WO2009056754A9 - Utilisation de l ' econazole ou ses sels dans le traitement de l' acne et des dermites seborrheiques - Google Patents

Utilisation de l ' econazole ou ses sels dans le traitement de l' acne et des dermites seborrheiques Download PDF

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Definitions

  • the subject of the present invention is the use of econazole or one of its salts as sole active ingredient in a dermatological or cosmetic composition for treating acne and disorders related to the sebaceous gland.
  • the secretion of sebum is a normal phenomenon and useful to the skin as to the hair.
  • an abnormal secretion of sebum causes inconvenience and sometimes a cutaneous pathology, including oily skin and / or acne and / or a seborrheic state.
  • the pilosebaceous follicle consists of the hair follicle to which the sebaceous gland is connected. This sebaceous gland plays a role in acne. Indeed, the four key physio-pathological phenomena of acne are: Sebaceous hypersecretion Hyper keratinization of the infundibulum An inflammation The proliferation of Propionibacterium acnes
  • Inhibition of the ACAT enzyme blocks the esterification of free cholesterol to cholesterol esters. Moreover, this enzyme is expressed in the sebaceous glands.
  • the sebaceous glands are holocrine glands that secrete a mixture of lipids known as sebum. Cholesterol esters account for 2-3% of the lipids in human sebum.
  • econazole or one of its salts has a strong ACAT inhibitory activity and a strong activity on acne lesions, and could therefore be used in a dermatological or cosmetic composition as the sole active ingredient. anti-acne and / or anti-seborrheic.
  • US4446145 discloses anti-acne compositions which further may contain econazole. However, this compound is only used as a supplement to increase the effect of benzoyl peroxide, a well known anti-acne.
  • Econazole or 1- [2 - [(4-chlorophenyl) methoxy] -2- (2,4-dichlorophenyl) ethyl] -1H-imidazole is a molecule of the antifungal class of structure:
  • salt is meant a physiologically acceptable salt.
  • salts are understood to mean salts formed for example with an equivalent of sodium, potassium, lithium, calcium, magnesium, nitrate or ammonium.
  • the preferred salt is econazole nitrate.
  • active principle is meant a substance capable of triggering a biological response in the body.
  • econazole or a salt thereof is particularly useful in the treatment of acne and / or skin disorders related to hyperproduction of sebum.
  • this compound is effective in the treatment of acne-prone skin, seborrheic dermatitis and seborrhea disorders.
  • the subject of the present invention is therefore the use of econazole or one of its salts for treating acne and / or cutaneous disorders associated with seborrhea.
  • the present invention also preferably relates to the use of an effective amount of at least one compound chosen from econazole and its salts in a dermatological or cosmetic composition for treating acne and / or cutaneous disorders associated with seborrhea, said dermatological or cosmetic composition not comprising benzoyl peroxide.
  • the present invention further relates to the use of an effective amount of at least one compound selected from among econazole and its salts for the manufacture of a pharmaceutical composition (or medicament) for preventing and / or treating at least one pathology selected from acne, seborrheic dermatitis and disorders of seborrhea, said pharmaceutical composition not comprising benzoyl peroxide.
  • the present invention also preferably relates to the use of an effective amount of at least one compound chosen from econazole and its salts as sole active ingredient in a dermatological or cosmetic composition for treating acne and / or cutaneous disorders associated with seborrhea.
  • the present invention preferably relates to the use of an effective amount of at least one compound selected from among econazole and its salts as sole active ingredient for the manufacture of a pharmaceutical composition (or drug) for preventing and / or or treat at least one pathology selected from acne, seborrheic dermatitis and disorders of seborrhea.
  • a pharmaceutical composition or drug
  • the subject of the present invention is the use of an effective amount of at least one compound chosen from econazole and its salts for the preparation of a pharmaceutical composition for treating and / or preventing at least one pathology chosen from seborrheic dermatitis and disorders of seborrhea.
  • single active ingredient is meant that the pharmaceutical composition contains only, as active ingredient, econazole or its salts.
  • Disorders due to dysfunction of the sebaceous glands are preferably acne.
  • condition or pathology related to an overproduction of sebum is meant, in particular, seborrheic dermatitis, oily skin or oily scalp.
  • the subject of the invention is a cosmetic, pharmaceutical or dermatological anti-acne composition, containing at least, in a cosmetically and / or dermatologically acceptable medium, an effective amount of econazole or a salt thereof as an inhibitor of ACAT enzyme.
  • compositions according to the invention contain a cosmetically and / or dermatologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin, the mucous membranes and / or the superficial body growths.
  • compositions may be in any galenic form suitable for topical or oral application in particular. They may be in any dosage form suitable for topical application, especially in the form of aqueous, hydroalcoholic or oily solutions, aqueous gels, hydroalcoholic or oily, creams or lotions. These compositions are prepared according to the usual methods in the fields under consideration.
  • compositions according to the invention can also be used in the form of foams or in the form of aerosol compositions also containing a propellant under pressure.
  • the amount of econazole or its salts is preferably between 0.0001% and 20%, and preferably between 0.01% and 6% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention are those conventionally used in the fields under consideration.
  • compositions of the invention may furthermore comprise any additive usually used in the pharmaceutical, dermatological or cosmetic field compatible with econazole or one of its salts, with the exception of benzoyl peroxide.
  • the compounds of formula (I) according to the invention have been subjected to a test making it possible to evaluate their inhibitory activity vis-à-vis the ACAT-1 enzyme inspired by the following publication: "Identification of ACAT1 - and ACAT2- The principle of this assay is based on the use of NBD-cholesterol, a similar analogue of a novel, cell based fluorescence assay: individual ACAT uniqueness ", J. Lipid.Res (2004) vol 45, pages 378-386. cholesterol whose fluorescence depends on its environment.
  • NBD-free Cholesterol is localized in cell membranes and is weakly fluorescent in this polar environment.
  • NBD-cholesterol is esterified with ACAT, the NBD-cholesterol ester is localized in the non-polar lipid droplets and is then strongly fluorescent.
  • the HepG2 cells are incubated in the presence of NBD-cholesterol (1 ⁇ g / ml) and econazole nitrate in 96-well black plates with a transparent bottom at the rate of 30,000 cells per well. After incubation for 6 h at 37 ° C. under 5% CO 2 , the medium is removed by inversion and the cells are washed with twice 100 ⁇ l of PBS. After addition of 50 ⁇ l of lysis buffer (10 mM NaPO 4 , 1% Igepal), the plates are stirred for 5 min and read in fluorescence (490 nm excitation, 540 nm emission) on a FUSION apparatus (Perkin Elmer). By way of illustration, an IC 50 of 0.5 ⁇ M is obtained for econazole nitrate (see FIG. 4).

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Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un composé choisi parmi l'éconazole et ses sels pour la préparation d'une composition pharmaceutique pour traiter et/ou prévenir au moins une pathologie choisie parmi l'acné, les dermites séborrhéiques et les désordres de la séborrhée.

Description

UTILISATION DE L'ECONAZOLE OU SES SELS DANS LE TRAITEMENT DE L'ACNE
La présente invention a pour objet l'utilisation de l'éconazole ou d'un des ses sels comme seul principe actif dans une composition dermatologique ou cosmétique pour traiter l'acné et les désordres liés à la glande sébacée.
La sécrétion de sébum est un phénomène normal et utile à la peau comme à la chevelure. Cependant, une anomalie de la sécrétion de sébum entraîne des désagréments et parfois une pathologie cutanée, notamment une peau grasse et/ou acnéique et/ou un état séborrhéique.
Le follicule pilo-sébacé est constitué du follicule pileux auquel est connectée la glande sébacée. Cette glande sébacée joue un rôle dans l'acné. En effet les quatre phénomènes physio- pathologiques clefs de l'acné sont : Une hypersécrétion sébacée L'hyper kératinisation de l'infundibulum Une inflammation La prolifération du Propionibacterium acnés
La demande de brevet WO 97/19918 décrit une famille de dérivés de 2,3,5-triméthyl-4- hydroxy anilide qui sont des inhibiteurs de l'enzyme ACAT (Acyl CoA : cholestérol O - Acyl transferase). Ces composés sont présentés dans cette demande de brevet comme des composés hypocholestérolémiants et anti-oxydants, qui peuvent être utilisés pour le traitement de l'hypercholestérolémie ou de l'athérosclérose.
L'inhibition de l'enzyme ACAT bloque l'estérification du cholestérol libre en esters de cholestérol. Par ailleurs, cette enzyme est exprimée dans les glandes sébacées. Les glandes sébacées sont des glandes holocrines qui sécrètent un mélange de lipides connu sous le nom de sébum. Les esters de cholestérol comptent pour 2-3% des lipides du sébum humain.
L'excès de sébum est responsable de l'acné ou de différentes pathologies pathologies dermatologiques dont l'acné. De plus l'excès de sébum donne à la peau un aspect gras et peu esthétique. Les traitements actuels visant à diminuer l'excès de sébum ne sont pas satisfaisants. A titre d'exemple, on peut citer l'isotrétinoïne qui, bien que diminuant de près de 90% la production de sébum, présente des effets secondaires importants. Aucun traitement efficace à base d'un inhibiteur de l'enzyme ACAT n'a pour l'instant été développé.
On constate donc qu'existe un besoin d'actifs ayant un effet sur les lésions acnéiques, ayant une action au moins aussi efficace que les composés de l'art antérieur, tout en ne présentant pas les inconvénients des composés connus.
La demanderesse a découvert que l'éconazole ou un des ses sels présentaient une forte activité inhibitrice de l'enzyme ACAT ainsi qu'une forte activité sur les lésions acnéiques, et pouvaient donc être utilisés dans une composition dermatologique ou cosmétique en tant que seul actif anti-acnéique et/ou anti-séborrhéique.
Certes, le document US4446145 décrit des compositions anti-acnéiques qui en outre peuvent contenir de l'éconazole. Toutefois, ce composé n'est utilisé que comme complément pour augmenter l'effet du benzoyl peroxide, anti-acnéique bien connu.
Néanmoins il n'a jamais été décrit dans la littérature scientifique que l'éconazole seul ou un des ses sels pouvait avoir une activité anti-acnéique. De même il n'existe pas de référence montrant l'activité de l'éconazole ou un des ses sels sur l'enzyme ACAT
L'éconazole ou 1 -[2-[(4-chlorophenyl)-methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1 H-imidazole est une molécule de la classe des antifongiques de structure :
Figure imgf000003_0001
Par sel on entend un sel physiologiquement acceptable.
Entre autre on entend par sels, les sels formés par exemple avec un équivalent de sodium, de potassium, de lithium, de calcium, de magnésium, de nitrate ou d'ammonium. A titre non limitatif, le sel préféré est le nitrate d'éconazole.
Par principe actif on entend une substance capable de déclencher une réponse biologique dans l'organisme.
La demanderesse a découvert que l'éconazole ou un des ses sels était particulièrement intéressant dans le traitement de l'acné et/ou des désordres cutanés liés à une hyperproduction de sébum.
II apparaît ainsi de façon surprenante que ce composé est efficace dans le traitement des peaux à tendance acnéique, des dermites séborrhéiques et des désordres de la séborrhée.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation de l'éconazole ou un des ses sels pour traiter l'acné et/ou les désordres cutanés associés à la séborrhée.
La présente invention a de préférence aussi pour objet l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un composé choisi parmi l'éconazole et ses sels dans une composition dermatologique ou cosmétique pour traiter l'acné et/ou les désordres cutanés associés à la séborrhée, ladite composition dermatologique ou cosmétique ne comprenant pas de peroxyde de benzoyle.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un composé choisi parmi l'éconazole et ses sels pour la fabrication d'une composition pharmaceutique (ou médicament) pour prévenir et/ou traiter au moins une pathologie choisie parmi l'acné, les dermites séborrhéiques et les désordres de la séborrhée, ladite composition pharmaceutique ne comprenant pas de peroxyde de benzoyle.
La présente invention a de préférence aussi pour objet l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un composé choisi parmi l'éconazole et ses sels comme seul principe actif dans une composition dermatologique ou cosmétique pour traiter l'acné et/ou les désordres cutanés associés à la séborrhée.
La présente invention a de préférence pour objet l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un composé choisi parmi l'éconazole et ses sels comme seul principe actif pour la fabrication d'une composition pharmaceutique (ou médicament) pour prévenir et/ou traiter au moins une pathologie choisie parmi l'acné, les dermites séborrhéiques et les désordres de la séborrhée. Enfin, la présente invention a pour objet l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un composé choisi parmi l'éconazole et ses sels pour la préparation d'une composition pharmaceutique pour traiter et/ou prévenir au moins une pathologie choisie parmi les dermites séborrhéiques et les désordres de la séborrhée.
Par « seul principe actif », on entend que la composition pharmaceutique contient uniquement, à titre de principe actif, de l'éconazole ou ses sels.
Par désordres dus à un dysfonctionnement des glandes sébacées, on entend préférentiellement l'acné.
En tant qu'état ou pathologie lié à une surproduction de sébum (ou hypersebhorrée), on entend, notamment, la dermite séborrhéique, la peau grasse ou le cuir chevelu gras.
Enfin, l'invention a pour objet une composition cosmétique, pharmaceutique ou dermatologique anti-acnéique, contenant au moins, dans un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, une quantité efficace d'éconazole ou d'un des ses sels comme inhibiteur de l'enzyme ACAT.
Les compositions selon l'invention contiennent un milieu cosmétiquement et/ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, les muqueuses et/ou les phanères.
Les compositions peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques appropriées pour une application topique ou orale notamment. Elles peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques appropriées pour une application topique, notamment sous forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques ou huileuses, de gels aqueux, hydroalcooliques ou huileux, de crèmes ou de lotions. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles dans les domaines considérés.
Les compositions selon l'invention peuvent être également utilisées sous forme de mousses ou encore sous forme de compositions pour aérosol contenant également un agent propulseur sous pression. La quantité d'éconazole ou ses sels est comprise de préférence entre 0.0001% et 20%, et de préférence entre 0.01% et 6% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les quantités des autres constituants des compositions selon l'invention sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés.
Les compositions de l'invention peuvent comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine pharmaceutique, dermatologique ou cosmétique compatible avec l'éconazole ou un des ses sels, à l'exclusion du peroxyde de benzoyle.
Les exemples suivants montrent les résultats d'une étude clinique montrant l'efficacité du nitrate d'éconazole dans le traitement de l'acné.
EXEMPLE 1 :
Méthodologie > Etude monocentrique contrôlée versus véhicule avec, investigateur masqué,
> 10 sujets présentant une acné vulgaire légère à modérée du visage testant Econazole Nitrate et Véhicule
> Durée de l'étude / sujet = 5 semaines
> 1 semaine de run-in
> 4 semaines de traitement (J8-J32)
> Produit à l'étude : > Econazole (Pevaryl® 1% crème)
> Véhicule : Néribase® crème
> Traitement sur la moitié du visage (une joue plus la moitié du front)
> Les produits sont appliqués par un technicien à raison de 2 mg/cm2 de peau Critères d'évaluation
> Critère cliniques : comptage des lésions sur les joues une fois par semaine
> Tolérance locale aux temps J8, J20 et J33
Résultats :
• Résultats cliniques:
- Nombre total des lésions d'acné: Econazole significativement différent du véhicule (p=0.029) (Figure 1 )
- % de Réduction du nombre total des lésions: Econazole significativement différent du véhicule (p=0.037) (Figure 2 et Figure 3) - Pas d'irritation significative par rapport au véhicule seul (Pas d'effet indésirable reporté)
Exemple 2 : Tests biologiques sur l'activité inhibitrice du nitrate d'econazole
Les composés de formule (I) selon l'invention ont été soumis à un test permettant d'évaluer leur activité inhibitrice vis-à-vis de l'enzyme ACAT-1 inspiré de la publication suivante : « Identification of ACAT1 - and ACAT2-specific inhibitors using a novel, cell based fluorescence assay : individual ACAT uniqueness », J.lipid.Res (2004) vol 45, pages 378- 386. Le principe de ce test est basé sur l'emploi du NBD-Cholestérol, un analogue du cholestérol dont la fluorescence dépend de son environnement.
Quant celui-ci se trouve dans un environnement polaire, il est faiblement fluorescent alors que dans un environnement non polaire, il est fortement fluorescent. Le NBD-Cholestérol libre se localise dans les membranes cellulaires et est faiblement fluorescent dans cet environnement polaire. Quand le NBD-Cholestérol est estérifié par ACAT, l'ester de NBD- Cholestérol se localise dans les gouttelettes lipidiques non polaires et est alors fortement fluorescent.
La méthode ci-après est appliquée : Les cellules HepG2 sont incubées en présence de NBD-cholestérol (1 μg/ml) et de nitrate d'econazole dans des plaques 96 puits noires à fond transparent à raison de 30000 cellules par puits. Après incubation 6h à 37^, sous 5% CO2, le milieu est éliminé par retournement et les cellules sont lavées par 2 fois 100 μl de PBS. Après addition de 50 μl de tampon de lyse (NaPO4 10 mM, Igepal 1 %) les plaques sont agitées 5 min et lues en fluorescence (excitation 490 nm, émission 540nm) sur un appareil FUSION (Perkin Elmer). A titre illustratif, une IC50 de 0,5 μM est obtenu pour le nitrate d'éconazole (Voir figure 4)
D'autres azolés, tel que le fluconazole par exemple, sont totalement inactifs dans ce test. (Voir figure 5)

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'une quantité efficace d'au moins un composé choisi parmi l'éconazole et ses sels pour la préparation d'une composition pharmaceutique pour traiter et/ou prévenir au moins une pathologie choisie parmi l'acné, les dermites séborrhéiques et les désordres de la séborrhée, ladite composition pharmaceutique ne comprenant pas de peroxyde de benzoyle.
2. Utilisation d'une quantité efficace d'au moins un composé choisi parmi l'éconazole et ses sels comme seul principe actif pour la préparation d'une composition pharmaceutique pour traiter et/ou prévenir au moins une pathologie choisie parmi l'acné, les dermites séborrhéiques et les désordres de la séborrhée.
3. Utilisation d'une quantité efficace d'au moins un composé choisi parmi l'éconazole et ses sels pour la préparation d'une composition pharmaceutique pour traiter et/ou prévenir au moins une pathologie choisie parmi les dermites séborrhéiques et les désordres de la séborrhée.
4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le sel d'éconazole est choisi parmi les sels d'éconazole avec un équivalent de sodium, de potassium, de lithium, de calcium, de magnésium, de nitrate et d'ammonium.
5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que la composition est adaptée pour une administration orale.
6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que la composition est adaptée pour une administration topique.
7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce que la composition est sous forme de gel, de crème ou de lotion.
8. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la quantité d'éconazole ou ses sels présents dans ladite composition est comprise entre 0,0001 % et 20% en poids du poids total de la composition pharmaceutique et, de préférence, entre 0,01% et 6% en poids du poids total de la composition pharmaceutique.
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