FR2972110A1 - Procede de traitement cosmetique des rougeurs cutanees - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé de traitement cosmétique pour diminuer ou prévenir les rougeurs cutanées, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau une quantité efficace d'au moins un composé de formule I: R -CHOH-CH(NH-COR )(CH OH) (I) dans laquelle R désigne un radical alcoyl ou alcényl en C à C , R désigne un radical hydrocarboné en C -C linéaire et pouvant comporter une ou plusieurs insaturations éthyléniques, notamment une ou deux insaturations éthyléniques, ou une composition contenant le composé de formule I dans un milieu physiologiquement acceptable. Elle concerne aussi l'utilisation cosmétique du composé comme agent apaisant
Description
La présente invention concerne le traitement cosmétique et la prévention des rougeurs de la peau ou du cuir chevelu, en particulier des rougeurs associées à une exposition aux rayonnements solaires, ou survenant notamment lors de procédures à finalité esthétiques telles que les peelings. Elle concerne également l'utilisation de composés du groupe des céramides, comme agent apaisant. Ces composés seront aussi utiles pour le traitement des signes d'irritations cutanées. La présente invention concerne en outre une composition comprenant un dérivé céramide et éventuellement au moins un composé susceptible de provoquer une irritation de la peau, des muqueuses et/ou du cuir chevelu, ainsi qu'un ensemble cosmétique ou dermatologique Le domaine de l'invention concerne ainsi la protection de la peau et/ou de ses phanères contre l'irritation cutanée ou l'inflammation cutanée induite par un stress. Par `stress', on entend tout stress d'origine exogène, tel qu'un stress d'origine chimique (ex : xénobiotiques, produits chimiques irritants...), environnemental (ex : température, climat, rayonnements UV, pollution atmosphérique, notamment: métaux lourds, polluants gazeux tels que le dioxyde de soufre, l'ozone et les oxydes d'azote, stress oxydatif, fumée de cigarette...), mécanique (ex : frottement au contact du rasoir...), infectieux (ex : allergène, antigène ...), et/ou tout stress d'origine endogène, tel que des désordres impliquant un mécanisme irritations et/ou hormonal affectant la peau.
La peau réagit par plusieurs signes associés, comprenant la rougeur, l'échauffement de la zone concernée, et une sensation d'inconfort local. Dans le cas d'une inflammation, on observe l'association de 4 signes, à savoir gonflement (oedème), sensation de chaleur, douleur qui semble pulser et un érythème (vasodilatation locale). Toutefois, certains de ces signes peuvent être présents dans d'autres situations, indépendamment de tout phénomène inflammatoire.
Par rougeur, on entend une coloration rosée à rouge, voire rouge foncée, de toute ou partie de la peau du corps, du cuir chevelu, des muqueuses ou semi-muqueuses. Cette manifestation, encore appelée érythème, qui peut être un signe de bonne mine (joues roses), mais elle est parfois indésirable. C'est en particulier la cas lorsqu'elle est associée à d'autres symptômes d'un désordre cutané tel que la rosacée, couperose.
Les rayonnements UV de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain. Mais on sait également que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination d'UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées. Par ailleurs, les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, sont également susceptibles d'induire une altération de la peau: ils provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement prématuré, et favorisent également le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à l'origine de réactions phototoxiques ou photo-allergiques.
Face à ces agressions, la peau réagit par une réaction cutanée qui vise à restaurer l'équilibre homéostasique rompu ou à réparer les dommages provoqués. Elle met en oeuvre une cascade de réactions pouvant donner naissance au processus irritant persistant qui se caractérise principalement par une irritation de la peau ou une involution du bulbe pilaire et de son environnement matriciel.
Par traiter, sauf indication contraire, on entend toute action visant à améliorer le confort, le bien-être d'un individu, ce terme couvre donc aussi bien prévenir, atténuer, soulager que le traitement curatif.
De nos jours, il existe de très nombreux traitements relevant ou non de la chirurgie esthétique qui permettent d'embellir l'apparence des êtres humains. Ces traitements, qualifiés par la suite de traitements à finalité esthétique, peuvent agir selon de multiples façons, et par exemple consister à faire disparaître ou masquer certaines imperfections cutanées, à affiner la silhouette ou encore à atténuer, voire à faire disparaître, les signes du vieillissement.
Les peelings sont des traitements de la peau destines à provoquer des signes de rajeunissement cutané, comme la diminution des rides et l'augmentation de l'éclat de la peau. Ces traitements sont utilisés en particulier pour traiter la peau du visage, le décolleté, le dos des mains lorsque ces zones présentent des signes de photo-vieillissement tels que taches pigmentaires, rides, perte d'éclat, perte de texture, ou perte d'élasticité cutanée.
Au sens de la présente invention, on entend par "traitement à finalité esthétique" tout traitement destiné à pallier une imperfection jugée disgracieuse et, de manière plus générale, tout traitement destiner à embellir, c'est-à-dire à rendre plus beau, le sujet subissant un tel traitement. Les traitements à finalité esthétique considérés selon l'invention peuvent être plus particulièrement des traitements cutanés en surface ou des traitements invasifs, à finalité esthétique.
Par traitement cutané de surface à finalité esthétique, on entend au sens de l'invention des traitements susceptibles de manifester un caractère agressif à l'égard de l'épiderme et notamment susceptibles de provoquer une irritation de la peau. Il peut s'agir notamment de peelings chimiques et de traitements au laser.
A titre de traitement cutané de surface à finalité esthétique, on peut par exemple citer les peelings chimiques et les traitements au laser. La dernière génération de lasers utilise un système de transformation du faisceau laser en multitude de faisceaux espacés entre eux afin de produire sur la peau des impacts espacés entre eux, maintenant ainsi des zones de peau saine non altérée entre les zones touchées.
Par "traitement au laser" s'entend au sens de l'invention tout traitement à finalité esthétique mettant en oeuvre un laser, dont les peelings physiques décrits précédemment. A titre de traitement au laser, on peut ainsi par exemple également citer l'épilation laser ; le traitement des angiomes au laser ; le traitement des rougeurs, notamment de l'érythrose et de la couperose, au laser ; le traitement des lentigo, notamment actiniques, au laser ; le traitement des tatouages au laser ; ou encore le traitement des rides au laser. Les procédures de peelings, en particulier les procédures médico-chirurgicales sont des traitements assez agressifs pour la peau. D'une façon générale, plus l'agression est importante, meilleur est le résultat esthétique final. Il existe donc toujours un besoin de trouver de nouveaux actifs capable de lutter contre ces manifestations cutanées.
Les céramides sont des lipides épidermiques importants, en particulier au niveau du stratum 25 corneum. Ils jouent un rôle clé dans la restauration de la fonction barrière.
La demande EP1962788 décrit l'utilisation de céramides comme agents dépigmentants, après irradiation par les UV. Les composés N-oléoyldihydrosphingosine et N-2-hydroxypalmitoyldihydrosphingosine ont une action similaire dans un test prédictif 30 d'incorporation de thiouracile.
De manière inattendue, il a maintenant été trouvé dans le cadre de la présente invention que des céramides spécifiques permettent de lutter contre les rougeurs cutanées, en particulier les rougeurs induites par une irradiation UV. Il a en outre été trouvé que ces 35 céramides en favorisant la ré-épithélialisation, stimulent la cicatrisation et la récupération d'une fonction barrière intègre.20 C'est pourquoi la présente invention a pour objet un procédé de traitement cosmétique pour diminuer ou prévenir les rougeurs cutanées et/ou les signes de la microcirculation cutanée, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau une quantité efficace d'au moins un composé de formule I: R1-CHOH-CH(NH-COR2)(CH2OH) (I) dans laquelle R1 désigne un radical alcoyl ou alcényl en C13 à C17, R2 désigne un radical hydrocarboné en C13-C19 linéaire et pouvant comporter une ou plusieurs insaturations éthyléniques, notamment une ou deux insaturations éthyléniques, le procédé peut également être mis en oeuvre en appliquant une composition contenant le composé de formule I dans un milieu physiologiquement acceptable.
L'invention a également pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule I, comme agent apaisant; de préférence, ledit composé est présent dans une composition cosmétique et/ou dermatologique.
Un autre objet de l'invention est un composé de formule I, en particulier choisi parmi la N-oléoyldihydrosphingosine et ses dérivés phosphorylés, pour son utilisation pour le traitement des signes des réactions irritations cutanées L'invention se rapporte encore à l'utilisation d'au moins un composé de formule I pour la préparation de compositions destinées au traitement des érythèmes solaires, des rougeurs accompagnant une brûlure, des érythèmes associés à l'utilisation de peeling ou lasers. L'invention porte également sur des compositions comprenant au moins ledit composé de formule I, associé à au moins un autre agent apaisant ou des compositions comprenant au moins ledit composé associé à au moins un agent à effet secondaire irritant particulier (ex : actifs cosmétiques, actifs dermatologiques). Sauf indication contraire, dans le cadre de l'invention, par peau, on entend toute surface cutanée du corps incluant la peau et élargie au cuir chevelu et aux muqueuses et semimuqueuses et par phanères, on entend les cils, poils, cheveux et ongles.
L'objet de l'invention se rapporte également à des compositions associant au moins un composé de formule I avec un ou plusieurs autres actifs, notamment choisis parmi les agents agissant sur la microcirculation.
Les actifs agissant sur la microcirculation (vasoprotecteur, vasoconstricteur) peuvent être choisis parmi les flavonoïdes, les ruscogénines, les esculosides, l'escine extraite du marron d'Inde, les nicotinates, l'héperidine méthyl chalcone, les huiles essentielles de lavande ou de romarin, les extraits de Ammi Visnaga. La quantité de ces actifs peut varier dans une large mesure. De manière générale, ces actifs sont présents en une concentration allant de 0,01 à 15 % et de préférence de 0,05 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
En effet, il a été trouvé de manière surprenante que les composés de formule I selon l'invention peuvent prévenir ou diminuer l'apparition de rougeur cutanée, qu'elle soit ou non provoquée par l'irradiation U.V.. Les rougeurs cutanées peuvent notamment être induites par au moins une condition choisie parmi la rosacée, les peaux irritables ou irritées, l'action des rayonnements U.V, les peelings chimiques, la dermabrasion et les traitements au laser, mais aussi des rougeurs associées à des lésions d'acné ou consécutives à des piqûres d'insecte.
En outre, les composés de formule I selon l'invention favorisent la reconstruction d'un épiderme de bonne qualité après une lésion, notamment après une blessure ou une excoriation. Il s'agit d'une amélioration et d'une accélération de la ré-épithélialisation sur une peau dont l'intégrité physique est interrompue; cet effet est différent d'un effet barrière observé lors de l'application de céramides par rétablissement du taux de lipides à la surface cutanée.
Les céramides de formule I induisent une cicatrisation (ré-épithélisation) plus rapide (estimée par la mesure de Perte Insensible en Eau -PIE-, ou TEWL). Les céramides sont connus pour être des constituants de la barrière cutanée, mais non pour stimuler directement la prolifération des cellules épidermiques. La vitesse de cicatrisation présente une différence significative par rapport au placebo (même excipient sans céramide).
Le procédé et les utilisations selon l'invention seront en particulier adaptés au traitement des rougeurs provoquées par une irradiation U.V., en particulier une irradiation cutanée à une dose érythémateuse.
Il a été trouvé dans le cadre de la présente invention que les céramides de classe Il tels que les composés de formule I, et en particulier le 2-OLEOYLAMINO-OCTADECANE-1,3-DIOL sont particulièrement efficaces pour éviter de telles rougeurs ou érythèmes. Au contraire, un céramide comme l'hydroxy-palmitoyl-sphinganine, n'a pas d'activité antierythémateuse après irradiation par un rayonnement U.V.
Les composés de formule I ou les compositions les contenant sont ainsi utiles pour prévenir ou diminuer les rougeurs cutanées consécutives à une exposition aux rayonnements U.V. ou pour prévenir ou diminuer les signes cutanés associés à un traitement cutané de surface choisi parmi les peelings chimiques, la dermabrasion et les traitements au laser.
Le procédé selon l'invention est cosmétique, car il vise à améliorer l'apparence d'un individu en bonne santé; il a une finalité purement esthétique, notamment lorsqu'il est associé à un traitement cutané de surface pour diminuer les signes cutanés du vieillissement, qui correspond à une modification physiologique.
Selon l'un des modes de réalisation du procédé selon l'invention, on applique le composé de formule I ou la composition le contenant sur une peau après exposition à un rayonnement U.V.
20 L'invention a notamment pour objet un procédé cosmétique pour améliorer l'apparence de la peau d'un sujet dans lequel après une première étape de traitement invasif à finalité esthétique, on applique sur la peau ayant subi le traitement un composé de formule I ou une composition le contenant. Le traitement invasif à finalité esthétique sera notamment choisi 25 parmi les peelings chimiques, la dermabrasion et les traitements au laser. Le procédé cosmétique sera notamment destiné à prévenir ou diminuer des rougeurs cutanées.
Le composé I pourra être appliqué sur la peau immédiatement après l'exposition de la peau à la condition susceptible d'induire une rougeur cutanée, ou après une période comprise 30 entre 2 minutes et 6 heures après cette exposition. Cette application pourra ensuite être répétée pendant plusieurs jours, notamment pendant 1 à 15 jours, et en particulier pendant 1 à 8 jours. Il pourra s'agir d'application quotidienne, ou pluriquotidienne, notamment le soir au coucher. 6 10 15 Selon un autre mode de réalisation, le composé de formule I -ou la composition le contenant- sera appliqué sur une peau après cicatrisation.
Ce mode de réalisation sera notamment avantageux pour le traitement des marques d'acné, qui peuvent persister chez des sujets alors même que les boutons d'acné ont disparu, mais qui laissent subsister des rougeurs pendant plusieurs mois ou plusieurs années.
Ces différents modes de réalisation peuvent bien entendu être combinés.
Les concentrations de composés I appliqués seront adaptées par l'homme du métier en fonction de la formulation et de l'effet recherché. Des compositions convenant à la mise en oeuvre de l'invention contiennent par exemple le composé de formule I à une concentration de 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, notamment de 0,1 à 5%, voire inférieure ou égale à 2% en poids par rapport au poids total de la composition. En particulier, on utilisera un composé de formule I choisi parmi la N-oléoyldihydrosphingosine et ses dérivés.
L'invention concerne encore l'utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule I comme agent apaisant; le composé de formule I sera de préférence dans une composition cosmétique contenant un milieu physiologiquement acceptable. Les composés de formule I sont plus particulièrement utiles pour prévenir ou diminuer une réaction cutanée induite par l'action de produits chimiques, de composés susceptibles de provoquer une irritation ou une démangeaison de la peau, d'un peeling, l'action de la température, du climat, de rayonnements UV, de la pollution atmosphérique, ou encore une réaction cutanée induite par des frottements sur la peau, les muqueuses ou le cuir chevelu.
Selon l'un de ses aspects l'invention concerne l'utilisation d'au moins un composé de formule I, ou d'une composition le contenant, pour le traitement ou la prévention des états pelliculaires. Le ou les composés de formule I seront avantageusement appliqués sur le cuir chevelu, afin de prévenir ou de diminuer les signes cutanés associés aux états pelliculaires, et notamment les rougeurs ou les irritations.
Selon l'invention le composé de formule I pourra être appliqué en association avec au moins un composé choisi parmi les agents cicatrisants, les agents anti-pelliculaires , les agents dépigmentants, les agents desquamant tels que les acides hydroxylés, et les agents antiprurigineux tels que le crotamiton. D'autres actifs additionnels pourront être présents dans les compositions selon l'invention, en particulier des agents apaisants.
L'invention concerne encore un produit de combinaison pour une utilisation simultanée, séparée ou séquencée dans le temps, comprenant (i) au moins un composé de formule I ou l'hydroxy-palmitoylsphinganine (ii) au moins un composé choisi parmi les agents cicatrisants, les agents anti- pelliculaires et les agents desquamants, en particulier les acides alpha ou béta hydroxylés.
Des agents desquamants convenant particulièrement à l'invention seront choisis parmi les acides hydroxylés, en particulier les acides alpha ou béta hydroxylés, notamment l'acide salicylique et ses dérivés, l'acide n-octanoyl-5-salicylique, l'acide jasmonique et ses dérivés en particulier l'acide jasmonique (acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentane acétique) et leurs sels cosmétiquement acceptables.
Les compositions (i) et (ii) peuvent être conditionnées séparément à l'intérieur de deux compartiments, formés soit par deux récipients distincts, soit à l'intérieur d'un dispositif unitaire. Par « dispositif unitaire », on entend dans la présente invention un dispositif par lequel les deux compartiments sont solidaires l'un de l'autre.
La présente invention comprend finalement un ensemble, en particulier cosmétique ou dermatologique, comprenant deux compositions dans deux contenants distincts ou deux parties distinctes d'un même contenant, l'une des compositions comprenant au moins un composé de formule I ou ses dérivés phosphorylés et l'autre composition comprenant au moins un composé choisi parmi les agents cicatrisants, les dépigmentants et les agents desquamant, notamment les acides hydroxylés.
L'invention a également pour objet un composé de formule I, notamment la N-oléoyldihydrosphingosine et/ou ses dérivés, pour son utilisation pour le traitement des signes des réactions d'irritations cutanées Elle concerne également l'utilisation d'au moins un composé de formule I, notamment la N- oléoyldihydrosphingosine et/ou ses dérivés, pour la préparation d'une composition destinée aux traitement des signes des réactions irritations cutanées, en particulier choisis parmi les érythèmes solaires, les rougeurs des peaux ayant des lésions acnéiques ou consécutive à une piqûre d'insecte, les dermites séborrhéiques et la rosacée.
Des agents cicatrisants Comme exemples d'agents cicatrisants, on peut citer notamment : les dérivés de sucre tels que l'O-octanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine, l'allantoine, l'urée, l'huile de germe de blé, certains acides aminés comme l'hydroxyproline, l'arginine, la sérine, l'acide glutamique, et aussi des extraits de lys blanc (ex : le Phytélène Lys 37EG 16295 de Indena), un extrait de levures comme le cicatrisant LS 7225B de LS (Cognis), l'huile de tamanu, l'extrait de saccharomyces cerevisiae ou Biodynes TRF de Arch Chemical, les extraits d'avoine, le chitosane et dérivés, les extraits de carotte, l'extrait d'artemia ou GP4G de Vincience, l'acexamate de sodium, des extraits de lavandin, des extraits de miel ou de propolis, l'acide ximeninique et ses sels tel que acido ximeninico de Indena, l'huile de rosa rugosa, le Souci Ami Liposolible d'Alban Muller, des extraits de prêle, l'herbasol citron de Cosmetochem, des extraits d'helichryse, des béta-glucan et dérivés, du beurre de karité et ses fractions purifiées, les exopolysaccharides modifiés et les Polyaminosaccharides alkylsulfonnés.
Comme agents cicatrisants préférés selon l'invention, on utilisera l'huile de tamanu, l'acexamate de sodium, des extraits de miel, des extraits de prêle, des extraits d'helichryse, et leurs mélanges. Avantageusement, le composé de formule I ou ses dérivés sera associé à un agent choisi parmi, l'acide ascorbique et ses dérivés tels que l'ascorbyl phosphate de magnésium et le glucoside d'ascorbyle, et/ou le Madécassoside, et/ou un extrait de Tepesco Huite, ou un dérivé C-glycoside, et/ou leurs mélanges en toutes proportions. Par dérivé C-glycoside, on entend en particulier les composés décrit dans la demande EP 1345919 et qui favorisent la synthèse des GAG. Ces composés répondent à la formule: S-CH2-X-R' R' représente un radical alkyle linéaire saturé en C, à C2o, de préférence en C, à C,o, ou un radical alkyle linéaire insaturé en C2 à C20, de préférence en C2 à C,o, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, de préférence en C3 à CIO, et éventuellement substitué comme décrit précédemment ; S représente un monosaccharide, particulier le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, en plus particulièrement le D-xylose ; et X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR'1R'2)- ou -CH(R')-, comme décrit précédemment. Parmi les dérivés C-glycosides répondant à la formule précédente, on utilise plus préférentiellement ceux pour lesquels : R' représente un radical alkyle linéaire saturé en C, à 04, de préférence en C, à 03, éventuellement substitué par -OH, -000H ou -COOR'7, R', étant un radical alkyle linéaire saturé en C, à 04, notamment le radical éthyle ; S représente un monosaccharide, comme décrit précédemment ; et X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et plus particulièrement un groupement -CH(OH)-. Parmi les dérivés C-glycosides répondant à la formule précédente, on utilise tout particulièrement ceux pour lesquels R' représente un radical alkyle linéaire saturé non substitué en C, à 04, de préférence en C, à 02, en particulier le radical éthyle ; Selon un mode de réalisation, on utilise le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane; le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane est particulièrement préféré. Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside peut être le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane se présentant sous forme d'une solution à 30 % en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids). Des acides hydroxylés Ces composés agissent directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tels que les alpha hydroxyacides et beta hydroxyacides, les acides polyhydroxy monocarboxyliques, acides polyhydroxy bicarboxyliques, acides polyhydroxy tricarboxyliques ; et l'acide (3-hydroxy-2pentylcyclopentyl)acétique. Comme a-hydroxyacides préférés, on peut citer : l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide tartrique, l'acide malique ou l'acide mandélique.
Les [3-hydroxyacides préférés sont choisis parmi : l'acide salicylique et ses dérivés, en particulier l'acide n-octanoyl 5-salicylique.
De manière particulière, l'agent desquamant dans la présente invention est choisi parmi les dérivés de l'acide salicylique, l'acide jasmonique ou ses dérivés, et l'acide gentisique ou ses dérivés, leurs sels et leurs mélanges en toutes proportions.
Selon un mode particulier de l'invention, l'agent desquamant présent dans la composition selon l'invention est choisi parmi l'acide salicylique et ses dérivés tels que l'acide n-octanoyl-5-salicylique (ou acide capryloyl salicylique), l'acide n-décanoyl -5- salicylique, l'acide ndodécanoyl-5-salicylique, l'acide n-heptyloxy-5-salicylique et leurs sels correspondants, issus d'une base minérale ou organique.
Le composé d'acide salicylique est avantageusement choisi parmi l'acide salicylique et l'acide n-octanoyl-5-salicylique et leurs sels. On utilisera plus particulièrement l'acide noctanoyl-5- salicylique.
Les sels des composés peuvent être obtenus par salification par une base minérale ou organique. A titre d'exemples de bases minérales, on peut citer les hydroxydes de métal alcalin ou alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium ou l'ammoniaque.
Parmi les bases organiques, on peut citer les amines et les alcanolamines. Les sels quaternaires comme ceux décrits dans le brevet FR 2 607 498 sont particulièrement intéressants. Les dérivés d'acide salicylique utilisables selon l'invention sont décrits dans les brevets US 6,159,479 et US 5,558,871, FR 2,581,542, FR 2 607 498, US4,767,750, EP 378,936, US 5,267,407, US 5,667,789, US 5,580,549, et EP 570,230.
L'acide salicylique ou le composé d'acide salicylique tel que décrit précédemment peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,05 % à 5 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 4 % en poids.
De manière particulière, l'agent desquamant est choisi parmi ceux décrits dans les demandes de brevets FR2581542, WO 98/35973, FR2759370, FR2762839 ou EP0875495.
Selon un autre mode préféré de l'invention, l'agent desquamant présent dans la composition selon l'invention est choisi parmi l'acide jasmonique et ses dérivés et notamment - l'acide jasmonique, - l'acide 3-hydroxy-2-[(2Z)-2-pentenyl]- cyclopentaneacétique, - le 3-hydroxy-2-[(2Z)-2-pentenyl]- cyclopentaneacétate de méthyle, - le 2-[(2Z)-2-pentenyl]-3-hydroxy-cyclopentaneéthanol, - l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentaneacétique, - le 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentaneacétate de méthyle, et - le 2-pentyl-3-hydroxy-cyclopentaneéthanol.
On utilisera en particulier l'acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentane acétique et/ou son sel de sodium. A titre d'exemple, la quantité de composé de formule (Il) utilisable selon l'invention peut aller par exemple de 0,01 à 30% et de préférence de 0,5 à 15%, et notamment de 1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
On peut également se référer aux dérivés de l'acide jasmonique tels que définis dans les demandes de brevets FR2835526, EP 1333022, EP 1333021, EP 1442737, EP 1502909, FR2835525, FR2858320, ou FR2850571.
La concentration des différents actifs sera adaptée par l'homme du métier mais pourra varier par exemple dans des proportions allant de 0,01 à 15% en poids, de préférence allant de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Une composition selon l'invention peut être une composition adaptée à une application cosmétique ou pharmaceutique, particulièrement dermatologique. De préférence cette composition selon l'invention est destinée à une application cosmétique. Elle est formulée dans un milieu physiologiquement acceptable.
Le milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, couleur ou aspect désagréable, et qui ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur. Par milieu physiologiquement acceptable, on comprend un milieu compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains, comme la peau, les muqueuses, le cuir chevelu ou les cheveux. Avantageusement, les compositions sont sous une forme adaptée à une application par voie topique externe sur les matière kératiniques.
Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, et notamment sous forme d'une solution aqueuse ou hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple ((E/H/E ou H/E/H par exemple), d'un gel aqueux, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou, mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique; de gel aqueux ou huileux. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. On préfère utiliser selon cette invention une composition sous la forme d'une émulsion notamment huile-dans-eau. La composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'un gel, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, en particulier sous forme de stick.
Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80% en poids, de préférence de 8 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsionnant et le co-émulsionnant peuvent être présents en une proportion allant de 0,3 à 30% en poids, et de préférence de 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un aspect particulier, l'invention concerne également un ensemble cosmétique comprenant : i) un récipient délimitant au moins un compartiment, ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture ; et ii) une composition telle que décrite précédemment et disposée à l'intérieur dudit compartiment.
Le récipient peut être sous toute forme adéquate. Il peut être notamment sous forme d'un flacon, d'un tube, d'un pot, d'un étui, d'une boite, d'un sachet ou d'un boîtier. L'élément de fermeture peut être sous forme d'un bouchon amovible, d'un couvercle, d'un opercule, d'une bande déchirable, ou d'une capsule, notamment du type comportant un corps fixé au récipient et une casquette articulée sur le corps. Il peut être également sous forme d'un élément assurant la fermeture sélective du récipient, notamment une pompe, une valve, ou un clapet. Le récipient peut être associé à un applicateur. L'applicateur peut être sous forme d'un pinceau, tel que décrit par exemple dans le brevet FR 2 722 380. Le produit peut être contenu directement dans le récipient, ou indirectement. A titre d'exemple, le produit peut être disposé sur un support imprégné, notamment sous forme d'une lingette ou d'un tampon, et disposé (à l'unité ou plusieurs) dans une boîte ou dans un sachet. Un tel support incorporant le produit est décrit par exemple dans la demande WO 01/03538. L'élément de fermeture peut être couplé au récipient par vissage. Alternativement, le couplage entre l'élément de fermeture et le récipient se fait autrement que par vissage, notamment via un mécanisme à baïonnette, par encliquetage, serrage, soudage, collage, ou par attraction magnétique. Par " encliquetage " on entend en particulier tout système impliquant le franchissement d'un bourrelet ou d'un cordon de matière par déformation élastique d'une portion, notamment de l'élément de fermeture, puis par retour en position non contrainte élastiquement de ladite portion après le franchissement du bourrelet ou du cordon.
Le récipient peut être au moins pour partie réalisé en matériau thermoplastique, comme le polypropylène ou le polyéthylène. Alternativement, le récipient est réalisé en matériau non thermoplastique, notamment en verre ou en métal (ou alliage). Le récipient peut être à parois rigides ou à parois déformables, notamment sous forme d'un tube ou d'un flacon tube. Le récipient peut comprendre des moyens destinés à provoquer ou faciliter la distribution de la composition. A titre d'exemple, le récipient peut être à parois déformables de manière à provoquer la sortie de la composition en réponse à une surpression à l'intérieur du récipient, laquelle surpression est provoquée par écrasement élastique (ou non élastique) des parois du récipient.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront à la lecture des exemples qui suivent.
Dans ces exemples on se référera à la figure en annexe, qui représente le nombre de jours pour la normalisation (retour à la ligne de base) de la pigmentation (ITA) et de la perte insensible en eau (TEWL) de sites traités par le placebo, par différents céramides, ou non traités Exemple 1: Effet de l'oléyl-dihydrosphingosine sur la cicatrisation
L'étude a été réalisée sur un panel de 24 volontaires en bonne santé âgés de 24 à 27 ans.
La technique de la bulle de succion a été utilisée pour induire des lésions standardisées de la peau au niveau épidermique, avec une douleur minime. La cicatrisation survient généralement en 7 à 10 jours, correspondant au recouvrement de la plaie par l'épithélium néo-formé. Les traitements ont été appliqués une fois par jour pendant 15 jours après l'induction par la bulle de succion.
Les volontaires ont été répartis en 3 groupes, auxquels on a appliqué respectivement une crème contenant 1% d' oléyl-dihydrosphingosine (produit selon l'invention), une crème contenant 1% d' hydroxy-palmitoylsphinganine, ou la base formulatoire de composition identique mais ne contenant pas de céramide (placebo).
La récupération de l'intégrité de la peau a été évaluée par mesure de la perte insensible en eau, qui diminue quand la peau est réparée. On a comparé l'évolution de ces données dans des zones lésées traitées par la composition 1, la composition 2, ou traitées avec leur excipient commun.
- Restauration de la fonction barrière: La fonction barrière a été évaluée par la mesure de la PIE (g/h/m2) mesurée 3 fois par jour, chaque jour de J1 à J15, et la moyenne des 3 mesures calculée. La mesure à JO a été effectuée avant l'induction de la lésion par la bulle de succion, et constitue la valeur de base. La mesure J1 a été effectuée juste après l'induction de la blessure.
La perte insensible en eau est significativement différente de celle de JO de J1 à J7 pour les zones traitées par l'oléyl-dihydrosphingosine, et revient à la normale à J8. Pour les zones n'ayant pas reçu de traitement ou ayant reçu la placebo, le retour à une perte insensible en eau de base n'a lieu qu'à J9 Ces résultats montrent que l'application topique d'oléyl-dihydrosphingosine augmente la récupération de l'intégrité de la peau après une lésion, de façon plus rapide que pour une peau non traitée ou recevant une formulation placebo.
Exemple 2: Effet de l'oléyl-dihydrosphingosine sur les rougeurs cutanées L'étude a été conduite sur une panel de 19 volontaires en bonne santé âgés de 19 à 49 ans. Les sujets étaient tous de phototype compris entre III et IV.
Les zones d'investigations (4 zones du dos) ont été quotidiennement exposées aux UV 30 pendant 4 jours consécutifs avec des doses de 0.75 DEM (dose érythémale minimale).
L'oléyl-dihydrosphingosine a été appliqué sous occlusion, et après tape stipping des zones d'investigations, quotidiennement pendant 7 jours avant la première exposition UV, puis quotidiennement les jours d'irradiation, après les expositions aux UV. 35 La rougeur a été évaluée par un scorage clinique comparatif, et par colorimétrie (chromameter, paramètre a*) .
Résultats: L'érythème est mesuré juste après les expositions UV et jusqu'à 24 après la dernière irradiation. On constate donc que l'oleyl -dihydrosphingosine a un effet protecteur contre les rougeurs induites par des "tape-strippings" répétés.
L'oleyl -dihydrosphingosine a un effet de prévention de l'apparition d'un érythème lors de l'exposition aux rayonnements U.V., ce qui n'est pas le cas pour un autre céramide l'hydroxy-palmitoylsphinganine ou la formulation placebo
Exemple 3: Composition pour application topique Nom Esters de palimitostéarate de sucrose Monosétarate de sorbitane oxyéthyléne Acide Stéarique Huile d'abricot Conservateurs N-OLEYL DI-HYDROSPHINGOSINE Triéthanolamine POLYMERE CARBOXYVINYLIQUE Eau désionisée Concentration (% en poids) 2 1,4 1 25 0,65 1 0,75 0,5 QSP 10020
Claims (11)
- REVENDICATIONS1- Procédé de traitement cosmétique pour diminuer ou prévenir les rougeurs cutanées, caractérisé en ce qu'on applique sur la peau une quantité efficace d'au moins un composé de formule I: R1-CHOH-CH(NH-COR2)(CH2OH) (I) dans laquelle R1 désigne un radical alcoyl ou alcényl en C13 à C17, R2 désigne un radical hydrocarboné en C13-C19 linéaire et pouvant comporter une ou plusieurs insaturations éthyléniques, notamment une ou deux insaturations éthyléniques, ou une composition contenant le composé de formule I dans un milieu physiologiquement acceptable.
- 2- Procédé cosmétique selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est destiné à prévenir ou diminuer une rougeur cutanée induite par au moins une condition choisie parmi la rosacée, les peaux irritables ou irritées, l'action des rayonnements U.V, les peelings chimiques, la dermabrasion et les traitements au laser.
- 3- Procédé cosmétique selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule I est choisi parmi la N-oléoyldihydrosphingosine et ses dérivés.
- 4- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule I est mis en oeuvre à une concentration de 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition le contenant.
- 5- Procédé cosmétique selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'on applique le composé de formule I ou la composition le contenant sur une peau après exposition à un rayonnement U.V.
- 6- Utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule I ou d'une composition le contenant tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 4, comme agent apaisant, ledit composé étant présent dans une composition cosmétique.
- 7- Utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule I ou d'une composition le contenant selon la revendication 6, pour le traitement ou la prévention des états pelliculaires.
- 8- Utilisation cosmétique d'au moins un composé de formule I selon l'une au moins des revendications 6 ou 7, caractérisé en ce que la composition cosmétique contient en outre au moins un composé choisi parmi les agents desquamants, les agents anti- pelliculaires et les agents antiprurigineux.
- 9- Composé de formule I, tel que défini dans la revendications 1 ou 3, pour son utilisation pour le traitement des signes des réactions irritations cutanées.
- 10- Composé de formule I pour son utilisation selon la revendication 9, caractérisé en ce que les signes des réactions irritations cutanées sont choisis parmi les érythèmes solaires, les rougeurs des peaux ayant des lésions acnéiques ou consécutive à une piqûre d'insecte, les dermites séborrhéiques et la rosacée.
- 11-Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule I est appliqué en association avec au moins un composé choisi parmi les agents cicatrisants, les dépigmentants et les acides hydroxylés.
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