HRP20100327T1 - Triciklički derivati n-heteroaril- karboksamida koji sadržavaju benzimidazolsku jedinicu, postupak za dobivanje istih i njihova terapijska upotreba - Google Patents

Triciklički derivati n-heteroaril- karboksamida koji sadržavaju benzimidazolsku jedinicu, postupak za dobivanje istih i njihova terapijska upotreba Download PDF

Info

Publication number
HRP20100327T1
HRP20100327T1 HR20100327T HRP20100327T HRP20100327T1 HR P20100327 T1 HRP20100327 T1 HR P20100327T1 HR 20100327 T HR20100327 T HR 20100327T HR P20100327 T HRP20100327 T HR P20100327T HR P20100327 T1 HRP20100327 T1 HR P20100327T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
alkylene
aryl
formula
Prior art date
Application number
HR20100327T
Other languages
English (en)
Inventor
Dubois Laurent
Evanno Yannick
Even Luc
Gille Catherine
Malanda Andr�
Machnik David
Rakotoarisoa Nathalie
Original Assignee
Sanofi-Aventis
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanofi-Aventis filed Critical Sanofi-Aventis
Publication of HRP20100327T1 publication Critical patent/HRP20100327T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/02—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for disorders of the vagina
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Spoj, naznačen time što odgovara formuli (I) u kojoj: A je, zajedno s C-N vezom benzimidazolske jedinice s kojom je vezan, 4- do 7-člani monociklički heterocikl ili monociklički heteroaril, koji sadržava od jedan do tri heteroatoma odabrana od O, S i N, uključujući dušikov atom benzimidazolske jedinice; P je 8-, 9-, 10- ili 11-člani biciklički heterocikl ili biciklički heteroaril, koji sadržava od 1 do 6 heteroatoma odabranih od N, O i S; P je vezan za -C(Y)- skupinu preko ugljikovog atoma; pod uvjetom da, kad A je 7-člani zasićeni heterocikl, P nije 2,3-dihidro-1,4-benzodioksan skupina, 1-benzopiran-2-on skupina i izoindol skupina; R1 je od jedan do četiri atoma ili skupina, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, atoma halogena, i okso, tio, C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil, ariloksi-C1-C6-alkil, heteroariloksi-C1-C6-alkil, aril-C1-C3-alkilenoksi-C1-C6-alkil, heteroaril-C1-C3-alkilenoksi-C1-C6-alkil, ariltio-C1-C6-alkil, heteroariltio-C1-C6-alkil, aril-C1-C3-alkilentio-C1-C6-alkil, heteroaril-C1-C3-alkilentio-C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksi, C3-C7-cikloalkiloksi, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenoksi, C1-C6-fluoralkoksi, cijano, C(O)NR4R5, nitro, NR4R5, C1-C6-tioalkil, C3-C7-cikloalkiltio, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilentio, -S(O)-C1-C6-alkil, -S(O)-C3-C7-cikloalkil, -S(O)-C1-C3-alkilen-C3-C7-cikloalkil, C1-C6-alkil-S(O)2-, C1-C6-fluoralkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-S(O)2-, SO2NR4R5, SF5, NR6C(O)R7, NR6SO2R8, R4R5NC(O)-C1-C3-alkilen, aril, heteroaril, aril-C1-C5-alkilen, heteroaril-C1-C5-alkilen, ariloksi, ariltio, heteroariloksi ili heteroariltio skupine; spomenute heteroaril ili aril skupine sa R1 su po potrebi supstituirane s jednim ili više supstituenata R9, koji mogu biti identični ili različiti jedan od drugog; pod uvjetom da, kad R1 je vezan za atom dušika sa P, onda je R1 različit od atoma halogena, i od okso, tio, cijano, nitro, SF5, NR4R5, C1-C6-tioalkil, tioaril, tioheteroaril, C1-C6-alkoksi, ariloksi, heteroariloksi, -NR6COR7 i NR6SO2R8 skupine; Y je atom kisika ili sumpora; R2 je atom vodika, atom halogena, ili C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil ili C1-C6-alkoksi skupina; R3 je od jedan do tri atoma ili skupine, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, atoma halogena, i C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil, hidroksil, C1-C6-alkoksi, C3-C7-cikloalkiloksi ili C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenoksi skupine, kad je R3 vezan preko ugljikovog atoma; iliR3 je od jedan do dva atoma ili skupine, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, atoma halogena, i C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil, aril-C(O)-, C1-C6-alkil-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-C(O)-, C1-C6-fluoralkil-C(O)-, aril-S(O)2-, C1-C6-alkil-S(O)2-, C1-C6-fluoralkil-S(O)2-, C3-C

Claims (16)

1. Spoj, naznačen time što odgovara formuli (I) [image] u kojoj: A je, zajedno s C-N vezom benzimidazolske jedinice s kojom je vezan, 4- do 7-člani monociklički heterocikl ili monociklički heteroaril, koji sadržava od jedan do tri heteroatoma odabrana od O, S i N, uključujući dušikov atom benzimidazolske jedinice; P je 8-, 9-, 10- ili 11-člani biciklički heterocikl ili biciklički heteroaril, koji sadržava od 1 do 6 heteroatoma odabranih od N, O i S; P je vezan za -C(Y)- skupinu preko ugljikovog atoma; pod uvjetom da, kad A je 7-člani zasićeni heterocikl, P nije 2,3-dihidro-1,4-benzodioksan skupina, 1-benzopiran-2-on skupina i izoindol skupina; R1 je od jedan do četiri atoma ili skupina, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, atoma halogena, i okso, tio, C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil, ariloksi-C1-C6-alkil, heteroariloksi-C1-C6-alkil, aril-C1-C3-alkilenoksi-C1-C6-alkil, heteroaril-C1-C3-alkilenoksi-C1-C6-alkil, ariltio-C1-C6-alkil, heteroariltio-C1-C6-alkil, aril-C1-C3-alkilentio-C1-C6-alkil, heteroaril-C1-C3-alkilentio-C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksi, C3-C7-cikloalkiloksi, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenoksi, C1-C6-fluoralkoksi, cijano, C(O)NR4R5, nitro, NR4R5, C1-C6-tioalkil, C3-C7-cikloalkiltio, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilentio, -S(O)-C1-C6-alkil, -S(O)-C3-C7-cikloalkil, -S(O)-C1-C3-alkilen-C3-C7-cikloalkil, C1-C6-alkil-S(O)2-, C1-C6-fluoralkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-S(O)2-, SO2NR4R5, SF5, NR6C(O)R7, NR6SO2R8, R4R5NC(O)-C1-C3-alkilen, aril, heteroaril, aril-C1-C5-alkilen, heteroaril-C1-C5-alkilen, ariloksi, ariltio, heteroariloksi ili heteroariltio skupine; spomenute heteroaril ili aril skupine sa R1 su po potrebi supstituirane s jednim ili više supstituenata R9, koji mogu biti identični ili različiti jedan od drugog; pod uvjetom da, kad R1 je vezan za atom dušika sa P, onda je R1 različit od atoma halogena, i od okso, tio, cijano, nitro, SF5, NR4R5, C1-C6-tioalkil, tioaril, tioheteroaril, C1-C6-alkoksi, ariloksi, heteroariloksi, -NR6COR7 i NR6SO2R8 skupine; Y je atom kisika ili sumpora; R2 je atom vodika, atom halogena, ili C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil ili C1-C6-alkoksi skupina; R3 je od jedan do tri atoma ili skupine, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, atoma halogena, i C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil, hidroksil, C1-C6-alkoksi, C3-C7-cikloalkiloksi ili C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenoksi skupine, kad je R3 vezan preko ugljikovog atoma; ili R3 je od jedan do dva atoma ili skupine, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, atoma halogena, i C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil, aril-C(O)-, C1-C6-alkil-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-C(O)-, C1-C6-fluoralkil-C(O)-, aril-S(O)2-, C1-C6-alkil-S(O)2-, C1-C6-fluoralkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-S(O)2-, C1-C6-alkil-O-C(O)-, aril-C1-C3-alkil-O-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-O-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-O-C(O)-, C1-C6-fluoralkil-O-C(O)-, aril-O-C(O)- ili heteroaril-O-C(O)- skupine, kad je R3 vezan preko atoma dušika; R4 i R5 su, nezavisno jedan od drugoga, atom vodika ili C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, aril-C1-C5-alkilen ili aril skupina; ili R4 i R5 formiraju, zajedno s atomom dušika za koji su vezani, azetidin, pirolidin, piperidin, azepin, morfolin, tiomorfolin, piperazin ili homopiperazin skupinu, NR4R5 skupina je po potrebi supstituirana s C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, aril-C1-C6-alkilen, aril, heteroaril, aril-S(O)2-, C1-C6-alkil-S(O)2-, C1-C6-fluoralkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-S(O)2-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-S(O)2-, aril-C(O)-, C1-C6-alkil-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-C(O)-, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen-C(O)-, C1-C6-fluoralkil-C(O)-, hidroksil, C1-C6-alkiloksi, C1-C6-fluoralkil, ariloksi-C1-C6-alkilen, ariloksi, heteroariloksi-C1-C6-alkilen ili heteroariloksi skupinom; R6 i R7 su, nezavisno jedan od drugoga, atom vodika, ili C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, aril-C1-C6-alkilen ili aril skupina; ili R6 i R7 zajedno formiraju 4- do 7-člani laktam koji sadržava atom dušika i C(O) skupinu koja ih veže; R8 je C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, aril-C1-C6-alkilen ili aril skupina; ili R6 i R8 zajedno formiraju 4- do 7-člani sultam koji sadržava atom dušika i S(O)2 skupinu koja ih veže; R9 je atom halogena, ili C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil, C1-C6-alkoksi, C1-C6-fluoralkoksi, nitro, cijano, NR4R5, R4R5N-C1-C3-alkilen, aril, heteroaril, ariloksi, ariltio, heteroariloksi ili heteroariltio skupina, spomenute heteroaril ili aril skupine su po potrebi supstituirane s jednim ili više supstituenata odabranih od atoma halogena, i C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil, C1-C6-alkoksi, C1-C6-fluor-alkoksi, nitro, cijano, NR4R5 ili R4R5NC1-C3-alkilen skupine; atom(i) sumpora heterocikla A mogu biti u oksidiranom obliku (S(O) ili S(O)2); atom(i) dušika mogu biti u oksidiranom obliku (N-oksid); u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom, i također u obliku hidrata ili solvata; 2-(2-klorfenil)-1,3-diokso-N-(7,8,9,10-tetrahidro-6H-azepino[1,2-a]benzimidazol-3-il)izoindolin-5-karboksamid je isključen.
2. Spoj iz izuma prema zahtjevu 1, naznačen time što odgovara formuli (II): [image] u kojoj: X je atom ugljika ili atom dušika; spomenuti X su identični ili različiti jedan od drugog i broj X = N nije veći od 2; R1, R2, R3, Y i A su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1, moguće je da R1 bude vezan za 6-element ili 5-element jedinicu bicikla; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom, i također u obliku hidrata ili solvata.
3. Spoj iz izuma prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time što odgovara formuli (III): [image] u kojoj: R1a je jedan ili više atoma ili skupina, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, atoma halogena ili C1-C6-alkil, C1-C6-fluoralkil, C1-C6-alkoksi, C1-C6-tioalkil, C1-C6-alkil-S(O)2-, NR4R5 ili nitro skupine; R1b je atom vodika, ili C1-C6-alkil, heteroariloksi-C1-C6-alkil, aril-C1-C3-alkilenoksi-C1-C6-alkil, R4R5NC(O)-C1-C3-alkilen, aril, heteroaril, aril-C1-C6-alkilen ili heteroaril-C1-C6-alkilen skupina; spomenute heteroaril ili aril skupine sa R1b, su po potrebi supstituirane s jednim ili više supstituenata R9, koji mogu biti identični ili različiti jedan od drugog; R9 je atom halogena ili C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksi, C1-C6-fluoralkil, aril, heteroaril, NR4R5 ili ariltio skupina, spomenute heteroaril ili aril skupine su po potrebi supstituirane s jednim ili više supstituenata odabranih od atoma halogena, i C1-C6-alkil, C3-C7-cikloalkil, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilen, C1-C6-fluoralkil, C1-C6-alkoksi, C1-C6-fluoralkoksi, nitro, cijano ili R4R5N-C1-C3-alkilen skupine; R2, R3, R4, R5, A, X i Y su kao što je definirano u formuli (II) prema zahtjevu 2; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom, i također u obliku hidrata ili solvata.
4. Spoj iz izuma prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 3, naznačen time što odgovara formuli (IV): [image] u kojoj W je triciklički heterocikl ili triciklički heteroaril odabran od: [image] [image] [image] [image] [image] R1, R2, R3, P i Y su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom, i također u obliku hidrata ili solvata.
5. Spoj iz izuma prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 4, naznačen time što odgovara formuli (V) [image] u kojoj: R1, R2, R3, A i P su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom, i također u obliku hidrata ili solvata.
6. Spoj iz izuma prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 5, naznačen time što odgovara formuli (V) [image] u kojoj: R2 je atom vodika, ili C1-C6-alkil ili C1-C6-alkoksi skupina; R3 je od jedan do tri atoma ili skupine, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, i C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksi ili hidroksil skupine, kad je R3 vezan preko ugljikovog atoma; ili R3 je od jedan do dva atoma ili skupine, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, i C1-C6-alkil, C1-C6-alkil-O-C(O)- ili aril-C1-C3-alkil-O-C(O)- skupine, kad je R3 vezan preko atoma dušika; R1, A i P su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom, i također u obliku hidrata ili solvata.
7. Spoj iz izuma prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 6, naznačen time što odgovara formuli (V) [image] u kojoj: A je, zajedno s C-N vezom benzimidazolske jedinice s kojom je vezan, 5- do 7-člani monociklički heterocikl ili monociklički heteroaril koji sadržava od jedan do tri heteroatoma odabrana od O, S i N, uključujući dušikov atom benzimidazolske jedinice; R1, R2, R3 i P su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom, i također u obliku hidrata ili solvata.
8. Spoj iz izuma prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 7, naznačen time što odgovara formuli (Va): [image] u kojoj A je, s C-N vezom benzimidazolske jedinice s kojom je kondenziran, 5- do 7-člani monociklički heterocikl ili monociklički heteroaril koji sadržava jedan ili dva heteroatoma odabrana od O, S i N, uključujući dušikov atom benzimidazolske jedinice; X je atom ugljika ili atom dušika; spomenuti X su identični ili različiti jedan od drugog i broj X = N nije veći od 1; R1a je jedan ili više atoma ili skupina, koje mogu biti identične ili različite, odabrane od atoma vodika, atoma halogena ili C1-C6-alkil skupine, C1-C6-fluoralkil skupine, C1-C6-alkoksi skupine, C1-C6-tioalkil skupine, C1-C6-alkil-S(O)2- skupine, NR4R5 skupine ili nitro skupine; R1b je atom vodika, ili C1-C6-alkil, heteroariloksi-C1-C6-alkil, aril-C1-C3-alkilenoksi-C1-C6-alkil, R4R5NC(O)-C1-C3-alkilen, aril, heteroaril, aril-C1-C6-alkilen ili heteroaril-C1-C6-alkilen skupina; spomenute heteroaril ili aril skupine na R1b su po potrebi supstituirane s jednim ili više supstituenata R9, koji mogu biti identični ili različiti jedan od drugog; R2 je atom vodika; R3 je atom ili skupina odabrana od atoma vodika, C1-C6-alkil skupine, C1-C6-alkoksi skupine, ili hidroksil skupine, kad je R3 vezan preko ugljikovog atoma; ili R3 je atom ili skupina odabrana od atoma vodika, C1-C6-alkil skupine i C1-C6-alkil-O-C(O)- skupine, kad je R3 vezan preko atoma dušika; R4 i R5 su, nezavisno jedan od drugoga, C1-C6-alkil skupina; ili R4 i R5 formiraju, zajedno s atomom dušika za koji su vezani, pirolidin ili morfolin skupinu; R9 je atom halogena ili C1-C6-alkil, C1-C6-alkoksi, C1-C6-fluoralkil, aril, heteroaril, NR4R5, ili ariltio skupina, spomenute aril skupine su po potrebi supstituirane s jednom ili više C1-C6-alkil skupina; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom, i također u obliku hidrata ili solvata.
9. Spoj iz izuma prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8, naznačen time što odgovara formuli (I) u kojoj su istovremeno R1 i/ili R2 i/ili R3, i/ili A, i/ili P i/ili Y kao što je definirano u zahtjevima 1 do 8; u obliku baze ili adicijske soli s kiselinom, i također u obliku hidrata ili solvata.
10. Postupak za dobivanje spoja formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, naznačen time što spoj formule (VI): [image] u kojoj P, R1 i Y su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1 i B je C1-C6-alkoksi, C3-C7-cikloalkiloksi, C3-C7-cikloalkil-C1-C3-alkilenoksi ili aril-C1-C3-alkilenoksi skupina, s amidom spoja formule (VII): [image] u kojoj A, R2 i R3 su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1, uz refluks otapala, amid spoja formule (VII) se pripravlja prethodnim djelovanjem trimetilaluminija na amine formule (VII).
11. Postupak za dobivanje spoja formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, naznačen time što spoj formule (VI): [image] u kojoj P, R1 i Y su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1 i B je hidroksil skupina, se prevodi u kiselinski klorid djelovanjem tionil klorida uz refluks otapala, i zatim time što dobiveni spoj formule (VI), u kojoj P, R1 i Y su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1 i B je atom klora, reagira, u prisutnosti baze, sa spojem formule (VII): [image] u kojoj A, R2 i R3 su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1; ili također time što se reakcija spajanja izvodi između spoja formule (VI), u kojoj P, R1 i Y su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1 i B je hidroksil skupina, i spoja formule (VII) u kojoj A, R2 i R3 su kao što je definirano u formuli (I) prema zahtjevu 1, u prisutnosti sredstva za spajanje i baze, u otapalu.
12. Spoj, naznačen time što ima formulu (VIIa), (VIIb), (VIIc), (VIId), (VIIe), (VIIf), (VIIg), (VIIh), (VIIi), (VIIj), VIIk), (VIIl), (VIIm), (VIIn): [image] [image] [image] [image]
13. Lijek, naznačen time što sadržava najmanje jedan spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, ili adicijsku sol ovog spoja s farmaceutski prihvatljivom kiselinom, ili također hidrat ili solvat spoja formule (I).
14. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadržava najmanje jedan spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, ili farmaceutski prihvatljivu sol, hidrat ili solvat ovog spoja, i također najmanje jedno farmaceutski prihvatljivo pomoćno sredstvo.
15. Upotreba spoja formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, naznačena time što se upotrebljava za dobivanje lijeka za upotrebu u prevenciji ili liječenju patologija u koje su uključeni receptori tipa TPPV1.
16. Upotreba spoja formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 9, naznačena time što se upotrebljava za dobivanje lijeka za upotrebu u sprečavanju ili liječenju boli, upale, metaboličkih poremećaja, uroloških poremećaja, ginekoloških poremećaja, gastrointestinalnih poremećaja, respiratornih poremećaja, psorijaze, svrbeža, kožnih, očnih ili mukoznih iritacija, herpesa, herpes zostera, multiple skleroze i depresije.
HR20100327T 2006-02-03 2010-06-07 Triciklički derivati n-heteroaril- karboksamida koji sadržavaju benzimidazolsku jedinicu, postupak za dobivanje istih i njihova terapijska upotreba HRP20100327T1 (hr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0601007A FR2897061B1 (fr) 2006-02-03 2006-02-03 Derives de n-heteroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique.
PCT/FR2007/000183 WO2007088277A1 (fr) 2006-02-03 2007-02-01 Dérivés de ν-heteroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, leur préparation et leur application en thérapeutique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20100327T1 true HRP20100327T1 (hr) 2010-08-31

Family

ID=36954977

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20100327T HRP20100327T1 (hr) 2006-02-03 2010-06-07 Triciklički derivati n-heteroaril- karboksamida koji sadržavaju benzimidazolsku jedinicu, postupak za dobivanje istih i njihova terapijska upotreba

Country Status (33)

Country Link
US (2) US8143248B2 (hr)
EP (1) EP1987010B1 (hr)
JP (1) JP5136938B2 (hr)
KR (1) KR20080090495A (hr)
CN (1) CN101379041B (hr)
AR (1) AR059279A1 (hr)
AT (1) ATE463484T1 (hr)
AU (1) AU2007211399B2 (hr)
BR (1) BRPI0710480A2 (hr)
CA (1) CA2637333C (hr)
CY (1) CY1110168T1 (hr)
DE (1) DE602007005779D1 (hr)
DK (1) DK1987010T3 (hr)
DO (1) DOP2007000022A (hr)
EA (1) EA014450B1 (hr)
ES (1) ES2344087T3 (hr)
FR (1) FR2897061B1 (hr)
HK (1) HK1129670A1 (hr)
HR (1) HRP20100327T1 (hr)
IL (1) IL192648A (hr)
JO (1) JO2602B1 (hr)
MA (1) MA30229B1 (hr)
NO (1) NO20083520L (hr)
NZ (1) NZ569669A (hr)
PE (1) PE20071325A1 (hr)
PL (1) PL1987010T3 (hr)
PT (1) PT1987010E (hr)
RS (1) RS51366B (hr)
SI (1) SI1987010T1 (hr)
TW (1) TWI401256B (hr)
UY (1) UY30130A1 (hr)
WO (1) WO2007088277A1 (hr)
ZA (1) ZA200806139B (hr)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2888848B1 (fr) * 2005-07-22 2007-09-28 Sanofi Aventis Sa Derives de n-(arylalkyl)-1h-pyrrrolopyridine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2911605B1 (fr) 2007-01-19 2009-04-17 Sanofi Aventis Sa Derives de pyrrolopyridine-2-carbowamides, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2911604B1 (fr) * 2007-01-19 2009-04-17 Sanofi Aventis Sa Derives de n-(heteroaryl-1h-indole-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2919610B1 (fr) * 2007-08-02 2009-10-16 Sanofi Aventis Sa Derives de n-heteroaryl-carboxamides tricycliques,leur preparation et leur application en therapeutique
FR2926554B1 (fr) 2008-01-22 2010-03-12 Sanofi Aventis Derives de carboxamides azabicycliques, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2926555B1 (fr) * 2008-01-22 2010-02-19 Sanofi Aventis Derives bicycliques de carboxamides azabicycliques, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2926556B1 (fr) * 2008-01-22 2010-02-19 Sanofi Aventis Derives de carboxamides n-azabicycliques, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2926553B1 (fr) * 2008-01-23 2010-02-19 Sanofi Aventis Derives d'indole-2-carboxamides et d'azaindole-2- carboxamides substitues par un groupe silanyle, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2009108551A2 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 H. Lundbeck A/S Heteroaryl amide analogues
WO2010005528A2 (en) * 2008-06-30 2010-01-14 Ironwood Pharmaceuticals Incorporated Pyrrolopyridine carboxylic acid derivatives
EP2352501B1 (en) * 2008-11-03 2014-01-01 ChemoCentryx, Inc. Compounds for use in the treatment of osteoporosis
EP2396327A1 (en) 2009-02-11 2011-12-21 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Histamine h3 inverse agonists and antagonists and methods of use thereof
US20120172350A1 (en) * 2009-09-11 2012-07-05 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Histamine h3 inverse agonists and antagonists and methods of use thereof
EP2565194A4 (en) * 2010-04-27 2013-09-11 Astellas Pharma Inc Imidazo [1,2-A] pyridine
PT2825542T (pt) * 2012-03-16 2016-12-20 Vitae Pharmaceuticals Inc Modeladores do recetor x do fígado
US9006244B2 (en) 2012-03-16 2015-04-14 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Liver X receptor modulators
SG11201408395WA (en) 2012-06-18 2015-01-29 Dart Neuroscience Cayman Ltd Substituted pyridine azolopyrimidine - 5 - (6h) - one compounds
SG11201700777VA (en) 2014-08-04 2017-02-27 Nuevolution As Optionally fused heterocyclyl-substituted derivatives of pyrimidine useful for the treatment of inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases
ES2809208T3 (es) * 2015-06-25 2021-03-03 Promega Corp Compuestos de tienopirrol y usos de los mismos como inhibidores de luciferasas procedentes de Oplophorus
US20200039961A1 (en) * 2016-09-30 2020-02-06 Epizyme, Inc. Substituted fused bi- or tri- heterocyclic compounds as ehmt2 inhibitors
JP7161475B2 (ja) 2016-12-28 2022-10-26 プロメガ コーポレイション 官能化ｎａｎｏｌｕｃ阻害剤
WO2018195450A1 (en) 2017-04-21 2018-10-25 Epizyme, Inc. Combination therapies with ehmt2 inhibitors
CN109761974B (zh) * 2019-01-21 2021-05-14 河南大学 1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚类TRPV1拮抗剂及其应用
MX2022007265A (es) 2019-12-20 2022-09-09 Nuevolution As Compuestos activos frente a receptores nucleares.
WO2021198955A1 (en) 2020-03-31 2021-10-07 Nuevolution A/S Compounds active towards nuclear receptors
JP2023519605A (ja) 2020-03-31 2023-05-11 ヌエヴォリューション・アクティーゼルスカブ 核内受容体に対して活性な化合物
CN114276354B (zh) * 2022-01-07 2023-06-02 中山大学 1-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-甲酰胺类化合物及其制备和应用
CN114539265B (zh) * 2022-03-02 2023-07-21 中山大学 靶向a2a的苯并咪唑并吡嗪-3-甲酰胺及其肿瘤免疫功能

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003037274A2 (en) * 2001-11-01 2003-05-08 Icagen, Inc. Pyrazole-amides and-sulfonamides
WO2004007495A1 (ja) * 2002-07-11 2004-01-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited ピロロピリジン誘導体およびその用途
WO2004069792A2 (en) * 2003-02-03 2004-08-19 Janssen Pharmaceutica N.V. Quinoline-derived amide modulators of vanilloid vr1 receptor
GB0322016D0 (en) * 2003-09-19 2003-10-22 Merck Sharp & Dohme New compounds
US7544803B2 (en) * 2004-01-23 2009-06-09 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
DE102004021716A1 (de) * 2004-04-30 2005-12-01 Grünenthal GmbH Substituierte Imidazo[1,2-a]pyridin-Verbindungen und Arzneimittel enthaltend substituierte Imidazo[1,2-a]pyridin-Verbindungen
BRPI0513286A (pt) * 2004-07-15 2008-05-06 Japan Tobacco Inc compostos de benzamida condensada e inibidores de atividade de receptor vanilóide subtipo (vr1), suas composições farmacêuticas, pacote comercial, fármaco e respectivos usos

Also Published As

Publication number Publication date
FR2897061A1 (fr) 2007-08-10
US20120122852A1 (en) 2012-05-17
JP5136938B2 (ja) 2013-02-06
US8143248B2 (en) 2012-03-27
EP1987010B1 (fr) 2010-04-07
DOP2007000022A (es) 2007-09-15
EA200870226A1 (ru) 2009-02-27
AU2007211399A1 (en) 2007-08-09
EP1987010A1 (fr) 2008-11-05
CY1110168T1 (el) 2015-01-14
DE602007005779D1 (de) 2010-05-20
CN101379041A (zh) 2009-03-04
NZ569669A (en) 2011-05-27
JO2602B1 (en) 2011-11-01
IL192648A0 (en) 2009-02-11
JP2009525313A (ja) 2009-07-09
TWI401256B (zh) 2013-07-11
US20090042873A1 (en) 2009-02-12
BRPI0710480A2 (pt) 2012-08-14
AU2007211399B2 (en) 2012-09-20
AR059279A1 (es) 2008-03-19
TW200738726A (en) 2007-10-16
CA2637333A1 (fr) 2007-08-09
WO2007088277A1 (fr) 2007-08-09
ATE463484T1 (de) 2010-04-15
ZA200806139B (en) 2010-05-26
RS51366B (en) 2011-02-28
SI1987010T1 (sl) 2010-07-30
NO20083520L (no) 2008-09-11
FR2897061B1 (fr) 2010-09-03
PE20071325A1 (es) 2008-02-21
ES2344087T3 (es) 2010-08-17
US8288376B2 (en) 2012-10-16
HK1129670A1 (en) 2009-12-04
CA2637333C (fr) 2015-12-29
CN101379041B (zh) 2012-08-29
MA30229B1 (fr) 2009-02-02
PL1987010T3 (pl) 2010-09-30
EA014450B1 (ru) 2010-12-30
IL192648A (en) 2012-06-28
KR20080090495A (ko) 2008-10-08
DK1987010T3 (da) 2010-08-02
PT1987010E (pt) 2010-06-25
UY30130A1 (es) 2007-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20100327T1 (hr) Triciklički derivati n-heteroaril- karboksamida koji sadržavaju benzimidazolsku jedinicu, postupak za dobivanje istih i njihova terapijska upotreba
Schneider et al. Dopamine autoreceptor agonists: resolution and pharmacological activity of 2, 6-diaminotetrahydrobenzothiazole and an aminothiazole analog of apomorphine
CN105814050B (zh) 用作tnf活性调节剂的吡唑并吡啶衍生物
TWI375673B (en) 1h-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position are potent parp inhibitors
US7544698B2 (en) Indoles and benzoimidazoles as modulators of the histamine H4 receptor
CN101730699A (zh) 可用于治疗增殖性、变应性、自身免疫性和炎症性疾病的稠合杂环化合物
CA3058639A1 (en) Methods of using ehmt2 inhibitors
CN101534824A (zh) 作为化学活素受体拮抗剂的氨基吡咯烷
CN102164604A (zh) 用作激酶调节剂的稠合杂环化合物
CN109415336A (zh) Mdm2蛋白质降解剂
KR20190017948A (ko) 항균제로서의 헤테로고리 화합물
JP2021524440A (ja) ユビキチン特異的ペプチダーゼ３０（ｕｓｐ３０）阻害剤として有用な縮合二環化合物
WO2017049462A1 (zh) 一类新型的flt3激酶抑制剂及其用途
HRP20100076T1 (hr) Heterociklički supstituirani fenil metanoni kao inhibitori glicin transportera 1
MX2007008606A (es) Compuestos de bis arilo y heteroarilo sustituidos como antagonistas selectivos de 5ht2a.
CN107949384A (zh) 毒蕈碱激动剂
BR112016026150B1 (pt) compostos carboxílicos e seu uso na preparação de medicamentos ou composições farmacêuticas para tratar câncer
CN104903301A (zh) 可用于调节IL-12、IL-23和/或IFNα的烷基酰胺取代的嘧啶化合物
JP2009515849A (ja) キナーゼ阻害剤としてのピロロピリジン
BR112016026951B1 (pt) Imidazo[1,2-a]pirazin-1-il-benzamida, seu uso, e composições farmacêuticas
CN108794486A (zh) 稠环基酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
PT98768B (pt) Processo de preparacao de derivados de piperazinilo e de composicoes farmaceuticas que os contem
HU204815B (en) Process for producing 2-(1-piperazinyl)-4-phenyl-cycloalkanepyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds
HRP20100150T1 (hr) N-(arilalkil)-1h-pirolopiridin-2-karboksamidni derivati, njihovo dobivanje i upotreba
RU2008110945A (ru) N-оксиды как пролекарства производных пиперазина и пиперидина