FR2617167A1 - Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation - Google Patents
Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation Download PDFInfo
- Publication number
- FR2617167A1 FR2617167A1 FR8709177A FR8709177A FR2617167A1 FR 2617167 A1 FR2617167 A1 FR 2617167A1 FR 8709177 A FR8709177 A FR 8709177A FR 8709177 A FR8709177 A FR 8709177A FR 2617167 A1 FR2617167 A1 FR 2617167A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- formula
- radical
- compounds
- presented
- description
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
Abstract
Herbicides de formule : (CF DESSIN DANS BOPI) R1 , R2 , R3 , identiques ou différents, représentent un radical alkyle inférieur ou aralkyle, notamment benzyle; R4 , R5 , identiques ou différents, représentent un radical alkyle inférieur (de préférence méthyle), alcoxy inférieur (de préférence méthoxy), halogénoalkyle inférieur (de préférence trifluorométhyle), un atome d'halogène (de préférence le chlore), R6 représente l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur (de préférence méthyle), avantageusement R6 est l'atome d'hydrogène, R7 , R8 , R9 , identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogénoalkyle inférieur, alcoxycarbonyle inférieur et de préférence R7 , R8 , R9 représentent l'atome d'hydrogène; X est un radical trivalent, -CH= ou -N=.
Description
La présente invention concerne de nouvelles sulfonylurées siliciées à
activité herbicide ainsi que les compositions les contenant, leur procédé de préparation et
leur utilisation.
De nombreux documents antérieurs dont on peut citer EP-A- 0030139, EP-A0209230, EP-A- 0212779 mentionnent des
composés de type sulfonylurées à titre d'herbicides.
Un but de l'invention est de fournir des composés
présentant une activité herbicide.
Un autre but de l'invention est de fournir des composés présentant une activité herbicide sélective vis à vis notamment des céréales, du mais, des betteraves, du
tournesol, du riz, du soja, du cotonnier, du colza.
Ces buts sont atteints partiellement ou totalement
au moyen des composés de l'invention.
Les nouvelles sulfonylurées selon l'invention ont pour formule la formule (I) donnée ci-après sur page spéciale, dans laquelle: R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical alkyle inférieur ou aralkyle, notamment benzyle; R4, R5, identiques ou différents, représentent un radical alkyle inférieur (de préférence méthyle), alcoxy inférieur (de préférence méthoxy), halogénoalkyle inférieur (de préférence trifluorométhyle), un atome d'halogène (de préférence le chlore), R6 représente l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur (de préférence méthyle), avantageusement R6
est l'atome d'hydrogène.
R7, R8, R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogénoalkyle inférieur, alcoxycarbonyle inférieur et de préférence R7, R8, R9 représentent l'atome d'hydrogène; X est un radical trivalent, -CH= ou -N=, de préférence
-N =.
Selon une première variante avantageuse de l'invention, on choisira pour leurs propriétés herbicides, les composés de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3
sont le radical méthyle.
Selon une deuxième variante avantageuse, prise ou non en combinaison avec la précédente, R4, R5 identiques ou différents sont un atome d'halogène (de préférence l'atome de chlore), ou un radical alkyle inférieur (de préférence méthyle) ou un radical alcoxy
inférieur (de préférence méthoxy).
Selon une troisième variante avantageuse prise ou non en combinaison avec les précédentes R4, R5 identiques ou différents sont un radical alkyle inférieur (de préférence méthyle) ou un radical alcoxy inférieur (de
préférence méthoxy).
Dans le présent exposé, l'adjectif inférieur, appliqué à un radical hydrocarboné, signifie qu'il possède au plus 4 atomes de carbone. Les diverses formules (I) et suivantes sont réunies sur une même page qui doit être considérée comme faisant partie intégrante de la
description de l'invention et non pas seulement comme des
dessins explicatifs.
Les produits selon l'invention de formule (I) peuvent être préparés par réaction d'une amine de formule (II) avec un sulfonylisocyanate de formule (III). Ce sulfonylisocyanate de formule (III) peut être préparé par réaction de phosgène sur un sulfonamide de formule (IV), éventuellement en présence d'un initiateur de type alkylisocyanate. Les sulfonamides de formule (IV)-peuvent être obtenues par réaction d'un composé de formule (V) avec le chlorure de suifamoyle C1SO2NH2 en présence de trichlorure d'aluminium comme c'est décrit par exemple dan.s Journal of Chemical Research (s), 1982, P 16-17, P Babin et
coll.
Les composés de formule (V) qui sont des ortho di-(trialkylsilane) benzène peuvent être préparés par réaction du composé de formule (VI) dans laquelle Hal est un atome de brome ou de chlore avec du chlorure de triméthylsilane en présence de magnésium comme c'est décrit par exemple dans Journal of Organometallic Chemistry 84
(1975) p 165-175. Bourgeois et coll.
Les composés de formule (II) et (VI) sont obtenus
de manière connue.
Dans les diverses formules (II) à (VI), les divers substituants ont mêmes significations que dans la formule (I). Les divers composés de formules (III) à (V) sont des produits nouveaux qui font également partie de
l'invention.
L'invention porte encore sur les procédés de
préparation des composés de formules (I) et (III) à (V).
Les sulfonylurées siliciées de formule (I) peuvent être obtenues par action d'une aminopyrimidine ou d'une aminotriazine de formule (II) sur un sulfonylisocyanate de formule (III), de préférence en quantité stoechiométrique, dans un solvant inerte tel que chloroforme, acétonitrile, toluène, xylène, chlorobenzène, à une température allant de
à 100 .
Les sulfonylisocyanates de formule (III) peuvent être obtenus par action du phosgène sur les sulfonamides de formule (IV), de préférence en excés de phosgène (1.5 à 15 moles), en présence d'isocyanate d'alkyle (de préférence de butyle) dans une proportion allant de 10 à 100 Z de la stoéchiométrie et en présence d'une quantité catalytique d'une amine tertiaire (par exemple le diaza-l,4 bicyclo-2,2,2 octane) dans un solvant inerte à point d'ébullition élevé tel que: xylène, chlorobenzène, dichlorobenzène, tétraline; la réaction s'effectue à des
températures généralement comprises entre 120 et 200 C.
Les sulfonylurées siliciées de formule (I) peuvent également être obtenues par réaction d'un pyrimidinyl- ou triazinyl- carbamate d'aryle de formule (VII), de préférence phényle, sur un sulfonamide de formule (IV), de préférence en quantité stoechiométrique, en présence d'une amine tertiaire (par exemple le diaza-l,8 bicyclo (5,4,0) undécène -7) de préférence en quantité stoechiométrique dans un solvant inerte tel que chloroforme, acétonitrile, acétone, tétrahydrofuranne ou dioxanne à une température
allant de 20 à 100 C.
Les carbamates d'aryle de formule (VII) peuvent être obtenus par action d'un chloroformiate d'aryle sur une amine de formule (II) en présence d'une amine telle que la pyridine en solvant polaire aprotique tel que le
tétrahydrofuranne à température ambiante de préférence.
Les exemples suivants donnés à titre non limitatif illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en pratique. Les produits préparés et utilisés dans ces exemples ont l'une ou l'autre des formules (I) à (VII).Les exemples 1 à 3 illustrent la préparation des produits; les exemples 4 et 5 illustrent son utilisation; les termes de prélevée et de préémergence sont synonymes; les termes de postlevée et de postémergence sont synonymes les résultats obtenus au cours des exemples 4 et 5 sont
réunis sous forme de tableau situé après l'exemple 5.
Exemple 1:
Préparation du N-(diméthyl-4,6 pyrimidinyl-2) amino carbonyl triméthylsilyl-2 benzène sulfonamide (produit
inclus dans la formule (I)).
Dans un ballon de 100ml, on introduit 2,5g (10,5 moles) de triméthylsilyl2 benzène sulfonamide, 2,62g (10,8 moles) de N-(diméthyl-4,6 pyrimidin-l, 3 yl-2) carbamate de phényl dans 40 ml d'acétonitrile sec. Sur la solution précédente, on coule à température ambiante 1,65g (10.8 mmoles) de diaza-l,8, bicyclo (5,4,0), undécène-7 dilué dans lOml d'acétonitrile. La température s'élève de 22 C à
26 C. on agite pendant 4 heures à température ambiante.
Le milieu est ensuite concentré et l'huile visqueuse brute obtenue est chromatographiée sur colonne de silice (éluant éther éthylique/éther diisopropylique). On -obtient 1,3g de sulfonylurée sous forme de cristaux blancs fondant à 190.4 C
Rendements: 32%.
Exemple 2: Préparation du N-(diméthoxy-4,6 pyrimidin-l,3 yl-2) amino carbonyl triméthylsilyl-2 benzène sulfonamide (produit inclus dans la formule (I)) On opère comme à l'exemple 1 avec les variantes suivantes: On remplace les 2.62g de N-(diméthyl-4,6 pyrimidin-1,3 yl-2)carbamate de phényl par 3g de
N-(diméthoxy-4,6 pyrimidin-l,3 yl-2) carbamate de phényl.
On obtient 1.5g de produit sous forme d'une poudre
blanche fondant à 162.7 C.
Rendement: 36% -
Exemple 3:
Préparation du N-(méthoxy-4 méthyl-6 triazin-l,3,5 yl-2) amino carbonyl triméthylsilyl-2 benzène sulfonamide
(produit inclus dans la formule (I).
On opère comme à l'exemple 1 avec la variante suivante: On remplace les 2, 62g de carbamate de pyrimidine par 2,81g de N-(méthoxy 4-méthyl 6-triazin1,3,5 yl-2) carbamate de phényl. On obtient lg de sulfonylurée sous
forme d'une poudre blanche fondant à 166,1 C.
Rendement: 23%.
Exemple 4: Application herbicide, en prélevée des espèces végétales Dans des pots de 7 x 7 x 8 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la graine. Les pots sont traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose volumique d'application de 500 1/ha et contenant la matière active à
la concentration désirée.
Le traitement avec la bouillie est donc effectué sur des graines non recouvertes de terre (on utilise le terme de bouillie pour désigner, en général, les compositions diluées à l'eau, telles qu'on les applique sur
les végétaux).
La bouillie utilisée pour le traitement est une suspension aqueuse de la matière active contenant 0,1 Z en poids de Cémulsol NP 10 (agent tensioactif constitué d'alkylphénol polyéthoxylé, notamment de nonylphénolpolyéthoxylé) et 0,04 Z en poids de Tween 20 (agent tensioactif constitué d'un oléate de dérivé
polyoxyéthylèné du sorbitol).
Cette suspension a été obtenue en mélangeant et broyant les ingrédients dans un microniseur, de façon à obtenir une grosseur moyenne de particules inférieure à 40 microns. Différentes concentrations en matière active de la bouillie ont été utilisées qui correspondaient à différentes doses de matière active appliquée. Les résultats sont présentés pour une dose d'application de 4kg/ha. Après traitement, on recouvre les graines d'une
couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur.
Les pots sont alors placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 24 jours à température ambiante sous 70 Z
d'humidité relative.
Au bout de 24 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traités par la bouillie contenant la matière active à tester et le nombre de plantes vivantes dans un pot témoin traité seion les mêmes conditions, mais au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active. On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à 100 Z indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et un pourcentage de 0 % indique que le nombre de plantes vivantes dans le pot traité est-identique à celui dans le pot témoin. Les résultats obtenus sont présentés après
l'exemple 5.
Exemple 5: Application herbicide, en postlevée des espèces végétales. Dans des pots de 7 x 7 x 8 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la
graine.
On recouvre ensuite les graines d'une couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur et on laisse germer la graine Jusqu'à ce qu'elle donne naissance à une plantule au stade convenable. Le stade de traitement pour les graminées est le stade "deuxième feuille en formation". Le stade de traitement pour les dicotylédones, est le stade "cotylédons
étalés, première feuille vraie en développement".
Les pots sont alors traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose volumique d'application de 500 1/ha et contenant la matière active à
la concentration désirée.
La bouillie a été préparée de la même manière qu'à
l'exemple 4.
Différentes concentrations en matière active de la bouillie ont été utilisées qui correspondaient à différentes doses de matière active appliquée. Les résultats sont présentés pour une dose d'application de 4kg/ha. Les pots traités sont ensuite placés dans des bacs destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 24 jours à température ambiante sous 70 %
d'humidité relative.
Au bout de 24 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traités par la bouillie contenant la matière active à tester et le nombre de plantes vivantes dans un pot témoin traité selon les mêmes conditions, mais
au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active.
On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à 100 Z indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et un pourcentage de O % indique que le nombre de plantes vivantes dans le pot traité est identique à celui dans le
pot témoin.
Les espèces végétales utilisées dans ces exemples 4 et 5 sont: Abreviations Nom latin Nom français ECH IEchinochloa crusgallil Panisse LOL Lolium multiflorum Ray-grass CYP Cyperus esculentus Cyperus IPO Ipomea purpurea Liseron pourpre I SIN Sinapis arvensis Moutarde DAU Daucus carota Carotte I PHS Phaseolus vulgaris I Haricot Les résultats obtenus en prélevée (mode d'application de l'exemple 4) sont les suivants:
IEX I ECH I LOL I CYP I SINI
I1 I - I - I 100 20 I
1 2 1 - I - I 100 1 - I
I 3 I 80 I 100 I - I 100 I
Les résultats obtenus en postlevée (mode d'application de l'exemple 5) sont les suivants:
[EX I ECH I LOL I IPO I SIN I DAU I PHS I
Ii I -I 1 I - I 98 I - I - I
I 2 1 10 1 - I 30 1 100 1 10 1 - I
I 3 1 20 1 100 1 100 1 100 1 100 1 100 1
Les essais réalisés montrent donc les propriétés remarquablement avantageuses des composés selon l'invention, aussi bien pour des traitements en pré-levée des cultures, que pour les traitements en postlevée, et cela aussi bien sur des adventices monocotylédones
(graminées) que sur des dicotylédones.
Pour leur emploi pratique, les composés selon l'invention sont rarement utilisés seuls. Le plus souvent ces composés font partie de compositions. Ces compositions, utilisables comme agents herbicides, contiennent comme matière active un composé selon l'invention tel que décrit précédemment en association avec les supports solides ou liquides, acceptables en agriculture et les agents tensio-actifs également acceptables en agriculture. En particulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions font
également partie de l'invention.
Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, etc... ainsi que d'autres matières actives connues à propriétés pesticides (notamment insecticides, fongicides ou herbicides) ou à propriétés régulatrices de la croissance des plantes. Plus généralement les composés utilisés dans l'invention peuvent être associés à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de la mise en formulation. Les doses d'emploi des composés utilisés dans l'invention peuvent varier dans de larges limites, notamment selon la nature des mauvaises herbes à éliminer et le degré d'infestation habituel des cultures pour ces
mauvaises herbes.
D'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % environ (en poids) d'une ou plusieurs matières actives selon l'invention, de 1 % à 95 % environ de un ou plusieurs supports solides ou liquides et éventuellement de 0,1 à 50%
environ de un ou plusieurs agents tensioactifs.
Selon ce qui a déjà été dit les composés utilisés dans l'invention sont généralement associés à des supports
et éventuellement des agents tensioactifs.
Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol. Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante traitée. Le support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau; alcools, notamment le butanol; esters, notamment l'acétate de méthyl-glycol; cétones, notamment la cyclohexanone et l'isophorone; fractions de pétrole; hydrocarbures aromatiques, notamment les xylènes, ou paraffiniques; hydrocarbures chlorés aliphatiques, notamment le trichloroéthane, ou aromatiques, notamment les il chlorobenzènes; des solvants hydrosolubles tels que le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, la
N-méthyl-pyrrolidone; gaz liquéfiés, etc..).
L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs. On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés, des esters d'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction
sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents.
La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la matière actiye et/ou le support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que
l'agent vecteur de l'application est l'eau.
Pour leur application, les composés de formule (I) se trouvent donc généralement sous forme de compositions; ces compositions selon l'invention sont elles-mêmes sous
des formes assez diverses, solides ou liquides.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage (à teneur en composé de formule (I) pouvant aller Jusqu'à 100 Z) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en composé de formule (I) dans ces
granulés étant entre 0,5 et 80 Z pour ces derniers cas).
Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les émulsions, les suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les
granulés autodispersibles et les pates.
Les suspensions concentrées, qui sont applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas (broyage fin) et elles contiennent habituellement de 10 à 75 X de matière active, de 0,5 à 15 Z d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 Z d'agents thixotropes, de 0 à 10 Z d'additifs appropriés, comme des anti- mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est peu soluble ou non soluble: certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider à empêcher
la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.
A titre d'exemple, voici une composition de suspension concentrée (Exemple 6): - matière active 250 g - phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 50 g - alkylphénol polyéthoxylé 50 g - polycarboxylate de sodium 20 g éthylène glycol 50 g - huile organopolysiloxanique (antimousse) 1 g polysaccharide 1,5 g - eau 566,5 g Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 Z de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de O0 à 5 Z d'un agent mouillant, de 3 à 10 Z d'un agent dispersant, et, quant c'est nécessaire, de 0 à 10 Z d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents
antimottants, colorants, etc..
2 SZ u ounq-8-auaT;IaxoúTod-ZxOu9qdT&3,oooT -
0Qz aATDo alzTIm -
: ZT aTdmaex
02 5 aDTT9S -
S OT mnIpos ap a8euoyln9 auivszlqdvuinqTp -
2 OS mnTpos ap azeuo;Tnsou2TT -oc
800 aAT00o azlljem -
TT aydmxax
X 8'6 anbTzgqznus aTTTS -
z z'o mnTpos ap azuToOnso;tlnsltZDOTP - z
% 06 aATIav aa2T8Im -
:0I aTdmaxa
% 97 sagmozTp ap aiaa -
% Z g3iTsovo8TA aqTv; ap asoinTTiaD iXq9m -oz
% Z mnTpos ap asBuoTlns augTvtlqdvuITsi -
Z o0 aAT4DBe aeaTm -
: 6 aIdmaxa Z ET utTos1 - ST
%ZL@ B alunomTuv aiDTTTs -
Z mnlfpos ap aeuojTlnsou2TT -
%t fmnTpos ap asluojlns auie3TZqdeuTiT -
Z 0 aA0o9 aagTzem -
: 8 aTdmaD 0
z g9 (a2teqo) uTi o -
%X aSuvB;omllu aDTTTi -
% I (anbTuoTuv luTilTnom luagu) aivuo;lns auglBqdeuiudoidosl - S
z S (luITnDoToIp) mnFToEo ap aleuoJTnsou2TI -
SZ aATZDV aaTzm -
(L aidmxax) salqvITTnom saapnod ap suoTITsodmoz SasZgATp TOTOA 'aTdmaxap azaTz v
[91L9Z
- mélange équipondiral de craie de Champagne et d'hydroxyéthylcellulose 17 g - aluminosilicate de sodium 543 g - kieselguhr 165 g
Exemple 13:
- matière active 100 g - mélange de sels de sodium de sulfates d'acides gras saturés 30 g - produit de condensation d'acide naphtalène sulfonique et de formaldéhyde 50 g -kaolin 820 g Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans des mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles ou on imprègne la matière active fondue sur la charge poreuse et on broie avec des moulins ou autres
broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à -
pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et cette suspension est utilisable très avantageusement en particulier pour
l'application sur les feuilles de végétaux.
Les granulés "autodispersibles" (en langue anglaise "dry flowable"; il s'agit plus exactement de granulés facilement dispersibles dans l'eau) ont une composition sensiblement voisine de celle des poudres mouillables. Ils peuvent être préparés par granulation de formulations décrites pour les poudres mouillables, soit par voie humide (mise en contact de la matière active finement divisée avec la charge inerte et avec un peu d'eau, par exemple 1 à 20%, ou de solution aqueuse de dispersant ou de liant, puis séchage et tamisage), soit par voie sèche (compactage puis
broyage et tamisage).
A titre d'exemple, voici une formulation de granulé autodispersible (Exemple 14): - matière active 200 g - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 20 g - méthylène bis naphtalène sulfonate de sodium 80 g - kaolin 700 g A la place des poudres mouillables, on peut réaliser des pâtes. Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces p&tes sont semblables à
celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser.
Comme cela a déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général des compositions utilisables dans la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dans-l'huile ou huile-dans-l'eau et elles peuvent avoir
une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise'.
Toutes ces dispersions ou émulsions aqueuses ou bouillies sont applicables aux cultures à désherber par tout moyen convenable, principalement par pulvérisation, à des doses qui sont généralement de l'ordre de 50 à 5.00
litres de bouillie à l'hectare.
Les granulés destinés à être disposés sur le sol sont habituellement préparés de manière qu'ils aient des dimensions comprises entre 0,1 et 2 mm et ils peuvent être fabriqués par agglomération ou imprégnation. De préférence, les granulés contiennent 1 à 95 Z de matière active et 0 à 50 Z d'additifs comme des stabilisants, des agents de
modification à libération lente, des liants et des solvants.
Selon un exemple de composition de granulé, on utilise les constituants suivants (Exemple 15): - matière active 50 g - propylène glycol 25. g huile de lin bouillie 50 g - argile (granulométrie: 0,3 à 0,8 mm) 910 g La présente invention concerne aussi un procédé de désherbage qui consiste à appliquer aux plantes devant être
détruites une quantité efficace d'un composé de formule (I).
Les produits et compositions selon l'invention s'appliquent commodément sur la végétation et notamment sur les mauvaises herbes à éliminer lorsque celles-ci présentent un feuillage vert. On peut également opérer de manière à ce que la culture soit semée avant ou après
traitement.
Pour les composés adaptés à cette application, on peut aussi utiliser un procédé de désherbage qui consiste à appliquer une quantité efficace d'un composé de formule (I) sur des zones ou terrains o l'on veut empêcher la pousse ou le développement de plantes n'ayant pas encore poussé
(application de préémergence).
La dose d'application de matière active est généralement comprise entre 1 et 1000 g/ha, de préférence entre 5 et 250 g/ha (généralement 50 à 500 litres de
bouillie à l'hectare).
2 617 16 7
*R84 -. Sa 4RR R P; W -vi x9 Set_. Rf, SJ HT _ RSXSm Go ll _ f \<S c
1 6
Claims (10)
1) Composés à groupe sulfonylurée utilisables notamment comme herbicides, caractérisés en ce qu'ils ont pour
formule la formule (I) présentée dans la description
dans laquelle: R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical alkyle inférieur ou aralkyle, notamment benzyle; R4, R5, identiques ou différents, représentent un radical alkyle inférieur (de préférence méthyle), alcoxy inférieur (de préférence méthoxy), halogénoalkyle inférieur (de préférence trifluorométhyle), un atome d'halogène (de préférence le chlore), R6 représente l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur (de préférence méthyle),
avantageusement R6 est l'atome d'hydrogène.
R7, R8, R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur, alcoxy inférieur, halogénoalkyle inférieur, alcoxycarbonyle inférieur et de préférence R7, R'8, R9 représentent l'atome d'hydrogène; X est un radical trivalent, -CH= ou -N=, de préférence -N-. 2) Composés selon la revendication 1, caractérisé en ce
que R1, R2, R3 sont le radical méthyle.
3) Composés selon l'une des revendications 1 ou 2,
caractérisés en ce que R4, R5, identiques ou différents, sont un atome d'halogène (de préférence le chlore) ou un radical alkyle ou alkoxy inférieur (de
préférence méthyle ou méthoxy).
4) Composés selon l'une des revendications précédentes,
caractérisés en ce que R4, R5 identiques ou différents sont un radical alkyle inférieur (de préférence méthyle) ou un radical alcoxy inférieur (de
préférence méthuxy).
) Composés caractérisés en ce qu'ils ont l'une des
formules (III) à (V) présentées dans la description et
dans lesquelles les divers substituants ont les
significations données dans l'une des revendications 1
à 4. 6) Procédé de préparation de composés de formule (I) selon
l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce
qu'ils sont obtenus par action d'une amincpyrimidine ou d'une aminotriazine de formule (II) sur un sulfonylisocyanate de formule (III), de préférence en quantité stoechiométrique, dans un solvant inerte tel que chloroforme, acÉtonitrile, toluène, xylène, chlorobenzène, à une température allant de 20 à 100 , les diverses formules (I), (II), (III) étant celles
présentées dans la description, et les divers
substituants ayant la même signification que celle
donnée à la revendication 1.
7) Procédé de préparation de composés de formule (I) selon
l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce
qu'ils sont obtenus par action d'un pyrimidinyl- ou triazinyl--carbamate d'aryle de formule (VII), de préférence phényle, sur un sulfonamide de formule (IV), de préférence en quantité stoedhiométrique, en présence d'une amine tertiaire (par exemple le diaza-l,8 bicyclo (5,4,0) undécène 7) de préférence dans un solvant inerte tel que chloroforme, acétonitrile, acétone, tétrahydrofuranne ou dioxanne à une température allant de 20 à 100'C, les diverses formules (I), (IV), (VII)
étant celles présentées dans la description, et les
-divers substituants ayant la même signification que
celle donnée à la revendication 1.
8) Procédé de préparation de composés de formule (IV)
telle que présentée dans la description, caractérisé en
ce qu'on fait réagir l'ammoniac sur un chlorure de sulfonyle de formule (V) telle que présentée dans la
description, les divers substituants dans ces formules
(IV) et (V) ayant l'une ou l'autre des significations
indiquées dans la revendication 1.
9) Procédé de préparation de produit de formule (VI) telle
que présentée dans la description, caractérisé en ce
qu'on opère une réduction ou une hydrogénation d'un composé de formule (VII) telle que présentée dans la
description, les divers substituants dans ces formules
(VI) et (VII) ayant l'une ou l'autre des significations
indiquées dans la revendication 1.
) Utilisation des composés selon l'une des revendications
1 à 4 à titre d'herbicides, notamment sous forme de compositions herbicides, contenant comme matière active
un composé selon l'une des revendications 1 à 8, cette
matière active étant en association avec au moins un
support inerte, usuel, acceptable en agriculture.
11) Compositions selon la revendication 10, caractérisées
ence qu'elles contiennent 0,05 à 95 % de matière active.
12) Compositions selon la revendication 11, caractérisées
en ce qu'elles contiennent 5 à 50 % d'agent tensioactif.
13) Procédé pour le désherbage, caractérisé en ce qu'on applique au contact des feuilles des végétaux à supprimer ou sur le sol une dose efficace d'une matière
active selon l'une des revendications 1 à 4 ou d'une
composition selon l'une des revendications lO à 12.
14) Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'on applique une composition selon l'une des
revendications 10 à 12, la matière active étant
appliquée à raison de '1 à 1000 g/ha, de préférence de 5
à 250 g/ha.
Priority Applications (25)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8709177A FR2617167B1 (fr) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation |
| FR8803413A FR2628427A2 (fr) | 1987-06-25 | 1988-03-11 | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation |
| US07/206,740 US4960454A (en) | 1987-06-25 | 1988-06-15 | Sulphonylurea-type herbicides |
| IL86800A IL86800A0 (en) | 1987-06-25 | 1988-06-20 | Sulphonylurea herbicides,their preparation,compositions containing them and their use |
| EP88420209A EP0297000A3 (fr) | 1987-06-25 | 1988-06-21 | Herbicides de type sulfonylurée leur préparation, les compositions les contenant et leur utilisation |
| MX1200388A MX12003A (es) | 1987-06-25 | 1988-06-22 | Procedimiento para la preparacion de composicionesherbicidas. |
| MA21549A MA21306A1 (fr) | 1987-06-25 | 1988-06-22 | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation. |
| AR88311202A AR243896A1 (es) | 1987-06-25 | 1988-06-23 | Compuestos con grupo sulfonilurea utilizables en especial como herbicidas, y sus sales agriculturamente aceptables. |
| JP63155987A JPS6426584A (en) | 1987-06-25 | 1988-06-23 | Sulfonylurea herbicide, its production, composition containing the same and its use |
| FI883031A FI88507C (fi) | 1987-06-25 | 1988-06-23 | Herbicider av sulfonylureatyp, deras framstaellning, kompositioner innehaollande desamma och deras anvaendning |
| EG353/88A EG18638A (en) | 1987-06-25 | 1988-06-23 | Herbicides de type sulfonyluree,leur preparation,les compositions les contenant et leur utilisation |
| MYPI88000703A MY103737A (en) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Sulphonylurea-type herbicides, their preparation, preparations containing them, and their use. |
| TR88/0453A TR24147A (tr) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Sulfonilurea tipi herbisidler bunlarin hazirlanma- si bunlari ihtiva eden muestah |
| PT87828A PT87828B (pt) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Processo para a preparacao de herbicidas do tipo sulfonilureia e de composicoes herbicidas que os contem |
| DK348388A DK348388A (da) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Sulfonylurinstofforbindelser, fremgangsmaade til deres fremstilling, samt deres anvendelser som ukrudtsbekaempelsesmidler |
| OA59377A OA08883A (fr) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Herbicides de type sulfonylurée, leur préparation, les compositions les contenant et leur utilisation. |
| NZ225160A NZ225160A (en) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Sulphonylurea derivatives and herbicidal compositions |
| CN88103930A CN1022016C (zh) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | 磺酰脲型除草剂的制备方法，含有的组成和其利用 |
| DD88317124A DD271259A5 (de) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Herbizide mittel und ihre verwendung |
| HU883219A HU202874B (en) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Herbicides comprising sulfonylurea derivatives and process for producing the active ingredients |
| AU18391/88A AU608332B2 (en) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Sulphonylurea-type herbicides, their preparation, preparations containing them, and their use |
| ZA884558A ZA884558B (en) | 1987-06-25 | 1988-06-24 | Sulphonylurea-type herbicides,their preparation,preparations containing them,and their use |
| KR1019880007740A KR890000468A (ko) | 1987-06-25 | 1988-06-25 | 술포닐우레아-형제초제, 그의 제조방법, 그를 함유하는 제제 및 그들의 용도 |
| BR8803264A BR8803264A (pt) | 1987-06-25 | 1988-06-27 | Herbicidas do tipo sulfonilureia,seu processo de preparacao,composicoes que as contem e sua aplicacao |
| US07/541,940 US5096484A (en) | 1987-06-25 | 1990-06-22 | Sulphonylurea-type herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8709177A FR2617167B1 (fr) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2617167A1 true FR2617167A1 (fr) | 1988-12-30 |
| FR2617167B1 FR2617167B1 (fr) | 1989-11-24 |
Family
ID=9352654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8709177A Expired FR2617167B1 (fr) | 1987-06-25 | 1987-06-25 | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4960454A (fr) |
| JP (1) | JPS6426584A (fr) |
| KR (1) | KR890000468A (fr) |
| CN (1) | CN1022016C (fr) |
| AR (1) | AR243896A1 (fr) |
| BR (1) | BR8803264A (fr) |
| DD (1) | DD271259A5 (fr) |
| DK (1) | DK348388A (fr) |
| EG (1) | EG18638A (fr) |
| FI (1) | FI88507C (fr) |
| FR (1) | FR2617167B1 (fr) |
| HU (1) | HU202874B (fr) |
| IL (1) | IL86800A0 (fr) |
| MA (1) | MA21306A1 (fr) |
| MX (1) | MX12003A (fr) |
| OA (1) | OA08883A (fr) |
| PT (1) | PT87828B (fr) |
| TR (1) | TR24147A (fr) |
| ZA (1) | ZA884558B (fr) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0514768B1 (fr) * | 1991-05-18 | 1996-09-11 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Dispersions aqueuses des dérivés de sulfonylurée |
| TR200709185T2 (tr) * | 2005-07-01 | 2008-02-21 | Basf Aktiengesellschaft | Herbisitlere dayanıklı ayçiçeği bitkileri, herbisitlere dayanıklı asetohidroksiasit sintaz geniş alt ünite proteinlerini kodlayan polinükleotidler ve kullanma metotları |
| US20110201578A1 (en) * | 2010-02-14 | 2011-08-18 | Nyangenya Maniga | Composition and methods for the treatment of pseudofolliculitis barbae and skin irritation |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0010560A1 (fr) * | 1978-11-01 | 1980-05-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonamides à activité herbicide, leur préparation, compositions les contenant et leur utilisation |
| EP0120814A2 (fr) * | 1983-03-28 | 1984-10-03 | Ciba-Geigy Ag | Urées N-phénylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- et -triazinyl |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| OA05625A (fr) * | 1976-04-07 | 1981-04-30 | Du Pont | N-(hétérocyclique aminocarbonyl) aryl sulfonamides herbicides, compositions les contenant et procédés les utilisant . |
| JPS57146764A (en) * | 1981-01-26 | 1982-09-10 | Du Pont | Sulfonyl urea n oxides |
| CA1221698A (fr) * | 1981-12-07 | 1987-05-12 | Rafael Shapiro | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- et triazinylurees |
| US4534790A (en) * | 1982-10-07 | 1985-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4878937A (en) * | 1985-05-14 | 1989-11-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4786734A (en) * | 1986-11-28 | 1988-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonamides |
-
1987
- 1987-06-25 FR FR8709177A patent/FR2617167B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-06-15 US US07/206,740 patent/US4960454A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-20 IL IL86800A patent/IL86800A0/xx unknown
- 1988-06-22 MA MA21549A patent/MA21306A1/fr unknown
- 1988-06-22 MX MX1200388A patent/MX12003A/es unknown
- 1988-06-23 AR AR88311202A patent/AR243896A1/es active
- 1988-06-23 EG EG353/88A patent/EG18638A/xx active
- 1988-06-23 FI FI883031A patent/FI88507C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-06-23 JP JP63155987A patent/JPS6426584A/ja active Pending
- 1988-06-24 CN CN88103930A patent/CN1022016C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-06-24 ZA ZA884558A patent/ZA884558B/xx unknown
- 1988-06-24 OA OA59377A patent/OA08883A/fr unknown
- 1988-06-24 DD DD88317124A patent/DD271259A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-06-24 DK DK348388A patent/DK348388A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-06-24 PT PT87828A patent/PT87828B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-06-24 HU HU883219A patent/HU202874B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-06-24 TR TR88/0453A patent/TR24147A/xx unknown
- 1988-06-25 KR KR1019880007740A patent/KR890000468A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-06-27 BR BR8803264A patent/BR8803264A/pt not_active Application Discontinuation
-
1990
- 1990-06-22 US US07/541,940 patent/US5096484A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0010560A1 (fr) * | 1978-11-01 | 1980-05-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonamides à activité herbicide, leur préparation, compositions les contenant et leur utilisation |
| EP0120814A2 (fr) * | 1983-03-28 | 1984-10-03 | Ciba-Geigy Ag | Urées N-phénylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- et -triazinyl |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 96, 1982, page 681, résumé no. 217187h, Columbus, Ohio, US; P. BABIN et al.: "Electrophilic properties of sulfamoyl chloride. Application to the synthesis of alpha,beta-acetylenic sulfonamides", & J. CHEM. RES. SYNOP. 1982 (1), 16-17 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6426584A (en) | 1989-01-27 |
| EG18638A (en) | 1993-08-30 |
| ZA884558B (en) | 1989-03-29 |
| FR2617167B1 (fr) | 1989-11-24 |
| FI883031A (fi) | 1988-12-26 |
| HU202874B (en) | 1991-04-29 |
| BR8803264A (pt) | 1989-01-31 |
| FI88507C (fi) | 1993-05-25 |
| PT87828B (pt) | 1992-10-30 |
| DK348388A (da) | 1988-12-27 |
| FI88507B (fi) | 1993-02-15 |
| OA08883A (fr) | 1989-10-31 |
| MX12003A (es) | 1993-09-01 |
| MA21306A1 (fr) | 1988-12-31 |
| CN1022016C (zh) | 1993-09-08 |
| AR243896A1 (es) | 1993-09-30 |
| DD271259A5 (de) | 1989-08-30 |
| CN1030080A (zh) | 1989-01-04 |
| HUT49618A (en) | 1989-10-30 |
| PT87828A (pt) | 1989-05-31 |
| FI883031A0 (fi) | 1988-06-23 |
| TR24147A (tr) | 1991-04-25 |
| IL86800A0 (en) | 1988-11-30 |
| US4960454A (en) | 1990-10-02 |
| KR890000468A (ko) | 1989-03-14 |
| US5096484A (en) | 1992-03-17 |
| DK348388D0 (da) | 1988-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2519633A1 (fr) | Derives triaza | |
| EP0135454B1 (fr) | Herbicides de type sulfonimide à groupe aminométhylphosphonique | |
| FR2576181A1 (fr) | Melanges herbicides a base de compose de type n-(phosphonomethylglycyl) | |
| PL151845B1 (en) | 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones, a process for their production and a herbicidal composition containing them | |
| JPS6087270A (ja) | １，３‐ジアリール‐５‐メチレン‐パーヒドロピリミジン‐２‐オン | |
| JP2004511478A (ja) | 除草性ピリジンスルホニルウレア誘導体 | |
| EP0044262B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'aniline, leur préparation et leur application pour le désherbage sélectif de cultures | |
| FR2565228A1 (fr) | Derives de la 2-1,2,4-triazoline-5-one et compositions herbicides en contenant | |
| EP0429372A1 (fr) | Herbicides dérivés de 2-azolyl nicotinate | |
| FR2617167A1 (fr) | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation | |
| EP0069033A1 (fr) | Herbicides à fonction amide et ester dérivés de la pyridine ainsi que leur procédé de préparation et leur application | |
| LU84301A1 (fr) | Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques et leurs procedes de preparation et d'utilisation | |
| FR2576024A1 (fr) | Herbicides de type n - (phosphonomethylglycyl) sulfonylamines | |
| EP0246984A2 (fr) | Herbicides de type sulfonylurée, leur préparation, les compositions les contenant et leur utilisation | |
| FR2594437A1 (fr) | Nouveaux derives du cyano-2 benzimidazole, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation comme fongicide | |
| EP0351332A1 (fr) | Composés herbicides et les compositions les contenant | |
| FR2640968A1 (en) | (S) and (R,S)-1'-Alkoxycarbonylethyl 2-chloro-5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy)benzoates, process for their preparation and their use in herbicidal compositions | |
| FR2598416A1 (fr) | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation | |
| FR2510104A1 (fr) | Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques | |
| FR2668151A1 (fr) | Composes a groupe triazolopyridazine leurs preparations et compositions herbicides les contenant. | |
| FR2524465A1 (fr) | Nouveaux herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques a groupe sulfonimide | |
| EP0489670A1 (fr) | 2,6-Alkoxyphényl alkylcétone et dérivés herbicides | |
| FR2628427A2 (fr) | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation | |
| FR2525593A1 (fr) | Derives d'acides phenoxybenzoiques, leur preparation et leur utilisation pour le desherbage des cultures | |
| FR2549047A1 (fr) | Nouveaux herbicides derives d'acides aryloxybenzenes carbonimides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |