FR3036617A1 - Derives (1-phenyl-2-phenyl) ethylene polyhydroxyles a titre d'agent anti-age et photoprotecteur - Google Patents
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Abstract
La présente invention vise l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses stéréoisomères: dans laquelle les groupes A et B sont différents et : - A-* représente un radical phényle di-substitué : - B-** représente un radical phényle mono- ou di-substitué : ou d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) pour traiter et/ou prévenir les signes du vieillissement et/ou du photo-vieillissement des matières kératiniques de préférence cutané.
Description
1 La présente invention concerne l'utilisation de composés 1-phény1(3,4 substitués), 2-phény1(3,4 substitué) éthylène non symétriques de formule (I) pour traiter et/ou prévenir les signes du vieillissement cutané et/ou en tant qu'agent photoprotecteur des matières kératiniques, elle vise également de nouveaux composés 1-phény1(3,4 substitués), 2- phény1(3,4 substitués) éthylène symétriques de formule (II). La peau humaine est constituée par trois compartiments, à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, le derme et un compartiment profond, l'hypoderme. Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier. Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire 10 (MEC). Cette matrice extracellulaire est constituée de diverses macromolécules responsables de la résistance mécanique de la peau, de sa souplesse, de sa tonicité et de son élasticité, ainsi que des fonctions physiologiquement importantes (hydratation, thermorégulation et régulation de la perméabilité de la peau). Parmi ces macromolécules 15 figurent notamment les collagènes, l'élastine et les glycoconjugués (glycoprotéines et protéoglycanes). Les collagènes représentent 70 % des protéines de la MEC. Dans la peau, de nombreux types de collagène constituent la MEC, dont notamment les collagènes interstitiels (de type I, II, III) de structure fibrillaire, produits essentiellement par les fibroblastes, et 20 responsables de la cohésion, de la rigidité et de la résistance mécanique, les collagènes des lames basales (de type IV) synthétisés par les cellules adjacentes et dans la peau par les kératinocytes et jouant notamment un rôle mécanique, et les collagènes formant des fibrilles d'ancrage de la membrane basale (lien derme-épiderme) exprimées par les kératinocytes épidermiques (de type VII).
25 On sait également que la synthèse de collagène démarre par l'assemblage d'unités de pro-collagène. Par exemple, pour la synthèse du collagène de type I, il s'agit d'unités de pro-collagène de type I (également nommé Pro-Co111). Naturellement, les fibres de collagène sont constamment renouvelées mais ce renouvellement diminue avec l'âge, ce qui entraîne un amincissement du derme.
30 En outre, la glycation est un processus non enzymatique faisant intervenir un ose (glucose ou ribose) qui réagit selon la réaction de Maillard avec un groupement aminé d'un résidu d'acide aminé (comme par exemple la lysine), particulièrement un résidu d'acide aminé d'une protéine, pour former une base de Schiff. Celle-ci, après un réarrangement moléculaire 3036617 2 dit d'Amadori, peut conduire, par une succession de réactions, à un pontage, particulièrement intermoléculaire, comme par exemple de type pentosidine. Ce phénomène se caractérise par l'apparition de produits de glycation dont la teneur augmente de façon régulière en fonction de l'âge. Les produits de glycation sont par 5 exemple la pyrraline, la carboxyméthyl-lysine, la pentosidine, la crossline, la Ne(2- carboxyéthyl)-lysine (CEL), la glyoxal-lysine dimer (GOLD), la méthylglyoxal-lysine dimer (MOLD), la 3DG-ARG imidazolone, les versperlysines A, B, C, la thréosidine ou encore les produits finaux de glycosylation avancée (ou AGEs). La glycation des protéines est donc un phénomène universel, bien connu au niveau de la peau, particulièrement au niveau des fibres de collagène. La glycation du collagène augmente en effet de façon régulière avec l'âge, entraînant une augmentation régulière de la teneur de la peau en produits de glycation. Sans vouloir introduire une quelconque théorie du vieillissement de la peau, il faut noter que d'autres modifications du collagène qui pourraient également être une conséquence de la glycation, comme une diminution de la dénaturation par la chaleur, une augmentation de la résistance à la digestion enzymatique et une augmentation des pontages intermoléculaires, ont pu être mises en évidence au cours du vieillissement de la peau (Tanaka S. et col., 1988, J. Mol. Biol., 203, 495-505 ; Takahashi M. et col., 1995, Analytical Biochemistry, 232, 158162). De plus, des modifications dues à la glycation de certains constituants de la membrane basale comme le collagène IV, la laminine et la fibronectine ont pu être mises en évidence (Tarsio JF. et col., 1985, Diabetes, 34, 477-484 ; Tarsio JF. et col, 1988, Diabetes, 37, 532- 539 ; Sternberg M. et col., 1995, C. R. Soc. Biol., 189, 967-985). Ainsi, on comprend qu'au cours du vieillissement de la peau les propriétés physico-chimiques du collagène se modifient et ce dernier devient plus difficilement soluble et plus difficilement dégradable. Il s'ensuit une rigidification des tissus conduisant essentiellement à une perte de tonicité de la peau. Par ailleurs, les changements de la peau dus au vieillissement intrinsèque sont la conséquence d'une sénescence génétiquement programmée où interviennent des facteurs endogènes. Ce vieillissement intrinsèque provoque notamment un ralentissement du renouvellement des cellules de la peau, ce qui se traduit essentiellement par l'apparition d'altérations cliniques telles que la réduction du tissu adipeux sous-cutané et l'apparition de fines rides ou ridules, et par des changements histopathologiques tels qu'une augmentation du nombre et de l'épaisseur des fibres élastiques, une perte de fibres verticales de la membrane 3036617 3 du tissu élastique, et la présence de grands fibroblastes irréguliers dans les cellules de ce tissu élastique. L'épiderme, qui constitue la couche supérieure de la peau, est en constante régénération. L'épiderme est constitué de plusieurs assises de cellules, dont la plus profonde est l'assise basale constituée de cellules indifférenciées. Au cours du temps, ces cellules vont 5 se différencier et migrer vers la surface de l'épiderme en constituant les différentes assises de celui-ci, jusqu'à former à la surface de l'épiderme les cornéocytes qui sont des cellules mortes qui s'éliminent par le phénomène naturel de desquamation. Cette perte en surface est compensée par la migration de cellules de l'assise basale vers la surface de l'épiderme. Il s'agit du renouvellement perpétuel de la peau. Il y a donc en permanence dans l'épiderme 10 production de nouveaux kératinocytes pour compenser la perte en continu de cellules épidermiques au niveau de la couche cornée. Cependant, au cours du vieillissement, on peut observer de façon physiologique une diminution du nombre de cellules en phase de prolifération, et par conséquent une diminution des couches épidermiques vivantes. L'homéostasie de la peau, et en particulier de l'épiderme, résulte d'une balance 15 finement régulée entre les processus de prolifération et de différenciation des cellules de la peau. Ces processus de prolifération et de différenciation sont parfaitement régulés : ils participent au renouvellement et/ou à la régénération de la peau et conduisent au maintien d'une épaisseur constante de la peau, et en particulier d'une épaisseur constante de l'épiderme. Cette homéostasie de la peau participe également au maintien des propriétés 20 mécaniques de la peau. Mais cette homéostasie de la peau peut être altérée par certains facteurs physiologiques (âge, ménopause, hormones...), ou environnementaux (stress UV, stress oxydant, stress irritant...) 25 Les cellules prolifératives sont métaboliquement très actives et sont sensibles à ces facteurs délétères (intrinsèques ou environnementaux) avec comme conséquence au niveau de l'épiderme la réduction de leur quantité. Il est donc important de préserver ces de cellules afin de contribuer à retarder l'apparition des signes du vieillissement. La vitalité cellulaire des kératinocytes peut être diminuée notamment dans le 30 cadre du vieillissement ou à cause du stress oxydatif (par exemple rayonnement solaire i.e. UV, visible, infrarouge), à cause de l'agression de l'épiderme par les toxines ou les métabolites de la microflore, ou, plus généralement, lors du vieillissement chronologique. La 3036617 4 capacité de renouvellement et de différentiation des kératinocytes est réduite et l'homéostasie de structures en dépendant, comme la fonction barrière de l'épiderme, est altérée. Lorsque le potentiel régénératif de l'épiderme devient moins important : les cellules de la couche basale se divisent moins activement, conduisant notamment à un 5 ralentissement et/ou une diminution du renouvellement épidermique. Par conséquent, le renouvellement cellulaire ne compense plus la perte des cellules éliminées en surface, conduisant à une atrophie de l'épiderme et/ou une diminution de l'épaisseur de la peau. Les altérations de l'homéostasie épidermique se traduisent également par un aspect terne et/ou brouillé du teint de la peau.
10 L'altération de la fonction barrière se manifeste par différents signes selon la localisation : hyperkératose, épiderme fin, rides superficielles. Les signes associés à une altération de la vitalité cellulaire de l'épiderme concernent donc non seulement sa structure, mais aussi son homéostasie. La résistance au stress de l'épiderme et sa capacité de régénération sont réduites. Si on compare la barrière 15 cutanée d'une personne âgée avec celle d'un jeune adulte, les différences n'apparaissent pas à première vue : l'épaisseur de la couche cornée ainsi que la composition de ses lipides ne sont pas forcément altérées, et la fonction de barrière est conservée. Les déficiences de la barrière cutanée âgée apparaissent sous stress mécanique ou lors d'exposition à des facteurs irritants : la barrière de l'épiderme âgé se dégrade plus rapidement, et sa fonction récupère moins vite.
20 Au quotidien, des gestes tels que la désinfection alcoolique, le contact avec du jus de citron provoquent alors des inconforts, l'air sec est mal supporté, tandis que la peau jeune tolère cela sans problème. Ces signes esthétiques tels que les rides, les ridules ...font qu'il existe un besoin en cosmétique de composés agissant au niveau de la peau pour améliorer la vitalité cellulaire 25 quand elle est altérée. L'AMPK est présente dans toutes les cellules de l'organisme et elle y joue le rôle de jauge énergétique. L'AMPK (ou "5' adenosine monophosphate activated protein kinase") est une enzyme hétérotrimérique composée d'une sous-unité catalytique a possédant l'activité kinase et de 2 sous-unités régulatrices l et y. L'activité de l'AMPK dépend de la variation du 30 rapport AMP/ATP qui caractérise le niveau énergétique de la cellule (l'ATP étant hydrolysé en AMP pour « délivrer » l'énergie nécessaire aux divers processus biochimiques de la cellule). Elle est présente sous 2 formes, phosphorylée ou non, la forme phosphorylée étant la forme active.
3 03 66 1 7 5 Lorsqu'elle est activée en réponse à une demande énergétique ou à un stress de la cellule, l'AMPK augmente les processus générateurs d'énergie comme la glycolyse et elle inhibe les processus, consommateurs, non essentiels permettant ainsi la survie cellulaire. La préservation du statut énergétique cellulaire est impliquée dans le maintien de la longévité des 5 espèces et la lutte contre les signes du vieillissement. Ainsi, les composés susceptibles d'augmenter l'activité de l'AMPK font à ce jour l'objet d'un grand intérêt dans le traitement des manifestations cliniques liées à l'âge. On comprend l'intérêt de transposer cette approche validée pour l'organisme entier, à la peau dans le cadre de la prévention de ses altérations liées à l'âge.
10 L'activité AMPK correspond à la concentration cellulaire en AMPK phosphorylée. Ainsi il convient d'avoir les taux de protéine phosphorylée les plus élevés possible pour avoir cette activité élevée. Le rôle de l'AMPK dans le contrôle du métabolisme énergétique du kératinocyte est suspecté à ce jour 15 (http ://www.ncbi nlm. ni h.gov/pubmed/19096122?ordinalpos=2&itoo1=Entrez Sy stem2.PEntre z.Pubmed.Pubmed ResultsPanel.Pubmed DefaultReportPanel.Pubmed RVDocSumPrahl S & al. Biofactors. 2008;32(1-4):245-55), son implication dans la prolifération et la différentiation du kératinocyte a été établi (Saha AK & al Biochem Biophys Res Commun.
2006 Oct 20;349(2):519-24).
20 WO 2004/05098 propose de moduler la durée de vie de toute cellule ou d'un organisme en contrôlant l'activité de l'AMPK, et de traiter des désordres liés à l'âge par administration de modulateurs de la voie métabolique de l'AMPK, sans préciser s'il s'agit d'activateur ou d'inhibiteur. Saha et al (Biochem. Biophys. Res. Commun 2006, 349:519-524) ont étudié la 25 régulation de la croissance des kératinocytes par l'AMPK et concluent que des activateurs de l'AMPK comme l'AICAR. favorisent la différentiation des kératinocytes in vitro. Par ailleurs, il est également admis que des facteurs extrinsèques comme les rayons ultraviolets, le tabac ou certains traitements (glucocorticoïdes, vitamine D et dérivés 30 par exemple) ont également un effet sur la peau et son taux de collagène. Ainsi, l'exposition prolongée aux rayonnements ultraviolets, particulièrement aux rayonnements de type A et B, a pour effet une stimulation de l'expression des collagénases, particulièrement de la MMP1 (également nommé métalloprotéinase matricielle 1 ou encore 3036617 6 collagénase interstitielle), constituant une des composantes du vieillissement cutané photo-induit ou non photo-induit. Un certain nombre d'actifs sont déjà proposés pour prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutané.
5 Il est ainsi connu d'utiliser des composés hydroxyles particuliers afin de stimuler la synthèse de collagène et/ou la prolifération des fibroblastes du derme, comme décrit dans la demande française FR 2 777 186. Par ailleurs, comme évoqué précédemment, le vieillissement cutané peut être photo-induit, c'est-à-dire qu'il peut être provoqué suite à une exposition au soleil. Ce 10 vieillissement extrinsèque est alors nommé photo-vieillissement ou héliodermie. Par opposition le vieillissement « classique » est parfois nommé « vieillissement chronologique » ou « vieillissement intrinséque ». Les matières kératiniques, et en particulier la peau, sont quotidiennement exposées à la lumière solaire. Or, il est connu qu'une exposition prolongée des matières 15 kératiniques, et notamment de la peau, à cette lumière polychromatique est susceptible d'induire des troubles cutanés ou encore des dommages superficiels. Ceci est notamment dû à la formation de radicaux libres, des espèces réactives de l'oxygène telles que 02.- et HO., qui peuvent endommager l'ADN, certains lipides et/ou protéines, et plus généralement qui induisent le vieillissement cellulaire. Ces espèces réactives perturbent les mécanismes 20 biologiques en induisant un stress oxydatif. Cela contribue au développement et l'accélération de la dégénérescence cellulaire. La production d'espèces réactives de l'oxygène provoque donc des dommages à l'ADN, aux protéines et/ou aux lipides, et contribue à l'accélération du vieillissement des cellules de la peau en particulier.
25 Ainsi, les effets du stress oxydatif affectent la respiration cellulaire et résultent en une accélération du vieillissement de la peau, s'accompagnant notamment d'un teint terne et/ou gris, d'un teint hétérogène, d'une perte d'éclat et/ou de la transparence de la peau, de la formation précoce de rides ou de ridules, d'une perte de douceur, de souplesse et d'élasticité de la peau.
30 Ainsi, le rayonnement UV induit un phénomène dit de « photo-vieillissement », en particulier de la peau, qui inclut comme signes associés l'apparition de rides/ridules, une perte d'éclat et une hétérogénéité du teint, une perte de fermeté, l'apparition d'une rugosité et d'un jaunissement de la peau.
3036617 7 L'exposition au soleil induit une peroxydation des lipides de surfaces de la peau et/ou du cuir chevelu et en particulier la peroxydation photoinduite des lipides d'origine sébacée, comme le squalène. On sait en effet que les lipides se trouvant à la surface de la peau, du cuir chevelu et des cheveux sont soumis en permanence à des agressions extérieures 5 et notamment l'air, les polluants atmosphériques et les rayonnements visibles et surtout ultraviolets (UV) et que les plus exposés aux agressions extérieures sont ceux contenus dans les sécrétions grasses de la peau comme le sébum, riche en squalène. La présence dans les molécules de squalène de six doubles liaisons rend ces molécules sensibles aux phénomènes d'oxydation. Ainsi, lors d'une exposition prolongée aux UV, le squalène se photoperoxyde 10 pour donner des peroxydes de squalène. Cette production élevée de peroxydes de squalène, provoque notamment une série de dégradations en chaîne en particulier dans et sur la peau, donnant naissance à de nombreux désordres cutanés dont le photo-vieillissement. De nombreux agents ou traitements pour prévenir et/ou traiter le photovieillisement existent déjà tels que la vitamine A, la toxine botulique, les agents de 15 remplissage cutanés, divers traitements au laser, la dermabrasion et les peelings. En outre de nombreux antioxydants, utilisés en cosmétique pour combattre les radicaux libres, sont déjà connus. Le rôle des antioxydants est de capturer et neutraliser les radicaux libres en les convertissant en des sous-espèces, sans danger pour les matières kératiniques.
20 Les antioxydants peuvent donc être utilisés dans divers domaines tels que les cosmétiques anti-vieillissement, la protection contre le stress oxydatif et en particulier celui causé par l'exposition au soleil. On peut citer notamment la vitamine E (alpha tocophérols et isomères), la vitamine C (acide ascorbique) et ses dérivés, les caroténoïdes, les aminoindoles, la 25 mélatonine, l'ubiquinone, le coenzyme Q, le thé vert, les thiols et leurs dérivés (Glutathion, N-acétylcystéine), les oligomères procyanidoliques (OPC), les flavonoïdes, les catéchines notamment l'épicatéchine ainsi que ses dérivés galliques, les polyphénols comme par exemple le tyrosol, l'hydroxytyrosol, le sésamol, le carnosol, le gamma orizanol, les acides tels que l'acide dihydrolipoïque, l'acide urique, l'acide férulique, l'acide caféique, l'acide 30 rosemarinique, l'acide carnosique, et également le trans-resvératrol. Toutefois, il demeure un besoin permanent de disposer de nouveaux actifs susceptibles d'exercer une action cosmétique bénéfique sur les signes du vieillissement cutané, notamment chronologiques, ou du photo-vieillissement ainsi qu'une action de 3036617 8 protection des matières kératiniques des effets du rayonnement UV, notamment pour combattre les radicaux libres. La présente invention a pour objet de satisfaire ce besoin. Ainsi, selon un premier objet, la présente invention concerne l'utilisation 5 cosmétique d'au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses stéréoisomères: AB (I) dans laquelle les groupes A et B sont différents et : A-* représente un radical phényle di-substitué : R10 R20 dans lequel R1 et R2 sont tels que : - R1 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, - R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-C4 ou un radical acyle linéaire ou ramifié en C2-C4, B-** représente un radical phényle mono- ou di-substitué : 0R3 R4 dans lequel R3 et R4 sont tels que : - R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié 20 en C1-C4 ou un radical acyle linéaire ou ramifié en C2-C4, - R4 désigne un atome d'hydrogène ou un radical 0R4', avec R4' désignant un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-C4, les symboles * et ** indiquant les sites de liaison sur l'éthylène respectivement 25 des groupes A et B, ou d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses stéréoisomères, 10 15 3036617 9 pour traiter et/ou prévenir les signes du vieillissement et/ou du photo-vieillissement des matières kératiniques de préférence cutané. Les radicaux R1, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment l'un de l'autre.
5 En particulier la présente invention vise l'utilisation cosmétique d'un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou ses stéréoisomères en tant qu'agent pour traiter et/ou prévenir les signes du vieillissement et/ou du photo-vieillissement des matières kératiniques de préférence cutané.
10 Notamment, ladite composition ou ledit composé sont utilisés en tant qu'agent photo-protecteur des matières kératiniques notamment en tant qu'agent antioxydant. Selon un deuxième objet, la présente invention concerne un composé de formule 15 Me0 - Ac0 dans laquelle R31 et R41 sont tels que : - R31 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, 20 - R41 désigne un atome d'hydrogène ou un radical ORLI'', avec R41' désignant un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-C4, - sous réserve que lorsque R31 désigne un groupe méthyle alors R41' ne désigne pas un groupe méthyle, 25 ainsi que ses solvates et/ou stéréosisomères, le composé de formule (II) étant de préférence un diastéreoisomère de configuration E. Les radicaux Ri, R2, R3 et R4 sont choisis indépendamment l'un de l'autre. Selon un troisième objet, la présente invention concerne une composition cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé 30 de formule (I) et/ou ses solvates et/ou stéréoisomères, en particulier une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou 3036617 10 stéréoisomères et au moins un additif choisi parmi les huiles minérales ou organiques et/ou les tensioactifs et/ou les émulsionnants et/ou les épaississants et/ou les conservateurs et/ou les parfums. En particulier, la présente invention concerne une composition cosmétique 5 comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé choisi parmi les composés 1 à 6, et en particulier une composition cosmétique comprenant au moins un composé choisi parmi les composés 1 à 6 et au moins un additif choisi parmi les huiles minérales ou organiques et/ou les tensioactifs et/ou les émulsionnants et/ou les épaississants et/ou les conservateurs et/ou les parfums.
10 Selon un quatrième objet, la présente invention vise un procédé de traitement cosmétique, non thérapeutique, des matières kératiniques en particulier la peau, comprenant l'application sur les matières kératiniques, d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) et/ou que ses solvates et/ou stéréosisomères, et en particulier une composition cosmétique comprenant au moins un composé choisi parmi les 15 composés 1 à 6 et/ou que ses solvates et/ou stéréosisomères. Selon un cinquième objet, la présente invention concerne une composition de préférence cosmétique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (II). Selon un sixième objet, la présente invention vise un procédé de traitement 20 cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques en particulier la peau, comprenant l'application sur les matières kératiniques, d'une composition, de préférence cosmétique, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (II). Contre toute attente, les inventeurs ont en effet démontré que les composés de 25 formule (I) présentent une activité anti-âge ainsi qu'une activité photoprotectrice. La présente invention sera mieux comprise à la lecture de la description et des exemples qui suivent. Au sens de la présente invention et sauf indication contraire, par composé de 30 formule (I) (respectivement de formule (II)), on entend un composé de formule (I) (respectivement de formule (II) tel que défini précédemment ainsi que ses solvates et/ou ses stéréoisomères.
3036617 11 Par « matière » kératiniques », au sens de la présente invention, on entend la peau y compris le cuir chevelu. Par « utilisation cosmétique » au sens de l'invention, on entend une utilisation non thérapeutique.
5 Activité anti-âge Selon un premier aspect, la présente invention vise à protéger l'utilisation cosmétique, non thérapeutique, d'une composition contenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) ou (II) pour prévenir et/ou traiter le vieillissement ou le photo-vieillissement de la peau telle que la peau du visage, 10 du cou, du cuir chevelu, du corps et des mains et plus préférentiellement la peau du visage ou du cou, ledit vieillissement ou photo-vieillissement pouvant être notamment lié à la glycation, à l'homéostasie cutanée et/ou à une augmentation de l'activité AMPK, On entend ainsi viser toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues au vieillissement qu'il soit chronologique et/ou extrinsèque, le vieillissement extrinsèque étant 15 principalement provoqué par des agressions physiques ou chimiques de l'environnement, qui se matérialisent par exemple par les rides et les ridules, la peau flétrie, la peau molle, la peau amincie, la peau terne et sans éclat, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau. Aux fins de la présente description, le vieillissement extrinsèque est provoqué par des agressions physiques ou chimiques de l'environnement et principalement par les rayonnements UV. Les 20 agressions physiques de l'environnement englobent les températures extrêmes. Selon également ce premier aspect, la présente invention concerne la prévention et/ou le traitement des rides et/ou des ridules et/ou des crevasses, de l'amincissement de la peau. Par « traitement des rides et/ou ridules », on entend selon la présente invention le 25 fait d'estomper les rides et/ou ridules, ou de diminuer l'apparence des rides et/ou ridules. En outre, le composé de formule (I) utilisé selon l'invention permet de lutter contre la perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité et/ou de souplesse et/ou le relâchement de la peau, ainsi que l'éclat du teint. Ainsi la présente invention concerne l'amélioration de la fermeté de la peau, en 30 particulier des peaux matures et/ou ridées, et/ou l'éclat du teint. La présente invention vise également à protéger un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique de la peau pour traiter et/ou prévenir les signes du vieillissement cutané, notamment chronologiques, comprenant au moins une étape consistant 3036617 12 à appliquer sur la peau une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I), la peau traitée pouvant présenter des signes de vieillissement cutané.
5 Activité photoprotectrice Selon un deuxième aspect, la présente invention vise à protéger l'utilisation cosmétique, non thérapeutique, d'une composition contenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) ou (II) pour protéger la peau d'un stress oxydatif provoqué par une exposition de la peau, au rayonnement UV, en 10 particulier pour protéger la peau d'un stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV répétée de façon quotidienne et/ou prolongée. Selon une variante de ce deuxième aspect, la composition comprend en outre au moins un filtre UV.
15 Les compositions selon l'invention, contiennent alors au moins un filtre UV. De préférence, le filtre UV convenant à l'invention est choisi parmi les filtres UV hydrosolubles, les filtres UV liposolubles, les filtres UV insolubles, et leurs mélanges, en particulier les filtres organiques hydrosolubles, les filtres organiques liposolubles, les filtres organiques insolubles, les filtres inorganiques.
20 Composés de formule (I) utilisés selon l'invention. Comme déjà mentionné, l'invention concerne l'utilisation cosmétique non thérapeutique en tant qu'agent pour traiter et/ou prévenir les signes du vieillissement cutané, et/ou en tant qu'agent photo-protecteur notamment en tant qu'agent antioxydant, d'une 25 composition contenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) et/ou solvates et/ou stéréoisomères. Au sens de l'invention, un radical alkyle en C1-C4 est un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, c'est-à-dire que le groupe alkyle peut comprendre 1, 2, 3, ou 4 atomes de carbone. A titre d'exemples de groupes alkyles, on peut citer les groupes 30 méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tert-butyle. Au sens de l'invention, un radical acyle en C2-C4 est un groupe de formule : 3036617 ALK où ALK désigne un radical alkyle en C1-C3 tel que méthyle, éthyle, propyle et isopropyle. En particulier un groupe acétyle est un groupe CH3C0-* (Ac-*).
5 De préférence, les isomères selon l'invention sont des stéréoisomères, en particulier des énantiomères, diastéréoisomères, ainsi que leurs mélanges, y compris les mélanges racémiques. Selon une variante préférée, les composés de formule (I) ou (II) sont choisis parmi les diastéréoisomères de configuration E (trans).
10 Les solvates acceptables des composés de formule (I) comprennent des solvates conventionnels. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Selon une première variante de l'invention, le composé de formule (I) est caractérisé en ce que R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, de préférence un radical 15 méthyle. Selon une deuxième variante de l'invention, le composé de formule (I) est caractérisé en ce que R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un radical acétyle, de préférence un radical acétyle. Selon une troisième variante de l'invention, le composé de formule (I) est caractérisé 20 en ce que R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4 ou un radical acétyle de préférence un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un radical acétyle. Selon une quatrième variante de l'invention, le composé de formule (I) est caractérisé en ce que R4 désigne un atome d'hydrogène ou un radical 0R4', avec R4' désignant un 25 groupe méthyle. De manière particulière, le composé de formule (I) utilisé selon l'invention est choisi parmi les composés 1 à 6 suivants : 1: Me0 HO OMe 13 0 3036617 14 2: Me0 Me0 OMe 4: 3: 5: Me0 Me0 Me0 Ac0 Me0 HO' OAc OMe OMe `-0Me OH OMe 6: Me0- AcO' OMe ainsi que leurs stéréoisomères et/ou solvates. Ces composés peuvent se présenter sous la forme de leurs diastéréoisomères Z et/ou E, de préférence le composé de formule (I) est sous la forme du diastéréoisomère de configuration E.
5 Comme déjà indiqué, la présente invention se rapporte aussi aux nouveaux composés de formule (II) : Me0 I 4 Ac0 (II) 10 dans laquelle R31 et R41 sont tels que : R31 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci-C4, 3036617 15 R41 désigne un atome d'hydrogène ou un radical ORLI'', avec R41' désignant un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, sous réserve que lorsque R31 désigne un groupe méthyle alors R41' ne désigne pas un groupe méthyle, 5 ainsi que ses stéréoisomères et/ou solvates. Le composé de formule (II) est de préférence sous la forme du diastéréoisomère de configuration E. De préférence le composé de formule (II) est tel que R31 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, 10 R41 désigne un atome d'hydrogène ou un radical 0R41' avec R41' désignant un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, sous réserve que lorsque R31 désigne un groupe méthyle alors R41' ne désigne pas un groupe méthyle, ainsi que ses stéréoisomères et/ou solvates, de préférence sous la forme du diastéréoisomère 15 de configuration E. De manière encore préférée, le composé de formule (II) est choisi parmi les composés 5 et 6 suivants : 5: Me0 Ac0 OH OMe OMe 6: Me0, Ac0 ainsi que leurs stéréoisomères et/ou solvates, de préférence sous la forme du diastéréoisomère 20 de configuration E. Synthèse des composés de formule (I) et (II) 3036617 16 Les composés de formule (I) et (II) selon l'invention peuvent être obtenus par réaction de métathèse croisée entre les dérivés styrènes (Ra et/ou Rb = H) ou f3- méthylstyrènes (Ra et/ou Rb = Me) correspondants Sa et Sb, comme représenté ci-dessous : catalyseur de Ra Rb + métathèse A B A Sa Sb (i) Ra = H ou Me Rb = H ou Me R Ra b 5 Les précurseurs Sa (1-15 équiv.) et Sb (1-15 équiv.), utilisés purs ou dilués dans un solvant organique tel que le dichlorométhane ou le toluène, sont mis en contact avec un catalyseur de métathèse (0.0001-0.1 équiv.) tel que le complexe de ruthénium Grubbs II ou le complexe de ruthénium Hoveyda-Grubbs.
10 Le mélange réactionnel est agité pendant 5min - 24h à une température comprise entre 15 et 120 °C. Le solvant est ensuite évaporé sous pression réduite et le résidu est purifié par les techniques bien connues de l'homme du métier telles que la recristallisation, la chromatographie colonne sur gel de silice ou la chromatographie préparative sur couche mince.
15 Composition cosmétique Une composition convenant à l'invention, à savoir destinée à la mise en oeuvre de l'invention, peut être une composition cosmétique ou dermatologique selon l'application envisagée, préférentiellement une composition cosmétique, et comprend donc un milieu 20 physiologiquement acceptable. Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend un milieu compatible avec les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, ou toute autre zone cutanée du corps. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, couleur ou 25 aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration considérée. A titre d'exemple, une composition cosmétique utilisée selon la présente invention comprend une quantité comprise entre 0,001 % et 30 % en poids, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids, notamment entre 0,5 % et 5 % en poids, par rapport au poids total de la 30 composition, d'au moins un composé de formule (I) ou (II).
3036617 17 La composition selon l'invention est destinée à une application topique. La composition peut en outre comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application envisagée. On peut notamment citer l'eau, les solvants, les huiles d'origine minérale ou 5 organique, les cires, les pigments, les charges, les tensioactifs, les actifs cosmétiques additionnels différents des composés de formule (I) et/ou (II), ou encore les polymères. Par exemple, la composition selon l'invention, peut comprendre au moins un adjuvant cosmétique choisi par exemple parmi l'eau; les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 et les esters d'acide carboxylique en C2-C10 ; les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les 10 cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants' les filtres UV, les polymères filmogènes, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur. Dans la composition selon l'invention, les composés (I) et/ou (II) peuvent également être utilisés conjointement avec des actifs anti-âge ou photo-protecteurs additionnels, différents 15 des composés de formule (I) et/ou (II). La composition selon l'invention peut également comprendre au moins un actif cosmétique additionnel différent des composés de formule (I) et/ou (II) tel que par exemple, les agents desquamants; les agents hydratants; les agents dépigmentants ou propigmentants; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents dermo-décontractants; les agents tenseurs; et leurs 20 mélanges. Ainsi, la composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition anti-âge, notamment de soin destinée à lutter contre les signes extérieurs du vieillissement cutané et/ou sous la forme d'une composition photoprotectrice. Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement 25 utilisées dans le domaine cosmétique; elle peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d'une émulsion triple (E/H/E ou H/E/H) ou d'une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique.
30 La composition de l'invention peut constituer par exemple une lotion, un gel, une crème ou un lait. Ainsi, la composition peut comprendre tous les constituants usuellement employés dans l'application et l'administration par voie topique envisagés.
3036617 18 Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses du composé de formule (I) ou (II) utilisés selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée et que les propriétés des compositions en résultant soient compatibles avec 5 la voie topique. Une composition selon l'invention peut avoir la forme d'un produit de soin ou de maquillage du visage et/ou du corps, et être conditionnée par exemple sous forme de crème en pot ou de fluide en tube ou en flacon pompe. Selon un mode préféré de réalisation, une composition selon l'invention comprenant 10 au moins un composé de formule (I) ou (II) de l'invention est formulée dans une crème anti-âge et/ou dans une crème pour la photoprotection. Une composition selon l'invention peut être fabriquée par tout procédé connu généralement utilisé dans le domaine cosmétique.
15 Procédés cosmétiques La présente invention est aussi relative à un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques notamment de la peau, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition telle que définie selon l'invention. La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique et/ou 20 de prévention de l'apparition des signes du vieillissement, de la peau, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau, une composition cosmétique renfermant au moins un composé de formule (I) et/ou un composé de formule (II) telle que définie dans la présente description. Dans certains modes de réalisation de ces procédés, la composition est appliquée sur une peau mature et/ou ridée.
25 Le procédé cosmétique non thérapeutique de l'invention est mis en oeuvre en administrant par voie topique une composition conforme à l'invention. L'administration par voie topique consiste à l'application externe sur les matières kératiniques en particulier la peau, de compositions cosmétiques selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions.
30 A titre illustratif, le procédé cosmétique selon l'invention peut être mis en oeuvre par application journalière par exemple, d'une composition conforme à l'invention, qui peut être par exemple formulée sous forme de crème, gel, sérum, lotion, émulsion, lait démaquillant ou de composition après-solaire.
3036617 19 Selon un autre mode de réalisation, l'application est répétée par exemple 2 à 3 fois quotidiennement sur une journée ou plus et généralement sur une durée prolongée d'au moins 4, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d'interruption. Selon un mode particulier de l'invention, on pourra encore ajouter dans la 5 composition selon l'invention d'autres agents destinés à embellir l'aspect et/ou la texture de la peau. La présente invention est aussi relative à l'utilisation non thérapeutique d'une composition cosmétique telle que définie précédemment, pour prévenir et/ou traiter cosmétiquement les signes du vieillissement de la peau et/ou pour apporter un effet 10 photoprotecteur, tel que anti-oxidant. L'invention concerne aussi l'utilisation non thérapeutique d'une composition telle que définie dans la présente description pour améliorer la fermeté de la peau. Dans toute la description, y compris les revendications, l'expression « comportant un » doit être comprise comme étant synonyme de « comportant au moins un », sauf si le 15 contraire est spécifié. Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié. Les exemples et figures qui suivent sont présentés à titre illustratif et non limitatif 20 de l'invention. EXEMPLES Synthèse des composés de formule (I) 25 Exemple 1 : Composé 1 Le méthoxystyrène (410 mg, 3.0 mmol, 1 équiv.) et l'isoeugénol (1.0 g, 6.1 mmol, 2 équiv.) sont introduits dans un ballon. Le catalyseur de Grubbs (2ème génération, 8 30 mg, 0.009 mmol, 0.003 équiv.) est ajouté à température ambiante. Le mélange réactionnel est ensuite agité à 90 °C sous flux d'argon pendant 30 minutes. Au cours de la réaction, une prise en masse est observée. Grubbs II (cat.) Me0 90°C HO Composé 1 OMe Me0 HO isoeugénol méthoxystyrène OMe 3036617 20 Après purification du brut réactionnel solubilisé dans l'acétone par chromatographie couche mince préparative sur support de silice, le composé 1 est isolé sous la forme d'une poudre légèrement grise. Le spectre RMN est conforme à la structure attendue. 5 isoeugénol méthylisoeugénol Grubbs II (cat.) Me0 OMe OMe 90°C HO Composé 4 Exemple 2: Composé 4 Me0 HO OMe OMe Le méthylisoeugénol (1.1 g, 6.1 mmol, 1 équiv.) et l'isoeugénol (1.0 g, 6.1 10 mmol, 1 équiv.) sont introduits dans un ballon. Le catalyseur de Grubbs (2ème génération, 5 mg, 0.006 mmol, 0.001 équiv.) est ajouté à température ambiante. Le mélange réactionnel est ensuite agité à 90 °C sous flux d'argon pendant 30 minutes. Au cours de la réaction, une prise en masse est observée. Après purification du brut réactionnel solubilisé dans l'acétone par 15 chromatographie couche mince préparative sur support de silice le composé 4 est isolé sous la forme d'une poudre blanche. Le spectre RMN est conforme à la structure attendue.
20 Synthèse des composés nouveaux de formule (II) Les composés de formule (II) selon l'invention peuvent être obtenus par réaction de métathèse croisée entre l'acétate d'isoeugényle et le fl-méthylstyrène correspondant BM, comme représenté ci-dessous : Me0 Grubbs II (cat.) Me0 Ac0 Ac0 25 acétate d'isoeugényle BM L'acétate d'isoeugényle (1-15 équiv.) et le fl-méthylstyrène BM (1-15 équiv.), utilisés purs ou dilués dans un solvant organique tel que le dichlorométhane ou le toluène, sont mis en contact avec un catalyseur de métathèse (0.0001-0.1 équiv.) tel que le complexe 3036617 21 de ruthénium Grubbs II ou le complexe de ruthénium Hoveyda-Grubbs. Le mélange réactionnel est agité pendant 5min - 24h à une température comprise entre 15 et 120 °C. Le solvant est ensuite évaporé sous pression réduite et le résidu est purifié par recristallisation, chromatographie préparative sur couche mince ou par chromatographie 5 colonne sur gel de silice. Exemple 3: Composé 5 Me0 OAc HO OMe isoeugénol acétate d'isoeugényle Grubbs II (cat.) Me0 OAc 90°C OMe HO Composé 5 10 L'isoeugénol (1.0 g, 6.1 mmol, 1 équiv.) et l'acétate d'isoeugényle (1.3 g, 6.1 mmol, 1 équiv.) sont introduits dans un ballon. Le catalyseur de Grubbs (2ème génération, 5 mg, 0.006 mmol, 0.001 équiv.) est ajouté à température ambiante. Le mélange réactionnel est ensuite agité à 90 °C sous flux d'argon pendant 30 minutes. Au cours de la réaction, une prise en masse est observée.
15 Après purification du brut réactionnel solubilisé dans l'acétone par chromatographie couche mince préparative sur support de silice, le composé 5 est isolé sous la forme d'une poudre blanche Le spectre RMN 1E1 est conforme à la structure attendue.
20 Exemple 4 : Exemple de composition conforme à l'invention Les pourcentages de composés indiqués sont des pourcentages en poids par rapport au poids total de la composition les comprenant. Composé 5 1 % Glycérine 12% 25 POLYACRYLAMIDE à 40 % MA (SEPIGEL 305 de SEPPIC) 1 %MA Conservateurs qs Parfum qs Eau qsp 100% 30 3036617 22 La composition ci-dessus, appliquée topiquement sur la peau permet de lutter contre les signes du vieillissement d'un stress oxydant dans la peau dû à une exposition aux UV, tels que les rides et ridules, ou encore les peaux amincies.
Claims (22)
- REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule (1) et/ou ses solvates et/ou ses stéréoisomères: (I) dans laquelle les groupes A et B sont différents et : - A-* représente un radical phényle di-substitué : R10 R20 dans lequel Ri et R2 sont tels que : Ri désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié - en Ci-C4, R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié - en Ci-Cg ou un radical acyle linéaire ou ramifié en C2-C4, B-** représente un radical phényle mono- ou di-substitué : OR3 R4 dans lequel R3 et R4 sont tels que : ^ R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4 ou un radical acyle linéaire ou ramifié en C2-C4, R4 désigne un atome d'hydrogène ou un radical 0R4', avec R4' désignant un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, les symboles * et ** indiquant les sites de liaison sur l'éthylène respectivement des groupes A et B, ou d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (1) et/ou ses solvates et/ou ses stéréoisomères, pour traiter et/ou prévenir les signes du vieillissement et/ou du photo-vieillissement des matières kératiniques de préférence cutané. 3036617 24
- 2. Utilisation selon la revendication 1, d'au moins un composé de formule (1) dans lequel Ri désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, de préférence un radical méthyle.
- 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, d'au moins un composé de formule 5 (I) dans lequel R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou un radical acétyle, de préférence un radical acétyle.
- 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, d'au moins un composé de formule (I) dans lequel R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Ci.-C4 ou un radical acétyle, de préférence un atome d'hydrogène, 10 un radical méthyle ou un radical acétyle.
- 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, d'au moins un composé de formule (I) dans lequel Ri désigne un atome d'hydrogène ou un radical 0R4', avec R4' désignant un groupe méthyle.
- 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, d'au 15 moins un composé de formule (I) choisi parmi les composés suivants 1: Me0 HO OMe 2: Me0 Me0 OMe 5: Me0 Ac0 OAc OMe OMe OMe OH OMe 3; 4: Me0 Me0 Me0 HO 3036617 25 6: Me0 MO OMe ainsi que leurs solvates et/ou stéréosisomères, le composé de formule (I) étant de préférence un diastéreoisomère de configuration E.
- 7. Composé de formule (II) Me0 Ac0 5 (H) dans laquelle R31 et R41 sont tels que : - R31 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en CI-C4, - R41 désigne un atome d'hydrogène ou un radical OR41', avec R41' désignant 10 un atome d'hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en Cl-C4, sous réserve que lorsque R31 désigne un groupe méthyle alors R41' ne désigne pas un groupe méthyle, ainsi que ses solvates et/ou stéréosisomères, le composé de formule (II) étant de préférence un diastéreoisomère de configuration E. 15
- 8. Composé de formule (II) selon la revendication précédente dans laquelle - RH désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R41 désigne un atome d'hydrogène ou un radical 0R41' avec R41' désignant un - atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, 20 sous réserve que lorsque R31 désigne un groupe méthyle alors R41' ne désigne pas un groupe méthyle, de préférence le composé de formule (II) est choisi parmi: OH OMe Ac0 Me0 5: 3036617 26 6: Me0 AcO OMe ainsi que ses solvates et/ou stéréosisomères, le composé de formule (II) étant de préférence un diastéreoisomère de configuration E.
- 9. Composition, de préférence cosmétique, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (II) tel que défini dans l'une des revendications 7 ou 8.
- 10. Composition selon la revendication 9, comprenant une quantité comprise entre 0,001 % et 30 % en poids, de préférence entre 0,01 % et 10 % en poids, notamment entre 0,5 % et 5 % en poids, pax rapport au poids total de la 10 composition, d'au moins un composé de formule (II).
- 11. Composition selon l'une des revendications 9 ou 10, caractérisé en ce qu'il s'agit d'une composition cosmétique, dans laquelle le milieu physiologiquement acceptable comprend au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi Peau, les solvants organiques, notamment les alcools en C2-C6 et 15 les esters d'acide carboxylique en C2-C10 ; les huiles hydrocarbonées, les huiles siliconées, les huiles fluorées, les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les actifs cosmétiques, les filtres UV, les polymères filmogènes, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur et les 20 antioxydants.
- 12. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier la peau, comprenant l'application sur les matières kératiniques, d'une composition, de préférence cosmétique, telle que défmie à l'une quelconque des revendications 9 à 11. 25
- 13. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques selon la revendication 12 pour traiter et/ou prévenir les signes du vieillissement cutané et/ou pour protéger les matières kératiniques en particulier la peau des effets du rayonnement UV.
- 14. Composition cosmétique comprenant dans mi milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) et/ou ses solvates et/ou 3036617 27 stéréoisomères, et au moins un additif choisi parmi les huiles minérales ou organiques et/ou les tensioactifs et/ou les émulsionnants et/ou les épaississants et/ou les conservateurs et/ou les parfums.
- 15. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques en particulier la 5 peau, comprenant l'application sur les matières kératiniques, d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini à l'une des revendications 1 à 6 ainsi que ses solvates et/ou stéréosisomères.
- 16. Utilisation cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 ou d'une composition cosmétique telle que définie selon l'une des revendications 9 à 11, 10 pour prévenir et/ou traiter le vieillissement, ou le photo-vieillissement de la peau telle que la peau du visage, du cou, du cuir chevelu, du corps et des mains et plus préférentiellement la peau du visage ou du cou.
- 17. Utilisation cosmétique selon la revendication précédente pour prévenir et/ou traiter des rides et/ou des ridules et/ou des crevasses, l'amincissement de la 15 peau.
- 18. Utilisation cosmétique selon l'une quelconque des revendications 16 ou 17 pour améliorer la fermeté de la peau, en particulier des peaux matures et/ou ridées et/ou l'éclat du teint.
- 19. Utilisation cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 ou d'une 20 composition cosmétique telle que définie selon l'une des revendications 9 à 11, en tant qu'agent photo-protecteur des matières kératiniques.
- 20. Utilisation cosmétique selon la revendication précédente pour protéger la peau d'un stress oxydatif provoqué par une exposition de la peau, au rayonnement UV. 25
- 21. Utilisation cosmétique selon l'une quelconque des revendications 19 ou 20 pour protéger la peau d'un stress oxydatif provoqué par une exposition au rayonnement UV répétée de façon quotidienne et/ou prolongée.
- 22. Utilisation cosmétique selon l'une quelconque des revendications 19 à 21 dans laquelle la composition comprend en outre au moins un filtre UV 30
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