WO2001070235A1 - Composition a base de sphingolipide et de beta-hydroxy-acide pour les soins de la peau - Google Patents

Composition a base de sphingolipide et de beta-hydroxy-acide pour les soins de la peau Download PDF

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WO2001070235A1
WO2001070235A1 PCT/FR2001/000813 FR0100813W WO0170235A1 WO 2001070235 A1 WO2001070235 A1 WO 2001070235A1 FR 0100813 W FR0100813 W FR 0100813W WO 0170235 A1 WO0170235 A1 WO 0170235A1
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sphingolipid
beta
hydroxy acid
acid
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Cyril Estanove
Florence Clemenceau
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Laboratoire D'evolution Dermatologique (L.E.D.)
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Definitions

  • the present invention relates to a pharmaceutical and cosmetic composition, and more particularly to a composition comprising in combination at least one beta-hydroxy acid and at least one sphingolipid or a sphingolipid precursor, usable by topical administration for treatments and skin care.
  • Sphingolipids are substances essentially comprising a fatty acid, a polar group and a chemical structure called sphingoid base, consisting of a long hydrocarbon chain derived from 2-amino-1,3-diol. It is known that certain sphingoid bases, in particular sphingosine and phytosphingosine, precursors of ceramides, are present in human skin, and studies have shown that these molecules have inhibitory properties of the protein inase C, and seem to be involved in differentiation. keratinocytes of the epidermis. It has also been observed that sphingosines present in the stratum corneum and other layers of the epidermis inhibit the growth of certain undesirable microorganisms.
  • Sphingosine or 2-amino-4-octadecene-1,3-diol
  • Phytosphingosine or 2-amino-1,3,4-octadecanetriol, is found naturally in the lipids of plants, where there are also some analogs to 16, 19 and 20 carbon atoms. According to the present invention, the names sphingosine and phytosphingosine used here also include these analogs.
  • Ceramides amides of fatty acids and sphingid bases
  • Ceramides are natural constituents of the surface layers of the skin, and in particular the stratum corneum, and play an essential role in the structure of the skin lipid barrier, but their content tends to decrease with age in significant proportions.
  • patent applications FR-A-2,673,179 and FR-A-2,714,829 describe ceramides which can be used in cosmetic or dermatological compositions.
  • Patent application FR-A-2,773,074 describes compositions based on ceramides associated with alpha-hydroxy acids, which can be used in dermatology.
  • Salicylic acid is known as one of the main beta-hydroxy acids. It has keratolytic, anti-inflammatory and antibacterial properties. However, depending on the concentration, it exerts an irritant effect on the skin which limits its use to a few external treatments.
  • Salicylic acid esters have been proposed in low doses, that is to say generally less than 1%, in cosmetic compositions, and for example phytosphingosine salicylate obtained by the action of methyl salicylate on phytosphingosine in the medium basic hot as in patent EP-A-919,226 or salicylates of base spheroids obtained enzymatically or chemically by means of a coupling agent such as 1 hydroxybenzotriazole in the presence of a carbodumide as in WO application. 98.40350.
  • patent EP 273,202 describes the use of alpha-hydroxy acids as additives in compositions containing one or more active drug ingredients, in order to improve their activity topically.
  • Patent EP 504,862 shows that certain derivatives of alpha-hydroxy acids can be used for the treatment of ment of the atrophy of the skin induced by the topical application of corticoids such as clobetasol propionate.
  • Patent EP 413,528 describes compositions which can be used for the treatment of various dermatological conditions such as acne, eczema or psoriasis, containing alpha-hydroxy acids in combination with an amphoteric agent having the effect of increasing the pH of the composition.
  • alpha-hydroxy acids make it possible to envisage their use in dermatology for the treatment of certain skin conditions.
  • they should be used in relatively low concentrations, not exceeding 10% in free form, due to the side effects they may cause, for example increased sensitivity and skin irritation.
  • the various known compositions described above which can be used for dermatological treatments are not always suitable for specific treatments such as that of acne.
  • Acne is a pathological condition resulting from occlusion of the upper extremity as well as of the internal part of the pilosebaceous canal by the abnormal multiplication of keratinocytes.
  • the androgenic hormonal hyperactivity generally appearing during puberty causes a significant increase in seborrhea in the sebaceous glands, and the obstruction of the pilosebaceous canal causes the formation of retentional lesions in the form of comedones or microcysts. .
  • This phenomenon triggers an inflammatory reaction of the skin, which may be in the form of papules or pustules
  • papulopustular acne particularly common in adolescents. These lesions are generally located in the superficial dermis. In some cases there is a intense inflammatory reaction accompanying deep lesions reaching the deep dermis, forming nodules and macrocysts (nodulocystic acne) requiring appropriate treatment.
  • the work undertaken by the applicant has made it possible to show that the combined use of certain beta-hydroxy acids with certain sphingolipids or sphingolipid precursors, such as sphingosine and phytosphingosine, makes it possible to restore the natural defenses of the skin, and effectively fight against certain skin conditions, more particularly in the case of acne, thus offering an alternative to treatment with antibiotics such as erythromycin.
  • the present invention relates to a composition based on beta-hydroxy acid and sphingolipid or sphingolipid precursor, such as sphingosine, sphinganine and phytosphingosine, usable in therapy and in cosmetics by topical application.
  • the subject of the invention is also a composition comprising at least one beta-hydroxy acid in combination with a sphingolipid or a sphingolipid precursor, such as sphingosine, sphinganine and phytosphingosine, as well as excipients suitable for application by topically, for the treatment of various dermatological conditions, and more particularly for the treatment of acne.
  • a sphingolipid or a sphingolipid precursor such as sphingosine, sphinganine and phytosphingosine
  • the composition according to the present invention comprises, in combination, at least one beta-hydroxy acid, or one of its salts and esters, and at least one sphingolipid.
  • the sphingolipid or sphingolipid precursor used in the compositions according to the present invention can be chosen more particularly from sphmgosine, hydroxyphosphmgosme, sphinganine, N, N-dimethylsphingosme, oleoyl-sphingosme and phytosphingosine.
  • beta-hydroxy acid of the invention and its salts and esters can be represented by the general formulas (I) or (I ') below:
  • R x and R 2 identical or different, represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group comprising 1 to 5 carbon atoms, or a phenyl group, or
  • Ri and R 2 together form a 5- or 6-membered ring
  • R is a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 12 carbon atoms, an alkyl-silyl group, an ammonium group or an alkali or alkalo- earthy.
  • the beta-hydroxy acid used in the invention has keratolytic and antiseptic properties.
  • the beta-hydroxy acid is salicylic acid, or an alkyl or alkali metal salicylate, for example isodecyl salicylate or tnmethylsilyl salicylate, or alternatively acid beta-hydroxybutyric.
  • the compositions according to the present invention may also contain one or more alpha-hydroxy acids as well as their salts and esters, represented by the following general formula (II):
  • R 3 and R 4 identical or different, represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group comprising 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by a carboxyl group, or a phenyl group, and R 5 is an atom hydrogen, an alkyl group, an ammonium group or an alkali or alkaline earth metal.
  • R 3 is preferably a methyl or ethyl group and R is a hydrogen atom, or R 3 and R 4 both represent a group -CH 2 COOH.
  • R 5 is preferably a hydrogen atom, an ammonium group or a sodium, magnesium, potassium or calcium ion.
  • R 5 is an alkyl group in formula (II), this group may contain 1 to 15 carbon atoms, and may for example be an octyl, decyl or dodecyl group.
  • formula (II) represents an alpha-hydroxy acid which may preferably be glycolic acid, lactic acid, malic acid, ascorbic acid, acid mandelic, citric acid or 2-hydroxybutanoic acid.
  • the salts and esters represented by the general formula (II) where R 5 is an ammonium group or an alkali or alkaline earth metal atom can be obtained by a simple acid-base reaction, by reacting the acid represented by same formula (II) where R 5 is a hydrogen atom, with a base constituted for example by a hydroxide, such as 1 magnesium or calcium hydroxide, or an alkali or alkaline earth metal hydroxide.
  • a base constituted for example by a hydroxide, such as 1 magnesium or calcium hydroxide, or an alkali or alkaline earth metal hydroxide.
  • an alpha-hydroxy acid ester is used represented by the general formula (II) where R5 is an alkyl group such as an ethyl, propyl, butyl, octyl, decyl group. or dodecyl, and more preferably ethyl lactate, tri-C ⁇ 2 C ⁇ 3 -alkyl citrate, C ⁇ 2 -C ⁇ 3 alkyl lactate, bis (trimethylsilyl) glycolate.
  • R5 is an alkyl group such as an ethyl, propyl, butyl, octyl, decyl group. or dodecyl, and more preferably ethyl lactate, tri-C ⁇ 2 C ⁇ 3 -alkyl citrate, C ⁇ 2 -C ⁇ 3 alkyl lactate, bis (trimethylsilyl) glycolate.
  • This alpha-hydroxy acid ester is used in conjunction with beta-hydroxy acid and the sphingolipid or shmgolipid precursor, these three components can themselves be supplemented with excipients and carriers usually used in cosmetic and pharmaceutical compositions.
  • excipients and carriers usually used in cosmetic and pharmaceutical compositions.
  • a composition comprising an ethyl lactate or glycolate, a sphingolipid, a beta-hydroxy acid and one or two alpha-hydroxy acids chosen from glycolic acid, acid mandelic and malic acid.
  • the tests carried out have shown that the combined presence of an ammonium salt and one or more hydroxy acids potentiates the effects of the ammonium salt by improving the absorption and the persistence.
  • compositions according to the invention may also contain an alpha-acetoxylated acid such as alpha-acetylmandelic acid, alpha-acetylbenzylic acid, alpha-acetylglycolic acid and alpha-acetyl-lactic acid, or alternatively an alpha -aceto-acid such as pyruvic acid or gluconolactone.
  • an alpha-acetoxylated acid such as alpha-acetylmandelic acid, alpha-acetylbenzylic acid, alpha-acetylglycolic acid and alpha-acetyl-lactic acid
  • an alpha -aceto-acid such as pyruvic acid or gluconolactone.
  • compositions according to the invention preferably comprise between 0.1% and 15% by weight of beta-hydroxy acid and between 0.01% and 6% by weight of sphingolipid or shmgolipid precursor relative to the total weight of the composition.
  • the compositions comprise one or more beta-hydroxy acids in a proportion of 0.2% to 10%, one or more alpha-hydroxy acids in a proportion of 0.5% to 30% in total, and a sphingolipid is 0.01% to 5% by weight.
  • a preferred composition according to the invention comprises between 0.1% and 6% by weight of beta-hydroxy acid, between 0.5% and 15% of alpha-hydroxy acid, between 5 and 20% of ester of alpha-hydroxy acid and between 0.01% and 1% of sphingolipid, relative to the total weight of the composition.
  • compositions in accordance with the present invention are intended to be administered topically and therefore comprise, in addition to the essential components indicated below, usual excipients, additives and carriers acceptable on the market. pharmaceutical and cosmetic.
  • emulsifiers, preservatives, thickeners, colorants, antioxidants, moisturizers, perfumes and various additives intended to improve the properties of the composition can be used.
  • encapsulation systems for example by means of liposomes or microcapsules consisting for example of gelatin and of polyaminoelectrolyte.
  • 10 sphingolipids or sphingolipid precursors used in the invention for example phytosphingosine.
  • compositions may be in the form of creams, milks, gels, lotions, masks or ointments, and preferably in an anhydrous form, for example an alcoholic gel.
  • They can be used in particular for the treatment of dermatological conditions such as acne, but also certain keratmisation disorders such as atopic dermatitis, xerosis, psoriasis, and pityriasis of the leather.
  • the present invention also relates to a method of cosmetic treatment of the skin, consisting in applying to the skin at least one beta-hydroxy acid, or one of its acceptable salts and esters, and at least one
  • Sphingolipid or a sphingolipid precursor as well as the use of a beta-hydroxy acid, or a pharmaceutically acceptable salt and ester thereof, in combination with a sphingolipid or a sphingolipid precursor, for the preparation of a composition dermatological for
  • compositions of the invention have significant antimicrobial activity on different types of bacteria, and in particular
  • a gel (lotion) having the following weight composition is prepared:
  • Ethanol q.s.p. 100.00
  • the gel the composition of which is given above, can be applied to the areas to be treated once or twice a day.
  • a gel having the above composition can be obtained by operating according to the method indicated below, without this being limiting: the phytosphingosine salicylic acid and the alpha-hydroxy- are first solubilized acids in ethanol, then ethyl lactate, cyclopentasiloxane and transcutol, and finally hydroxypropylcellulose, are added thereto, operating at room temperature.
  • a gel having the following composition:
  • a milk having the composition by weight indicated below is prepared by a usual method: Phytosphingosine (encapsulated) 0.10
  • Ammonium lactate (sol. 65% aqueous) 12.00
  • a cream having the composition by weight indicated below is prepared: Phytosphingosine encapsulated 0.20
  • a cream is prepared having the following composition:
  • Ammonium lactate 5.00 Glyceryl stearate (and) PEG-100 stearate • i,, 20 Polymethyl methacrylate 2, 50

Abstract

L'invention concerne une composition dermatologique.La composition dermatologique, administrable par voie topique, comprend en combinaison au moins un bêta-hydroxy-acide tel que l'acide salicylique, ou un de ses sels et esters acceptables, et au moins un sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide, par exemple la sphingosine et la phytosphingosine. Application aux compositions dermatologiques destinées aux traitements et soins de la peau, en particulier le traitement de l'acné.

Description

COMPOSITION A BASE DE S PHINGOLI PIDE ET DE BETA-HYDROXY-ACIDE POUR LES SOINS DE LA PEAU
La présente invention concerne une composition pharmaceutique et cosmétique, et plus particulièrement une composition comprenant en combinaison au moins un bêta-hydroxy-acide et au moins un sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide, utilisable par administration topique pour les traitements et soins de la peau.
Les sphingolipides sont des substances comprenant essentiellement un acide gras, un groupe polaire et une structure chimique dénommée base sphingoide, constituée d'une longue chaîne hydrocarbonée dérivée de 2-amino-l , 3-diol . On sait que certaines bases sphingoides, en particulier la sphingosine et la phytosphingosine, précurseurs de céramides, sont présentes dans la peau humaine, et des études ont montré que ces molécules ont des propriétés inhibitrices de la protéine inase C, et semblent impliquées dans la différenciation des kératinocytes de 1 ' épiderme . On a également observé que des sphingosines présentes dans le stratum corneum et d'autres couches de l' épiderme, inhibent la croissance de certains micro-organismes indésirables . La sphingosine, ou 2-amino-4-octadécène-l, 3-diol, est la base la plus importante des sphingolipides animaux. La phytosphingosine, ou 2-amino-l , 3, 4-octadécanetriol, se trouve à l'état naturel dans les lipides des plantes, où l'on trouve également certains analogues à 16, 19 et 20 atomes de carbone. Suivant la présente invention, les dénominations sphingosine et phytosphingosine utilisées ici englobent également ces analogues .
Les céramides, amides d'acides gras et de bases sphin- goides, sont des constituants naturels des couches super- ficielles de la peau, et notamment le stratum corneum, et jouent un rôle essentiel dans la structure de la barrière lipidique cutanée, mais leur teneur tend à diminuer avec l'âge dans des proportions importantes. C'est pourquoi de nombreuses recherches ont été faites pour pouvoir disposer de céramides synthétiques susceptibles d'être utilisés dans des compositions utilisables en cosmétologie, en particulier pour lutter contre le dessèchement de la peau, ou dans des compositions pour traitement capillaire. Par exemple, les demandes de brevet FR-A-2.673.179 et FR-A-2.714.829 décrivent des céramides utilisables dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques. La demande de brevet FR-A-2.773.074 décrit des compositions à base de céramides associés à des alpha- hydroxy-acides , utilisables en dermatologie.
L'acide salicylique est connu comme l'un des principaux bêta-hydroxy-acides . Il possède des propriétés kératolytiques , anti-mflammatoires et antibactériennes. Cependant, en fonc- tion de la concentration, il exerce un effet irritant sur la peau qui limite ses utilisations à quelques traitements externes .
Des esters d'acide salicylique ont été proposés à faibles doses, c'est-à-dire généralement mois de 1 %, dans des compositions cosmétiques, et par exemple le salicylate de phytosphingosine obtenu par action de salicylate de méthyle sur la phytosphingosine en milieu basique à chaud comme dans le brevet EP-A-919.226 ou des salicylates de bases- sphmgoides obtenus par voie enzymatique ou chimique au moyen d'un agent de couplage tel que 1 ' hydroxybenzotriazole en présence d'un carbodumide comme dans la demande WO.98.40350.
L'utilisation de divers alpha-hydroxy-acides, y compris leurs sels et esters, est bien connue dans des compositions utiles en thérapeutique ou en cosmétologie. Ainsi, le brevet EP 273.202 décrit l'utilisation d ' alpha-hydroxy-acides comme additifs dans des compositions contenant un ou plusieurs principes actifs de médicament, afin d'en améliorer l'activité par voie topique. Le brevet EP 504.862 montre que certains dérives d ' alpha-hydroxy-acides peuvent être utilises pour le traite- ment de l'atrophie de la peau induite par l'application topique de corticoïdes tels que le propionate de clobetasol.
Le brevet EP 413.528 décrit des compositions utilisables pour le traitement de diverses affections dermatologiques telles que l'acné, l'eczéma ou le psoriasis, contenant des alpha-hydroxy-acides en combinaison avec un agent amphotère ayant pour effet d'augmenter le pH de la composition.
Ainsi, les propriétés connues des alpha-hydroxy-acides permettent d'envisager leur utilisation en dermatologie pour le traitement de certaines affections de la peau. Cependant, ils doivent être utilisés à des concentrations relativement faibles, n'excédant pas 10% sous forme libre, en raison des effets secondaires qu'ils peuvent entraîner, par exemple une plus grande sensibilité et une irritation de la peau. Les diverses compositions connues décrites ci-dessus utilisables pour des traitements dermatologiques ne sont pas toujours adaptées à des traitements spécifiques tels que celui de l'acné. L'acné est une condition pathologique résultant de l'occlusion de l'extrémité supérieure ainsi que de la partie interne du canal pilo-sébacé par la multiplication anormale des kératinocytes . De plus, 1 ' hyperactivité hormonale androgé- nique apparaissant généralement lors de la puberté provoque une importante augmentation de la séborrhée au niveau des glandes sébacées, et l'obstruction du canal pilo-sébacé provoque la formation de lésions rétentionnelles sous forme de comédons ou microkystes. Il en résulte une prolifération de bactéries Propionibacterium acnés dans .les follicules pilo- sébacés obstrués, d'autant plus importante qu'elle est anaé- robie et lipophile, et la présence de graisse, comme le sébum, favorise sa croissance.
Ce phénomène déclenche une réaction inflam atoire de la peau, pouvant se présenter sous forme de papules ou pustules
(acné papulo-pustuleuse ) , particulièrement fréquente chez les adolescents. Ces lésions sont généralement localisées au niveau du derme superficiel. Dans certains cas on observe une réaction inflammatoire intense accompagnant des lésions profondes atteignant le derme profond, formant des nodules et macrokystes (acné nodulo-kystique) exigeant un traitement adapté .
Les traitements classiques utilisent le peroxyde de benzoyle et/ou 1 ' érythromycine, et 1 ' isotrét noine pour les acnés nodulo-kystiques . Cependant, l'utilisation de l' érythromycine sous forme topique depuis de nombreuses années a entraîné l'apparition de souches résistantes à cet antibiotique .
Les travaux entrepris par la demanderesse ont permis de montrer que l'utilisation combinée de certains bêta-hydroxy- acides avec certains sphingolipides ou précurseurs de sphingolipide, tels que la sphingosine et la phytosphingosine, permet de restaurer les défenses naturelles de la peau, et de lutter efficacement contre certaines affections de la peau, plus particulièrement dans le cas de l'acné, offrant ainsi une alternative au traitement par les antibiotiques tels que 1 ' érythromycine . La présente invention a pour objet une composition à base de bêta-hydroxy-acide et sphingolipide ou de précurseur de sphingolipide, tel que la sphingosine, la sphinganine et la phytosphingosine, utilisable en thérapeutique et en cosmétique par application topique. L'invention a encore pour objet une composition comprenant au moins un bêta-hydroxy-acide en combinaison avec un sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide, tel que la sphingosine, la sphinganine et la phytosphingosine, ainsi que des excipients adaptés à l'application par voie topique, pour le traitement de diverses affections dermatologiques, et plus particulièrement pour le traitement de l'acné.
La composition suivant la présente invention comprend, en combinaison, au moins un bêta-hydroxy-acide, ou un de ses sels et esters, et au moins un sphingolipide. Le sphingolipide ou précurseur de sphingolipide utilise dans les compositions suivant la présente invention peut être choisi plus particulièrement parmi la sphmgosine, l'hydroxy- sphmgosme, la sphinganine, la N, N-dimethylsphingosme, 1 ' oléoyl-sphingosme et la phytosphingosine.
Le bêta-hydroxy-acide de l'invention ainsi que ses sels et esters peuvent être représentés par les formules générales ( I ) ou ( I ' ) ci-après :
Ri - CH - - CH - COOR
1 1 OH R2
Ri - CC == = CC -- CCOOOORR (I'
I I OH R2 dans laquelle Rx et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant 1 à 5 atomes de carbone, ou un groupe phényle, ou
Ri et R2 forment ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons, et R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe alkyl-silyle, un groupe ammonium ou un métal alcalin ou alcalmo-terreux .
Le bêta-hydroxy-acide utilise dans l'invention possède des propriétés keratolytiques et antiseptiques . Suivant une forme préférentielle de l'invention, le bêta-hydroxy-acide est l'acide salicylique, ou un salicylate d'alkyle ou de métal alcalin, par exemple le salicylate d'isodécyle ou le salicylate de tnméthylsilyle, ou encore l'acide bêta-hydroxy- butyrique . Les compositions suivant la présente invention peuvent encore contenir un ou plusieurs alpha-hydroxy-acide ainsi que leurs sels et esters, représentes par la formule générale (II) suivante :
R3
HO - C - COOR5 m ;
I dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant 1 à 5 atomes de carbone éventuellement substitué par un groupe carboxyle, ou un groupe phényle, et R5 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe ammonium ou un métal alcalin ou alcalino-terreux .
Dans la formule (II) ci-dessus, R3 est de préférence un groupe méthyle ou éthyle et R est un atome d'hydrogène, ou R3 et R4 représentent tous deux un groupe -CH2COOH. R5 est de préférence un atome d'hydrogène, un groupe ammonium ou un ion sodium, magnésium, potassium ou calcium.
Lorsque R5 est un groupe alkyle dans la formule (II), ce groupe peut comporter 1 à 15 atomes de carbone, et être par exemple un groupe octyle, décyle ou dodécyle. Quand R5 est un atome d'hydrogène, la formule (II) représente un alpha- hydroxy-acide qui peut être de préférence l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide malique, l'acide ascorbique, l'acide mandélique, l'acide citrique ou l'acide 2-hydroxybutanoïque .
Les sels et esters représentés par la formule générale (II) où R5 est un groupe ammonium ou un atome de métal alcalin ou alcalino-terreux, peuvent être obtenus par une simple réaction acido-basique, en faisant réagir l'acide représenté par la même formule (II) où R5 est un atome d'hydrogène, avec une base constituée par exemple par un hydroxyde, tel que 1 ' hydroxyde de magnésium ou de calcium, ou un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux.
Suivant une forme préférentielle de réalisation de l'invention, on utilise un ester d ' alpha-hydroxy-acide représenté par la formule générale (II) où R5 est un groupe alkyle tel qu'un groupe éthyle, propyle, butyle, octyle, décyle ou dodécyle, et plus préférentiellement le lactate d'éthyle, le citrate de tri-Cι2Cι3-alkyle, lactate d'alkyle en Cι2-Cι3, le glycolate de bis ( triméthylsilyle) .
Cet ester d ' alpha-hydroxy-acide est utilisé en co bi- naison avec le bêta-hydroxy-acide et le sphingolipide ou précurseur de shmgolipide, ces trois composants pouvant être eux-mêmes complétés par des excipients et supports habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques et pharmaceutiques. Par exemple, il peut être avantageux d'utiliser une composition comprenant un lactate ou un glycolate d' éthyle, un sphingolipide, un bêta-hydroxy-acide et un ou deux alpha- hydroxy-acides choisis parmi l'acide glycolique, l'acide mandélique et l'acide malique. Les essais effectués ont montré que la présence combinée d'un sel d'ammonium et d'un ou plusieurs hydroxy-acides potentialise les effets du sel d'ammonium en améliorant l'absorption et la rémanence .
Les compositions suivant l'invention peuvent aussi contenir un acide alpha-acétoxylé tel que l'acide alpha- acetylmandélique, l'acide alpha-acetylbenzylique, l'acide alpha-acétylglycolique et l'acide alpha-acétyl-lactique, ou encore un alpha-acéto-acide tel que l'acide pyruvique ou la gluconolactone .
Les compositions suivant l'invention comprennent de préférence entre 0,1 % et 15 % en poids de bêta-hydroxy-acide et entre 0,01 % et 6 % en poids de sphingolipide ou de précurseur de shmgolipide par rapport au poids total de la composition. Suivant une forme préférentielle de réalisation, les compositions comprennent un ou plusieurs bêta-hydroxy- acides a raison de 0,2 % à 10 %, un ou plusieurs alpha- hydroxy-acides à raison de 0,5 % à 30 % au total, et un sphingolipide a raison de 0,01 % à 5 % en poids. Une composition préférée, suivant l'invention, comprend entre 0,1 % et 6 % en poids de bêta-hydroxy-acide, entre 0,5 % et 15 % d' alpha-hydroxy-acide, entre 5 et 20 % d'ester d'alpha- hydroxy-acide et entre 0,01 % et 1 % de sphingolipide, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions conformes a la présente invention sont destinées a être administrées par voie topique et comprennent donc, outre les composants essentiels indiqués ci-oessas, des excipients, additifs et supports usuels acceptables sur le plan pharmaceutique et cosmétique. Ainsi, on peut utiliser des emulsifîants, des conservateurs, des épaississants, des colorants, des antioxydants, des agents hydratants, des parfums et divers additifs destines a améliorer les propriétés de la 5 composition. Il est également possible d'utiliser des systèmes connus d ' encapsulation, par exemple au moyen de liposomes ou microcapsules constituées par exemple de gélatine et de polyelectrolyte amonique . Pour améliorer la stabilité de la composition, il peut être avantageux d'encapsuler certains
10 sphingolipides ou précurseurs de sphingolipides utilises dans l'invention, par exemple la phytosphingosine.
Les compositions peuvent se présenter sous forme de crèmes, laits, gels, lotions, masques ou pommades, et de préférence sous une forme anhydre, par exemple un gel l-> alcoolique.
Elles peuvent être utilisées en particulier pour le traitement d'affections dermatologiques telles que l'acné, mais aussi certains troubles de la kératmisation comme des dermites atopiques, xéroses, psoriasis, et pityriasis du cuir
20 chevelu.
C'est pourquoi la présente invention a également pour objet une méthode de traitement cosmétique de la peau, consistant à appliquer sur la peau au moins un bêta-hydroxy- acide, ou un de ses sels et esters acceptables, et au moins un
25 sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide, ainsi que l'utilisation d'un bêta-hydroxy-acide, ou un de ses sels et esters pharmaceutiquement acceptables, en cortiDinaison avec un sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide, pour la préparation d'une composition dermatologique pour le
30 traitement de 1 ' acné .
Les études ont montre que les sphingolipides, et en particulier les bases sph goides, utilises dars les compositions de l'invention ont une activité antimicrobienne importante sur différents types de bactéries, et en parti-
35 culier sur Propionibacterium acnés) , et de levures (Candida albicans ) , et ont une part importante dans le rôle de barrière oue par le stratum corneum vis-à-vis des micro-organismes .
Les travaux réalisés ont montré que dans le cas de la phytosphingosine, l'activité antibactérienne vis-à-vis de P^ 5 acnés est très importante, avec une activité bacteriostatique dès la concentration de 200 mg/1 et une activité bactéricide au-delà de cette concentration. Ces travaux montrent qu'une régulation de la prolifération de P. acnés peut être obtenue avec une concentration de 0,2 % en phytosphingosine. 0 Une étude clinique monocentrique sur 60 sujets âgés de plus de 14 ans a permis d'évaluer l'efficacité des compositions conformes à la présente invention sur les lésions inflammatoires de l'acné et de mettre en évidence sa bonne tolérance pour l' épiderme. L'étude a été réalisée pendant deux 5 mois à raison de deux applications par jour, un groupe de 30 personnes recevant la composition de l'invention tandis qu'un deuxième groupe de 30 personnes reçoit un excipient.
Au terme de l'étude, on constate une diminution significative des lésions inflammatoires superficielles (papu- C les et pustules) dans le groupe ayant reçu la composition de l'invention par comparaison avec le groupe excipient. De plus, la tolérance a été jugée globalement bonne.
Les exemples suivants illustrent l'invention plus en détail sans en limiter la portée. Sauf indication contraire, 5 toutes les parties et pourcentages sont exprimés en poids.
Exemple 1
On prépare un gel (lotion) ayant la composition pondérale suivante :
Phytosphingosine 0,20 " Acide salicylique 2,00
Acide mandelique 5,00
Acide citrique 2,00
Lactate d'ethyle 10,00
Cyclopentasiloxane 20,00 Oleate d ' ethoxydiglycol 3,00
Hydroxy-propylcellulose 0,90
Transcutol 6,00
Ethanol, q.s.p. 100,00 Le gel dont la composition est donnée ci-dessus peut être applique sur les zones a traiter une ou deux fois par jour.
Il peut être prépare par les techniques classiques. Par exemple, on peut obtenir un gel ayant la composition ci-dessus en opérant suivant la méthode indiquée ci-après, sans que celle-ci soit limitative : on solubilise tout d'abord la phytosphingosine l'acide salicylique et les alpha-hydroxy- acides dans l' ethanol, puis on y ajoute le lactate d'ethyle, le cyclopentasiloxane et le transcutol, et enfin 1 ' hydroxy- propylcellulose , en opérant température ambiante.
Exemple 2
Par une méthode classique analogue a celle de l'Exemple
1, et au moyen d'un appareillage usuel, on prépare un gel ayant la composition suivante :
Sphingosine 0,40 Acide salicylique 2,00
Lactate d'alkyle 15,00
Isononaoate d'isononyle 15,00
Acide mandelique 5,00
Acide tartπque 4,00 Ethanol, q.s.p. 100,00
Exemple 3
On prépare, par une méthode usuelle, un lait ayant la composition pondérale indiquée ci-apres : Phytosphingosine (encapsulée) 0,10
Acide salicylique 2,50
Acide malique 1,00
Acide glycolique 0,90 Huile d'amandes douces 1,00
Lactate d'ammonium (sol. aqueuse à 65%) 12,00
Lactate de cétyle 0,50
Alcool cétylique 0,50 Benzoate de C12-C15 2,00
Glyceryl stéarate (and) PEG-100 stéarate 5,00
Cyclopentasiloxane 4,00
Parfum 0,20
Eau, q.s.p. 100,00 Ce lait est utilisé en application sur les parties du corps à traiter une ou deux fois par jour.
Exemple 4
On prépare une crème ayant la composition pondérale indiquée ci-après : Phytosphingosine encapsulée 0,20
Acide salicylique 2,50
Acide mandélique 5,00
Lactate d'ammonium 5,00
Cyclométhicone 6,00 Cyclométhicone (and) dimethicone copolyol 10,00
Propylène glycol 2,00
Nylon-12 3,00
Oléate de décyle 4,00
Chlorure de sodium 2,00 Parfum 0,30
Eau q.s.p. 100, 00
Exemple 5
On prépare une crème ayant la composition suivante :
Sph gosine 0,20 Acide salicylique 3,00
Acide lmoléique 5,00
Acide mandélique 5,00
Lactate d'ammonium 5,00 Stéarate de glycéryle (and) PEG-100 stéarate • i, ,20 Méthacrylate de polymethyle 2, 50
Alcool arachidylique (and) alcool béhénylique (and) arachidyl glucoside 3, 00 Cyclométhicone 3, 00 Benzoate de Cι2Cι5-alkyle 7, 00 Parfum 0, 30 Eau q.s.p. 00, 00

Claims

REVEND I CAT I ON S
1. Composition utilisable par voie topique pour le traitement d'affections dermatologiques, caractérisée en ce qu'elle comprend en combinaison au moins un bêta-hydroxy- acide, ou un de ses sels et esters acceptables, et au moins un sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le sphingolipide ou précurseur de sphingolipide est choisi parmi la sph gosine, 1 ' hydroxysphmgos e, la sphinganine, la N, N-diméthylsphmgosme, 1 ' oléoyl-sphingosine et la phytosphingosine.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le bêta-hydroxy-acide est représenté par la formule générale (I) ou (I') :
Ri - CH - CH - COOR (I) I I
OH R2
Ri - C = C - COOR (I' )
I I OH R2 dans laquelle Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant 1 à 5 atomes de carbone, ou un groupe phényle, ou Ri et R2 forment ensemble un cycle à 5 ou 6 chaînons, et R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 12 atomes de carbone, un groupe alkyl-silyle, un groupe ammonium ou un métal alcalin ou alcalino-terreux.
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que le bêta-hydroxy-acide ou son sel ou ester est choisi parmi l'acide salicylique, un salicylate d' alkyle ou un salicylate de métal alcalin.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle contient en outre un alpha-hydroxy-acide représente par la formule générale (II) R3
I HO - C - COOR5 ( I I )
I R4 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle linéaire ou ramifié comprenant 1 à 5 atomes de carbone éventuellement substitué par un groupe carboxyle, ou un groupe phényle, et R5 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe ammonium ou un métal alcalin ou alcalino-terreux.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle comprend un bêta-hydroxy-acide, un ester ou un sel d'ammonium ou de sodium d ' alpha-hydroxy-acide, et un sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que l'ester d ' alpha-hydroxy-acide est choisi parmi le lactate d'éthyle, le citrate de tri-C12Cι3-alkyle, lactate d'alkyle en Cι2-Cχ3, et le glycolate de bis ( triméthylsilyle) .
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend entre 0,1 % et 15 % en poids de bêta-hydroxy-acide et entre 0,01 % et 6 % en poids de sphingolipide ou précurseur de sphingo- lipide, par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs bêta-hydroxy-acides à raison de 0,2 % à 10 %, un ou plusieurs alpha-hydroxy-acides à raison de 0,5 % à 30 % au total, et un sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide à raison de 0,01 % à 5 % en poids.
10. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce qu'elle comprend entre 0,1 % et 6 % en poids de bêta- hydroxy-acide, entre 0,5 % et 15 % d ' alpha-hydroxy-acide, entre 5 et 20 % d'ester d ' alpha-hydroxy-acide et entre 0,01 % et 1 % de sphingolipide ou précurseur de sphingolipide, par rapport au poids total de la composition.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de gel, crème, lait, lotion, masque ou pommade.
12. Méthode de traitement cosmétique de la peau, caractérisée en ce qu'elle consiste à appliquer sur la peau au moins un bêta-hydroxy-acide, ou un de ses sels et esters acceptables, et au moins un sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide .
13. Utilisation d'un bêta-hydroxy-acide, ou d'un de ses sels et esters pharmaceutiquement acceptables, en combinaison avec un sphingolipide ou un précurseur de sphingolipide, pour la préparation d'une composition dermatologique pour le traitement de l'acné.
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030079231A (ko) * 2002-04-02 2003-10-10 지앤비코스메틱 피부 표면에 국소 적용되는, 피부 여드름 개선용 화장료조성물 및 그의 제조방법
KR20030084484A (ko) * 2002-04-27 2003-11-01 주식회사 참 존 여드름 피부용 화장료 조성물
JP2004043358A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Unitika Ltd 尋常性ざ瘡治療・予防剤
EP1462081A1 (fr) * 2001-12-10 2004-09-29 Kao Corporation Emulsions a base de ceramides
FR2855047A1 (fr) * 2003-05-19 2004-11-26 Oreal Composition comprenant une base sphingoide, un activateur de la voie des 4-et/ou des 6-hydroxylases et un acide gras, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau
NL2003419C2 (en) * 2009-09-01 2011-03-02 Shieldmark Zacco Composition for tropical application, uses thereof, applicator device and kit of parts.
FR2972112A1 (fr) * 2011-03-01 2012-09-07 Oreal Utilisation d'un compose pour le traitement des dermatoses inflammatoires
FR2972110A1 (fr) * 2011-03-01 2012-09-07 Oreal Procede de traitement cosmetique des rougeurs cutanees

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994006440A1 (fr) * 1992-09-14 1994-03-31 Smith Walter P Composition de conditionnement de la peau, son application et sa production
WO1995003028A1 (fr) * 1993-07-23 1995-02-02 Morris Herstein Composition cosmetique stimulant le renouvellement de la peau, avec effet prolonge d'elimination de l'irritation
WO1997014403A1 (fr) * 1995-10-18 1997-04-24 Mary Kay Inc. Traitements de rupture de barriere pour peaux presentant une structure deterioree
US5728392A (en) * 1994-01-10 1998-03-17 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition for the treatment of aging, containing ceramides, and the use thereof
WO1998040350A1 (fr) * 1997-03-13 1998-09-17 Dsm N.V. Derives d'acide salicylique/base sphingoide et utilisations associees
EP0919226A2 (fr) * 1997-11-18 1999-06-02 Unilever Plc Compositions cosmetiques contenant des salicylates de la phytosphingosine
FR2773074A1 (fr) * 1997-12-30 1999-07-02 Led Evolution Dermatolog Composition a base d'alpha-hydroxy-acides et de ceramides utilisable par voie topique pour le traitement d'affections dermatologiques

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994006440A1 (fr) * 1992-09-14 1994-03-31 Smith Walter P Composition de conditionnement de la peau, son application et sa production
WO1995003028A1 (fr) * 1993-07-23 1995-02-02 Morris Herstein Composition cosmetique stimulant le renouvellement de la peau, avec effet prolonge d'elimination de l'irritation
US5728392A (en) * 1994-01-10 1998-03-17 L'oreal Cosmetic and/or dermatological composition for the treatment of aging, containing ceramides, and the use thereof
WO1997014403A1 (fr) * 1995-10-18 1997-04-24 Mary Kay Inc. Traitements de rupture de barriere pour peaux presentant une structure deterioree
WO1998040350A1 (fr) * 1997-03-13 1998-09-17 Dsm N.V. Derives d'acide salicylique/base sphingoide et utilisations associees
EP0919226A2 (fr) * 1997-11-18 1999-06-02 Unilever Plc Compositions cosmetiques contenant des salicylates de la phytosphingosine
FR2773074A1 (fr) * 1997-12-30 1999-07-02 Led Evolution Dermatolog Composition a base d'alpha-hydroxy-acides et de ceramides utilisable par voie topique pour le traitement d'affections dermatologiques

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1462081A1 (fr) * 2001-12-10 2004-09-29 Kao Corporation Emulsions a base de ceramides
EP1462081A4 (fr) * 2001-12-10 2006-09-27 Kao Corp Emulsions a base de ceramides
US7846969B2 (en) 2001-12-10 2010-12-07 Kao Corporation Ceramide emulsions
KR20030079231A (ko) * 2002-04-02 2003-10-10 지앤비코스메틱 피부 표면에 국소 적용되는, 피부 여드름 개선용 화장료조성물 및 그의 제조방법
KR20030084484A (ko) * 2002-04-27 2003-11-01 주식회사 참 존 여드름 피부용 화장료 조성물
JP2004043358A (ja) * 2002-07-11 2004-02-12 Unitika Ltd 尋常性ざ瘡治療・予防剤
FR2855047A1 (fr) * 2003-05-19 2004-11-26 Oreal Composition comprenant une base sphingoide, un activateur de la voie des 4-et/ou des 6-hydroxylases et un acide gras, utilisation pour renforcer la fonction barriere de la peau
NL2003419C2 (en) * 2009-09-01 2011-03-02 Shieldmark Zacco Composition for tropical application, uses thereof, applicator device and kit of parts.
FR2972112A1 (fr) * 2011-03-01 2012-09-07 Oreal Utilisation d'un compose pour le traitement des dermatoses inflammatoires
FR2972110A1 (fr) * 2011-03-01 2012-09-07 Oreal Procede de traitement cosmetique des rougeurs cutanees
WO2012117340A1 (fr) 2011-03-01 2012-09-07 L'oreal Procédé pour le traitement cosmétique d'une rougeur de la peau

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