N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド トリフルオロ酢酸塩;
I-143 N-シクロプロピル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-144 N-シクロブチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-145 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-3-プロピオニル-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-146 (5-(2-(4-カルバモイルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸 ジ-tert-ブチル;
I-147 リン酸二水素(5-(2-(4-カルバモイルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル;
I-148 (5-(2-(4-カルバモイルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム;
I-150 リン酸二水素(5-(2-(4-(シクロブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル;
I-151 (5-(2-(4-(シクロブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム;
I-152 (5-(2-(4-(シクロブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸 ジ-tert-ブチル;
I-153 5-[2-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-154 5-[5-メチル-2-(4-メチル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-155 5-[5-メチル-2-(4-メチルスルファニル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-156 4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-2-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-ベンズアミド;
I-157 5-[2-(3-シクロペンタンスルホニル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-158 5-[5-メチル-2-(3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-159 2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸メチルエステル;
I-160 5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-161 5-[5-メチル-2-(4-トリフルオロメトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-162 5-[2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-163 5-[2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-164 5-[5-メチル-2-(4-メチル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-165 5-{2-[4-(2-メトキシ-エトキシ)-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-166 5-[2-(4-イソプロピル-3-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-167 5-[2-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-168 5-[2-(4-エトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-169 5-[2-(3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-170 2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-安息香酸;
I-171 N-エチル-2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-172 5-[2-(4-クロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-173 5-[2-(3-クロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-174 5-(5-メチル-2-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ)-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-175 5-[2-(3-ブロモ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-176 5-[2-(4-クロロ-2,5-ジメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-177 N-{4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-アセトアミド;
I-178 5-[2-(3,4-ジメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-179 5-[2-(4-シクロヘキシルメトキシ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-180 5-[2-(4-クロロ-3-トリフルオロメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-181 5-[2-(4-クロロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-182 5-[2-(4-クロロ-3-エトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-183 5-[2-(4-フルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-184 5-[2-(3,5-ジクロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-185 5-[2-(3-ブロモ-5-クロロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-186 5-[2-(3-クロロ-5-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-187 3-クロロ-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンゾニトリル;
I-188 5-[2-(4-ブロモ-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-189 5-[2-(3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-190 N-シクロブチル-2-メチル-4-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ベンズアミド;
I-191 5-{2-[3-クロロ-4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-192 5-{5-メチル-2-[4-(2-モルホリン-4-イル-エトキシ)-フェニルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-193 5-[2-(2,4-ジフルオロ-5-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-194 5-[2-(3-クロロ-4-エトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-195 5-[2-(4-シクロブチルメトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-196 5-[2-(4-イソブトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-197 5-{5-メチル-2-[4-(3-メチル-ブトキシ)-フェニルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-198 5-[2-(3-クロロ-4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-199 5-[2-(3-フルオロ-5-メチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-200 5-[2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-201 5-(2-(4-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-202 5-(2-(4-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-203 5-(5-メチル-2-(4-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-204 5-(5-メチル-2-(4-(1-モルホリノエチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-205 5-(2-(4-(1-(3-(ジエチルアミノ)ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-206 5-(2-(4-(1-(ベンジルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-207 5-(2-(4-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-208 5-(5-メチル-2-(3-(1-(プロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-209 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-210 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-211 5-(2-(3-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-212 5-(5-メチル-2-(3-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-213 5-(2-(3-(1-(ベンジルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-214 5-(2-(3-(1-(3-(ジエチルアミノ)ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-215 5-(5-メチル-2-(3-(1-(ピペリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-216 5-(2-(3-(1-(ジエチルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-217 5-(5-メチル-2-(3-(1-モルホリノエチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-218 N-シクロブチル-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
I-219 4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-フェニル-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
I-220 N-シクロプロピル-2-メトキシ-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド;
I-221 2-メトキシ-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-N-フェニルベンズアミド;
I-222 4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸;
I-223 N-シクロプロピル-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド;
I-224 5-(2-(3-イソブトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-225 5-(2-(3-(シクロプロピルメトキシ)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-226 5-(2-(3-シクロブトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-227 5-(2-(3-(シクロブチルメトキシ)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-228 5-(2-(3-重水素化メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-229 5-(2-(3-アセチル-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-230 5-(2-(3-クロロ-4-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-231 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-232 5-(2-(3-メトキシ-5-(1-(プロピルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-233 5-(2-(3-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-234 5-(2-(3-メトキシ-5-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-235 5-(2-(3-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-236 5-(2-(3-メトキシ-5-(1-(メチルアミノ)エチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-237 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-238 5-(2-(3-(フルオロメチル)-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-239 5-(5-メチル-2-(4-メチル-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-240 5-(2-(3-フルオロ-5-モルホリノフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-241 5-(2-(3-フルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-242 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-244 7-メチル-5-(5-メチル-2-(3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-245 5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-246 5-(5-メチル-2-(3-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-247 5-(5-メチル-2-(4-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-249 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-250 7-フルオロ-5-(2-(4-フルオロ-3-(メチルスルホニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-251 7-フルオロ-5-(2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-252 3-メトキシ-N,N-ジメチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド;
I-253 5-(2-(3-メトキシ-5-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-254 5-(2-(3-メトキシ-5-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-255 5-(2-(3-メトキシ-5-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-256 5-(5-メチル-2-(3-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-257 5-(5-メチル-2-(4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-258 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-259 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-260 2-メトキシ-N,N-ジメチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド;
I-261 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-262 5-(2-(4-メトキシ-3-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-263 5-(2-(4-メトキシ-3-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-264 5-(2-(3-メチル-4-トリジュウテロメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-265 5-(2-(3-クロロ-4-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-266 5-(2-(3-メチル-5-トリジュウテロメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-267 2-メトキシ-N,N-ジメチル-4-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ベンズアミド;
I-268 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピロリジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-269 5-(2-(3-メトキシ-4-(モルホリン-4-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-270 5-(2-(3-メトキシ-4-(4-メチルピペラジン-1-カルボニル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-271 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-272 5-(2-(4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-273 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-274 5-(2-(3-(フルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-275 N2-[4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)-3-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-276 N2-[4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)-3-トリフルオロメチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-277 N2-[3-クロロ-4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-278 N2-[3-クロロ-4-(4-エチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-279 N2-[4-(4,4-ジフルオロピペリジニル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-280 N2-(3,5-ジメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-281 N2-[3-フルオロ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-282 N2-[3,5-ジフルオロ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-283 N2-[4-クロロ-3-(4-エチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-284 N2-[4-クロロ-3-(3,4,5-トリメチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-285 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[3-(4-プロピルピペラジノ)-4-トリフルオロメチル]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-286 5-メチル-N2-[3-(1,3-オキサゾール-5-イル)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-287 N2-(3-ブロモ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-288 N2-(4-ブロモ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-289 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[3-(ピリジン-4-イル)]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-290 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[3-(ピリジン-3-イル)]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-291 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[4-(ピリジン-3-イル)]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-292 N2-[4-メトキシ-3-(2-メトキシエトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-293 N2-[3-(シクロプロピルアミノカルボニルメトキシ)-4-メトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-294 N2-(3-シアノ-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-295 N2-[3-シアノ-4-(1H-ピロール-1-イル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-296 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-297 N2-(4-メトキシ-3-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-298 N2-{4-メトキシ-3-[(ピリジン-4-イル)メトキシ]}フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-299 N2-{4-メトキシ-3-[(ピリジン-3-イル)メトキシ]}フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-300 N2-{4-メトキシ-3-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]}フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-301 N2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-302 N2-(3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-303 N2-(4-シアノ-3-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-304 N2-[3-(1-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-305 N2-(3-メトキシカルボニルメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-306 5-メチル-N2-(3-メチルアミノカルボニルメトキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-307 N2-(4-アミノカルボニルメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-308 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(4-フェニルカルボニルアミノ)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-309 N2-[4-(N-アセチル-N-メチル)アミノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-310 N2-[3-シアノ-4-(ピロリジン-1-イル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-311 N2-(4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-312 N2-(3-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-313 N2-(4-ジフルオロメトキシ-3-エトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-314 N2-(3-クロロ-4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-315 N2-[3-(シクロプロピルアミノカルボニルメトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-316 N2-[3-アミノカルボニル-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-317 N2-[4-(イソプロポキシカルボニルメトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-318 N2-[4-(エチルアミノカルボニルアミノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-319 N2-[3-(アミノカルボニルメトキシ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-320 5-メチル-N2-[3-(モルホリノカルボニルメトキシ)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-321 5-メチル-N2-[3-(4-メチルピペラジン-1-イル)カルボニル]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-322 5-メチル-N2-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)カルボニル]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-323 5-メチル-N2-[3-メチルアミノカルボニル-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-324 N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-325 5-メチル-N2-(2-メチル-3-メチルアミノカルボニルメトキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-326 N2-(3-ジメチルアミノカルボニルメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-327 N2-(3-シアノ-4-モルホリノ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-328 N2-(3-メトキシ-2-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-329 N2-[3-クロロ-4-(ピリジン-4-イル)]フェニル 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-330 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[4-(ピリジン-4-イル)-3-トリフルオロメチル]フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-331 N2-[3-ヒドロキシメチル-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-332 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(4-ピペラジノ)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-333 N2-[4-(4-エチルアミノカルボニル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-334 N2-[4-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-335 N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-336 N2-(3-メトキシ-4-メトキシカルボニル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-337 N2-(3-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-338 5-メチル-N2-(4-モルホリノ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-339 N2-(3-シアノ-4-チオモルホリノ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-340 N2-[3-メトキシ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-341 N2-[3-シアノ-4-(4-メチルピペラジノ)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-342 N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-343 N2-[4-(4-アセチル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-344 N2-[4-(4-エトキシカルボニル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-345 N2-[3-(4-アセチル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-346 N2-[3-(4-エトキシカルボニル)ピペラジノ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-347 N2-(4-ジフルオロメトキシ-3-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-348 N2-(3,5-ジクロロ-4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-349 N2-(4-フルオロ-3-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-350 N2-(3-フルオロ-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-351 N2-(3-メトキシ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-352 N2-(3-フルオロ-5-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-353 N2-(3-ジフルオロメトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-354 N2-(3-メトキシ-4-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-355 N2-(3,5-ジ-tert-ブチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-356 N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-357 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
I-358 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩;
I-359 N2-(3,5-ジフルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-360 N2-(3-フルオロ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-361 N2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-362 N2-(4-フルオロ-3-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-363 N2-(3-フルオロ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-364 N2-(3-クロロ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-365 N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-366 N2-(3-クロロ-4-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-367 N2-(4-トリフルオロメチルチオ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-368 N2-(3-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-369 N2-(3,5-ジメチル-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-370 N2-(3-カルボキサミド-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-371 N2-(3,5-ジイソプロピル-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-372 N2-(3-イソプロポキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-373 N2-(3-シアノ-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-374 N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-375 N2-(4-フルオロ-3-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-376 N2-(3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-377 N2-(4-クロロ-3-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-378 N2-(3-クロロ-5-トリフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-379 5-メチル-N2-(3-メチル-5-トリフルオロメトキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-380 N2-(4-シアノ-3-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-381 N2-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-382 5-メチル-N2-(4-モルホリノメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-383 N2-(4-クロロ-3-シアノ-5-エチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-384 N2-[3-(2-メトキシ)エトキシ-5-トリフルオロメチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-385 N2-(4-ジフルオロメトキシ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-386 N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-4-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-387 N2-(4-ジフルオロメトキシ-3-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-388 N2-(3,5-ジフルオロ-4-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-389 N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-3,5-ジメチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-390 N2-(3-ジフルオロメトキシ-4-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-391 N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-3-メチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-392 N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-4-メチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-393 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン ベシル酸塩;
I-394 N2-(4-クロロ-3,5-ジメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-395 N2-[4-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-3,5-ジフルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-396 N2-[3-(1-メトキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-397 N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ-4-メチル]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-398 N2-(3,4-ジフルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-399 N2-(3-クロロ-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-400 N2-(4-クロロ-3-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-401 N2-(3-ジフルオロメトキシ-5-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-402 N2-[3-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシ-5-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-403 5-(5-メチル-2-m-トリルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ)-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-404 5-{2-[4-(3-ジメチルアミノ-プロポキシ)-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-405 N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-406 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-407 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩;
I-408 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリフルオロ)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-409 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン トシル酸塩;
I-410 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン メシル酸塩;
I-411 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン 硫酸塩;
I-412 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン 塩酸塩;
I-413 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I-414 N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン コリン塩;
I-415 N2-(3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-416 N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ-5-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-417 N2-[3-(1-シアノ-1-メチル)エトキシ-4-フルオロ]フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-418 N2-(4-クロロ-3-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-419 5-(2-(4-イソプロピルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-420 5-(2-(4-tert-ブチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-421 5-(2-(p-トルイジノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-422 5-(2-(3-(イソプロポキシメチル)-4-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-423 5-(2-(3-(1-ヒドロキシエチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-424 5-[2-(3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-425 5-[2-(4-ヒドロキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-426 5-{2-[4-(2-ジメチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-427 5-(2-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-428 5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-429 5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-430 7-フルオロ-5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-431 7-フルオロ-5-(2-(4-メトキシ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-432 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-433 5-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)-3-(フルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-434 N2-(4-シアノ-3-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-435 N2-(3-ジフルオロメトキシ-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-436 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I-437 N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン ナトリウム塩;
I-438 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-439 5-(2-(3-(フルオロメチル)-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-440 5-(2-(3-(ジフルオロメチル)-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-441 5-(2-(4-d3-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-442 5-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)-3-(ジフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-443 5-(5-メチル-2-(4-メチル-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-444 5-(5-メチル-2-(4-メチル-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-445 5-(2-(3-アセチル-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-446 5-(2-(3-(1-ヒドロキシエチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-447 5-[2-(4-d3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-448 5-[2-(3-クロロ-4-d3-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-449 5-{2-[4-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-450 N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-451 N2-(3,5-ジメチル-4-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩;
I-452 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-453 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-454 5-(2-(3,4-ジメトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-455 5-{2-[3-クロロ-4-(2-ジエチルアミノ-エトキシ)-フェニルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-456 5-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-457 5-(5-メチル-2-(3-(1-(メチルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-458 5-(2-(3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-459 5-(2-(3,5-ジメチル-4-(2-モルホリノエトキシ)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-460 5-(5-メチル-2-(3-(1-(メチルアミノ)ブチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-461 5-(2-(3-(1-(シクロプロピルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-462 5-(2-(3-(1-(エチルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-463 5-(5-メチル-2-(3-(1-(ピロリジン-1-イル)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-464 5-(2-(3-(1-(アゼチジン-1-イル)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-465 5-(2-(3-(1-(シクロブチルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-466 5-[2-(2,5-ジフルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-467 5-[2-(2,3-ジフルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-468 5-[2-(2-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-469 N-シクロブチル-3-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-5-トリフルオロメチル-ベンズアミド;
I-470 5-[2-(4-フルオロ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-471 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-472 5-(2-(4-フルオロ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-473 5-(2-(3-(1-(イソプロピルアミノ)エチル)-5-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-474 5-(2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-475 7-メチル-5-(5-メチル-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-476 5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-477 5-[5-メチル-2-(2,3,4,5-テトラフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-478 N2-(3-シアノ-5-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-479 5-メチル-N2-(3-メチル-5-トリフルオロメチル)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-480 5-[5-メチル-2-(2,3,5-トリフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-481 5-[5-メチル-2-(2,4,5-トリフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-482 5-(5-メチル-2-(3-メチル-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-483 5-(5-メチル-2-(3-メチル-4-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-484 5-(2-(3-フルオロ-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-485 N2-(3,4-ジメトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-486 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-487 5-(2-(4-メトキシ-3-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-488 5-(2-(3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-489 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-490 7-フルオロ-5-(2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-491 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-492 7-フルオロ-5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-493 N2-(3,4-ジメチル-2-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-494 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピリジン-4-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-495 N2-(3-クロロ-5-ジフルオロメトキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-496 5-[2-(3-クロロ-4-メトキシ-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-497 5-[2-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-498 5-[2-(2-メトキシ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-499 5-(2-(o-トルイジノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-500 5-(2-(2,3-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-501 5-(2-(2,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-502 5-(2-(2-エチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-503 5-(2-(3-エチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-504 5-(2-(4-エチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-505 5-(2-(3-フルオロ-4-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-506 5-(2-(3-メトキシ-4-(ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン ギ酸塩;
I-507 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-508 5-(2-(2,4-ジフルオロ-3-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-フルオロベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-509 5-(2-(4-(6-クロロピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-510 5-(2-(4-(6-(3-(ジメチルアミノ)プロポキシ)ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-511 5-(2-(4-(6-(3-(ジメチルアミノ)プロポキシ)ピリジン-3-イル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-512 5-(5-メチル-2-(4-(6-モルホリノピリジン-3-イル)フェニルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン トリフルオロ酢酸塩;
I-513 5-(2-(2-フルオロ-3-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-514 5-(2-(2-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-515 5-(2-(2-フルオロ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-516 N2-(3-ジフルオロメトキシ-5-メチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-517 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン カルシウム塩;
I-518 5-[5-メチル-2-(2-メチル-3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-519 5-(2-(5-アセチル-2-フルオロフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-520 5-(2-(2-クロロフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-521 5-(2-(2-クロロ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-522 N4-(7-クロロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-523 5-(2-(2-フルオロ-5-(1-ヒドロキシエチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-524 N4-{3-[ビス(1,1-ジメチルエトキシ)]ホスフィニルオキシメチル-7-クロロ-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル}-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-525 N4-[7-クロロ-3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン;
I-526 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン マグネシウム塩;
I-527 5-[2-(4-ヨード-3,5-ジメチル-フェニルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
I-528 N4-[7-クロロ-3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-5-メチル-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩;
I-529 5-(2-(3,5-ジメトキシ-4-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-530 5-(2-(2-フルオロ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-531 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-コリン塩;
I-532 5-(2-(2-フルオロ-4-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-533 5-(2-(2-フルオロ-5-メトキシフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-534 5-(2-(2-フルオロ-3,4,5-トリメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-535 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
I-536 (5-(2-(3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-7-メチル-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム;
I-537 N2-(3,4-ジメチル-5-フルオロ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
I-538 (5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム;
II-1 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-ジメチルアミノピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-2 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-((1S,4R)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)-ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-3 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-4 N4-(3-n-プロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-5 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-tert-ブチルオキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-6 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチルピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-7 N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-イソプロピルベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-8 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-トリフルオロメトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-9 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-10 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-11 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(3-メチル-4-tert-ブトキシカルボニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-12 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(3-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-13 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-14 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-15 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-16 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-17 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-18 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-19 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-((2-モルホリニル)ピリジン-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-20 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-21 N4-(1,3-ジメチルベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-22 N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-23 N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン トリフルオロ酢酸塩;
II-24 N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-25 6-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-26 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-27 N4-(ベンゾイミダゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-28 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-29 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-30 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-メチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-31 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-32 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-33 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-34 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[2-((1S,4S)-2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イル)ピリジン-5-イル]-5-フルオロピリミジン-2,4-ジアミン;
II-35 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(1-メチルピペリジン-4-イル)アミノピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-36 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(1H-ピペリジン-4-イル)アミノピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-37 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(8-メチル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イル)アミノピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-38 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(4-(8-メチル-2,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-イル)フェニル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-39 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-トリフルオロメチル-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-40 N4-(ベンゾオキサゾリン-2-オン-5-イル)-N2-[3-フルオロ-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
II-41 (S)-2-メチル-4-{5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-イル}-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル;
II-42 5-[5-メチル-2-(ピリジン-3-イルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-43 5-[2-(6-メタンスルホニル-ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-44 5-{5-メチル-2-[6-((S)-3-メチル-ピペラジン-1-イル)-ピリジン-3-イルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-45 5-{5-メチル-2-[6-(ピペラジン-1-カルボニル)-ピリジン-3-イルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-46 5-{2-[6-(4-シクロプロピルメチル-ピペラジン-1-カルボニル)-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-47 5-{2-[6-(4-イソブチル-ピペラジン-1-カルボニル)-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-48 5-{3-フルオロ-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-イル}-ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-カルボン酸tert-ブチルエステル;
II-49 5-{3-フルオロ-5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-イル}-2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸tert-ブチルエステル;
II-50 5-{2-[5-フルオロ-6-(ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-イル)-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-51 5-{2-[6-(2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-52 5-{2-[6-(5-シクロプロピルメチル-ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-53 5-{2-[6-(5-シクロプロパンカルボニル-ヘキサヒドロ-ピロロ[3,4-c]ピロール-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-54 5-{2-[6-(5-シクロプロピルメチル-2,5-ジアザ-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル)-5-フルオロ-ピリジン-3-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
II-55 (R)-5-(2-(6-(3,4-ジメチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-56 (R)-5-(2-(6-(4-(シクロプロピルメチル)-3-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-57 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(3-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロアセチル)ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-58 2-メチル-4-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イルホスホン酸 (R)-ジエチル;
II-59 5-(2-(6-(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-60 5-(2-(6-(4,4-ジメチルピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-61 5-(2-(6-(3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-5-メチルピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-62 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-アセチル)-3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-63 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-64 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-メチル-3,8-ジアザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-65 3-(3-メチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボン酸 tert-ブチル;
II-66 5-(2-(6-(8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-5-メチルピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-67 5-(2-(6-(8-(シクロプロピルメチル)-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)-5-メチルピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-68 3-(3-メチル-5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボン酸 メチル;
II-69 5-(5-メチル-2-(5-メチル-6-(8-(2,2,2-トリフルオロアセチル)-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-70 (R)-5-(2-(6-(4-イソプロピル-3-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-71 5-(5-メチル-2-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-72 7-メチル-5-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-73 7-メチル-5-(5-メチル-2-(6-モルホリノピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-74 5-(2-(6-(シクロプロピルメチルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-75 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-76 7-フルオロ-5-(5-メチル-2-(6-モルホリノピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-77 5-(2-(5-ブロモピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-79 N-(5-(5-メチル-4-(3-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)メタンスルホンアミド;
II-80 5-(2-(6-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-81 N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)アセトアミド;
II-82 5-(2-(6-(3-(ジエチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-83 2,2,2-トリフルオロ-N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)アセトアミド;
II-84 5-(5-メチル-2-(6-(3-モルホリノピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-85 5-(2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-86 1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イルカルバミン酸 tert-ブチル;
II-87 メチル(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピペリジン-3-イル)カルバミン酸 (S)-tert-ブチル;
II-88 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(3-(メチルアミノ)ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-89 (R)-5-(2-(6-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-90 (S)-5-(2-(6-(3-(ジメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-91 メチル(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピペリジン-3-イル)カルバミン酸 (R)-tert-ブチル;
II-92 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(3-(メチルアミノ)ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-94 5-(2-(6-(3-(シクロプロピルメチルアミノ)ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-95 (S)-5-(2-(6-((1-ベンジルピペリジン-3-イル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-96 1-エチル-3-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)尿素;
II-97 1-tert-ブチル-3-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)尿素;
II-98 1-ベンジル-3-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)尿素;
II-99 (S)-5-(2-(6-(1-ベンジルピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-100 (S)-5-(2-(6-((1-ベンジルピペリジン-3-イル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-101 N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
II-102 N-(1-(5-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-イル)ピバルアミド;
II-103 (S)-5-(5-メチル-2-(6-(メチル(ピペリジン-3-イル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-104 (S)-5-(5-メチル-2-(6-(ピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-105 (S)-5-(2-(6-(1-ベンジルピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-106 (R)-5-(2-(6-((1-ベンジルピペリジン-3-イル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-107 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(ピペリジン-3-イルアミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-108 (R)-5-(5-メチル-2-(6-(メチル(ピペリジン-3-イル)アミノ)ピリジン-3-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-109 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-5-メチル-N2-[2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
II-110 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-111 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-フルオロ-2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-112 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-{2-[(8S)-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-1-イル]-3-フルオロピリジン-5-イル}-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-113 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-{2-[(8R)-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-1-イル]-3-フルオロピリジン-5-イル}-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-114 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-エチルピペラジン-1-イル)-3-フルオロピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-115 N4-(ベンゾ[d]オキサゾリン-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[3-シアノ-2-((1S,4S)-5-メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-2,4-ピリミジンジアミン;
II-116 N2-[3-クロロ-2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-117 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[2-(1,3,5-トリメチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン-7-イル)ピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
II-118 N2-[3-クロロ-2-(3-エチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-7-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-119 N2-[2-(3-エチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-7-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-120 5-メチル-N2-[2-(3-メチル-3,7-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-7-イル)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-121 5-メチル-N2-[2-(オクタヒドロイソインドール-1-イル)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-122 N2-[3-クロロ-2-(オクタヒドロイソインドール-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-123 N2-(2-メトキシピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-124 N2-[2-(S-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-4-イル)-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-125 N2-[2-(1,4-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン-4-イル)-3-フルオロピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-126 N2-[2-(4R-ヒドロキシ-2-メチリデン-ピロリジン-1-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-127 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[2-(cis-3,4,5-トリメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
II-128 N2-[2-(1,4-ジアザビシクロ[4.4.0]デカン-4-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-129 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-[2-(trans-2,4,5-トリメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン;
II-130 N2-[2-(trans-2,5-ジメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-131 N2-[2-(cis-3,5-ジメチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-132 N2-[2-(R-1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-4-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-133 5-メチル-N2-[2-(7-メチル-2,7-ジアザスピロ[4.4]ノナン-2-イル)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-134 5-メチル-N2-[2-(3S-メチルモルホリノ)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-135 5-メチル-N2-[2-(2R-メチルモルホリノ)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-136 N2-[2-(4-イソプロピルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-137 N2-[2-(3-N,N-ジメチルアミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-138 5-メチル-N2-[2-(2S-メチルモルホリノ)ピリジン-5-イル]-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-139 5-メチル-N2-{2-[(1R,4R)-2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イル]ピリジン-5-イル}-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-140 N2-(2,3-ジメトキシピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-141 N2-(2-メトキシ-3-メチルピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-142 N2-[2-(2-ヒドロキシ)エトキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-143 N2-[4-メチル-2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-144 N2-(2-イソプロポキシピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-145 N2-[2-(2-メトキシ)エトキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-146 N2-[2-(1-アミノカルボニル-1-メチル)エトキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-147 N2-(2-メトキシ-3-トリフルオロメチルピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-148 N2-[2-(3-ヒドロキシ)プロポキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-149 N2-[2-(3-メトキシ)プロポキシピリジン-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-150 5-(2-(6-(1,4-ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン-4-イル)-5-クロロピリジン-3-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
II-151 5-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-ピリジン-2-カルボン酸シクロブチルアミド;
II-152 N2-(5-メトキシピリジン-3-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
II-153 N2-(2,3-ジメチルピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
III-1 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(イソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-2 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2ヒドロキシイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-3 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-tert-ブトキシカルボニルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-4 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-メチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-5 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-エチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-6 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-n-プロピルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-7 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-シクロプロピルメチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-8 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-イソブチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-9 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-イソペンチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-10 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-シクロペンチルメチルイソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-11 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(2-(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イルメチル)イソインドリン-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
III-12 5-[2-(2-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
III-13 N-{2-[2-(2,2-ジメチル-プロピオニル)-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イル}-N-[3-(2,2-ジメチル-プロピオニル)-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド;
III-14 5-[2-(2-メタンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-1 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(7-(ピロリジン-1-イル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-2-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-2 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン-5-オン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-3 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリダジン-3-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-4 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(1H-インダゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-5 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(1,2-ベンゾイソオキサゾール-6-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-6 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(1H-インダゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-7 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(ピペラジノ)ピリジン-4-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-8 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリジン-4-イル]-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-9 N4-(ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン-5-イル)-N2-(3-メチル-1,2-ベンゾイソオキサゾール-5-イル)-5-メチルピリミジン-2,4-ジアミン;
IV-10 (Z)-2-メチル-9-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-3,6-ジヒドロ-2H-ベンゾ[c]アゾシン-1-オン;
IV-11 5-[2-(2,2-ジフルオロ-ベンゾ[1,3]ジオキソール-4-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-12 5-[2-(9-イソプロピルアミノ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-2-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-13 5-{2-[9-(3-ジエチルアミノ-ピロリジン-1-イル)-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-2-イルアミノ]-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ}-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-14 2-メチル-9-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ベンゾ[c]アゾシン-1-オン;
IV-15 6-[5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-ベンゾオキサゾール-5-イルアミノ)-ピリミジン-2-イルアミノ]-3,4-ジヒドロ-2H-イソキノリン-1-オン;
IV-16 5-[2-(2,2-ジオキソ-1H-ベンゾ[e][1,3,4]オキサチアジン-7-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-17 5-[2-(2,2-ジメチル-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-18 (Z)-5-(5-メチル-2-(1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-19 (Z)-5-(5-メチル-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-20 (Z)-5-(5-メチル-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-21 5-(5-メチル-2-(2-メチル-1-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[c]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-22 5,5'-(5-メチルピリミジン-2,4-ジイル)ビス(アザンジイル)ジベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
IV-23 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-8-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-24 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-25 6-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
IV-26 5-(2-(3,3-ジメチル-2-オキソインドリン-6-イルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-27 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソインドリン-5-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-28 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-29 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-30 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-8-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-31 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-32 7-(5-メチル-4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール-5-イルアミノ)ピリミジン-2-イルアミノ)-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン;
IV-33 5-(5-メチル-2-(2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-6-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-34 5-(5-メチル-2-(1-メチル-2-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[b]アゼピン-7-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-35 5-メチル-N2-(3,4-メチレンジオキシ)フェニル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-36 N2-(2,2-ジフルオロ-2H-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-37 N2-(3,4-エチレンジオキシ)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-38 N2-(2,2-ジメチル-2H-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-39 N2-[スピロ(2,1'-シクロヘキサン)-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-40 N2-(1,3-ジメチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-41 5-メチル-N2-(1-メチルインダゾール-6-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-42 5-メチル-N2-(1-メチルインダゾール-5-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-43 5-メチル-N2-(3-メチルイソオキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-44 N2-[4-(2-メトキシエチル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン-7-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-45 N2-[2,2-ジメチル-4-(2-メトキシエチル)-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン-7-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-46 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン-7-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-47 5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-N2-(2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-3(4H)-オン-6-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-48 5-メチル-N2-(3-メチルインダゾール-6-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-49 5-メチル-N2-(3-メチルインダゾール-5-イル)-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-50 N2-[2,2-ジメチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン-7-イル]-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-51 5-(5-メチル-2-(6-メチルピリジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-52 5-(5-メチル-2-(5-メチルピリジン-2-イルアミノ)ピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-53 5-[2-(イソキノリン-6-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-54 5-[5-メチル-2-(ナフタレン-2-イルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-55 5-[2-(4-メトキシ-ナフタレン-2-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-56 5-[2-(4-ヒドロキシ-ナフタレン-2-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-57 5-[2-(イソキノリン-7-イルアミノ)-5-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-58 N2-(4-メトキシピリジン-2-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン;
IV-59 5-[5-メチル-2-(2,4,6-トリフルオロ-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-60 5-(2-(2,6-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-61 5-[5-メチル-2-(2,4,6-トリメチル-フェニルアミノ)-ピリミジン-4-イルアミノ]-3H-ベンゾオキサゾール-2-オン;
IV-62 5-(2-(2-フルオロ-6-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン;
IV-63 N2-(3-フルオロピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン; または
IV-64 N2-(3-フルオロピリジン-4-イル)-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミン トリフルオロ酢酸塩。 - N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-5-メチル-N4-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル)-2,4-ピリミジンジアミンである化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミンである化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- 5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-N2-(3,4,5-トリメチル)フェニル-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩である化合物。
- N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミンである化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- N2-(3-メトキシ-5-トリフルオロメチル)フェニル-5-メチル-N4-[3-(ホスホノオキシ)メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-5-イル]-2,4-ピリミジンジアミン ビス-ナトリウム塩である化合物。
- 5-(2-(3-メトキシ-4,5-ジメチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンである化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- リン酸二水素(5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチル、5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オンである化合物、またはその薬学的に許容される塩。
- 5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)-2-オキソベンゾ[d]オキサゾール-3(2H)-イル)メチルリン酸ナトリウム、または
5-(2-(4-フルオロ-3-メトキシ-5-メチルフェニルアミノ)-5-メチルピリミジン-4-イルアミノ)ベンゾ[d]オキサゾール-2(3H)-オン
である化合物。 - 請求項1〜22のいずれか一項記載の化合物を含む薬学的組成物。
- JAKキナーゼ媒介性疾患、移植レシピエントにおける同種移植拒絶反応、T細胞媒介性自己免疫疾患、または眼の疾患および/もしくは障害を処置する上で使用される、請求項23記載の薬学的組成物。
- JAKキナーゼ媒介性疾患、移植レシピエントにおける同種移植拒絶反応、T細胞媒介性自己免疫疾患、または眼の疾患および/もしくは障害を処置するための医薬の製造における、請求項1〜22のいずれか一項記載の化合物の使用。
- JAKキナーゼ媒介性疾患が、アレルギー;喘息;多発性硬化症;乾癬;シェーグレン症候群;血管炎;動脈炎;アテローム性動脈硬化症;冠動脈疾患;脳卒中;閉塞性気管支炎;原発性肺高血圧;細胞増殖性障害;白血病;リンパ系新生物;骨髄新生物;リンパ腫;ドライアイ症候群;ぶどう膜炎;緑内障;乾性角結膜炎(KCS);乾性角膜炎;乾燥症候群;眼球乾燥症;虹彩毛様体炎およびアレルギー性結膜炎からなる群より選択される、請求項24記載の薬学的組成物。
- JAKキナーゼ媒介性疾患が、アレルギー;喘息;多発性硬化症;乾癬;シェーグレン症候群;血管炎;動脈炎;アテローム性動脈硬化症;冠動脈疾患;脳卒中;閉塞性気管支炎;原発性肺高血圧;細胞増殖性障害;白血病;リンパ系新生物;骨髄新生物;リンパ腫;ドライアイ症候群;ぶどう膜炎;緑内障;乾性角結膜炎(KCS);乾性角膜炎;乾燥症候群;眼球乾燥症;虹彩毛様体炎およびアレルギー性結膜炎からなる群より選択される、請求項25記載の使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536179A (ja) * | 2010-07-28 | 2013-09-19 | ライジェル ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | Jak経路の阻害のための組成物および方法 |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2608367C (en) | 2005-06-08 | 2014-08-19 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of the jak pathway |
US20070203161A1 (en) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of the jak pathway |
EP2389372B1 (en) * | 2009-01-23 | 2015-09-09 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of the jak pathway |
CA2766088C (en) | 2009-06-25 | 2017-06-13 | Alkermes, Inc. | Heterocyclic compounds for the treatment of neurological and psychological disorders |
CA2766033C (en) * | 2009-06-25 | 2016-09-20 | Alkermes, Inc. | Prodrugs of nh-acidic compounds |
KR101594002B1 (ko) | 2010-10-06 | 2016-02-15 | 글락소스미스클라인 엘엘씨 | Pi3 키나제 억제제로서의 벤즈이미다졸 유도체 |
CA2830882C (en) | 2011-03-22 | 2021-03-16 | Dinesh Barawkar | Substituted fused tricyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof |
PL2693881T3 (pl) | 2011-04-01 | 2020-03-31 | University Of Utah Research Foundation | Podstawione analogi N-fenylopirymidyno-2-aminy jako inhibitory kinazy AXL |
JP6147727B2 (ja) | 2011-04-01 | 2017-06-14 | ユニヴァーシティー オブ ユタ リサーチ ファウンデーション | チロシン受容体キナーゼbtk阻害剤としての置換n−(3−(ピリミジン−4−イル)フェニル)アクリルアミド類似体 |
EP2696869B1 (en) * | 2011-04-12 | 2017-08-23 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Methods for inhibiting allograft rejection |
EP2554544A1 (en) * | 2011-08-01 | 2013-02-06 | Almirall, S.A. | Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors |
ES2715562T3 (es) | 2011-12-15 | 2019-06-04 | Alkermes Pharma Ireland Ltd | Profármacos de compuestos de amina secundaria |
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MX361499B (es) * | 2012-08-17 | 2018-12-06 | Concert Pharmaceuticals Inc | Baricitinib deuterado. |
IN2015DN02008A (ja) | 2012-09-21 | 2015-08-14 | Advinus Therapeutics Ltd | |
CN104822664B (zh) | 2012-10-04 | 2017-01-18 | 犹他大学研究基金会 | 作为酪氨酸受体激酶btk抑制剂的取代的n‑(3‑(嘧啶‑4‑基)苯基)丙烯酰胺类似物 |
KR20150067298A (ko) | 2012-10-04 | 2015-06-17 | 유니버시티 오브 유타 리서치 파운데이션 | 티로신 수용체 키나아제 btk 억제제로서의 치환된 n-(3-(피리미딘-4-일)페닐)아크릴아미드 유사체 |
CN103788066A (zh) * | 2012-10-31 | 2014-05-14 | 韩冰 | 一类保护移植器官的化合物及其用途 |
CA2899281C (en) * | 2013-01-25 | 2022-05-31 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidinediamine compounds for use in treating or preventing autoimmune alopecia |
CN108997225A (zh) | 2013-03-14 | 2018-12-14 | 特雷罗药物股份有限公司 | Jak2和alk2抑制剂及其使用方法 |
EP2983674A4 (en) | 2013-04-08 | 2017-05-10 | Dennis M. Brown | Therapeutic benefit of suboptimally administered chemical compounds |
US9549988B2 (en) | 2013-06-09 | 2017-01-24 | RJS Biologics | Pharmaceutical compounds targeted by MIF affinity-tethered moieties |
US9556148B2 (en) | 2013-08-07 | 2017-01-31 | Cadila Healthcare Limited | N-cyanomethylamides as inhibitors of janus kinase |
CN105017159B (zh) * | 2014-04-28 | 2019-05-17 | 四川大学 | 5-氟-2,4-二取代氨基嘧啶衍生物及其制备方法和用途 |
US10314942B2 (en) * | 2014-06-30 | 2019-06-11 | Bacterin International, Inc. | Manufacture of biomaterial implants via three-dimensional printing technology |
WO2016100452A2 (en) * | 2014-12-17 | 2016-06-23 | Celgene Avilomics Research, Inc. | Heteroaryl compounds and uses thereof |
WO2017007658A1 (en) * | 2015-07-07 | 2017-01-12 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | A combination for immune mediated cancer treatment |
LT3380465T (lt) | 2015-11-26 | 2020-11-10 | Novartis Ag | Diamino piridino dariniai |
AU2017296289A1 (en) | 2016-07-12 | 2019-01-31 | Revolution Medicines, Inc. | 2,5-disubstituted 3-methyl pyrazines and 2,5,6-trisubstituted 3-methyl pyrazines as allosteric SHP2 inhibitors |
PL3555070T3 (pl) * | 2016-12-19 | 2023-11-06 | Epizyme, Inc. | Związki heteroarylowe podstawione aminą jako inhibitory ehmt2 i sposoby ich zastosowania |
WO2018136264A1 (en) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | Revolution Medicines, Inc. | Pyridine compounds as allosteric shp2 inhibitors |
MX2019008695A (es) | 2017-01-23 | 2019-09-11 | Revolution Medicines Inc | Compuestos biciclicos como inhibidores alostericos de shp2. |
JP2020517618A (ja) | 2017-04-21 | 2020-06-18 | エピザイム,インコーポレイティド | Ehmt2阻害剤との併用療法 |
JP7202315B2 (ja) * | 2017-05-26 | 2023-01-11 | キャンサー・リサーチ・テクノロジー・リミテッド | ベンズイミダゾロン由来のbcl6阻害剤 |
CN111315735B (zh) | 2017-09-04 | 2024-03-08 | C4医药公司 | 二氢苯并咪唑酮 |
TW201930292A (zh) | 2017-10-12 | 2019-08-01 | 美商銳新醫藥公司 | 作為變構shp2抑制劑的吡啶、吡嗪和三嗪化合物 |
JP7254076B2 (ja) * | 2017-11-19 | 2023-04-07 | サンシャイン・レイク・ファーマ・カンパニー・リミテッド | 置換ヘテロアリール化合物及び使用方法 |
BR112020009757A2 (pt) | 2017-12-15 | 2020-11-03 | Revolution Medicines, Inc. | compostos policíclicos como inibidores alostéricos de shp2 |
US11273158B2 (en) | 2018-03-05 | 2022-03-15 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Aripiprazole dosing strategy |
AU2019247498A1 (en) | 2018-04-05 | 2020-11-26 | Sumitomo Pharma Oncology, Inc. | AXL kinase inhibitors and use of the same |
MX2020011451A (es) * | 2018-05-24 | 2020-12-07 | Astrazeneca Ab | Sal de fumarato de 5-((5-metil-2-((3,4,5-trimetilfenil)amino)pirim idin-4-il)amino)-benzo[d]oxazol-2(3h)-ona. |
WO2020023910A1 (en) | 2018-07-26 | 2020-01-30 | Tolero Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating diseases associated with abnormal acvr1 expression and acvr1 inhibitors for use in the same |
WO2020092015A1 (en) | 2018-11-02 | 2020-05-07 | University Of Rochester | Therapeutic mitigation of epithelial infection |
WO2020181232A1 (en) | 2019-03-06 | 2020-09-10 | C4 Therapeutics, Inc. | Heterocyclic compounds for medical treatment |
EP4009974A1 (en) | 2019-08-08 | 2022-06-15 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and method for treating cytokine release syndrome |
TW202207934A (zh) | 2020-03-27 | 2022-03-01 | 瑞典商阿斯特捷利康公司 | 用於肺遞送的乾粉配製物及使用方法 |
CN113549018B (zh) * | 2020-04-24 | 2024-02-27 | 中国药科大学 | 蛋白激酶抑制剂及其衍生物,制备方法、药物组合物和应用 |
US20230227484A1 (en) * | 2020-05-29 | 2023-07-20 | Nanjing Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrimidine compound as axl inhibitor |
WO2022188735A1 (en) * | 2021-03-08 | 2022-09-15 | Guangdong Newopp Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Heterocyclic compounds as hpk1 inhibitors |
CN116178434A (zh) * | 2021-11-26 | 2023-05-30 | 南京正大天晴制药有限公司 | Axl激酶抑制剂的单对甲苯磺酸盐及其晶型 |
CN116178433A (zh) * | 2021-11-26 | 2023-05-30 | 南京正大天晴制药有限公司 | Axl激酶抑制剂的盐及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4166452A (en) | 1976-05-03 | 1979-09-04 | Generales Constantine D J Jr | Apparatus for testing human responses to stimuli |
US4256108A (en) | 1977-04-07 | 1981-03-17 | Alza Corporation | Microporous-semipermeable laminated osmotic system |
US4265874A (en) | 1980-04-25 | 1981-05-05 | Alza Corporation | Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use |
US4921475A (en) | 1983-08-18 | 1990-05-01 | Drug Delivery Systems Inc. | Transdermal drug patch with microtubes |
US5087240A (en) | 1983-08-18 | 1992-02-11 | Drug Delivery Systems Inc. | Transdermal drug patch with conductive fibers |
US4738851A (en) | 1985-09-27 | 1988-04-19 | University Of Iowa Research Foundation, Inc. | Controlled release ophthalmic gel formulation |
US5163899A (en) | 1987-03-20 | 1992-11-17 | Drug Delivery Systems Inc. | Transdermal drug delivery system |
US5312325A (en) | 1987-05-28 | 1994-05-17 | Drug Delivery Systems Inc | Pulsating transdermal drug delivery system |
GB8804164D0 (en) | 1988-02-23 | 1988-03-23 | Tucker J M | Bandage for administering physiologically active compound |
US4882150A (en) | 1988-06-03 | 1989-11-21 | Kaufman Herbert E | Drug delivery system |
US5008110A (en) | 1988-11-10 | 1991-04-16 | The Procter & Gamble Company | Storage-stable transdermal patch |
US5088977A (en) | 1988-12-21 | 1992-02-18 | Drug Delivery Systems Inc. | Electrical transdermal drug applicator with counteractor and method of drug delivery |
ATE138814T1 (de) | 1989-04-28 | 1996-06-15 | Riker Laboratories Inc | Inhalationsvorrichtung für trockenpulver |
US5521222A (en) | 1989-09-28 | 1996-05-28 | Alcon Laboratories, Inc. | Topical ophthalmic pharmaceutical vehicles |
ATE107176T1 (de) | 1989-12-04 | 1994-07-15 | Searle & Co | System zur transdermalen albuterol applikation. |
US5364833A (en) | 1990-05-09 | 1994-11-15 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides |
US5077033A (en) | 1990-08-07 | 1991-12-31 | Mediventures Inc. | Ophthalmic drug delivery with thermo-irreversible gels of polxoxyalkylene polymer and ionic polysaccharide |
ATE141502T1 (de) | 1991-01-15 | 1996-09-15 | Alcon Lab Inc | Verwendung von karrageenan in topischen ophthalmologischen zusammensetzungen |
US5404871A (en) | 1991-03-05 | 1995-04-11 | Aradigm | Delivery of aerosol medications for inspiration |
US5327883A (en) | 1991-05-20 | 1994-07-12 | Dura Pharmaceuticals, Inc. | Apparatus for aerosolizing powdered medicine and process and using |
US5492112A (en) | 1991-05-20 | 1996-02-20 | Dura Pharmaceuticals, Inc. | Dry powder inhaler |
US6060069A (en) | 1991-05-20 | 2000-05-09 | Dura Pharmaceuticals, Inc. | Pulmonary delivery of pharmaceuticals |
US5352456A (en) | 1991-10-10 | 1994-10-04 | Cygnus Therapeutic Systems | Device for administering drug transdermally which provides an initial pulse of drug |
IL104068A (en) | 1991-12-12 | 1998-10-30 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical preparations in a spray without surfactant containing 1, 1, 1, 2 tetrafluoroethane or 1,1,2,3,3 petafluor N propane as propellant |
EP0617665B1 (en) | 1991-12-18 | 1999-03-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Multilayered barrier structures |
US5320094A (en) | 1992-01-10 | 1994-06-14 | The Johns Hopkins University | Method of administering insulin |
ATE132381T1 (de) | 1992-01-29 | 1996-01-15 | Voelkl Franz Ski | Ballspielschläger, insbesondere tennisschläger |
US5277195A (en) | 1992-02-03 | 1994-01-11 | Dura Pharmaceuticals, Inc. | Portable spirometer |
US6582728B1 (en) | 1992-07-08 | 2003-06-24 | Inhale Therapeutic Systems, Inc. | Spray drying of macromolecules to produce inhaleable dry powders |
DK0665759T3 (da) | 1992-10-19 | 1999-08-23 | Dura Pharma Inc | Tørpulverinhalator |
US5364838A (en) | 1993-01-29 | 1994-11-15 | Miris Medical Corporation | Method of administration of insulin |
AU6167894A (en) | 1993-01-29 | 1994-08-15 | Miris Medical Corporation | Intrapulmonary delivery of hormones |
US5558085A (en) | 1993-01-29 | 1996-09-24 | Aradigm Corporation | Intrapulmonary delivery of peptide drugs |
US5743250A (en) | 1993-01-29 | 1998-04-28 | Aradigm Corporation | Insulin delivery enhanced by coached breathing |
US5672581A (en) | 1993-01-29 | 1997-09-30 | Aradigm Corporation | Method of administration of insulin |
US6131567A (en) | 1993-01-29 | 2000-10-17 | Aradigm Corporation | Method of use of monomeric insulin as a means for improving the reproducibility of inhaled insulin |
US5661130A (en) | 1993-06-24 | 1997-08-26 | The Uab Research Foundation | Absorption enhancers for drug administration |
US5506203C1 (en) | 1993-06-24 | 2001-02-06 | Astra Ab | Systemic administration of a therapeutic preparation |
TW402506B (en) | 1993-06-24 | 2000-08-21 | Astra Ab | Therapeutic preparation for inhalation |
BR9507023A (pt) | 1994-03-07 | 1997-09-23 | Inhale Therapeutic Syst | Processos para aerossolização de uma dose de insulina para a liberação respiratória de insulina e para preparação de uma composição de insulina e composição de insulina |
IL114193A (en) | 1994-06-20 | 2000-02-29 | Teva Pharma | Ophthalmic pharmaceutical compositions based on sodium alginate |
ES2094688B1 (es) | 1994-08-08 | 1997-08-01 | Cusi Lab | Manoemulsion del tipo de aceite en agua, util como vehiculo oftalmico y procedimiento para su preparacion. |
US5780014A (en) | 1995-04-14 | 1998-07-14 | Inhale Therapeutic Systems | Method and apparatus for pulmonary administration of dry powder alpha 1-antitrypsin |
US5645051A (en) | 1995-04-21 | 1997-07-08 | Dura Pharmaceuticals, Inc. | Unit dose dry powder inhaler |
US5622166A (en) | 1995-04-24 | 1997-04-22 | Dura Pharmaceuticals, Inc. | Dry powder inhaler delivery system |
US5654007A (en) | 1995-06-07 | 1997-08-05 | Inhale Therapeutic Systems | Methods and system for processing dispersible fine powders |
US5700904A (en) | 1995-06-07 | 1997-12-23 | Eli Lilly And Company | Preparation of an acylated protein powder |
GB9523675D0 (en) | 1995-11-20 | 1996-01-24 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
IT1283911B1 (it) | 1996-02-05 | 1998-05-07 | Farmigea Spa | Soluzioni oftalmiche viscosizzate con polisaccaridi della gomma di tamarindo |
US5800807A (en) | 1997-01-29 | 1998-09-01 | Bausch & Lomb Incorporated | Ophthalmic compositions including glycerin and propylene glycol |
ZA989744B (en) | 1997-10-31 | 2000-04-26 | Lilly Co Eli | Method for administering acylated insulin. |
ATE261730T1 (de) | 1997-12-31 | 2004-04-15 | Univ Kansas | Wasserlösliche medikamentenvorstufen tertiärer amine enthaltender medikamente und verfahren zu ihrer herstellung |
US6261547B1 (en) | 1998-04-07 | 2001-07-17 | Alcon Manufacturing, Ltd. | Gelling ophthalmic compositions containing xanthan gum |
US6197934B1 (en) | 1998-05-22 | 2001-03-06 | Collagenesis, Inc. | Compound delivery using rapidly dissolving collagen film |
US6241969B1 (en) | 1998-06-26 | 2001-06-05 | Elan Corporation Plc | Aqueous compositions containing corticosteroids for nasal and pulmonary delivery |
US20020006901A1 (en) | 1999-02-05 | 2002-01-17 | Aldo T. Iacono | Use of aerosolized cyclosporine for prevention and treatment of pulmonary disease |
GB9914258D0 (en) | 1999-06-18 | 1999-08-18 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
US7678364B2 (en) | 1999-08-25 | 2010-03-16 | Alkermes, Inc. | Particles for inhalation having sustained release properties |
AU2001226029A1 (en) | 2000-01-10 | 2001-07-24 | Dura Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical formulation and method for pulmonary and oral delivery |
TWI329105B (en) | 2002-02-01 | 2010-08-21 | Rigel Pharmaceuticals Inc | 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses |
CN1678321A (zh) | 2002-07-29 | 2005-10-05 | 里格尔药品股份有限公司 | 用2,4-嘧啶二胺化合物治疗或者预防自体免疫性疾病的方法 |
EP1656372B1 (en) | 2003-07-30 | 2013-04-10 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | 2,4-pyrimidinediamine compounds for use in the treatment or prevention of autoimmune diseases |
ES2424881T3 (es) | 2003-08-15 | 2013-10-09 | Novartis Ag | 2,4-Di(fenilamino)-pirimidinas útiles en el tratamiento de enfermedades neoplásicas, trastornos inflamatorios y del sistema inmunitario |
WO2006074057A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-13 | Exelixis, Inc. | Pyrimidine derivatives as kinase modulators and method of use |
ATE451381T1 (de) | 2005-01-19 | 2009-12-15 | Rigel Pharmaceuticals Inc | Prodrugs aus 2,4-pyrimidindiamin-verbindungen und ihre verwendungen |
CA2608367C (en) | 2005-06-08 | 2014-08-19 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of the jak pathway |
US7713987B2 (en) * | 2005-12-06 | 2010-05-11 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine-2,4-diamines and their uses |
EP2046759A1 (en) * | 2006-07-21 | 2009-04-15 | Novartis AG | 2, 4 -di (arylaminio) -pyrimidine-5-carboxamide compounds as jak kinases inhibitors |
GB0615619D0 (en) * | 2006-08-05 | 2006-09-13 | Astrazeneca Ab | Chemical process for preparation of intermediates |
DK2089369T3 (da) * | 2006-10-19 | 2011-05-09 | Rigel Pharmaceuticals Inc | 2,4-pyrimidindiaminderivater som hæmmere af JAK-kinaser til behandling af autoimmune sygdomme |
US7947698B2 (en) | 2007-03-23 | 2011-05-24 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway |
WO2009063240A1 (en) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Arrow Therapeutics Limited | 2,4-diaminopyrimidine derivatives useful as inhibitors of aurora kinase |
EP2389372B1 (en) * | 2009-01-23 | 2015-09-09 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of the jak pathway |
TW201107329A (en) * | 2009-07-30 | 2011-03-01 | Oncotherapy Science Inc | Fused imidazole derivative having ttk inhibitory action |
RU2672100C2 (ru) * | 2010-07-28 | 2018-11-12 | Райджел Фармасьютикалз, Инк. | Композиции и способы ингибирования пути jak |
-
2010
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2020
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536179A (ja) * | 2010-07-28 | 2013-09-19 | ライジェル ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | Jak経路の阻害のための組成物および方法 |
US9611260B2 (en) | 2010-07-28 | 2017-04-04 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway |
Also Published As
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---|---|---|
US10556891B2 (en) | Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway | |
US11084831B1 (en) | Benzopiperazine compositions as BET bromodomain inhibitors | |
JP5586460B2 (ja) | Pkc阻害剤としての環状アミン置換ピリミジンジアミン | |
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US20220249475A1 (en) | Compounds and method for treating cytokine release syndrome |
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