FR2766668A1 - Nouvelles compositions fongicides anti-mildiou - Google Patents
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Abstract
Compositions fongicides sous forme d'une dispersion aqueuse de billes d'un polymère insoluble dans l'eau, de taille comprise entre 10 nm et 20 m, de préférence entre 0, 5 m et 10 m, les dites billes comprenant une quantité efficace d'un composé anti-mildiou actif à faible dose tel que la 4-méthyl-2-méthylthio-4-phényl- 1 -phénylamino-2-imidazoline-5-one.Utilisation pour lutter contre le mildiou des solanées.
Description
Nouvelles compositions fongicides anti-mildiou
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions fongicides présentant notamment une efficacité améliorée contre le mildiou des solanées, le procédé de préparation de ces compositions, ainsi qu'un procédé de lutte contre le mildiou les mettant en oeuvre.
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions fongicides présentant notamment une efficacité améliorée contre le mildiou des solanées, le procédé de préparation de ces compositions, ainsi qu'un procédé de lutte contre le mildiou les mettant en oeuvre.
On connaît les dégâts causés par le mildiou aux solanées, telles que les pommes de terre et le tabac. Cette maladie est due, pour les pommes de terre, au champignon pathogène Phythophthora infestans et, pour le tabac, à Peronospora tabacina. Elle se manifeste par des tâches brunâtres qui s'étendent à l'ensemble des parties aériennes de la plante (feuilles et tige) et causent en quelques semaines la destruction de ces parties et parfois de la plante tout entière.
Bien des composés fongicides ont été utilisés pour lutter contre cette maladie. Les composés actifs à une faible dose par hectare présentent à cet égard un intérêt tout particulier pour des raisons écologiques bien compréhensibles.
Cependant ces composés doivent dans la pratique être généralement appliqués plusieurs fois sur la culture, à des intervalles de temps rapprochés (compris entre 4 et 9 jours selon les conditions climatiques), pour obtenir un contrôle réellement efficace du mildiou.
Or il est souvent nécessaire, dans le cas des pommes de terre, d'arrêter ce traitement pendant les 2 ou 3 semaines qui précèdent la récolte, de manière à permettre l'application d'un défanant, et ce pour des raisons d'incompatibilité entre ces produits. Un défanant est un composé détruisant les parties aériennes des plants, et est généralement appliqué de façon à faciliter la récolte mécanisée des tubercules.
I1 est cependant très désirable de disposer d'un produit fongicide capable d'exercer son efficacité de façon prolongée durant ces 2 ou 3 semaines. En effet, durant cette période, les tubercules enfouis dans le sol risquent d'être contaminés par les spores de champignon qui se trouvent sur les parties aériennes des plants.
D'autre part, dans le cas du tabac, il est également très souhaitable d'arrêter le traitement anti-mildiou durant les 2 ou 3 semaines qui précèdent la récolte, de manière à limiter la présence de résidus de produits agrochimiques dans la plante récoltée.
I1 est donc nécessaire de disposer, pour lutter contre le mildiou des solanées, de compositions fongicides offrant une persistance prolongée, notamment lors du dernier traitement avant récolte.
Un but de la présente invention est de répondre à ce besoin.
Un autre but de la présente invention, est de mettre à la disposition des agriculteurs des compositions fongicides anti-mildiou présentant une bonne résistance au lessivage par la pluie.
Un autre but de la présente invention est de mettre à la disposition des agriculteurs des compositions fongicides comprenant un produit anti-mildiou actif à faible dose, et présentant une persistance prolongée, notamment après le dernier traitement avant récolte.
Un autre but de la présente invention est de mettre à la disposition des agriculteurs des compositions fongicides comprenant un produit anti-mildiou actif à faible dose, donnant lieu à une excellente conservation au stockage, à un mélange facile avec l'eau et permettant une application homogène sur le champ à traiter.
I1 a à présent été trouvé que ces buts peuvent être atteints, en totalité ou en partie, au moyen des compositions fongicides selon l'invention.
Dans le présent texte, les pourcentages des constituants des compositions décrites sont, en l'absence d'indication contraire, des pourcentages poids/poids.
Les compositions fongicides selon l'invention sont caractérisées en ce qu'elles sont sous forme d'une dispersion aqueuse de billes d'un polymère insoluble dans l'eau, de taille comprise entre 10 nm et 20 llm, de préférence entre 0,5 ,um et 10 llm, les dites billes comprenant une quantité efficace d'un composé anti-mildiou actif à faible dose.
On entend par composé anti-mildiou actif à faible dose, un composé fongicide actif sur cette maladie, à une dose comprise entre 50 et 500 g/ha, de préférence entre 100 et 300 g/ha.
Les compositions selon l'invention recouvrent aussi bien la composition liquide concentrée pouvant être commercialisée et stockée, que la composition liquide obtenue par dilution à l'eau de la composition commerciale pour la préparation du liquide destiné à être pulvérisée au moyen de l'équipement habituel des agriculteurs.
Les compositions selon l'invention présentent de façon surprenante, après leur application sur solanées, une efficacité contre le mildiou qui est maintenue durant une période de temps prolongée. Elles offrent en outre une bonne conservation au stockage, qu'il s'agisse du stockage chez l'agriculteur ou durant le transport, un mélange à l'eau aisé pour la préparation par l'agriculteur du liquide (ou bouillie) de pulvérisation, et une application homogène de la matière active sur le champ à traiter.
Le composé anti-mildiou actif à faible dose est de préférence choisi parmi:
- la 4-méthyl-2-méthylthio-4-phényl- I -phénylamino-2- imidazoline-5-one qui est décrite dans la demande de brevet EP 551048, et son énantiomère (4-S) décrit dans la demande de brevet EP 629616;
- la 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-phenylamino-2,4oxazolidinedione (encore appelée JE 874 ou famoxadone) qui est décrite dans l'un des brevet ou demande de brevet US 4957933 ou Wu9012791;
- le diméthomorphe qui est décrit dans le Pesticide Manual de
Charles Worthing publié par le British Crop Protection Council, 9ème édition.
- la 4-méthyl-2-méthylthio-4-phényl- I -phénylamino-2- imidazoline-5-one qui est décrite dans la demande de brevet EP 551048, et son énantiomère (4-S) décrit dans la demande de brevet EP 629616;
- la 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-phenylamino-2,4oxazolidinedione (encore appelée JE 874 ou famoxadone) qui est décrite dans l'un des brevet ou demande de brevet US 4957933 ou Wu9012791;
- le diméthomorphe qui est décrit dans le Pesticide Manual de
Charles Worthing publié par le British Crop Protection Council, 9ème édition.
Selon une variante préférée de l'invention, le fongicide anti-mildiou est la 4-méthyl-2-méthylthio-4-phényl- 1 -phénylamino-2-imidazoline-5-one ou son énantiomère (4-S).
Les polymères insoluble dans l'eau convenant à la réalisation des billes de la dispersion aqueuse selon l'invention, peuvent être tout homopolymère ou copolymère susceptible d'être obtenu par réaction de polymérisation en émulsion.
Les monomères utilisables à cet effet sont des monomères éthyléniquement insaturés tels que:
- les monomères vinyliques aliphatiques (tels que l'acétate de vinyle) et aromatiques (tels que le styrène, le vinyl toluène, l'alpha méthyl styrène),
- les diènes aliphatiques et alicycliques,
- les esters (méth)acryliques dont le groupe alkyl comporte de 1 à 20 atomes de carbone tels que l'acrylate de méthyle, le méthacrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle, le méthacrylate d'éthyle, l'acrylate d'isopropyle, l'acrylate de butyle, le méthacrylate de butyle, l'acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2éthylhexyle, l'acrylate de décyle, le méthacrylate de lauryle, l'acrylate de benzyle.
- les monomères vinyliques aliphatiques (tels que l'acétate de vinyle) et aromatiques (tels que le styrène, le vinyl toluène, l'alpha méthyl styrène),
- les diènes aliphatiques et alicycliques,
- les esters (méth)acryliques dont le groupe alkyl comporte de 1 à 20 atomes de carbone tels que l'acrylate de méthyle, le méthacrylate de méthyle, l'acrylate d'éthyle, le méthacrylate d'éthyle, l'acrylate d'isopropyle, l'acrylate de butyle, le méthacrylate de butyle, l'acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2éthylhexyle, l'acrylate de décyle, le méthacrylate de lauryle, l'acrylate de benzyle.
On peut citer par exemple parmi ces polymères : le polystyrène, le polyvinyl acétate, le polyvinyl versatate, les copolymères styrène/acrylique, styrène/butadiène, styrène/butyl acrylate, styrène/butadiène, acétate de vinyle/versatate de vinyle.
Selon une variante préférée des compositions selon l'invention, le polymère est un copolymère acétate de vinyle/versatate de vinyle. Les compositions présentent dans ce cas une teneur en composé fongicide avantageusement élevé.
Selon une variante préférée des compositions selon l'invention, le composé anti-mildiou est compris dans les particules de polymère sous la forme d'une solution dans un solvant organique non miscible ou faiblement miscible à l'eau, et acceptable en agriculture. Par solvant non miscible ou faiblement miscible à l'eau, on entend un solvant dont la miscibilité à l'eau à 25 "C est inférieure à 20%, de préférence inférieure à 10%. Un tel solvant peut, notamment, être choisi dans la liste suivante : cyclohexanone, acétophénone, mélange de diesters méthyliques des acides glutarique, succinique et adipique, anisole, alcool benzylique, isophorone, oxyde de mésityle, méthylisobutylcétone, disobutylcétone, éthyl 2 hexanol.
On préfère utiliser comme solvant organique la cyclohexanone pour la sécurité améliorée au stockage et au transport de la composition selon l'invention.
La quantité de solvant organique présente dans les compositions selon l'invention est généralement comprise entre 1 et 50 %, de préférence entre 5 et 40 %. Le solvant organique est essentiellement compris dans les billes de polymère insoluble, à l'exclusion de la petite fraction saturant la phase aqueuse des compositions selon l'invention.
Selon une variante préférée de l'invention, le composé anti-mildiou est distribué de façon homogène dans les billes de polymère, sous forme de solution solide. Par "solution solide", on entend désigner une distribution moléculaire homogène du fongicide dans les billes de polymères. En pratique, une telle distribution peut être vérifiée au moyen du test suivant.
Test d'homogénéité:
On prélève 3 ml de la dispersion aqueuse selon l'invention, que l'on étale sur une lame de verre pour microscope, de manière à obtenir un film d'épaisseur inférieure à 1 mm. Ce film est laissé 24 heures à température ambiante pour séchage. Le film sec de polymère obtenu est examiné par microscopie optique à un 3rossissement de 100, en lumière polarisée. On reconnaît le caractère homogène de la distribution du fongicide dans les billes de polymère à l'absence de cristaux observables dans ces conditions, autrement dit à l'absence de cristaux de taille inférieure à 0,1 llm, de préférence à 0,05 tim.
On prélève 3 ml de la dispersion aqueuse selon l'invention, que l'on étale sur une lame de verre pour microscope, de manière à obtenir un film d'épaisseur inférieure à 1 mm. Ce film est laissé 24 heures à température ambiante pour séchage. Le film sec de polymère obtenu est examiné par microscopie optique à un 3rossissement de 100, en lumière polarisée. On reconnaît le caractère homogène de la distribution du fongicide dans les billes de polymère à l'absence de cristaux observables dans ces conditions, autrement dit à l'absence de cristaux de taille inférieure à 0,1 llm, de préférence à 0,05 tim.
La quantité de composé anti-mildou présent dans les compositions selon l'invention est généralement comprise entre 0,05 et 50 %, de préférence entre 0,5 et 20 %. En pratique, la quantité maximale de fongicide qui peut être chargée sur les billes de polymère est déterminée de manière à ce que la mise en oeuvre du test d'homogénéité précédemment décrit avec un temps de séchage de une semaine (au lieu de 24 heures), ne donne pas lieu à des cristaux observables.
La quantité de polymère dans les compositions selon l'invention est généralement comprise entre 0,03 et 60 %, de préférence entre 0,1 et 40 %. Les dites compositions sont ainsi, de façon avantageuse, des liquides se prêtant commodément, pour la détermination des doses d'emploi par l'agriculteur, à une mesure de volume et ne laissant pas de résidus dans les emballages commerciaux.
Les compositions selon l'invention comprennent en outre de 0,01 à 10 %, de préférence de 0,1 à 1 %, d'un tensio-actif, de préférence non ionique.
Ce tensioactif non ionique est généralement choisi parmi
- les alcools gras éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les triglycérides éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les acides gras éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les esters de sorbitan éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les amines grasses éthoxylées ou éthoxy-propoxylées
- les di(phényl-l éthyl) phénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les tri(phényl-l éthyl) phénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les alkyls phénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés.
- les alcools gras éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les triglycérides éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les acides gras éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les esters de sorbitan éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les amines grasses éthoxylées ou éthoxy-propoxylées
- les di(phényl-l éthyl) phénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les tri(phényl-l éthyl) phénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les alkyls phénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés.
A titre d'exemples de tensioactifs non-ioniques du groupe des alkylphénols éthoxy ou éthoxy-propoxylés, des di(phényl-1 éthyl) phénols éthoxylés et des tri(phényl-l éthyl) phénols éthoxy ou éthoxy-propoxylés, on peut citer notamment le di(phényl- 1 éthyl)phénol éthoxylé avec 5 motifs OE, le di(phényl-l éthyl)phénol éthoxylé avec 10 motifs OE, le tri(phényl-l éthyl)phénol éthoxylé avec 16 motifs OE, le tri(phényl- 1 éthyl)phénol éthoxylé avec 20 motifs
OE, le tri(phényl- 1 éthyl)phénol éthoxylé avec 25 motifs OE, le tri(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé avec 40 motifs OE, les tri(phényl-1 éthyl)phénols éthoxypropoxylés avec 25 motifs OE + OP, le nonylphénol éthoxylé avec 2 motifs OE, le nonylphénol éthoxylé avec 4 motifs OE, le nonylphénol éthoxylé avec 6 motifs
OE, le nonylphénol éthoxylé avec 9 motifs OE, les nonylphénols éthoxypropoxylés avec 25 motifs OE + OP, les nonylphénols éthoxy-propoxylés avec 30 motifs OE + OP, les nonylphénols éthoxy-propoxylés avec 40 motifs OE + OP, les nonylphénols éthoxy-propoxylés avec 55 motifs OE + OP, les nonylphénols éthoxy-propoxylés avec 80 motifs OE + OP.
OE, le tri(phényl- 1 éthyl)phénol éthoxylé avec 25 motifs OE, le tri(phényl-1 éthyl)phénol éthoxylé avec 40 motifs OE, les tri(phényl-1 éthyl)phénols éthoxypropoxylés avec 25 motifs OE + OP, le nonylphénol éthoxylé avec 2 motifs OE, le nonylphénol éthoxylé avec 4 motifs OE, le nonylphénol éthoxylé avec 6 motifs
OE, le nonylphénol éthoxylé avec 9 motifs OE, les nonylphénols éthoxypropoxylés avec 25 motifs OE + OP, les nonylphénols éthoxy-propoxylés avec 30 motifs OE + OP, les nonylphénols éthoxy-propoxylés avec 40 motifs OE + OP, les nonylphénols éthoxy-propoxylés avec 55 motifs OE + OP, les nonylphénols éthoxy-propoxylés avec 80 motifs OE + OP.
Les compositions fongicides selon l'invention peuvent en outre contenir tout additif habituellement utilisé dans l'art, et notamment un agent colorant, un agent antimousse, un agent épaississant ou un agent anti-gel.
La présente invention a également pour objet le procédé de préparation des compositions fongicides, telles que décrites précédemment, mettant en oeuvre:
- une solution du composé anti-mildiou dans un solvant organique non miscible ou faiblement miscible à l'eau
- une dispersion aqueuse de billes d'un polymère (latex) insoluble dans l'eau;
et comprenant les étapes suivantes
a) la saturation à température ambiante de la phase aqueuse de la dispersion par le dit solvant organique;
b) l'ajout du tensio-actif, et éventuellement d'un agent anti-mousse, dans le latex
c) le chauffage du latex à une température comprise entre 30 et 80 OC, de préférence entre 50 et 55 C;
d) l'ajout au goutte à goutte, durant un temps compris entre 5 et 60 mn, de préférence entre 15 et 40 mn, de la solution organique dans le latex maintenu sous agitation et à la température définie précédemment;
e) le maintien de la composition ainsi obtenue sous agitation et à la même température, durant un temps compris entre 30 et 90 mn, de préférence entre 45 et 60mn.
- une solution du composé anti-mildiou dans un solvant organique non miscible ou faiblement miscible à l'eau
- une dispersion aqueuse de billes d'un polymère (latex) insoluble dans l'eau;
et comprenant les étapes suivantes
a) la saturation à température ambiante de la phase aqueuse de la dispersion par le dit solvant organique;
b) l'ajout du tensio-actif, et éventuellement d'un agent anti-mousse, dans le latex
c) le chauffage du latex à une température comprise entre 30 et 80 OC, de préférence entre 50 et 55 C;
d) l'ajout au goutte à goutte, durant un temps compris entre 5 et 60 mn, de préférence entre 15 et 40 mn, de la solution organique dans le latex maintenu sous agitation et à la température définie précédemment;
e) le maintien de la composition ainsi obtenue sous agitation et à la même température, durant un temps compris entre 30 et 90 mn, de préférence entre 45 et 60mn.
Les teneurs respectives des divers constituants sont choisies de manière à correspondre aux teneurs de ces mêmes constituants dans les compositions finales, selon l'invention, telles que définies précédemment. A la fin de la préparation de la composition selon l'invention, l'examen par microscopie optique, à un grossissement de 100, montre que la phase continue est exempte de gouttelettes émulsifiées de la solution organique du composé anti-mildiou.
L'invention a enfin pour objet un procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre le mildiou des cultures, caractérisé en ce que l'on pulvérise sur les parties aériennes des végétaux à traiter une quantité efficace et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'invention.
Les cultures concernées sont de préférence les solanées, encore plus préférentiellement les pommes de terre et le tabac. Le mildiou est une maladie fongique qui peut être causée par différents champignons pathogènes tels que, pour les pommes de terre, Ph ythoph thora infestans et, pour le tabac, Peronospora tabacina,
Selon une variante préférée, le procédé de lutte selon l'invention est mis en oeuvre à titre préventif.
Selon une variante préférée, le procédé de lutte selon l'invention est mis en oeuvre à titre préventif.
Par "quantité efficace et non phytotoxique", on entend une quantité de composition selon l'invention suffisante pour permettre le contrôle ou la destruction du mildiou présent ou susceptible d'apparaître sur les cultures, et n'entraînant pour les dites cultures aucun symptôme de phytotoxicité. Une telle quantité est susceptible de varier dans de larges limites selon le champignon à combattre, le type de culture, les conditions climatiques, et la nature spécifique de la composition fongicide selon l'invention. Cette quantité peut être déterminé par des essais systématiques au champ, à la portée de l'homme du métier.
Dans les conditions usuelles de la pratique agricole, une quantité de composition fongicide selon l'invention correspondant à une dose de matière active fongicide comprise entre 50 et 500 g/ha, de préférence entre 100 et 300 g/ha, donne généralement de bons résultats.
Les exemples suivants, donnés à titre non limitatifs, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre. Dans ces exemples le fongicide anti-mildiou utilisé est la (4-S) 4-méthyl-2-méthylthio-4-phényl- 1 - phénylamino-2-imidazoline-5-one , notée composé A.
Exemple 1:
On utilise une suspension aqueuse d'un co-polymère acétate de vinyle/versatate de vinyle dans les proportions en poids respectives de 80 % et 20 %, dont la taille des particules est comprise entre 0,6 et 6 pm. La teneur en extrait sec du latex est de 46 % (poids/poids).
On utilise une suspension aqueuse d'un co-polymère acétate de vinyle/versatate de vinyle dans les proportions en poids respectives de 80 % et 20 %, dont la taille des particules est comprise entre 0,6 et 6 pm. La teneur en extrait sec du latex est de 46 % (poids/poids).
On ajoute à 100 g de ce latex 1,2 g de cyclohexanone sous agitation, de manière à saturer l'eau en cyclohexanone. On ajoute également 0,6 g de nonyl phénol éthoxylé avec 30 molécules d'oxyde d'éthylène, et 0,1 g d'agent antimousse (émulsion d'huile de silicone). Le mélange est chauffé à une température comprise entre 50 et 55 "C.
On prépare par ailleurs une solution de composé A dans la cyclohexanone à 30 % en poids.
On coule, goutte à goutte et sous agitation, 45 g de cette solution organique dans les 100 g du mélange précédent (soit durant un temps de 30 mn), toujours à une température comprise entre 50 et 55 "C .
Après introduction de la solution organique, on laisse le mélange sous agitation durant 1 heure toujours à la même température.
On obtient 125,2 g de la suspension finale, au lieu des 145 g attendus, (en raison de l'évaporation de 19,8 g d'eau), comprenant les ingrédients suivants (en % poids/poids) composé A 10,8 % co-polymère acétate de vinyle/versatate de vinyle sec (80 % / 20 %) 36 % nonyl phénol éthoxylé 30 O.E. 0,47 % agent anti-mousse sur base silicone 0,08 % cyclohexanone 26 % eau : 26,65 %
Après refroidissement à température ambiante, on met en oeuvre le test d'homogénéité tel que précédemment décrit. Au bout de 24 heures de séchage, on n'observe au microscope aucun cristal.
Après refroidissement à température ambiante, on met en oeuvre le test d'homogénéité tel que précédemment décrit. Au bout de 24 heures de séchage, on n'observe au microscope aucun cristal.
La taille des particules en suspension, mesurée par diffusion de la lumière, est comprise entre 1 et 10u.
Exemple 2:
On répète l'exemple 1 en ajoutant à 33,2 g du latex, 0,4 g de cyclohexanone, 0,2 g de nonyl phénol éthoxylé avec 30 molécules d'oxyde d'éthylène, et 0,03 g d'agent anti-mousse ; puis en coulant, dans les mêmes conditions, 15,6 g d'une solution ducomposé A dans la cyclohexanone à 33 % en poids.
On répète l'exemple 1 en ajoutant à 33,2 g du latex, 0,4 g de cyclohexanone, 0,2 g de nonyl phénol éthoxylé avec 30 molécules d'oxyde d'éthylène, et 0,03 g d'agent anti-mousse ; puis en coulant, dans les mêmes conditions, 15,6 g d'une solution ducomposé A dans la cyclohexanone à 33 % en poids.
On obtient 40,4 g de la suspension finale, au lieu des 50,4 g attendus, (en raison de l'évaporation de 10 g d'eau), comprenant les ingrédients suivants (en % poids/poids): composé A 12,74 % co-polymère acétate de vinyle/versatate
de vinyle sec (80 % / 20 %) 37,2 % nonyl phénol éthoxylé 30 O.E. 0,49% agent anti-mousse sur base silicone 0,08 % cyclohexanone 26,4% eau 23,09%
On obtient les mêmes résultats.
de vinyle sec (80 % / 20 %) 37,2 % nonyl phénol éthoxylé 30 O.E. 0,49% agent anti-mousse sur base silicone 0,08 % cyclohexanone 26,4% eau 23,09%
On obtient les mêmes résultats.
Exemple 3:
On ajoute à 3 g de RDPE (mélange comportant 62% de glutarate de méthyle, 23% de succinate de méthyle et 15% d'adipate de méthyle) 100 g du latex de l'exemple 1 , puis 0,6 g de de nonyl phénol éthoxylé avec 30 molécules d'oxyde d'éthylène, et 0,1 g d'agent anti-mousse (émulsion d'huile de silicone)
Le mélange est chauffé à une température comprise entre 50 et 55 "C.
On ajoute à 3 g de RDPE (mélange comportant 62% de glutarate de méthyle, 23% de succinate de méthyle et 15% d'adipate de méthyle) 100 g du latex de l'exemple 1 , puis 0,6 g de de nonyl phénol éthoxylé avec 30 molécules d'oxyde d'éthylène, et 0,1 g d'agent anti-mousse (émulsion d'huile de silicone)
Le mélange est chauffé à une température comprise entre 50 et 55 "C.
On prépare une solution de composé A dans la RDPE à 10 % en poids (à température ambiante).
On coule goutte à goutte et sous agitation 45 g de cette solution organique dans 100 g du mélange précédent (soit durant un temps de 15 mn), toujours à une température comprise entre 50 et 55 "C .
Après introduction de la solution organique, on laisse le mélange sous agitation durant 90 mn toujours à la même température.
On obtient 136,10 g de la suspension finale, au lieu des 148,7 g attendus, (en raison de l'évaporation de 12,6 g d'eau), comprenant les ingrédients suivants (en % poids/poids): composé A 3,3 % co-polymère acétate de vinyle/versatate
de vinyle sec (80 % /20 %) 33,78 % nonyl phénol éthoxylé 30 O.E. 0,44 % agent anti-mousse sur base silicone 0,07 % solvent RPDE 32 % eau 30,41 %
On obtient les mêmes résultats que l'exemple 1.
de vinyle sec (80 % /20 %) 33,78 % nonyl phénol éthoxylé 30 O.E. 0,44 % agent anti-mousse sur base silicone 0,07 % solvent RPDE 32 % eau 30,41 %
On obtient les mêmes résultats que l'exemple 1.
Exemple 4: Essai en plein champ des compositions des exemples 1 à 3
sur mildiou de la pomme de terre (Phythophthora infestans)
On utilise la suspension concentrée à 10,8 % en composé A préparée selon l'exemple 1. On applique par pulvérisation cette suspension, diluée à raison de 1000 1/hua, sur des plants de pomme de terre (variété Bintje) parvenus au stade d'évolution dit "3 à 4 feuilles vraies". La dose de composé A appliquée est de 200 g/ha. Ce traitement est répété 7 jours après le ler. On procéde à la contamination 3 jours après le 2ème traitement en utilisant une suspension de spores contenant 30 000 sp/ml de Phythophthora infestans. On répète une 3ème (et dernière) fois le traitement fongicide 7 jours après le 2ème traitement.
sur mildiou de la pomme de terre (Phythophthora infestans)
On utilise la suspension concentrée à 10,8 % en composé A préparée selon l'exemple 1. On applique par pulvérisation cette suspension, diluée à raison de 1000 1/hua, sur des plants de pomme de terre (variété Bintje) parvenus au stade d'évolution dit "3 à 4 feuilles vraies". La dose de composé A appliquée est de 200 g/ha. Ce traitement est répété 7 jours après le ler. On procéde à la contamination 3 jours après le 2ème traitement en utilisant une suspension de spores contenant 30 000 sp/ml de Phythophthora infestans. On répète une 3ème (et dernière) fois le traitement fongicide 7 jours après le 2ème traitement.
On observe les résultats obtenus 28 et 32 jours après le 3ème traitement, par comparaison avec une parcelle non traitée et contaminée. Pour cela un technicien expérimenté estime de façon visuelle la contamination, ou fraction (exprimée en %) de feuilles d'une parcelle qui est atteinte par la maladie (reconnaissable à des tâches brunâtres).
On mesure de même les contaminations observées en remplaçant la composition de l'exemple 1 par les compositions des exemples 2 et 3.
A titre de référence, on a également observé la contamination dans le cas de parcelles traitées
- avec une suspension concentrée à 50 % de composé A (préparée de façon connue, sans polymère), appliquée également à 200 g de composé A par ha, et
- avec un produit anti-mildiou commercial à savoir une poudre mouillable à 80 % de mancozèbe utilisé à 1600 g/ha.
- avec une suspension concentrée à 50 % de composé A (préparée de façon connue, sans polymère), appliquée également à 200 g de composé A par ha, et
- avec un produit anti-mildiou commercial à savoir une poudre mouillable à 80 % de mancozèbe utilisé à 1600 g/ha.
Les résultats sont rassemblés dans le tableau ci-dessous
<tb> <SEP> Contamination <SEP> (en <SEP> %)
<tb> <SEP> Dose <SEP> de <SEP> 28 <SEP> jours <SEP> après <SEP> le <SEP> 32 <SEP> jours <SEP> après <SEP> le
<tb> <SEP> Composition <SEP> appliquée <SEP> fongicide <SEP> 3ème <SEP> traitement <SEP> 3ème <SEP> traitement
<tb> <SEP> (en <SEP> g/ha)
<tb> préparée <SEP> selon <SEP> exemple <SEP> 1 <SEP> 200 <SEP> 11,8 <SEP> 33,8
<tb> préparée <SEP> selon <SEP> exemple <SEP> 2 <SEP> 200 <SEP> 7,3 <SEP> 26,3
<tb> préparée <SEP> selon <SEP> exemple <SEP> 3 <SEP> 200 <SEP> 9,3 <SEP> 22,5
<tb> Suspension <SEP> concentrée <SEP> à <SEP> 50 <SEP> 200 <SEP> 22,5 <SEP> 67,5
<tb> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> A
<tb> Poudre <SEP> mouillable <SEP> à <SEP> 80 <SEP> % <SEP> 1600 <SEP> 10,5 <SEP> 28,8
<tb> de <SEP> mancozèbe
<tb> Témoin <SEP> non <SEP> traité <SEP> l <SEP> 0 <SEP> 99,3 <SEP> | <SEP> 100
<tb>
Ces résultats montrent que la protection contre le mildiou des parcelles de pommes de terre traitées avec les compositions des exemples 1 à 3, s'étend avantageusement jusqu'à environ 1 mois après le dernier traitement. L'efficacité observée après une telle durée est nettement supérieure à celle correspondant aux références.
<tb> <SEP> Dose <SEP> de <SEP> 28 <SEP> jours <SEP> après <SEP> le <SEP> 32 <SEP> jours <SEP> après <SEP> le
<tb> <SEP> Composition <SEP> appliquée <SEP> fongicide <SEP> 3ème <SEP> traitement <SEP> 3ème <SEP> traitement
<tb> <SEP> (en <SEP> g/ha)
<tb> préparée <SEP> selon <SEP> exemple <SEP> 1 <SEP> 200 <SEP> 11,8 <SEP> 33,8
<tb> préparée <SEP> selon <SEP> exemple <SEP> 2 <SEP> 200 <SEP> 7,3 <SEP> 26,3
<tb> préparée <SEP> selon <SEP> exemple <SEP> 3 <SEP> 200 <SEP> 9,3 <SEP> 22,5
<tb> Suspension <SEP> concentrée <SEP> à <SEP> 50 <SEP> 200 <SEP> 22,5 <SEP> 67,5
<tb> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> A
<tb> Poudre <SEP> mouillable <SEP> à <SEP> 80 <SEP> % <SEP> 1600 <SEP> 10,5 <SEP> 28,8
<tb> de <SEP> mancozèbe
<tb> Témoin <SEP> non <SEP> traité <SEP> l <SEP> 0 <SEP> 99,3 <SEP> | <SEP> 100
<tb>
Ces résultats montrent que la protection contre le mildiou des parcelles de pommes de terre traitées avec les compositions des exemples 1 à 3, s'étend avantageusement jusqu'à environ 1 mois après le dernier traitement. L'efficacité observée après une telle durée est nettement supérieure à celle correspondant aux références.
Claims (13)
1. Compositions fongicides caractérisées en ce qu'elles sont sous forme d'une dispersion aqueuse de billes d'un polymère insoluble dans liteau, de taille comprise entre 10 nm et 20 clam, de préférence entre 0,5 llm et 10 ,um, les dites billes comprenant une quantité efficace d'un composé anti-mildiou actif à faible dose.
2. Compositions fongicides selon la revendication 1, caractérisées en ce que le composé anti-mildiou actif à faible dose est choisi parmi:
- la 4-méthyl-2-méthylthio-4-phényl- 1 -phénylamino-2imidazoline-5-one et son énantiomère (4-S)
- la 5-methyl-5- (4-phenoxyphenyl)-3-phenylamino-2,4- oxazolidinedione;
- le diméthomorphe.
3. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en ce que le composé anti-mildiou actif à faible dose est la 4-méthyl2-méthylthio-4-phényl- 1 -phénylamino-2-imidazoline-5-one ou son énantiomère (4-S).
4. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisées en ce que le polymère est un copolymère acétate de vinyle/versatate de vinyle.
5. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisées en ce que le composé anti-mildiou est compris dans les particules de polymère sous la forme d'une solution dans un solvant organique non miscible ou faiblement miscible à l'eau, et acceptable en agriculture.
6. Compositions fongicides selon la revendication 5, caractérisées en ce que le solvant organique est la cyclohexanone.
7. Compositions fongicides selon l'une des revendications 5 ou 6, caractérisées en ce que la quantité de solvant organique est comprise entre 1 et 50 %, de préférence entre 5 et 40 %.
8. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisées en ce que le composé anti-mildiou est distribué de façon homogène dans les billes de polymère, sous forme de solution solide.
9. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisées en ce que:
- la quantité de composé anti-mildou est comprise entre 0,05 et 50 %, de préférence entre 0,5 et 20 zozo et
- la quantité de polymère est comprise entre 0,03 et 60 %, de préférence entre 0,1 et 40 %.
10. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisées en ce qu'elles comprennent de 0,01 à 10 %, de préférence de 0,1 à 1 %, d'un tensio-actif, de préférence non ionique.
11. Procédé de préparation des compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 10, mettant en oeuvre:
- une solution du composé anti-mildiou dans un solvant organique non miscible ou faiblement miscible à l'eau
- une dispersion aqueuse de billes d'un polymère (latex) insoluble dans l'eau;
et comprenant les étapes suivantes:
a) la saturation à température ambiante de la phase aqueuse de la dispersion par le dit solvant organique;
b) l'ajout du tensio-actif, et éventuellement d'un agent anti-mousse, dans le latex;
c) le chauffage du latex à une température comprise entre 30 et 80 OC, de préférence entre 50 et 55 C;
d) l'ajout au goutte à goutte, durant un temps compris entre 5 et 60 mn, de préférence entre 15 et 40 mn, de la solution organique dans le latex maintenu sous agitation et à la température définie précédemment;
e) le maintien de la composition ainsi obtenue sous agitation et à la même température, durant un temps compris entre 30 et 90 mn, de préférence entre 45 et 60 mn.
12. Procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre le mildiou des cultures, caractérisé en ce que l'on pulvérise sur les parties aériennes des végétaux à traiter une quantité efficace et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'une des revendications 1 à 10..
13. Procédé de lutte selon la revendication 12, caractérisé en ce que les
cultures sont les solanées, de préférence les pommes de terre et le tabac.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9709987A FR2766668A1 (fr) | 1997-07-30 | 1997-07-30 | Nouvelles compositions fongicides anti-mildiou |
| AU89833/98A AU8983398A (en) | 1997-07-30 | 1998-07-28 | Novel anti-mildew fungicide compositions |
| PCT/FR1998/001668 WO1999005908A1 (fr) | 1997-07-30 | 1998-07-28 | Nouvelles compositions fongicides anti-mildiou |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9709987A FR2766668A1 (fr) | 1997-07-30 | 1997-07-30 | Nouvelles compositions fongicides anti-mildiou |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2766668A1 true FR2766668A1 (fr) | 1999-02-05 |
Family
ID=9510023
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| FR9709987A Withdrawn FR2766668A1 (fr) | 1997-07-30 | 1997-07-30 | Nouvelles compositions fongicides anti-mildiou |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| FR (1) | FR2766668A1 (fr) |
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB831790A (en) * | 1956-08-02 | 1960-03-30 | Lunevale Products Ltd | Pesticidal compositions |
| BE708798A (fr) * | 1967-01-02 | 1968-07-01 | ||
| EP0080516A1 (fr) * | 1981-11-26 | 1983-06-08 | The Dow Chemical Company | Latex stabiles contenant des insecticides, procédé pour leur préparation et procédé de distribution d'insecticides |
| WO1989003175A1 (fr) * | 1987-10-14 | 1989-04-20 | Dow Chemical Company Limited | Compositions a usage agricole contenant du late |
-
1997
- 1997-07-30 FR FR9709987A patent/FR2766668A1/fr not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-07-28 AU AU89833/98A patent/AU8983398A/en not_active Abandoned
- 1998-07-28 WO PCT/FR1998/001668 patent/WO1999005908A1/fr active Application Filing
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB831790A (en) * | 1956-08-02 | 1960-03-30 | Lunevale Products Ltd | Pesticidal compositions |
| BE708798A (fr) * | 1967-01-02 | 1968-07-01 | ||
| EP0080516A1 (fr) * | 1981-11-26 | 1983-06-08 | The Dow Chemical Company | Latex stabiles contenant des insecticides, procédé pour leur préparation et procédé de distribution d'insecticides |
| WO1989003175A1 (fr) * | 1987-10-14 | 1989-04-20 | Dow Chemical Company Limited | Compositions a usage agricole contenant du late |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PER KUDSK ET AL: "Influence of formulations and adjuvants on the rainfastness of maneb and mancozeb on pea and potato", PESTICIDE SCIENCE, vol. 33, 1991, BARKING GB, pages 57 - 71, XP002062789 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1999005908A1 (fr) | 1999-02-11 |
| AU8983398A (en) | 1999-02-22 |
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