FR2753602A1 - Composition agrochimique comprenant un 1-arylpyrazole et un polyethylene imine pour traitement des semences de riz - Google Patents

Composition agrochimique comprenant un 1-arylpyrazole et un polyethylene imine pour traitement des semences de riz Download PDF

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Abstract

Compositions agrochimiques caractérisées en ce qu'elles comprennent de 0,5 à 50%, de préférence de 1 à 20% en poids d'au moins une matière active agrochimique et une quantité efficace d'un polyéthylène imine de masse molaire comprise entre 300 et 3 000 000, de préférence entre 800 et 2 000 000. Application au traitement des semences de riz.

Description

La présente invention a pour objet une nouvelle composition agrochimique utile pour le traitement des semences de riz et une méthode de protection des cultures de riz la mettant en oeuvre.
I1 est courant pour les cultivateurs de riz de procéder, avant le semis, à une phase de prégermination des semences, destinée à favoriser un développement régulier et homogène des plants, particulièrement commode pour la culture du riz.
Cette phase de prégermination consiste dans le trempage des grains ou semences de riz dans de l'eau, durant un temps généralement compris entre 24 et 48 heures, et à une température variant entre 25"C et 350C. A l'issue de cette phase de prégermination, les agriculteurs peuvent procéder à l'application d'une matière active agrochimique sur les semences, afin notamment de protéger celles-ci des espèces nuisibles et/ou d'augmenter les rendements.
Selon une pratique souvent répandue, les cultivateurs de riz poursuivent après le traitement agrochimique la phase de prégermination des semences de riz, en laissant celles-ci reposer durant 24 à 48 heures avant de procéder au semis. I1 est nécessaire, durant cette étape, de procéder à l'arrosage régulier des semences par de l'eau, afin d'éviter l'échauffement des graines résultant de la germination et susceptible d'entraver le développement ultérieur des plants.
Cette phase d'arrosage par de l'eau présente cependant l'inconvénient de lessiver et ainsi réduire très fortement la quantité de matière active agrochimique fixée sur la semence, ce qui va à l'encontre du but recherché concernant la protection de la culture contre les espèces nuisibles.
De plus une quantité de matière active agrochimique, même minime, présente dans l'eau peut parfois poser des problèmes de pollution de l'environnement.
Un but de la présente invention est de fournir une composition agrochimique remédiant aux inconvénients exposés ci-dessus.
Un autre but de la présente invention est de fournir une composition agrochimique assurant l'adhésion de la ou des matières actives agrochimiques sur les semences de riz, même après l'arrosage à l'eau des semences traitées.
Un autre but de la présente invention est de fournir une composition agrochimique réduisant les risques environnementaux liés à l'arrosage à l'eau de semences traitées par une matière active agrochimique avant le semis et/ou après le semis.
Un autre but de la présente invention est de fournir une composition agrochimique réduisant les risques environnementaux liés au semis des semences traitées en rizière immergée.
n a maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints en totalité ou en partie grâce aux compositions agrochimiques selon l'invention.
L'invention a donc pour objet en premier lieu des compositions agrochimiques caractérisées en ce qu'elles comprennent de 0,5 à 50 %, de préférence de 1 à 20 % en poids d'au moins une matière active agrochimique et une quantité efficace d'un polyéthylène imine de masse molaire comprise entre 300 et 3 000 000, de préférence entre 800 et 2 000 000.
Le polyéthylène imine est un polymère connu en soi et disponible dans le commerce, notamment en solution aqueuse. De façon surprenante, la combinaison de ce polymère spécifique avec les matières actives agrochimiques permet, à la différence des agents d'adhésion habituellement utilisés en traitement des semences, d'améliorer l'adhésion desdites matières actives sur les semences après arrosage à l'eau.
On entend par quantité efficace une quantité de polyéthylène imine assurant une adhésion de la matière active agrochimique sur semences de riz après arrosage à l'eau, supérieure à 50%, de préférence supérieure à 65 %, encore plus préférentiellement supérieure à 75 %. Cette adhésion après arrosage à l'eau est définie par le test suivant.
Test d'adhésion après arrosage à l'eau:
On immerge durant 48 heures 1 kg de semences de riz dans de l'eau à 32 "C. Les semences prégermées ainsi obtenues sont égouttées durant 3 heures. On procède alors au prélèvement de 100 g de ces semences.
On prélève d'autre part une quantité d'une composition selon l'invention que l'on dilue le cas échéant avec de l'eau, de manière à obtenir un liquide de traitement contenant 25 mg de matière active agrochimique.
On applique par mélange la dite quantité de liquide de traitement sur les 100 g de semences égouttées.
Après égouttage durant 2 heures, on introduit 40 g des semences ainsi traitées dans une éprouvette contenant 250 ml d'eau. Cette éprouvette est bouchée puis soumise à 5 retournements autour d'un axe horizontal. Par retournement, on entend un mouvement de rotation de 1800 vers le bas, suivi d'un mouvement de rotation de 1800 en sens contraire, vers le haut. Les semences sont alors recueillies, puis séchées 15 heures à 30"C et la quantité de matière active agrochimique fixée aux semences est déterminée par chromatographie de type
HPLC.
L'adhésion après arrosage est égale au poids de matière active agrochimique ainsi trouvé divisé par le poids de matière active appliquée. Cette adhésion après arrosage est exprimée en pourcentage pondéral.
En pratique, une quantité de polyéthylène imine correspondant à un rapport poids de polyéthylèneiminelpoids de matière active agrochimique compris entre 0,01 et 5, de préférence entre 0,01 et 0,5 donne de bons résultats d'adhésion après arrosage à l'eau.
On entend par matières actives agrochimiques toutes sortes de matières actives utilisées dans la culture du riz, de préférence des matières actives solides et insolubles dans l'eau.
Ces matières actives peuvent être des agents pour la protection des plantes, des pesticides, des régulateurs de croissance ou des agents de nutrition des plantes. Les pesticides sont plus particulièrement des herbicides, des insecticides, des fongicides, des nématicides et des acaricides.
Selon une variante préférée des compositions selon l'invention, les matières actives agrochimiques sont choisies parmi les insecticides ou les fongicides applicables en traitement des semences de riz.
Selon une variante plus particulièrement préférée des compositions selon l'invention, on utilise comme matière active un 1-aryl pyrazole de formule (I):
Figure img00040001
dans laquelle:
R1 est un atome d'halogéne ou un groupe CN ou méthyle;
R2 est S(O)nR3 ou 4,5-dicyanoimidazol-2-yle ou haloalkyle;
R3 est alkyl ou haloalkyl;
R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; ou un radical NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7 ou C(O)O-R7, alkyl, haloalkyl ou OR8 ou un radical N=C(R9)(R10);
R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyl, haloalkyl, C(O)alkyl, S(O)rCF3; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre;
R7 représente un radical alkyl ou haloalkyl;
R8 représente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome d'hydrogène;
Rg représente un radical alkyl ou un atome d'hydrogène;
Rlo représente un groupe phenyl ou heteroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyl, -S-alkyl, cyano, ou alkyl;
R1 1et R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène et éventuellement CN ou NO2;
R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy,
S(O)qCF3 ou SF5;
m, n, q, r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égalà0,1 ou2;
X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C-R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique;
sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors ou bien R3 est haloalkyl,
R4 est NH2, R11 est Cl, R13 est CF3, et X est N ; ou bien R2 est 4,5dicyanoimidazol 2-yle, R4 est C1, R11 est C1, R13 est CF3, et X est =C-Cl.
Les radicaux aikyle de la définition de la formule (I) comprennent généralement de 1 à 6 atomes de carbone. Le cycle formé par le radical alkylène divalent représentant R5 et R6 ainsi que par l'atome d'azote auxquels R5 et R6 sont rattachés, est généralement un cycle à 5, 6 ou 7 chaînons.
Les composés de formule (I) sont particulièrement avantageux pour lutter contre divers insectes et nématodes parasites du riz.
Une classe préférée de composés de formule W est constituée par les composés tels que R1 est CN, et/ou R3 est haloalkyl, et/ou R4 est NH2, et/ou R11 et R 12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, et/ou R13 est haloalkyl.
Un composé de formule (I) tout particulièrement préféré dans l'invention est le
1-[2,6-Cl2 4-CF3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pyrazole,
dénommé également fipronil.
La préparation de composés de formule (I) peut être faite selon l'un ou l'autre des procédés décrits dans les demandes de brevets WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 ou européenne 295117, ou tout autre procédé relevant de la compétence de l'homme du métier spécialiste de synthèse chimique.
Outre la matière active agrochimique et le polyéthylène imine, les compositions agrochimiques selon l'invention comprennent également un ou plusieurs supports solides ou liquides acceptables en agriculture et un ou plusieurs agents tensio-actifs acceptables en agriculture.
Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active agrochimique et le polyéthylène imine sont combinés pour faciliter leur application sur les semences de riz. Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur les semences traitées. Le support peut être un solide soluble ou insoluble dans l'eau (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, polymères, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau notamment).
L'agent tensioactif peut être un agent dispersant ou mouillant et est de préférence de type non ionique, choisi parmi:
- les alcools gras éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène
- les triglycérides éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les acides gras éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les esters de sorbitan éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les amines grasses éthoxylées ou éthoxy-propoxylées
- les di(phényl-l éthyl) phénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les tri(phényl-l éthyl) phénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés
- les alkyls phénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés.
Le nombre de motifs oxyéthylène (OE) et/ou oxypropylène (OP) de ces tensioactifs non-ioniques varie habituellement de 2 à 100 selon la HLB (balance hydrophilienipophilie) souhaitée. De préférence le nombre de motifs OE et/ou OP se situe entre 2 et 50.
Les alcools gras éthoxylés ou éthoxy-propoxylés comprennent généralement de 6 à 22 atomes de carbone, les motifs OE et OP étant exclus de ces nombres et sont de préférence éthoxylés.
Les triglycérides éthoxylés ou éthoxy-propoxylés peuvent être des triglycérides d'origine végétale ou animale (tels que le saindoux, le suif, l'huile d'arachide, l'huile de beurre, l'huile de graine de coton, l'huile de lin, l'huile d'olive, l'huile de poisson, l'huile de palme, l'huile de pépin de raisin, l'huile de soja, l'huile de ricin, l'huile de colza, l'huile de coprah, l'huile de noix de coco et sont de préférence éthoxylés.
Les acides gras éthoxylés ou éthoxy-propoxylés sont des esters d'acide gras (tels que par exemple l'acide oléique, l'acide stéarique), et sont de préférence éthoxylés.
Les esters de sorbitan éthoxylés ou éthoxy-propoxylés sont des esters du sorbitol cyclisés d'acide gras de C10 à C20 comme l'acide laurique, l'acide stéarique ou l'acide oléique, et sont de préférence éthoxylés.
Le terme triglycéride éthoxylé vise dans la présente invention, aussi bien les produits obtenus par éthoxylation d'un triglycéride par l'oxyde d'éthylène que ceux obtenus par transestérification d'un triglycéride par un polyéthylèneglycol.
De même, le terme acide gras éthoxylé inclut aussi bien les produits obtenus pas éthoxylation d'un acide gras par l'oxyde d'éthylène que ceux obtenus par transestérification d'un acide gras par un polyéthylèneglycol.
Les amines grasses éthoxylés ou éthoxy-propoxylés ont généralement de 10 à 22 atomes de carbone, les motifs OE et OP étant exclus de ces nombres, et sont de préférence éttioxylés.
Les alkylphénols éthoxylés ou éthoxy-propoxylés ont généralement 1 ou 2 groupes alkyles, linéaires ou ramifiés, ayant 4 à 12 atomes de carbone, notamment octyles, nonyles ou dodécyles.
Les compositions selon l'invention peuvent en outre contenir tous les ingrédients appropriés à la mise au point des compositions destinées au traitement des semences, tels que des colorants, des épaississants minéraux ou polymériques, des agents de pénétration et de rétention, des agents anti-mousse, des stabilisants, des anti-gels, des conservateurs ou des séquestrants.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous des formes solides ou liquides.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage, les poudres mouillables, et les granulés dispersables, les comprimés ou tablettes effervescents.
Comme formes de compositions liquides, on peut citer plus spécialement les suspensions diluées ou concentrées dans l'eau, les pâtes, les gels ou les dispersions aqueuses.
Les compositions liquides sont préférées et les suspensions aqueuses sont particulièrement avantageuses en raison de leur commodité d'utilisation lors de leur application sur les semences.
Dans ce cas, et selon une variante tout particulièrement préférée de l'invention, les compositions agrochimiques ont une teneur en matière active comprise entre 4 et 50 %, de préférence entre 5 et 20 % leur permettant d'être avantageusement stockées et transportées.
Dans ce cas également, on préfère utiliser comme agent tensio-actif non ionique au moins un di(phényl-l éthyl) phénol éthoxylé ou éthoxy-propoxylé ou encore un tri(phényl-l éthyl) phénol également éthoxylé ou éthoxy-propoxylé. Les suspensions aqueuses présentent alors une concentration en matière active avantageusement élevée, en même temps qu'une homogénéité et une facilité d'écoulement qui en améliore encore l'utilisation, y compris après le stockage.
Les compositions agrochimiques selon l'invention peuvent être appliquées sur les semences par tout moyen connu en soi tel que par trempage, pulvérisation, imbibition, mélange et couvrent aussi bien les compositions commercialisables aptes au stockage et au transport qui sont diluées à l'eau avant application, que les liquides de traitements directement appliqués sur les semences.
Les compositions selon l'invention peuvent être préparées selon des techniques bien connues de l'homme du métier. Ainsi, les compositions solides à l'état de poudre peuvent être préparées par mélange intime des ingrédients à l'état finement divisé, puis par broyage avec des moulins ou autres broyeurs appropriés.
Les granulés dispersables dans l'eau peuvent être obtenus par extrusion, par compactage, ou par granulation à partir d'une poudre, ou encore par pulvérisation ou atomisation d'une suspension aqueuse. En ce qui concerne les compositions liquides, elles sont préparées également par mélange des ingrédients et broyage fm, par exemple au moyen d'un broyeur à billes, de manière à obtenir un produit fluide stable et homogène sans sédiment solide.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement agrochimique des cultures de riz, mettant en oeuvre une phase de prégermination des semences, suivie par l'application à ces semences d'une ou plusieurs matières actives agrochimiques, et par la prolongation de la phase de prégermination des semences ainsi traitées avant semis, caractérisée en ce que la ou les matières actives agrochimiques sont appliquées au moyen d'une des compositions objets de l'invention telle que définie précédemment. La phase de prégermination initiale est souvent réalisée par trempage des grains ou semences de riz dans de l'eau, durant un temps généralement compris entre 24 et 48 heures, et à une température variant entre 25"C et 35"C. La prolongation de la phase de prégermination, après application du traitement agrochimique, est habituellement accomplie en laissant les semences prégermées et traitées reposer durant 24 à 48 heures avant de procéder au semis, et en procédant durant cette période à l'arrosage régulier des semences par de l'eau, par exemple toutes les 5 à 8 heures. Les conditions précises de mise en oeuvre de ces phases de prégermination et de prolongation de prégermination peuvent toutefois varier selon les habitudes et techniques des cultivateurs de riz.
La ou les matières actives agrochimiques sont appliquées par immersion, imbibition, mélange, ou pulvérisation avec l'une des compositions selon l'invention ou par tout autre moyen connu en soi.
L'invention concerne encore des semences de riz prégermées revêtues et / ou imprégnées d'une des compositions selon l'invention. De telles semences et les plants en résultants présentent respectivement une germination et une croissance tout à fait normales et sont de plus avangeusement protégées contre des maladies et/ ou espèces nuisibles importants du riz, y compris après arrosage régulier à l'eau durant la prolongation de la prégermination, avant le semis.
L'invention concerne enfin une masse, ou ensemble, de semences de riz prégermées, juxtaposées et revêtues et / ou imprégnées d'une des compositions selon l'invention. Une telle masse, notamment placée dans un sac perméable à l'eau tel qu'un sac en une fibre d'un matériau polymérique tissée, peut être avantageusement soumise à des arrosages réguliers à l'eau durant la prolongation de la prégermination avant semis, avec un risque très limité de dispersion de la matière active agrochimique dans l'environnement.
Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre.
Exemple 1: composition comprenant 5 % de fipronil:
On prépare à partir de fipronil à l'état finement divisé une suspension aqueuse comprenant les ingrédients suivants (teneur exprimée en % poids/poids): fipronil 5% polyéthylène imine de masse molaire 750 000 g 0,5 % alcool gras condensé avec 6 O.E. 0,1 % tristyrylphénol condensé avec 16 O.E. 0,4 % hydroxyléther de cellulose 0,6 % 1,2 benzisothiazolin-3-one 0,3 % pigment rouge 2% propylène glycol 5 % anti-mousse à base d'huile de silicone: : 0,2 % eau : 85,9%
La tarlle des particules de fipronil dans cette suspension a été ramenée à environ 3 pin par passage dans un broyeur à billes.
On mesure pour la suspension aqueuse ci-dessus une adhésion après arrosage sur semences de riz, selon le test précédemment défini, égale à 80 %. Ce résultat est particulièrement avantageux au regard de celui que l'on obtient pour une composition analogue en tous points mais ne contenant pas de polyéthylène imine, à savoir une adhésion après arrosage égale à 35%.
Cette composition présente un aspect homogène et s'écoule facilement après 15 jours de stockage à température ambiante ou à une température de 35 "C.
Exemple 2:
On répète l'exemple 1 en remplaçant la dose de polyéthylène imine dans la composition finale par 0,3 % et en modifiant la quantité d'eau en conséquence.
On obtient le même résultat relativement à l'aspect et l'écoulement de la suspension, et une adhésion après arrosage égale à 73%
Exemple 3:
On répète l'exemple 1 en remplaçant la dose de polyéthylène imine dans la composition finale par 0,15 % et en modifiant la quantité d'eau en conséquence.
On obtient le même résultat relativement à l'aspect et l'écoulement de la suspension, et une adhésion après arrosage égale à 55 %
Exemple 4:
On répète l'exemple 1 en remplaçant la dose de polyéthylène imine dans la composition finale par 0,7 % et en modifiant la quantité d'eau en conséquence.
On obtient le même résultat relativement à l'aspect et l'écoulement de la suspension, et une adhésion après arrosage égale à 72 %
Exemple 5:
On répète l'exemple 1 en remplaçant la dose de polyéthylène imine dans la composition finale par 1,7 % et en modifiant la quantité d'eau en conséquence.
On obtient le même résultat relativement à l'aspect et l'écoulement de la suspension, et une adhésion après arrosage égale à 69 %
Exemple 6:
On répète l'exemple 1 en remplaçant l'agent dispersant par un copolymère d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène d'une viscosité de 3000 mPa.s.
On obtient le même résultat relativement à l'aspect et l'écoulement de la suspension, et une adhésion après arrosage égale à 55 %
Exemple 7:
On répète l'exemple 1 en remplaçant l'agent dispersant par un copolymère d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène d'une viscosité de 1500 mPa.s.
On obtient le même résultat relativement à l'aspect et l'écoulement de la suspension, et une adhésion après arrosage égale à 65 %.
Exemple 8:
On répète l'exemple 1 en remplaçant la dose de polyéthylène imine de masse molaire 750 000 dans la composition finale par 1,2 % de polyéthylène imine de masse molaire 2000000 et en modifiant la quantité d'eau en conséquence.
On obtient le même résultat relativement à l'aspect et l'écoulement de la suspension, et une adhésion après arrosage égale à 60 %.
Exemple 9 : composition comprenant 1 % de fipronil
On prépare tout d'abord par mélange des ingrédients et broyage fin une suspension concentrée de fipronil (suspension A) comprenant: fipronil 50 % alcool gras éthoxylé (6 O.E.) 1 % sel de potassium d'un phosphate de tristyrylphenol (16 O.E.) 5 % propylène glycol 5 % anti-mousse à base d'huile de silicone 0,7 % gomme xanthane 0,2 % 1 ,2-benzothiazoline-3-one 0,02 % eau 38,08%
On prépare ensuite une suspension diluée comprenant 1 % de fipronil de la façon suivante:
suspension A 2 %
pigment rouge 0,5 %
polyéthylène imine de masse molaire 800 g 0,33 %
eau 97,17 %
On mesure une adhésion après arrosage (selon le test précédemment défini) égale à 55 %. L'adhésion après arrosage de la suspension diluée obtenue sans ajout de polyéthylène imine est égale à 35 %.
Exemple 10:
On répète l'exemple 9 en remplaçant la dose de polyéthylène imine de masse molaire 800 g dans la suspension diluée par 0,25 % de polyéthylène inwine de masse molaire 2000 g et en modifiant la quantité d'eau en conséquence.
On mesure une adhésion après arrosage égale à 78 %.
Exemple 11:
On répète l'exemple 9 en remplaçant la dose de polyéthylène imine de masse molaire 800 g dans la suspension diluée par 0,16 % de polyéthylène imine de masse molaire 25 000 g et en modifiant la quantité d'eau en conséquence.
On mesure une adhésion après arrosage égale à 79 %.
Exemple 12:
On répète l'exemple 9 en remplaçant la dose de polyéthylène imine de masse molaire 800 g dans la suspension diluée par 0,12 % de polyéthylène imine de masse molaire 750 000 g et en modifiant la quantité d'eau en conséquence.
On mesure une adhésion après arrosage égale à 90 %.

Claims (12)

REVENDICATIONS
1. Compositions agrochimiques caractérisées en ce qu'elles comprennent de 0,5 à 50 %, de préférence de 1 à 20 % en poids d'au moins une matière active agrochimique et une quantité efficace d'un polyéthylène imine de masse molaire comprise entre 300 et 3 000 000, de préférence entre 800 et 2 000 000.
2. Compositions agrochimiques selon la revendication 1, caractérisées en ce que la quantité efficace d'un polyéthylène imine correspond à un rapport poids de polyéthylèneiminelpoids de matière active agrochimique compris entre 0,01 et 5, de préférence entre 0,01 et 0,5.
3. Compositions agrochimiques selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en ce que la matière active agrochimique est solide et insoluble dans l'eau.
4. Compositions agrochimiques selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisées en ce que la matière active agrochimique est un insecticide ou fongicide applicable en traitement des semences de riz.
5. Compositions agrochimiques selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisées en ce que la matière active agrochimique est un l-aryl pyrazole de formule (I):
Figure img00130001
dans laquelle:
R1 est un atome d'halogéne ou un groupe CN ou méthyle;
R2 est S(O)nR3 ou 4,5-dicyanoimidazol-2-yle ou haloalkyle;
R3 est alkyl ou haloalkyl;
R4 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène; ou un radical NR5R6, S(O)mR7, C(O)R7 ou C(O)O-R7, alkyl, haloalkyl ou OR8 ou un radical N=C(R9)(R10);
R5 et R6 représentent indépendamment l'atome d'hydrogène ou un radical alkyl, haloalkyl, C(O)alkyl, S(O)rCF3; ou R5 et R6 peuvent former ensemble un radical alkylene divalent qui peut être interrompu par un ou deux hétéroatomes divalents, tels que l'oxygène ou le soufre;
R7 représente un radical alkyl ou haloalkyl;
R8 représente un radical alkyl, haloalkyl ou un atome d'hydrogène;
Rg représente un radical alkyl ou un atome d'hydrogène;
Rlo représente un groupe phenyl ou heteroaryl éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes tels que OH, -O-alkyl, -S-allel, cyano, ou alkyl;
Rllet R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène et éventuellement CN ou N02;
R13 représente un atome d'halogène ou un groupe haloalkyl, haloalkoxy,
S(O)qCF3 ou Sis ;
m,n,q,r représentent, indépendamment l'un de l'autre, un nombre entier égal à 0,1 ou2;
X représente un atome d'azote trivalent ou un radical C-R12, les trois autres valences de l'atome de carbone faisant partie du cycle aromatique;
sous réserve que, lorsque R1 est méthyle, alors ou bien R3 est haloalkyl,
R4 est NH2, R11 est C1, R13 est CF3, et X est N; ou bien R2 est 4,5dicyanoimidazol 2-yle, R4 est Cl, R11 est C1, R13 est CF3, et X est =C-Cl.
6. Compositions agrochimiques selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce que le composé de formule (I) est tel que R1 est CN, et/ou R3 est haloalkyl, et/ou R4 est NH2, et/ou R11 et R 12 sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, et/ou R13 est haloalkyl.
7. Compositions agrochimiques selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisées en ce que le composé de formule (I) est le 1-[2,6-C12 4-CF3 phenyl] 3-CN 4-[SO-CF3] 5-NH2 pyrazole.
8. Compositions agrochimiques selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisées en ce qu'elles comprennent également un ou plusieurs supports solides ou liquides acceptables en agriculture, et un ou plusieurs agents tensioactifs acceptables en agriculture.
9. Compositions agrochimiques selon la revendication 8, caractérisées en ce qu'elles se présentent sous forme de liquide, de préférence sous forme de suspension aqueuse.
10. Procédé de traitement agrochimique des cultures de riz, mettant en oeuvre une phase de prégermination des semences, suivie par l'application à ces semences d'une ou plusieurs matières actives agrochimiques, et par la prolongation de la phase de prégermination des semences ainsi traitées avant.
semis, caractérisée en ce que la ou les matières actives agrochimiques sont appliquées au moyen d'une composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 9.
11. Semences de riz prégermées revêtues et I ou imprégnées d'une composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 9.
12. Masse, ou ensemble, de semences de riz prégermées, juxtaposées, et revêtues et / ou imprégnées d'une composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 9.
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