FR2690445A1 - Alginate oligosaccharide et son procédé de fabrication. - Google Patents
Alginate oligosaccharide et son procédé de fabrication. Download PDFInfo
- Publication number
- FR2690445A1 FR2690445A1 FR9304681A FR9304681A FR2690445A1 FR 2690445 A1 FR2690445 A1 FR 2690445A1 FR 9304681 A FR9304681 A FR 9304681A FR 9304681 A FR9304681 A FR 9304681A FR 2690445 A1 FR2690445 A1 FR 2690445A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- alginate
- oligosaccharide
- potassium
- sodium
- calcium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G4/10—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
- A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
- A23G3/346—Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/62—Clouding agents; Agents to improve the cloud-stability
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
- A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin
- A23L29/256—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin from seaweeds, e.g. alginates, agar or carrageenan
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0084—Guluromannuronans, e.g. alginic acid, i.e. D-mannuronic acid and D-guluronic acid units linked with alternating alpha- and beta-1,4-glycosidic bonds; Derivatives thereof, e.g. alginates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
- A23G2200/06—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
Abstract
Cette invention propose des alginate oligosaccharides comprenant un alginate oligosaccharide calcique, qui est obtenu par traitement de l'alginate de potassium et/ou de l'alginate de sodium par une enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) produite par un microorganisme et par substitution de l'ion potassium ou de l'ion sodium dans l'alginate oligosaccharide potassique ou l'alginate oligosaccharide sodique ainsi obtenu par l'ion calcium, et un alginate oligosaccharide potassique enrichi en potassium, qui est obtenu par substitution de l'ion sodium dans ledit oligosaccharide par l'ion potassium, ainsi qu'un procédé de fabrication de ces alginate oligosaccharides. La présente invention propose en outre, un aliment qui contient l'alginate oligosaccharide mentionné ci-dessus et manifeste une action antihypertensive.
Description
ALGINATE OLIGOSACCHARIDE ET SON PROCEDE DE FABRICATION
Cette invention porte sur un alginate oligo-
saccharide, tel qu'un alginate oligosaccharide calcique ou un alginate oligosaccharide potassique, et plus particulièrement sur un alginate oligosaccharide ayant une action
antihypertensive, et sur son procédé de fabrication.
La présente invention porte encore sur un aliment antihypertenseur contenant l'alginate oligosaccharide
mentionné ci-dessus.
Les algues sont d'une manière générale utilisées depuis longtemps en tant que denrées de tous les jours et estimées être efficaces pour maintenir la santé et prévenir l'hypertension et le vieillissement Il est connu que des algues brunes, telles que la laminaire digitée, parmi les algues, contribuent en particulier à la réduction de la pression sanguine grâce aux actions de l'acide alginique et
des acides aminés qu'elles contiennent.
Cependant, il est généralement difficile dans notre régime alimentaire quotidien de prendre en continu une grande
quantité d'algues.
En conséquence, il est souhaitable de rendre les algues faciles à prendre, par exemple, en ajoutant aux
aliments des produits d'algues traités.
L'acide alginique (alginate de potassium ou algi-
nate de sodium), qui est un mucopolysaccharide intercel-
lulaire majeur, contenu dans les algues brunes, comprend l'acide Dmannuronique et l'acide L-guluronique en tant que molécules constitutives majeures On considère que les alginate oligosaccharides peuvent être obtenus en abaissant
la masse moléculaire de cet acide alginique.
Cependant, il est connu que l'acide alginique est très difficilement décomposable, étant donné qu'une solution aqueuse d'acide alginique est très visqueuse et que l'acide alginique forme un sel métallique conjointement avec, par exemple, le calcium contenu dans ladite solution aqueuse, et
prend ainsi en gel.
En ce qui concerne les traitements de l'acide alginique, des tentatives ont été réalisées pour décomposer cette substance à l'aide d'une alginate lyase produite par un microorganisme Divers exemples d'une telle lyase ont été rapportés au niveau du laboratoire. Les oligosaccharides obtenus à l'aide de la lyase mentionnée ci-dessus comprennent l'alginate oligosaccharide sodique et 1 ' alginate oligosaccharide potassique L' alginate oligosaccharide potassique contient une quantité importante de sodium en plus du potassium, apparemment en raison de la pureté de l'alginate de potassium des polysaccharides employés en tant que matière de départ Par ailleurs, il n'a pas été présenté de rapport sur l'alginate oligosaccharide calcique De plus, il n'a été rapporté ni aucune activité physiologique, telle qu'une action antihypertensive de ces oligosaccharides, ni aucune application de ceux-ci aux aliments. C'est le premier objectif de la présente invention
que de proposer un alginate oligosaccharide (alginate oligo-
saccharide calcique ou alginate oligosaccharide potassique enrichi en potassium), qui est obtenu à partir d'alginate de sodium et/ou d'alginate de potassium, et qui est efficace
pour maintenir la santé, par exemple, en prévenant l'hyper-
tension, ainsi qu'un procédé de fabrication dudit alginate
oligosaccharide.
C'est le second objectif de la présente invention que de proposer un aliment antihypertenseur qui est efficace
pour prévenir l'hypertension.
Afin d'atteindre le premier objectif de la présente invention, il est proposé un alginate oligosaccharide calcique, caractérisé par le fait que l'ion potassium ou l'ion sodium dans l'alginate oligosaccharide potassique ou l'alginate oligosaccharide sodique, qui est obtenu par traitement de l'alginate de potassium et/ou de l'alginate de sodium par une enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) produite par un microorganisme, est remplacé
par l'ion calcium.
Conformément à la présente invention, il est encore proposé un alginate oligosaccharide potassique, caractérisé
par le fait que l'ion potassium ou l'ion sodium dans l'algi-
nate oligosaccharide potassique ou 1 'alginate oligosaccharide sodique, qui est obtenu par traitement de l'alginate de potassium et/ou de l'alginate de sodium par une enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) produite par un microorganisme, est remplacé par l'ion potassium, pour augmenter ainsi le rapport de la teneur en ion potassium à la teneur en ion sodium dans ledit oligosaccharide (ce qui est désigné ci-après simplement par enrichissement en ion potassium). Afin d'atteindre le second objectif de la présente invention, il est proposé un aliment antihypertenseur contenant l'alginate oligosaccharide mentionné ci-dessus, tel
que l'alginate oligosaccharide calcique ou l'alginate oligo-
saccharide potassique.
Afin d'atteindre les objectifs mentionnés ci-
dessus, conformément à la présente invention, il est encore proposé un procédé de fabrication d'alginate oligosaccharide
calcique, caractérisé par le fait que l'on traite de l'algi-
nate de potassium et/ou de l'alginate de sodium par une enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) produite par un microorganisme, que l'on désionise l'alginate oligosaccharide potassique et/ou l'alginate oligosaccharide sodique ainsi obtenu, que l'on traite le produit résultant par un hydroxyde de calcium, puis que l'on déminéralise et
purifie l'alginate oligosaccharide calcique ainsi obtenu.
De plus, conformément à la présente invention, il
est proposé un procédé de fabrication d'alginate oligo-
saccharide potassique caractérisé par le fait que l'on traite l'alginate de potassium et/ou l'alginate de sodium par une enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) produite par un microorganisme, que l'on désionise l'alginate oligosaccharide potassique et/ou l'alginate oligosaccharide sodique ainsi obtenu, que l'on traite le produit résultant par un hydroxyde de potassium, puis que l'on déminéralise et
purifie l'alginate oligosaccharide potassique ainsi obtenu.
Comme microorganisme devant être utilisé dans les procédés mentionnés cidessus pour la fabrication d'alginate oligosaccharides, l'un parmi ceux appartenant au genre Alteromonas peut être choisi Le microorganisme appartenant
au genre Alteromonas est la souche Alteromonas sp n 1786.
BREVE DESCRIPTION DES DESSINS
La Figure 1 est un graphique montrant l'action anti-
hypertensive de l'alginate oligosaccharide calcique conforme à la présente invention dans un essai d'action antihypertensive décrit à l'Exemple 5 tel qu'il sera donné ci-après, dans lequel des rats présentant une hypertension spontanée (SHR spontaneous hypertensive
rats) ont été utilisés.
La Figure 2 est un graphique montrant l'action anti-
hypertensive de l'alginate oligosaccharide potassique
conforme à la présente invention dans un essai anti-
hypertenseur décrit à l'Exemple 6 tel qu'il sera donné
ci-après, dans lequel des SHR ont été utilisés.
La Figure 3 donne une courbe d'étalonnage représentant la relation entre le degré de polymérisation de chaque oligosaccharide, tel que l'alginate oligosaccharide sodique, et la mobilité relative de celui-ci en
chromatographie sur couche mince.
La Figure 4 (a) représente un diagramme d'élution de l'alginate oligosaccharide sodique en HPLC, alors que la Figure 4 (b) représente un chromatogramme sur couche
mince d'alginate oligosaccharide sodique.
La Figure 5 est une vue schématique des structures
d'alginate oligosaccharide calcique, d'alginate oligo-
saccharide sodique et d'alginate oligosaccharide potassique. L'alginate oligosaccharide calcique ou l'alginate oligosaccharide potassique enrichi en potassium (ci-après désignés collectivement comme alginate oligosaccharides) de la présente invention vont maintenant être décrits plus en détail, sur la base de leur procédé de fabrication conforme
à la présente invention.
Comme exemples de l'alginate de potassium ou de l'alginate de sodium devant être utilisé en tant que matière de départ pour la fabrication des alginate oligosaccharides
de la présente invention, l'alginate de potassium et l'algi-
nate de sodium issus de la laminaire digitée et de wakeme
(Undaria pinnatifida) peuvent être cités.
L'enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) devant être utilisée dans le procédé de la
présente invention pour la fabrication de l'alginate oligo-
saccharide est une enzyme produite par un microorganisme.
Comme exemples du microorganisme capable de produire l'algi-
nate lyase mentionnée ci-dessus, ceux appartenant au genre
Alteromonas peuvent être cités, et la souche Alteromonas sp.
n'1786 est particulièrement préférable comme tel micro-
organisme. Le microorganisme mentionné ci-dessus (souche Alteromonas sp N O 1786) est obtenu à partir des intestins de limules par le criblage des intestins et de leur contenu à
l'aide d'alginate de sodium en tant que source de carbone.
Les caractéristiques morphologiques et physiologiques de ce
microorganisme sont énumérées dans le Tableau 1 suivant.
lTableau 1 l
Caractéristiques de la souche La teneur en guanine et cytosine dans la composition totale de bases d'acides nucléiques Sur la base des caractéristiques de cette souche,
telles que données dans le Tableau 1 ci-dessus, des tenta-
tives ont été réalisées pour l'identifier Comme résultat, il a été découvert que ce microorganisme (la souche) appartient au genre Alteromonas Cette souche a été déposée auprès de l'Institut de Recherche sur la Fermentation de l'Agence de la Science Industrielle et Technologie sous le
no de dépôt FERM BP Il 685.
En conséquence, l'alginate lyase produite par le microorganisme mentionné ci-dessus est celle obtenue par incubation de la souche ayant les caractéristiques telles qu'énumérées dans le Tableau 1 ci-dessus par le Procédé
d'Incubation tel qu'il sera donné dans les Exemples ci-après.
Les propriétés enzymologiques de cette alginate lyase sont
les suivantes.
( 1) Action: Lorsque de l'alginate de sodium (alginate de potassium) employé en tant que substrat est traité par l'alginate lyase produite par le microorganisme mentionné ci-dessus, on observe une augmentation de l'absorbance à 230 nm correspondant à la longueur d'onde d'absorption spécifique attribuable à la double liaison Caractéristiques morphologiques Caractéristiques physiologiques ( 1) Coloration de Gram: (-) ( 1) Essai O-F: type oxydation ( 2) Forme de la cellule * bacille ( 2) Essai à l'oxydase (+) ( 3) Couleur de la colonie: blanc laiteux ( 3) Liquéfaction de la gélatine: (+) ( 4) Motilité: oui ( 4) Digestion de l'ADN: (+) ( 5) Flagelle: flagelle polaire ( 5) Caractère basophile: (+) Teneur en GC: 49,1 % en moles
dans l'alginate oligosaccharide sodique (alginate oligo-
saccharide potassique), c'est-à-dire, le produit de réaction et une augmentation du pouvoir réducteur dû à
l'oligosaccharide ainsi formé.
( 2) p H optimum: L'alginate lyase produite par le micro-
organisme mentionné ci-dessus présente une activité
relativement élevée dans une plage de p H de 7,0 à 7,5.
La valeur optimale du p H est de 7,0, valeur pour
laquelle l'activité relative maximale est obtenue.
( 3) Température optimale et stabilité thermique: L'alginate lyase produite par le microorganisme mentionné ci-dessus présente une activité relative élevée à l'intérieur d'une plage de température de 45 à 550 C La température optimale est de 50 C, température à laquelle l'activité relative maximale est obtenue En ce qui concerne sa stabilité à la chaleur, elle reste stable sous la forme
d'une enzyme brute jusqu'aux environs de 50 C, tempé-
rature à laquelle l'activité relative maximale est observée Aucune diminution de l'activité enzymatique n'est observée même lorsqu'elle est concentrée à
température ambiante.
Lorsque l'alginate lyase produite par le microorganisme mentionné cidessus doit être utilisée dans le procédé de fabrication de l'alginate oligosaccharide potassique de la présente invention, la réaction avec l'alginate de potassium et/ou l'alginate de sodium est, de préférence, effectuée à une température de 45 à 550 C, étant donné que l'activité enzymatique de ladite alginate lyase est
maintenue à un niveau élevé dans une plage de tempé-
rature de 45 à 550 C. ( 4) Activité enzymatique L'activité enzymatique de l'alginate lyase peut être mesurée par utilisation d'un mélange réactionnel ayant la composition telle que décrite ci- dessous, réaction de l'alginate de sodium (alginate de potassium) avec l'alginate lyase à 50 C
pendant 10 minutes, et détermination de l'oligo-
saccharide ainsi formé par la méthode de Nelson-Somogyi.
On exprime cette activité enzymatique en prenant la quantité d'enzyme capable de former l'alginate oligosaccharide sodique (alginate oligosaccharide potassique) correspondant à 1 pmole d'acide mannuronique
en tant que 1 unité (U).
(Composition du Mélange Réactionnel) Solution tampon de phosphate de sodium 0,05 M (p H 7,0) contenant 0,5 % d'alginate de sodium (produit de Wako Pure Chemical Industries, Ltd) 0,45 ml Suspension d'enzyme 0,05 ml Dans le procédé de fabrication de l'alginate oligosaccharide de la présente invention, on peut utiliser l'alginate lyase obtenue par incubation d'une souche, qui est
un mutant obtenu par traitement de la souche mentionnée ci-
dessus par un moyen classique de mutation et capable de
produire l'alginate lyase.
Dans le procédé de fabrication de l'alginate oligosaccharide de la présente invention, un exemple du procédé d'élimination de l'ion potassium ou de l'ion sodium (désionisation) à partir de l'alginate oligosaccharide potassique et/ou de l'alginate oligosaccharide sodique est celui comprenant le dépôt dudit oligosaccharide sur une colonne garnie avec un support, tel qu'une résine échangeuse de cations fortement acide, pour assurer ainsi une mise en contact avec ledit support, puis l'élution par de l'eau
déminéralisée.
Dans le procédé de fabrication de l'alginate oligosaccharide de la présente invention, l'hydroxyde de calcium peut être cité en tant qu'exemple de l'hydroxyde
devant être utilisé dans le traitement de l'alginate oligo-
saccharide calcique par le calcium après élimination de l'ion potassium ou de l'ion sodium (désionisation) à partir de l'alginate oligosaccharide potassique et/ou de l'alginate oligosaccharide sodique mentionné ci-dessus Par ailleurs, dans le cas de l'alginate oligosaccharide potassique, l'hydroxyde de potassium peut être cité en tant qu'exemple de
l'hydroxyde de potassium.
Le procédé mentionné ci-dessus de fabrication d'alginate oligosaccharide potassique conforme à la présente
invention rend possible de fabriquer un alginate oligo-
saccharide potassique enrichi en potassium qui contient peu de sodium Etant donné que le sodium en tant que tel est un facteur se rapportant à l'élévation de la pression sanguine,
c'est un procédé idéal de fabrication de l'alginate oligo-
saccharide potassique devant être utilisé en tant que médi-
cament antihypertenseur tout en réduisant le sodium qui y est contenu. L'alginate oligosaccharide potassique ainsi obtenu, contient, de préférence, 10 % ou davantage, de façon encore davantage préférée, de 10 à 20 %, d'ion potassium sur
la base du poids total de l'oligosaccharide entier.
L'alginate oligosaccharide calcique ainsi obtenu, contient, de préférence, 5 % ou davantage, de façon encore davantage préférée, de 5 à 15 %, d'ion calcium sur la base du
poids total de l'oligosaccharide entier.
Des exemples du procédé de déminéralisation/purification devant être utilisé dans le procédé de fabrication de 1 'alginate oligosaccharide conforme à la présente invention comprennent la filtration sur gel et le relargage Dans le cas d'un traitement à une petite échelle de quelques grammes, par exemple, l'oligosaccharide mentionné ci-dessus est versé sur une colonne garnie d'un support de filtration sur gel de fractionnement de l'oligosaccharide, puis élué par de l'eau déminéralisée (on se reportera au brevet japonais mis à la disposition du
public no 169 188/1992).
Comme supports de filtration sur gel de fractionnement de l'oligosaccharide mentionnés ci-dessus, ceux permettant une séparation des masses moléculaires comprises dans une plage allant de 100 à 1800 daltons sont préférables Comme exemples particuliers de ceux-ci, on peut citer le Bio-Gel P-2 et le Bio-Gel P-6 DG (chacun fabriqué par Bio- Rad Laboratories). Dans le cas d'un traitement à une grande échelle de quelques centaines de grammes ou au-dessus, il est préférable d'utiliser un appareil d'électrodialyse (par exemple, Micro
Acylizer, fabriqué par Asahi Chemical Industry, Co, Ltd).
Lorsqu'il est ajouté aux aliments, l'alginate oligosaccharide de la présente invention exerce une action antihypertensive et contribue ainsi à prévenir l'hypertension et à maintenir la santé Le degré de polymérisation de l'alginate oligosaccharide mentionné ci-dessus présentant
l'action antihypertensive est de 2 à 5.
Lorsque l'alginate oligosaccharide de la présente invention doit être utilisé dans des aliments, il peut être ajouté aux aliments courants, tels que jus, confiseries, gommes à mâcher et glaces, par des procédés classiques, dans une quantité telle qu'elle ne détériore pas les goûts des aliments De façon plus particulière, la teneur peut, de préférence, se situer dans une plage allant de 1 à 10 % en poids, de façon encore davantage préférée, de 2,5 à 5 % en poids. Pour illustrer encore 1 'alginate oligosaccharide de la présente invention plus en détail, les Exemples suivants seront donnés Cependant, il doit être entendu que le domaine technique de la présente invention n'est pas limité
à ceux-ci Le Procédé d'Incubation tel que spécifié ci-
dessous désigne un procédé d'incubation du microorganisme mentionné cidessus (la souche) pour obtenir l'alginate lyase
devant être utilisée dans la présente invention.
L 1 Procédé d'Incubation (Composition du milieu) Alginate de sodium 10 g Eau de mer artificielle*' 1000 ml Source de Fe* 2 1ml Source de Pi* 3 2 ml Source de NH 4 * 4 5 ml Tampon tris-HC 1 1 M (p H 7,8) 50 ml : eau de mer artificielle: chlorure de sodium 300 m M, chlorure de potassium 10 m M, sulfate de magnésium (heptahydrate) 50 m M, chlorure de calcium (déshydraté) m M. * 2 * 2: Source de Fe: 10 g de citrate d'ammonium et de fer/
ml d'eau dessalée.
* 3: Source de Pl: 7,5 g d'hydrogéno phosphate dipotassique
(trihydrate)/100 ml d'eau dessalée.
* 4 4 Source de NH 4: 20 g de chlorure d'ammonium/100 ml d'eau dessalée. En utilisant un milieu de la composition telle que spécifiée ci-dessus, une souche-mère lyophilisée d'Alteromonas sp n 1786 a été préincubée deux fois ( 20 C, 1 jour), puis l'incubation principale ( 25 C, 1 jour) a été effectuée Comme résultat, une culture d'alginate lyase présentant une activité enzymatique de 0,84 U/ml de bouillon
de culture a été obtenue.
Les cellules ont été retirées du bouillon de
culture mentionné ci-dessus à l'aide d'une membrane d'ultra-
filtration ayant un seuil de coupure de 500 000 (fabriquée par Romicon B V), et, ainsi, une solution d'alginate lyase
brute a été obtenue.
(Exemple 1) Fabrication d'alginate oligosaccharide potassique et d'alginate oligosaccharide sodique: 439 g d'alginate de potassium ont été dissous dans 8000 ml d'eau dessalée Puis 2350 U du concentré d'alginate lyase produit par le Procédé d' Incubation mentionné ci- dessus y ont été ajoutés, et le mélange a été amené à réagir à 400 C pendant 24 heures, sous agitation On a ainsi obtenu de
l'alginate oligosaccharide potassique.
La procédure ci-dessus a été répétée, excepté que l'alginate de potassium a été remplacé par de l'alginate de sodium On a ainsi obtenu de l'alginate oligosaccharide sodique Ensuite, un mélange d'alginate oligosaccharide potassique et d'alginate oligosaccharide sodique a été obtenu en utilisant un mélange d'alginate de potassium et d'alginate
de sodium.
(Exemple 2) Préparation d'alginate oligosaccharide calcique: L'alginate oligosaccharide potassique produit dans l'Exemple 1 ci-dessus a été déposé sur une colonne ( 8 cm de diamètre x 30 cm), garnie de Dowex 50 W (une résine échangeuse de cations fortement acide, fabriquée par Dowex) et élué par
de l'eau déminéralisée, pour éliminer ainsi l'ion potassium.
L'alginate oligosaccharide, à partir duquel l'ion potassium a été éliminé, a été fractionné sur un collecteur de fractions et des fractions de p H 2 ou au-dessous, et présentant une absorption à 230 nm, ont encore été
recueillies.
Une quantité en excès d'hydroxyde de calcium a été ajoutée à ces fractions, et le mélange a été agité à la température ambiante toute une nuit On a ainsi obtenu de
l'alginate oligosaccharide calcique.
Le mode opératoire mentionné ci-dessus a été répété deux fois Ainsi 358 g d'alginate oligosaccharide calcique ont été préparés à partir de l'alginate oligosaccharide
potassique préparé dans l'Exemple 1 ci-dessus.
L'alginate oligosaccharide calcique ainsi préparé a été neutralisé par de l'acide chlorhydrique, lyophilisé et dessalé (voir Exemple 4) ou traité directement dans un appareil d'électrodialyse (fabriqué par Asahi Chemical
Industry Co Ltd).
Ensuite, l'alginate oligosaccharide sodique préparé dans l'Exemple 1 cidessus a été traité par le même procédé que celui décrit ci-dessus, et on a ainsi obtenu de
l'alginate oligosaccharide calcique.
(Exemple 3) Préparation d'alginate oligosaccharide potassique enrichi en potassium: L'alginate oligosaccharide potassique produit à l'Exemple 1 ci-dessus a été déposé sur une colonne ( 8 cm de diamètre x 30 cm) garnie de Dowex 50 W (une résine échangeuse de cations fortement acide, fabriquée par Dowex) et élué par
de l'eau déminéralisée pour éliminer ainsi l'ion potassium.
L'alginate oligosaccharide, à partir duquel l'ion potassium a été éliminé, a été fractionné sur un collecteur de fractions, et des fractions de p H 2 ou au-dessous et présentant une absorption à 230 nm, ont encore été recueillies. Une quantité en excès d'hydroxyde de potassium a été ajoutée à ces fractions, et le mélange a été agité à température ambiante, pendant toute une nuit On a obtenu
ainsi de l'alginate oligosaccharide potassique.
Ainsi, 510 g d'alginate oligosaccharide potassique enrichi en potassium ont été préparés à partir de 1000 g de l'alginate oligosaccharide potassique préparé dans l'Exemple
1 ci-dessus.
L'alginate oligosaccharide potassique ainsi préparé a été neutralisé par de l'acide chlorhydrique, lyophilisé et déminéralisé (voir Exemple 4) ou traité directement dans un appareil d'électrodialyse (fabriqué par Asahi Chemical Industry Co, Ltd), pour éliminer ainsi l'hydroxyde de
potassium en excès, et il a été purifié.
Ensuite, l'alginate oligosaccharide sodique préparé à l'Exemple 1 cidessus a été traité par le même procédé que celui décrit ci-dessus, et on a obtenu ainsi de l'alginate
oligosaccharide potassique.
(Exemple 4) Purification de l'alginate oligosaccharide calcique: Environ 20 g de l'alginate oligosaccharide calcique préparé à l'Exemple 2 ci-dessus ont été déminéralisés par dépôt sur une colonne ( 15 mm de diamètre x 30 cm) garnie avec Bio-Gel P-6 DG (support de filtration sur gel, fabriqué par Bio-Rad Laboratories), puis élution par de l'eau déminéralisée L'alginate oligosaccharide calcique ainsi déminéralisé a été fractionné sur un collecteur de fractions, et des fractions d'une conductance électrique de 1 m mho ou au-dessous, et présentant une absorption à 230 nm, ont été recueillies et lyophilisées A l'aide de cette colonne, environ 10 g d'alginate oligosaccharide calcique ont pu être
isolés et purifiés.
Le mode opératoire ci-dessus a été répété pour isoler et purifier ainsi l'alginate oligosaccharide calcique préparé à partir de l'alginate oligosaccharide sodique dans
l'Exemple 2 ci-dessus.
Le Tableau 2 suivant montre les résultats d'une analyse élémentaire de l'alginate oligosaccharide calcique ainsi préparé, bien que les données de l'analyse élémentaire
mentionnée ci-dessus ne soient pas limitées à ceux-ci.
lTableau 2 l
Analyse élémentaire de l'alginate oligosaccharide de calcium En ce qui concerne l'alginate oligosaccharide potassique de l'Exemple 3 ci- dessus, l'oligosaccharide obtenu simplement
par traitement de l'alginate de potassium par l'enzyme a été comparé avec un autre oligosaccharide obtenu par décompo-
sition par l'enzyme, désionisation et addition de l'ion potassium à nouveau à hauteur de l'analyse élémentaire Le Tableau 3 suivant présente les résultats Comme le Tableau15 3 l'indique, l'oligosaccharide obtenu par désionisation et traitement par le sel de potassium à nouveau présentait une
teneur en potassium élevée.
lTableau 3 l
Analyse élémentaire de l'alginate oligosaccharide potassique
(Exemple 5)
Essai sur l'action antihypertensive I: Des rats présentant une hypertension spontanée (SHR), en groupes comprenant chacun 6 animaux, ont été Matière de départ Ca K Na Alginate de potassium 8,7 % 0,8 % 0,4 % Alginate de sodium 4,9 % 0,7 % 1,4 % K Na Traitement d'un alginate oligosaccharide par l'enzyme 5,1 % 4,5 % Traitement de l'alginate de potassium par l'enzyme, désionisation et 12,1 % 1,2 % addition de potassium nourris avec des aliments ayant les compositions telles que spécifiées ci-dessous, en continu, pendant 4 semaines. De façon spécifique, un groupe de traitement par l'alginate oligosaccharide calcique a été nourri avec un aliment formulé en poudre MF lfabriqué par Oriental Yeast Co., Ltd l, auquel 2,5 % d'alginate oligosaccharide calcique et 1 % de Na Cl avaient été ajoutés Par ailleurs, un groupe témoin a été nourri avec un aliment formulé en poudre MF lfabriqué par Oriental Yeast Co, Ltd l, auquel 1 % de Na Cl
avait été ajouté.
Après avoir commencé l'essai, la pression sanguine de chaque SHR a été mesurée à des intervalles d'l semaine à l'aide d'un appareil de mesure, sans épanchement de sang, au niveau de l'artère caudale lfabriqué par Riken Kaihatsu
K K l.
La Figure 1 présente les résultats Comme la Figure 1 l'indique clairement, l'augmentation de la pression
sanguine moyenne du groupe nourri avec de l'alginate oligo-
saccharide calcique a été remarquablement diminuée dans la troisième semaine suivant le démarrage de l'essai, par comparaison avec le groupe témoin, montrant ainsi une action antihypertensive. (Exemple 6) Essai sur l'action antihypertensive II: Des rats présentant une hypertension spontanée (SHR), en groupes comprenant chacun 6 animaux, ont été nourris avec des aliments ayant des compositions telles que
spécifiées ci-dessous, en continu, pendant 5 semaines.
De façon spécifique, un groupe de traitement par l'alginate oligosaccharide potassique a été nourri avec un aliment formulé en poudreMF lfabriqué par Oriental Yeast Co., Ltd J, auquel 2,5 % d'alginate oligosaccharide potassique et 1 % de Na Cl ont été ajoutés Par ailleurs, un groupe témoin a été nourri avec un aliment formulé en poudre MF lfabriqué par Oriental Yeast Co, Ltd l, auquel 1 % de Na Cl
avait été ajouté.
Après le démarrage de l'essai, la pression sanguine de chaque SHR a été mesurée à des intervalles d'l semaine à l'aide d'un appareil de mesure, sans épanchement de sang, au niveau de l'artère caudale lfabriqué par Riken Kaihatsu
K K I.
La Figure 2 présente les résultats Comme la Figure 2 l'indique clairement, l'augmentation de la pression
sanguine moyenne du groupe nourri avec de l'alginate oligo-
saccharide potassique a été remarquablement diminuée dans la
seconde semaine suivant le démarrage de l'essai, par compa-
raison avec le groupe témoin, montrant ainsi une action antihypertensive. Les Exemples suivants présenteront des exemples de
fabrication d'aliments.
(Exemple 7) Fabrication de jus contenant de l'alginate oligosaccharide calcique ou de l'alginate oligosaccharide potassique enrichi en potassium (ci-après désigné par alginate oligosaccharide): Un jus ayant la composition suivante a été préparé: Jus ( 1000 ml au total) Alginate oligosaccharide 25 g Sucre liquide 80 ml Miel 10 ml Vin 10 ml Parfum 2 ml Vitamine C 2 ml
Eau 896 ml.
(Exemple 8) Fabrication d'une confiserie contenant de l'alginate oligosaccharide: Une confiserie ayant la composition suivante a été fabriquée: Confiserie ( 100 g au total) Alginate oligosaccharide 2,5 g Sucre 37,5 g Sirop d'amidon 60, 0 g
(Exemple 9)
Fabrication de gomme à mâcher contenant de l'alginate oligosaccharide: Une gomme à mâcher ayant la composition suivante a été fabriquée: Gomme à mâcher ( 100 g au total) Alginate oligosaccharide Gomme de base Sucre Glucose Sirop de maïs Parfum 2,5 37,5 43,0 ,0 ,0 2,0 g g g g g g
(Exemple 10)
Fabrication d'une glace l'alginate oligosaccharide: contenant Un glace ayant la composition suivante a fabriquée: Glace ( 100 g au total) Alginate oligosaccharide Poudre de lait dégraissée Graisse végétale Sucre Stabilisant 2,5 g 8,0 g ,0 g 13,0 g 0,3 g de été Emulsifiant 0,3 g Parfum vanille 0,1 g Jaune d'oeuf 7,5 g Eau 58,3 g
(Exemple 11)
Dans cet Exemple, on décrira un exemple de
l'analyse sur le degré de polymérisation de l'alginate oligo-
saccharide calcique de la présente invention.
Le degré de polymérisation a été déterminé par
chromatographie sur couche mince (CCM).
En premier lieu, une substance standard a été préparée par hydrolyse de l'alginate de sodium par de l'acide trifluoroacétique 1 N, à 100 C, pendant 24 heures En variante, l'alginate de potassium peut être utilisé en tant
que substance standard.
La CCM a été effectuée dans les conditions suivantes: Plaque de couche mince: plaque HPTLC 60 de gel de silice
(fabriquée par Merck & Co, Inc).
Solvant de développement: butanol-1/acide acétique/eau
( 5/2/3).
Réactif de coloration: réactif diphénylamine aniline -
acide phosphorique.
L'hydrolysat d'alginate de sodium mentionné ci-
dessus (la substance standard) a été soumis à une CCM Comme résultat, six taches ont été obtenues Parmi ces six taches, celle montrant la plus grande mobilité était en accord avec celle de l'acide D- mannuronique lobtenu par traitement de la lactone d'acide D-mannuronique (fabriquée par Sigma) par un alcali, pour éliminer ainsi le cycle lactone; valeur de Rf: 1,00, DP = 1 l Ensuite, les taches présentant des valeurs de Rf de 0,74 et 0,69 ont été soumises à une filtration sur gel à l'aide de Bio-Gel P-2 l 1,5 x 46 xm, élution par une solution tampon d'acétate 0,1 M (p H 4,0)l, pour donner ainsi des oligosaccharides purifiés La teneur en acide uronique et la teneur en sucre réducteur dans ces oligosaccharides purifiés ont été déterminées respectivement par le procédé à l'orcinol fer chlorhydrate lvoir Brown; Arch Biochem, 11, 269-278 ( 1946)l et par le procédé de Somogyi-Nelson lvoir Somogyi; J Biol Chem, 195, 19-23 ( 1952 >, Nelson; J Biol Chem 153, 375-380 ( 1944)l et les degrés de polymérisation (DP) ont été calculés sur la base du rapport de l'acide uronique au sucre réducteur Comme résultat, les degrés de polymérisation de ces taches étaient de respectivement 1,93 et 3,04 Puis on a tracé une courbe
représentant la relation entre la mobilité relative (Rf/1 -
Rf) et le degré de polymérisation (DP) en utilisant ces deux oligosaccharides purifiés, l'acide D-mannuronique, et les
trois autres taches, et une courbe d'étalonnage a été tracée.
Comme résultat, ces six taches présentaient une linéarité.
La Figure 3 présente cette courbe d'étalonnage.
Ensuite, l'alginate oligosaccharide sodique préparé par le procédé décrit dans l'Exemple 1 ci-dessus a été soumis à une chromatographie liquide haute performance sous un gradient d'élution de Na Cl 0-2 M, à l'aide de Verre DEAE (fabriqué par Nacalai Tesque, Inc) puis, fractionné sur un collecteur de fractions (voir brevet japonais mis à la disposition du public n 266 896/1992) La Figure 3 (a) présente le diagramme d'élution ainsi obtenu Parmi les fractions P-1 à P-8 présentant une absorption à 230 nm, les fractions majeures (P-2, P- 3, P-5 et P-8) ont été recueillies Chacune de ces fractions a été dessalée (voir brevet japonais mis à la disposition du public n 169 188/1992) à l'aide d'une colonne garnie avec Bio-Gel P-2 (fabriquée par Bio-Rad Laboratories), lyophilisée, puis soumise à une CCM Ainsi, un chromatogramme sur couche mince tel que présenté sur la Figure 4 (b) a été obtenu Sur la Figure 4 (b), O représente le point de départ, M représente l'acide D-mannuronique, S représente un oligosaccharide obtenu par la décomposition enzymatique de l'alginate de sodium, 2 représente la fraction P-2, 3 représente la fraction P-3, 5 représente la fraction P-5 et 8 représente la fraction P-8 De plus, a, b, c et d représentent chacun une
tache d'une valeur de Rf calculée.
Comme le chromatogramme sur couche mince de la Figure 4 (b) le montre, aucun des échantillons n'a donné une seule tache Puis, les valeurs de Rf des taches principales ont été déterminées et reportées sur la courbe d'étalonnage donnée sur la Figure 3, pour examiner ainsi le degré de polymérisation Comme résultat, il a été prouvé que les degrés de polymérisation des oligosaccharides fractionnés (P-2, P-3, P-5 et P-8) se situaient principalement dans une
plage allant de 2 à 5.
Ainsi, l'alginate oligosaccharide sodique est un mélange ayant un degré de polymérisation de 2 à 5 On a
supposé que le degré de polymérisation de l'alginate oligo-
saccharide potassique, qui a été obtenu par élimination de l'ion sodium ou de l'ion potassium dans l'alginate oligosaccharide sodique ou l'alginate oligosaccharide potassique, puis par substitution de celui- ci par l'ion
potassium, pourrait être un mélange ayant un degré de polymé-
risation de 2 à 5, également.
La Figure 5 est une vue schématique des structures
d'alginate oligosaccharide calcique, d'alginate oligo-
saccharide sodique et d'alginate oligosaccharide potassique conformes à la présente invention La structure (a) montre un oligosaccharide ayant un degré de polymérisation de 2, la structure (b) en montre un ayant un degré de polymérisation de 3, la structure (c) en montre un ayant un degré de polymérisation de 4, et la structure (d) en montre un ayant un degré de polymérisation de 5 Les sucres constitutifs de ces oligosaccharides sont l'acide D-mannuronique et l'acide L-guluronique qui peuvent être n'importe lequel des types homo et hétéro R dans le groupe COOR est un élément choisi
parmi H, Na, K et Ca.
En conséquence, l'alginate oligosaccharide de la présente invention contribue au maintien de la santé, par
exemple, en prévenant l'hypertension.
Claims (7)
1 Alginate oligosaccharide calcique, caractérisé
par le fait que l'ion potassium ou l'ion sodium dans l'algi-
nate oligosaccharide potassique ou 1 'alginate oligosaccharide sodique, qui est obtenu par traitement de l'alginate de potassium et/ou de l'alginate de sodium par une enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) produite
par un microorganisme, est substitué par l'ion calcium.
2 Alginate oligosaccharide potassique, caractérisé par le fait que l'ion potassium ou l'ion sodium dans l'alginate oligosaccharide potassique ou l'alginate oligosaccharide sadique, qui est obtenu par traitement de l'alginate de potassium et/ou de l'alginate de sodium par une enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) produite par un microorganisme, est substitué par l'ion potassium, pour augmenter ainsi la teneur en ion potassium
dans ledit oligosaccharide.
3 Aliment antihypertenseur contenant un alginate
oligosaccharide tel que défini à l'une des revendications 1
et 2.
4 Procédé de fabrication d'alginate oligo-
saccharide calcique, caractérisé par le fait que l'on traite de l'alginate de potassium et/ou de l'alginate de sodium par une enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) produite par un microorganisme, que l'on désionise l'alginate oligosaccharide potassique et/ou l'alginate oligosaccharide sodique ainsi obtenu, que l'on traite le produit par un hydroxyde de calcium et que l'on déminéralise
et purifie l'alginate oligosaccharide calcique ainsi obtenu.
5 Procédé de fabrication d'alginate oligo-
saccharide potassique, caractérisé par le fait que l'on traite de l'alginate de potassium et/ou de l'alginate de sodium par une enzyme de décomposition des polysaccharides (alginate lyase) produite par un microorganisme, que l'on désionise l'alginate oligosaccharide potassique et/ou l'alginate oligosaccharide sodique ainsi obtenu, que l'on traite le produit par un hydroxyde de potassium et que l'on déminéralise et purifie l'alginate oligosaccharide potassique
ainsi obtenu.
6 Procédé de fabrication d'alginate oligo-
saccharide potassique selon l'une des revendications 4 et 5,
caractérisé par le fait que ledit microorganisme est celui appartient au genre Alteromonas.
7 Procédé de fabrication d'un alginate oligo-
saccharide selon la revendication 6, caractérisé par le fait que ledit microorganisme appartenant au genre Alteromonas est
la souche Alteromonas sp n 1786.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4110520A JPH05304974A (ja) | 1992-03-06 | 1992-04-28 | アルギン酸カルシウムオリゴ糖及びその製造法 |
| JP5028270A JPH06237783A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | アルギン酸カリウムオリゴ糖及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2690445A1 true FR2690445A1 (fr) | 1993-10-29 |
| FR2690445B1 FR2690445B1 (fr) | 1994-11-18 |
Family
ID=26366328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9304681A Expired - Fee Related FR2690445B1 (fr) | 1992-04-28 | 1993-04-21 | Alginate oligosaccharide et son procédé de fabrication. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5460957A (fr) |
| FR (1) | FR2690445B1 (fr) |
| NO (1) | NO305868B1 (fr) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040511A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Institut Français De Recherche Pour L'exploitation De La Mer - Ifremer | Souche de pseudomonas alginovora productrice d'alginate-lyase et son utilisation pour la depolymerisation d'alginate |
| US8283338B2 (en) | 2007-11-30 | 2012-10-09 | Kao Corporation | GIP secretion inhibitor |
| US8338389B2 (en) | 2009-06-17 | 2012-12-25 | Kao Corporation | Agent for preventing or ameliorating obesity |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2322864A (en) * | 1997-03-07 | 1998-09-09 | Polybiomed Ltd | Gel for application to the human or animal body |
| JP2002138100A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-05-14 | Riken Vitamin Co Ltd | アンジオテンシン変換酵素阻害物質 |
| CN1562050A (zh) | 2004-03-24 | 2005-01-12 | 中国海洋大学 | 褐藻酸寡糖在抗痴呆、抗糖尿病中的应用 |
| GB2430881B (en) * | 2005-10-06 | 2010-10-13 | Ntnu Technology Transfer As | Oligoelectrolyte polyols for the treatment of mucosal hyperviscosity |
| GB0707096D0 (en) * | 2007-04-12 | 2007-05-23 | Ntnu Technology Transfer As | Method |
| GB0904941D0 (en) | 2009-03-23 | 2009-05-06 | Ntnu Technology Transfer As | Composition |
| GB0904942D0 (en) | 2009-03-23 | 2009-05-06 | Ntnu Technology Transfer As | Composition |
| CA2859055A1 (fr) * | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Inovobiologic, Inc. | Aliment comprenant du glucomannane, de la gomme de xanthane et un alginate pour le traitement de troubles metaboliques |
| JP5346360B2 (ja) | 2010-08-31 | 2013-11-20 | 株式会社マルハニチロ食品 | 塩分の吸収阻害作用をもつ血管保護剤 |
| CN102391317A (zh) * | 2011-08-05 | 2012-03-28 | 宁夏万胜生物工程有限公司 | 一种从褐藻寡糖发酵液中分离褐藻寡糖的方法 |
| WO2014059313A1 (fr) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Lehigh University | Enzymes thermiquement stables, compositions associées et procédés d'utilisation de celles-ci |
| CN104774278A (zh) * | 2015-04-22 | 2015-07-15 | 青岛正大海尔制药有限公司 | 一种电化学反应制备藻酸双酯钠的方法 |
| CN109182413A (zh) * | 2018-08-31 | 2019-01-11 | 中国海洋大学 | 一种定向制备高古罗糖醛酸含量的小分子海藻酸钾的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5934853A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-25 | Horiuchi Itarou Shoten:Kk | 食品添加剤 |
| EP0150574A2 (fr) * | 1984-01-31 | 1985-08-07 | Shimizu Kagaku Kabushiki Kaisha | Traitement d'algues marines pour mettre à la disposition l'activité de dessalement |
| JPS63214192A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-06 | Meiji Seika Kaisha Ltd | アルギン酸オリゴ糖の製造法 |
| JPH02225422A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Kimitsu Kagaku Kogyo Kk | 薬剤組成物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB672896A (en) * | 1948-03-01 | 1952-05-28 | Johannes Eugen Hansen | Manufacture of fibrous insoluble alginates |
| US4804536A (en) * | 1985-06-13 | 1989-02-14 | Shimizu Kagaku Kabushiki Kaisha | Dietary fibres of seaweed having ion-exchange ability |
| JPS63226220A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-20 | 明治製菓株式会社 | 果物の品質改良方法 |
| JPS63290582A (ja) * | 1987-05-23 | 1988-11-28 | Tsuneo Mikado | 磁気治療用偏平マグネツトピ−ス |
| JPH0233507A (ja) * | 1988-07-20 | 1990-02-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | バーナ装置 |
| US5139945A (en) * | 1988-09-16 | 1992-08-18 | Novo Industri A/S | Thermostable alginate lyase from bacillus steraothermophilus |
| JPH0634690B2 (ja) * | 1989-05-18 | 1994-05-11 | 株式会社紀文食品 | アルギン酸類飲料及びその製造法 |
| SE467271B (sv) * | 1989-06-21 | 1992-06-22 | Skf Nova Ab | Glidlager med en hylsa av magnetiserbart material |
| ATE116859T1 (de) * | 1990-07-04 | 1995-01-15 | Marcin Krotkiewski | Blutdrucksenkendes präparat. |
| JP2643669B2 (ja) * | 1990-12-28 | 1997-08-20 | 共成製薬株式会社 | アルギン含有食品 |
-
1993
- 1993-04-01 US US08/045,235 patent/US5460957A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-05 NO NO931297A patent/NO305868B1/no unknown
- 1993-04-21 FR FR9304681A patent/FR2690445B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-15 US US08/412,531 patent/US5516666A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5934853A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-25 | Horiuchi Itarou Shoten:Kk | 食品添加剤 |
| EP0150574A2 (fr) * | 1984-01-31 | 1985-08-07 | Shimizu Kagaku Kabushiki Kaisha | Traitement d'algues marines pour mettre à la disposition l'activité de dessalement |
| JPS63214192A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-06 | Meiji Seika Kaisha Ltd | アルギン酸オリゴ糖の製造法 |
| JPH02225422A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Kimitsu Kagaku Kogyo Kk | 薬剤組成物 |
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 109, no. 9, 1988, Columbus, Ohio, US; abstract no. 72442n, K. TSUJI ET AL. 'Effects of sodium binding capacity of dietary fibers on blood pressure in spontaneously hypertensive rats' * |
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 116, no. 14, 1991, Columbus, Ohio, US; abstract no. 131530j, * |
| DATABASE WPI Week 9042, Derwent Publications Ltd., London, GB; AN 90-316674 & JP-A-2 225 422 (KIMITSU KAGAKU KOGY) 7 Septembre 1990 * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 13, no. 3 (C-557)(3351) 1989 & JP-A-63 214 192 ( MEIJI SEIKA KAISHA LTD ) 6 Septembre 1988 * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 15, no. 80 (C-810)(4608) 1991 & JP-A-23 03 468 ( KIBUN K.K. ) 17 Décembre 1990 * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 8, no. 122 (C-227)(1559) 1984 & JP-A-59 034 853 ( HORIUCHI ITAROU SHIYOUTEN K.K. ) 25 Février 1984 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998040511A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Institut Français De Recherche Pour L'exploitation De La Mer - Ifremer | Souche de pseudomonas alginovora productrice d'alginate-lyase et son utilisation pour la depolymerisation d'alginate |
| FR2760757A1 (fr) * | 1997-03-11 | 1998-09-18 | Ifremer | Procede de depolymerisation d'alginate et fragments d'alginate ainsi obtenus |
| US8283338B2 (en) | 2007-11-30 | 2012-10-09 | Kao Corporation | GIP secretion inhibitor |
| US8338389B2 (en) | 2009-06-17 | 2012-12-25 | Kao Corporation | Agent for preventing or ameliorating obesity |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5516666A (en) | 1996-05-14 |
| NO931297D0 (no) | 1993-04-05 |
| FR2690445B1 (fr) | 1994-11-18 |
| US5460957A (en) | 1995-10-24 |
| NO305868B1 (no) | 1999-08-09 |
| NO931297L (no) | 1993-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2290810C (fr) | Maltodextrines branchees et leur procede de preparation | |
| EP0561089B1 (fr) | Composition de saccharides hydrogénés hypocariogènes, procédé de préparation et application de cette composition | |
| EP0593368B1 (fr) | Procédé de préparation d'un polymère soluble hypocalorique du glucose | |
| FR2690445A1 (fr) | Alginate oligosaccharide et son procédé de fabrication. | |
| Srikanth et al. | Antioxidant and anti-inflammatory levan produced from Acetobacter xylinum NCIM2526 and its statistical optimization | |
| BE1019158A5 (fr) | Procede de production d'une composition, composition et utilisation de celle-ci comme additif alimentaire. | |
| FR2484207A1 (fr) | Edulcorant peu cariogene, procede pour sa preparation et son utilisation pour la fabrication de produits alimentaires | |
| EP0561090A1 (fr) | Procédé de préparation de polysaccharides peu digestibles, éventuellement hydrogénés | |
| FR2515486A1 (fr) | Produits a l'usage oral et procede pour leur preparation a l'aide des produits anti-cariogenes, de preference certains saccharides | |
| FR2507867A1 (fr) | Procede de preparation de l'a-glycosylglycyrrhizine et applications de celle-ci | |
| CA2281594C (fr) | Polysaccharide, micro-organisme et procede pour son obtention, composition le contenant et application | |
| JPS63240784A (ja) | マルトテトラオ−ス生成アミラ−ゼとその製造方法 | |
| EP0917588B2 (fr) | Procede de preparation d'une composition polydispersee de saccharides et composition polydispersee de saccharides obtenue | |
| JP2823640B2 (ja) | 腸内フローラ改善物質 | |
| WO2010023742A1 (fr) | Procédé de production d'une composition cariostatique | |
| DE69735123T2 (de) | Trehalose phosphorylase, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0988323A1 (fr) | Polysaccharides acariogenes et procede de fabrication de ces polysaccharides | |
| FR2990696A1 (fr) | Souche productrice de turanose et utilisations | |
| WO1996034971A1 (fr) | Procede de production de vanilline par bioconversion de precurseurs benzeniques | |
| JPH02252701A (ja) | 新規環状イヌロオリゴ糖およびその製造法 | |
| JP2006141251A (ja) | γ−アミノ酪酸含有食品の製造方法、及びγ−アミノ酪酸高生成能を有する酵母 | |
| GB2266532A (en) | Aliginate oligosaccharide and method for producing same | |
| JPH05304974A (ja) | アルギン酸カルシウムオリゴ糖及びその製造法 | |
| Battulayan-Cacatian et al. | Efficacy of Dorsata Honey as a Mixed Carbon Source on Bacterial Cellulose Production from Acetobacter Xylinum | |
| EP0331564A2 (fr) | Polysaccharide, application comme agent épaississant et comme agent antitumoral |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CD | Change of name or company name | ||
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20081231 |