HRP20150673T1 - Novi derivati 6,11-dihidro-5h-benzo[d]imidazo[1,2-a]azepina kao ligandi histaminskih h4 receptora - Google Patents
Novi derivati 6,11-dihidro-5h-benzo[d]imidazo[1,2-a]azepina kao ligandi histaminskih h4 receptora Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20150673T1 HRP20150673T1 HRP20150673TT HRP20150673T HRP20150673T1 HR P20150673 T1 HRP20150673 T1 HR P20150673T1 HR P20150673T T HRP20150673T T HR P20150673TT HR P20150673 T HRP20150673 T HR P20150673T HR P20150673 T1 HRP20150673 T1 HR P20150673T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- methyl
- dihydro
- yloxy
- piperidin
- benzo
- Prior art date
Links
- KKASKSHOCPTBGG-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-imidazo[1,2-c][3]benzazepine Chemical class C1CN2C=CN=C2CC2=CC=CC=C12 KKASKSHOCPTBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 102000004187 Histamine H4 receptors Human genes 0.000 title 1
- 108090000796 Histamine H4 receptors Proteins 0.000 title 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title 1
- -1 hydrogen- Chemical class 0.000 claims 108
- 125000003112 azulen-2-yl group Chemical group [H]C1=C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1* 0.000 claims 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Natural products CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005356 cycloalkylalkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- QETADBISBPPDBR-UHFFFAOYSA-N (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) N-[4-[3-methyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]phenyl]carbamate Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(NC(=O)OC(C)(C)C(Cl)(Cl)Cl)cc1 QETADBISBPPDBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XFORQVOFSGYRFZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoacetic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(O)=O XFORQVOFSGYRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 102000001381 Arachidonate 5-Lipoxygenase Human genes 0.000 claims 2
- 108010093579 Arachidonate 5-lipoxygenase Proteins 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010037211 Psychomotor hyperactivity Diseases 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000013616 Respiratory Distress Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 2
- NOUOSAZUOXMSHD-UHFFFAOYSA-N azulene-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CC=C2C(C#N)=CC=C21 NOUOSAZUOXMSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 2
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000003932 urinary bladder Anatomy 0.000 claims 2
- MJHNSDLVBQCJHO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethyl)imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1CCC1=CC=CC=C1 MJHNSDLVBQCJHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAZPWFZSPBASOO-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]phenyl]ethanone oxalic acid Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C(C)=O.C(C(=O)O)(=O)O KAZPWFZSPBASOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATYJMRUOTSWKFG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[3-methyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]phenyl]piperidin-2-one oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(cc1)N1CCCCC1=O ATYJMRUOTSWKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJQYNHYFORLNAA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[3-methyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]benzoyl]piperidin-4-one Chemical compound C1CN(C)CCC1OC1C2=CC=CC=C2CCN2C(C)=C(C=3C=CC(=CC=3)C(=O)N3CCC(=O)CC3)N=C21 UJQYNHYFORLNAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDNHLCRMUIGNBV-UHFFFAOYSA-N 1-pyridin-2-ylethanamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=N1 PDNHLCRMUIGNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJPBSZBTMDOLQK-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-(2-thiophen-2-ylethenyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C=CC=2SC=CC2.C(C(=O)O)(=O)O IJPBSZBTMDOLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYJWXADIZXHSGP-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-(2-thiophen-2-ylethyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(CCc3cccs3)cn2CCc2ccccc12 QYJWXADIZXHSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBTGGHVGGZLNKI-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-(3-phenylmethoxyprop-1-enyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(C=CCOCc3ccccc3)cn2CCc2ccccc12 ZBTGGHVGGZLNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUGWMDLCKXKDEK-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-(3-phenylprop-1-enyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(C=CCc3ccccc3)cn2CCc2ccccc12 VUGWMDLCKXKDEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWEFLBBRKHYCMD-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-(4-phenylbutyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(CCCCc3ccccc3)cn2CCc2ccccc12 KWEFLBBRKHYCMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYTURCULTAWKEF-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-(5-methylthiophen-2-yl)-6,11-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][3]benzazepine Chemical compound C1CN(C)CCC1OC1C2=CC=CC=C2CCN2C=C(C=3SC(C)=CC=3)N=C21 HYTURCULTAWKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLYFZCZYQOCLTO-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-6,11-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][3]benzazepine;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.C1CN(C)CCC1OC1C2=CC=CC=C2CCN2C=C(C=3C=CC(OC(F)(F)F)=CC=3)N=C21 ZLYFZCZYQOCLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZURLZMWSRGPJJ-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-phenyl-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine-3-carbonitrile oxalic acid Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=C(N2CCC2=C1C=CC=C2)C#N)C2=CC=CC=C2.C(C(=O)O)(=O)O ZZURLZMWSRGPJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDSHDIORHCWMPA-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-pyridin-3-yl-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1cccnc1 KDSHDIORHCWMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUBBECWRZYZFNN-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-3-(2-pyridin-3-ylethynyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC=C(N2CCC2=C1C=CC=C2)C#CC=2C=NC=CC2.C(C(=O)O)(=O)O HUBBECWRZYZFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWDGJQDPAYNNKD-UHFFFAOYSA-N 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-3-(trifluoromethyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC=C(N2CCC2=C1C=CC=C2)C(F)(F)F.C(C(=O)O)(=O)O TWDGJQDPAYNNKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXIRMTWJEJSHON-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(Cl)cc1Cl YXIRMTWJEJSHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXYVTNWGBRIVTL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-4-methylphenyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(C)cc1Cl HXYVTNWGBRIVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVJUMFRFHPTZCA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine-3-carbonitrile oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C#N)n2CCc2ccccc12)-c1ccccc1Cl ZVJUMFRFHPTZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URJKVEMNTSYLSK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound FC1=C(C=CC=C1)C1=CN2CCC3=C(C(C2=N1)OC1CCN(CC1)C)C=CC=C3.C(C(=O)O)(=O)O URJKVEMNTSYLSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMXJNFWZGYHTMW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1cccc(Cl)c1 IMXJNFWZGYHTMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKNLKSVGZQBSBE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1cccc(F)c1 ZKNLKSVGZQBSBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VANSIJCLZFFWSR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzylsulfanylphenyl)-3-methyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(SCc2ccccc2)cc1 VANSIJCLZFFWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUGYDQHAGGONNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-3-chloro-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][3]benzazepine Chemical compound C1CN(C)CCC1OC1C2=CC=CC=C2CCN2C(Cl)=C(C=3C=CC(Br)=CC=3)N=C21 WUGYDQHAGGONNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGVHJBPINVZTOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.COc1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 WGVHJBPINVZTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZPRGPLOOSFPBU-UHFFFAOYSA-N 2-(furan-2-ylmethylsulfanyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(SCc3ccco3)cn2CCc2ccccc12 JZPRGPLOOSFPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIXMZDRDJHCQLY-UHFFFAOYSA-N 2-[11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]-1,3-oxazole oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ncco1 IIXMZDRDJHCQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXRLIHJVXRJTQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(1,1-difluoroethyl)phenyl]-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][3]benzazepine Chemical compound C1CN(C)CCC1OC1C2=CC=CC=C2CCN2C=C(C=3C=CC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C21 JXRLIHJVXRJTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKNZVIHZEXJVIB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(difluoromethyl)phenyl]-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound FC(C1=CC=C(C=C1)C1=CN2CCC3=C(C(C2=N1)OC1CCN(CC1)C)C=CC=C3)F.C(C(=O)O)(=O)O ZKNZVIHZEXJVIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUVORCBHALGPHY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-methyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]phenyl]sulfanylethanamine oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(SCCN)cc1 LUVORCBHALGPHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYEVNUXNRFRGNP-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][3]benzazepine;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.C1CN(C)CCC1OC1C2=CC=CC=C2CCN2C=C(SCC=3C=CC=CC=3)N=C21 UYEVNUXNRFRGNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJDWVNPJKZVCJN-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][3]benzazepine;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.C1CN(C)CCC1OC1C2=CC=CC=C2CCN2C=C(C=C)N=C21 IJDWVNPJKZVCJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-2-oxoacetic acid Chemical compound CCOC(=O)C(O)=O JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLABXGUBZUGTKE-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][3]benzazepine;oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.C12=NC(CC)=CN2CCC2=CC=CC=C2C1OC1CCN(C)CC1 HLABXGUBZUGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFLFAVYRIUPGPL-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-11-[(1-methylazetidin-3-yl)methoxy]-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine 2-(2-methylphenyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=C(C=CC=C2)C.IC2=CN1CCC3=C(C(C1=N2)OCC2CN(C2)C)C=CC=C3.C(C(=O)O)(=O)O UFLFAVYRIUPGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXZNHYKWEZGFBI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-phenyl-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound C(C)C1=C(N=C2C(C3=C(CCN12)C=CC=C3)OC3CCN(CC3)C)C3=CC=CC=C3.C(C(=O)O)(=O)O VXZNHYKWEZGFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYOWZJRVSABIQA-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-[4-(2-methylsulfonylethenyl)phenyl]-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(C=CS(C)(=O)=O)cc1 FYOWZJRVSABIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHVHZBRHSGHFAF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-phenyl-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound CC1=C(N=C2C(C3=C(CCN12)C=CC=C3)OC3CCN(CC3)C)C3=CC=CC=C3.C(C(=O)O)(=O)O FHVHZBRHSGHFAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004023 5-Lipoxygenase-Activating Proteins Human genes 0.000 claims 1
- 108090000411 5-Lipoxygenase-Activating Proteins Proteins 0.000 claims 1
- JWTWSAQUNWYNMH-UHFFFAOYSA-N 5-[11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]-1,3-thiazole oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1cncs1 JWTWSAQUNWYNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQCICXRYPVANMZ-UHFFFAOYSA-N 7-(2-methylphenyl)-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-phenyl-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-phenyl-3-propyl-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2C2=C(C=CC=C2)C)C2=CC=CC=C2.CN2CCC(CC2)OC2C1=NC(=C(N1CCC1=C2C=CC=C1)CCC)C1=CC=CC=C1.C(C(=O)O)(=O)O HQCICXRYPVANMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDMSXBMWBITXDW-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2-phenyl-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine 11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-2,7-diphenyl-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepine oxalic acid Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2.ClC2=CC=CC=1C(C3=NC(=CN3CCC12)C1=CC=CC=C1)OC1CCN(CC1)C.C(C(=O)O)(=O)O PDMSXBMWBITXDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- QAQFWVFTOPQWSF-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=CC=2C(C3=NC(=CN3CCC21)I)OC2CCN(CC2)C.ClC2=CC=CC=1C(C3=NC(=CN3CCC12)I)OC1CCN(CC1)C.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound BrC1=CC=CC=2C(C3=NC(=CN3CCC21)I)OC2CCN(CC2)C.ClC2=CC=CC=1C(C3=NC(=CN3CCC12)I)OC1CCN(CC1)C.C(C(=O)O)(=O)O QAQFWVFTOPQWSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010006458 Bronchitis chronic Diseases 0.000 claims 1
- VOILDSADODEKFQ-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1c(nc2C(OC3CCN(C)CC3)c3ccccc3CCn12)-c1ccccc1 Chemical compound CC(C)c1c(nc2C(OC3CCN(C)CC3)c3ccccc3CCn12)-c1ccccc1 VOILDSADODEKFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZUNPMOIWXVBAN-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N=C2C(C3=C(CCN12)C=CC=C3)OC3CCN(CC3)C)C3=CC=C(C=C3)C.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CC1=C(N=C2C(C3=C(CCN12)C=CC=C3)OC3CCN(CC3)C)C3=CC=C(C=C3)C.C(C(=O)O)(=O)O DZUNPMOIWXVBAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNGAWBJEUJIJJS-UHFFFAOYSA-N CC1=C(N=C2C(C3=C(CCN12)C=CC=C3)OC3CCN(CC3)C)C3=CC=C(C=C3)SCCNC(=N)N.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CC1=C(N=C2C(C3=C(CCN12)C=CC=C3)OC3CCN(CC3)C)C3=CC=C(C=C3)SCCNC(=N)N.C(C(=O)O)(=O)O GNGAWBJEUJIJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPTKTPTXJPPVAS-UHFFFAOYSA-N CN(CCOC1=CC=C(C=C1)C1=CN2CCC3=C(C(C2=N1)OC1CCN(CC1)C)C=CC=C3)C.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN(CCOC1=CC=C(C=C1)C1=CN2CCC3=C(C(C2=N1)OC1CCN(CC1)C)C=CC=C3)C.C(C(=O)O)(=O)O GPTKTPTXJPPVAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIWHYTIYEKEQJT-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C(=O)C2=CC=CC=C2.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C(=O)C2=CC=CC=C2.C(C(=O)O)(=O)O NIWHYTIYEKEQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFJCPHDTQAVDGB-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=C(C=C(C=C2)C(F)(F)F)C.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=C(C=C(C=C2)C(F)(F)F)C.C(C(=O)O)(=O)O RFJCPHDTQAVDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLIWYQMRBQUPTI-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F.C(C(=O)O)(=O)O PLIWYQMRBQUPTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYDCKDLWIAZYRX-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)N.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)N.C(C(=O)O)(=O)O NYDCKDLWIAZYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GREVIGOLAGZWCK-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)SC.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)SC.C(C(=O)O)(=O)O GREVIGOLAGZWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKYGEFXLDPHJOV-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=CSC=C2.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C2=CSC=C2.C(C(=O)O)(=O)O SKYGEFXLDPHJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHLFZISWVRSJPC-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C=CCCCC2=CC=CC=C2.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C=CCCCC2=CC=CC=C2.C(C(=O)O)(=O)O NHLFZISWVRSJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTPNFFWDIMDLEN-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C=CCOC2=CC=CC=C2.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC(=CN2CCC2=C1C=CC=C2)C=CCOC2=CC=CC=C2.C(C(=O)O)(=O)O WTPNFFWDIMDLEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMBUZDQTALUBAS-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1C2=NC=C(N2CCC2=C1C=CC=C2)C#CC2=CC=CC=C2.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1C2=NC=C(N2CCC2=C1C=CC=C2)C#CC2=CC=CC=C2.C(C(=O)O)(=O)O JMBUZDQTALUBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVQMBZBFVUCFSI-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(SCCNC(C)=O)cc1 Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(SCCNC(C)=O)cc1 TVQMBZBFVUCFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMVWFTWDXHUAJO-UHFFFAOYSA-N CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(cc1)C(=O)NCCO Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(cc1)C(=O)NCCO YMVWFTWDXHUAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N Cetirizine Chemical group C1CN(CCOCC(=O)O)CCN1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000017667 Chronic Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010009137 Chronic sinusitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010051055 Deep vein thrombosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010014561 Emphysema Diseases 0.000 claims 1
- 206010014950 Eosinophilia Diseases 0.000 claims 1
- 206010057671 Female sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 208000004262 Food Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010016946 Food allergy Diseases 0.000 claims 1
- 108090000110 Histamine H1 Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 108090000981 Histamine H3 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000004384 Histamine H3 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 101150056637 Hrh2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 claims 1
- QXTRBCUBDTZRNI-UHFFFAOYSA-N IC1=CN2CCC3=C(C(C2=N1)OC1CCN(CC1)C)C=CC=C3.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound IC1=CN2CCC3=C(C(C2=N1)OC1CCN(CC1)C)C=CC=C3.C(C(=O)O)(=O)O QXTRBCUBDTZRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- ZCVMWBYGMWKGHF-UHFFFAOYSA-N Ketotifene Chemical compound C1CN(C)CCC1=C1C2=CC=CC=C2CC(=O)C2=C1C=CS2 ZCVMWBYGMWKGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010057672 Male sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- KRZVXLKEOGGIIF-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-[3-methyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]phenyl]sulfanylethyl]acetamide oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(SCCNC(C)=O)cc1 KRZVXLKEOGGIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDNCFFLRMDHMSV-UHFFFAOYSA-N N-methyl-4-[11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]aniline oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CNc1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 LDNCFFLRMDHMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028735 Nasal congestion Diseases 0.000 claims 1
- JAUOIFJMECXRGI-UHFFFAOYSA-N Neoclaritin Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C2C=1CCC1=CC=CN=C1C2=C1CCNCC1 JAUOIFJMECXRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- OBDUKKKERVSLNT-UHFFFAOYSA-N O1C(=CC=C1)C1=CN2CCC3=C(C(C2=N1)OC1CCN(CC1)C)C=CC=C3.C(C(=O)O)(=O)O Chemical compound O1C(=CC=C1)C1=CN2CCC3=C(C(C2=N1)OC1CCN(CC1)C)C=CC=C3.C(C(=O)O)(=O)O OBDUKKKERVSLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTLUYCUYKCFGGU-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CC(C)c1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CC(C)c1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 BTLUYCUYKCFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYVILWIDQZSOFF-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CCCCc1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CCCCc1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 WYVILWIDQZSOFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVRRSRHMXQHZHH-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CCSc1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CCSc1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 SVRRSRHMXQHZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDCHTGCLXYSLKB-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN(C(=O)C(C)(C)C)c1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN(C(=O)C(C)(C)C)c1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 GDCHTGCLXYSLKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMNAWWYOUWHMCL-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN(C)c1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN(C)c1ccc(cc1)-c1cn2CCc3ccccc3C(OC3CCN(C)CC3)c2n1 GMNAWWYOUWHMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVMZGJIMIOJFMY-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(C=CC3CC3)cn2CCc2ccccc12 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(C=CC3CC3)cn2CCc2ccccc12 PVMZGJIMIOJFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZDPUGVVORDGAB-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(CCCc3ccccc3)cn2CCc2ccccc12 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(CCCc3ccccc3)cn2CCc2ccccc12 PZDPUGVVORDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEMLFKKSUMGJPM-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(Cc3ccccc3)cn2CCc2ccccc12 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(Cc3ccccc3)cn2CCc2ccccc12 GEMLFKKSUMGJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOYGKGBHFMBCSK-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(SC3CCCC3)cn2CCc2ccccc12 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(SC3CCCC3)cn2CCc2ccccc12 JOYGKGBHFMBCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOPCSNFFSODTCW-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(SC3CCCCC3)cn2CCc2ccccc12 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(SC3CCCCC3)cn2CCc2ccccc12 GOPCSNFFSODTCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAQXYIXJQBNULB-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(SCc2ccco2)cc1 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(SCc2ccco2)cc1 QAQXYIXJQBNULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FASAZPVMGXBTEJ-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(C)nc1 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(C)nc1 FASAZPVMGXBTEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBEFBWHKYMOWSC-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(CC#N)cc1 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(CC#N)cc1 MBEFBWHKYMOWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PWTARINIPHTORP-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(Cl)cc1 Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(Cl)cc1 PWTARINIPHTORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKJOBTJMMLPRBV-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccccc1Cl Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccccc1Cl BKJOBTJMMLPRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000030831 Peripheral arterial occlusive disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 claims 1
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010378 Pulmonary Embolism Diseases 0.000 claims 1
- 208000001647 Renal Insufficiency Diseases 0.000 claims 1
- 206010062237 Renal impairment Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010039094 Rhinitis perennial Diseases 0.000 claims 1
- 208000036284 Rhinitis seasonal Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 239000000150 Sympathomimetic Substances 0.000 claims 1
- 208000001435 Thromboembolism Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 206010047249 Venous thrombosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010064948 Viral rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000001789 adipocyte Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000384 adrenergic alpha-2 receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000008369 airway response Effects 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 claims 1
- 229960003556 aminophylline Drugs 0.000 claims 1
- PECIYKGSSMCNHN-UHFFFAOYSA-N aminophylline Chemical compound NCCN.O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=NC=N[C]21.O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=NC=N[C]21 PECIYKGSSMCNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003434 antitussive agent Substances 0.000 claims 1
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 claims 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 claims 1
- 230000006793 arrhythmia Effects 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 claims 1
- YWGDOWXRIALTES-NRFANRHFSA-N bepotastine Chemical compound C1CN(CCCC(=O)O)CCC1O[C@H](C=1N=CC=CC=1)C1=CC=C(Cl)C=C1 YWGDOWXRIALTES-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- 229960002071 bepotastine Drugs 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 claims 1
- 229960001803 cetirizine Drugs 0.000 claims 1
- 208000007451 chronic bronchitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000027157 chronic rhinosinusitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000027744 congestion Diseases 0.000 claims 1
- 229940111134 coxibs Drugs 0.000 claims 1
- 229960000265 cromoglicic acid Drugs 0.000 claims 1
- IMZMKUWMOSJXDT-UHFFFAOYSA-N cromoglycic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)=CC(=O)C2=C1C=CC=C2OCC(O)COC1=CC=CC2=C1C(=O)C=C(C(O)=O)O2 IMZMKUWMOSJXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003260 cyclooxygenase 1 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003255 cyclooxygenase 2 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- DLTBAYKGXREKMW-UHFFFAOYSA-N cyclopropanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1CC1 DLTBAYKGXREKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000850 decongestant Substances 0.000 claims 1
- 229960001271 desloratadine Drugs 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 claims 1
- 229960005426 doxepin Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 239000003172 expectorant agent Substances 0.000 claims 1
- 235000020932 food allergy Nutrition 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 claims 1
- 229940125721 immunosuppressive agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 claims 1
- 229960004958 ketotifen Drugs 0.000 claims 1
- 230000005977 kidney dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 201000006370 kidney failure Diseases 0.000 claims 1
- 239000003199 leukotriene receptor blocking agent Substances 0.000 claims 1
- 210000004324 lymphatic system Anatomy 0.000 claims 1
- 201000005857 malignant hypertension Diseases 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 230000000510 mucolytic effect Effects 0.000 claims 1
- 229940066491 mucolytics Drugs 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- 208000031225 myocardial ischemia Diseases 0.000 claims 1
- ZCHVNQFUZJJYFO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5h-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C1=CN(CCC=2C(=CC=CC=2)C2OC3CCN(C)CC3)C2=N1 ZCHVNQFUZJJYFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002259 nedocromil sodium Drugs 0.000 claims 1
- 208000037916 non-allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- ZYVORYOCWRDGLB-UHFFFAOYSA-N oxalic acid 2,2,2-trifluoro-1-[4-[11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]phenyl]ethanone Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(cc1)C(=O)C(F)(F)F ZYVORYOCWRDGLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWBHMRBRLOJJAA-UHFFFAOYSA-N oxaluric acid Chemical compound NC(=O)NC(=O)C(O)=O UWBHMRBRLOJJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims 1
- 208000002815 pulmonary hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 claims 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 239000002294 steroidal antiinflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 claims 1
- 229940127230 sympathomimetic drug Drugs 0.000 claims 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 1
- 229940065721 systemic for obstructive airway disease xanthines Drugs 0.000 claims 1
- OLZJCNFKXCMLCS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-[[11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]sulfanyl]piperidine-1-carboxylate Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1c2nc(SC3CCN(CC3)C(=O)OC(C)(C)C)cn2CCc2ccccc12 OLZJCNFKXCMLCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJSXCKMZWPSSNX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[4-[11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]phenyl]ethyl]carbamate Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1c2nc(cn2CCc2ccccc12)-c1ccc(CCNC(=O)OC(C)(C)C)cc1 PJSXCKMZWPSSNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGKLMHVUCIMHLU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-[4-[3-methyl-11-(1-methylpiperidin-4-yl)oxy-6,11-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][3]benzazepin-2-yl]phenyl]ethyl]carbamate Chemical compound CN1CCC(CC1)OC1c2nc(c(C)n2CCc2ccccc12)-c1ccc(CCNC(=O)OC(C)(C)C)cc1 VGKLMHVUCIMHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 claims 1
- 239000005526 vasoconstrictor agent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (17)
1. Spoj s formulom (I):
[image]
naznačen time da
• R1 je odabran od:
∘ alkila proizvoljno supstituiranog s amino, alkilamino, dialkilamino skupinom ili monocikličkim ili bicikličkim heterociklom koji sadrži atom dušika; i
∘ monocikličkog ili bicikličkog heterocikla koji sadrži atom dušika, te je navedeni heterocikal proizvoljno supstituiran s alkil skupinom;
• R2, R3, R4 i R5 identični ili različiti neovisno su odabrani od:
∘ vodika-;
∘ halogena-;
∘ alkila-;
∘ alkenila-;
∘ proizvoljno supstituiranog arila-;
∘ aralkila-;
∘ alkilamino-;
∘ dialkilamino-;
∘ alkoksi-;
∘ aralkoksi-;
∘ alkilsulfanila-;
• R6, R7, R8 i R9 identični ili različiti neovisno su odabrani od:
∘ vodika-;
∘ alkila-;
• R10 i R11 identični ili različiti neovisno su odabrani sa popisa L1 koji sadrži:
∘ vodik-;
∘ halogen-;
∘ alkil-;
∘ cikloalkil-;
∘ cikloalkilalkil-;
∘ cikloalkilalkenil;
∘ alkenil-;
∘ cikloalkenil-;
∘ alkinil-;
∘ aril-;
∘ aralkil-;
∘ aralkenil-;
∘ aralkinil-;
∘ aralkoksialkil-;
∘ ariloksialkil-;
∘ aralkoksialkenil-;
∘ ariloksialkenil-;
∘ arilkarbonil-;
∘ arilsulfanil-;
∘ aralkilsulfanil-;
∘ heteroaril-;
∘ heteroarilalkil-;
∘ heteroarilalkenil-;
∘ heteroarilalkinil-;
∘ heteroarilsulfanil-;
∘ heteroaralkilsulfanil-;
∘ heterociklo-;
∘ heterociklosulfanil-;
∘ alkoksi-;
∘ alkilsulfanil-;
∘ cikloalkilsulfanil-;
∘ cijano-;
∘ alkilkarbonil-;
∘ aminokarbonil-;
∘ alkilaminokarbonil-;
∘ dialkilaminokarbonil-;
∘ arilaminokarbonil-;
∘ aralkilaminokarbonil-;
∘ N-alkil-arilaminokarbonil-;
∘ N-alkil-aralkilaminokarbonil-;
∘ alkoksikarbonil-;
∘ alkoksikarbonilalkil-;
∘ alkoksikarbonilalkenil-;
∘ alkoksikarbonilalkinil-;
∘ alkoksikarbonilheterociklo-;
∘ alkoksikarbonilheterociklosulfanil-;
aril i heteroaril skupine su proizvoljno supstituirane s jednim ili više:
∘ halogen-;
∘ hidroksil-;
∘ nitro- ;
∘ alkil-;
∘ (per)halogenoalkil-;
∘ alkenil-;
∘ alkinil-;
∘ cikloalkil-;
∘ cikloalkenil-;
∘ alkilkarbonil-;
∘ (per)halogenoalkilkarbonil-;
∘ cikloalkilalkil-;
∘ alkoksi-;
∘ (per)halogenoalkoksi-;
∘ alkoksialkil-;
∘ alkeniloksi-;
∘ akiniloksi-;
∘ hidroksialkil-;
∘ amino-;
∘ alkilamino-;
∘ dialkilamino-;
∘ aminoalkil-;
∘ alkilaminoalkil-;
∘ dialkilaminoalkil-;
∘ aminoalkoksi-;
∘ alkilaminoalkoksi-;
∘ dialkilaminoalkoksi-;
∘ alkilsulfonil-;
∘ alkilsulfanil-;
∘ alkilsulfonilalkil-;
∘ alkilsulfanilalkil-;
∘ alkilsulfonilalkenil-;
∘ alkilsulfanilalkenil-;
∘ alkilsulfonilalkinil-;
∘ alkilsulfanilalkinil-;
∘ hidroksialkilsufanil-;
∘ aminoalkilsulfanil-;
∘ cikloalkilsulfonilamino-;
∘ alkoksikarbonilaminoalkilsulfanil-;
∘ alkilkarbonilaminoalkilsulfanil-;
∘ gvanidinoalkilsulfanil-;
∘ sulfamoil-;
∘ alkilsulfamoil-;
∘ dialkilsulfamoil-;
∘ cijano-;
∘ cijanoalkil-;
∘ aril-;
∘ arilkarbonil-;
∘ aralkil-;
∘ aralkenil-;
∘ aralkinil-;
∘ arilsulfanil-;
∘ aralkilsulfanil-;
∘ heteroaril-;
∘ heteroarilkarbonil-;
∘ heteroaralkil-;
∘ heteroaralkenil-;
∘ heteroaralkinil-;
∘ heteroarilsulfanil-;
∘ heteroaralkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonil-;
∘ alkoksikarbonilamino-;
∘ (per)halogenalkoksikarbonilamino-;
∘ alkoksialkilkarbonilaminoalkil- ;
∘ cikloalkilalkoksi- ;
∘ cikloalkilalkoksikarbonilamino- ;
∘ N-alkil-alkoksikarbonilamino-;
∘ N-alkil-aminokarboniloksialkil-;
∘ alkoksikarbonilhidrazinil-;
∘ alkilkarbonilamino-;
∘ hidroksialkilaminokarbonil-;
∘ alkoksialkilkarbonilamino-;
∘ N-alkil-alkilkarbonilamino-;
∘ 2-oksopirolidin-1-il-;
∘ 2-oksopiperidin-1-il-;
∘ 2-oksoperhidroazepin-1-il-;
∘ 2-okso-1,3-oksazolidin-3-il-;
∘ 4-aralkil-2-okso-1,3-oksazolidin-3-il-;
∘ 2-oksoimidazolidin-1-il-;
∘ 3-alkil-2-oksoimidazolidin-1-il-;
∘ 2-oksopirolidin-1-ilalkil-;
∘ 2-oksopiperidin-1-ilalkil-;
∘ 2-oksoperhidroazepin-1-ilalkil-;
∘ 2-okso-1,3-oksazolidin-3-ilalkil-;
∘ 4-aralkil-2-okso-1,3-oksazolidin-3-ilalkil-;
∘ 5,5-dialkil-2,4-diokso-1,3-oksazolidin-3-ilalkil- ;
∘ 2-oksoimidazolidin-1-ilalkil-;
∘ 3-alkil-2-oksoimidazolidin-1-ilalkil-;
∘ hidroksiheterociklilkarbonil-;
∘ hidroksicikloalkilaminokarbonil-;
∘ hidroksiheterociklilaminokarbonil- ;
∘ alkoksikarbonilheterociklil- ;
∘ oksoheterociklilkarbonil-;
∘ alkoksikarbonilalkil-;
∘ alkoksikarbonilalkenil-;
∘ alkoksikarbonilalkinil-;
∘ alkoksikarbonilalkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonilaminoalkil-;
∘ N-alkil-alkoksikarbonilaminoalkil-;
∘ alkilkarbonilaminoalkil-;
∘ N-alkil-acilaminoalkil-;
∘ ureido-;
∘ alkilureido-;
∘ cikloalkilureido-;
∘ adamantilureido-;
∘ tioureido-;
∘ alkiltioureido-;
∘ cikloalkiltioureido-;
∘ okso-;
alkil, alkenil, alkinil lanci od L1 su proizvoljno supstituirani s jednim ili više od:
∘ halogen-;
∘ hidroksil-;
∘ alkoksikarbonilamino-;
kao i njihovi enantiomeri, diastereomeri, njihove smjese i farmaceutski prihvatljive soli, tautomeri, hidrati i solvati.
2. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da:
pri čemu:
• R1 je odabran od:
∘ alkila proizvoljno supstituiranog s amino, alkilamino, dialkilamino skupinom ili monocikličkim ili bicikličkim heterocikla koji sadrži atom dušika; i
∘ monocikličkog ili bicikličkog heterocikla koji sadrži atom dušika, te je navedeni heterocikal proizvoljno supstituiran s alkil skupinom;
• R2, R3, R4 i R5 identični ili različiti neovisno su odabrani od:
∘ vodika-;
∘ halogena-;
∘ alkila-;
∘ alkenila-;
∘ proizvoljno supstituiranog arila-;
∘ aralkila-;
∘ alkilamino-;
∘ alkoksi-;
∘ aralkoksi-;
∘ alkilsulfanila-;
• R6, R7, R8 i R9 identični ili različiti neovisno su odabrani od:
∘ vodika-;
∘ alkila-;
• R10 i R11 identični ili različiti neovisno su odabrani sa popisa L2 koji sadrži:
∘ vodik-;
∘ halogen-;
∘ alkil-;
∘ cikloalkil-;
∘ cikloalkilalkil-;
∘ cikloalkilalkenil;
∘ alkenil-;
∘ cikloalkenil-;
∘ alkinil-;
∘ aril-;
∘ aralkil-;
∘ aralkenil-;
∘ aralkinil-;
∘ ariloksialkil-;
∘ aralkoksialkenil-;
∘ ariloksialkenil-;
∘ arilkarbonil-;
∘ arilsulfanil-;
∘ aralkilsulfanil-;
∘ heteroaril-;
∘ heteroarilalkil-;
∘ heteroarilalkenil-;
∘ heteroarilalkinil-;
∘ heteroarilsulfanil-;
∘ heteroaralkilsulfanil-;
∘ heterociklo-;
∘ heterociklosulfanil-;
∘ alkoksi-;
∘ alkilsulfanil-;
∘ cikloalkilsulfanil-;
∘ cijano-;
∘ alkilkarbonil-;
∘ aminokarbonil-;
∘ alkilaminokarbonil-;
∘ arilaminokarbonil-;
∘ aralkilaminokarbonil-;
∘ N-alkil-arilaminokarbonil-;
∘ N-alkil-aralkilaminokarbonil-;
∘ alkoksikarbonil-;
∘ alkoksikarbonilalkil-;
∘ alkoksikarbonilalkenil-;
∘ alkoksikarbonilalkinil-;
∘ alkoksikarbonilheterociklo -;
∘ alkoksikarbonilheterociklosulfanil-;
aril i heteroaril skupine su proizvoljno supstituirane s jednim ili više od:
∘ halogen-;
∘ hidroksil-;
∘ nitro- ;
∘ alkil-;
∘ (per)halogenoalkil-;
∘ cikloalkenil-;
∘ alkilkarbonil-;
∘ (per)halogenoalkilkarbonil-;
∘ cikloalkilalkil-;
∘ alkoksi-;
∘ (per)halogenoalkoksi-;
∘ alkoksialkil-;
∘ alkeniloksi-;
∘ hidroksialkil-;
∘ amino-;
∘ alkilamino-;
∘ dialkilamino-;
∘ aminoalkil-;
∘ dialkilaminoalkil-;
∘ dialkilaminoalkoksi-;
∘ alkilsulfonil-;
∘ alkilsulfanil-;
∘ alkilsulfonilalkil-;
∘ alkilsulfanilalkil-;
∘ alkilsulfonilalkenil-;
∘ alkilsulfanilalkenil-;
∘ alkilsulfanilalkinil-;
∘ hidroksialkilsufanil-;
∘ aminoalkilsulfanil-;
∘ cikloalkilsulfonilamino-;
∘ alkoksikarbonilaminoalkilsulfanil-;
∘ alkilkarbonilaminoalkilsulfanil-;
∘ gvanidinoalkilsulfanil-;
∘ sulfamoil-;
∘ alkilsulfamoil-;
∘ dialkilsulfamoil-;
∘ cijano-;
∘ aralkilsulfanil-;
∘ heteroaril-;
∘ heteroaralkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonil-;
∘ alkoksikarbonilamino-;
∘ (per)halogenoalkoksikarbonilamino-;
∘ alkoksialkilkarbonilaminoalkil- ;
∘ cikloalkilalkoksi-;
∘ cikloalkilalkoksikarbonilamino- ;
∘ N-alkil-alkoksikarbonilamino-;
∘ N-alkil-aminokarboniloksialkil-;
∘ alkoksikarbonilhidrazinil-;
∘ alkilkarbonilamino-;
∘ hidroksialkilaminokarbonil-;
∘ N-alkil-alkilkarbonilamino-;
∘ 2-oksopirolidin-1-il-;
∘ 2-oksopiperidin-1-il-;
∘ 2-oksoperhidroazepin-1-il-;
∘ 2-okso-1,3-oksazolidin-3-il-;
∘ 4-aralkil-2-okso-1,3-oksazolidin-3-il-;
∘ 3-alkil-2-oksoimidazolidin-1-il-;
∘ 2-oksopirolidin-1-ilalkil-;
∘ 2-oksopiperidin-1-ilalkil-;
∘ 2-oksoperhidroazepin-1-ilalkil-;
∘ 2-okso-1,3-oksazolidin-3-ilalkil-;
∘ 5,5-dialkil-2,4-diokso-1,3-oksazolidin-3-ilalkil- ;
∘ 2-oksoimidazolidin-1-ilalkil-;
∘ 3-alkil-2-oksoimidazolidin-1-ilalkil-;
∘ hidroksiheterociklilkarbonil-;
∘ hidroksicikloalkilaminokarbonil-;
∘ hidroksiheterociklilaminokarbonil- ;
∘ alkoksikarbonilheterociklil- ;
∘ oksoheterociklilkarbonil-;
∘ alkoksikarbonilalkenil-;
∘ alkoksikarbonilalkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonilaminoalkil-;
∘ N-alkil-alkoksikarbonilaminoalkil-;
∘ alkilkarbonilaminoalkil-;
∘ N-alkil-acilaminoalkil-;
∘ alkilureido-;
∘ cikloalkilureido-;
∘ adamantilureido-;
∘ alkiltioureido-;
∘ cikloalkiltioureido-;
∘ okso-;
alkil, alkenil, alkinil lanci od L2 su proizvoljno supstituirani s jednim ili više od:
∘ halogen-;
∘ hidroksil-;
∘ alkoksikarbonilamino-;
kao i njihovi enantiomeri, diastereomeri, njihove smjese i farmaceutski prihvatljive soli, tautomeri, hidrati i solvati.
3. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 ili 2 naznačen time da:
• R1 je monociklički ili biciklički heterocikal koji sadrži atom dušika, te je navedeni heterocikal proizvoljno supstituiran s alkil skupinom;
• R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 i R9 su vodik;
• R10 predstavlja:
∘ vodik-;
∘ halogen-;
∘ alkil-;
∘ cijano-;
• R11 je odabran sa popisa L3 koji sadrži:
∘ halogen-;
∘ alkil-;
∘ cikloalkil-;
∘ cikloalkilalkil-;
∘ cikloalkilalkenil;
∘ alkenil-;
∘ cikloalkenil-;
∘ alkinil-;
∘ aril-;
∘ aralkil-;
∘ aralkenil-;
∘ aralkilsulfanil-;
∘ ariloksialkenil-;
∘ heteroaril-;
∘ heteroarilalkenil-;
∘ heteroarilsulfanil-;
∘ cikloalkilsulfanil-;
aril i heteroaril skupine su proizvoljno supstituirane s jednim ili više od:
∘ halogen-;
∘ alkil-;
∘ (per)halogenoalkil-;
∘ cikloalkil-;
∘ cikloalkenil-;
∘ alkilkarbonil-;
∘ (per)halogenoalkilkarbonil-;
∘ alkeniloksi-;
∘ alkoksi-;
∘ (per)halogenoalkoksi-;
∘ alkoksialkil-;
∘ alkilsulfanil-;
∘ alkilsulfonilalkil-;
∘ alkilsulfonilalkenil-;
∘ hidroksialkilsufanil-;
∘ aminoalkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonilaminoalkilsulfanil-;
∘ alkilkarbonilaminoalkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonilalkilsulfanil-;
∘ gvanidinoalkilsulfanil-;
∘ cijano-;
∘ aralkilsulfanil-;
∘ heteroaralkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonil-;
∘ alkoksikarbonilamino-;
∘ (per)halogenalkoksikarbonilamino-;
∘ cikloalkilalkoksikarbonilamino- ;
∘ alkoksikarbonilhidrazinil-;
∘ N-alkil-alkoksikarbonilamino-;
∘ N-alkil-alkoksikarbonilaminoalkil-;
∘ 3-alkil-2-oksoimidazolidin-1-il-;
∘ 4-aralkil-2-okso-1,3-oksazolidin-3-il-;
∘ alkoksikarbonilheterociklil- ;
∘ alkoksikarbonilalkil-;
∘ alkoksikarbonilaminoalkil-;
∘ alkilureido-;
∘ cikloalkilureido-;
∘ adamantilureido-;
∘ alkiltioureido-;
alkil, alkenil, alkinil lanci iz L3 su proizvoljno supstituirani s jednim ili više od:
∘ halogen-;
∘ hidroksil-;
∘ alkoksikarbonilamino-;
kao i njihovi enantiomeri, diastereomeri, njihove smjese i farmaceutski prihvatljive soli, tautomeri, hidrati i solvati.
4. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 ili 2 naznačen time da:
• R1 je odabran od:
∘ 8-Me-8-aza-biciklo[3.2.1]okt-il-;
∘ dimetilaminoetil-;
∘ dimetilaminopropil-;
∘ N-Me-azetidin-3-ilmetil-;
∘ N-Me-piperidin-4-il-;
∘ N-Me-pirolidin-3-il-;
∘ Piperidinoetil-;
∘ kinuklidin-3-il-;
• R2, R3, R4 i R5, R6, R7, R8 i R9 svaki predstavljaju vodik;
• R10 predstavlja:
∘ vodik-;
∘ halogen-;
∘ alkil-;
∘ cijano-;
• R11 je odabran s popisa L4 koji sadrži:
∘ halogen-;
∘ alkil-;
∘ cikloalkil-;
∘ cikloalkilalkil-;
∘ cikloalkilalkenil;
∘ alkenil-;
∘ cikloalkenil-;
∘ alkinil-;
∘ aril-;
∘ aralkil-;
∘ aralkenil-;
∘ aralkilsulfanil-;
∘ ariloksialkenil-;
∘ heteroaril-;
∘ heteroarilalkenil-;
∘ heteroarilsulfanil-;
∘ cikloalkilsulfanil-;
arilne i heteroarilne skupine su proizvoljno supstituirane s jednim ili više od:
∘ halogen-;
∘ alkil-;
∘ (per)halogenoalkil-;
∘ cikloalkil-;
∘ cikloalkenil-;
∘ alkilkarbonil-;
∘ (per)halogenoalkilkarbonil-;
∘ alkeniloksi-;
∘ alkoksi-;
∘ (per)halogenoalkoksi-;
∘ alkoksialkil-;
∘ alkilsulfanil-;
∘ alkilsulfonilalkil-;
∘ alkilsulfonilalkenil-;
∘ hidroksialkilsufanil-;
∘ aminoalkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonilaminoalkilsulfanil-;
∘ alkilkarbonilaminoalkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonilalkilsulfanil-;
∘ gvanidinoalkilsulfanil-;
∘ cijano-;
∘ aralkilsulfanil-;
∘ heteroaralkilsulfanil-;
∘ alkoksikarbonil-;
∘ alkoksikarbonilamino-;
∘ cikloalkilalkoksikarbonilamino- ;
∘ alkoksikarbonilhidrazinil-;
∘ N-alkil-alkoksikarbonilamino-;
∘ N-alkil-alkoksikarbonilaminoalkil-;
∘ 3-alkil-2-oksoimidazolidin-1-il-;
∘ 4-aralkil-2-okso-1,3-oksazolidin-3-il-;
∘ alkoksikarbonilheterociklil- ;
∘ alkoksikarbonilalkil-;
∘ alkoksikarbonilaminoalkil-;
∘ alkilureido-;
∘ cikloalkilureido-;
∘ adamantilureido-;
∘ alkiltioureido-;
alkil, alkenil, alkinil lanci iz L4 su proizvoljno supstituirani s jednim ili više od:
∘ halogen-;
∘ hidroksil-;
∘ alkoksikarbonilamino-;
kao i njihovi enantiomeri, diastereomeri, njihove smjese i farmaceutski prihvatljive soli, tautomeri, hidrati i solvati.
5. Spoj u skladu s bilo kojim od prethodnih zahtjeva naznačen time da R1 je N-Me piperidin-4-il; kao i njegovi enantiomeri, diastereomeri, njegove smjese i farmaceutski prihvatljive soli, tautomeri, hidrati i solvati.
6. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva naznačen time da je odabran iz skupine koju čine:
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-trifluorometil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-1-trifluorometil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-p-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-m-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-jodo-4-(1-metil-azetidin-3-ilmetoksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-o-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-vinil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-tert-butil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etanon
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiofen-3-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-etil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-metoksi-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-trifluorometoksi-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilamin
- 2-(4-metansulfonil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- {4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-metanol
- 2-(4-metoksimetil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-metilsulfanil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-metilsulfanil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-propil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-furan-2-il-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-trifluorometil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-fluoro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-izobutil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- N,N-dimetil-4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzenesulfonamid
- 2-alil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2,2,2-trifluoro-1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etanon
- 2-(4-izopropil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- {4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-acetonitril
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-feniletinil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- dimetil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-amin
- tert-butil ester 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzojeve kiseline
- 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzonitril
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenetil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(6-metil-piridin-3-il)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-oksazol-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-butil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-butil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-pentil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-heksil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-4-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-3-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-etilsulfanil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiofen-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiazol-5-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester {4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 2-benzo[1,3]dioksol-5-il-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(5-metil-furan-2-il)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester 3-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-akrilne kiseline
- 2-(2-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-metil-4-trifluorometil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-fluoro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3,6-dihidro-2H-tiopiran-4-il)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2,2-dimetil-N-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-propionamid
- 2-(2-cikloheksil-vinil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-3-propil-urea
- 2-(2,4-dimetil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-cikloheks-1-enil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-3-iletinil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-[4-(1,1-difluoro-etil)-fenil]-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-ciklopent-1-enil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiazol-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-benzilsulfanil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3-fluoro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-difluorometil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2,4-dikloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester {3-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-prop-2-inil}-karbaminske kiseline
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenilsulfanil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-3,6-dihidro-2H-piridin-1-karboksilne kiseline
- 2-(2-kloro-4-metil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(3-fenil-propenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-kloro-2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-bromo-2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-ciklohept-1-enil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-bromo-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-fluoro-4-metil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(1-metil-1H-pirol-2-il)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester {2-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-ilsulfanil]-etil}-karbaminske kiseline
- 2-(furan-2-ilmetilsulfanil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-ciklopentilsulfanil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(3-fenil-propil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(tiofen-2-ilmetilsulfanil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(5-fenil-pent-1-enil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(5-fenil-pentil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2,8-difenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3,3-dimetil-but-1-enil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3,3-dimetil-butil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-cikloheksil-etil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(5-metil-tiofen-2-il)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester metil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 2-cikloheksilsulfanil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-ciklopropil-vinil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- metil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-amin
- 2,2,N-trimetil-N-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-propionamid
- [4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil-metanon
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3-ciklopentil-propenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3-ciklopentil-propil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-fluoro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- N-(4-hidroksi-cikloheksil)-4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzamid
- 2-izobutil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-benzil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-tiofen-2-il-vinil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-tiofen-3-il-vinil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- dimetil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-amin
- tert-butil ester 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-ilsulfanil]-piperidin-1-karboksilne kiseline
- tert-butil ester {4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-karbaminske kiseline
- etil ester 2-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksline kiseline
- 2-[1-(4-kloro-fenil)-1-metil-etil]-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- etil ester 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksline kiseline
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenetilsulfanil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-etil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(3-fenoksi-propenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-bromo-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-1-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3-benziloksi-propenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester metil-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-tiofen-2-il-etil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-bromo-fenil)-1-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3-benziloksi-propil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-fenil-butil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-oksazolidin-2-on
- 1-metil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-imidazolidin-2-on
- 2-jodo-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2,2-dimetil-N-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-propionamid
- 2,2-dimetil-N-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-propionamid
- 1-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(5-fenil-pentil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-tert-butil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-imidazolidin-2-on
- tert-butil ester {4-[1-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 2-(2-fluoro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3-fluoro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-m-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3-kloro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-kloro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-o-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiofen-3-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-metoksi-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3-metoksi-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester 3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-akrilne kiseline
- 3-metil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-butan-1-ol
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-p-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-fluoro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-kloro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-metoksi-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-kloro-4-metil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-[4-(2-metansulfonil-vinil)-fenil]-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-[4-(2-metansulfonil-etil)-fenil]-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester (2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-etil)-karbaminske kiseline
- 2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-etilamin
- 1-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-piperidin-2-on
- N-(2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-etil)-acetamid
- 2-(4-benzilsulfanil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- metil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-octene kiseline
- 2-(4-tert-butilsulfanil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-[4-(furan-2-ilmetilsulfanil)-fenil]-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester 4-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-3,6-dihidro-2H-piridin-1-karboksilne kiseline
- 2-(4-ciklopent-1-enil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-cikloheks-1-enil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-ciklohept-1-enil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- ciklopentil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilamin
- izobutil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 2,2,2-trikloro-1,1-dimetil-etil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 4-benzil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-oksazolidin-2-on
- tert-butil ester 4-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-piperidin-1-karboksilne kiseline
- 1-izopropil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-imidazolidin-2-on
- {2-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-metanol
- dimetil-(2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenoksi}-etil)-amin
- 3-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-oksazolidin-2-on
- tert-butil ester metil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-karbaminske kiseline
- 2-(4-aliloksi-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-pirolidin-2-on
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-piperidin-2-on
- 2-(4-izopropilsulfanilmetil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-amid ciklopropansulfonske kiseline
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-azepan-2-on
- 2-[4-(2-tert-butilsulfanil-etil)-fenil]-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-nitro-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-tert-butil-3-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-imidazolidin-2-on
- 2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etanol
- 2-(4-ciklopropilmetoksi-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-propan-1,2-diol
- 3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-propan-1-ol
- tert-butil ester (2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etil)-karbaminske kiseline
- tert-butil ester metil-(2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etil)-karbaminske kiseline
- 5,5-dimetil-3-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-oksazolidin-2,4-dion
- tert-butil ester (2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzilsulfanil}-etil)-karbaminske kiseline
- 2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etil ester tert-butil-karbaminske kiseline
- [1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil-metanol
- [1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil-metanon
- benzil-metil-amid 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksilne kiseline
- metil-fenil-amid 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksilne kiseline
- propilamid 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksilne kiseline
- 1-izopropil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-tiourea
- 2-(1-metil-1-fenil-etil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-ciklopropil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-tiourea
- 1-tert-butil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-urea
- 2-metil-1-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-propan-1-ol
- N-(2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-etil)-gvanidin
- N-(2-hidroksi-etil)-4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzamid
- 1-adamantan-1-il-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-urea
- tert-butil ester N-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-hidrazinkarboksilne kiseline
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzoil}-piperidin-4-on
- N-(4-hidroksi-cikloheksil)-4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzamid
- N-(2-hidroksi-etil)-4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzamid
- 1-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzoil}-piperidin-4-on
- 1,2-dijodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- (4-hidroksi-piperidin-1-il)-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-metanon
- 2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbonitril
- benzilamid 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksilne kiseline
- tert-butil ester (2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etil)-karbaminske kiseline
- tert-butil ester 4-[1-cijano-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzojeve kiseline
- 2-(3,3-dimetil-but-1-enil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-cikloheks-1-enil-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-but-3-in-1-ol
- 2-(6-kloro-heks-1-inil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3,3-dimetil-butil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 9,9-dimetil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-bromo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1,9,9-trimetil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-benzil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-8-metilsulfanil-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbonitril
- 8-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-but-3-enil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-1-propil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-8-o-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-(4-fluoro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-(3-metoksi-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 3-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-8-il]-fenilamin
- 1-izopropil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- metil-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-8-il]-amin
- 8-metoksi-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-1-fenil-2-propil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-benziloksi-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-8-fenetil-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-4-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-1,2-difenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- amid 2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline
- amid 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-1-trifluorometil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- metil ester 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline
- [4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-il]-metanol
- 6-jodo-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbonitril
- 1-metil-2-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 7-bromo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbaldehid
- 2-benzil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbonitril
- [2-(1,2-dijodo-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-4-iloksi)-etil]-dimetil-amin
- 1,2-dijodo-4-(2-piperidin-1-il-ethoksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- amid 2-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline
- 1,2-Bis-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1,2-dijodo-4-(1-metil-pirolidin-3-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1,2-dijodo-4-(8-metil-8-aza-biciklo[3.2.1]okt-3-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- [3-(1,2-dijodo-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-4-iloksi)-propil]-dimetil-amin
- 4-(1-Aza-biciklo[2.2.2]okt-3-iloksi)-1,2-dijodo-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbonitril
- amid 2-(2-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline
kao i njihovi enantiomeri, diastereomeri, njihove smjese i farmaceutski prihvatljive soli, tautomeri, hidrati i solvati.
7. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva naznačen time da je odabran is skupine koju čine:
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-trifluorometil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-1-trifluorometil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-p-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-m-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-jodo-4-(1-metil-azetidin-3-ilmetoksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-o-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-vinil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-(4-tert-butil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etanon, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiofen-3-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-etil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-(4-metoksi-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-trifluorometoksi-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilamin
- 2-(4-metansulfonil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- {4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-metanol
- 2-(4-metoksimetil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-metilsulfanil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-metilsulfanil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-propil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-furan-2-il-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-trifluorometil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(2-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-(2-fluoro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-Izobutil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- N,N-dimetil-4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzenesulfonamid
- 2-alil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2,2,2-Trifluoro-1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etanon, oksalat
- 2-(4-izopropil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- {4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-acetonitril, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-feniletinil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- dimetil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-amin, oksalat
- tert-butil ester 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzojeve kiseline
- 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzonitril
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenetil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(6-metil-piridin-3-il)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-oksazol-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-(4-butil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-butil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-pentil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-Heksil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-4-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-3-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-(4-etilsulfanil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiofen-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiazol-5-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- tert-butil ester {4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 2-benzo[1,3]dioksol-5-il-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(5-metil-furan-2-il)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-(4-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- tert-butil ester 3-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-akrilne kiseline, oksalat
- 2-(2-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-metil-4-trifluorometil-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-fluoro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3,6-dihidro-2H-tiopiran-4-il)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2,2-dimetil-N-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-propionamid
- 2-(2-cikloheksil-vinil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-3-propil-urea
- 2-(2,4-dimetil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-cikloheks-1-enil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-3-iletinil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-[4-(1,1-difluoro-etil)-fenil]-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-ciklopent-1-enil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiazol-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-benzilsulfanil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-(3-fluoro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-(4-difluorometil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-(2,4-dikloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- tert-butil ester {3-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-prop-2-inil}-karbaminske kiseline
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenilsulfanil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- tert-butil ester 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-3,6-dihidro-2H-piridin-1-karboksilne kiseline, oksalat
- 2-(2-kloro-4-metil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(3-fenil-propenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-(3-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 8-kloro-2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-bromo-2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-ciklohept-1-enil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(4-bromo-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(2-fluoro-4-metil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(1-metil-1H-pirol-2-il)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- tert-butil ester {2-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-ilsulfanil]-etil}-karbaminske kiseline, oksalat
- 2-(furan-2-ilmetilsulfanil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-ciklopentilsulfanil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(3-fenil-propil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(tiofen-2-ilmetilsulfanil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(5-fenil-pent-1-enil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(5-fenil-pentil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 8-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2,8-difenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3,3-dimetil-but-1-enil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(3,3-dimetil-butil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(2-cikloheksil-etil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(5-metil-tiofen-2-il)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- tert-butil ester metil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline, oksalat
- 2-cikloheksilsulfanil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-(2-ciklopropil-vinil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- metil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-amin, oksalat
- 2,2,N-trimetil-N-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-propionamid, oksalat
- [4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilmetanon, oksalat
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(3-ciklopentil-propenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(3-ciklopentil-propil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 8-fluoro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- N-(4-hidroksi-cikloheksil)-4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-benzamid
- 2-Izobutil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-benzil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-tiofen-2-il-vinil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-tiofen-3-il-vinil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- dimetil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-amin
- tert-butil ester 4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-ilsulfanil]-piperidin-1-karboksilne kiseline
- tert-butil ester {4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}karbaminske kiseline
- etil ester 2-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksline kiseline
- 2-[1-(4-kloro-fenil)-1-metil-etil]-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- etil ester 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksline kiseline
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenetilsulfanil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 1-etil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(3-fenoksi-propenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-(4-bromo-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-1-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-(3-benziloksi-propenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- tert-butil ester metil-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-tiofen-2-il-etil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 2-(4-bromo-fenil)-1-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(3-benziloksi-propil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(4-fenil-butil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- tert-butil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-oksazolidin-2-on
- 1-metil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-imidazolidin-2-on
- 2-jodo-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2,2-dimetil-N-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-benzil}-propionamid
- 2,2-dimetil-N-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-benzil}-propionamid
- 1-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(5-fenil-pentil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 1-tert-butil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-imidazolidin-2-on
- tert-butil ester {4-[1-kloro-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 2-(2-fluoro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(3-fluoro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-m-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(3-kloro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(2-kloro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-o-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-tiofen-3-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(2-metoksi-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(3-metoksi-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- tert-butil ester 3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-akrilne kiseline
- 3-metil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-butan-1-ol, oksalat
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-p-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(4-fluoro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(4-kloro-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(4-metoksi-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(2-kloro-4-metil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-[4-(2-metansulfonil-vinil)-fenil]-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-[4-(2-metansulfonil-etil)-fenil]-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- tert-butil ester (2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-etil)-karbaminske kiseline, oksalat
- 2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-etilamin, oksalat
- 1-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-piperidin-2-on, oksalat
- N-(2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-etil)-acetamid, oksalat
- 2-(4-benzilsulfanil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- metil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-octene kiseline, oksalat
- 2-(4-tert-butilsulfanil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-[4-(furan-2-ilmetilsulfanil)-fenil]-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- tert-butil ester 4-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-3,6-dihidro-2H-piridin-1-karboksilne kiseline
- 2-(4-ciklopent-1-enil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-cikloheks-1-enil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(4-ciklohept-1-enil-fenil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- ciklopentil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilamin
- izobutil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 2,2,2-trikloro-1,1-dimetil-etil ester {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-karbaminske kiseline
- 4-benzil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-oksazolidin-2-on
- tert-butil ester 4-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-piperidin-1-karboksilne kiseline
- 1-izopropil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-imidazolidin-2-on
- {2-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-metanol, oksalat
- dimetil-(2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenoksi}-etil)-amin, dioksalat
- 3-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-oksazolidin-2-on
- tert-butil ester metil-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-karbaminske kiseline
- 2-(4-aliloksi-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-pirolidin-2-on
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-piperidin-2-on
- 2-(4-izopropilsulfanilmetil-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- {4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-amid ciklopropansulfonske kiseline
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzil}-azepan-2-on
- 2-[4-(2-tert-butilsulfanil-etil)-fenil]-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-(2-nitro-fenil)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-tert-butil-3-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-benzil}-imidazolidin-2-on
- 2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etanol
- 2-(4-ciklopropilmetoksi-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-propan-1,2-diol
- 3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-propan-1-ol
- tert-butil ester (2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etil)-karbaminske kiseline
- tert-butil ester metil-(2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etil)-karbaminske kiseline
- 5,5-dimetil-3-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-benzil}-oksazolidin-2,4-dion
- tert-butil ester (2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzilsulfanil}-etil)-karbaminske kiseline
- 2-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etil ester tert-butil-karbaminske kiseline
- [1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil-metanol, format
- [1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil-metanon, format
- benzil-metil-amid 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksilne kiseline
- metil-fenil-amid 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksilne kiseline
- propilamid 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksilne kiseline
- 1-izopropil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-tiourea
- 2-(1-metil-1-fenil-etil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-ciklopropil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-tiourea
- 1-tert-butil-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenil}-urea
- 2-metil-1-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-propan-1-ol, oksalat
- N-(2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-fenilsulfanil}-etil)-gvanidin
- N-(2-hidroksi-etil)-4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-benzamid
- 1-adamantan-1-il-3-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-urea
- tert-butil ester N-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-hidrazinkarboksilne kiseline
- 1-{4-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzoil}-piperidin-4-on
- N-(4-hidroksi-cikloheksil)-4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzamid
- N-(2-hidroksi-etil)-4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-2-il]-benzamid
- 1-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzoil}-piperidin-4-on
- 1,2-dijodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- (4-hidroksi-piperidin-1-il)-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-metanon
- 2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbonitril
- benzilamid 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-karboksilne kiseline
- tert-butil ester (2-{4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-fenil}-etil)-karbaminske kiseline
- tert-butil ester 4-[1-cijano-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-benzojeve kiseline
- 2-(3,3-dimetil-but-1-enil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-cikloheks-1-enil-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-[1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-2-il]-but-3-in-1-ol
- 2-(6-kloro-heks-1-inil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 2-(3,3-dimetil-butil)-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 9,9-dimetil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 8-bromo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1,9,9-trimetil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 8-benzil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-8-metilsulfanil-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbonitril
- 8-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 8-but-3-enil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-1-propil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-8-o-tolil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 8-(4-fluoro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 8-(3-metoksi-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 3-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-8-il]-fenilamin
- 1-izopropil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, dioksalat
- metil-[4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-8-il]-amin
- 8-metoksi-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-1-fenil-2-propil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 8-benziloksi-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-8-fenetil-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-4-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-piridin-2-il-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-1,2-difenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- amid 2-jodo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline
- amid 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-1-trifluorometil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, oksalat
- metil ester 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline
- [4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-il]-metanol
- 6-jodo-1-metil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 2-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-1-karbonitril
- 1-metil-2-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 7-bromo-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- 4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-2-fenil-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbaldehid
- 2-benzil-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-1-karbonitril
- [2-(1,2-dijodo-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-4-iloksi)-etil]-dimetil-amin
- 1,2-dijodo-4-(2-piperidin-1-il-ethoksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- amid 2-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline
- 1,2-Bis-(2-metil-alil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen, dioksalat
- 1,2-dijodo-4-(1-metil-pirolidin-3-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen
- 1,2-dijodo-4-(8-metil-8-aza-biciklo[3.2.1]okt-3-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen
- [3-(1,2-dijodo-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen-4-iloksi)-propil]-dimetil-amin
- 4-(1-Aza-biciklo[2.2.2]okt-3-iloksi)-1,2-dijodo-9,10-dihidro-4H-3,10a-diaza-benzo[f]azulen, oksalat
- 2-(2-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-1-karbonitril, oksalat
- amid 2-(2-kloro-fenil)-4-(1-metil-piperidin-4-iloksi)-9,10-dihidro-4H-3,10a-diazabenzo[f]azulen-1-karboksilne kiseline, oksalat
kao i njihovi enantiomeri, diastereomeri, njihove smjese i tautomeri, hidrati i solvati.
8. Postupak priprave spoja formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva od 1 do 7 naznačen time da sadrži korak kondenzacije alkohola formule (II)
[image]
u kojoj R1 je kako je definiran u općoj formuli (I)
s alkoholom formule (III)
[image]
u kojoj su R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 i R11 kao što je definirano u općoj formuli (I).
9. Postupak priprave spoja formule (I) prema bilo kojem zahtjevu 1 do 7 naznačen time da sadrži korak kondenzacije alkohola formule (II)
[image]
u kojoj R1 je kako je definiran u općoj formuli (I)
s aldehidom formule (IV)
[image]
u kojoj su R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 i R11 kao što je definirano u općoj formuli (I).
10. Postupak prema bilo kojem od zahtjeva od 8 do 9 naznačen time da nadalje sadrži dodatni korak izoliranja željenog spoja.
11. Spoj formule (III):
[image]
naznačen time da su R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 i R11 kao što je definirano u općoj formuli (I).
12. Spoj formule (IV):
[image]
naznačen time da su R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 i R11 kao što je definirano u općoj formuli (I) te je isključen 1-(2-feniletil)-1H-imidazol-2-karbaldehid.
13. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži spoj (I) prema bilo kojem od zahtjeva od 1 do 7 s farmaceutski prihvatljivom pomoćnom tvari.
14. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva od 1 do 7 naznačen time da je za uporabu za liječenje i/ili sprječavanje bolesti povezane s disfunkcijom H4.
15. Spoj za upotrebu prema bilo kojem od zahtjeva od 1 do 7 naznačen time da je za liječenje ili prevenciju respiratornih bolesti kao što su respiratorne upalne bolesti, respiratorni distres sindrom kod odraslih, akutni respiratorni distres sindrom, bronhitis, kronični bronhitis, kronična opstruktivna plućna bolest, cistična fibroza, astma, emfizem, rinitis, kronični sinusitis, alergija, odgovori dišnih puteva izazvani alergijom, alergijski rinitis, virusni rinitis, ne-alergijski rinitis, cjelogodišnji i sezonski rinitis, konjunktivitis, nazalna kongestija, alergijska kongestija; poremećaji genito-urinarnog trakta kao što je ženska i muška seksualna disfunkcija, stanja prekomjerne aktivnosti mjehura, urinarna inkontinencija, prekomjerna aktivnost mjehura, benigna hiperplazija prostate i slabiji simptomi urinarnog trakta; dermatološke bolesti kao što su dermatitis i psorijaza, te liječenje kožnog svraba; bolesti kardiovaskularnog sustava uključujući tromboembolijske bolesti, aterosklerozu, infarkt miokarda, anginu pektoris, ishemiju miokarda i aritmiju, periferne arterijske okluzivne bolesti, plućnu emboliju ili duboke venske tromboze, hipotenziju, plućnu hipertenziju, malignu hipertenziju, srčanu insuficijenciju, otkazivanje srca ili bubrega, kap i disfunkciju bubrega; bolesti gastrointestinalnog trakta uključujući upalnu bolest crijeva, Kronovu bolest, ulcerativni kolitis, alergiju na hranu; autoimune i upalne bolesti uključujući reumatoidni artritis, multiplu sklerozu; rak; bol; kronične hipereozinofiliije; kronične bolesti povezane s umnožavanjem mast-stanica; bolesti limfnog sustava.
16. Kombinacija spoja prema bilo kojem zahtjevu od 1 do 7 s jednim ili više terapeutskih sredstava odabranih iz skupine koju čine:
antagonisti histamin H1, H2 ili H3 receptora;
antagonisti leukotriena;
5-Lipoksigenaza (5-LO) inhibitori ili antagonisti 5-lipoksigenaza aktivirajućeg proteina (FLAP);
CX1- i α2-adrenoceptora agonista vazokonstriktorskih simpatomimetičkih sredstava za dekongestantnu upotrebu;
ksantini, kao što su teofilin i aminofilin;
steroidna i ne-steroidna protuupalna sredstva, kao što su natrijev kromoglikat i nedokromil natrij;
ketotifen;
COX-1 inhibitori (NSAID-ovi) i selektivni inhibitori COX-2;
imunosupresijska sredstva;
mukolitici ili sredstva protiv kašlja.
17. Kombinacija prema zahtjevu 16, naznačena time da je antagonist H1R odabran od cetirizina, desloratadina, bepotastina ili doksepina.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12305633.5A EP2671883A1 (en) | 2012-06-05 | 2012-06-05 | New 6,11-dihydro-5H-benzo[d]imidazo[1,2-a]azepines derivatives as histamine H4 receptor ligands |
EP13170666.5A EP2671884B1 (en) | 2012-06-05 | 2013-06-05 | New 6,11-dihydro-5H-benzo[d]imidazo[1,2-a]azepines derivatives as histamine H4 receptor ligands |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HRP20150673T1 true HRP20150673T1 (hr) | 2015-07-31 |
Family
ID=48534298
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HRP20150673TT HRP20150673T1 (hr) | 2012-06-05 | 2015-06-19 | Novi derivati 6,11-dihidro-5h-benzo[d]imidazo[1,2-a]azepina kao ligandi histaminskih h4 receptora |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9255101B2 (hr) |
EP (2) | EP2671883A1 (hr) |
CY (1) | CY1116563T1 (hr) |
DK (1) | DK2671884T3 (hr) |
ES (1) | ES2540976T3 (hr) |
HR (1) | HRP20150673T1 (hr) |
PL (1) | PL2671884T3 (hr) |
PT (1) | PT2671884E (hr) |
RS (1) | RS54080B1 (hr) |
SI (1) | SI2671884T1 (hr) |
SM (1) | SMT201500221B (hr) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8455513B2 (en) | 2007-01-10 | 2013-06-04 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | 6-aminoisoquinoline compounds |
US8450344B2 (en) | 2008-07-25 | 2013-05-28 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Beta- and gamma-amino-isoquinoline amide compounds and substituted benzamide compounds |
EP3354643B1 (en) | 2009-05-01 | 2020-10-28 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Dual mechanism inhibitors for the treatment of disease |
EP3461484B9 (en) | 2013-03-15 | 2021-06-09 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Dimesylate salts of 4-(3-amino-1-(isoquinolin-6-ylamino)-1-oxopropan-2-yl)benzyl, their combinations with prostaglandins and the use thereof in the treatment of ocular disorders |
EA034704B1 (ru) | 2015-07-24 | 2020-03-10 | Басф Се | Пиридиновые соединения, пригодные для борьбы с фитопатогенными грибами |
JP7007262B2 (ja) | 2015-09-03 | 2022-01-24 | ビーエーエスエフ アグロ ベー.ブイ. | サフルフェナシルを含む微粒子組成物 |
BR112018006314A2 (pt) | 2015-10-05 | 2018-10-16 | Basf Se | composto da fórmula, composição, uso de composto da fórmula, método de combate a fungos fitopatogênicos e semente revestida |
US9643927B1 (en) * | 2015-11-17 | 2017-05-09 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of kinase inhibitors and intermediates thereof |
MX2019002396A (es) | 2016-08-31 | 2019-07-08 | Aerie Pharmaceuticals Inc | Composiciones oftalmicas. |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
CN106632061B (zh) * | 2016-11-23 | 2020-07-24 | 上海皓元医药股份有限公司 | 一种1-(4-苯基-1-烷基-1h-咪唑-2-基)乙酮及其衍生物的合成方法 |
CN110191881A (zh) | 2017-01-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的吡啶化合物 |
EP3609871A4 (en) | 2017-03-31 | 2021-01-06 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | ARYL CYCLOPROPYL-AMINO-ISOQUINOLINYL AMIDE COMPOUNDS |
WO2018184882A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Basf Se | Pyridine compounds |
EP3723485A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
AU2019337703B2 (en) | 2018-09-14 | 2023-02-02 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Aryl cyclopropyl-amino-isoquinolinyl amide compounds |
CN112876436B (zh) * | 2021-03-01 | 2022-06-21 | 安徽金轩科技有限公司 | 一种高选择性制备呋喃铵盐的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CL2007002007A1 (es) | 2006-07-11 | 2008-08-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Compuestos derivados de benzofuro y benzotienopirimidinas, moduladores del receptor de histamina h4; procedimiento de preparacion; y su uso para tratar trastornos inflamatorios, alergicos, dermatologicos, enfermedades autoinmune, linfaticas y de inmu |
-
2012
- 2012-06-05 EP EP12305633.5A patent/EP2671883A1/en not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-06-05 RS RS20150426A patent/RS54080B1/en unknown
- 2013-06-05 SI SI201330042T patent/SI2671884T1/sl unknown
- 2013-06-05 PT PT131706665T patent/PT2671884E/pt unknown
- 2013-06-05 PL PL13170666T patent/PL2671884T3/pl unknown
- 2013-06-05 EP EP13170666.5A patent/EP2671884B1/en active Active
- 2013-06-05 US US13/910,475 patent/US9255101B2/en active Active
- 2013-06-05 DK DK13170666.5T patent/DK2671884T3/en active
- 2013-06-05 ES ES13170666.5T patent/ES2540976T3/es active Active
-
2015
- 2015-06-19 HR HRP20150673TT patent/HRP20150673T1/hr unknown
- 2015-06-23 CY CY20151100536T patent/CY1116563T1/el unknown
- 2015-09-18 SM SM201500221T patent/SMT201500221B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2671884B1 (en) | 2015-03-25 |
PT2671884E (pt) | 2015-07-30 |
SMT201500221B (it) | 2015-10-30 |
CY1116563T1 (el) | 2017-03-15 |
SI2671884T1 (sl) | 2015-07-31 |
EP2671883A1 (en) | 2013-12-11 |
ES2540976T3 (es) | 2015-07-15 |
US20130324506A1 (en) | 2013-12-05 |
DK2671884T3 (en) | 2015-06-29 |
US9255101B2 (en) | 2016-02-09 |
RS54080B1 (en) | 2015-10-30 |
EP2671884A1 (en) | 2013-12-11 |
PL2671884T3 (pl) | 2015-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HRP20150673T1 (hr) | Novi derivati 6,11-dihidro-5h-benzo[d]imidazo[1,2-a]azepina kao ligandi histaminskih h4 receptora | |
CA2895129C (en) | Quinazoline neurotensin receptor 1 agonists and uses thereof | |
EP1256574B1 (en) | Nitrogen-containing compounds having kinase inhibitory activity and drugs containing the same | |
US20050256159A1 (en) | 1,4-disubstituted piperidine derivatives and their use as 11,betahsd1 inhibitors | |
JP4845743B2 (ja) | サイクリン依存性キナーゼインヒビターとしてのピラゾロピリミジン誘導体 | |
US8163729B2 (en) | Modulators of α7 nicotinic acetylcholine receptors and therapeutic uses thereof | |
JP5293192B2 (ja) | アザ架橋環化合物 | |
US20080004312A1 (en) | Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists | |
MXPA06013538A (es) | Compuestos terapeuticos: piridina como soporte. | |
MX2007010076A (es) | Derivado de heterociclico-1-carboxilato que contiene nitrogeno no aromatico de piridilo. | |
JP2008546751A (ja) | 医薬組成物 | |
MX2015001941A (es) | Compuestos de ácido benzoico 4-heteroarilo-sustituido como inhibidores de rorgammat y sus usos. | |
JP2009525333A (ja) | アミド化合物およびその医薬としての使用 | |
NZ570847A (en) | Therapeutic compounds | |
JP5843778B2 (ja) | 置換縮合ピリミジン化合物、その調製およびその使用 | |
JP2011530489A (ja) | キヌクリジンカーボネート誘導体およびその医薬組成物 | |
JP2022549086A (ja) | 新化合物 | |
SG191870A1 (en) | Protease activated receptor 2 (par2) antagonists | |
CN101541802A (zh) | 取代的2,5-二氢-3h-吡唑并[4,3-c]哒嗪-3-酮的衍生物、其制备和其在治疗中的用途 | |
ZA200700329B (en) | New heterocyclic carboxylic acid amide derivatives | |
EP2447263A1 (en) | Benzazole derivatives as histamine H4 receptor ligands | |
CN104903326A (zh) | 被取代的吡唑并[3,4-D]嘧啶化合物、其制备及作为σ受体配体的用途 | |
DE60216753T2 (de) | Heterocyclische harnstoffderivate und deren verwendung als dopamine d3 receptor liganden | |
JP2007527424A5 (hr) | ||
JPWO2003087089A1 (ja) | Ccr3拮抗作用を有するピペリジン誘導体 |