FR2765109A1 - Composition comprenant un lipoaminoacide et les constituants d'un extrait de plantes riches en tanins et utilisation en cosmetique - Google Patents
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Abstract
Composition caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I) : (CF DESSIN DANS BOPI) ou ses sels topiquement acceptables,dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et les constituants d'au moins un extrait et/ou d'au moins une teinture de matières premières végétales riches en tannins (II). Application en cosmétique.
Description
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La présente invention a pour objet une nouvelle composition
cosmétique de composés à structure lipoaminoacide, à activité germicide.
La plupart des problèmes liés à la peau tels que les pellicules, les 1o comédons, les kystes, les " points noirs ", ou toutes autres manifestations affectant l'esthétique du corps humain, sont liés à la présence de germes bactériens qui, notamment à cause de leurs enzymes, induisent une réaction
de celle-ci comme par exemple, une inflammation.
Parmi ces problèmes de peau, on peut citer l'acné, qui est une affection cutanée fréquente touchant, à la date de dépôt de la présente demande de brevet, environ cinq millions de personnes dans ce pays; la forme la plus fréquente est l'acné polymorphe juvénile qui apparaît à la puberté. L'acné se déclenche au niveau du follicule pilo-sébacé en provoquant simultanément l'hyperkératinisation du canal pilo-sébacé, l'hypersécrétion sébacée ainsi que la prolifération bactérienne au niveau du follicule pilo-sébacé L'hyperkératinisation du canal pilo- sébacé conduit à son obstruction, qui à son tour favorise l'implantation d'un germe retrouvé fréquemment dans
cette pathologie: le Propionibacterium acnes.
L'hypersécrétion sébacée est un facteur constant au cours de l'acné; elle provient d'une sensibilité accrue de la glande sébacée aux androgènes, ce qui conduit à la sécrétion plus importante de sébum. En raison de l'hyperkératinisation du canal pilo-sébacé, I'élimination du sébum est gênée,
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voire empêchée, et cela induit la formation de comédons et de microkystes fermés. Le sébum ainsi accumulé dans un follicule devient alors un lieu de prolifération bactérienne. Le sébum, riche en triglycérides, est alors très rapidement dégradé en acides gras libres (AGL) par les lipases provenant des germes bactériens. Les acides gras libres ainsi formés, s'oxydent au contact de l'oxygène de l'air, notamment en peroxydes, qui entretiennent,
voir aggravent, I'inflammation locale.
Que ce soit sur une peau saine ou acnéique, la flore bactérienne que l'on rencontre à la surface de celle-ci ou à l'intérieur des comédons est io qualitativement la même: il s'agit de levures telles que Pitvrosporum ovale et Pityrosporum orbiculare, de staphylocoques tels que Staphvylococus epidermis, Staphylococus capitis ou Staphylococus hominis ou encore de
propionibactéries telle que Propionibacterium acnes.
Propionibacterium acnes produit des lipases qui sont capables d'hydrolyser les triglycérides du sébum en acides gras libres. Les acides gras libres sont connus pour être comédogènes, c'est à dire qu'il peuvent provoquer une hyperkératose folliculaire. Ainsi, la colonisation du follicule par ces bactéries détermine une autre source de matière comédogènique
qui, par la suite, provoquera le développement de micro-comédons.
Propionibacterium acnes est aussi responsable de l'accumulation de leucocytes neutrophiles et indirectement de lymphocytes mononucléaires, entraînant ainsi le développement d'une inflammation et la mise en jeu d'une
réponse immunitaire.
Les staphylocoques précédemment nommés colonisent aussi bien les peaux saines que les lésions acnéiques, dans lesquelles on les rencontre avec une fréquence comparable à celle de Propionibacterium acnes; 70 à 75% des comédons sont colonisés, soit par des staphyloccoques, soit par des propionibactéries avec en moyenne 104 à 105 bactéries par comédons. Le fait que les comédons soient ouverts (points
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noirs) ou fermés (microkystes) ne semble pas avoir d'influence qualitative sur la prolifération de ces deux types de bactéries. Staphylococus epidermis
sécrète l'élastase, responsable des lésions d'élastolyse périfolliculaire.
Les Pityrosporum, tel que ceux précédemment nommés, sont présents en des quantités du même ordre que les staphylocoques ou que les propionibactéries; bien qu'aérobies, on peut les rencontrer dans les
couches profondes du follicule ainsi que dans les comédons fermés.
La demanderesse a donc cherché à développer une composition efficace contre les méfaits provoqués par les germes présents sur la peau et io notamment contre les méfaits provoqués par les enzymes qui entretiennent
et développent le processus inflammatoire.
Les composés à structure lipoaminoacide, comme par exemple ceux décrits dans les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros W092/20647, W092/21318, W094/26694 et W094/27561, sont, en raison de leur structure amphiphile, des vecteurs biologiques particulièrement intéressants en tant que régulateurs de la physiologie cutanée et s'avèrent appropriés à de multiples applications, notamment en cosmétique. Or, la demanderesse a trouvé que les compositions comprenant comme principes actifs, I'association de lipoaminacides avec certains extraits naturels de plantes, possédaient à la fois d'une part une activité germicide et anti-microbienne et d'autre part une activité antiinflammatoire en inhibant des lipases, la 5-alpha-réductase, responsable notamment de la production de sébum et en inhibant l'élastase. La demanderesse a aussi trouvé que cette activité était le résultat de la synergie entre ces deux
familles de principes actifs.
L'invention a pour objet une composition caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I):
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RCO<NHCHCO)mO-H (I) R1 ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, RI représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et les constituants d'au moins un extrait et/ou d'au
i0 moins une teinture de matières premières végétales riche en tannins (Il).
Par sel topiquement acceptable, on entend tout sel de l'acide de formule (I) biologiquement acceptable pour la peau et/ou les muqueuses, c'est à dire tout sel pouvant notamment régler le pH de la composition à une valeur comprise entre 3 et 8 et de préférence environ égale à 5, c'est à dire à un pH voisin de celui de la peau Il peut s'agir notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium; il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc ou de manganèse ou encore
les sels trivalents de fer, de lantane, de cérium ou d'aluminium.
Le composé de formule (I) présent dans la composition objet de la présente invention, peut être sous forme d'acide libre ou sous forme
partiellement ou totalement salifiée.
L'expression " chaîne caractérisante " utilisée dans le cadre de la présente demande désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide
gras ou de l'acide aminé considéré.
Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R. Le radical R représente notamment un radical comportant de 5 à 22 atomes de carbone choisi parmi les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle,
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nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, uneicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle ou
heptadécadiènyle ou décènyle.
L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telles que décrite précédemment pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R CO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle o0 (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). Dans une première variante préférée de la présente invention, dans
la formule (I), le fragment R-CO (I) comporte de 7 à 12 atomes de carbone.
Pour un acide aminé représenté par la formule générale H2N-CHR1-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne
représentée par Ri.
R1 représente notamment la chaîne caractérisante d'un des acides aminés choisis parmi la glycine, I'alanine, la sérine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valine, la thréonine, I'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, I'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, l'hydroxyproline,
I'hydroxylysine et l'ornithine.
L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telles que décrite précédemment pour laquelle, dans la formule (I), R1 représente la chaine caractérisante de la glycine, de l'alanine, de l'acide glutamique ou
de l'acide aspartique.
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Par au moins un composé de formule (1), on indique que la composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs de ces composés. Dans la définition de la composition objet de la présente invention, les mots extrait et teinture sont utilisés dans leurs sens respectifs tels qu'ils sont établis dans l'édition de 1997 de la Pharmacopée Européenne; les extraits (extracts) sont des préparations concentrées, liquides, solides ou de consistance intermédiaire, généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Les teintures (tincturae) sont des préparations généralement obtenues à partir de matières premières
végétales ou animales séchées.
Par extraits ou teintures de matières premières végétales riches en tannins, on désigne notamment les extraits ou teintures de rathania, de thé, de cannelle, de saule ou de hamamelis. Ces extraits ou teintures sont disponibles dans le commerce. Certains sont inscrits aux pharmacopées
française et/ou européenne.
L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telle que décrite précédemment dans laquelle l'extrait ou teinture de matières premières végétales riches en tannins est un extrait de cannelle; Les composés de formule (I) sont généralement obtenus par acylation de composés de formule (1') H (NH--CH-CO)m-O-H (1')
R1
ou de leur sels, eux-mêmes obtenus par hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines. Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, I'élastine, la protéine de chair de poissons, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine
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végétale, telles que, par exemple, celles issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverolle, de l'amande douce, de la soie, ou encore obtenues à partir de
chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses ou de levures.
Cette hydrolyse peut être réalisée par exemple par chauffage à des températures comprises entre 60 et 130 C d'une protéine placée dans un
milieu acide ou alcalin.
Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou
0o acide.
Quand m est supérieur à 1, R1 représente plusieurs des chaînes caractérisantes des acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse. Dans une variante préférée de la présente invention, lorsque la composition ne comprend qu'un seul composé de formule (1), m est égal à 1 et lorsque la composition comprend un mélange de composés de formule (I), le degré moyen de condensation des acides aminés N- acylés dans ce
mélange est inférieur à 2.
La réaction d'acylation permettant d'obtenir les composés de formule (1) précitée peut être réalisée par voie chimique en milieu alcalin (pH de 8 à ) selon la réaction de Schotten Bauman ou par voie enzymatique et l'homme de métier pourra se reporter notamment à la référence Surfactant Science Series, volume 7, Anionic Surfactants, partie 11, chapitre 16, pages
581 à 617 (Marcel Dekker - 1976).
D'une façon générale, le mode de réalisation actuellement préféré pour la préparation des composés lipoaminoacides de formule (I) comprend les étapes suivantes: a) Acylation en milieu alcalin (pH 8 à 10) d'un excès de mélange d'acides aminés (mélange extemporané ou obtenu par hydrolyse complète
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d'une protéine) par un acide gras (ou un mélange d'acides gras), sous forme
de chlorure d'acide ou d'anhydride.
Le rapport acides aminés/chlorure acide est de préférence de 1,05 à
1,30 équivalents.
La température d'acylation optimale se situe vers 80 C mais varie d'un acide aminé à l'autre entre 60 et 110 C. La durée d'acylation dépend de l'équipement utilisé (taille, agitation); elle est de 2 heures environ pour une masse acylée de 500 kg et de 5
heures environ pour une masse acylée de 5 000 kg.
b) Cassage de l'acylat alcalin par acidification pour décanter les impuretés solubles dans l'eau et relarguer l'acylat organique acide (pH
optimal de 0,5 à 3 selon les acides aminés).
c) Purification par lavage à l'eau ou avec addition d'électrolytes ou
de co-solvant pour favoriser la décantation.
Outre les principes actifs, la composition selon l'invention comprend des véhicules minéraux ou organiques couramment utilisés dans la fabrication de compositions destinées à être formulées en préparations à usage cosmétique et/ou pharmaceutique; on peut citer par exemple l'eau, le
propylèneglycol, le butylèneglycol, I'hexylèneglycol ou la glycérine.
Dans un aspect préféré de la présente invention la composition telle que décrite précédemment comprend de 15 % à 60% et, plus particulièrement, de 20 % à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (I) dans laquelle le fragment R-CO comprend de 7 à 12 atomes de carbone, ou ses sels topiquement acceptables, et de 0,1% à 10% en poids et, plus particulièrement, de 0,5 % à 5 % en poids de constituants d'au moins un extrait et/ou une teinture de matières premières végétales riches
en tannins.
Selon la Pharmacopée Européenne, les extraits peuvent être sous
forme d'extraits fluides, d'extraits mous ou fermes ou d'extraits secs.
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Dans la définition précédente de la composition selon l'invention, les pourcentages pondéraux en constituants de l'extrait ou de la teinture correspondent aux pourcentages pondéraux en résidu sec, ledit résidu sec étant obtenu par évaporation du solvant et dessiccation dudit extrait ou de ladite teinture à des conditions opératoires auxquelles l'altération des
constituants est minime.
La composition telle que définie précédemment comprend notamment de 20 % à 40 % en poids d'un composé de formule (I) dans laquelle Ri représente un atome d'hydrogène, le fragment R-CO représente io un radical octanoyle et m est égal à 1 et de 0,50 % à 5 % en poids de
constituants d'un extrait de cannelle.
La composition selon l'invention peut aussi comprendre de 0,1 % à
% en poids d'aspartate de magnésium et de potassium.
Dans un aspect préféré de la présente invention, la composition telle que décrite précédemment comprend de 4 % à 20 % d'acide lauroyl glutamique, de 4 % à 20 % d'acide lauroyl aspartique, de 2% à 8% de lauroyl glycine et de 2 % à 8 % de lauroyl alanine, de 0,5 % à 5 % en poids de constituants d'un extrait de cannelle et de 0,5% à 5% d'aspartate mixte
de magnésium et de potassium.
Dans un autre aspect préféré de la présente invention, la composition telle que décrite précédemment comprend en outre de 0,1 % à
% en poids de gluconate de zinc.
La composition, objet de la présente invention est préparée par des méthodes connues de l'homme du métier. En général, on introduit sous agitation, dans une composition comprenant au moins un composé de formule (I), au moins un extrait et/ou une teinture de matières premières végétales riches en tannins, en quantité appropriée pour atteindre la concentration souhaitée dans la solution finale en constituants dudit extrait et/ou de ladite teinture. Si nécessaire, ou si désiré, ledit extrait et/ou la dite
teinture sont préalablement dilués avant mélange.
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La composition selon l'invention est utilisée en cosmétique. Comme le montrent les exemples suivants, la composition selon l'invention se caractérise de façon inattendue par une quadruple activité, antiélastase,
anti-lipase, anti-bactérienne et anti-5--réductase..
Ceci permet de l'utiliser notamment, pour apaiser et/ou protéger les peaux, sensibles, hydrater les peaux sèches, ralentir le vieillissement de la peau et /ou traiter les peaux à tendance acnéique; dans cette dernière indication la composition selon l'invention peut être utilisée comme
traitement complémentaire au traitement médical de l'acné.
La composition selon l'invention est aussi utilisée pour la désinfection de la peau et des muqueuses. Dans ce cas il peut s'agir d'un simple acte d'hygiène corporelle ou d'un traitement complémentaire au
traitement médical d'une infection.
La composition selon l'invention est aussi utilisée dans le traitement
i5 du cuir chevelu notamment comme actif antipelliculaire.
Ces utilisations constituent aussi en elles-mêmes un objet de la
présente invention.
Selon l'utilisation, la composition telle que décrite précédemment est mise en oeuvre à des concentrations différentes et dans une formulation appropriée à cette utilisation; de telles compositions cosmétiques se présentent habituellement sous forme de solutions aqueuses, de solutions alcooliques diluées, ou d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsion eau dans huile (E/H), huile dans eau (H/E) ou eau dans huile dans eau (E/H/E). Comme formulation cosmétique on peut citer, les crèmes, les laits, les lotions, les lingettes, les gels douches les savons, les savons
liquides, les sondais, les produits d'hygiène intime, ou les shampooings.
De telles formulations sont connues de l'homme du métier; leur préparation sont décrites, par exemple, dans les demandes de brevet publiées sous les numéros, W092/06778, W093/28204, W095/13863,
W095/35089, ou W096/22109.
il 2765109 L'invention a donc aussi pour objet une formulation cosmétique susceptible d'être obtenue par dilution du 1/10 jusqu'au 1/20000 de la composition telle que décrite précédemment, dans un ou plusieurs excipients cosmétiquement acceptables, et notamment une formulation cosmétique sous forme d'une émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité inférieure à 1 Pa.s. comprenant comme émulsionnant
une composition auto-émulsionnable à base d'alcools gras.
Comme composition auto-émulsionnable préférée, on peut citer le
MONTANOV\68 commercialisé par la société SEPPIC.
Le terme dilution employé dans ce qui précède, englobe dans son acception la plus large, toutes les étapes permettant de passer de la composition telle que définie précédemment à la formulation cosmétique
destinée à être commercialisée.
Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation
cosmétique est une lotion pour traiter les peaux à tendance acnéique.
Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation
cosmétique est une formule moussante ou un shampooing antipelliculaire.
L'invention a particulièrement pour objet une formulation cosmétique comprenant à titre de principe actif de 0,001% à 6 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,00005% à 1% en poids de constituants d'au moins un extrait (Il) et/ou d'au moins une teinture de matières premières végétales riches en tannins choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saules, ou de hamamelis. et si désiré jusqu'à 1% de
gluconate de zinc.
L'invention a tout particulièrement pour objet une formulation cosmétique comprenant comme principe actif de 0,5 % à 2 % en poids d'un composé de formule (1)1 CH3-(CH2)6-CO-NH-CH2-COOH (l)i de 0,05 % à 0,2 % en poids de constituants d'un extrait de matière première végétale choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé,
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de saules, ou de hamamelis. et si désiré de 0.025% à 0.2% de gluconate de zinc, et une formulation cosmétique comprenant comme principe actif de 0,001 % à 0,005 % en poids d'au moins un composé de; formule (I)1 CH3-(CH2)6-CO-NH-CH2-COOH (I)i de 0,0001 % à 0,005 % en poids de constituants d'un extrait de matière première végétale choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saule, ou de hamamelis. et si désiré de 0,0001 % à 0.0005% de
gluconate de zinc.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLES:
A) PREPARATION DES COMPOSITIONS SELON L'INVENTION
1) Composition A On mélange sous agitation les composés suivants: Lipacide' C8G commercialisé par la Société SEPPIC dont le principe actif est l'octanoyl glycine 20. butylène glycol glycérine Tris (Tris hydroxyméthyl aminométhane ou trométhamine) quantité suffisante pour obtenir un pH d'environ 5,0 à 6,0; Sepicide HB (commercialisé par la Société SEPPIC)
25. Eau.
On obtient ainsi une solution liquide, stable, inodore et hydrosoluble dont le pH est d'environ 5,6 à laquelle on ajoute sous agitation une solution aqueuse d'un extrait sec de cannelle commercialisé par la Société ALBAN MULLER INTERNATIONAL; le mélange ainsi obtenu est filtré sur un filtre membrane (environ 3 I) pour obtenir la composition A contenant environ:
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- 25 % en poids d'octanoyl glycine; - 10 % en poids de glycérine; - 10 % en poids de butylèneglycol; et
- 3 % en poids de constituants de l'extrait de cannelle.
2) Composition B a) A un mélange constitué de 27,4 kg d'acide Laspartique, 35,3 kg d'acide L-glutamique, 7,9 kg de L-alanine, 7,9 kg de glycine et 112,5 kg d'eau sont ajoutés 96 kg de lessive de potasse (50 %) afin d'obtenir un pH
1o d'environ 10.
Un co-solvant facilitant l'acylation ultérieure peut être également
ajouté à ce mélange.
On porte la température du mélange ainsi obtenu à 80 C, puis on coule simultanément sous agitation 110 kg de chlorure de lauroyle. La
réaction dure 2 heures.
La "masse acylée" de 465 kg ainsi obtenue comprend un mélange d'acides aminés lauroylés, des acides aminés libres et d'acide laurique, ces
composés étant sous forme de sel de potassium.
Le mélange de composés à structure lipoaminoacide peut être extrait de cette masse acylée en milieu très acide (pH d'environ 1) et à chaud (90 C) par exemple par la mise en oeuvre du protocole suivant: - ajustement du pH à une valeur de 1 par ajout d'une quantité appropriée (environ 125 kg) d'acide chlorhydrique à 30 %, à une température d'environ 80 C; agitation du mélange ainsi obtenu 30 minutes à 90 C (température due à l'exothermie); - décantation durant 30 minutes (les composés à structure lipoaminoacide restant dans la phase organique);
14 2765109
- soutirage des eaux acides que l'on rejette après neutralisation pour
éliminer ainsi les acides aminés libres non acylés, le sel formé et le co-
solvant; - lavage de la phase organique surnageante par de l'eau saline (10 % NaCI); - soutirage de la phase aqueuse; - obtention d'une phase organique contenant plus de 70 % en poids du mélange suivant de composés à structure lipoaminoacide de formule (I): Acide lauroyl glutamique 27 % 10. Acide lauroyl aspartique 30 % Acide lauroyl glycine 6 % Acide lauroyl alanine 8 % ainsi que des résidus de réaction, notamment: Acide laurique 15 % 15. Eau 10 % Chlorure de sodium 1 % Co-solvant (propylène glycol) 3 % b) A 155 kg de la phase organique obtenue à l'exemple 1, sont ajoutés sous agitation les composés suivants: 20. Propylène glycol: 100 kg; Tris (Tris hydroxyméthyl aminométhane ou trométhamine): quantité suffisante pour obtenir un pH d'environ 5,0 à 6,0; Sepicide HB: 2 kg;
Eau: 200 kg.
25. Aspartate mixte de potassium et de magnésium: 5 kg;
Le mélange ainsi obtenu est filtré sur un filtre poche (environ 3 r).
On obtient ainsi une solution liquide, stable, inodore et hydrosoluble dont le pH est d'environ 5,7 à laquelle on ajoute une solution aqueuse d'un extrait de cannelle pour obtenir la composition B contenant environ: - 25 % en poids du mélange de produits de formule (I)
2765109
- 3 % en poids de matière active, d'extrait de cannelle
- 1,25 % en poids d'aspartate de magnésium et de potassium.
On a aussi préparé les compositions suivantes: Compositions Produits de formule (I) Extrait de cannelle C acide lauroyl glutamique 25 % 3 % D acide lauroyl glycine 25 % 3 % E acide lauroyl aspartique 25 % 3 % F acide lauroyl alanine 25 % 3 % G undécylènoyl glycine 25 % 3 % H octanoyl glycine 25 % 2 %
B) MISE EN EVIDENCE DES PROPRIETES ANTI-ELASTASE DES
COMPOSITIONS SELON L'INVENTION.
a) Principe du test: On sait que l'élastase leucocytaire humaine (ELH) intervient dans un grand nombre de pathologies inflammatoires. Cette enzyme est en particulier capable de dégrader de nombreuses macromolécules telles que l'élastine fibreuse, certains types de collagène, les protéoglycanes, les glycoprotéines. Pour cette raison, I'élastase leucocytaire humaine constitue l'un lS des maillons de la chaîne des réactions accompagnant un phénomène d'inflammation. Le blocage de cette enzyme par un effet anti-élastase permet donc d'empêcher la dégradation des molécules précitées et donc d'inhiber le
processus de l'inflammation.
Les propriétés anti-élastasiques d'un produit donné peuvent être mises en évidence par un test in-vitro, réalisé avec un spectrophotomètre, en utilisant une substance support susceptible de se dégrader en se
colorant, au contact de l'élastase leucocytaire humaine.
16 2765109
Une telle substance peut être par exemple la N-méthoxysuccinyl-
alanine-proline-valine-para-nitroanilide, substance normalement incolore qui libère, par hydrolyse par l'élastase leucocytaire humaine, un produit coloré, la para-nitroalinine, dont la cinétique d'apparition peut être suivie par spectrophotométrie à 410 nm. La réaction est réalisée dans un spectrophotomètre thermostaté à C, disposant d'un passeur d'échantillons. Toutes les cinétiques sont réalisées au minimum trois fois, la moyenne et l'écart-type étant alors
calculés pour les trois valeurs obtenues.
]0 La présence d'une molécule à activité anti-élastasique se traduit par une limitation de l'apparition du produit coloré et l'effet anti-élastasique peut être alors calculé par rapport à une courbe témoin obtenue en
l'absence de ladite molécule.
Il existe ainsi une corrélation entre le pourcentage d'inhibition de i5 l'apparition du produit coloré par le composé testé et le pourcentage
d'inhibition de l'élastase leucocytaire humaine.
Le pourcentage d'inhibition ainsi calculé est également
représentatif de l'activité apaisante du composé testé.
b) Résultats obtenus Les compositions A et H sont diluées dans l'eau pour obtenir les compositions A1, A2, A3, H1, H2 et H3 ayant les concentrations en principe actives suivantes: octanoyl glycine extraits de cannelleA1 0,625 % 0,0755 %
A2 0,002 % 0,00025 %
A3 0,0015 % 0,00018 %
H1 0,625 % 0,050 %
H2 0,002 % 0,00016 %
H3 0,0015 % 0,000125 %
17 2765109
Les pourcentages d'inhibition de 'élastase sont les suivants: % inhibition Composition A, 100 % Composition A2 70 % Composition A3 54 % Composition Hl 100 % Composition H2 55 % Composition H3 43 % Octanoyl glycine à 0,625 % seul 5 % extrait de cannelle a 0,00025 % 60 % extrait de cannelle à 0,00018 % 43 % extrait de cannelle à 0,00016 % 43 % extrait de cannelle à 0,000125 % 33 % extrait de cannelle à 0,2 % 100 % Ces résultats montrent qu'à des concentrations pour lesquelles le lipacide C8G n'a aucune activité inhibitrice de I'élastase, et la cannelle a une activité limitée (de 33 % à 60 %); la combinaison des deux présente de
façon inattendue une activité supérieure.
C) MISE EN EVIDENCE DES PROPRIETES ANTI-5a-REDUCTASE
l0 DES COMPOSITIONS SELON L'INVENTION.
a) Principe du test Les enzymes du type 5-alpha-réductase transforment la testostérone en 5-déhydrotestostérone (5-HT). L'activité de la 5alpha-réductase est importante sur la peau, notamment dans les zones périénales. Elle est présente dans les glandes sébacées et les glandes apocrines (sueur), dans
les kératinocytes et les fibroblastes.
18 2765109
La testostérone marquée au carbone 14 est incubée en présence de microsomes de peau humaine, préparée selon la méthode décrite par VOIGT et al. (1970) J. Biol. Chem., 245, 5594-5599, en absence et en présence du composé à tester ou en présence de finastéride, utilisée comme molécule inhibitric de référence. Après extraction et séchage des stéroïdes, chromatographie et quantification de la transformation NADPH- dépendante de la 14C testostérone, les résultats des essais sont exprimés en pourcentage
d'inhibition de l'activité 5-alpha-réductase.
b) résultats En mettant en oeuvre ce test avec une composition selon l'invention contenant du lipacide C8G et un extrait de cannelle, on a observé une
synergie entre ces deux produits.
En mettant en oeuvre ce test avec une combinaison lipacide C8G et t5 gluconate de zinc, on a aussi observé une synergie inhérente à la
combinaison de ces deux composés pour cette activité.
Pour cette activité, il est donc avantageux de combiner les composés de formule (I) avec des extraits de matières premières végétales
riches en tannins et/ou du gluconate de zinc.
D) MISE EN EVIDENCE DE L'ACTIVITE ANTI-LIPASE DES
COMPOSITIONS SELON L'INVENTION.
a) Principe du test Il s'agit du dosage des acides gras libres obtenus par dégradations
des triglycérides par la lipase.
Dans un tube, on met en présence une quantité connue de triglycérides (" Lipase Substrate " commercialisé par la Société SIGMA), une quantité connue de lipase (" Enzyme Control 2E " commercialisé par la
19 2765109
Société SIGMA), et la composition à tester. Après une période d'incubation de trois heures à 37 C, on stoppe la réaction enzymatique et l'on dose les acides gras libres formés par titrage avec de la soude 0,05 M. Les résultats sont exprimés en pourcentage d'inhibition de l'enzyme par la composition considérée en le comparant avec un essai témoin. b) résultats On a dilué au 1/15e dans l'eau la composition A pour obtenir la composition A4 ayant les concentrations en principe actif suivantes: octanoyl glycine: 1,6 %
10. extrait de cannelle: 0,19 %.
Alors que l'octanoyl glycine à 1,6 % conduit à un pourcentage d'inhibition de 44 % et que l'extrait de cannelle à 0,19 % conduit à un pourcentage d'inhibition de 16 %, la composition A4 conduit à un pourcentage d'inhibition de 71 %, tandis que la simple addition des effets
is donnerait 60 % d'inhibition.
Ceci démontre bien la synergie existant entre les deux principes actifs. On a constaté que dans les mêmes conditions opératoires, une solution à 0,13 % de gluconate de zinc conduit à un pourcentage d'inhibition de 40 % et que la combinaison octanoylglycine (1,6%) gluconate de zinc
(0,13 %) conduit à un pourcentage d'inhibition de 95 %.
Cet essai montre l'avantage qu'il y a, à utiliser des compositions selon l'invention contenant à la fois des composés de formule (I), des extraits de matières premières végétales riches en tannins et/ou du
gluconate de zinc.
D) MISE EN EVIDENCE DE L'ACTIVITE ANTI-MICROBIENNE
SELON L'INVENTION.
a) On a déterminé la concentration minimum inhibitrice à pH5 en composition selon l'invention de la croissance des souches suivantes:
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- Propionibacterium acnes - Staphylococcus aureus
- Staphylococcus epidermis.
On obtient les résultats suivants: (I) (ll) (I) +(I) octanoyl glycine seul extrait de cannelle seul combinaison des produits P.acnes 0,5% 2% 0,25%(1)+ 0,5 % (Il) Staph. 0,25% 2,5% 0, 10%(I)+ aureus 0,5 % (Il) Staph. 0,20% 2% 0,10%(1)+ epidermis 0,25 % (Il)
Ces résultats font apparaître une synergie de l'activité anti-
microbienne inhérente à la combinaison des produits (I) et (Il).
b) On a déterminé la concentration minimum inhibitrice à pH5 de la croissance des mêmes souches pour une combinaison octanoyl glycine +
o10 gluconate de zinc.
On obtient les résultats suivants:
(I) (111)
octanoyl glycine seul gluconate de zinc seul combinaison (I)
+ (111)
P.acnes 0,5% 1% 0,15%(l)+ 0,25 % (Ill) Staph. 0,25 % 0,5 % 0,005 % (I) aureus 0,20 % (111) Staph. 0,20 % 0,5 % 0,1 % (I) + epidermis 0,20 % (111)
21 2765109
Ces résultats font apparaître une synergie de l'activité anti-
microbienne inhérente à la combinaison des produits (I) + (111).
Ces essais montrent l'avantage qu'il y a, à combiner dans une même formulation un produit de formule (I) et un extrait de matières premières
végétales riches en tannins et/ou du gluconate de zinc.
22 2765109
Claims (25)
1. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de principe actif, au moins un composé de formule (1): R-CO(NHCHCO)m-O-H (I) R1 ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et les constituants d'au moins un extrait et/ou d'au
moins une teinture de matières premières végétales riches en tannins (Il).
2. Composition telle que définie à la revendication 1, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle
(érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle).
3. Composition telle que définie à l'une quelconque des
revendications 1 ou 2, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment RCO
(I) comporte de 7 à 12 atomes de carbone.
4. Composition définie à l'une quelconque des revendications 1 à 3,
pour laquelle, dans la formule (I), R1 représente la chaîne caractérisante de
la glycine, de l'alanine, de l'acide glutamique ou de l'acide aspartique.
5. Composition telle que définie à l'une quelconque des
revendications 1 à 4, dans laquelle l'extrait et/ou la teinture de matières
premières végétales riches en tannins est choisi parmi les extraits de
rathania, de thé, de cannelle, de saules, de hamamelis.
23 2765109
6. Composition telle que définie à l'une quelconque des
revendications 1 à 5 dans laquelle l'extrait et/ou la teinture de matières
premières végétales riches en tannins est un extrait de cannelle.
7. Composition telle que définie à l'une quelconque des
revendications 1 à 6, caractérisée en ce que lorsque la composition ne
comprend qu'un seul composé de formule (I), m est égal à 1 et lorsque la composition comprend un mélange de composés de formule (I), le degré moyen de condensation des acides aminés N-acylés dans ce mélange est
inférieur à 2.
8. Composition telle que définie à la revendication 3, comprenant de % à 60 % en poids d'au moins un composé de formule (I) ou un de ses sels topiquement acceptables, et de 0,1% à 10% en poids de constituants d'au moins un extrait et/ou une teinture de matières premières végétales
riches en tannins.
9. Composition telle que définie à la revendication 8, comprenant de % à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, le fragment R-CO représente un radical octanoyle et m est égal à 1 et de 0,50 % à 5 % en poids de
constituants d'un extrait de cannelle.
10. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 9
comprenant en outre de 0,1 % à 10 % en poids d'aspartate de magnésium et
de potassium.
11. Composition telle que définie à la revendication 10, comprenant de 4% à 20% d'acide lauroyl glutamique, de 4% à 20% d'acide lauroyl aspartique, de 2% à 8% de lauroyl glycine et de 2% à 8% de lauroyl alanine, de 0,5 % à 5 % en poids de constituants d'un extrait de cannelle et de 0,5%
à 5% d'aspartate mixte de magnésium et de potassium.
12. Composition telle que définie à l'une des revendications I à 11,
caractérisée en ce qu'elle contient en outre du gluconate de zinc.
24 2765109
13. Utilisation de la composition telle que définie à l'une des
revendications 1 à 12 en cosmétique.
14. Utilisation selon la revendication 13 pour apaiser /ou protéger les peaux sensibles, pour hydrater les peaux sèches, et/ou pour ralentir le vieillissement de la peau, et/ou traiter le cuir chevelu.
15. Utilisation selon la revendication 13 pour désinfecter la peau et
les muqueuses.
16. Utilisation selon la revendication 13 pour traiter les peaux à
tendance acnéique.
17. Formulation cosmétique susceptible d'être obtenue par dilution du 1/10 jusqu'au 1/20000 de la composition telle que définie par l'une
quelconque des revendications 1 à 12, dans un ou plusieurs excipients
cosmétiquement acceptables.
18. Formulation telle que définie à la revendication 17 sous forme i5 d'une émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité
inférieure à 1Pa.s. comprenant comme émulsionnant une composition auto-
émulsionnable à base d'alcools gras.
19. Formulation telle que définie à la revendication 17, sous forme
d'une lotion pour traiter les peaux à tendance acnéique.
20. Formulation telle que définie à la revendication 17 sous forme
d'une formule moussante ou un shampooing antipelliculaire.
21. Formulation cosmétique comprenant à titre de principe actif de 0,001 à 6 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,00005% à 1% en poids de constituants d'un extrait (Il) de matières premières
végétales riches en tannins.
22. Formulation cosmétique telle que définie à la revendication 19, comprenant comme principe actif de 0,5 % à 2 % en poids d'un composé de formule (1),
CH3-(CH2)6-CO-NH-CH2-COOH (P)
2765109
de 0,05 % à 0,2 % en poids de constituants d'un extrait de matières premières végétales choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de
thé, de saule, ou de hamamelis.
23. Formulation cosmétique telle que définie à la revendication 22 comprenant en outre 0,025% à 0,2% de gluconate de zinc.
24. Formulation cosmétique telle que définie à la revendication 21, comprenant comme principe actif de 0,001 % à 0,005 % en poids d'un composé de; formule (1),
CH3-(CH2)6-CO-NH-CH2-COOH (I),
o10 de 0,0001 % à 0,005% en poids de constituants d'un extrait de matières premières végétales choisi parmi les extraits de cannelle, de
rathania, de thé, de saule, ou de hamamelis.
25. Formulation cosmétique telle que définie à la revendication 24
comprenant de 0,0001 % à 0,0005% de gluconate de zinc.
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Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20091320A1 (it) * | 2009-07-24 | 2011-01-25 | Intercos Italiana | Emulsionante comprendente sostanze presenti in un fiore e composizioni cosmetiche che lo contengono. |
| FR2948563A1 (fr) * | 2009-07-28 | 2011-02-04 | Seppic Sa | Utilisation de n-acyl aminoacides comme principes actifs cosmetiques et pharmaceutiques, capables de restaurer les forces isometriques des fibroblastes du derme humain adulte |
| WO2015049275A1 (fr) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan Sa | Purification d'acides n-acylaminés faisant appel à du propylèneglycol en tant que solvant d'extraction |
| US10201175B2 (en) | 2012-03-30 | 2019-02-12 | Givaudan Sa | N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
| US10537127B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-01-21 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US10582715B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-03-10 | Givaudan Sa | Powder flavour composition |
| US10645955B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-05-12 | Givaudan Sa | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid and beta alanine as food flavouring compounds |
| US10674755B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-06-09 | Givaudan S.A. | Organic Compounds |
| US10711230B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-07-14 | Givaudan Sa | N-acyl proline derivatives as food flavoring compounds |
| US10836712B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US10834943B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds having taste-modifying properties |
| US10834951B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US10834950B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US10856563B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-12-08 | Givaudan S.A. | N-acyl-amino acid derivatives for improvement of the flavor profile of edible compositions |
| US10913922B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-02-09 | Givaudan S.A. | N-acylated methionine derivatives as food flavoring compounds |
| US11122826B2 (en) | 2013-10-02 | 2021-09-21 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| US11834393B2 (en) | 2013-10-02 | 2023-12-05 | Givaudan Sa | Organic compounds having taste-modifying properties |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2820634B1 (fr) * | 2001-02-14 | 2005-02-25 | Nuxe Lab | Composition cosmetique et/ou dermatologique procurant un effet de rafraichissement |
| ITTO20011053A1 (it) * | 2001-11-07 | 2003-05-07 | Zschimmer E Schwarz Italiana S | Uso di sali di capriloil glutammato e-o capriloil idrolizzato di proteine di grano e-o riso nella formulazione di composizioni detergenti o |
| FR2835252B1 (fr) * | 2002-01-25 | 2005-08-05 | Seppic Sa | Utilisation d'un compose inactivant la proteine kinase a dans une composition contenant un milieu cosmetiquement acceptable, pour eclaicir la peau |
| FR2843125B1 (fr) * | 2002-08-02 | 2012-11-16 | Coletica | Principes actifs stimulant les beta-defensives humaines de type 2 et/ou de type 3, et compositions cosmetiques ou pharmaceutiques comprenant de tels principes actifs |
| US8263666B2 (en) | 2002-10-29 | 2012-09-11 | L'oreal | Composition in the form of an oil-in-water emulsion and uses thereof |
| FR2850866B1 (fr) * | 2003-02-06 | 2007-04-20 | Seppic Sa | Melange de latex inverse auto-inversible et d'une poudre a usage cosmetique ou pharmaceutique; utilisation comme agent de texture |
| FR2851461B1 (fr) * | 2003-02-21 | 2007-04-20 | Seppic Sa | Utilisation de n-octanoyl aminoacides comme actif cosmetique et pharmaceutique amincissant |
| FR2879607B1 (fr) | 2004-12-16 | 2007-03-30 | Seppic Sa | Nouveaux latex inverse concentre, procede pour sa preparation, et utilisation dans l'industrie |
| US8697152B2 (en) * | 2005-08-31 | 2014-04-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Anti-inflammatory compositions and personal care compositions comprising olive leaf (Olea europea) extract |
| US8758838B2 (en) * | 2005-08-31 | 2014-06-24 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Anti-inflammatory compositions and methods of use |
| DE102007055265A1 (de) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten |
| EP2070958A1 (fr) | 2007-12-11 | 2009-06-17 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques, S.E.P.P.I.C. | Nouveau procédé pour la préparation de latex inverse de polymères à base d'acrylamide et composition comportant ce latex |
| JP2009263358A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Shiseido Co Ltd | 血管の成熟化、正常化又は安定化剤及びしわ防止・改善剤 |
| US9511144B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-12-06 | The Proctor & Gamble Company | Cosmetic compositions and methods providing enhanced penetration of skin care actives |
| DE102016215200A1 (de) * | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Henkel Ag & Co. Kgaa | "Farbschutz-Haarbehandlungsmittel mit Erdalkalisalzen von Dicarbonsäuren" |
| US10675232B2 (en) | 2017-01-12 | 2020-06-09 | Galaxy Suractants Ltd. | Cold processable non-toxic preservative composition for home and personal care products |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1583842A (fr) * | 1968-05-03 | 1969-12-05 | ||
| JPS59207994A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-26 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤 |
| WO1992021318A1 (fr) * | 1991-06-03 | 1992-12-10 | Givaudan-Lavirotte | Derives n-acyles de melanges d'acides amines issus d'hydrolysats de proteines de cereales et leurs applications |
| EP0595694A1 (fr) * | 1992-10-22 | 1994-05-04 | L'oreal | Composition cosmétique ou dermo-pharmaceutique contenant en association un lauroylméthionate d'un amino acide basique et au moins un polyphénol |
| US5571503A (en) * | 1995-08-01 | 1996-11-05 | Mausner; Jack | Anti-pollution cosmetic composition |
| JPH09255518A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-30 | Noevir Co Ltd | 抗菌性低刺激化粧料 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2746008B1 (fr) * | 1996-03-14 | 1998-05-29 | Composition a usage topique anti-vieillissement |
-
1997
- 1997-06-25 FR FR9707943A patent/FR2765109B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-06-23 JP JP50531999A patent/JP2002507207A/ja active Pending
- 1998-06-23 EP EP98933685A patent/EP0998264A1/fr not_active Withdrawn
- 1998-06-23 WO PCT/FR1998/001313 patent/WO1999000109A1/fr not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-01-05 US US09/754,209 patent/US20010002257A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1583842A (fr) * | 1968-05-03 | 1969-12-05 | ||
| JPS59207994A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-26 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤 |
| WO1992021318A1 (fr) * | 1991-06-03 | 1992-12-10 | Givaudan-Lavirotte | Derives n-acyles de melanges d'acides amines issus d'hydrolysats de proteines de cereales et leurs applications |
| EP0595694A1 (fr) * | 1992-10-22 | 1994-05-04 | L'oreal | Composition cosmétique ou dermo-pharmaceutique contenant en association un lauroylméthionate d'un amino acide basique et au moins un polyphénol |
| US5571503A (en) * | 1995-08-01 | 1996-11-05 | Mausner; Jack | Anti-pollution cosmetic composition |
| JPH09255518A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-30 | Noevir Co Ltd | 抗菌性低刺激化粧料 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Week 8502, Derwent World Patents Index; AN 85-009468, XP002054545 * |
| STN, Serveur de bases de données, * |
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20091320A1 (it) * | 2009-07-24 | 2011-01-25 | Intercos Italiana | Emulsionante comprendente sostanze presenti in un fiore e composizioni cosmetiche che lo contengono. |
| FR2948563A1 (fr) * | 2009-07-28 | 2011-02-04 | Seppic Sa | Utilisation de n-acyl aminoacides comme principes actifs cosmetiques et pharmaceutiques, capables de restaurer les forces isometriques des fibroblastes du derme humain adulte |
| US10645955B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-05-12 | Givaudan Sa | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid and beta alanine as food flavouring compounds |
| US10201175B2 (en) | 2012-03-30 | 2019-02-12 | Givaudan Sa | N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
| US11524933B2 (en) | 2012-03-30 | 2022-12-13 | Givaudan Sa | In or relating to organic compounds |
| US10582715B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-03-10 | Givaudan Sa | Powder flavour composition |
| US10856563B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-12-08 | Givaudan S.A. | N-acyl-amino acid derivatives for improvement of the flavor profile of edible compositions |
| US11492326B2 (en) | 2012-03-30 | 2022-11-08 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| US10711230B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-07-14 | Givaudan Sa | N-acyl proline derivatives as food flavoring compounds |
| US10836712B2 (en) | 2012-03-30 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US11832638B2 (en) | 2012-03-30 | 2023-12-05 | Givaudan Sa | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid and beta alanine as food flavouring compounds |
| US11091429B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-08-17 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| US10913922B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-02-09 | Givaudan S.A. | N-acylated methionine derivatives as food flavoring compounds |
| US10834943B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds having taste-modifying properties |
| US10834950B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US10975018B2 (en) | 2013-10-02 | 2021-04-13 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| US10834951B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-11-17 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US11122826B2 (en) | 2013-10-02 | 2021-09-21 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| US10674755B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-06-09 | Givaudan S.A. | Organic Compounds |
| US10537127B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-01-21 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US11834393B2 (en) | 2013-10-02 | 2023-12-05 | Givaudan Sa | Organic compounds having taste-modifying properties |
| WO2015049275A1 (fr) * | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan Sa | Purification d'acides n-acylaminés faisant appel à du propylèneglycol en tant que solvant d'extraction |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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