EP0998264A1 - Composition comprenant un lipoaminoacide et un extrait de plantes riches en tannins - Google Patents

Composition comprenant un lipoaminoacide et un extrait de plantes riches en tannins

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EP0998264A1
EP0998264A1 EP98933685A EP98933685A EP0998264A1 EP 0998264 A1 EP0998264 A1 EP 0998264A1 EP 98933685 A EP98933685 A EP 98933685A EP 98933685 A EP98933685 A EP 98933685A EP 0998264 A1 EP0998264 A1 EP 0998264A1
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composition
formula
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extract
constituents
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Corine Stoltz
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Societe dExploitation de Produits pour les Industries Chimiques SEPPIC SA
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Definitions

  • the present invention relates to a new cosmetic composition of compounds with a lipoamino acid structure, with germicidal activity.
  • acne which is a frequent skin condition affecting, as of the filing date of this patent application, approximately five million people in this country; the most common form is juvenile polymorphic acne, which appears at puberty.
  • Acne is triggered in the pilosebaceous follicle by simultaneously causing hyper keratinization of the pilosebaceous canal, sebaceous hypersecretion as well as bacterial proliferation in the pilosebaceous follicle
  • the hyper keratinization of the pilosebaceous canal leads to its obstruction, which in turn favors the implantation of a germ frequently found in this pathology: Propionibacterium acnes.
  • Sebaceous hypersecretion is a constant factor during acne; it comes from an increased sensitivity of the sebaceous gland to androgens, which leads to greater secretion of sebum. Due to the hyper keratinization of the pilosebaceous canal, the elimination of sebum is hindered, even prevented, and this induces the formation of closed comedones and microcysts. The sebum thus accumulated in a follicle then becomes a place of bacterial proliferation. The sebum, rich in triglycerides, is then very quickly degraded into free fatty acids (GLA) by lipases from bacterial germs.
  • GLA free fatty acids
  • the free fatty acids thus formed oxidize on contact with oxygen in the air, in particular into peroxides, which maintain, or even aggravate, local inflammation.
  • the bacterial flora found on the surface or inside the comedones is qualitatively the same: they are yeasts such as Pityrosporum ovale and Pityrosporum orbiculare , staphylococci such as Staphylococus epidermis, Staphylococus capitis or Staphylococus hominis or of propionibacteria such as Propionibacterium acnes.
  • Propionibacterium acnes produces lipases which are capable of hydrolyzing the triglycerides of sebum into free fatty acids. Free fatty acids are known to be comedogenic, that is, they can cause follicular hyperkeratosis. Thus, colonization of the follicle by these bacteria determines another source of comedogenic material which, subsequently, will cause the development of micro-comedones. Propionibacterium acnes is also responsible for the accumulation of neutrophilic leukocytes and indirectly of mononuclear lymphocytes, thus leading to the development of inflammation and the activation of an immune response.
  • staphylococci colonize both healthy skin and acne lesions, in which they are encountered with a frequency comparable to that of Propionibacterium acnes: 70 to 75% of comedones are colonized, either by staphyloccocci, or by propionibacteria with average 10 4 to 10 5 bacteria per blackhead.
  • comedones are open (black dots) or closed (microcysts) does not seem to have a qualitative influence on the proliferation of these two types of bacteria.
  • Staphylococus epidermis secretes Pelastase, responsible for lesions of perifollicular elastolysis.
  • Pityrosporum such as those previously named, are present in quantities of the same order as staphylococci or as propionibacteria; although aerobic, they can be found in the deep layers of the follicle as well as in closed comedones.
  • the Applicant has therefore sought to develop a composition effective against the harmful effects caused by the germs present on the skin and in particular against the harmful effects caused by the enzymes which maintain and develop the inflammatory process.
  • compositions comprising as active principles, the association of lipoaminacids with certain natural plant extracts, possessed both a germicidal and antimicrobial activity on the one hand and an anti-microbial activity on the other hand inflammatory by inhibiting lipases, 5-alpha-reductase, responsible in particular for the production of sebum and by inhibiting elastase.
  • this activity is the result of the synergy between these two families of active principles.
  • composition characterized in that it comprises, as active principle, at least one compound of formula (I):
  • topically acceptable salts in which R represents the characterizing chain of a fatty acid, saturated or unsaturated, linear or branched, comprising from 3 to 30 carbon atoms, Ri represents a characterizing chain of an amino acid and m is included between 1 and 5, and the constituents of at least one extract and / or at least one tincture of vegetable raw materials rich in tannins (II).
  • topically acceptable salt means any salt of the acid of formula (I) which is biologically acceptable for the skin and / or the mucous membranes, ie any salt which can in particular adjust the pH of the composition to a value between 3 and 8 and preferably approximately equal to 5, that is to say at a pH close to that of the skin
  • alkaline salts such as the sodium, potassium or lithium salts, alkaline earth salts such as the calcium, magnesium or strontium salts; it can also be metallic salts such as divalent zinc or manganese salts or also trivalent salts of iron, lanthanum, cerium or aluminum.
  • the compound of formula (I) present in the composition which is the subject of the present invention may be in the form of free acid or in the form of partially or totally salified.
  • characterizing chain used within the framework of the present application designates the non-functional main chain of the fatty acid or of the amino acid considered.
  • the characterizing chain will be the chain represented by R.
  • the radical R represents in particular a radical comprising from 5 to 22 carbon atoms chosen from the pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl radicals , unicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle ou heptadécadiènyle ou strictlynyle.
  • a more particular subject of the invention is the composition as described above for which, in formula (I), the R - CO fragment contains from 7 to 22 carbon atoms and represents in particular one of the hexanoyl, heptanoyl and octanoyl radicals (capryloyl), decanoyl (caproyl), undecylenoyl, dodecanoyl (lauroyl), tetradecanoyl (myristyle), hexadecanoyl (palmitoyle), octadecanoyl (stearyl), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behenoyoy) (behenoyl) , docosènoyl (erucyle), octadécadiènoyl (linolènoyl).
  • the R-CO fragment (I) contains from 7 to 22 carbon atoms and represents in particular
  • Ri represents in particular the characterizing chain of one of the amino acids chosen from glycine, alanine, serine, aspartic acid, glutamic acid, valine, threonine, arginine, lysine, proline, leucine, phenylalanine, isoleucine, histidine, tyrosine, tryptophan, asparagine, cysteine, cystine, methionine, hydroxyproline, hydroxylysine and ornithine.
  • amino acids chosen from glycine, alanine, serine, aspartic acid, glutamic acid, valine, threonine, arginine, lysine, proline, leucine, phenylalanine, isoleucine, histidine, tyrosine, tryptophan, asparagine, cysteine, cystine, methionine, hydroxyproline, hydroxylysine and ornithine.
  • R 1 represents the characterizing chain of glycine, alanine, glutamic acid or aspartic acid.
  • composition according to the invention can contain one or more of these compounds.
  • extracts are concentrated preparations, liquids, solids or of intermediate consistency, generally obtained from dried vegetable or animal raw materials.
  • Tinctures preparations generally obtained from dried vegetable or animal raw materials.
  • extracts or tinctures of vegetable raw materials rich in tannins is meant in particular extracts or tinctures of rathania, tea, cinnamon, willow or witch hazel. These extracts or tinctures are commercially available. Some are registered in the French and / or European pharmacopoeias.
  • a more particular subject of the invention is the composition as described above in which the extract or tincture of vegetable raw materials rich in tannins is a cinnamon extract;
  • the compounds of formula (I) are generally obtained by acylation of compounds of formula (F)
  • proteins of all origins can be of animal origin, such as, for example, collagen, elastin, fish flesh protein, fish gelatin, keratin or casein, of vegetable origin, such as, for example , those from soy, sunflower, oats, wheat, corn, barley, potato, lupine, horse bean, sweet almond, silk, or obtained from chorelles (unicellular algae), pink algae or yeast.
  • animal origin such as, for example, collagen, elastin, fish flesh protein, fish gelatin, keratin or casein
  • vegetable origin such as, for example , those from soy, sunflower, oats, wheat, corn, barley, potato, lupine, horse bean, sweet almond, silk, or obtained from chorelles (unicellular algae), pink algae or yeast.
  • This hydrolysis can be carried out, for example, by heating at a temperature between 60 and 130 ° C. a protein placed in an acidic or alkaline medium.
  • This hydrolysis can also be carried out enzymatically with a protease, optionally coupled to an alkaline or acid post-hydrolysis.
  • Ri represents several of the characterizing chains of amino acids, depending on the hydrolyzed protein and the degree of hydrolysis.
  • Ri represents several of the characterizing chains of amino acids, depending on the hydrolyzed protein and the degree of hydrolysis.
  • m is equal to 1 and when the composition comprises a mixture of compounds of formula (I), the average degree of condensation of N-acylated amino acids in this mixture is less than 2.
  • the acylation reaction allowing the abovementioned compounds of formula (I) to be obtained can be carried out chemically in an alkaline medium (pH 8 to 10) according to the reaction of
  • the currently preferred embodiment for the preparation of the lipoamino acid compounds of formula (I) comprises the following steps: a) Acylation in an alkaline medium (pH 8 to 10) of an excess mixture of amino acids (mixture extemporaneous or obtained by complete hydrolysis of a protein) with a fatty acid (or a mixture of fatty acids), in the form of acid chloride or anhydride.
  • the amino acid / acid chloride ratio is preferably 1.05 to 1.30 equivalents.
  • the optimal acylation temperature is around 80 ° C but varies from one amino acid to another between 60 and 110 ° C.
  • the duration of acylation depends on the equipment used (size, stirring); it is approximately 2 hours for an acylated mass of 500 kg and approximately 5 hours for an acylated mass of 5,000 kg.
  • composition according to the invention comprises mineral or organic vehicles commonly used in the manufacture of compositions intended to be formulated in preparations for cosmetic and / or pharmaceutical use; mention may, for example, be made of water, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol or glycerin.
  • composition - according to the invention can also comprise one or more neutralization bases commonly used in the manufacture of cosmetic products; these are for example tris (tri shydroxyamino methane), triethylamine, lysine or methyl glycine.
  • neutralization bases commonly used in the manufacture of cosmetic products; these are for example tris (tri shydroxyamino methane), triethylamine, lysine or methyl glycine.
  • the composition as described above comprises from 15% to 60% and, more particularly, from 20% to 40% by weight of at least one compound of formula (I) in which the fragment R -CO includes 7 to 12 carbon atoms, or its topically acceptable salts, and from 0.1% to 10% by weight and, more particularly, from 0.5% to 5% by weight of constituents of at least one extract and / or a tincture of vegetable raw materials rich in tannins.
  • the extracts can be in the form of fluid extracts, soft or firm extracts or dry extracts.
  • the percentages by weight of constituents of the extract or of the dye correspond to the percentages by weight of dry residue, said dry residue being obtained by evaporation of the solvent and drying of said extract or of said dye under operating conditions in which the alteration of the constituents is minimal.
  • composition as defined above especially comprises from 20% to 40% by weight of a compound of formula (I) in which Rj. represents a hydrogen atom, the R-CO fragment represents an octanoyl radical and m is equal to 1 and from 0.50% to 5% by weight of constituents of a cinnamon extract.
  • cinnamon there is for example cinnamon from Ceylon cinnamon
  • composition according to the invention can also comprise from 0.1% to 10% by weight of magnesium and potassium aspartate.
  • the composition as described above comprises from 4% to 20% of lauroyl glutamic acid, from 4% to 20% of lauroyl aspartic acid, from 2% to 8% of lauroyl glycine and from 2% to 8% of lauroyl alanine, from 0.5% to 5% by weight of constituents of a cinnamon extract and from 0.5% to 5% of mixed magnesium and potassium aspartate.
  • the composition as described above further comprises from 0.1% to 10% by weight of zinc gluconate.
  • composition which is the subject of the present invention is prepared by methods known to those skilled in the art. In general, there is introduced with stirring, into a composition comprising at least one compound of formula (I), at least one extract and / or one tincture of vegetable raw materials rich in tannins, in an amount suitable for reaching the desired concentration in the solution final component of said extract and / or said tincture. If necessary, or if desired, said extract and / or said tincture are diluted before mixing.
  • the composition according to the invention is used in cosmetics. As the following examples show, the composition according to the invention is unexpectedly characterized by a quadruple activity, anti-elastase, anti-lipase, anti-bacterial and anti-5- ⁇ -reductase.
  • composition according to the invention can be used as a complementary treatment to medical treatment of acne.
  • composition according to the invention is also used for disinfecting the skin and mucous membranes. In this case it can be a simple act of personal hygiene or a complementary treatment to the medical treatment of an infection.
  • composition according to the invention is also used in the treatment of the scalp, in particular as an anti-dandruff active.
  • the composition as described above is used at different concentrations and in a formulation suitable for this use; such cosmetic compositions are usually in the form of aqueous solutions, dilute alcoholic solutions, or single or multiple emulsions, such as water in oil (W / O), oil in water (HE) or water in oil in emulsion. water (W / O / W).
  • aqueous solutions such as water in oil (W / O), oil in water (HE) or water in oil in emulsion. water (W / O / W).
  • HE oil in water
  • W / O / W water in oil in emulsion. water (W / O / W).
  • cosmetic formulation mention may be made of creams, milks, lotions, wipes, shower gels, soaps, liquid soaps, probes, intimate hygiene products or shampoos.
  • the invention therefore also relates to a cosmetic formulation capable of being obtained by dilution from 1/10 to 1/20000 of the composition as described above, in one or more cosmetically acceptable excipients, and in particular a cosmetic formulation under form of an oil-in-water emulsion having the appearance of a milk having a viscosity of less than lPa.s. comprising as emulsifier a self-emulsifiable composition based on fatty alcohols.
  • compositions include MONTANOV 68 ® marketed by Seppic.
  • dilution used in the foregoing includes, in its broadest sense, all the steps making it possible to pass from the composition as defined above to the cosmetic formulation intended to be marketed.
  • the cosmetic formulation is a lotion for treating skin prone to acne.
  • the cosmetic formulation is a foaming formula or an anti-dandruff shampoo.
  • the invention particularly relates to a cosmetic formulation
  • a cosmetic formulation comprising, as active principle, from 0.001% to 6% by weight of at least one compound of formula (I) and from 0.00005%) to 1% by weight of constituents d '' at least one extract (H) and / or at least one tincture of vegetable raw materials rich in tannins chosen from cinnamon, rathania, tea, willow or witch hazel extracts. and if desired up to 1% zinc gluconate.
  • the invention particularly relates to a cosmetic formulation comprising as active principle from 0.5% to 2% by weight of a compound of formula (I) ⁇ CH 3 - (CH 2 ) 6 -CO-NH-CH 2 -COOH (I) ⁇ from 0.05% to 0.2% by weight of constituents of an extract of vegetable raw material chosen from cinnamon, rathania, tea, willow or witch hazel extracts. and if desired from 0.025% to 0.2% zinc gluconate, and a cosmetic formulation comprising as active ingredient from 0.001% to
  • Lipacide ® C8G marketed by SEPPIC, the active ingredient of which is octanoyl glycine
  • Tris Tris hydroxymethyl aminomethane or tromethamine: sufficient quantity to obtain a pH of approximately 5.0 to 6.0;
  • composition A containing approximately:
  • composition B a) To a mixture consisting of 27.4 kg of L-aspartic acid, 35.3 kg of L-glutamic acid, 7.9 kg of L-alanine, 7.9 kg of glycine and 112 , 5 kg of water are added 96 kg of potassium hydroxide solution (50%) in order to obtain a pH of approximately 10. A co-solvent facilitating subsequent acylation can also be added to this mixture.
  • the temperature of the mixture thus obtained is brought to 80 ° C., then 110 kg of lauroyl chloride are poured simultaneously with stirring. The reaction lasts 2 hours.
  • the “acylated mass” of 465 kg thus obtained comprises a mixture of lauroylated amino acids, free amino acids and lauric acid, these compounds being in the form of potassium salt.
  • the mixture of compounds with a lipoamino acid structure can be extracted from this acylated mass in a very acid medium (pH of approximately 1) and under hot conditions (90 ° C.) for example by implementing the following protocol: - adjustment of the pH to a value of 1 by adding an appropriate quantity (approximately
  • Lauroyl glycine acid 6%. 8% lauroyl alanine acid as well as reaction residues, in particular:. Lauric acid 15%. Water 10%
  • Tris Tris hydroxymethyl aminomethane or tromethamine: sufficient quantity to obtain a pH of approximately 5.0 to 6.0; . Sepicide® HB: 2 kg; . Water: 200 kg. . Mixed potassium and magnesium aspartate: 5 kg;
  • composition B containing approximately: - 25% by weight of the mixture of products of formula (I)
  • EHL human leukocyte elastase
  • This enzyme is in particular capable of degrading many macromolecules such as fibrous elastin, certain types of collagen, proteoglycans, glycoproteins.
  • human leukocyte elastase is one of the links in the chain of reactions accompanying an inflammation phenomenon.
  • the blocking of this enzyme by an anti-elastase effect therefore makes it possible to prevent the degradation of the aforementioned molecules and therefore to inhibit the process of inflammation.
  • the anti-elastatic properties of a given product can be demonstrated by an in vitro test, carried out with a spectrophotometer, using a support substance capable of degrading by coloring, in contact with human leukocyte elastase.
  • Such a substance can be for example N-methoxysuccinyl-alanine-proline-valine-para-nitroanilide, normally colorless substance which releases, by hydrolysis by human leukocyte elastase, a colored product, para-nitroaniline, whose kinetics d appearance can be followed by spectrophotometry at 410 nm.
  • the reaction is carried out in a spectrophotometer thermostatically controlled at 25 ° C., having a sample changer. All the kinetics are carried out at least three times, the mean and the standard deviation then being calculated for the three values obtained.
  • the presence of a molecule with anti-elastatic activity results in a limitation of the appearance of the colored product and the anti-elastatic effect can then be calculated relative to a control curve obtained in the absence of said molecule.
  • compositions A and H are diluted in water to get Ai compositions, A. , A 3 , Hi, H 2 and H 3 having the following active ingredient concentrations:
  • the elastase inhibition percentages are as follows
  • Enzymes of the 5-alpha-reductase type transform testosterone into 5-dehydrotestosterone (5-HT).
  • the activity of 5-alpha-reductase is important on the skin, in the perineal areas. It is present in the sebaceous glands and the apocrine glands (sweat), in keratinocytes and fibroblasts.
  • the carbon-14 testosterone is incubated in the presence of microsomes of human skin, prepared according to the method described by VOIGT et al. (1970) J. Biol. Chem., 245, 5594-5599, in the absence and in the presence of the test compound or in the presence of finasteride, used as a reference inhibitor molecule.
  • a known quantity of triglycerides (“Lipase Substrate” sold by the company SIGMA), a known quantity of lipase (“Enzyme Control 2E” sold by the company SIGMA) are brought into contact with the composition to be tested. After an incubation period of three hours at 37 ° C., the enzymatic reaction is stopped and the free fatty acids formed are assayed by titration with 0.05 M sodium hydroxide. The results are expressed as a percentage of inhibition of the enzyme by the composition considered by comparing it with a control test. b results
  • composition A was diluted 1/15 in water to obtain composition A 4 having the following active ingredient concentrations:. octanoyl glycine: 1.6%. cinnamon extract: 0.19%. While 1.6% octanoyl glycine leads to a 44% inhibition percentage
  • composition A4 leads to a percentage inhibition of 71%, while the simple addition of the effects would give 60% inhibition.
  • Example 3 Purifying cleanser for oily skin prone to acne FORMULA
  • Composition A 2.00% CAPIGEL ® 98 2.00%
  • Composition A 2 to 4%
  • Composition A 2 to 4%
  • LANOL 99 is isononyl isononanoate marketed by the company SEPPIC
  • Composition A 2% > magnesium and potassium aspartate 0.002% to 0.5%

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Abstract

Composition caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I), ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R1 représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et les constituants d'au moins un extrait et/ou d'au moins une teinture de matières premières végétales riches en tannins (II). Application en cosmétique.

Description

COMPOSIΗON COMPRENANT UN LIPOAMINO ACIDE ET UN EXTRAIT DE PLANTES RICHES EN TANNINS
La présente invention a pour objet une nouvelle composition cosmétique de composés à structure lipoaminoacide, à activité germicide.
La plupart des problèmes liés à la peau tels que les pellicules, les comédons, les kystes, les « points noirs », ou toutes autres manifestations affectant l'esthétique du corps humain, sont liés à la présence de germes bactériens qui, notamment à cause de leurs enzymes, induisent une réaction de celle-ci comme par exemple, une inflammation.
Parmi ces problèmes de peau, on peut citer l'acné, qui est une affection cutanée fréquente touchant, à la date de dépôt de la présente demande de brevet, environ cinq millions de personnes dans ce pays; la forme la plus fréquente est l'acné polymorphe juvénile qui apparaît à la puberté. L'acné se déclenche au niveau du follicule pilo-sébacé en provoquant simultanément l'hyper kératinisation du canal pilo-sébacé, l'hypersécrétion sébacée ainsi que la prolifération bactérienne au niveau du follicule pilo-sébacé
L'hyper kératinisation du canal pilo-sébacé conduit à son obstruction, qui à son tour favorise l'implantation d'un germe retrouvé fréquemment dans cette pathologie: le Propionibacterium acnés.
L'hypersécrétion sébacée est un facteur constant au cours de l'acné; elle provient d'une sensibilité accrue de la glande sébacée aux androgènes, ce qui conduit à la sécrétion plus importante de sébum. En raison de l'hyper kératinisation du canal pilo-sébacé, l'élimination du sébum est gênée, voire empêchée, et cela induit la formation de comédons et de microkystes fermés. Le sébum ainsi accumulé dans un follicule devient alors un lieu de prolifération bactérienne. Le sébum, riche en triglycérides, est alors très rapidement dégradé en acides gras libres (AGL) par les lipases provenant des germes bactériens. Les acides gras libres ainsi formés, s'oxydent au contact de l'oxygène de l'air, notamment en peroxydes, qui entretiennent, voir aggravent, l'inflammation locale. Que ce soit sur une peau saine ou acnéique, la flore bactérienne que l'on rencontre à la surface de celle-ci ou à l'intérieur des comédons est qualitativement la même: il s'agit de levures telles que Pityrosporum ovale et Pityrosporum orbiculare, de staphylocoques tels que Staphylococus epidermis, Staphylococus capitis ou Staphylococus hominis ou encore de propionibactéries telle que Propionibacterium acnés.
Propionibacterium acnés produit des lipases qui sont capables d'hydrolyser les triglycérides du sébum en acides gras libres. Les acides gras libres sont connus pour être comédogènes, c'est à dire qu'il peuvent provoquer une hyperkératose folliculaire. Ainsi, la colonisation du follicule par ces bactéries détermine une autre source de matière comédogènique qui, par la suite, provoquera le développement de micro-comédons. Propionibacterium acnés est aussi responsable de l'accumulation de leucocytes neutrophiles et indirectement de lymphocytes mononucléaires, entraînant ainsi le développement d'une inflammation et la mise enjeu d'une réponse immunitaire.
Les staphylocoques précédemment nommés colonisent aussi bien les peaux saines que les lésions acnéiques, dans lesquelles on les rencontre avec une fréquence comparable à celle de Propionibacterium acnés : 70 à 75% des comédons sont colonisés, soit par des staphyloccoques, soit par des propionibactéries avec en moyenne 104 à 105 bactéries par comédons. Le fait que les comédons soient ouverts (points noirs) ou fermés (microkystes) ne semble pas avoir d'influence qualitative sur la prolifération de ces deux types de bactéries. Staphylococus epidermis sécrète Pélastase, responsable des lésions d'élastolyse périfolliculaire.
Les Pityrosporum, tel que ceux précédemment nommés, sont présents en des quantités du même ordre que les staphylocoques ou que les propionibactéries ; bien qu'aérobies, on peut les rencontrer dans les couches profondes du follicule ainsi que dans les comédons fermés.
La demanderesse a donc cherché à développer une composition efficace contre les méfaits provoqués par les germes présents sur la peau et notamment contre les méfaits provoqués par les enzymes qui entretiennent et développent le processus inflammatoire.
Les composés à structure lipoaminoacide, comme par exemple ceux décrits dans les demandes internationales de brevet publiées sous les numéros WO92/20647, WO92/21318, WO94/26694 et WO94/27561, sont, en raison de leur structure amphiphile, des vecteurs biologiques particulièrement intéressants en tant que régulateurs de la physiologie cutanée et s'avèrent appropriés à de multiples applications, notamment en cosmétique. Or, la demanderesse a trouvé que les compositions comprenant comme principes actifs, l'association de lipoaminacides avec certains extraits naturels de plantes, possédaient à la fois d'une part une activité germicide et anti-microbienne et d'autre part une activité anti-inflammatoire en inhibant des lipases, la 5-alpha-réductase, responsable notamment de la production de sébum et en inhibant l'élastase. La demanderesse a aussi trouvé que cette activité était le résultat de la synergie entre ces deux familles de principes actifs.
L'invention a pour objet une composition caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I):
R— CO— (NH— CH— CO)m— O— H (I)
ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, Ri représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et les constituants d'au moins un extrait et/ou d'au moins une teinture de matières premières végétales riche en tannins (II). Par sel topiquement acceptable, on entend tout sel de l'acide de formule (I) biologiquement acceptable pour la peau et/ou les muqueuses, c'est à dire tout sel pouvant notamment régler le pH de la composition à une valeur comprise entre 3 et 8 et de préférence environ égale à 5, c'est à dire à un pH voisin de celui de la peau
Il peut s'agir notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium; il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc ou de manganèse ou encore les sels trivalents de fer, de lanthane, de cérium ou d'aluminium.
Le composé de formule (I) présent dans la composition objet de la présente invention, peut être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée.
L'expression « chaîne caractérisante » utilisée dans le cadre de la présente demande désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré. Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R.
Le radical R représente notamment un radical comportant de 5 à 22 atomes de carbone choisi parmi les radicaux pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, nonadécyle, eicosyle, uneicosyle, docosyle, heptadécènyle, eicosènyle, uneicosènyle, docosènyle ou heptadécadiènyle ou décènyle.
L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telles que décrite précédemment pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R — CO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle). Dans une première variante préférée de la présente invention, dans la formule (I), le fragment R-CO (I) comporte de 7 à 12 atomes de carbone.
Pour un acide aminé représenté par la formule générale
H2N-CHR1.-COOH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par Ri.
Ri représente notamment la chaîne caractérisante d'un des acides aminés choisis parmi la glycine, l'alanine, la serine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la cystéine, la cystine, la méthionine, l'hydroxyproline, l'hydroxylysine et l'ornithine.
L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telles que décrite précédemment pour laquelle, dans la formule (I), Ri représente la chaîne caractérisante de la glycine, de l'alanine, de l'acide glutamique ou de l'acide aspartique.
Par au moins un composé de formule (I), on indique que la composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs de ces composés.
Dans la définition de la composition objet de la présente invention, les mots extrait et teinture sont utilisés dans leurs sens respectifs tels qu'ils sont établis dans l'édition de 1997 de la Pharmacopée Européenne ; les extraits (extracts) sont des préparations concentrées, liquides, solides ou de consistance intermédiaire, généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées. Les teintures (tincturae) sont des préparations généralement obtenues à partir de matières premières végétales ou animales séchées.
Par extraits ou teintures de matières premières végétales riches en tannins, on désigne notamment les extraits ou teintures de rathania, de thé, de cannelle, de saule ou de hamamélis. Ces extraits ou teintures sont disponibles dans le commerce. Certains sont inscrits aux pharmacopées française et/ou européenne.
L'invention a plus particulièrement pour objet la composition telle que décrite précédemment dans laquelle l'extrait ou teinture de matières premières végétales riches en tannins est un extrait de cannelle; Les composés de formule (I) sont généralement obtenus par acylation de composés de formule (F)
H— {NH— CH— CO)m— O— H (F)
ou de leur sels, eux-mêmes obtenus par hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines. Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, l'élastine, la protéine de chair de poissons, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, telles que, par exemple, celles issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverolle, de l'amande douce, de la soie, ou encore obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses ou de levures.
Cette hydrolyse peut être réalisée par exemple par chauffage à des températures comprises entre 60 et 130°C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin.
Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide.
Quand m est supérieur à 1, Ri représente plusieurs des chaînes caractérisantes des acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse. Dans une variante préférée de la présente invention, lorsque la composition ne comprend qu'un seul composé de formule (I), m est égal à 1 et lorsque la composition comprend un mélange de composés de formule (I), le degré moyen de condensation des acides aminés N-acylés dans ce mélange est inférieur à 2. La réaction d'acylation permettant d'obtenir les composés de formule (I) précitée peut être réalisée par voie chimique en milieu alcalin (pH de 8 à 10) selon la réaction de
Schotten Bauman ou par voie enzymatique et l'homme de métier pourra se reporter notamment à la référence Surfactant Science Séries, volume 7, Anionic Surfactants, partie II, chapitre 16, pages 581 à 617 (Marcel Dekker - 1976).
D'une façon générale, le mode de réalisation actuellement préféré pour la préparation des composés lipoaminoacides de formule (I) comprend les étapes suivantes : a) Acylation en milieu alcalin (pH 8 à 10) d'un excès de mélange d'acides aminés (mélange extemporané ou obtenu par hydrolyse complète d'une protéine) par un acide gras (ou un mélange d'acides gras), sous forme de chlorure d'acide ou d'anhydride.
Le rapport acides aminés/chlorure acide est de préférence de 1,05 à 1,30 équivalents.
La température d'acylation optimale se situe vers 80° C mais varie d'un acide aminé à l'autre entre 60 et 110° C. La durée d'acylation dépend de l'équipement utilisé (taille, agitation); elle est de 2 heures environ pour une masse acylée de 500 kg et de 5 heures environ pour une masse acylée de 5 000 kg. b) Cassage de l'acylat alcalin par acidification pour décanter les impuretés solubles dans l'eau et relarguer l'acylat organique acide (pH optimal de 0,5 à 3 selon les acides aminés). c) Purification par lavage à l'eau ou avec addition d'électrolytes ou de co-solvant pour favoriser la décantation.
Outre les principes actifs, la composition selon l'invention comprend des véhicules minéraux ou organiques couramment utilisés dans la fabrication de compositions destinées à être formulées en préparations à usage cosmétique et/ou pharmaceutique; on peut citer par exemple l'eau, le propylèneglycol, le butylèneglycol, l'hexylèneglycol ou la glycérine.
La composition -selon l'invention peut aussi comprendre une ou plusieurs bases de neutralisation couramment utilisée dans la fabrication de produits cosmétiques ; il s'agit par exemple du tris (tri shydroxyamino méthane), du triéthylamine, de la lysine ou du méthyl glycine.
Dans un aspect préféré de la présente invention la composition telle que décrite précédemment comprend de 15 % à 60% et, plus particulièrement, de 20 % à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (I) dans laquelle le fragment R-CO comprend de 7 à 12 atomes de carbone, ou ses sels topiquement acceptables, et de 0, 1% à 10% en poids et, plus particulièrement, de 0,5 % à 5 % en poids de constituants d'au moins un extrait et/ou une teinture de matières premières végétales riches en tannins.
Selon la Pharmacopée Européenne, les extraits peuvent être sous forme d'extraits fluides, d'extraits mous ou fermes ou d'extraits secs.
Dans la définition précédente de la composition selon l'invention, les pourcentages pondéraux en constituants de l'extrait ou de la teinture correspondent aux pourcentages pondéraux en résidu sec, ledit résidu sec étant obtenu par évaporation du solvant et dessiccation dudit extrait ou de ladite teinture à des conditions opératoires auxquelles l'altération des constituants est minime.
La composition telle que définie précédemment comprend notamment de 20 % à 40 % en poids d'un composé de formule (I) dans laquelle Rj. représente un atome d'hydrogène, le fragment R-CO représente un radical octanoyle et m est égal à 1 et de 0,50 % à 5 % en poids de constituants d'un extrait de cannelle. Comme cannelle, il y a par exemple la cannelle issue du cannelier de Ceylan
(Cinnamomun zeylanicum).
La composition selon l'invention peut aussi comprendre de 0,1 % à 10 % en poids d'aspartate de magnésium et de potassium.
Dans un aspect préféré de la présente invention, la composition telle que décrite précédemment comprend de 4 % à 20 % d'acide lauroyl glutamique, de 4 % à 20 % d'acide lauroyl aspartique, de 2% à 8% de lauroyl glycine et de 2 % à 8 % de lauroyl alanine, de 0,5 % à 5 % en poids de constituants d'un extrait de cannelle et de 0,5% à 5% d'aspartate mixte de magnésium et de potassium.
Dans un autre aspect préféré de la présente invention, la composition telle que décrite précédemment comprend en outre de 0,1 % à 10 % en poids de gluconate de zinc.
La composition, objet de la présente invention est préparée par des méthodes connues de l'homme du métier. En général, on introduit sous agitation, dans une composition comprenant au moins un composé de formule (I), au moins un extrait et/ou une teinture de matières premières végétales riches en tannins, en quantité appropriée pour atteindre la concentration souhaitée dans la solution finale en constituants dudit extrait et/ou de ladite teinture. Si nécessaire, ou si désiré, ledit extrait et/ou la dite teinture sont préalablement dilués avant mélange. La composition selon l'invention est utilisée en cosmétique. Comme le montrent les exemples suivants, la composition selon l'invention se caractérise de façon inattendue par une quadruple activité, anti-élastase, anti-lipase, anti-bactérienne et anti-5-α-réductase.. Ceci permet de l'utiliser notamment, pour apaiser et/ou protéger les peaux, sensibles, hydrater les peaux sèches, ralentir le vieillissement de la peau et /ou traiter les peaux à tendance acnéique; dans cette dernière indication la composition selon l'invention peut être utilisée comme traitement complémentaire au traitement médical de l'acné.
La composition selon l'invention est aussi utilisée pour la désinfection de la peau et des muqueuses. Dans ce cas il peut s'agir d'un simple acte d'hygiène corporelle ou d'un traitement complémentaire au traitement médical d'une infection.
La composition selon l'invention est aussi utilisée dans le traitement du cuir chevelu notamment comme actif antipelliculaire.
Ces utilisations constituent aussi en elles-mêmes un objet de la présente invention.
Selon l'utilisation, la composition telle que décrite précédemment est mise en œuvre à des concentrations différentes et dans une formulation appropriée à cette utilisation; de telles compositions cosmétiques se présentent habituellement sous forme de solutions aqueuses, de solutions alcooliques diluées, ou d'émulsions simples ou multiples, telles que les émulsion eau dans huile (E/H), huile dans eau (H E) ou eau dans huile dans eau (E/H/E). Comme formulation cosmétique on peut citer, les crèmes, les laits, les lotions, les lingettes, les gels douches les savons, les savons liquides, les sondais, les produits d'hygiène intime, ou les shampooings.
De telles formulations sont connues de l'homme du métier; leur préparation sont décrites, par exemple, dans les demandes de brevet publiées sous les numéros, WO92/06778, WO93/28204, WO95/13863, WO95/35089, ou WO96/22109. L'invention a donc aussi pour objet une formulation cosmétique susceptible d'être obtenue par dilution du 1/10 jusqu'au 1/20000 de la composition telle que décrite précédemment, dans un ou plusieurs excipients cosmétiquement acceptables, et notamment une formulation cosmétique sous forme d'une émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité inférieure à lPa.s. comprenant comme émulsionnant une composition auto-émulsionnable à base d'alcools gras.
Comme composition auto-émulsionnable préférée, on peut citer le MONTANOV® 68 commercialisé par la société SEPPIC. Le terme dilution employé dans ce qui précède, englobe dans son acception la plus large, toutes les étapes permettant de passer de la composition telle que définie précédemment à la formulation cosmétique destinée à être commercialisée.
Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une lotion pour traiter les peaux à tendance acnéique.
Dans un autre mode préféré de la présente invention, la formulation cosmétique est une formule moussante ou un shampooing antipelliculaire.
L'invention a particulièrement pour objet une formulation cosmétique comprenant à titre de principe actif de 0,001% à 6 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,00005%) à 1% en poids de constituants d'au moins un extrait (H) et/ou d'au moins une teinture de matières premières végétales riches en tannins choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saules, ou de hamamélis. et si désiré jusqu'à 1% de gluconate de zinc.
L'invention a tout particulièrement pour objet une formulation cosmétique comprenant comme principe actif de 0,5 % à 2 % en poids d'un composé de formule (I)ι CH3-(CH2)6-CO-NH-CH2-COOH (I)ι de 0,05 % à 0,2 % en poids de constituants d'un extrait de matière première végétale choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saules, ou de hamamélis. et si désiré de 0.025% à 0.2% de gluconate de zinc, et une formulation cosmétique comprenant comme principe actif de 0,001 % à
0,005 % en poids d'au moins un composé de formule (I)ι CH3-(CH2)6-CO-NH-CH2-COOH (I)ι de 0,0001 % à 0,005 % en poids de constituants d'un extrait de matière première végétale choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saule, ou de hamamélis. et si désiré de 0,0001 % à 0.0005%o de gluconate de zinc.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
EXEMPLES :
A) PREPARATION DES COMPOSITIONS SELON L'INVENTION 1) Composition A
On mélange sous agitation les composés suivants :
. Lipacide® C8G commercialisé par la Société SEPPIC dont le principe actif est l'octanoyl glycine
. butylène glycol . glycérine
. Tris (Tris hydroxyméthyl aminométhane ou trométhamine) : quantité suffisante pour obtenir un pH d'environ 5,0 à 6,0 ;
. Sepicide® HB (commercialisé par la Société SEPPIC) . Eau.
On obtient ainsi une solution liquide, stable, inodore et hydrosoluble dont le pH est d'environ 5,6 à laquelle on ajoute sous agitation une solution aqueuse d'un extrait sec de cannelle commercialisé par la Société ALBAN JvTULLER INTERNATIONAL ; le mélange ainsi obtenu est filtré sur un filtre membrane (environ 3 μ) pour obtenir la composition A contenant environ :
- 25 % en poids d'octanoyl glycine ;
- 10 % en poids de glycérine ;
- 10 % en poids de butylèneglycol ; et
- 3 % en poids de constituants de l'extrait de cannelle.
2) Composition B a) A un mélange constitué de 27,4 kg d'acide L-aspartique, 35,3 kg d'acide L- glutamique, 7,9 kg de L-alanine, 7,9 kg de glycine et 112,5 kg d'eau sont ajoutés 96 kg de lessive de potasse (50 %) afin d'obtenir un pH d'environ 10. Un co-solvant facilitant l'acylation ultérieure peut être également ajouté à ce mélange.
On porte la température du mélange ainsi obtenu à 80° C, puis on coule simultanément sous agitation 110 kg de chlorure de lauroyle. La réaction dure 2 heures.
La "masse acylée" de 465 kg ainsi obtenue comprend un mélange d'acides aminés lauroylés, des acides aminés libres et d'acide laurique, ces composés étant sous forme de sel de potassium.
Le mélange de composés à structure lipoaminoacide peut être extrait de cette masse acylée en milieu très acide (pH d'environ 1) et à chaud (90° C) par exemple par la mise en œuvre du protocole suivant : - ajustement du pH à une valeur de 1 par ajout d'une quantité appropriée (environ
125 kg) d'acide chlorhydrique à 30 %, à une température d'environ 80° C ;
- agitation du mélange ainsi obtenu 30 minutes à 90° C (température due à l'exothermie) ; - décantation durant 30 minutes (les composés à structure lipoaminoacide restant dans la phase organique) ;
- soutirage des eaux acides que l'on rejette après neutralisation pour éliminer ainsi les acides aminés libres non acylés, le sel formé et le co-solvant ; - lavage de la phase organique surnageante par de l'eau saline (10 % NaCl) ;
- soutirage de la phase aqueuse ;
- obtention d'une phase organique contenant plus de 70 % en poids du mélange suivant de composés à structure lipoaminoacide de formule (I) :
. Acide lauroyl glutamique 27 % . Acide lauroyl aspartique 30 %
. Acide lauroyl glycine 6 % . Acide lauroyl alanine 8 % ainsi que des résidus de réaction, notamment : . Acide laurique 15 % . Eau 10 %
. Chlorure de sodium 1 % . Co-solvant (propylène glycol) 3 % b) A 155 kg de la phase organique obtenue à l'exemple 1, sont ajoutés sous agitation les composés suivants : . Propylène glycol : 100 kg ;
. Tris (Tris hydroxyméthyl aminométhane ou trométhamine) : quantité suffisante pour obtenir un pH d'environ 5,0 à 6,0 ; . Sepicide® HB : 2 kg ; . Eau : 200 kg. . Aspartate mixte de potassium et de magnésium : 5 kg ;
Le mélange ainsi obtenu est filtré sur un filtre poche (environ 3 μ). On obtient ainsi une solution liquide, stable, inodore et hydrosoluble dont le pH est d'environ 5,7 à laquelle on ajoute une solution aqueuse d'un extrait de cannelle pour obtenir la composition B contenant environ : - 25 % en poids du mélange de produits de formule (I)
- 3 % en poids de matière active, d'extrait de cannelle
- 1,25 % en poids d'aspartate de magnésium et de potassium. On a aussi préparé les compositions suivantes :
B) MISE EN EVIDENCE DES PROPRIETES ANTI-ELASTASE DES COMPOSITIONS SELON L'INVENTION a) Principe du test :
On sait que l'élastase leucocytaire humaine (ELH) intervient dans un grand nombre de pathologies inflammatoires. Cette enzyme est en particulier capable de dégrader de nombreuses macromolécules telles que l'élastine fibreuse, certains types de collagène, les protéoglycanes, les glycoprotéines.
Pour cette raison, l'élastase leucocytaire humaine constitue l'un des maillons de la chaîne des réactions accompagnant un phénomène d'inflammation.
Le blocage de cette enzyme par un effet anti-élastase permet donc d'empêcher la dégradation des molécules précitées et donc d'inhiber le processus de l'inflammation. Les propriétés anti-élastasiques d'un produit donné peuvent être mises en évidence par un test in vitro, réalisé avec un spectrophotomètre, en utilisant une substance support susceptible de se dégrader en se colorant, au contact de l'élastase leucocytaire humaine.
Une telle substance peut être par exemple la N-méthoxysuccinyl-alanine- proline-valine-para-nitroanilide, substance normalement incolore qui libère, par hydrolyse par l'élastase leucocytaire humaine, un produit coloré, la para-nitroaniline, dont la cinétique d'apparition peut être suivie par spectrophotométrie à 410 nm.
La réaction est réalisée dans un spectrophotomètre thermostaté à 25°C, disposant d'un passeur d'échantillons. Toutes les cinétiques sont réalisées au minimum trois fois, la moyenne et l'écart-type étant alors calculés pour les trois valeurs obtenues. La présence d'une molécule à activité anti-élastasique se traduit par une limitation de l'apparition du produit coloré et l'effet anti-élastasique peut être alors calculé par rapport à une courbe témoin obtenue en l'absence de ladite molécule.
Il existe ainsi une corrélation entre le pourcentage d'inhibition de l'apparition du produit coloré par le composé testé et le pourcentage d'inhibition de l'élastase leucocytaire humaine.
Le pourcentage d'inhibition ainsi calculé est également représentatif de l'activité apaisante du composé testé, b) Résultats obtenus
Les compositions A et H sont diluées dans l'eau pour obtenir les compositions Ai, A., A3, Hi, H2 et H3 ayant les concentrations en principe actives suivantes :
Les pourcentages d'inhibition de l'élastase sont les suivants
Ces résultats montrent qu'à des concentrations pour lesquelles le lipacide C8G n'a aucune activité inhibitrice de l'élastase, et pour lesquelles la cannelle a une activité limitée (de 33 % à 60 %) ; la combinaison des deux présente de façon inattendue une activité supérieure.
C) MISE EN EVIDENCE DES PROPRIETES ANTI-5α-REDUCTASE DES COMPOSITIONS SELON L'INVENTION.
a) Principe du test
Les enzymes du type 5-alpha-réductase transforment la testostérone en 5- déhydrotestostérone (5-HT). L'activité de la 5-alpha-réductase est importante sur la peau, dans les zones périnéales. Elle est présente dans les glandes sébacées et les glandes apocrines (sueur), dans les kératinocytes et les fibroblastes. La testostérone marquée au carbone 14 est incubée en présence de microsomes de peau humaine, préparée selon la méthode décrite par VOIGT et al. (1970) J. Biol. Chem., 245, 5594-5599, en absence et en présence du composé à tester ou en présence de finastéride, utilisée comme molécule inhibitrice de référence.
Après extraction et séchage des stéroïdes, chromatographie et quantification de la transformation NADPH-dépendante de la 14C testostérone, les résultats des essais sont exprimés en pourcentage d'inhibition de l'activité 5-alpha-réductase. b) résultats
En mettant en oeuvre ce test avec une composition selon l'invention contenant du lipacide C8G et un extrait de cannelle, on a observé une synergie entre ces deux produits. En mettant en oeuvre ce test avec une combinaison lipacide C8G et gluconate de zinc, on a aussi observé une synergie inhérente à la combinaison de ces deux composés pour cette activité.
Pour cette activité, il est donc avantageux de combiner les composés de formule (I) avec des extraits de matières premières végétales riches en tannins et/ou du gluconate de zinc. D) MISE EN EVIDENCE DE L'ACTIVITE ANTI-LIPASE DES COMPOSITIONS SELON L'INVENTION.
a) Principe du test
Il s'agit du dosage des acides gras libres obtenus par dégradations des triglycérides par la lipase.
Dans un tube, on met en présence une quantité connue de triglycérides (« Lipase Substrate » commercialisé par la Société SIGMA), une quantité connue de lipase (« Enzyme Control 2E » commercialisé par la Société SIGMA), et la composition à tester. Après une période d'incubation de trois heures à 37°C, on stoppe la réaction enzymatique et l'on dose les acides gras libres formés par titrage avec de la soude 0,05 M. Les résultats sont exprimés en pourcentage d'inhibition de l'enzyme par la composition considérée en le comparant avec un essai témoin. b résultats
On a dilué au l/15e dans l'eau la composition A pour obtenir la composition A4 ayant les concentrations en principe actif suivantes : . octanoyl glycine : 1,6 % . extrait de cannelle : 0,19 %. Alors que l'octanoyl glycine à 1,6 % conduit à un pourcentage d'inhibition de 44
% et que l'extrait de cannelle à 0,19 % conduit à un pourcentage d'inhibition de 16 %, la composition A4 conduit à un pourcentage d'inhibition de 71 %, tandis que la simple addition des effets donnerait 60 % d'inhibition.
Ceci démontre bien la synergie existant entre les deux principes actifs. On a constaté que dans les mêmes conditions opératoires, une solution à 0,13 % de gluconate de zinc conduit à un pourcentage d'inhibition de 40 % et que la combinaison octanoylglycine (1,6%) gluconate de zinc (0,13 %) conduit à un pourcentage d'inhibition de 95 %.
Cet essai montre l'avantage qu'il y a, à utiliser des compositions selon l'invention contenant à la fois des composés de formule (I), des extraits de matières premières végétales riches en tannins et/ou du gluconate de zinc. E) MISE EN EVIDENCE DE L'ACTIVITE ANTI-MICROBIENNE SELON L'INVENTION a) On a déterminé la concentration minimum inhibitrice à pH5 en composition selon l'invention de la croissance des souches suivantes :
- Propionibacterium acnés
- Staphylococcus aureus
- Staphylococcus epidermis.
On obtient les résultats suivants :
Ces résultats font apparaître une synergie de l'activité anti-microbienne inhérente à la combinaison des produits (I) et (II). b) On a déterminé la concentration minimum inhibitrice à pH5 de la croissance des mêmes souches pour une combinaison octanoyl glycine + gluconate de zinc.
On obtient les résultats suivants :
Ces résultats font apparaître une synergie de l'activité anti-microbienne inhérente à la combinaison des produits (I) + (lu).
Ces essais montrent l'avantage qu'il y a, à combiner dans une même formulation un produit de formule (I) et un extrait de matières premières végétales riches en tannins et/ou du gluconate de zinc.
F) PREPARATION DE FORMULATIONS COSMETIQUES Exemple 1: Soin pour les peaux grasses et à tendance acnéique. FORMULE
A MONT NOV®202 3.00%
(Arachidyl behenyl alcohols & Arachidylglucoside - SEPPIC)
B Eau q.s.p l00 % Composition A 4.00 %
C Dimethicone 4.00 %
Isohexadecane 8.00 %
D SEPIGEL® 305) 2.00 %
(Polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth-7- SEPPIC
E SEPICIDE® HB 0.50 %
(Phenoxyethanol/Methylparaben/Ethylparaben/Propylparaben/Butylparaben SEPPIC)
Parfum 0.20 %
Mode opératoire : Chauffer la phase B à 85°C. Ajouter le MONTANOV® 202 (écailles) et agiter jusqu'à fusion complète de celui-ci. Ajouter la phase C sans la chauffer préalablement. Homogénéiser avec l'émulseur. Démarrer le refroidissement très doucement. A 70°C, introduire le SEPIGEL. A 60°C arrêter l'émulseur, faire le vide et poursuivre le refroidissement sous agitation lente. Vers 30°C introduire les constituants de la phase E. Exemple 2: Gel crème antibrillance pour peaux grasses ou mixtes FORMULE :
A SEPIGEL® 305 3.50 % (Polyacrylamide/C13-14 isoparaffin/Laureth7 - SEPPIC)
PELEMOL® 89 (Octyl isononanoate - PHOENIX) 5.00 %
MICROPEARL® M305 1.00 %
((crosslinked polymethyl methacrylate - SEPPIC) Eau q.s..p l00 %
B Composition A 4.00 %
SEPICIDE® HB 0.30 % (Phenoxyethanol/Methylparaben/Ethylparaben/Propylparaben/Butylparaben SEPPIC)
SEPICIDE® CI 0.20 %
(Imidazolidinyl urea - SEPPIC)
Parfum 0.10 %
C CAPIGEL® 98 1.00 %
(Acrylates copolymer - SEPPIC) Eau 10.00 %
Mode opératoire : Introduire le MICROPEARL® M305 dans le PELEMOL®, ajouter le SEPIGEL® 305 puis monter le gel avec de l'eau. Ajouter ensuite la composition A puis tous les autres constituants de la phase B. Ajouter ensuite le CAPIGEL® 98 préalablement dilué dans l'eau. Ajuster le pH vers 7.
Exemple 3: Nettoyant purifiant pour peaux grasses à tendance acnéique FORMULE
Eau q.s.p 100 %
METOLOSE® 65SH4000 1.00 %
(hydroxypropyl methylcellulose - SEPPIC) BASE NACRANTE 9578 10.00 % (Sodium laureth sulfate/Cocamide DEA/ Glycol Stéarate - SEPPIC) PROTEOL® OAT
(Sodium lauroyl oat aminoacids - SEPPIC)
Composition A 2.00 % CAPIGEL® 98 2.00 %
(Acrylates copolymer - SEPPIC)
Eau 10.00 %
Parfum 0.20 %
SEPICIDE® HB 0.20 % (Thenoxyethanol/Methylparaben/Ethylparaben/Propylparaben/Butylparaben -
SEPPIC)
Trometamol qs pH 7,2
Mode opératoire : Disperser la METOLOSE dans l'eau chaude vers 70 - 75°C et laisser refroidir. Vers 30°C, ajouter sous agitation, la base nacrante, le proteol OAT puis la composition A. Ajouter ensuite l'acrylate copolymère préalablement dispersé dans les 10% d'eau. Agiter puis introduire le parfum et le conservateur. Neutraliser la formule au pH désiré.
Exemple 4: Crème hydratante pour peaux grasses FORMULE MONTANOV® 68 5 % cétylstéaryloctanoate: 8 %
Composition A 2 à 4 %
Eau q.s.p 100 %
Composé de l'exemple 1: 0,6 % MICROPEARL® Ml 00 : 3.0%
Mucopolysaccharides 5 %
SEPICIDE® HB 0.8 %
Parfum 0.3 %
Exemple 5: Baume après-rasage apaisant sans alcool
FORMULE
Composition A 2 à 4 %
LANOL® 99 2 % huile d'amandes douces 0.5 %) eau q.s.p 100 % composé de l'exemple 1 : 3 %
SEPICIDE® HB 0.3 %
SEPICIDE® CI 0.2 % parfum 0,4 %
(Le LANOL 99 est de l'isononyl isononanoate comercialisé par la Société SEPPIC)
Exemple 6: Crème aux AHA pour peaux sensibles FORMULE
Composition A 2 %> aspartate de magnésium et de potassium 0,002% à 0,5 %
LANOL® 99 2 %
MONTANOV® 68 5.0% eau q.s.p. 100 % composé de l'exemple 1 1,50 % triéthylamine 0,9 %
SEPICIDE® HB 0,3 %
SEPICIDE® CI 0,2 % parfum 0,4 %

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend à titre de principe actif, au moins un composé de formule (I) :
R— CO— (NH— CH— CO)m— O— H (I)
ou ses sels topiquement acceptables, dans laquelle R représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, Ri représente une chaîne caractérisante d'un acide aminé et m est compris entre 1 et 5, et les constituants d'au moins un extrait et/ou d'au moins une teinture de matières premières végétales riches en tannins (II).
2. Composition telle que définie à la revendication 1, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R — CO comporte de 7 à 22 atomes de carbone et représente notamment l'un des radicaux hexanoyle, heptanoyle, octanoyle (capryloyle), décanoyle (caproyle), undécylènoyle, dodécanoyle (lauroyle), tétradécanoyle (myristyle), hexadécanoyle (palmitoyle), octadécanoyle (stéaryle), eicosanoyle (arachidoyle), docosanoyle (behènoyle), octodécènoyle (oléyle), éicosènoyle (gadoloyle), docosènoyle (érucyle), octadécadiènoyle (linolènoyle).
3. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 ou 2, pour laquelle, dans la formule (I), le fragment R-CO (I) comporte de 7 à 12 atomes de carbone.
4. Composition définie à l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour laquelle, dans la formule (I), Rj. représente la chaîne caractérisante de la glycine, de l'alanine, de l'acide glutamique ou de l'acide aspartique.
5. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle l'extrait et/ou la teinture de matières premières végétales riches en tannins est choisi parmi les extraits de rathania, de thé, de cannelle, de saules, de hamamélis
6. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle l'extrait et/ou la teinture de matières premières végétales riches en tannins est un extrait de cannelle.
7. Composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que lorsque la composition ne comprend qu'un seul composé de formule (I), m est égal à 1 et lorsque la composition comprend un mélange de composés de formule (I), le degré moyen de condensation des acides aminés N-acylés dans ce mélange est inférieur à 2.
8. Composition telle que définie à la revendication 3, comprenant de 15 % à 60 % en poids d'au moins un composé de formule (I) ou un de ses sels topiquement acceptables, et de 0,1%» à 10% en poids de constituants d'au moins un extrait et/ou une teinture de matières premières végétales riches en tannins.
9. Composition telle que définie à la revendication 8, comprenant de 20 % à 40 % en poids d'au moins un composé de formule (I) dans laquelle Ri représente un atome d'hydrogène, le fragment R-CO représente un radical octanoyle et m est égal à 1 et de 0,50 % à 5 % en poids de constituants d'un extrait de cannelle.
10. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 9 comprenant en outre de 0,1 % à 10 % en poids d'aspartate de magnésium et de potassium.
11. Composition telle que définie à la revendication 10, comprenant de 4%o à 20% d'acide lauroyl glutamique, de 4% à 20% d'acide lauroyl aspartique, de 2%> à 8% de lauroyl glycine et de 2% à 8% de lauroyl alanine, de 0,5 %> à 5 % en poids de constituants d'un extrait de cannelle et de 0,5% à 5% d'aspartate mixte de magnésium et de potassium.
12. Composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 11, caractérisée en ce qu'elle contient en outre du gluconate de zinc.
13. Utilisation de la composition telle que définie à l'une des revendications 1 à 12 en cosmétique.
14. Utilisation selon la revendication 13 pour apaiser et/ou protéger les peaux sensibles, pour hydrater les peaux sèches, et/ou pour ralentir le vieillissement de la peau, et/ou traiter le cuir chevelu.
15. Utilisation selon la revendication 13 pour désinfecter la peau et les muqueuses.
16. Utilisation selon la revendication 13 pour traiter les peaux à tendance acnéique.
17. Formulation cosmétique susceptible d'être obtenue par dilution du 1/10 jusqu'au 1/20000 de la composition telle que définie par l'une quelconque des revendications 1 à 12, dans un ou plusieurs excipients cosmétiquement acceptables.
18. Formulation telle que définie à la revendication 17 sous forme d'une émulsion huile dans eau ayant l'aspect d'un lait ayant une viscosité inférieure à lPa.s. comprenant comme émulsionnant une composition auto-émulsionnable à base d'alcools gras.
19. Formulation telle que définie à la revendication 17, sous forme d'une lotion pour traiter les peaux à tendance acnéique.
20. Formulation telle que définie à la revendication 17 sous forme d'une formule moussante ou un shampooing antipelliculaire.
21. Formulation cosmétique comprenant à titre de principe actif de 0,001 à 6 % en poids d'au moins un composé de formule (I) et de 0,00005%) à 1%> en poids de constituants d'un extrait (II) de matières premières végétales riches en tannins.
22. Formulation cosmétique telle que définie à la revendication 19, comprenant comme principe actif de 0,5 % à 2 % en poids d'un composé de formule (I)ι
CH3-(CH2)6-CO-NH-CH2-COOH (I). de 0,05 % à 0,2 % en poids de constituants d'un extrait de matières premières végétales choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saule, ou de hamamélis.
23. Formulation cosmétique telle que définie à la revendication 22 comprenant en outre 0,025%) à 0,2% de gluconate de zinc.
24. Formulation cosmétique telle que définie à la revendication 21, comprenant comme principe actif de 0,001 % à 0,005 % en poids d'un composé de; formule (I)ι
CH3-(CH2)6-CO-NH-CH2-COOH (I)ι de 0,0001 % à 0,005% en poids de constituants d'un extrait de matières premières végétales choisi parmi les extraits de cannelle, de rathania, de thé, de saule, ou de hamamélis.
25. Formulation cosmétique telle que définie à la revendication 24 comprenant de
0,0001 % à 0,0005%) de gluconate de zinc.
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