DD271259A5 - Herbizide mittel und ihre verwendung - Google Patents

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DD271259A5 DD88317124A DD31712488A DD271259A5 DD 271259 A5 DD271259 A5 DD 271259A5 DD 88317124 A DD88317124 A DD 88317124A DD 31712488 A DD31712488 A DD 31712488A DD 271259 A5 DD271259 A5 DD 271259A5
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Alain Gadras
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Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel (I), LSO2NHCONR6A,in der L einen aromatischen oder heterocyclischen siliciumhaltigen Rest und A eine Gruppe der Formel (II), bedeutet, oder ein Salz davon. Formel (II)

Description

Ί 2 712 5
lAo-t2 716
Titel der Erfindung
Herbizide Mittel und ihre Verwendung Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung bezieht sich auf neue herbizide Mittel, enthaltend neue siliciumhaltige Sulfonylharnstoffe sowie die Verwendung dieser herbiziden Mittel.
Charakteristik des bekannten Standes der Technik
In den EP-A-O 030 139, EP-A-ö 209 230 und EP-A-O 212 779 sind als Herbizide geeignete Sulfonylharnstoffe angegeben.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer wirksamer herbizider Mitte]. Insbesondere sollen diese Mittel eine selektive herbizide Wirksamkeit besitzen gegenüber vor allem Getreide, Zuckerrüben, Sonnenblumen, Reis, Soja, Baumwolle und Raps.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung von herbiziden Mitteln mit verbesserter Wirkung.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe ir.it Hilfe von Mitteln gelöst wird, enthaltend als Wirkstoff Sulfonylharnstoff-Verbindungen dei Formel (I):
L-SO2-NH-CO-NR-A
27)259
in der L einer der folgenden Gruppen L-I bis L-6 entspricht
8 R< L-I
L-3
fey1
\ N
Rj
11 Z
L-4
SiR
N SiRlR2R3
Ii L-6
A eine Gruppe der folgenden Formel (II) ist:
R.
HN I
(II)
R,, R2 und R, gleich oder verschieden sind und eine C-,- bis C.-Alkyl- oder C7- bis C-, ,-Aralkylgruppe, insbesondere eine Benzylgruppe.bedeuten^
R7, Rq und Rg gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine C,- bis C4~Alkylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Haloganatom(e) oder eine C-,- bis C4-AIkOXy- oder C-,- bis C4~Alkylthiogruppe, eine C3- bis Cg-Cycloalkylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder C-,- Dis C4-AIkOXy- oder C-j- bis C4-Alkylthiogruppen, eine C,- bis C4-AIkOXy- oder C,- bis C4-Alkylthiogruppe, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder C-,- bis C4-AIkOXy- oder C,- bis C4-Alkylthiogruppen, bedeutet. R13 S(O)n- ist, wobei η 1 oder 2 und R13 ein C1- bis C4-Alkylrest, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder C,- bis C4-AIkOXy- oder C,-bis C4~Alkylthiogruppen ist, COOR14, wobei R14 ein Wasserstoffatem, ein C1- bis C4~Alkyl- oder C3- bis Cg-Cycloalkylrest, gegebenenfalls substituiert durch ein jr mehrere Halogenatom(e) oder C,- bis C4-AIkOXy-oder C,-bis C4~Alkylthiogruppen, eine C3- bis Cg-Alkenylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere HaIogenatom(e).bedeuten^
R-.Q und R11 gleich oder verschieden sind und die gleiche Bedeutung wie R7 haben außer einem Halogenatom:
m O oder 1 xstj
Z ein Sauerstoff-oder Schweielatom oder eine Gruppe =N-R12 ist;
# R12 ein C1- bis C6-Alkyl-, Cg- bis C1Q-Aryl-, C7- bis C11-Aralkyl-, vorzugsweise ein Methylrest,istj
X ein dreiwertiger Rest, wie -CH= oder -N=, vorzugsweise -N= ,i
R. und R,- gleich oder verschieden sind und einen C-^- bis C-Alkyl- (vorzugsweise Methyl-), C1- bis C4-AIkOXy (vor-
zugsweise Methoxy-), C,- bis C.-Alkylthio- (vorzugsweise Methylthio-), C-. - bis C .-Halogenalkyl- (vorzugsweise Trifluorinethyl-), C,- bis C.-Halogenalkoxy- (vorzugsweise Di- oder Trifluormethoxy-), C,- bis C.-Halcgenalkylthio-(vorzugsweise Trifluormethylthio-), C2- bis Cg-Alkoxyalkyl- (vorzugsweise Methoxymethyl-), C~- bis Cg-Alkoxyalkoxy- (vorzugsweise Methoxyme-hoxy-), C,-bis C.-Alkylamino-, Di(C,- bis C,-alkyl)aminorest oder ein Halogenatom (vorzugsweise Chlor) bedeuten^'
Rr ein Wasserstoffatom oder einen C,- bis C.-Alkyl-(vorzugsweise Methyl)rest bedeutet und vorzugsweise ein Wasserstoffatom ist.
Die Erfindung betrifft auch Mittel, die die für die Landwirtschaft verträglichen Salze dieser Verbindungen enthalten. Die verträglichen Salze sind dem Fachmann bekannt. Es sind vor allem die Salze anorganischer Basen, wie die Natrium-, Kalium- und Alkylammoniumsalze.
Bei den Verbindungen der Formel (I) ist L vorzugsweise die Gruppe L-I.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden aufgrund ihrer herbiziden Eigenschaften die Verbindungen der Formel (I) ausgewählt, bei denen R,, R2 und R, Methylreste sind.
Nach einer dritten bevorzugten Ausführungsform sind in Kombination oder nicht mit einer oder mehreren der vorangehenden Variante(n) R und R gleich oder verschieden und jeweils ein Halogen- (vorzugsweise Chlor)atom oder ein C,- bis C.-Alkyl- (vorzugsweise Methyl-) oder C,- bis C.-Alkoxy-(vorzugsweise Methoxy-) oder C,- bis C.-Halogenalkoxy-(vorzugsweise Difluormethoxy-), C,- bis C.-Alkylthio-| ι oder R13SO3-ReSt. wobei R13
eine C,- bis C.-Alkylgruppe bedeutet.
Nach einer vierten bevorzugten Ausführungsform sind in Kombination oder nicht mit einer der vorausgehenden Varianten R7, RR und R„ ausgewählt aus Halogenatomen oder Wasserstoffatomen oder C,- bis C.-Alkoxyresten und vorzugsweise sind R7, Rg und R» jeweils Wasserstoffatome.
Nach einer fünften bevorzugten Ausführungsform sind in Kombination oder nicht mit einer oder mehreren der vorausgehenden Variante(n) F,q und R,, ausgewählt aus Wasserstoff atomen oder C,- bis C.-Alkoxyresten und vorzugsweise sind R10 und R,, jeweils Wasserstoffatome.
Die siliciumhaltigen Sulfonylharnstoffe der Formel (I) können erhalten werden durch Einwirkung eines Aminopyrimidine oder eines Aminotriazins der Formel (II) auf ein Sulfonylisocyanat der Formel (III) L-SO2-NCO, vorzugsweise in stöchiometrischen Mengen in einem inerten Lösungsmittel, wie Chloroform, Acetonitril, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol bei einer Temperatur von 200C bis 1000C.
Die Sulfonylisocyanate der Formel (III) können erhalten werden durch Einwirkung von Phosgen auf die Sulfonamide der Formel (IV) L-SO3-NH3, vorzugsweise mit einem Überschuß an Phosgen (1,5 bis 15 inol), in Gegenwart von Alkylisocyanat (vorzugsweise Butylisocyanat) in einer Menge von 10 bis 100 %, bezogen auf die stöchiometrische Menge,und in Gegenwart einer katalytischen Menge eines tertiären Amins (z.B. 1,4-Diaza-2,2,2-bicyclooctan) in einem inerten Lösungsmittel mit höherem Siedepunkt, wie Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Tetralin, wobei die Reaktion bei Temperaturen allgemein im Bereich von 1200C bis 2000C durchgeführt wird.
Die Sulfonamide der Formel (IV), bei denen R7, Rg und Rg keine Halogenatome sind, kennen erhalten werden durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (V) L-SiR,R3R, mit SuIfamoylchlorid ClSO3NH3 in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid, wie es beschrieben ist z.B. in Journal of Chemical Research (s), 1982, Geite 16/17, P. Babin et coil.
Die Verbindungen der Formel (V), die o-Di- (trialkylsilan )-aryl-Verbindungen sind, können hergestellt weiden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (VI) R-HaI, in der R eine der für die Gruppe L angegebenen Bedeutungen hat, wobei die Gruppe SiR1R3R3 ersetzt ist durch das Halogenatom und wobei Hai ein Brom- oder Chloratom bedeutet mit Trimethylsilanchlorid in Gegenwart von Magnesium, wie es beschrieben ist z.B. in Journal of Organometallic Chemistry 84, (1975), Seiten 165 bis 175, Bourgeois et coil.
Die Verbindungen der Formel (II) und (VI) werden auf bekannte Weise erhalten. Für die Verbindungen der Formel (II) wird z.B. auf die EP-A-O 209 230, Spalten 45/46 verwiesen .
Die siliciumhaltigen Sulfonylharnstoffe der Formel (I) können auch erhalten werden durch Umsetzung eines Pyrimidinyl- ode.v Triazinyl-carbamats der Formel (XII) Ph-O-CO-A, in der Ph ein Aryl-, vorzugsweise ein Phenylrest ist,mit einem Sulfonamid der Formel (IV), vorzugsweise in stöchiometrischen Mengen,in Gegenwart eines tertiären Amins (z.B. 1,8-Diaza-(5,4,0)-bicyclo-7-undecen) in einem inerten Lösungsmittel, wie Chloroform, Acetonitril, Aceton, Tetrahydrofuran oder Dioxan bei einer Temperatur von 2O0C bis 1000C.
Die Arylcarbamate der Formel (XII) können erhalten werden durch Einwirkung von einem Arylchiorformiat, vorzugsweise Phenylchlorformiat auf ein Amin der Formel (II) in Gegenwart eines Amins, wie Pyridin, in einem polaren aprotischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Die Sulfonamide der Formel (IV) können auch erhalten werden ausgehend von N-tert.-Butylsulfonamiden (VII) L-SO2-NH-C(CH3) durch Behandlung in saurem Medium, wie Chlorwasserstoffsäure in Methanol oder Trifluoressigsäure bei Raumtemperatur.
27t 259
Die Verbindungen der Formel (VII) können erhalten werden durch Einwirkung einer Organolithiumverbindu^g, vorzugsweise von n-Butyllithium auf das Sulfonamid der Formel (VIII) Q-SO„-NH-C(CH..)~, in der Q die gleiche Bedeutung hat wie L, außer daß die Gruppe SiR1R2R^ ersetzt ist durch ein Wasserstoffatom,in einem etherischen Lösungsmittel bei -78°C bis 200C nach einam Verfahren analog demjenigen, das beschrieben ist in Journal of Organic Chemistry, 3_6, (1971), Seiten 1843 bis 1845, J.G. Lombardino. Die als Zwischenprodukt entstandene Dilithiumverbindung wird mit TrimethylsilylcnJorid 1 bis 5 h bei -3O0C bis 200C behandelt und ergibt die Verbindung der Formel (VII).
Die Sulfonamide der Formel (VIII) können hergestellt werden, ausgehend von Sulfonylchloriden (IX) Q-SOp-Cl und tert.-Butylamin nach Verfahren wie sie beschrieben sind in "The sulfonamides", H.K. Lewisand Co, London, 1950, F. Hawking und J.S. Lawrence.
Die Sulfonylchloride (IX) können erhalten werden entweder durch Oxidation eines Thiols oder eines Sulfids der Formel (IX) Q-SH oder Q-S-R1., wobei R1. eine C1- bis C-
Ib Ib 1 6
Alkyl-, C,- bis C,Q-Aryl- oder C7- bis C,,-Aralkylgruppe ist, mit Hilfe vo-i Chlor in Gegenwart von Wasser in einem Lösungsmittel, wie Essigsäure, wie es beschrieben ist in Canadian Journal of Chemistry, 54_, (1976), Seiten 498/499, R.F. LANGLER, sei es ausgehend von einem Amin der Formel (X) Q-NH„ durch Diazotierung mit Natriumnitrit in Chlorwasserstoff säure, gefolgt von einer Reaktion des entstandenen Diazoniumsalzes mit Schwefeldioxid in Gegenwart von Kupfer-(II)-chlorid in Essigsäure, wie es beschrieben ist in Journal of Organic Chemistry, 2_5, (1960), Seite 1824, YALE, SOWlNSKI. Wenn Q L-4 ist und R10 und R11 Wasserstoffatome sind, kann die Verbindung der Formel (IX) hergestellt werden ausgehend von Sulfonsäure wie es beschrieben ist von A. ARCORIA et coil in Journal of Organic Chemistry, 39, (1974), Seiten 1689 bis 1691.
Bei den verschiedenen Formeln (II) bis (XII) haben die verschiedenen Substituenten die gleichen Bedeutungen wie bei der Formel (I).
Die verschiedenen Verbindungen der Formein (III) bis (V) sind ebenfalls neue Produkte.
Die Erfindung bezieht sich auch auf die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.
In den erfindungsgernäßen Mitteln werden die Verbindungen der Formel (I) selten allein verwendet. Die als Herbizide geeigneten Mittel enthalten im allgemeinen als Wirkstoff eine Verbindung der Formel (I) - wie oben beschrieben - im Gemisch mit festen oder flüssigen, für die Landwirtschaft annehmbaren Trägern und/oder grenzflächenaktiven Mitteln, die ebenfalls für die Landwirtschaft annehmbar sind. Insbesondere sind übliche inerte Träger und übliche grenzflächenaktive Mittel geeignet.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch beliebige andere Bestandteile enthalten, wie z.B. Schutzkolloioe, Haftmittel, Verdickungsmittel, thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren, Trennmittel usw. Allgemein können' die erfindungsgemäßen Mittel alle Kombinationen von festen eier flüssig.ro. Zusäiz'in enthalten, wie sie zur Herstellung derartiger Mittel angewandt werden.
Die Menge der Verbindungen kann in weiten Grenzen variieren, insbesondere abhängig von der Art der zu bekämpfenden Unkräuter 'and dem Gri. J des Bei alls der Kulturen durch diese Unkräuter.
Allgemein enthalten die erfindungsgemäßen Mittel üblicherweise 0,05 bis 95 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I), einen oder mehrere feste oder flüssige Träger und gegebenenfalls ein oder mehrere grenzflächenaktive Mittel.
Unter dem Ausdruck "Träger" ist erfindungsgemäß eine organische oder anorganische, natürliche oder synthetische Substanz zu verstehen, mit der die Verbindung kombiniert wird, um ihr Aufbringen auf die Pflanze,auf die Samen oder die Erde zu erleichtern. Der Träger ist im allgemeinen inert und sollte für die Landwirtschaft annehmbar sein, insbesondere mit der zu behandelnden Pflanze verträglich. Der Träger kann fest sein (Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Harze, Wachse, feste Düngemittel usw.) oder flüssig (Wasser, Alkohole, insbesondere Butanol usw.).
Das grenzflächenaktiven Mittel kann ein Emulgiermittel, Dispergiermittel oder Netzmittel sein, und zwar ionisch oder nicht-ionisch oder ein Gemisch von grenzflächenaktiven Mitteln. Beispiele sind Salze von Polyacrylsäuren, Salze von Lignosulfonsäuren, Salze von Phenol-sulfonsäuren oder Naphtalinsulfonsäuren, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen, substituierte Phenole (insbesondere Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (insbesondre Alkyltaurate), Phosphorsäureester von jolyethoxylierten Phenolen oder Alkoholen, Fettsäureester von Polyolen . und funktioneile Sulfate, Sulfonate und Phosphate der oben genannten Verbindungen. Das Vorhandensein mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist im allgemeinen erforderlich, wenn die Verbindung und/oder der inerte Träger nicht in Wasser löslich ist und der Träger Wasser ist.
Als feste Formen für die erfindungsgemäßen Mittel kommen unter anderem in Frage Pulver oder Stäubemittel (mit einem Gehalt an VJirkstoff bis zu 100 %) und Granulate, insbesondere solche die erhalten worden sind durch Extrudieren, Kompaktieren, Imprägnieren eines Trägers durch Granulation, ausgehend von einem Pulver (der Gehalt an Wirkstoff in dem Granulat liegt zwischen 0,5 und 80 % im letzteren Falle).
Als flüssige Mittel oder solche die geeignet sind flüssige Mittel für die Anwendung herzustellen sind die Suspensionskonzentrate zu erwähnen. Die Suspensionskonzentrate, die zum Versprühen geeignet sind, werden so hergestellt, daß man ein fließfähiges stabiles nicht-absetzendes Produkt (feinteilig) erhaltend sie enthalten im allgemeinen 10 bis 75 % Wirkstoff, 0,5 bis 30 % grenzflächenaktive Mittel, 0,1 bis 30 % thixotrope Mittel und 0 bis 30 % geeignete Additive, wie Antischaummittel^ korrosionshemmende Mittel, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff löslich oder nicht-löslich sein kann: Bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst sein zur Verhinderung der Sedimentation oder als Frostschutzmittel für Wasser. Ausführungsbeispiele
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Wirkstoff 500 polyethoxyliertes Tristyrylphenolphosphat 50 polyethoxyliertes Alkylphenol 50
Natriumpolycarboxylat 20
Ethylenglykol 50
Organopolysiloxanöl (Ant !.schaummittel) 1
Polysaccharid 1,5
Wasser 316,5
Die netzbaren Pulver (oder Stäubemittel) werden üblicherweise so hergestellt, daß sie 20 bis 95 % Wirkstoff enthalten und sie enthalten außerdem üblicherweise einen festen Träger, 0 bis 15 % eines Netzmittels, 3 bis 10 % eines Dispergiermittels und soweit erforderlich 0 bis 15 % eines oder mehrerer Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Penetrationsmittel, Haftmittel oder die Klumpenbildung verhindernde Mittel, Farbstoffe usw.
Im folgenden sind weitere Beispiele für netzbare Pulver angegeben.
Beispiel 2
Wirkstoff 50
Calciumlignosulfonat (Entflockungsmittel) 5
Isopropylnaphthalinsulfonat (anionisches Netzmittel) 1
Kieselsäure als Antiklumpenmittel 5
Kaolin (Füllstoff) 39
Beispiel 3_
Wirkstoff 80
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2
Natriumlignosulfonat 2
Kieselsäure als Antiklumpenmittel 3
Kaolin 13
Beispiel 4_
Wirkstoff 50
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2
Methylcellulose geringer Viskosität 2
Diatomeenerde 46
Beispiel 5
Wirkstoff 90 Natriumdioctylsulfonsuccinat 0,
synthetische Kieselsäure 9,8
Beispiel 6
Wirkstoff 400
Natriumlignosulfonat 50
Natriumdibutylnaphthalinsulfonat 10
Kieselsäure 540
Beispiel 7
Wirkstoff 250
Isooctylphenoxy/Polyoxyethylenethanol 25
Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Kreide der
Champagne und Hydroxyethylcellulose 17
Natriumaluininiumsilicat 543
Kieselgur 165
Beispiel 8
Wirkstoff 100
Gemisch von Natriumsalzen von gesättigten
Fettsäuresulfaten 30
Konzentrationsprodukt von Naphthalinsulfonsäure
und Formaldehyd 50
Kaolin 820
In entsprechenden Mischern innig mit den Zusätzen oder man imprägniert den porösen Feststoff mit der Verbindung und zerkleinert mit Mühlen oder anderen entsprechenden Zerkleinerungsvorrichtungen. Man erhält so die benetzbaren Spritzpulver und bringt sie vorteilhafterweise in Suspension; man kann sie nit Wasser in jeder gewünschten Konzentration in Suspension bringen.
Die "selbst dispergierbaren" (auf Englisch "dry flowable" oder genauer die leicht in Wasser dispergierbaren Körner) haben eine im wesentlichen ähnliche Zusammensetzung wie die benetzbaren Pulver. Sie können hergestellt werden durch Granulieren von Gemischen, wie sie für die benetzbaren Pulver beschrieben sind, und zwar e.owohl feucht (Zusammenbringen der feinteiligen Verbindung mit dem inerten Träger und mit etwas Wassr, z.B. 1 bis 20 %, oder der wässrigen Lösung des Dispergiermittels oder Bindemittels und anschließendes Trocknen und Sieden) oder trocken (Kompaktieren und anschließendes Zerkleinern und Sieben) .
Beispielhaft wird eine Zubereitung von selbst dispergierbarem Granulat angegeben.
Beispiel 9_
Wirkstoff 800
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 20
Natriummethylen-bis-naphthalinsulfonat 80
Kaolin 100
Anstelle von netzbaren Pulvern können Pasten hergestellt werden. Die Bedingungen und Modalitäten und die Anwendung dieser Pasten ähneln denen von netzbaren Pulvern oder Stäubemitteln.
Wie dort angegeben, fallen die wässrigen Emulsionen, z.B. die Mittel die erhalten worden sind, beim Verdünnen eines netzbar.en Pulvers nach der Erfindung mit Wasser unter die Mittel, die erfindungsgemäß anwendbar sind. Alle diese wässrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Spritzbrühen sind anwendbar auf Kulturpflanzen zur Unkrautbekämpfung mit Hilfe aller üblichen Mittel, insbesondere durch Versprühen, wobei die Dosen im allgemeinen in der Größenordnung von 50 bis 500 1 Spritzbrühe pro ha liegen.
Die Körner bzw. Granulate, die vorgesehen sind zum Aufbringen auf den Boden, werden üblicherweise so hergestellt, daß sie Größen zwischen 0,1 und 2 mm besitzen und können hergestellt werden durch Agglomeration oder Impregnation. Vorzugsweise enthalten die Körner 1 bis 95 % Wirkstoffe und 0 bis 50 % Zusätze, wie Stabilisatoren, Mittel zur verzögerten Freisetzung, Bindemittel und Lösungsmittel.
Beispielhaft wird eine Zusammensetzung eines Granulats angegeben.
Beispiel IJ)
Wirkstoff 50
Propylenglykol 25
Leinöl 50
Ton (Korngröße 0,3 bis 0,8 mm) 910
Die erfindungsgemäßen Mittel können angewandt werden durch Aufbringen einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) auf Pflanzen vor deren Zerstörung.
Die erfindungsgernäßen Mittel können bequem aufgebracht werden auf Pflanzen und insbesondere auf Unkräuter, um diese zu vernichten bis sie grüne Blätter zeigen.
Bei Mitteln, die sich für diese Anwendungsart eignen, kann man auch ein Verfahren zur Unkrautbekämpfung anwenden, das darin besteht, daß man eine wirksamen Menge eine Verbindung der Formel (I) auf Zonen oder Bereiche aufbringt, auf denen man dao Treiben oder die Entwicklung der Pflanzen verhindern will, die dann nicht mehr austreiben (vorauf laufbehandlung) . Man kann auch so arbeiten, daß die Kulturpflanzen vor oder nach der Behandlung ausgesät werden.
Die Aufbringmenge des Wirkstoffs liegt im allgemeinen zwischen 1 und 2 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 5 und 1 000 g/ha (im allgemeinen 50 bis 500 1 Spritzbrühe je ha).
Die Erfindung wird durch die folgenden Herstellungsbeispiele weiter erläutert.
Herstellungsbeispiel 1
Herstellung von N-tert.-Butyl-2-triethylsilylbenzolsulfonamic. (Produkt nach Formel (VII)
In einen 1 000 ml Dreihalskolben, der mit zwei Tropftrichtern versehen war und durch den ein Argonstrom geleitet
wurde, wurden 30 g (0,14 mol) N-tert.-Butylsulfonamid und 500 ml Tetrahydrofuran gegeben.
Dann wurden 200 ml l,6n n-Butyllithium (0,32 mol) durch einen Tropftrichter zugegeben. Die Lösung in Tetrahydrofuran wurde auf -300C gekühlt und anschließend bei dieser Temperatur das n-Butyllithium zugegeben. Die zu Beginn klare Lösung nahm eine gelbe und später gegen Ende der Zugabe orange Farbe an. Man ließ die Temperatur wieder auf 00C steigen und hielt das Gemisch 1/2 h bei 00C und kühlte anschließend auf -200C. Dann wurden 50 ml (0,3 mol) Triethylsilylchlorid in den zweiten Tropftrichter gegeben und bei 200C auf das vorher entstandene Salz getropft. Man ließ die Temperatur wieder auf Raumtemperatur ansteigen und das Gemisch wurde mit 30 ml einer Lösung von 6n Salzsäure hydrolysiert. Die Lösung wurde bis zur Neutrdxität mit 300 ml einer gesättigten Ammoniumchloridlöcung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt 38 g eines pastenförmigen Feststoffes, der aus 70 ml Heptan umkristallisiert wurde. Man erhielt N-tert.· Butyl-2-triethylsilylbenzolsulfonamid in Form eines weißen Pulvers Fp 98,6°C
Ausbeute 35 g = 76 %.
Tabelle {!)_
Verbindungen der Formel (VIi), in der Ro/ Ri0 und R11 Wasserstoffatome sind und die entsprechend Beispiel 1 hergestellt wurden.
Herstellungs- Beispiel Gruppe L-I SiR1R2R3 R7 H R9 H Z m Fp 0C
1 L-I SiEt3 H H _ 98,6
2 L-I SiMe3 Cl H - - 300,7
3 L-I SiMe3 H CF3 - - 152
4 L-I SiMe3 H OMe - - 144
5 L-I SiMe3 H Cl - - 152
6 L-I SiMe3 H F - - 158,3
7 L-I SiMe3 H SO2Me - - 139,5
8 L-2 SiMe3 H - - - 136,5
9 L-4 SiMe3 - - - O 124,4
10 Herstellungsbeispiel SiMe3 S - 120,4
11
Herstellung von 2-Tiiethylsilylbenzolsulfonamid (Verbindung der Formel (IV))
In einem 250 ml Einhalskolben wurden 16,5 g (50 mmol) N-tert.-Butyl-2-triethylsilylbenzolsulfonamid in 80 ml Trifluoressigsäure gelöst. Das Gemisch wurde 2 h unter Rühren bei Raumtemperatur gehalten.
Die Trifluoressigsäure wurde anschließend unter Vakuum entfernt und der erhaltene Rückstand mit 60 ml Heptan aufgenommen.
Das 2-Triethylsilylbenzolsulfonamid wurde in Form von weißen Kristallen erhalten Fp 85,6°C.
Ausbeute 11,9 g = 88 %.
Tabelle
(II)
Verbindungen der Formel (IV), in der R~, R,„ und R,, Wasserstoffatome sind und die hergestellt worden sind nach dem Herstellungsbeispiel 11.
271
Iferstellungs- Beispiel Gruppe L-I SiR1R2R3 R7 H Rg Z S m Fp 0C
11 L-I SiEt3 H H 85,6
12 L-I SiMe3 Cl H - 160,7
13 L-I SiMe3 H H - 162
14 L-I SiMe3 H CF3 - - 122
15 L-I SiMe3 H OMe - 82
16 L-I SiMe3 H Cl - 80,8
17 L-I SiMe3 H F - 89
18 L-I SiMe3 H Sme - 144
19 L-2 SiMe3 H SO2Me - - 137,1
20 L-2 SiMe3 H - 0 127,1
21 L-4 SiMe3 - - 1 231,7
22 SiMe3 - 124,3
Herstellungsbeispiel 23
Herstellung von N-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)aminocarbonyl-2-triethylsilylbenzolsulfonamid (Produkt nach Formel (I))
In einen 100 ml Einhalskolben wurden 1,97 g (7,26 mmol) 2-Triethylsiiylbenzolsulfonamid, 2 g (7,26 mmol) Phenyl- · N-(4,6-dimethoxy-l,3-pyrimidin-2-yl)carbamat in 35 ml trockenem Acetonitril gegeben. Zu der genannten Lösung wurden bei Raumtemperatur 1,1 g (7,26 mmol) 1,8-Diaza-(5,4,0)bicyclo-7-undecen, verdünnt mit 8 ml Acetonitril, zugetropft.
Die Temperatur stieg um 3°C bis 4°C. Das Gemisch wurde 4 h unter Rühren auf Raumtemperatur gehalten. Anschließend wurden 6 ml einer 10 %-igen Chlorwassertofflösung zugegeben .
Es trat schnell ein weißer Niederschlag auf. Dieser wurde abfiltriert, mit 15 ml Diisopropylether gewaschen und anschließend unter Vakuum getrocknet.
Man erhielt N-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)aminocarbonyl-2-triethylsilylbenzolsulfonamid in Form eine.5 weißen Pulvers Fp 136,5°C.
18
Ausbeute 2,3 g = 70 %.
27f 259
T a belle (III)
Verbindungen der Formel (I), bei denen R , R und R Wasserstoffatome sind und die hergestellt worden sind nach dem Herstellungsbeispiel 23.
Herstellungs-Beispiel Gruppe SiR1R9R, R
m R
R.
X Fp0C
23
24
25
26
27
28
29
30
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L--1
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
L-I
SiEt3
SiMe3
SiMe3
SiMe
SiMe
SiMe. "+3
SiMe.
SiMe.
SiMe.
SiMe.
SiMe.
SiMe"
SiMe3
SiMe3
SiMe
SiMe3
SiMe3
SiMe3
SiMe3
SiMe3
SiMe3
SiMe3
SiMe.,
OMe OMe CH OMe OMe CH Me Me CH OMe Me N OMe Me CH OMe OMe N OMe Me N Me Me CH OMe Me CH OMe OMe CH Me Me CH OMe Me N OMe OMe N Me Me CH OMe OMe CH OMe OMe N OMe Me N OMe Me CH Me Me CH OMe OMe CH OMe Me CH OMe Me N OMe OMe N OMe Cl CH OMe OMe CH Me Me CH OMe OMe CH
136,5
169,9
190,4
166,1
168,1
174,4
169,2
192,6
±56,3
179
198
200
202
210
164
160
177
164
184
157
188
188,5
179
172
130,1
157,3
134,3
19 2 7' 2 59
Herstellungs- Beispiel Gruppe L-I SiR1R2R3 R8 R9 Z _ rn R4 R5 X N Fp 0C
50 L-I SiMe3 H SMe - _ OMe Me CH 156,5
51 L-I SiMe3 H SO2Me - - OMe OMe CH 109,8
52 L-I SiMe3 H SO2Me - - Me Me N 195,8
53 L-I SiMe3 H SO2Me - - OMe OMe N 169,8
54 L-2 SiMe3 H SO2Me - - OMe Me CH 175,5
55 L-2 SiMe3 H - - 0 Me Me CH 179
56 L-2 SiMe3 H - - 0 OMe OMe CH 165
57 L-2 SiMe3 H - - O OMe Me N 181
58 L-2 SiMe3 H - - 0 OMe Me CH 160
59 L-2 SiMe3 OMe - - 0 OMe OMe CH 156,1
60 L-2 SiMe3 H - - 1 OMe Me CH 180 ^J
61 L-S1 SiMe3 H - - 1 Me Me N
62 T *^^ 1 SiMe3 - - 1 OMe OMe CH 159,4
63 L-4 SiMe3 p- - S 1 OMe OMe CH 150,7
64 L-4 SiMe3 - - S - QMe OMe CH 166,9
65 L-4 SiMe3 - - S - Me Me N 190,2
66 L-4 SiMe3 - - S - OMe Me N 156,3
67 L-4 SiMe3 - - S - OMe OMe CH 155,3
68 SiMe3 - - - OMe Cl 167,1
Anwendungsbeispiel A
Anwendung des Herbizids vor dem Auslaufen von Pflanzen
In Töpfe von 7x7x8 cm, die leichte landwirtschaftliche Erde enthielten, wurde eine Anzahl von Körnern gesät, die bestimmt wurde in Abhängigkeit von der Pflanzenart und der Korngröße. Die Töpfe wurde behandelt durch Verspritzen einer Spritzbrühe in einer Menge entsprechend einem Aufbringvolumen von 500 l/ha, enthaltend den Wirkstoff in der gewünschten Konzentration. Die Spritzbrühe wurde auf die nicht mit Erde bedeckten Körner aufgesprüht (der Ausdruck Spritzbrühe wird verwendet, um allgemein Mittel zu bezeichnen, die mit Wasser verdünnt sind bei ihrem Aufbringen auf die Pflanzen).
Die angewandte Spritzbrühe war eine Lösung oder Suspension von Wirkstoff in einem Gemisch Aceton/Wasser von 50/50 in Gegenwart
27t
20
von 0,05 Gew.-% Cemulsol NP 10 (grenzflächenaktives Mittel), bestehend aus polyethoxyliertem Alkylphenol, insbesondere polyethoxyliertem Nonylphenyl und 0,04 Gew.-% Tween 20 (grenzflächenaktives Mittel, bestehend aus einem Polyoxyethylensorbit-Derivat)
Im Falle einer Suspension wurde diese erhalten durch Vermischen und Zerkleinern der Bestandteile in einer Zerkleinerungsvorrichtung, um eine Teilchengröße unter 40 μΐη zu erhalten.
Unterschiedliche Konzentrationen an Wirkstoff in de*, brühe wurden angewandt entsprechend unterschiedlichen Dosen an aufzubringendem Wirkstoff. Die Ergebnisse sind für die folgenden Aufbringmengen angegeben.
Herstellungsbeispiele 38 und 39: 250 g/ha Herstellungsbeispiel 34: 500 g/ha
Herstellungsbeispieie 27, 28, 32, 33, 35, 36, 55, 56, 57 und 58:
1 000 g/ha.
Nach der Behandlung wurden die Körner mit einer Erdschicht von etwa 3 mm bedeckt.
Die Töpfe wurde in Bottiche gestellt, die das Wasser zur Benetzung von unten enthielten und 24 d bei Umgebungstemperatur und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Nach Ablauf von 24 d wurden die lebenden Pflanzen, in den mit der Spritzbrühe,enthaltend den zu untersuchenden Wirkstoff, behandelten Topfen gezählt und die Anzahl der lebenden Pflanzen in einem Vergleichstopf, der unter den gleichen bedingungen aber mit einer Spritzbruhe behandelt worden war, die keinen Wirkstoff enthielt, gezählt. Es wurde so der Prozentsatz der Schädigung der behandelten Pflanzen, bezogen auf die nicht behandelten Pflanzen bestimmt (erste Reihe der Ergebnisse). Ein Zerstörungsprozentsatz von 100 % zeigt an, daß eine vollständige Zerstörung der Pflanzenart eingetreten ist und ein Prozentsatz von 0 % zeigt an, daß die Anzahl der lebenden Pflanzen in dem behandelten Topf gleich
ist derjenigen in dem Vergleichstopf. Es v.'vrde auch die prozentuale Verringerung der Größe de" nicht zerstörten oder nur teilweise zerstörten Pflanzenarten bestimmt (zweite Reihe der Ergebnisse).
Die erhaltenen Ergebnisse sind nach dem Beispiel B angegeben .
Anwendungsbeispiel B
Anwendung des Herbizids nach dem Auflaufen der Pflanzen
In Töpfe von 7x7x8 cm, die leichte landwirtschaftliche Erde enthielten, wurde eine Anzahl von Körnern gesät, die bestimmt wurde in Abhängigkeit von der Pflanzenart und der Korngröße.
Die Körner wurden mit einer 3 mm dicken Erdschicht bedeckt und konnten wachsen bis zu einem kleinen Pflänzchen.
Das Stadium der Behandlung bei Gräsern war das Stadium der Bildung von zwei Blättern. Das Stadium der Behandlung bei Dicotylidonen war das Stadium der ausgebreiteten Keimblätter und Entwicklung des ersten echten Blattes.
Die Töpfe wurden durch Versprühen der Spritzbrühe in einer Menge entsprechend einem Aufbringvolumen von 500 l/ha, enthaltend den Wirkstoff in der gewünschten Konzentration, behandelt .
Die Spritzbrühe wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel A hergestellt.
Unterschiedliche Konzentrationen an Wirkstoff in der Spritzbrühe wurden angewandt, entsprechend unterschiedlichen Dosen aufgebrachten Wirkstoff. Die Ergebnisse sind für die folgenden Konzentrationen angegeben.
22 2 7(2 59
Herstellungsbeispiele 38 und 39: 250 g/ha Herstellungsbeispiel 34: 500 g/ha
Herstellungsbeispiele 27, 28, 32, 33, 35, 36, 55, 56,
und 58: 1 000 g/ha.
Die Töpfe wurde in Bottiche gestellt, die das Wasser zur Benetzung von unten enthielten und 24 d bei Umgebungstemperatur und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Nach Ablauf von 24 d wurden die lebenden Pflanzen, in den mit der Spritzbrühe,enthaltend den zu untersuchenden wirkstoff, behandelten Topfen gezählt und die Anzahl der lebenden Pflanzen in einem Vergleichstopf, der unter den gleichen Bedingungen aber mit einer Spritzbrühe behandelt worden war, die keinen Wirkstoff enthielt, gezählt. Es wurde so der Prozentsatz der Schädigung der behandelten Pflanzen, bezogen auf die nicht behandelten Pflanzen bestimmt (erste Reihe der Ergebnisse). Ein Zerstörungsprozentsatz von 100 % zeigt an, daß eine vollständige Zerstörung der Pflanzenart eingetreten ist und ein Prozentsatz von 0 % zeigt an, daß die Anzahl der lebenden Pflanzen in dem behandelten Topf gleich ist derjenigen in dem Vergleichstopf. Es wurde auch die prozentuale Verringerung der Größe der nicht zerstörten oder nur teilweise zerstörten Pflanzenarten bestimmt (zweite Reihe der Ergebnisse).
Die in den Beispielen A und B angewandten Pflanzenarten waren:
Abkürzung Lateinischer Name Deutscher Name
AVE Avena fatua Flughafer
• ECH Echinochloa crusgalli Hühnerhirse
LOL Lolium multiflorum Raygras
CYP Cyperus esculentus gelbes Cypergras
CEN Centaurea cyanus Kornblume
IPO Ipomea purpurea Purpurwinde
SIN Sinapis alba Senf
ABU Abutilon theophrasti Indianische Malve
DAU Daucus carota Karotte
27t 259
23 Die Ergebnisse der Vorauflaufbehandlung (Beispiel A) sind:
EX ECH LOL CYP CEN IPO SIN ABU DAU
27 50 100 30 50 0 90 0 0
50 30 70 50 70 50
28 0 0 0 100 0 0
30 30 20 20 50
32 30 80 100 0 20 98 0 30
30 10 30 30 40
34 100 100 100 30 0 80 0 0
70 0 50 40
35 100 100 100 100 100 90
36 100 100 70 0 30
20 41 50
38 30 98 80 0 80 30
60 0 0 60 0 20
39 100 100 80 0 80 0
70 30
55 10 0 30 30 20
70 70 0 70 20
56 80 100 100 0 98 30
70 30
57 80 98 80 80 40 80
80
58 50 100 30 80 100 30
80 30 0
2 7 ΐ
Die Ergebnisse der Nachauflaufbehandlung (Beispiel B) sind: EX ECH LOL CYP CEN IPO SIN ABU DAU
2 7 0 95 0 0 0 100 0 50
60 30 30 50 50 50
28 30 0 100 0 0
50 50 30 30
32 80 0 0 0 0 100 80 100
50 30 50 40
33 20 0 100 0
80 20 20
34 100 95 30 0 0 100 80 50
50 30 70 50
35 80 100 0 100 100 100 80
50
36 30 10 0 0 20 100 20
80 70 40 0 60 50
38 30 10 0 100 100 0
70 60 60 30
39 20 50 0 100 :.oo 20
70 70 30 60
55 30 80
30
56 100 30 0 100 100 20
70 60 40
57 80 80 0 70 100 0
20 70 30
58 90 100 100 100
Die Versuchsergebnisse zeigen deutlich die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Mittel bei Behandlung vor und nach dem Auflaufen, und zwar sowohl auf Mono- als auch auf Dicotylidonen.

Claims (7)

  1. 271 2
    lAo-62 716
    S" 9
    Patentansprüche
    1. Herbizide Mitcel,
    dadurch gekennzeichnet,
    daß sie einen Wirkstoff in Kombination mi+- mindestens einem
    inerten landwirtschaftlich annehmbaren Träger enthalten,
    wobei der Wirkstoff eine Verbindung der Formel (I):
    L-SO0NH-CO-NR,-A
    oder ein Salz davon ist, in der
    L einer der folgenden Gruppen L-I bis L-6 entspricht;
    R.
    8 R<
    L-I
    L-3
    1R2R3
    10
    L-5
    N. /^ SiR1R0R λΝ/ 1 2
    L-6
    A eine Gruppe der folgenden Formel (II) ist:
    HK —(' \ (H)
    R5
    R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und eine C1- bis C4-Alkyl- oder C7- bis C-^-Aralkylgruppe, insbesondere eine Benzylgruppe bedeuten.
    R7, Rg und Rg gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine C,- bis C^-Alkylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatoip(e) oder eine C1- bis C4-AIkOXy- oder C1- bis C4-Alkylthiogruppe, eine C3- bis Cg-Cycloalkylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder C,- bis C4-AIkOXy- oder Cj- bis C4~Alkylthiogruppen, eine C1- bis C4-AIkOXy- oder C-,- bis C.-Alkylthiogruppe, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder C1- bis C4-AIkOXy- oder C1- bis C^Alkylthiogruppen, bedeutet. R,3 S(O)n- ist, wobei η 1 oder 2 und R13 ein C1- bis C4--Alkylrest, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder C,- bis C4-AIkOXy- oder C,-bis C4~Alkylthiogruppen ist, COOR14, wobei R14 ein Wasserstoffatom, ein C-,- bis C4~Alkyl- oder C3- bis C,-Cycloaikylrest/· gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatom(e) oder C,- bis C4-AIkOXy-oder C,-bis C4-Alkylthiogruppen, eine C3- bis Cß-Alkenylgruppe, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere HaIogenatom(e) bedeuten.
    R,Q und R,, gleich oder verschieden sind und die gleiche Bedeutung wie R7 haben außer einem Halogenatom.
    m O oder 1 ist.
    Z ein Sauerstoff oder Schwefelatom oder eine Gruppe =N-R12 ist.
    27t 2
    59
    - 27 -
    R12 ein C1- bis Cg-Alkyl-, Cß- b^s C^-Aryl-, C7- bis C,,-Aralkyl-, vorzugsweise ein Methyirest ist.
    X ein dreiwertiger Rest, wie -CH= oder -N=, vorzugsweise -N= ist.
    R4 und Rr gleich oder verschieden sind und einen C,- bis C4-Alkyl- (vorzugsweise Methyl-), C^- bis C4-AIkOXy (vorzugsweise Methoxy-), C1- bis i^-Alkylthio- (vorzugsweise Methylthio-), C1" ois C^Halogenalkyl- (vorzugsweise Trifluormethyl-), C1- bis C^-Halogenalkoxy- (vorzugsweise Di- oder Trifluormethoxy-), C,- bis C.-Halogenalkylthio-(vorzugsweise Trifluormethylthio--), C3- bis Cg-Alkoxyalkyl- (vorzugsweise Methoxymethyl-), C3- bis Cg-Alkoxyalkoxy- (vorzugsweise Methoxymethoxy-), C,-bis C4-Alkylamino-, Di(C1- bis C4~alkyl)aminorest oder ein Halogenatom (vorzugsweise Chlor) bedeuten.
    Rg ein Wasserstoffatom oder einen C,- bis C4-Alkyl-(vorzugsweise Methyl)rest bedeutet und vorzugsweise ein Wasserstoffatom ist.
  2. 2. Mittel nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet , daß die Gruppe L der Gruppe L-I entspricht.
  3. 3. Mihtel nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet,
    daß R,, R2 und R3 Methylreste sind.
  4. 4. Mittel nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet, daß R4 und R- gleich oder verschieden sind und ein Halogenatom (vorzugsweise ein Chloratom) oder einen C1- bis C4~Alkylrest (vorzugsweise Methyl) oder einen C1- bis C4~Alkoxyrest (vorzugsweise Methoxy) oder einen C-,- bis-· ^-Halogenalkoxyrest
    22 2 7ί 2
    (vorzugsweise Difluormethoxy) bedeuten.
  5. 5. Mittel nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet, daß R_, Rg und R- ausgewählt sind aus Halogenatomen oder Wasserstoffatomen oder C,- bis C.-Alkoxygruppen und vorzugsweise R , Rn und Rg Wasserstoffatome sind.
  6. 6. Mittel nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet , daß R,„ und R-,, ausgewählt sind aus Wasserstoff atomen oder C,- bis C.-Alkoxygruppen und vorzugsweise R1n und R,, Wasserstoffatome sind.
  7. 7. Mittel nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet , daß sie 0,05 bis 95 % Wirkstoffe enthalten.
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