FR2572398A1 - Procede a une etape pour preparer un bis-(amino-nitro-phenyl)-methane - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE POUR PREPARER EN UNE SEULE ETAPE UN BIS-(AMINO-NITRO-PHENYL)-METHANE. SELON CE PROCEDE ON CONDENSE L'O-NITRANILINE ET LE FORMALDEHYDE DANS DE L'EAU A UNE TEMPERATURE COMPRISE ENTRE 20 ET 40C, EN PRESENCE D'ACIDE SULFURIQUE, ET ENSUITE ON TRANSPOSE LA METHYLENE-BIS-(O-NITRANILINE) FORMEE EN TRAITANT LE MELANGE REACTIONNEL A UNE TEMPERATURE COMPRISE ENTRE 90 ET 100C. LE COMPOSE CHERCHE EST OBTENU NON SEULEMENT EN UNE SEULE ETAPE MAIS ENCORE AVEC UN EXCELLENT RENDEMENT. IL PEUT SERVIR DE CORPS DE DEPART DANS DE NOMBREUSES SYNTHESES, NOTAMMENT POUR LA PREPARATION DE COLORANTS ET D'INHIBITEURS DE CORROSION.
Description
La présente invention concerne un procédé permettant de préparer un bis-
(amino-nitro-phényl)-méthane par condensation de la nitraniline avec le formaldéhyde, puis transposition de la méthylène-bis-nitraniline obtenue, en une seule étape, en présence d'acide sulfurique aqueux. Par le brevet FR 1 462 569 on connaît un procédé à deux étapes pour la préparation du bis-(nitro-3 amino-4 phényl)-méthane. Selon ce procédé on condense, au cours de la première étape, l'o-nitraniline avec un excès de formaldéhyde dans un mélange d'éthanol et d'eau et on isole la méthylène-bis-(onitraniline) obtenue. Le produit isolé est transposé, dans la seconde étape, en présence d'acide chlorhydrique concentré, et est ainsi
converti en le bis-(nitro-3 amino-4 phényl)-méthane voulu.
Cela étant, les présents inventeurs ont fait une découverte surprenante, à savoir qu'il suffit, 'Lors de l'exé cution de la réaction dans de l'eau, en présence d'une quantit suffisante d'acide sulfurique, de continuer à faire réagir le mélange réactionnel,après la fin de la condensation, à une température d'environ 100 Cpour que la transposition
conduisant au produit voulu ait lieu avec un rende-
ment presque quantitatif. En plus des avantages que repré-
sentent le fait d'opérer en une seule étape, donc avec suppression de l'isolement intermédiare coûteux, et l'importante amélioration du rendement, le nouveau procédé offre par exemple les avantages suivants: on n'a pas besoin d'utiliser le formaldéhyde en excès et, comme on remplace l'acide chlorhydrique par l'acide sulfurique,
il ne risque pas de se former d'oxyde de bis-(chloro-
méthyle), composé qui est cancérigène.
L'invention a donc pour objet un procédé de préparation du bis-(nitro-3 amino-4 phényl)-méthane en une étape, procédé caractérisé en ce qu'on condense d'abord 2 mol d'o-nitraniline avec 1 mol de formaldéhyde dans de l'eau à une température comprise entre 20 et 40 C, en présence d'acide sulfurique, puis on transpose la
méthylène-bis-(o-nitraniline) formée, en traitant le mé-
lange réactionnel à une température comprise entre 90 et
1000C.
Il est bon de mettre en jeu de 2 à 5 parties en poids d'eau et de 1,5 à 2, 5 parties en poids d'acide
sulfurique concentré (à 92-94 %) pour 1 partie d'o-nitra-
niline, de préférence de 3 à 4 parties d'eau et de 1,7 à 2,2 parties d'acide sulfurique concentré pour 1 partie
de nitraniline.
La condensation de l'o-nitraniline avec le formaldéhyde est exécutée de préférence à une température comprise entre 25 et 35 C, plus spécialement entre 28 et
C, et la transposition ultérieure entre 97 et 100 C.
Le formaldéhyde peut être sous la forme d'une solution aqueuse, plus particulièrement d'une solution aqueuse à environ 30-37 %, ou encore sous la forme de paraformaldéhyde. Lorsqu'on se sert du paraformaldéhyde
il est nécessaire d'ajouter une quantité d'un dépolyméri-
sant, tel que le diméthylformamide, diméthylacétamide ou le diméthylsulfoxyde, qui représente de 5 à 20 fois, de préférence de 8 à 12 fois, celle du paraformaldéhyde
(en poids).
La durée de la condensation est généralement comprise entre 1 heure et demie et 3 heures, tandis que
pour la transposition il faut d'environ 3 à 5 heures.
Il est recommandé d'ajouter, au début de la réaction, de 0,2 à 2 % en poids d'un émulsionnant, par rapport à l'o-nitraniline. Les émuisionnants qui conviennent sont notamment des amines et des sels d'amines, tels que des sels d'ammoniums ou de pyridiniums quaternaires
(plus spécialement des mélanges de chlorure de lauryl-
triméthyl-ammonium et de chlorure de myristyl-triméthyl-
ammonium), des produits d'addition de l'oxyde d'éthylène, des produits de condensation du formaldéhyde avec un
acide naphtalène-sulfonique, ou des sulfonates.
Le produit final est isolé de la manière habituelle, par filtration, neutralisation (par exemple avec une solution de carbonate de sodium), lavage à l'eau chaude et séchage. Le produit obtenu étant très pur il n'est pas nécessaire de le purifier davantage; on peut par exemple l'utiliser directement, alors qu'il est humide d'eau, pour l'hydrogénation conduisant à la tétramine, laquelle, lorsqu'on la diazote ensuite et qu'on la cyclise, permet d'obtenir le méthylène-bis- benzotriazole, le plus important des composés que l'on peut préparer à partir du
produit obtenu.
Le produit conforme à l'invention est un composé qui joue un rôle important dans la synthèse de composés azotés cycliques qui sont utilisés par exemple
comme inhibiteurs de corrosion.
L'exemple suivant illustre l'invention sans
la limiter.
EXEMPLE:
On place 861 g d'eau dans un ballon de sulfo-
nation de 2,5 litres qui est équipé d'un agitateur à demi-
ancre, d'un réfrigérant à reflux, d'un thermomètre et -
d'une ampoule à brome de 500 ml, et, tout en agitant, on introduit 278 g d'o-nitraniline et 2 g d'une solution aqueuse à 80 % d'un émulsionnent répondant à la-formule:
CH3
R - N - CH3 Cl dans laquelle R représente un mélange de.myristyle et de lauryle. Par l'ampoule à brome on introduit 569 g d'acide sulfurique en 5 minutes, la température montant alors à environ 70 C. On refroidit la solution à 30 C et on ajoute à la suspension 86 9 d'une solution aqueuse à % de formaldehyde. Après avoir agité soigneusement
pendant 2 heures à 28-30 C on chauffe à 97-100 C en 45 mi-
nutes et on agite à cette température pendant 4 heures.
Après avoir ajouté 90 g d'eau et avoir refroidi à la température ambiante on filtre sur un b chner. La phase
solide ainsi séparée par filtration est lavée successive-
ment avec 400 g d'eau chaude, 400 g d'une solution à 5 % de carbonate de sodium et à quatre reprises avec à chaque fois 250 g d'eau chaude. Après séchage à 90 C on obtient 280 g de dinitro-3,3' diamino-4,4' diphénylméthane
(rendement: 97 %; teneur: 98 %).
Claims (3)
1.- Procédé pour préparer le bis-(nitro-3 amino-4 phényl)-méthane en une étape, procédé caractérisé en ce qu'on condense d'abord 2 mol d'onitraniline avec 1 mol de formaldéhyde, dans de l'.eau, à une température comprise entre 20 et 40 C, en-présence d'acide sulfurique, après quoi, en traitant le mélange réactionnel à une température comprise entre 90 et 100 C, on transpose la
méthylène-bis-(o-nitraniline) formée.
2.- Procédé selon la revendication 1, carac-
térisé en ce qu'on met en jeu, pour 1 partie d'o-nitra-
niline, de 2 à 5 parties en poids d'eau et de 1,5 à 2,5
parties en poids d'acide sulfurique à 92-94 %.
3.- Procédé selon la revendication 1, caracté-
risé en ce qu'on effectue la condensation de l'o-nitraniline avec le formaldéhyde à une température comprise entre et 35 C, et la transposition ultérieure à une température
comprise entre 97 et 100 C.
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