JP2527185B2 - 感熱転写シ−ト - Google Patents
感熱転写シ−トInfo
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- JP2527185B2 JP2527185B2 JP62132293A JP13229387A JP2527185B2 JP 2527185 B2 JP2527185 B2 JP 2527185B2 JP 62132293 A JP62132293 A JP 62132293A JP 13229387 A JP13229387 A JP 13229387A JP 2527185 B2 JP2527185 B2 JP 2527185B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- heat
- recording
- transfer sheet
- ink
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3854—Dyes containing one or more acyclic carbon-to-carbon double bonds, e.g., di- or tri-cyanovinyl, methine
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、昇華型感熱転写記録に使用される感熱転写
記録用メチン系色素及びそれを用いた感熱転写シートに
関する。
記録用メチン系色素及びそれを用いた感熱転写シートに
関する。
（従来の技術） 従来、ファクシミリプリンター、複写機あるいは、テ
レビ画像等をカラー記録する技術が要望され、電子写
真、インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術
が検討されている。
レビ画像等をカラー記録する技術が要望され、電子写
真、インクジェット、感熱転写等によるカラー記録技術
が検討されている。
感熱転写記録方式は、装置の保守や操作が容易で、装
置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ有利と考
えられる。
置や消耗品が安価であるため、他の方法に比べ有利と考
えられる。
感熱転写方式には、ベースフイルム上に熱溶融性イン
ク層を形成させた転写シートを、感熱ヘッドにより加熱
して、該インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶
融方式と、ベースフイルム上に昇華性色素を含有するイ
ンク層を形成させた転写シートを、感熱ヘッドにより加
熱して色素を昇華させ、被記録体上に転写記録する昇華
方式とがあるが、昇華方式は感熱ヘッドに与えるエネル
ギーを変えることにより色素の昇華転写量を制御するこ
とができるので、階調記録が容易となり、フルカラー記
録には特に有利と考えられる。
ク層を形成させた転写シートを、感熱ヘッドにより加熱
して、該インクを溶融し、被記録体上に転写記録する溶
融方式と、ベースフイルム上に昇華性色素を含有するイ
ンク層を形成させた転写シートを、感熱ヘッドにより加
熱して色素を昇華させ、被記録体上に転写記録する昇華
方式とがあるが、昇華方式は感熱ヘッドに与えるエネル
ギーを変えることにより色素の昇華転写量を制御するこ
とができるので、階調記録が容易となり、フルカラー記
録には特に有利と考えられる。
昇華方式の感熱転写記録においては、転写シートに用
いられる昇華性色素は転写記録のスピード、記録物の画
質、保存安定性などに大きな影響を与えるので非常に重
要であり、以下のような条件を充たすことが必要であ
る。
いられる昇華性色素は転写記録のスピード、記録物の画
質、保存安定性などに大きな影響を与えるので非常に重
要であり、以下のような条件を充たすことが必要であ
る。
感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華すること。
感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
色再現上、好ましい色相を有すること。
分子吸光系数が大きいこと。
熱、光、湿気、薬品などに対して安定なこと。
合成が容易なこと。
インク化適性が優れていること。
安全衛生上問題のないこと。
上記の条件を全て満足する色素はこれ迄見い出されて
おらず、特にイエロー色素においては種々の欠点を有し
未だ満足なものが見い出されていない。
おらず、特にイエロー色素においては種々の欠点を有し
未だ満足なものが見い出されていない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は上記の条件を全て満足するイエロー色素を用
いることを特徴とする感熱転写シートを提供することを
目的とする。
いることを特徴とする感熱転写シートを提供することを
目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明は下記一般式〔Ｉ〕 （式中Ｘは水素原子、メチル基またはメトキシ基を、Ｒ
は直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を表わす）で示さ
れる感熱転写記録用メチン系色素及び該色素を含む色材
層をベースフィルム上に有することを特徴とする感熱転
写シートをその要旨とするものである。
は直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を表わす）で示さ
れる感熱転写記録用メチン系色素及び該色素を含む色材
層をベースフィルム上に有することを特徴とする感熱転
写シートをその要旨とするものである。
上記〔Ｉ〕式のＸとしては水素原子、メチル基または
メトキシ基を表わし、Ｒのアルキル基としては、メチル
基、エチル基、直鎖状あるいは分岐鎖状のプロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基などのC1〜C8のアルキル基が挙げられる。
メトキシ基を表わし、Ｒのアルキル基としては、メチル
基、エチル基、直鎖状あるいは分岐鎖状のプロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基などのC1〜C8のアルキル基が挙げられる。
本発明の感熱転写記録用メチン系色素の製造方法とし
ては、たとえば、下記一般式〔II〕 （式中、Ｘ及びＲは前記定義に同じ） で示される化合物を、たとえば下記一般式〔III〕 CH2＝CH−CH2−Ｙ ……〔III〕 （式中、Ｙは塩素原子、臭素原子を表わす） で示される化合物と反応させ、下記一般式〔IV〕 （式中、Ｘ及びＲは前記定義に同じ） で示される化合物を得、このものをVilsmeien反応によ
りホルミル化し、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｘ及びＲは前記定義に同じ） で示される化合物を得、このものをマロノニトリルと反
応させることにより、前記一般式〔Ｉ〕で示される目的
物を得ることができる。
ては、たとえば、下記一般式〔II〕 （式中、Ｘ及びＲは前記定義に同じ） で示される化合物を、たとえば下記一般式〔III〕 CH2＝CH−CH2−Ｙ ……〔III〕 （式中、Ｙは塩素原子、臭素原子を表わす） で示される化合物と反応させ、下記一般式〔IV〕 （式中、Ｘ及びＲは前記定義に同じ） で示される化合物を得、このものをVilsmeien反応によ
りホルミル化し、下記一般式〔Ｖ〕 （式中、Ｘ及びＲは前記定義に同じ） で示される化合物を得、このものをマロノニトリルと反
応させることにより、前記一般式〔Ｉ〕で示される目的
物を得ることができる。
本発明の感熱転写シートに上記の色素を適用する場
合、色素を結着剤とともに、媒体中に溶解あるいは微粒
子状に分散させることによりインクを調製し、該インク
をベースフィルム上に塗布、乾燥することによりベース
フィルム上に色材層を形成する。
合、色素を結着剤とともに、媒体中に溶解あるいは微粒
子状に分散させることによりインクを調製し、該インク
をベースフィルム上に塗布、乾燥することによりベース
フィルム上に色材層を形成する。
インク調製のための結着剤としては、セルロース系、
アクリル酸系、デンプン系などの水溶性樹脂、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニル
ブチラール、エチルセルロース、アセチルセルロース、
ポリエステル、AS樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂を
挙げることができる。
アクリル酸系、デンプン系などの水溶性樹脂、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニル
ブチラール、エチルセルロース、アセチルセルロース、
ポリエステル、AS樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂を
挙げることができる。
インク調製のための媒体としては水の他に、メチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコ
ールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン
などの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、N,N′−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができ
る。
ルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコ
ールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチル
などのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン
などの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類、N,N′−ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドンなどの有機溶剤を挙げることができ
る。
上記のインキ中には上記の成分の他に必要に応じて有
機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、ブロ
ッキング防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤など
を添加することができる。
機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、ブロ
ッキング防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤など
を添加することができる。
転写シート作製のためのインクを塗布するベースフィ
ルムとしては、コンデンサ−紙、グラシン紙のような薄
葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、
ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好なプラ
スチックのフィルムが適しているが、それらの厚さとし
ては３〜50μｍの範囲を挙げることができる。
ルムとしては、コンデンサ−紙、グラシン紙のような薄
葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、
ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好なプラ
スチックのフィルムが適しているが、それらの厚さとし
ては３〜50μｍの範囲を挙げることができる。
上記のベースフィルムのうちポリエチレンテレフタレ
ートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性などを考
慮すると特に有利であるが、該フィルムの場合必ずしも
耐熱性が充分でなく、サーマルヘッドの走行性が不充分
であるため色材層の反対面に界面活性剤、滑性の高い耐
熱性粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設けることによ
り、サーマルヘッドの走行性を改良することができる。
ートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性などを考
慮すると特に有利であるが、該フィルムの場合必ずしも
耐熱性が充分でなく、サーマルヘッドの走行性が不充分
であるため色材層の反対面に界面活性剤、滑性の高い耐
熱性粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設けることによ
り、サーマルヘッドの走行性を改良することができる。
インクをベースフィルムに塗布する方法としては、リ
バースロールコーター、グラビアコーター、ロッドコー
ター、エアドクタコーターなどを使用して実施すること
ができ、インキの塗布層の厚さは乾燥後0.1〜５μｍの
範囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次著、槙書店19
79年発行「コーティング方式」）。
バースロールコーター、グラビアコーター、ロッドコー
ター、エアドクタコーターなどを使用して実施すること
ができ、インキの塗布層の厚さは乾燥後0.1〜５μｍの
範囲となるよう塗布すれば良い（原崎勇次著、槙書店19
79年発行「コーティング方式」）。
（実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明するが、かか
る実施例は本発明を限定するものではない。
る実施例は本発明を限定するものではない。
実施例１ ａ） インクの調製 上記メチン系色素 10g 酢酸セルロース（ダイセル化学社製、Ｌ−30 10g メチルエチルケトン 80g 合 計 100g 上記組成の混合物をペイントコンディショナーで10分
間処理し、インクの調製を行なった。また、本色素は、
後記ｅ）により合成した。
間処理し、インクの調製を行なった。また、本色素は、
後記ｅ）により合成した。
ｂ） 転写シートの作製 上記のインクをワイヤバーを用いて背面が耐熱滑性処
理のされたポリエチレンテレフタレートフィルム（６μ
ｍ厚）上に塗布、乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、転写シ
ートを得た。なお、ポリエチレンテレフタレートフィル
ムの耐熱滑性処理は、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルムに下記式 で示される繰り返し構造単位を有するポリカーボネート
樹脂８重量部、リン酸エステル系界面活性剤１重量部
（商品名：プライサーフＡ−208B:第１工業製薬株式会
社製品）、トルエン91重量部からなる液を塗布、乾燥
（乾燥膜厚約0.5μｍ）することにより行なった。
理のされたポリエチレンテレフタレートフィルム（６μ
ｍ厚）上に塗布、乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、転写シ
ートを得た。なお、ポリエチレンテレフタレートフィル
ムの耐熱滑性処理は、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルムに下記式 で示される繰り返し構造単位を有するポリカーボネート
樹脂８重量部、リン酸エステル系界面活性剤１重量部
（商品名：プライサーフＡ−208B:第１工業製薬株式会
社製品）、トルエン91重量部からなる液を塗布、乾燥
（乾燥膜厚約0.5μｍ）することにより行なった。
ｃ） 受像体の作成 飽和ポリエステル樹脂（製品名:TP−220、日本合成株
式会社製品）10部、アミノ変性シリコーン（製品名:KF3
93、信越化学工業株式会社製品）0.5部、メチルエチル
ケトン15部、キシレン15部からなる液を合成紙（製品
名：ユポFPG150、王子油化株式会社製品）にワイヤバー
で塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、さらにオーブン
中で100℃で30分間熱処理することにより受像体を作製
した。
式会社製品）10部、アミノ変性シリコーン（製品名:KF3
93、信越化学工業株式会社製品）0.5部、メチルエチル
ケトン15部、キシレン15部からなる液を合成紙（製品
名：ユポFPG150、王子油化株式会社製品）にワイヤバー
で塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、さらにオーブン
中で100℃で30分間熱処理することにより受像体を作製
した。
ｄ） 転写記録 上記転写シートのインク塗布面を被記録体と重ね感熱
ヘッドを用い下記条件で記録し、鮮明なイエロー色で2.
05の均一な色濃度の記録を得ることができた。
ヘッドを用い下記条件で記録し、鮮明なイエロー色で2.
05の均一な色濃度の記録を得ることができた。
記録条件 主走査、副走査の綿密度:8ドット/mm 記録電力:0.25W/ドット ヘッドの加熱時間:10msec 色濃度は、米国マクベス社製造、デンシトメーターTR
−927型を用いて測定した。
−927型を用いて測定した。
得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフェード
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて実施（ブ
ラックパネル温度63±２℃）したが、40時間の照射後ほ
とんど変退色しなかった。また、転写シートおよび記録
は熱・湿気に対して安定であり、暗所保存性にすぐれて
いた。
メーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて実施（ブ
ラックパネル温度63±２℃）したが、40時間の照射後ほ
とんど変退色しなかった。また、転写シートおよび記録
は熱・湿気に対して安定であり、暗所保存性にすぐれて
いた。
ｅ） 色素の合成 N,N−ジメチルホルムアミド50ml中にＮ−（ｎ）ブチ
ルトルイジン20.4g（0.125モル）、アリルブロマイド1
8.2g（0.15モル）、炭酸カリウム10.4g（0.075モル）を
仕込み、50〜55℃で約２時間反応後、不溶物を過して
除去し、液にオキシ塩化リン23g（0.15モル）を添加
し、75〜80℃で約３時間反応した。約20℃まで冷却後、
氷水200g中に排出し、25％苛性ソーダ水溶液約100gで中
和した。この液にイソブタノール100mlを加え撹拌後、
２層に分離した上層液を採取した。この液にマロノニト
リル8.25g（0.125モル）及びピペリジン1mlを加え70〜7
5℃で約３時間反応後、約20℃まで冷却し、析出した結
晶を過し、メタノール及び水で洗浄後乾燥し、下記構
造式色素15g（対理収率＝43％）を得た。
ルトルイジン20.4g（0.125モル）、アリルブロマイド1
8.2g（0.15モル）、炭酸カリウム10.4g（0.075モル）を
仕込み、50〜55℃で約２時間反応後、不溶物を過して
除去し、液にオキシ塩化リン23g（0.15モル）を添加
し、75〜80℃で約３時間反応した。約20℃まで冷却後、
氷水200g中に排出し、25％苛性ソーダ水溶液約100gで中
和した。この液にイソブタノール100mlを加え撹拌後、
２層に分離した上層液を採取した。この液にマロノニト
リル8.25g（0.125モル）及びピペリジン1mlを加え70〜7
5℃で約３時間反応後、約20℃まで冷却し、析出した結
晶を過し、メタノール及び水で洗浄後乾燥し、下記構
造式色素15g（対理収率＝43％）を得た。
構造は元素分析及びマススペクトルで確認した。
元素分析結果 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計 算 値 77.38 7.58 15.04 分 析 値 77.01 7.61 15.02 マススペクトル測定結果 M+＝279 融点:87〜88℃ 吸収極大波長（λmax:アセトン溶液）:443nm 実施例２ 実施例１で用いた色素のかわりに第１表に示す色素を
用い実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シート
の作製、転写記録を実施した結果、各々第１表に示す色
濃度の鮮明なイエロー色の記録を得ることができた。
用い実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シート
の作製、転写記録を実施した結果、各々第１表に示す色
濃度の鮮明なイエロー色の記録を得ることができた。
得られた記録の耐光性試験および転写シート・記録の
暗所保存性試験の結果は良好であった。
暗所保存性試験の結果は良好であった。
（発明の作用及び効果） 本発明の感熱転写記録用メチン系色素は鮮明なイエロ
ー色を有するため、適当なマゼンタ色およびシアン色と
組み合せることにより色再現性の良好なフルカラー記録
を得るのに適しており、又、昇華し易く、分子吸光係数
が大きいため感熱ヘッドに大きな負担をかけることな
く、高速で色濃度の高い記録を得ることができる。更に
熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転写
記録中に熱分解することなく、得られた記録の保存性も
優れており特に耐光性において優れている。又、該色素
は有機溶剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好
であるため、均一に溶解あるいは分散した高濃度のイン
クを調製することが容易であり、それらのインクを用い
ることにより、色素が均一に高濃度で塗布された感熱転
写シートを得ることができる。また安全衛生上にも問題
がない。したがって、それらの感熱転写シートを用いる
ことにより均一性及び色濃度の良好な記録を得ることが
できる。
ー色を有するため、適当なマゼンタ色およびシアン色と
組み合せることにより色再現性の良好なフルカラー記録
を得るのに適しており、又、昇華し易く、分子吸光係数
が大きいため感熱ヘッドに大きな負担をかけることな
く、高速で色濃度の高い記録を得ることができる。更に
熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転写
記録中に熱分解することなく、得られた記録の保存性も
優れており特に耐光性において優れている。又、該色素
は有機溶剤に対する溶解性及び水に対する分散性が良好
であるため、均一に溶解あるいは分散した高濃度のイン
クを調製することが容易であり、それらのインクを用い
ることにより、色素が均一に高濃度で塗布された感熱転
写シートを得ることができる。また安全衛生上にも問題
がない。したがって、それらの感熱転写シートを用いる
ことにより均一性及び色濃度の良好な記録を得ることが
できる。
更に、本発明の感熱転写シートは加熱手段として感熱
ヘッドのみならず赤外線、レーザー光なども利用するこ
とができる。
ヘッドのみならず赤外線、レーザー光なども利用するこ
とができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−29679（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−253596（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−202496（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−148096（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−239290（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−223862（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−53564（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−28451（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−78896（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−78895（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、メチル基またはメトキシ基を、
Ｒは直鎖状、または分岐鎖状のアルキル基を表わす）で
示されることを特徴とする感熱転写記録用メチン系色
素。 - 【請求項２】ベースフィルム上に下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、メチル基またはメトキシ基を、
Ｒは直鎖状、または分岐鎖状のアルキル基を表わす）で
示されるメチン系色素を含む色材層を有することを特徴
とする感熱転写シート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62132293A JP2527185B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 感熱転写シ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62132293A JP2527185B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 感熱転写シ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295291A JPS63295291A (ja) | 1988-12-01 |
| JP2527185B2 true JP2527185B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=15077901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62132293A Expired - Lifetime JP2527185B2 (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | 感熱転写シ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2527185B2 (ja) |
-
1987
- 1987-05-28 JP JP62132293A patent/JP2527185B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63295291A (ja) | 1988-12-01 |
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