FR2569687A1 - Procede de raffinage de tertio-butylstyrene - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE POUR ELIMINER L'ISOPROPENYLSTYRENE D'UN COURANT DE TERTIO-BUTYLSTYRENE. LE PROCEDE CONSISTE A INTRODUIRE LEDIT COURANT EN TANT QUE CHARGE DANS UNE ZONE DE DISTILLATION EXTRACTIVE; A SOUMETTRE LADITE CHARGE A UNE DISTILLATION EXTRACTIVE AVEC DU SULFOLANE COMME SOLVANT; A DECHARGER EN TETE DU TERTIO-BUTYLSTYRENE RAFFINE EPUISE EN ISOPROPENYLSTYRENE ET A SOUTIRER COMME QUEUES DE L'ISOPROPENYLSTYRENE CONTENANT DU SULFOLANE. APPLICATION AU RAFFINAGE D'UN COURANT DE TERTIOBUTYLSTYRENE.
Description
- 1 - La présente invention concerne dans son ensemble la production du
tertio-butylstyrène pur et elle a trait en particulier au raffinage du tertio-butylstyrène par
élimination des impuretés du type de l'isopropénylstyrène.
Le tertio-butylstyrène (tBS) est un composé qui
est préparé avantageusement par oxydéhydrogénation catalyti-
que du tertio-butyléthylbenzène (tBEB). Il a de nombreuses
applications, par exemple comme composé chimique intermé-
diaire, comme monomère ou comme comonomère dans la produc-
tion de matières poly ériques, etc. Le tertio-butylstyrène
a fréquemment remplacé le styrène dans certaines applica-
tions parce que des propriétés physiques et chimiques
avantageuses du produit résultent d'un tel remplacement.
En outre, il existe des procédés dans lesquels le styrène ne convient pas alors que le tertio-butylstyrène fonctionne bien. Du fait que le tBS appartient à la même famille que le styrène, il existe des similitudes du point de vue chimique. L'une des propriétés usuelles est la tendance des dérivés du styrène à se polymériser chaque fois qu'ils
sont activés par des substances chimiques ou par la chaleur.
Certaines des techniques utilisées pour la purification du
styrène peuvent être utilisées pour purifier le tBS. Toute-
fois, du fait que le point d'ébullition du tBS dépasse d'environ 70 C celui du styrène, la tendance du tBS à se polymériser est beaucoup plus grande que celle du styrène
dans l'un quelconque des procédés industriels de purifica-
tion du styrène.
Certaines des différences qui existent entre styrène et tBS proviennent de composées de la série des dialcénylbenzènes, qui sont présents dans le tBS mais non
dans le styrène. Ces composés réticulants peuvent se poly-
mériser en donnant un type de polymère qui interfère
avec le fonctionnement de l'appareillage de raffinage.
- 2 -
Le polymère réticulé a tendance à s'accumuler dans l'appa-
reillage et à résister aux tentatives que l'on fait pour
le dissoudre.
En plus de certaines impuretés hydrocarbonées et de point d'ébullition élevé, il existe en particulier deux composés dialcénylbenzéniques qui sont présents dans le courant de tBS brut venant du réacteur d'oxydéhydrogénation,
à savoir l'isopropénylstyrène et le buténylstyrène.
Une distillation classique, effectuée avec soin, de la fraction recueillie de tBS élimine les impuretés à point d'ébullition élevé et aussi la majeure partie du buténylstyrène. Toutefois, l'isopropénylstyrène est très difficile à éliminer par une telle distillation classique et reste avec le tBS à une concentration qui
dépasse la limite maximale pour de nombreuses applications.
Par exemple, dans certains procédés de polymérisation, la teneur en isopropénylstyrène qui peut être tolérée ne doit
pas dépasser environ 100 ppm.
La présente invention a donc pour objet de trouver un procédé de raffinage de tertio-butylstyrène afin qu'il
ne contienne que des traces d'impuretés divinylaromati-
ques. La figure unique du dessin annexé illustre une forme de mise en oeuvre du procédé de distillation extractive
de la présente invention.
Conformément à la présente invention, il est pro-
posé un procédé pour éliminer l'impureté que constitue l'isopropénylstyrène d'un courant de tBS, procédé qui consiste à introduire ledit courant de tBS comme charge dans une zone de distillation extractive; à soumettre
ladite charge à une distillation extractive avec du sulfo-
lane utilisé comme solvant; à décharner le tBS raffiné en tête et à soutirer comme queues du sulfolane contenant
une impureté isopropénylique.
Dans le passé, le sulfolane a été utilisé pour -3 séparer des hydrocarbures aromatiques d'hydrocarbures non aromatiques tels que des paraffines. On a découvert le fait surprenant que le sulfolane pouvait être utilisé
pour séparer un hydrocarbure aromatique d'un autre hydro-
carbure aromatique étroitement apparenté. On a trouvé également que la séparation pouvait être effectuée sans aucun problème important de la part d'une polymérisation non désirée, pourvu que la séparation soit effectuée dans
des conditions de distillation extractive.
D'autres caractéristiques et avantages ressorti-
ront de la description détaillée qui va suivre, faite en
regard du dessin annexé dont la figure unique représente schématiquement l'appareil dans lequel le procédé de
l'invention est mis en oeuvre.
Dans une opération représentative, la charge de tBS, contenant de petites quantités d'impuretés comprenant de l'isopropénylstyrène et du buténylstyrène, est introduite par un conduit 1 en un point intermédiaire d'une colonne 2 de distillation extractive à plateaux, et du sulfolane, habituellement additionné d'un inhibiteur, est chargé par un conduit 3 dans une région de la colonne se trouvant plus haut. Les vapeurs aériennes 4 sont condensées dans le condenseur à reflux 5, la portion 6 du condensat étant renvoyée comme reflux de la colonne tandis que la portion
7 restante est déchargée comme produit de distillation.
Une portion 9 des queues 8 est transférée dans un rebouil-
leur 10 et renvoyée à la colonne à laquelle elle fournit de la chaleur, et les queues restantes sont soutirées par
le conduit 11.-
Le rapport en poids du sulfolane à la charge de tertio-butylstyrène doit se situer entre environ 1:1 et
environ 10:1.
L'inhibiteur de polymérisation peut être tout
inhibiteur capable de supprimer efficacement la polyméri-
sation du tBS et de composés aromatiques divinyliques.
-4-
Des inhibiteurs convenables comprennent le 2,4-dinitrophé-
nol et le 2,6-dinitro-m-crésol. L'inhibiteur doit être ajouté prés de la partie supérieure de la colonne de manière qu'il soit présent dans toute la phase liquide se trouvant dans la colonne. La concentration de l'inhibiteur dans le liquide se trouvant dans la colonne doit aller d'environ à environ 10 millionièmes en poids de préférence
d'environ500 à environ 5000 millionièmes.
Le rapport de reflux externe, c'est-à-dire le rapport en poids des quantités de courant dans les conduits 6 et 7, est sujet à des variations considérables et est
avantageusement maintenu entre environ 1:1 et environ 10:1.
On doit faire fonctionner la colonne de distilla-
tion extractive sous pression réduite. Pour minimiser la
polymérisation du tBS, il est nécessaire de faire fonction-
ner la colonne à des températures aussi basses que possi-
ble en même temps que l'on maintient la stagnation du li-
quide aussi faible que possible tout en maintenant des vitesses de production satisfaisantes. La pression doit donc être maintenue dans l'intervalle d'environ 1,3 à environ 13,3 kPa et de préférence d'environ 2,6 à 6,7 kPa. A des pressions inférieures à 1,3 kPa, la capacité de la colonne serait plus faible et bien que la stagnation du liquide puisse ne pas être affectée par la pression
plus basse, la réduction de débit compenserait partielle-
ment les gains sous la forme de plus longues durées de séjour
même si cela se passait à une température plus basse.
Dans le fonctionnement de la colonne de distilla-
tion extractive, il est possible d'obtenir un courant de
tête de tBS contenant de très petites quantités d'isopro-
pénylstyrène, c'est-à-dire moins de 100 ppm. En outre, la quantité de toutes autres impuretés Ce la charge de tBS, telles que le buténylstyrène, a également été réduite à des concentrations encore plus faibles par la distillation
extractive.
-5 -
Une petite quantité de sulfolane est habituelle-
ment présente dans le courant de tête en proportions d'environ 1 à environ 5 % en poids. Le sulfolane est aisément
enlevé par un ou plusieurs lavages dans la zone d'extrac-
tion 12, l'eau entrant par le conduit 13 et sortant par le conduit 14. Le tBS lavé peut, le cas échéant, être déshydraté (non représenté) avant d'être envoyé au stockage
du produit final.
Le produit de queues dans le conduit 11 contenant
le sulfolane utilisé comme solvant et les impuretés extrai-
tes est habituellement recyclé dans le procédé. Pour empêcher une accumulation excessive des impuretés dans le sulfolane, il est préférable qu'une portion au moins de ce dernier soit traitée, par exemple par distillation
périodique ou continue pour éliminer ces impuretés.
L'exemple suivant illustre l'invention.
EXEMPLE
Un courant de tBS contenant environ 1000 millioninèmes
d'isopropénylstyrène est raffiné par distillation extrac-
tive dans un alambic ayant une colonne de 4,6 m formée d'un tronçon, comportant une chemise à vapeur, de tuyau en
acier inoxydable de 7,6 cm de diamètre. A la partie supé-
rieure se trouve un condenseur équipé d'une vanne de divi-
sion du reflux. Un rebouilleur à fond plat chauffé électri-
quement,équipé d'un détecteur de niveau et d'une vanne de réglage,est prévu à la base de la colonne. La charge de tBS est vaporisée par préchauffage de cette charge à C et elle est introduite dans la colonne en un point se trouvant à 3 m du sommet et à un débit d'environ 1,5 litre par heure. Du sulfolane contenant environ 5000 ppm de 2,4-dinitrophénol est introduit à 135 C dans la colonne à environ 0,3 m au-dessous du sommet della colonne à un débit d'environ 3 litres par heure. Le rapport de reflux est maintenu à environ 2:1 L/D, la pression (en tête) est maintenue à environ 6,7 kPa, la température au sommet de -6- la colonne est à environ 135 C et la température à la base
de la colonne est maintenue à environ 180 C.
Un produit de tête formé de tBS raffiné est recueilli en un rendement de 99 % en poids et il contient environ 50 ppm d'isopropénylstyrène. Le distillat contient
également du buténylstyrène.
Il va de soi que la présente invention n'a été décrite et représentée qu'à titre explicatif, mais nullement limitatif, et que de nombreuses modifications
peuvent y être apportées dans sortir de son cadre.
-7 -
Claims (10)
1. Procédé de raffinage d'un courant de tertio-
-butylstyrène contenant de l'isopropénylstyrène, caractérisé en ce qu'il consiste à introduire ledit courant en tant que charge (1) dans une zone (2) de distillation extractive; à soumettre ladite charge à une distillation extractive avec du sulfolane (3) comme solvant; à décharger en tête (4) du tertio-butylstyrène raffiné épuisé en isopropénylstyrène et à soutirer comme
queues de l'isopropénylstyrène contenant du sulfolane.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
en ce que le rapport en poids du sulfolane au tertio-butyl-
styrène introduit avec la charge dans la zone de distillation
extractive est maintenu entre environ 1:1 et environ 10:1.
3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
en ce qu'une portion de la fraction de tête après condensa-
tion est renvoyée à la partie supérieure de la zone de dis-
tillation extractive pour créer un rapport de reflux dans
l'intervalle d'environ 1:1 à environ 10:1.
4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
en ce que la pression de la zone de distillation est main-
tenue entre environ 1,3 et environ 13,3 kPa.
5. Procédé suivant la revendication 4, caractérisé
en ce que la pression se situe entre environ 2,6 et envi-
ron 6,7 kPa.
6. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la charge introduite dans la zone de distillation
extractive est vaporisée.
7. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'un inhibiteur de polymérisation est introduit dans
la zone de distillation extractive pour établir une concen-
tration dans le liquide situé dans la zone, d'environ 100
à environ 10 000 millionièmes en poids.
8. Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que ladite concentration se situe entre environ 500
et environ 5000 millionièmes.
8-
9. Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que l'inhibiteur de polymérisation est choisi dans le
groupe comprenant le 2,4-dinitrophénol et le 2,6-dinitro-m-
-crésol.
10. Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que l'inhibiteur de polymérisation est introduit dans la zone de distillation extractive au niveau de l'introduction
de la charge de sulfolane.
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