FR2609937A1

FR2609937A1 - Feuilles de transfert pour l'enregistrement par transfert thermique, comprenant au moins un colorant de la serie de la quinophtalone

Info

Publication number: FR2609937A1
Application number: FR8800616A
Authority: FR
Inventors: Yukichi Murata
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1987-01-23
Filing date: 1988-01-20
Publication date: 1988-07-29
Anticipated expiration: 2008-01-20
Also published as: GB8801416D0; US4820685A; FR2609937B1; DE3801545A1; DE3801545C2; GB2201524B; GB2201524A

Abstract

FEUILLE DE TRANSFERT PRESENTANT, SUR UN FILM DE BASE, UNE COUCHE DE MATIERE COLORANTE CONTENANT UN COLORANT DE LA SERIE DE LA QUINOPHTALONE DE FORMULE I ETOU UN COLORANT DE LA SERIE DE LA QUINOPHTALONE DE FORMULE II, QUI EST UTILISEE POUR UN SYSTEME DE TRANSFERT THERMIQUE DE TYPE PAR SUBLIMATION : (CF DESSIN DANS BOPI) OU X REPRESENTE HYDROGENE OU HALOGENE; R REPRESENTE ALKYLE, ALCOXYALKYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, ARALKYLOXYALKYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, ALLYLOXYALKYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, ARYLOXYALKYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, TETRAHYDROFURFURYLE, FURFURYLE, CYCLOALKYLE, ALLYLE, OU ARALKYLE; Y REPRESENTE HYDROGENE OU HALOGENE; ET R ET R REPRESENTENT HYDROGENE, ALKYLE, ALCOXYALKYLE, CYCLOALKYLE, ALLYLE, ARYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, ARALKYLE, FURFURYLE, TETRAHYDROFURFURYLE, OU HYDROXYALKYLE.

Description

FEUILLES DE TRANSFERT POUR L'ENREGISTREMENT PAE TRANSFERT

THERMIQUE, COMPRENANT AU MOINS UN COLORANT DE LA SERIE DE LA

QUINOPHTALONE.

La présente invention porte sur une feuillie de transfert qui est utilisée pour l'enregistrement par transfert thermique du type par sublimation. De façon plus spécifique, l'invention porte sur une feuille de transfert

thermique du type par sublimation, de couleur jaune.

Jusqu'à présent, le besoin s'est fait sentir d'une technique d'enregistrement d'images en-couleur dans des télécopieurs, copieurs, télévisions, etc., et des techniques

d'enregistrement d'images en couleur par électrophoto-

graphie, impression par jet d'encre, enregistrement par

transfert thermique, etc., ont éte étudiées.

Un système de transfert thermique est considère comme étant avantageux par comparaison avec d'autres systèmes, étant donné que, dans le système d'enregistrement par transfert thermique, la conduite et l'actionnement de l'appareil peuvent être aisément effectués et, également, que l'appareil et les accessoires de l'appareil sont peu coûteux. Pour un système de transfert thermique, il existe un système par fusion, suivant lequel on chauffe à l'aide d'une tête thermique, une feuille de transfert qui comporte, formée sur un film de base, une couche d'encre fondant sous l'effet de la chaleur, afin de faire fondre l'encre, et on réalise l'enregistrement par transfert de l'encre sur une matière d'enregistrement, et un système par sublimation, suivant lequel on chauffe une feuille de transfert qui comporte, formée sur un film de base, une couche d'encre contenant des colorants sublimables, afin de provoquer la sublimation du colorant, et on réalise l'enregistrement par

transfert sur une matière d'enregistrement.

Etant donné que, dans le système par sublimation, on peut contrôler la quantité des colorants qui est sublimee et transférée en modifiant la quantité d'énergie appliquée a une tête thermique, l'enregistrementavec gradation des teintes peut être aisément effectué et, de ce fait, le système est considéré

comme étant particulièrement avantageux pour l'enregistre-

ment des couleurs pures.

Dans un enregistrement par transfert thermique du système par sublimation, le <ou les) colorant(s) sublimable(s) qui est (ou sont) utilisé(s) pour la feuille de transfert est (ou sont) tres important(s), étant donné qu'il(s) exerce(nt) de grandes influences sur la vitesse de l'enregistrement par transfert, la qualité d'image des images enregistrées, la stabilité au stockage des images formées et qu'il(s) doit (ou doivent) satisfaire aux exicencessuivantes: <1) Le colorant se sublime aisément dans les conditions de travail d'un moyen de chauffage courant, tel qu'-une

tête d'enregistrement thermique.

(2) Le colorant ne sutit pas de décomposition thermique dans les conditions de travail d'une tête

d'enregistrement thermique avant la sublimation.

(3> Le colorant a une teinte préférée pour la reproduction

en couleur.

(4) Le colorant présente un coefficient d'extinction

molaire important.

(5. Les colorants sont stables a la chaleur, à la lumière, a l'humidité, vis-a-vis des produits chimiques, etc.

(6) Le colorant peut être aisément synthétisé.

(7) Le colorant présente une excellente aptitude a former

une encre.

(8) Le colorant ne pose pas de problèmes sur le plan de la

sécurité et de l'hygiène.

La présente invention a donc pour but de proposer une feuille de transfert thermique du type par sublimation, présentant une couche de matière colorante contenant un (ou des) colorant(s) Jaune(s) satisfaisant aux exigences

décrites ci-dessus.

Autrement dit, l'invention porte sur une feuiiie d'enregistrement par transfert thermique, qui présente, sur une surface d'un film de base, une couche de matière colorante

contenant un (ou des> colorant(s) sublimable(s) conjointe-

ment avec un liant, dans laquelle ladite couche de matiere colorante contient un colorant de la série de la quinophtalone, représenté par la formule (I) suivante, et/ou un colorant de la série de la quinophtalone, représente par la formule (II) suivante: x Hc10cH0 X

F H\C v COOR.

CH o: - X représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène; et - R représente un groupe alkyle, un groupe aicoxyalkyie qui peut être substitue, un groupe aralkyvioxvaikvyle su:

peut être substitué, un groupe aliyioxyalkvyle qui peu.

être substitué, un groupe aryloxvalkyle qui peut être substitue, un groupe tétrahydrofurfuryle, un groupe furfuryle, un groupe cycloalkyle, un groupe allvie ou un groupe aralkyle; Y

I R1

OH z X /Co S CON\ 2 (I;

CH R

- Y représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène; et

1 2

- R et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alcoxyalkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe allyle, un groupe aryle qui peut être substitue, un groupe aralkyle, un groupe furfuryle. un

groupe tétrahydrofurfuryle, ou un groupe hydroxvalkyle.

La présente invention est maintenant expliquée plus en détail. Tout d'abord, on présentera les colorants de la série de la quinophtalone, représentés par la formule CI)

décrite ci-dessus.

Comme groupe alkyle entrant dans la définition de R0 dans la formule <I) décrite ci-dessus, on peut mentionner des groupes alkyle a chaîne droite ou ramifiés ayant de 1 à 12 atomes de carbone, tels que le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle, le groupe butyle, le groupe pentyle. le groupe hexyle. le groupe heptyle, le groupe octyle, le groupe decyle, le groupe dodécyle, etc. Comme groupe alcoxyalkyle, qui peut être substitué, entrant dans la définition de R, on peut mentionner le groupe methoxy-2 éthyle, le groupe éthoxy-2 éthyle, le groupe n-propoxy-2 éthyle, le groupe iso-propoxy-2 éthyle, le groupe n-butoxv-2 éthyle. le groupDe iso-butoxy-2 éthyle, le groupe sec.-butoxy-2 éthyle, le groupe npentvloxy-2 éthyle, le groupe n-hexyloxv-2 ethvie, le groupe n-octvloxv-2 éthyle, le groupe (éthyl-2 hexvloxy.-2 éthyle. le groupe methyl-1 méthoxy2 éthyie, le groupe methyl-1 ethoxy-2 ethyle, le groupe méthyl-1 npropoxy-2 éthyle. le groupe methyl-1 iso-propoxy-2 ethyle, le groupe méthyi-1 n-butoxy-2 éthyle. le groupe méthvl-1 iso-butoxy-2 éthyle, le groupe méthyl-1 n-hexyloxy-2 éthyle, le groupe méthyl-1 (éthyi-2 hexyloxy) -2 éthyle, le groupe méthoxy-3 butyle, le groupe éthoxy-3 butyle, le groupe éthyl-1 méthoxy-2 éthyle, le groupe éthyl-1 éthoxy-2 éthyle, etc. Parmi ces groupes, les groupes e-alcoxyéthyle ayant de

3 à 8 atomes de carbone sont ceux que l'on préfère le plus.

Comme groupe aralkyloxyalkyle, qui peut être o substitué, entrant dans la définition de R, on peut mentionner le groupe benzyloxy-2 éthyle, le groupe méthyl-1 benzyloxv-2 éthyle, le groupe éthyl-1 benzyloxy-2 elhvie. ie groupe (S-phenyiéthyl)oxy-2 éthyle, etc. Comme groupe allyloxyalkyle, qui peut zêtre o substitué. entrant dans la définition de R. on peut mentionner le groupe allyloxy-2 éthyle, le groupe meth 1- allyloxy-2 éthyle, le groupe éthyl-1 allyloxy-2 éthyle. etc Comme groupe aryloxyalkyle, qui peut être o substitué, entrant dans la définition de R, on peut mentionner le groupe phénoxy-2 éthyle, le groupe méthyl-1 phenoxy-2 éthyle, le groupe éthyl-1 phénoxy-2 ethyle, etc. Comme groupe cycloalkyle entrant dans la

définition de R0 on peut mentionner le groupe cyclopentyvle.

le groupe cyclohexyle, etc. Comme groupe aralkyle entrant dans la definition de R. on peut mentionner le groupe benzyle, le groupe phenvl-2 éthyle, etc. Egalement. comme atome d'halogène entrant dans la définition de X dans la formule (I), on peut mentionner

l'atome de chlore et l'atome de brome.

Dans les colorants préférés de la série de!a quinophtalone. représentés par la formule (I), - R représente un groupe alkyle ayant de 4 à 12 atomes de carbone; et - X représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome, et dans les colorants de la série de la quinophtalone de formule (I) que l'on préfère le plus, - R représente un groupe alkyle ayant de 6 a 8 atomes ce carbone; et

- X représente un atome d'hydrogène.

Ensuite, on présentera en détail les colorants de la série de la quinophtalone représentés par la formule (Ii)

décrite ci-dessus.

Comme atome d'halogène entrant dans la définition de Y dans la formule (II), on peut mentionner l'atome de

chlore et l'atome de brome.

Comme groupe alkyle entrant dans la définition de R1 et R2 dans la formule tIl. on peut mentionner les groupes alkyle à chaîne droite ou ramifies ayant de i a 8 atomes de carbone, tels que le groupe méthyle, le groupe éthyle, le groupe propyle. le groupe butyle, le groupse pentyle, le groupe hexyle, le groupe heptyle, le groupe octyle, etc. Comme groupe alcoxyalkyle entrant dans la

1 2

définition de R et R, on peut mentionner les groupes alcoxyalkyle ayant de 2 à 8 atomes de carbone, tels que le groupe méthoxy-2 éthyle, le groupe éthoxy-2 éthyle, le

groupe n-propoxy-2 éthyle, le groupe iso-propoxy-2 éthyle.

le groupe n-butoxy-2 éthyle, le groupe iso-butoxy-2 éthyle.

le groupe sec.-butoxy-2 éthyie, le groupe méthoxy-3 propyle, le groupeéthoxy-3 propyle, le groupe n-propoxy-3 propyle, le groupe iso-propoxy-3 propyle, le groupe n-butoxy-3 propyle, le groupe ieo-butoxy-3 propyle, le groupe sec.-butoxy-3 propyle, etc. Comme groupe aralkyle entrant dans la définition

1 2

de R et R2, on peut mentionner les groupes aralkyle ayant 7 ou 8 atomes de carbone, tels que le groupe benzyle, le groupe phényi-2 éthyle, etc. Comme groupe cycloalkvle entrant dans la

1 2

définition de R et R, on peut mentionner le groupe cyclopentyle, le goupe cyclohexyle, etc. Comme groupe aryle entrant dans la définition de i 2 R et R, on peut mentionner les groupes aryie, substitués ou non substitues, et des exemples de groupes aryle substitués sont les groupes phényle ayant un substituant, tel qu'un groupe alkyle inférieur (par exemple, un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe butyle, etc.), un groupe alcoxy inférieur (par exemple, un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe butoxy, etc.), un atome d'halogène (par exemple, un atome de fluor, un atome de chlore, un atome de brome, etc.), un groupe trifluorométhyle, etc. Comme groupe hydroxyalkyle entrant dans ia définition de R et R, on peut mentionner les groupes hydroxy-alkyle inférieur, tels que le groupe hydroxy-2 éthyle, le groupe hydroxy-3 propyle, etc. Dans les colorants préférés de la série de la

quinophtalone représentés par la formule (II) décrite ci-

dessus, qui sont utilisés pour la feuille de transfert de l5 présente invention, - Y represente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et R2 - R et R représentent un atome d'hydrogène ou un groupe

alkyle ayant de i & 8 atomes de carbone.

Dans les colorants de la série de la quinophtalone

représentés par la formule (II), que l'on préfère le plus.

Riet R représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et dans les colorants particulièrement préféres, - Y représente un atome de brome; et - R1 et R2 représentent un groupe alkyle ayant 3 ou

4 atomes de carbone.

2tú De plus, les colorants de la série de la quinophtalone représentes par les formules (I) et <II) peuvent être si necessaire, utilises conjointement avec les colorante représentes par les mêmes formules, mais présentant des substituants différents. Par aiileurs, OL 2 préfere cue le colorant représenté par la formule (I) et le colorant representé par le formule (II) soient utilisés

conjointement sous la forme d'un mélange.

Comme combinaison préférée des colorants étant utilises dans le cas préféré, on peut mentionner une 3C combinaison du colorant de la série de la quinophtalone représenté par la formule (I), dans laquelle: - X représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et - R0 représente un groupe alkyle ayant de 4 à 12 atomes de carbone, et du colorant de la série de la quinophtalone représente par la formule (II), dans laquelle: Y représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et i 2 - R et R représentent chacun un atome d'hydrogene ou un

groupe alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone.

La combinaison des colorants qui est davantage préférée est une combinaison du colorant de la série de la quinophtalone, représenté par la formule (I), dans laquelle: - X représente un atome d'hydrogène; et - R0 représente un groupe alkyle ayant de 6 à 8 atomes de carbone, et du colorant de la série de la ouinophtalone, représenté -5 par la formule (II). dans laquelle; - Y représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et R2 - R- et R représentent un groupe alkyle ayant de i à 4 atomes de carbone, 0 et, en particulier, - Y represente un atome de brome; et - R et R représentent chacun un groupe alkyle ayant 3

ou 4 atomes de carbone.

Les colorants de la série de la quinophtalone représentés par la formule <I), qui sont utilises pour la feuille de transfert thermique conforme a la présente invention. peuvent être obtenus, par exemple, par le procede décrit dans la Demande de Brevet Japonais (OPI) n 114 439/85 (l'abréviation "OPI)>, telle qu'elle est utilisée ici, désigne une "demande de brevet Japonais

publiée non examinée>").

Egalement, les colorants de la série de la quinophtalone représentés par la formule (II) peuvent être obtenus, par exemple, par les procédés décritsdans le Brevet des Etats-Unis d'Amérique n' 3 023 213 et le Brevet

de la République Fédérale d'Allemagne n 2 210 168.

o Par ailleurs, si nécessaire, le (ou les) colorant(s) de la série de la quinophtalone decritósi ci-dessus, conformément a la présente invention, peutt ou peuvent) être utilisé(s) conjointement avec au moins un autre colorant ayant une structure différente. Il n'y a pas de limitation particulière sur le mode d'application des colorants précités sur la feuille de transfert thermique conforme à la présente invention. De façon habituelle, le (ou les) colorant(s) est (ou sont) dissous ou disperses sous la forme de fines particules dans un milieu conjointement avec un liant, pour fournir une encre, et par l'application de l'encre sur un film de base, suivie par un séchage, on forme, sur le film de base, une

couche de matière colorante.

-1 Comme liant pour préparer l'encre destinée a être utilisée dans la présente invention, on peut mentionner des resines solubles dans l'eau, telles que les résines de la série de la cellulose. les résines de la série de l'acide acrylique, les résines de la série de l'amidon, etc.. et des : résines solubles dans les solvants organiques, telles les

résines acryliques. les résines méthacryliques, le poly-

styrene, le polycarbonate. la polysulfone, la polyéther-

sulfone, le butyral polyvinylique, l'éthyi cellulose.

l'acetylpropionyl cellulose, l'acetyl cellulose, les résines AS. les reésines ABS, les résines polyester, les résines phénoxy, etc. Comme liant destine & être utilise dans la présente invention, on préfère une résine de polycarbonate modifie, présentant le motif structural répétitif represente par la formule suivante, pour former la couche de matière colorante, de telle sorte que la feuille de transfert obtenue ne fonde pas et n'adhère pas à une feuille d'enregistrement lors de l'enregistrement par transfert et que le (ou les) colorant<s> sublimable(s) qui y est (ou sont> contenu(s) ne se dépose<nt> pas sur la feuille: CH - - ( oC c -o co 3 La résine de polycarbonate modifié décrite ci-dessus présente une température de transition vitreuse allant de 160'C à 230 C, et sa concentration dans l'encre se situe dans la plage allant de 2 à 50% en poids, et, de

préférence, de 5 a 30% en poids.

Comme milieu de préparation de l'encre dans la présente invention, on peut mentionner l'eau: des alcools, tels que le méthanol, l'isopropanol. l'isobutanol, etc.; des Cellosolves, telles que la methyl Cellosolve, l'ethy Cellosolve, etc.; des hydrocarbures aromatiques, tels que 2 le toluène, le xylène, le chlorobenzene, etc.; des esters, tels que l'acétate d'ethyle, i'acetate de butyle, etc.; des cétones, telles que l'acetone, la méthyl ethyl cetone, la méthyl isobutyl cetone, la cyclohexanone, etc.; des solvants de la série du chlore, tels que le chlorure de 2 méthylène, le chloroforme, le trichloréthylène, etc.; des éthers, tels que le tétrahydrofuranne, le dioxanne, etc.;

et d'autres solvants organiques, tels que le N,N-dimethvi-

formamide, la N-methylpyrrolidone, etc. L'encre destinée à être utilisée dans la présente invention peut, si nécessaire, contenir d'autres composants, tels que des fines particules non sublimables, organiques ou minérales, un agentde dispersion, un agent antistatique, un agent anticollant, un agent anti-mousse, un antioxydant, un agent de contrôle de la viscosité, etc. Un film de base sur lequel l'encre mentionnée ci-dessus est appliquée pour préparer la feuille de transfert thermique de la présente invention doit sat- - a-riae - f - e-r pour augmr.enter a ccnduc i ite hermo-que de -a feuiiie cce transfert, ou' i presente une resistance elevée à la chaie-ur, u'i_ pui-sse être revêtu Far une couche de transfert u.niforme cu ar une couche de matiere coorante uniforme, u'il -presente une bonne planêite pour améliorer le contact intime avec une tête thermique. et qu'il empéche

l'encre de traverser pour atteindre sa surface arrière.

Comme film de base de ce type. des papiers mousseline, tels que des papiers pour condensateurs, des papiers cristal, etc., et des films en matière plastique

ayant une bonne résistance a ia chaleur, tels que polyester.

polyvcarboriate..c avamide, povimide,,ovaramide, etc.. T ap.ro-ries- eleur e-a!sseur se situe dans la plage allant de ' a 50 m. Dasc ies fi:ms de base décrits ci-dessus. un film de -vqe-x lene erehTalace' esT particu!ierement avantaeu- a-rs la preserit -nve ntion des points de vue de ra re-!--n-c meraniue. de:a res!s5-ance aux solvants. de

5l'encmie. et.

*a feiie de transfert thermicue conforme à la Dreser.ce invention-. se co-cs e essentielemenrt d'unr filM de bas e e d' une ou. d e- atre col orante contenant le (ou ie ---:oraT'- menzionnea=: c- -JeS==us aui est formée sur la surfa e du film de base, et. selcn le cas, d'une couche de giissement-- résistant a la chaieur au do- de la feuilie de

tranefert pour ame'lcrer sa prorriete de déroulement et s.

résistance a 'a chaleur pour une tête thermique. Une telle couche arrière est habituellement formée par revêtement par des additifs, tels qu'un compose minéral inactif résistant a la chaleur (par exemple. des fines particules de silice, etc.), et d'autres additifs, tels qu'un lubrifiant, un agent tensio-a-tif, etc., conjointement avec une résine thermoplastique résistant à la chaleur, une résine rthermodurcissable rsistant a la chaleur, une résine

-hot-o/rricsake resistarnt a La chaieur. et-c.

Par exemple, une résine de polycarbonate avant un motif structural répétitif représenté par la formule suivante: CH3 -4-o 0 o-co) est dissoute dans un solvant, tel que le toluène, etc., et la solution est appliquée sur la surface arrière du film de base et séchée pour former la couche de glissement résistant à la chaleur. Si nécessaire, un composé de la série des esters d'acide phosphorique peut également, de préférence, être ajouté à la résine de polycarbonate. Dans un autre mode de réalisation, la couche de glissement résistant a la chaleur, etc. peut être formée à l'aide d'une résine acrylique photodurcissable, d'une huile silicone, de fines particules de silice, etc. Dans la présente invention, l'encre contenant le <ou les) colorant(s) de la série de la quinophtalone décrit<s) ci-dessus peut être appliquée sur un film de base à l'aide d'un dispositif de revêtement par rouleau inverse, d'un dispositif de couchage par gravure, d'une enduiseuse à

barre, d'un dispositif de revêtement à racle à air comprime.

ctc. L'épaisseur a sec de la couche d'encre appliquée peut se situer dans la plage allant de 0,1 pm à 5 gm. Des détails sur les procédés de revêtement sont décrits dans

Yuji Harasaki, Coating System, publié par Maki Shoten, 1979.

Egalement, si nécessaire, une couche adhésive composée d'une résine polyester, d'une résine acrylique, d'une résine d'uréthanne, d'une résine d'alcool polyvinylique, etc., seule ou sous forme d'un mélange de ces résines, peut être formée entre le film de base et la couche

de matière colorante.

Les colorants de la série de la quinophtalone

représentés par la formule <I) et la formule (II), qui scn-

décrites ci-dessus, ont une couleur jaune clair et ils conviennent pour obtenir des enregistrements de couleurs pures ayant une bonne reproductibilité de la couieur, par combinaison avec des colorants magenta et des colorants cyan appropriés. Dans ce cas, en utilisant a la fois les colorants des formules (I) et (II> sous la forme d'un mélange de ceux-ci, on obtient des effets encore plus excellents. Egalement, étant donné que les colorants de la série de la quinophtalone qui sont destinés à être utilisés conformément à la présente invention sont susceptibles de se sublimer etqu'ilsontdes coefficients d'extinction moléculaire importants, l'utilisation des ces colorants peut donner des enregistrements ayant une densité de couleur élevée, avec une grande rapidité, sans donner de charge importante a la tête thermique. Par ailleurs, étant donné que les colorants sont stables à la chaleur, à la lumière. à l'humidité, vis-à-vis des produits chimiques, etc., ils ne subissent pas de décomposition thermique pendant l'enregistrement par transfert, de même que les enregistrements obtenus sont excellents en ce qui concerne la stabilite au stockage, et particulièrement excellents en ce qui concerne la stabilité à

la lumière.

Par ailleurs, étant donne que les colorants présentent une bonne solubilité dans les solvants organiques et une bonne dispersibilité dans l'eau, l'encre contenant les colorants dissous ou dispersés de façon homogène, a une concentration élevée, peut être facilement préparée, et a l'aide de l'encre, une feuille de transfert thermique présentant une couche de matière colorante contenant, de façon uniforme, le (ou les> colorantes> à une concentration élevée, peut être obtenue. En conséquence, à l'aide de la feuille de transfert thermique, des enregistrements présentant une bonne uniformité et une bonne densité de la

couleur peuvent être obtenus.

De plus, pour les feuilles de transfert thermique conformes à la présente invention, on peut utiliser. comme procede de chauffage. non seulement une tête thermique, mais également les rayons infrarouges. la lumière laser, etc. La présente invention est décrite plus en détail ci-après avec reférence aux exemples, qui ne doivent pas être considérés comme limitant le domaine de ladite invention.

EXEMPLE- -

a) Préparation de l'Encre: Colorant de la Série de la Quinophtalone l, de la présente invention, représenté ci-dessous..............................

..... 10 g OH COOC H 3<n)..DTD: N CH\ 111

Co (Maximum d'absorption dans l'acétone (Xmax = 439 nm) Acétate de Cellulose (L-30, marque de fabrique, fabriqué par Daicei Chemical Industries, Ltd.)...............10 g 2; Méthvl Ethyl Cétone............:..

......8..... 0 g Total 100 g Un méiange des composants ci-dessus a été traité par un dispoi i de conditionnement de peinture, pendant..DTD: minutes, our donner une encre.

b' Preraraticn de la Feuille de Transfert: Sur un film de poly(ethylène téréphtalate) de 6 pm d'epaisseur, dont la surface arrière avait été soumise a un traitement conférant les propriétés de glissement et de résistance à la chaleur, on a formé un revêtement de l'encre décrite cidessus, a l'aide d'une barre à fil, sur une épaisseur a sec d'environ 1 Mm, et on a effectué un séchage

pour donner une feuille de transfert.

De plus, le traitement conférant les propriétés de

glissement et de résistance à la chaleur au film de poly-

<(etylene terephtalate) a été effectué par application d'une composition se composant de 8 parties en poids d'une résine de polycarbonate présentant un motif structural répétitif, représenté par la formule, -± o - cH 3 de 1 partie en poids d'un agent tensio-actif de la série des phosphorates esters (Prisurf A-208B, marque de fabrique,produit fabriqué par Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), et de 91 parties en poids de toluène, sur la surface arrière du

film, sur une paisseur à sec d'environ 0,5 im, et par séchage.

c) Préparation de l'Elément Récepteur d'Images: Une composition de revêtement se composant de parties (en poids) d'une résine polyester saturée (TP-220, marque de fabrique, The Japan Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.>, de-0,5 partie d'une silicone modifiée par une amine (KF393, marque de fabrique, fabriquée par Sin-Etus Chemical Co., Ltd.), de 15 parties de méthyl éthyl cétone, et de 15 parties de xylène, a été appliquée sur un papier de fibres synthétiques <Yupo FPG-150, marque de fabrique, de Oji Yuka K.K.), sur une épaisseur & sec d'environ 5 m, au moyen d'une barre & fil, puis traitée à chaud dans un four, pendant 30 minutes, à

*C, pour donner un élément récepteur d'images.

d> Enregistrement par Transfert: La feuille de transfert décrite cidessus a été superposée sur l'élément récepteur d'images (matière d'enregistrement), de telle sorte que la surface revêtue par l'encre était en contact avec l'élément récepteur d'images, et l'enregistrement a été effectué dans les conditions

indiquées ci-dessous.

Conditions d'Enregistrement: Densité linéaire du balayage principal et eu balayage latéral................... 8 pointsfmm Puissance électrique d'enregistrement.... 0,25 W/point Temps de chauffage de la tête........... . 10 msec. Ainsi, des enregistrements de couleur Jaune clair, présentant une densité de.couleur uniforme de 1,69, ont pu

être obtenus.

La densité de la couleur a été mesurée & l'aide d'un densitomètre Type TR927, fabriqué par Nacbeth Co. aux Etats-Unis. Lorsque les enregistrements ainsi obtenus ont été soumis à un essai de stabilité à la lumière à l'aide d'un fadéomètre à arc avec électrode de carbone <fabriqué par Suga Shikenki K.K.) (température du panneau noir de 63'C 2'C), il ne s'est presque pas produit de changement de couleur ni d'affaiblissement de couleur après une irradiation ayant duré 40 heures. Egalement, la feuille de transfert et les enregistrements obtenus étaient stables à la chaleur et à l'humidité et, de ce fait, ils étaient excellents en ce qui concerne la stabilité au stockage dans

l'obscurité. -

EXEMPLE 2-

En suivant le même mode opératoire qu'à l'Exemple 1, avec utilisation des colorants présentés dans le Tableau 1 ci-dessous à la place du colorant de l'Exemple 1, on a préparé des encres, puis on a effectué la préparation des feuilles de transfert et l'enregistrement par transfert. Les résultats montrent que l'on a pu obtenir des enregistrements de couleur Jaune clair, ayant les

densités de couleur présentées dans le Tableau 1.

Les résultats de l'essai de stabilité à la lumière des enregistrements obtenus et de l'essai de stabilité au stockage dans l'obscurité des feuilles de transfert et des

enregistrements obtenus étaient bons également. r- 1 o,& 8S 1sI HD- H- 8-Z c0, o j{IOzHDZHD- H- L-Z

I;HD-HD- HDO HD HD-H- 9-E

zz 'i /H D HDOZ H) zH)-H- S-Z @L AS tI (U) 6H"DOHDeHD-H- t-Z r->, " 8'T (U)6HHD(SHrD)HDeHD-H- ú-Z " 6z, I. (U)6H D- H- Z-Z 6Ct 66 ' O SHrZD-H- Ir (uu) u 0 X *oN lueIoIoD np -ar4sTlaauO eTU1,w Sap O I; HOne)X III, 9; TSu neaqel Tableau 1 (suite)

2-9 -H -CH2 148 439

2-10-H -CH -CH-CH 1 35

2 2 13

2-11-H 1,28

2-12-H -CH CH 1,07

2-13-H -(CH2) OCH 1,48

2 2 3

2-14-H -C12H25(n) 1180 2-15-Br -C6H13(n) 1,24 2-16-Br -C8H17(n) 1,45 2-17C1 -C5H(n) 1,43 2-18-H -C8H17(n) 1l80 2o 2-19-H -CsHll(n) 1c45 il Lw

EIEMLE 3

En suivant le même mode opératoire qu'à l'Exemple 1, avec utilisation du colorant présentant la formule sutructurale suivante & la place du colorant utilisé & l'Exemple 1, on a effectué la préparation de l'encre, la préparation de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert. Les résultats montrent que l'on a pu obtenir des enregistrements de couleur jaune clair, ayant

une densité de couleur uniforme de 1,40.

\C 2 CON(n-C3H7)2 (Valeur maximale d'absorption dans l'acétone (Xmax) = 441 nim) Comme résultats de la réalisation de l'essai de stabilité à la lumière pour les enregistrements obtenus, il a été confirmé qu'il ne s'est presque pas produit de changement de couleur ni d'affaiblissement de couleur après

une irradiation ayant duré 40 heures.

La feuille de transfert et les enregistrements obtenus étaient excellents en ce qui concerne la résistance à la chaleur et la résistance à l'humidité, et, de ce fait, ils étaient excellents en ce qui concerne la stabilité au

stockage dans l'obscurité.

EXEMPLE4

En suivant le même mode opératoire qu'à l'Exemple 1, avec utilisation des colorants présentés dans le Tableau 2 ci-dessous à la place du colorant utilisé à l'Exemple 1, on a préparé des encres et on a effectué la préparation des feuilles de transfert et l'enregistrement par transfert. Les résultats montrent que l'on a pu obtenir des enregistrements de couleur Jaune clair, ayant les

densités de couleur présentées dans le Tableau 2.

Les résultats de l'essai de stabilité à la lumière des enregistrements obtenus etde l'essaide stabilité au stockage dans l'obscurité des feuilles de transfert et des

enregistrements étaient bons.

Tableau 2

Y t/Co& Co R2 Densité 0 \CO couleur Absorption des maximale NO *R1 R2 Enregistre- du colorant No. Y R1 R2 ments max (r m)

4-1 -H -CH -CH 145 441

2 5 2 s 1,45 441 4-2 -H -C4H9(n) -C4H (n) 1t38 " 4-3 -Br -C3H7 (n) C3H7(n) 1127 "

3 7 3 7 -

4-4 -c -C3H7 (n) -C3H7 (n) 1130 4-5 -H -H C6H13 (n) 1,41 12H5 4-6 -H -H CH2CHC4H9 (n) 1, 30

4-7 -H -H -(CH2) 3OCH3 138 "

4-8 -H -H - 1t25 o.. \/ o

4-9 -H -H -CH -CH=CH 140 "

2 2 1,40

Tableau 2 (suite) CH3

4-10 -H -H 1,21 441

4-11 -H -H / OCH 1,25

OCH3

4-12 -H -H C 1,20

/CF3

4-13 -H -H 1;23

4-14 -H -H 1-CH128

-CH2FFI

%O fl-ir

4-15 -H -H -CH- - 130

t *04 Tableau 2 (suite)

4-16 -H -H -CH2H 1,32 441

4-17 -H -H -CH2CH OH 1,21

2 2

4-18 -H -H 1,125

4-19 -H -CsH 11(n) -C5H 11(n) 1135" 4-20 -Br -C4H9(n) -C4H9(n) 1,45 4-21 Br -C2H5 -C2H5 1,25 " C2H5 4-22 -Br -CH2CHC4H 9(n) -H 1,30 c o

EXEMPLE 5

En suivant le même mode opératoire qu'à l'Exemple 1, avec utilisation des colorants <2-18) et (4-3> présentés dans le Tableau 2 ci-dessus, dans la composition de mélange suivante, à la place du colorant utilisé à l'Exemple 1, on a effectué la préparation de l'encre et de

la feuille de transfert.

Colorant n' 2-18.............................. 3,3 g Colorant n' 4-3......

....................... 6,7 g..DTD: <1: 2)

Acétyl cellulose (L-30, marque de fabrique, fabriquée par Daicel Chemical Industries, Ltd.)............. 10 g Néthyl éthyl cétone...................

...... 80 g Total 100 g On a obtenu des enregistrements dans les conditions suivantes, à l'aide de la feuille de transfert..DTD: ainsi préparée.

Conditions d'Enregistrement: Densité linéaire du balayage principal et du balayage latéral................... 8 points/mm Puissance électrique d'enregistrement.... 0,25 W/point

Temps de chauffage de la tête............ 10 msec.

La densité de couleur de l'enregistrement obtenu, mesurée par le densitomêtre Type TR-927 fabriqué par Xacbeth Co., était de 1,70. Lorsque les enregistrements obtenus ont été soumis à un essai de stabilité à la lumière à l'aide d'un fadéomêtre à arc avec électrode de carbone (fabriqué par Suga Shikenki K.K.) (à une température du panneau noir de 63'C + 2'C), la mesure du changement de couleur et de l'affaiblissement de la couleur [&E(L a b >] après une

irradiation de 80 heures, était de 4,45.

Egalement, les feuilles de transfert et les enregistrements obtenus étaient stables à la chaleur et à l'humidité et, de ce fait, ils étaient excellents en ce qui concerne la stabilité au stockage dans l'obscurité,

EXEMPLE 6

En suivant le même mode opératoire qu'à l'Exemple 5, excepté que les quantités de mélange du colorant (2-18) et du colorant <4-3) ont été changées en respectivement 2,5 g et 7,5 g (1:3), on a effectué la préparation de l'encre et de la feuille de transfert et l'enregistrement par transfert, et les résultats montrent que l'on a pu obtenir un enregistrement ayant une densité de couleur de 1,70. Le résultat de l'essai de stabilité à la

lumière (dE) était de 4,10.

Bien que l'invention ait été décrite en détail et avec référence à des modes de réalisation spécifiques de celle-ci, il est évident pour l'homme du métier que divers changements et modifications peuvent y être apportés sans que l'on s'écarte pour autant de son esprit et de son domaine.

Claims

REVENDICATIONS

1 - Feuille de transfert pour système d'enregistrement par transfert thermique, qui présente, sur une surface d'un film de base, une matière colorante contenant un liant et un colorant sublimable, caractérisée par le fait que ledit colorant sublimable de la couche de matière colorante est un colorant de la série de la quinophtalone, représenté par la formule (I) suivante, et/ou un colorant de la série de la quinophtalone, représenté par la formule (II) suivante x OH

COOR0 CI)

o - X représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène; et - R représente un groupe alkyle, un groupe alcoxyalkyle 2qui peut être substitué, un groupe aralkyloxyalkyle qui qui peut être substitué, un groupe arallylkyoxyalkyle qui peut peut être substitué, un groupe arllyloxyalkyle qui peut être être substitué, un groupe aryloxyalkyte qui peut être substitué, un groupe tétrahydrofurfuryle, un groupe furfuryle, un groupe cycloalkyle, un groupe allyle, ou un groupe aralkyle; y o </ 2 CON""'2 (II)

3 0 CNR2

o: - Y représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène; et

1 2

-3 R et R représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe alcoxyalkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe allyle, un groupe aryle qui peut être substitué, un groupe aralkyle, un groupe furfuryle,un groupe tétrahydrofurfuryle, ou un groupe hydroxyalkyle. 2 - Feuille de transfert selon la revendication 1, caractérisée par le fait que, dans la formule (I), - X représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et - R0 représente un groupe alkyle ayant de 4 à 12 atomes

de carbone.

3 - Feuille de transfert selon la revendication 1, caractérisée par le fait que, dans la formule (I)>, - X représente un atome d'hydrogène; et R0 représente un groupe alkyle ayant de 6 à 8 atomes de

carbone.

4 - Feuille de transfert selon la revendication 1, caractérisée par le fait que, dans la formule (II), - Y représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et - R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un groupe

alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone.

- Feuille de transfert selon la revendication 1, caractérisée par le fait que, dans la formule (II>, - Y représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et - R1 et R2 représentent un groupe alkyle ayant de 1 à

4 atomes de carbone.

6 - Feuille de transfert selon la revendication 1, caractérisée par le fait que, dans la formule (II), - Y représente un atome d'hydrogène; et R1 et R2 représentent un groupe alkyle ayant 3_ou

4 atomes de carbone.

7 - Feuille de transfert selon la revendication 1, caractériée par le fait que la couche de matière colorante contient le colorant de la série de la quinophtalone de formule (I), dans laquelle: - X représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et - R0 représente un groupe alkyle ayant de 4 à 12 atomes de carbone; et le colorant de la série de la quinophtalone de formule (II), dans laquelle: - Y représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et - R1 et R2 représentent un groupe alkyle ayant de 1 à

8 atomes de carbone.

8 - Feuille de transfert selon la revendication 7, caractérisée par le fait que: - X représente un atome d'hydrogène; o - R représente un groupe alkyle ayant de 6 à 8 atomes de carbone; - Y représente un atome d'hydrogène ou un atome de brome; et - R1 et R2 représentent un groupe alkyle ayant de 1 à

4 atomes de carbone.

9 - Feuille de transfert selon la revendication 8, caractérisée par le fait que - Y représente un atome de brome; et R1 et R2 représentent un groupe alkyle ayant 3 ou 4

atomes de carbone.

- Feuille de transfert selon la revendica-

tion 1, caractérisée par le fait que le film de base est un

film de poly<éthylène téréphtalate).

11 - Feuille de transfert selon la revendica-

tion 1, caractérisée par le fait que l'épaisseur du film de

base va de 3 Him A 50 im.

12 - Feuille de transfert selon la revendica-

tion 1, caractérisée par le fait que l'épaisseur de la

couche de matière colorante va de 0,1 pm à 5)úm.

13 - Feuille de transfert selon la revendica-

tion 1, caractérisée par le fait que le liant est choisi parmi les résines de la série de la cellulose, les résines de la série de l'acide acrylique et les résines de la série

de l'amidon, chacun de ces liants étant soluble dans l'eau.

14 - Feuille de transfert selon la revendica-

tion 1, caractérisée par le fait que le liant est choisi parmi les résines acryliques, les résines méthacryliques, le polystyrène, le polycarbonate, la polysulfone, la polyéther sulfone, le butyral polyvinylique, l'éthyl cellulose, l'acétylpropionyl cellulose, l'acétyl cellulose, les résines AS, les résines ABS, les résines polyesters et les résines phénoxy, chacun

de ces liants étant soluble dans un solvant organique.