FR2963233A1 - Procede pour diminuer les hyperpigmentations post-reactionnelles - Google Patents

Procede pour diminuer les hyperpigmentations post-reactionnelles Download PDF

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Abstract

L'invention a pour objet un procédé de traitement cosmétique pour diminuer ou prévenir les hyperpigmentations cutanées réactionnelles, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau au moins un composé de formule I: R -CHOH-CH(NH-COR )(CH OH) (I) dans laquelle R désigne un radical alcoyl ou alcényl en C à C , R désigne un radical hydrocarboné en C -C linéaire et pouvant comporter une ou plusieurs insaturations éthyléniques, notamment une ou deux insaturations éthyléniques, ou une composition contenant le composé de formule I dans un milieu physiologiquement acceptable. Elle concerne également l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule I, comme agent pour diminuer ou prévenir les hyperpigmentations réactionnelles, ledit composé étant présent dans une composition cosmétique.

Description

La présente invention concerne le traitement cosmétique et la prévention des hyperpigmentations réactionnelles, en particulier des hyperpigmentations post cicatricielles survenant notamment lors de procédures à finalité esthétiques telles que les peelings. Elle concerne également De nos jours, il existe de très nombreux traitements relevant ou non de la chirurgie esthétique qui permettent d'embellir l'apparence des êtres humains. Ces traitements, qualifiés par la suite de traitements à finalité esthétique, peuvent agir selon de multiples façons, et par exemple consister à faire disparaître ou masquer certaines imperfections cutanées, à affiner la silhouette ou encore à atténuer, voire à faire disparaître, les signes du vieillissement. Les peelings sont des traitements de la peau destines à provoquer des signes de rajeunissement cutané, comme la diminution des rides et l'augmentation de l'éclat de la peau. Ces traitements sont utilisés en particulier pour traiter la peau du visage, le décolleté, le dos des mains lorsque ces zones présentent des signes de photo-vieillissement tels que taches pigmentaires, rides, perte d'éclat, perte de texture, ou perte d'élasticité cutanée.
Au sens de la présente invention, on entend par "traitement à finalité esthétique" tout traitement destiné à pallier une imperfection jugée disgracieuse et, de manière plus générale, tout traitement destiner à embellir, c'est-à-dire à rendre plus beau, le sujet subissant un tel traitement. Les traitements à finalité esthétique considérés selon l'invention peuvent être plus particulièrement des traitements cutanés en surface ou des traitements invasifs, à finalité esthétique. Par traitement cutané de surface à finalité esthétique, on entend au sens de l'invention des traitements susceptibles de manifester un caractère agressif à l'égard de l'épiderme et notamment susceptibles de provoquer une irritation de la peau. Il peut s'agir notamment de peelings chimiques et de traitements au laser. A titre de traitement cutané de surface à finalité esthétique, on peut par exemple citer les peelings chimiques et les traitements au laser.
Dans la pratique médico-chirurgicale, les techniques de peelings sont soit physiques : dermabrasion, peeling-laser, ou chimiques : acide trichloracétique, Acide glycolique à forte concentration (supérieure à 50%). D'autres hydroxy-acides (alpha-hydroxy-acides ou bétahydroxy-acides) sont également utilisés. Les peelings peuvent également être réalisés dans la cadre de soins cosmétiques. On utilise alors le plus souvent les hydroxy-acides (alpha- hydroxy-acides ou béta-hydroxy-acides).
Le terme "peeling" est la francisation du mot anglais de racine latine "to peel" qui signifie "peler". Un peeling désigne ainsi classiquement une action contrôlée d'irritation de la surface de la peau par une substance chimique ou via un procédé physique. Une opération de type peeling peut par exemple consister à appliquer sur la peau une substance chimique dans le but de provoquer une destruction limitée et contrôlée de l'épiderme et des couches superficielles du derme, afin d'améliorer certains désordres de l'apparence cutanée. En quelques années, la panoplie des peelings a considérablement été modifiée. On peut y distinguer : - Les peelings superficiels qui sont depuis longtemps dominés par les acides de fruits : les alpha-hydroxy acides (AHAs) et parmi eux, l'acide glycolique ; - le peeling à l'acide trichloracétique qui reste la panacée des peelings moyens et - les peelings profonds réalisés au phénol en particulier pour le traitement des lésions profondes.
L'avantage des peelings superficiels est qu'ils sont d'une grande facilité d'utilisation et qu'ils n'entraînent aucune désocialisation par leurs suites simples, rendant compatible la poursuite de l'activité socio-professionnelle. Ils sont adaptés à des procédures esthétiques : rides et ridules superficielles, teint, imperfections cutanées de l'acné rétentionnelle.
Le peeling superficiel vise l'épiderme et est basé sur une atteinte superficielle de la peau. Il touche l'épiderme soit partiellement, soit dans sa totalité. Il peut ne concerner que le stratum corneum (SC) ou aller jusqu'au stratum granulosum ou à la couche basale en fonction du type d'agent utilisé, de sa concentration, du nombre d'applications, du dégraissage de la peau préalable.
Ce type de peeling n'a que peu d'efficacité lorsqu'il est appliqué une seule fois. En général, il nécessite plusieurs applications et la procédure complète peut prendre de plusieurs semaines à des mois. En particulier, les AHAs, mis en oeuvre pour le peeling superficiel, sont kératolytiques mais ne modifient pas la kératine des cornéocytes, ils altèrent la membrane des cornéocytes en lui donnant un contour en dent de scie, ils provoquent des ruptures de l'enveloppe lipidique des cornéocytes et ciblent les cornéodesmosomes et les desmosomes : ils provoquent ainsi une desquamation par larges plaques. Dans un peeling, ils nécessitent un pH acide pour avoir une activité optimale. Ils sont également utilisés à des doses supérieures dans les peelings.
L'acide glycolique ou acide hydroxyacétique est le plus connu d'entre eux. L'acide glycolique est le plus petit membre des AHAs (chaîne à deux atomes de carbonne), sa taille lui permet donc de pénétrer facilement dans la couche cornée. Au même titre que l'acide citrique (agrumes), l'acide malique (pomme verte), l'acide tartrique (raisin) ou l'acide lactique (lait, fruits rouges), l'acide glycolique est présent à l'état naturel. Parallèlement aux peelings précités que l'on pourrait qualifier de chimiques au regard des produits chimiques qu'ils mettent en oeuvre, s'est également développée une technologie qualifiée ci-après de peeling physique, impliquant la mise en oeuvre de lasers ablatifs et non ablatifs. Les premiers lasers ablatifs, réalisés avec des lasers 002 pulsés ou scannés, ont pour effet immédiat la vaporisation (ou ablation) de l'épiderme et souvent de la partie supérieure du derme. Une bande du derme sous jacent est généralement également le siège d'une lésion thermique avec dénaturation et contraction du collagène. Pendant la phase de cicatrisation, il se produit une réepithélisation à partir des follicules pileux et d'autres annexes en plus d'une bande dermique supérieure (« remodelage du collagène »). La dernière génération de lasers utilise un système de transformation du faisceau laser en multitude de faisceaux espacés entre eux afin de produire sur la peau des impacts espacés entre eux, maintenant ainsi des zones de peau saine non altérée entre les zones touchées. Par "traitement au laser" s'entend au sens de l'invention tout traitement à finalité esthétique mettant en oeuvre un laser, dont les peelings physiques décrits précédemment. A titre de traitement au laser, on peut ainsi par exemple également citer l'épilation laser ; le traitement des angiomes au laser ; le traitement des rougeurs, notamment de l'érythrose et de la couperose, au laser ; le traitement des lentigo, notamment actiniques, au laser ; le traitement des tatouages au laser ; ou encore le traitement des rides au laser. Les procédures de peelings, en particulier les procédures médico-chirurgicales sont des traitements assez agressifs pour la peau. D'une façon générale, plus l'agression est importante, meilleur est le résultat esthétique final. Toutefois l'agression initiale du peeling provoque une altération de l'intégrité cutanée avec altération de la fonction barrière et risque de pigmentation cicatricielle. Le risque de pigmentation cicatricielle est d'autant plus important que la carnation est mate, le phototype élevé (supérieur à 4 dans la classification de Fitzpatrick) et la peau foncée. Face à des personnes dont le phénotype particulier les expose à un tel risque de pigmentation post-peeling, la prise en compte du risque est une véritable préoccupation pour les thérapeutes, les soignants. Il est également fréquent que les patients et les consommateurs soient avertis de ce risque par leur entourage et ils réclament alors une procédure de prévention du risque de pigmentation.
Toutefois, l'hyperpigmentation réactionnelle survient dans des conditions différentes de celles conduisant à la pigmentation liée à l'irradiation par le rayonnement UV; l'hyperpigmentation réactionnelle et en particulier l'hyperpigmentation post-cicatricielle implique un mécanisme différent et spécifique, faisant notamment intervenir des facteurs vasculaires ou inflammatoire, et n'apparaitra que chez certains sujets. Il n'est donc pas possible de prévoir si un actif empêchant la pigmentation cutanée induite par les UV aura un effet sur la pigmentation post cicatricielle.
Les céramides sont des lipides épidermiques importants, en particulier au niveau du stratum corneum. Ils jouent un rôle clé dans la restauration de la fonction barrière.
La demande EP1962788 décrit l'utilisation de céramides comme agents dépigmentants, après irradiation par les UV. Les composés N-oléoyldihydrosphingosine et N-2-hydroxypalmitoyldihydrosphingosine ont une action similaire dans un test prédictif d'incorporation de thiouracile.
De manière inattendue, il a maintenant été trouvé dans le cadre de la présente invention que des céramides spécifiques permet de lutter contre les hyperpigmentations réactionnelles, en particulier les hyperpigmentations post-cicatricielles, hors de toute irradiation UV. Il a en outre été trouvé que ces céramides en favorisant la ré-épithélialisation, stimulent la cicatrisation et la récupération d'une fonction barrière intègre.
C'est pourquoi la présente invention a pour objet un procédé de traitement cosmétique pour diminuer ou prévenir les hyperpigmentations cutanées réactionnelles, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau au moins un composé de formule I: R1-CHOH-CH(NH-COR2)(CH2OH) (I) dans laquelle R1 désigne un radical alcoyl ou alcényl en C13 à C17, R2 désigne un radical hydrocarboné en C13-C19 linéaire et pouvant comporter une ou plusieurs insaturations éthyléniques, notamment une ou deux insaturations éthyléniques, le procédé peut également être mis en oeuvre en appliquant une composition contenant le composé de formule I dans un milieu physiologiquement acceptable.
L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule I, comme agent pour diminuer ou prévenir les hyperpigmentations réactionnelles; de préférence, ledit composé est présent dans une composition cosmétique et/ou dermatologique.
Un autre objet de l'invention est un composé de formule I, en particulier choisi parmi la N-oléoyldihydrosphingosine et ses dérivés phosphorylés, pour son utilisation pour favoriser la cicatrisation et/ou diminuer ou prévenir les hyperpigmentations post-cicatricielles.
En effet, il a été trouvé de manière surprenante que les composés de formule I selon l'invention favorisent la reconstruction d'un épiderme de bonne qualité après une lésion, notamment après une blessure ou une excoriation. Il s'agit d'une amélioration et d'une accélération de la ré-épithélialisation sur une peau dont l'intégrité physique est interrompue; cet effet est différent d'un effet barrière observé lors de l'application de céramides par rétablissement du taux de lipides à la surface cutanée. Les céramides de formule I induisent une cicatrisation (ré-épithélisation) plus rapide (estimée par la mesure de Perte Insensible en Eau -PIE-, ou TEWL). Les céramides sont connus pour être des constituants de la barrière cutanée, mais non pour stimuler directement la prolifération des cellules épidermiques. La vitesse de cicatrisation présente une différence significative par rapport au placebo (même excipient sans céramide).
En outre, les composés de formule I selon l'invention peuvent prévenir ou diminuer l'apparition de pigmentation provoquée par un mécanisme indépendant de l'irradiation U.V., appelée aussi pigmentation réactionnelle. Ces phénomènes de pigmentation ou hyrperpigmentation comprennent notamment l'hyperpigmentation post-cicatricielle, mais aussi l'apparition de pigmentation ou de dyschromie associée à des lésions d'acné ou consécutives à des piqûres d'insecte ou à des traitements de la peau pouvant provoquer une irritation transitoire, tels que les traitements lasers, ou de microdermabrasion.
Il a été trouvé dans le cadre de la présente invention que les céramides de classe Il tels que les composés de formule I, et en particulier le 2-OLEOYLAMINO-OCTADECANE-1,3-DIOL sont particulièrement efficaces pour éviter de telles pigmentations. Au contraire, un céramide comme l'hydroxy-palmitoyl-sphinganine, pourtant rapporté 30 comme dépigmentant dans un modèle UV induit, n'a pas d'activité anti-pigmentante dans une situation cicatricielle.
Les composés de formule I, par cette double valence sur la restauration de l'intégrité cutanée en facilitant la cicatrisation épidermique et sur la réduction du risque de pigmentation réactionnelle, sont donc particulièrement avantageux dans tous les cas où ces deux phénomènes risquent de se produire.
Les composés de formule I ou les compositions les contenant sont ainsi utiles pour prévenir ou diminuer l'hyperpigmentation post-cicatricielle ou pour prévenir ou diminuer les signes cutanés associés à un traitement cutané de surface choisi parmi les peelings chimiques, la dermabrasion et les traitements au laser.
Le procédé selon l'invention est cosmétique, car il vise à améliorer l'apparence d'un individu en bonne santé; il a une finalité purement esthétique, notamment lorsqu'il est associé à un traitement cutané de surface pour diminuer les signes cutanés du vieillissement, qui correspond à une modification physiologique.
Les produits et procédés selon l'invention pourront aussi être destinés à prévenir ou diminuer une hyperpigmentation choisie parmi une hyperpigmentation liée à une lésion acnéique ou une hyperpigmentation consécutive à une piqûre d'insecte.
20 L'invention trouvera en particulier son application pour des peaux de phototype supérieur ou égal à 4. En effet, le risque de pigmentation réactionnelle et cicatricielle est d'autant plus important que la carnation est mate, le phototype élevé (supérieur à 4 dans la classification de Fitzpatrick) et la peau foncée.
25 En particulier, une peau foncée visée par l'invention appartient aux phototypes IV à VI de la classification de FITZPATRICK, et les populations vivant dans les zones tropicales et subtropicales.
Au sens de la présente invention, on entend par "peaux foncées", notamment des peaux 30 dont l'angle typologique individuel (ITA) calculé à partir des valeurs de clarté L*, de rougeur a, et de jaune b* mesurées sur le front, les pommettes et le menton dans l'espace colorimétrique CIE 1976, est inférieure à 28°.
Ces peaux peuvent encore être classées sur la base de leur réactivité aux effets du 35 rayonnement solaire selon l'échelle proposée par FITZPATRICK. 10 15 Selon cette échelle, les différentes peaux existantes peuvent être distinguées selon les phototypes suivants : Type Réactivité de la peau I Brûle toujours, ne bronze jamais II Brûle toujours, bronze peu III Brûle modérément, bronze progressivement IV Brûle faiblement, bronze très facilement V Brûle rarement, bronze intensément VI Ne brûle jamais, fortement pigmentée Les peaux foncées qui sont plus particulièrement l'objet de la présente invention appartiennent aux phototypes III à VI, notamment de IV à VI. Sont plus particulièrement représentatives des phototypes IV, V et VI, les populations d'origine africaine, maghrébine, indienne et afro-américaine, ainsi que des populations vivant dans les zones tropicales et sub-tropicales.
Selon l'un des modes de réalisation de l'invention, le composé de formule I ou la composition le contenant sont appliqués sur une peau en cours de cicatrisation. On obtiendra ainsi un double effet d'accélération de la réparation de la peau, et de prévention ou de diminution d'éventuels pigmentation réactionnelle.
L'invention a notamment pour objet un procédé cosmétique pour améliorer l'apparence de la peau d'un sujet dans lequel après une première étape de traitement invasif à finalité esthétique, on applique sur la peau ayant subi le traitement un composé de formule I ou une composition le contenant. Le traitement invasif à finalité esthétique sera notamment choisi parmi les peelings chimiques, la dermabrasion et les traitements au laser. Le procédé cosmétique sera notamment destiné à prévenir ou diminuer l'hyperpigmentation réactionnelle.
Le composé I sera alors appliqué sur la peau immédiatement après le traitement invasif, ou après une période comprise entre 2 minutes et 4 heures après le traitement invasif. Cette application pourra ensuite être répétée pendant plusieurs jours, notamment pendant 1 à 15 jours, et en particulier pendant 1 à 8 jours. Il pourra s'agir d'application quotidienne, ou pluriquotidienne, notamment le soir au coucher.
L'invention a encore pour objet un procédé pour diminuer ou prévenir les réactions cutanées inesthétiques provoquées par les piqûres d'insecte dans lequel on applique sur la peau ou les muqueuses ayant subi la piqûre au moins un composé de formule I ou une composition le contenant. Le composé I pourra être appliqué sur la peau immédiatement après la piqûre, ou après une période comprise entre 2 minutes et 4 heures celle-ci. Cette application pourra ensuite être répétée pendant plusieurs jours, notamment pendant 1 à 15 jours, et en particulier pendant 1 à 8 jours.
Selon un autre mode de réalisation, le composé de formule I -ou la composition le contenant- sera appliqué sur une peau après cicatrisation. Ce mode de réalisation sera notamment avantageux pour le traitement des marques d'acné, qui peuvent persister chez des sujets alors même que les boutons d'acné ont disparu, mais qui laissent subsister des dyschromies ou des rougeurs pendant plusieurs mois ou plusieurs années.
Ces différents modes de réalisation peuvent bien entendu être combinés.
Les concentrations de composés I appliqués seront adaptées par l'homme du métier en fonction de la formulation et de l'effet recherché. Des compositions convenant à la mise en oeuvre de l'invention contiennent par exemple le composé de formule I à une concentration de 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, notamment de 0,1 à 5%, voire inférieure ou égale à 2% en poids par rapport au poids total de la composition. En particulier, on utilisera un composé de formule I choisi parmi la N-oléoyldihydrosphingosine et ses dérivés.
L'invention concerne encore l'utilisation cosmétique d'un composé de formule I comme agent pour diminuer ou prévenir les hyperpigmentations réactionnelles; le composé de formule I sera de préférence dans une composition cosmétique contenant un milieu physiologiquement acceptable.
Selon l'invention le composé de formule I pourra être appliqué en association avec au moins un composé choisi parmi les agents cicatrisants, les dépigmentants et les agents desquamant tels que les acides hydroxylés. D'autres actifs additionnels pourront être présents dans les compositions selon l'invention, en particulier des agents apaisants et des anti-oxydants.
L'invention concerne encore un produit de combinaison pour une utilisation simultanée, séparée ou séquencée dans le temps, comprenant (i) au moins un composé de formule I ou l'hydroxy-palmitoylsphinganine (ii) au moins un composé choisi parmi les agents cicatrisants, les dépigmentants et les agents desquamants, en particulier les acides alpha ou béta hydroxylés.
Des agents desquamants convenant particulièrement à l'invention seront choisis parmi les acides hydroxylés, en particulier les acides alpha ou béta hydroxylés, notamment l'acide salicylique et ses dérivés, l'acide n-octanoyl-5-salicylique, l'acide jasmonique et ses dérivés en particulier l'acide jasmonique (acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentane acétique) et leurs sels cosmétiquement acceptables.
Les compositions (i) et (ii) peuvent être conditionnées séparément à l'intérieur de deux compartiments, formés soit par deux récipients distincts, soit à l'intérieur d'un dispositif unitaire. Par « dispositif unitaire », on entend dans la présente invention un dispositif par lequel les deux compartiments sont solidaires l'un de l'autre.
La présente invention comprend finalement un ensemble, en particulier cosmétique ou dermatologique, comprenant deux compositions dans deux contenants distincts ou deux parties distinctes d'un même contenant, l'une des compositions comprenant au moins un composé de formule I ou ses dérivés phosphorylés et l'autre composition comprenant au moins un composé choisi parmi les agents cicatrisants, les dépigmentants et les agents desquamant, notamment les acides hydroxylés.
L'invention a également pour objet un composé de formule I, notamment la N-oléoyldihydrosphingosine et/ou ses dérivés, pour son utilisation pour favoriser la cicatrisation et/ou diminuer ou prévenir les hyperpigmentations post-cicatricielles.
Elle concerne également l'utilisation d'au moins un composé de formule I, notamment la N- oléoyldihydrosphingosine et/ou ses dérivés, pour la préparation d'une composition destinée au traitement des lésions cutanées comprenant une rupture de la continuité de l'épiderme, telles que blessures, plaies ou abrasions; les compositions sont notamment destinées à traiter les troubles associés à la cicatrisation et notamment à augmenter la vitesse de cicatrisation et/ou à lutter contre les hyperpigmentations post-lésionnelles de la peau ou des muqueuses.
Des agents cicatrisants Comme exemples d'agents cicatrisants, on peut citer notamment : les dérivés de sucre tels que l'O-octanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine, l'allantoine, l'urée, l'huile de germe de blé, certains acides aminés comme l'hydroxyproline, l'arginine, la sérine, l'acide glutamique, et aussi des extraits de lys blanc (ex : le Phytélène Lys 37EG 16295 de Indena), un extrait de levures comme le cicatrisant LS 7225B de LS (Cognis), l'huile de tamanu, l'extrait de saccharomyces cerevisiae ou Biodynes TRF de Arch Chemical, les extraits d'avoine, le chitosane et dérivés, les extraits de carotte, l'extrait d'artemia ou GP4G de Vincience, l'acexamate de sodium, des extraits de lavandin, des extraits de miel ou de propolis, l'acide ximeninique et ses sels tel que acido ximeninico de Indena, l'huile de rosa rugosa, le Souci Ami Liposolible d'Alban Muller, des extraits de prêle, l'herbasol citron de Cosmetochem, des extraits d'helichryse, des béta-glucan et dérivés, du beurre de karité et ses fractions purifiées, les exopolysaccharides modifiés et les Polyaminosaccharides alkylsulfonnés.
Comme agents cicatrisants préférés selon l'invention, on utilisera l'huile de tamanu, l'acexamate de sodium, des extraits de miel, des extraits de prêle, des extraits d'helichryse, et leurs mélanges. Avantageusement, le composé de formule I ou ses dérivés sera associé à un agent choisi parmi, l'acide ascorbique et ses dérivés tels que l'ascorbyl phosphate de magnésium et le glucoside d'ascorbyle, et/ou le Madécassoside, et/ou un extrait de Tepesco Huite, ou un dérivé C-glycoside, et/ou leurs mélanges en toutes proportions. Par dérivé C-glycoside, on entend en particulier les composés décrit dans la demande EP 1345919 et qui favorisent la synthèse des GAG.
Ces composés répondent à la formule: S-CH2-X-R' dans laquelle : S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, de préférence jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose, et de série L et/ou D, ledit monosaccharide ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonctions amine éventuellement protégées ; la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou ; X représente un radical choisi parmi les groupements -CO-, -CH(NR'1R'2)-, - C(=CHR'3)- et -CH(R'4)-, où R'1, R'2 et R'3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical R', et où R'4 représente un atome d'hydrogène, un groupement OH ou un radical R' ; et R' représente un radical alkyle : - linéaire saturé en C, à C2o, de préférence en C, à C,o ; - linéaire insaturé en C2 à C20, de préférence en C2 à C,o ; - ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, de préférence en C3 à C,o ; ou un radical hydrofluoroalkyle ou perfluoroalkyle : - linéaire saturé en C, à C2o, de préférence en C, à C,o ; - linéaire insaturé en C2 à C20, de préférence en C2 à C,o ; - ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, de préférence en C3 à C,o ; ou un radical phényle ou benzyle ; la chaîne hydrocarbonée desdits radicaux pouvant éventuellement être interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'oxygène, le soufre, l'azote et le silicium, et pouvant éventuellement être substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'5, -SR'5, -NR'5R'6, -COOR'5, -CONHR'5, -CN, un atome d'halogène, un radical hydrofluoroalkyle ou perfluoroalkyle en C, à C6, un radical cycloalkyle ou hétérocycloalkyle en C3 à C8, et/ou par au moins un radical cycloalkyle, aryle ou hétérocyclique, en C5 à C18, éventuellement substitué, où R'5 et R'6 peuvent représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire saturé en C, à Cao, de préférence en C, à 012, ou linéaire insaturé en C2 à C30, de préférence en C2 à C12, ou encore ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à Cao, de préférence en C3 à C12 ; De préférence, les dérivés C-glycosides répondant à la formule précédente sont ceux pour lesquels S représente un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose, et de série L et/ou D, ledit monosaccharide ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégées, X et R' conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, les monosaccharides préférés sont choisis parmi le D-glucose, le D- galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et très préférentiellement le D-xylose.
Plus préférentiellement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D- glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et la N-acétyl-D-glucosamine, et un oligosaccharide contenant au moins un xylose avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-13-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose, et préférentiellement le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. Tout particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-xylose , le D-glucose, le D-galactose, le L-fucose, et plus particulièrement le D-xylose. De préférence encore, les dérivés C-glycosides répondant à la formule précédente sont ceux pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, - CH(NR'1R'2)-, -CH(R')-, de préférence un groupement -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, - CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, plus préférentiellement un groupement -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et tout particulièrement un groupement -CH(OH)-, S et R' conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. De préférence toujours, les dérivés C-glycosides répondant à la formule précédente sont ceux pour lesquels R' représente un radical alkyle linéaire saturé en C, à C2o, de préférence en C, à C,o, ou un radical alkyle linéaire insaturé en C2 à C2o, de préférence en C2 à C,o, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, de préférence en C3 à C,o, et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et X conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Plus préférentiellement, R' représente un radical alkyle linéaire C, à 04, de préférence en C, à 03, éventuellement substitué par -OH, -0O0H, ou -COOR7, R', étant un radical alkyle linéaire saturé en C, à C4, notamment le radical éthyle. Tout particulièrement, R' représente un radical alkyle linéaire non substitué en C, à 04, de préférence en C, à 02, de préférence le radical éthyle. Parmi les dérivés C-glycosides répondant à la formule précédente, on utilise de préférence ceux pour lesquels : R' représente un radical alkyle linéaire saturé en C, à C2o, de préférence en C, à C,o, ou un radical alkyle linéaire insaturé en C2 à C20, de préférence en C2 à C,o, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, de préférence en C3 à CIO, et éventuellement substitué comme décrit précédemment ; S représente un monosaccharide, comme décrit précédemment ; et X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR'1R'2)- ou -CH(R')-, comme décrit précédemment. Parmi les dérivés C-glycosides répondant à la formule précédente, on utilise plus préférentiellement ceux pour lesquels : R' représente un radical alkyle linéaire saturé en C, à 04, de préférence en C, à 03, éventuellement substitué par -OH, -0O0H ou -COOR'7, R', étant un radical alkyle linéaire saturé en C, à 04, notamment le radical éthyle ; S représente un monosaccharide, comme décrit précédemment ; et X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, - CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, plus préférentiellement un groupement -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et tout particulièrement un groupement -CH(OH)-.
Parmi les dérivés C-glycosides répondant à la formule précédente, on utilise tout particulièrement ceux pour lesquels : R' représente un radical alkyle linéaire saturé non substitué en C, à C4, de préférence en C, à C2, en particulier le radical éthyle ; S représente un monosaccharide, comme décrit précédemment, en particulier le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, en plus particulièrement le D-xylose ; et X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et plus particulièrement un groupement -CH(OH)-.
A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycoside convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-a- D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, - le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one - le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, on utilise le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane; le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane est particulièrement préféré.
Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside peut être le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane se présentant sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids).
Des agents dépigmentants Les agents dépigmentants ou antipigmentants susceptibles d'être incorporés dans la composition selon la présente invention comprennent par exemple les composés suivants : les inhibiteurs de tyrosinase, l'acide kojique ; l'acide ellagique ; l'arbutine et ses dérivés tels que ceux décrits dans les demandes EP-895 779 et EP-524 109 ; l'hydroquinone ; les dérivés d'aminophénol tels que ceux décrits dans les demandes WO 99/10318 et WO 99/32077, et en particulier le N-cholestéryloxycarbonyl-para-aminophénol et le N-éthyloxycarbonyl-para-aminophénol ; les dérivés d'iminophénol, en particulier ceux décrits dans la demande WO 99/22707 ; l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ou procystéine, ainsi que ses sels et esters ; l'acide ascorbique et ses dérivés, notamment le glucoside d'ascorbyle et l'ascorbyl phosphate de magnésium; les dérivés de résorcinol en particulier les 4-(heterocycloalkyl)-benzène-1,3-diol (plus particulièrement les formes pyrannes) et les 4-(azacycloalkyl)-benzène-1,3-diol, notamment le 4-butyl-résorcinol ou lucinol, la thiourée et ses dérivés, le D-pantéthéine sulfonate de calcium; et les extraits de plantes, en particulier de busserole, de réglisse, de mûrier et de scutellaire, et leurs mélanges en toutes proportions.
Avantageusement, les agent dépigmentants seront choisis dans le groupe comprenant l'acide kojique, l'Arbutine, l'Hydroquinone, le rétinol et/ou le 4-(1- phenylethyl)1,3-benzendiol commercialisé sous la dénomination Symwhite®.
De manière préférée, l'agent desquamant dans la présente invention est choisi parmi l'acide salicylique, l'acide jasmonique, l'acide gentisique ou un de leurs dérivés, les acides hydroxylés en particulier les alpha- ou beta-hydroxyacides, tels que notamment l'acide glycolique, l'acide lactique ou leurs sels.
Des acides hydroxylés Ces composés agissent directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tels que les alpha hydroxyacides et beta hydroxyacides, les acides polyhydroxy monocarboxyliques, acides polyhydroxy bicarboxyliques, acides polyhydroxy tricarboxyliques ; et l'acide (3-hydroxy-2pentylcyclopentyl)acétique. Comme a-hydroxyacides préférés, on peut citer : l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide tartrique, l'acide malique ou l'acide mandélique. Les [3-hydroxyacides préférés sont choisis parmi : l'acide salicylique et ses dérivés, en particulier l'acide n-octanoyl 5-salicylique.
De manière particulière, l'agent desquamant dans la présente invention est choisi parmi les dérivés de l'acide salicylique, l'acide jasmonique ou ses dérivés, et l'acide gentisique ou ses dérivés, leurs sels et leurs mélanges en toutes proportions. Selon un mode particulier de l'invention, l'agent desquamant présent dans la composition selon l'invention est choisi parmi l'acide salicylique et ses dérivés tels que l'acide n-octanoyl- 5-salicylique (ou acide capryloyl salicylique), l'acide n-décanoyl -5- salicylique, l'acide ndodécanoyl-5-salicylique, l'acide n-heptyloxy-5-salicylique et leurs sels correspondants, issus d'une base minérale ou organique.
Le composé d'acide salicylique est avantageusement choisi parmi l'acide salicylique et l'acide n-octanoyl-5-salicylique et leurs sels. On utilisera plus particulièrement l'acide noctanoyl-5- salicylique.
Les sels des composés peuvent être obtenus par salification par une base minérale ou organique. A titre d'exemples de bases minérales, on peut citer les hydroxydes de métal alcalin ou alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium ou l'ammoniaque. Parmi les bases organiques, on peut citer les amines et les alcanolamines. Les sels quaternaires comme ceux décrits dans le brevet FR 2 607 498 sont particulièrement intéressants.
Les dérivés d'acide salicylique utilisables selon l'invention sont décrits dans les brevets US 6,159,479 et US 5,558,871, FR 2,581,542, FR 2 607 498, US4,767,750, EP 378,936, US 5,267,407, US 5,667,789, US 5,580,549, et EP 570,230.
L'acide salicylique ou le composé d'acide salicylique tel que décrit précédemment peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,05 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 4 % en poids.
De manière particulière, l'agent desquamant est choisi parmi ceux décrits dans les demandes de brevets FR2581542, WO 98/35973, FR2759370, FR2762839 ou EP0875495.
Selon un autre mode préféré de l'invention, l'agent desquamant présent dans la composition selon l'invention est choisi parmi l'acide jasmonique et ses dérivés de formule (Il) suivante : dans laquelle : - R1 désigne un radical choisi parmi -0O0H, -COOMe, -COO-CH2-CH3, -000-CH2-CH(OH)-CH2OH, -COOCH2-CH2-CH2OH , -COOCH2-CH(OH)-CH3 . Préférentiellement, 20 R1 désigne un radical -0O0H. - R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire, saturé ou insaturé, et de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone. En particulier, R2 peut être un radical pentyl, pentenyl, hexyle, heptyle; leurs isomères, stéréoisomères et sels correspondants. 25 Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin ou alcalino-terreux, ou encore parmi les sels de zinc, de magnésium ou de strontium, d'une amine organique ou les sels d'ammonium quaternaires. Les sels des composés conformes à l'invention sont en particulier choisis parmi les sels d'un 30 acide minéral ou organique notamment les chlorhydrates, bromhydrates ou citrates.15 Parmi l'acide jasmonique et les composés de formule (Il) susceptibles d'être employés dans le cadre de l'invention, on peut citer : - l'acide jasmonique, - l'acide 3-hydroxy-2-[(2Z)-2-pentenyl]- cyclopentaneacétique, - le 3-hydroxy-2-[(2Z)-2-pentenyl]- cyclopentaneacétate de méthyle, - le 2-[(2Z)-2-pentenyl]-3-hydroxy-cyclopentaneéthanol, - l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentaneacétique, - le 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentaneacétate de méthyle, et - le 2-pentyl-3-hydroxy-cyclopentaneéthanol.
On utilisera en particulier l'acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentane acétique et/ou son sel de sodium. A titre d'exemple, la quantité de composé de formule (Il) utilisable selon l'invention peut aller par exemple de 0,01 à 30% et de préférence de 0,5 à 15%, et notamment de 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. On peut également se référer aux dérivés de l'acide jasmonique tels que définis dans les demandes de brevets FR2835526, EP 1333022, EP 1333021, EP 1442737, EP 1502909, FR2835525, FR2858320, ou FR2850571. La concentration des différents actifs sera adaptée par l'homme du métier mais pourra varier par exemple dans des proportions allant de 0,01 à 15% en poids, de préférence allant de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
25 Une composition selon l'invention peut être une composition adaptée à une application cosmétique ou pharmaceutique, particulièrement dermatologique. De préférence cette composition selon l'invention est destinée à une application cosmétique. Elle est formulée dans un milieu physiologiquement acceptable.
30 Le milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, couleur ou aspect désagréable, et qui ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur. Par milieu physiologiquement acceptable, on comprend un milieu compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains, comme la peau, les muqueuses, le cuir chevelu ou 35 les cheveux.20 Avantageusement, les compositions sont sous une forme adaptée à une application par voie topique externe sur les matière kératiniques.
Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, et notamment sous forme d'une solution aqueuse ou hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple ((E/H/E ou H/E/H par exemple), d'un gel aqueux, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou, mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique; de gel aqueux ou huileux. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. On préfère utiliser selon cette invention une composition sous la forme d'une émulsion notamment huile-dans-eau. La composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'un gel, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, en particulier sous forme de stick. Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80% en poids, de préférence de 8 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsionnant et le co-émulsionnant peuvent être présents en une proportion allant de 0,3 à 30% en poids, et de préférence de 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront à la lecture des exemples qui suivent.
Dans ces exemples on se référera à la figure en annexe, qui représente le nombre de jours pour la normalisation (retour à la ligne de base) de la pigmentation (ITA) et de la perte insensible en eau (TEWL) de sites traités par le placebo, par différents céramides, ou non traités
Exemple 1: Effet de l'oléyl-dihydrosphingosine sur la cicatrisation et la pigmentation post-cicatricielle L'étude a été réalisée sur un panel de 24 volontaires en bonne santé âgés de 24 à 27 ans.
La technique de la bulle de succion a été utilisée pour induire des lésions standardisées de la peau au niveau épidermique, avec une douleur minime. La cicatrisation survient généralement en 7 à 10 jours, correspondant au recouvrement de la plaie par l'épithélium néo-formé. Les traitements ont été appliqués une fois par jour pendant 15 jours après l'induction par la bulle de succion. Les volontaires ont été répartis en 3 groupes, auxquels on a appliqué respectivement une crème contenant 1% d' oléyl-dihydrosphingosine (produit selon l'invention), une crème contenant 1% d' hydroxy-palmitoylsphinganine, ou la base formulatoire de composition identique mais ne contenant pas de céramide (placebo).
La pigmentation a été évaluée par chromamétrie de J7 à J15 après induction de la lésion. La récupération de l'intégrité de la peau a été évaluée par mesure de la perte insensible en eau, qui diminue quand la peau est réparée. On a comparé l'évolution de ces données dans des zones lésées traitées par la composition 1, la composition 2, ou traitées avec leur excipient commun. Les résultats sont présentés sur la figure en annexe - Pigmentation: Les résultats montrent que pendant les 7 jours de mesure colorimétrique (J7 à J15), les zones de peau traitées par la composition 1 (composé selon l'invention) n'ont jamais montré de valeur ITA statistiquement différente de celle de la valeur de base avant induction de lésion.
Pour les zones traitées par l'hydroxy-palmitoylsphinganine et le placebo, la différence n'était plus significative à J10 et J11 respectivement; pour les zones non traitées, la différence de pigmentation avec la valeur de base ne disparaissait qu'à J15.
La normalisation de la pigmentation par application topique d'oléyl-dihydrosphingosine survient au moins 4 jours plus tôt que les contrôles, alors que l'hydroxypalmitoyl sphinganine n'améliore pas significativement la récupération d'une pigmentation de base par rapport aux contrôles
- Restauration de la fonction barrière: La fonction barrière a été évaluée par la mesure de la PIE (g/h/m2) mesurée 3 fois par jour, chaque jour de J1 à J15, et la moyenne des 3 mesures calculée.
La mesure à JO a été effectuée avant l'induction de la lésion par la bulle de succion, et constitue la valeur de base. La mesure J1 a été effectuée juste après l'induction de la blessure. La perte insensible en eau est significativement différente de celle de JO de J1 à J7 pour les zones traitées par l'oléyl-dihydrosphingosine, et revient à la normale à J8. Pour les zones n'ayant pas reçu de traitement ou ayant reçu la placebo, le retour à une perte insensible en eau de base n'a lieu qu'à J9 Ces résultats montrent que l'application topique d'oléyl-dihydrosphingosine augmente la récupération de l'intégrité de la peau après une lésion, de façon plus rapide que pour une peau non traitée ou recevant une formulation placebo. Ils montrent également que l'oléyl-dihydrosphingosine accélère la réduction de la pigmentation cicatricielle, ce qui n'est pas le cas de l'hydroxy-palmitoylsphinganine. Cet effet n'est pas du à un effet de l'excipient, puisqu'il n'est pas observé avec le placebo.
Exemple 2: Composition pour application topique
Nom Esters de palmitostéarate de sucrose Monostéarate de sorbitane oxyéthyléne Acide Stéarique Huile d'abricot Conservateurs N-OLEYL DI-HYDROSPHINGOSINE Triéthanolamine Polymère carboxyvinylique Eau désionisée Concentration (% en poids) 2 1,4 1 25 0,65 1 0,75 0,5 QSP 10020

Claims (12)

  1. REVENDICATIONS1- Procédé de traitement cosmétique pour diminuer ou prévenir les hyperpigmentations cutanées réactionnelles, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau au moins un composé de formule I: R1-CHOH-CH(NH-COR2)(CH2OH) (I) dans laquelle R1 désigne un radical alcoyl ou alcényl en C13 à C17, R2 désigne un radical hydrocarboné en C13-C19 linéaire et pouvant comporter une ou plusieurs insaturations éthyléniques, notamment une ou deux insaturations éthyléniques, ou une composition contenant le composé de formule I dans un milieu physiologiquement acceptable.
  2. 2- Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est destiné à prévenir ou diminuer l'hyperpigmentation post-cicatricielle ou à prévenir ou diminuer les signes cutanés associés à un traitement cutané de surface choisi parmi les peelings chimiques, la dermabrasion et les traitements au laser.
  3. 3- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications 1 ou 2 caractérisé en ce qu'il est destiné à prévenir ou diminuer une hyperpigmentation choisie parmi une hyperpigmentation liée à une lésion acnéique ou une hyperpigmentation consécutive à une piqûre d'insecte.
  4. 4- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on applique le composé de formule I ou la composition le contenant sur une peau de phototype supérieur ou égal à 4.
  5. 5- Procédé selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on applique le composé de formule I ou la composition le contenant sur une peau en cours de cicatrisation.
  6. 6- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'on applique le composé de formule I ou la composition le contenant sur une peau après cicatrisation.
  7. 7- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule I est mis en oeuvre à une concentration de 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition le contenant.
  8. 8- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule I est choisi parmi la N- oléoyldihydrosphingosine et ses dérivés.
  9. 9- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications précédentes caractérisé en ce qu'on applique le composé de formule I sur la peau d'un sujet ayant subi un traitement invasif à finalité esthétique choisi parmi les peelings chimiques, la dermabrasion et les traitements au laser.
  10. 10-Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule I est appliqué en association avec au moins un composé choisi parmi les agents cicatrisants, les dépigmentants et les acides hydroxylés.
  11. 11-Utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule I tel que défini dans l'une des revendications précédentes, comme agent pour diminuer ou prévenir les hyperpigmentations réactionnelles, ledit composé étant présent dans une composition cosmétique.
  12. 12-Composé N-oléoyldihydrosphingosine, pour son utilisation pour favoriser la cicatrisation et/ou diminuer ou prévenir les hyperpigmentations post-cicatricielles.15
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999029293A1 (fr) * 1997-12-05 1999-06-17 Dsm N.V. Compositions comprenant une combinaison d'une base sphingoide libre et d'un ceramide, et leur utilisation
US6306383B1 (en) * 1998-09-16 2001-10-23 Wilson T Crandall Method for topical treatment of scars with protein kinase C inhibitors
WO2004045573A1 (fr) * 2002-11-19 2004-06-03 Doosan Corporation Composition a base de n-acetylphytosphingosine pour blanchiment de la peau
WO2005063688A1 (fr) * 2003-12-26 2005-07-14 Doosan Corporation Derives de sphingolipide-rucinol et composition pour la peau, a usage externe, contenant lesdits derives
WO2007071875A2 (fr) * 2005-12-16 2007-06-28 L'oréal Utilisation de céramides pour dépigmenter la peau

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2581542B1 (fr) 1985-05-07 1988-02-19 Oreal Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique
FR2607498B1 (fr) 1986-12-01 1991-04-05 Oreal Nouveaux salicylates lipophiles d'ammoniums quaternaires, leur utilisation en cosmetique et en dermopharmacie
LU87408A1 (fr) 1988-12-16 1990-07-10 Oreal Utilisation de derives salicyles pour le traitement du vieillissement de la peau
BR9001880A (pt) 1990-04-18 1991-11-12 Forjas Taurus Sa Mecanismo de desarme do cao aplicavel a pistolas semi-automaticas
FR2679140B1 (fr) 1991-07-19 1993-10-15 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique depigmentante contenant des derives d'arbutoside.
ATE171616T1 (de) 1992-05-15 1998-10-15 Shiseido Co Ltd Äusserliches hautpräparat
FR2714831B1 (fr) 1994-01-10 1996-02-02 Oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant des dérivés d'acide salicylique et procédé de solubilisation de ces dérivés.
FR2726468B1 (fr) 1994-11-03 1996-12-13 Oreal Utilisation de derive de l'acide salicylique comme stabilisant d'une emulsion huile-dans-eau
FR2759370B1 (fr) 1997-02-12 2000-08-11 Oreal Nouveaux derives de l'acide salicylique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques ou dermatologiques
FR2762839B1 (fr) 1997-04-30 2001-05-11 Oreal Nouveaux derives de l'acide salicylique et leur utilisation dans une composition cosmetique et/ou dermatologique
FR2765801B1 (fr) 1997-07-08 2003-04-11 Oreal Utilisation de monoesters d'arbutine comme agent depigmentant
FR2767823B1 (fr) 1997-08-27 1999-10-15 Oreal Composes derives d'aminophenol et leur utilisation en cosmetique
US6159479A (en) 1997-09-16 2000-12-12 L'oreal Hydrous salicylic acid solutions
FR2770522B1 (fr) 1997-11-04 2000-03-10 Oreal Composes comportant un fragment iminophenol et leur utilisation en cosmetique
FR2772607B1 (fr) 1997-12-19 2000-02-04 Oreal Utilisation de derives amides d'amino phenol comme agents depigmentants
FR2818547B1 (fr) 2000-12-22 2006-11-17 Oreal Nouveaux derives c-glycosides et utilisation
FR2835525B1 (fr) 2002-02-04 2006-02-10 Oreal Nouveaux composes, compositions les comprenant et leur utilisation pour favoriser la desquamation
FR2835526B1 (fr) 2002-02-04 2006-02-10 Oreal Nouveaux composes, compositions les comprenant et leur utilisation pour favoriser la desquamation
FR2850571B1 (fr) 2003-01-31 2006-07-07 Oreal Utilisation d'un derive d'acide(dihydro) jasmonique pour le traitement des peaux seches
WO2005006388A2 (fr) 2003-07-15 2005-01-20 Philips Intellectual Property & Standards Gmbh Element d'eclairage de couleur ajustable
FR2858320B1 (fr) 2003-07-28 2005-09-02 Oreal Utilisation d'un derive d'acide (dihydro)jasmonique comme agent desquamant.

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999029293A1 (fr) * 1997-12-05 1999-06-17 Dsm N.V. Compositions comprenant une combinaison d'une base sphingoide libre et d'un ceramide, et leur utilisation
US6306383B1 (en) * 1998-09-16 2001-10-23 Wilson T Crandall Method for topical treatment of scars with protein kinase C inhibitors
WO2004045573A1 (fr) * 2002-11-19 2004-06-03 Doosan Corporation Composition a base de n-acetylphytosphingosine pour blanchiment de la peau
WO2005063688A1 (fr) * 2003-12-26 2005-07-14 Doosan Corporation Derives de sphingolipide-rucinol et composition pour la peau, a usage externe, contenant lesdits derives
WO2007071875A2 (fr) * 2005-12-16 2007-06-28 L'oréal Utilisation de céramides pour dépigmenter la peau

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ASTNER ET ALL: "Remembering Thomas B. Fitzpatrick", JOURNAL OF INVESTIGATIVE DERMATOLOGY, vol. 122, 2004, pages XXX - XXXI, XP002627806 *

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