FR2567889A1 - Titanate organique utilisable notamment comme activateur d'adhesion pour encre d'imprimerie - Google Patents

Titanate organique utilisable notamment comme activateur d'adhesion pour encre d'imprimerie Download PDF

Info

Publication number
FR2567889A1
FR2567889A1 FR8511030A FR8511030A FR2567889A1 FR 2567889 A1 FR2567889 A1 FR 2567889A1 FR 8511030 A FR8511030 A FR 8511030A FR 8511030 A FR8511030 A FR 8511030A FR 2567889 A1 FR2567889 A1 FR 2567889A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
phosphate
organic titanate
carbon atoms
alkyl group
orthotitanic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8511030A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2567889B1 (fr
Inventor
Peter Dunlop Kay
Michael Christopher Jame Girot
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tioxide Group Ltd
Original Assignee
Tioxide Group Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tioxide Group Ltd filed Critical Tioxide Group Ltd
Publication of FR2567889A1 publication Critical patent/FR2567889A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2567889B1 publication Critical patent/FR2567889B1/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/03Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/11Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

UN NOUVEAU TITANATE ORGANIQUE QUI EST UN PRODUIT DE REACTION D'UN ESTER ORTHOTITANIQUE ET D'AU MOINS UN PHOSPHATE MONOALKYLE DANS LEQUEL LE GROUPE ALKYLE CONTIENT JUSQU'A 6 ATOMES DE CARBONE ET DANS LEQUEL LE RAPPORT MOLAIRE TOTAL P:TI DANS LE PRODUIT EST INFERIEUR A 2. LES PHOSPHATES MONOALKYLE CONTIENNENT DE PREFERENCE JUSQU'A 5 ATOMES DE CARBONE DANS LE GROUPE ALKYLE ET LE PRODUIT DE REACTION DE TITANATE ORGANIQUE PEUT AUSSI ETRE PREPARE A PARTIR D'UN PHOSPHATE DIALKYLE EN PLUS DU PHOSPHATE MONOALKYLE. MIEUX ENCORE, LE GROUPE ALKYLE DE L'ESTER ORTHOTITANIQUE EST SOIT UN GROUPE ISOPROPYLE, SOIT UN GROUPE BUTYLE. LES NOUVEAUX PRODUITS DE REACTION SONT UTILISES COMME ACTIVATEURS D'ADHESION DANS DES ENCRES D'IMPRIMERIE.

Description

Cette invention concerne des compositions de titane et notamment des
produits de réaction qui sont des titanates organiques.
Selon l'invention, un titanate organique com-
prend le produit de réaction d'un ester orthotitanique et au moins un phosphate monoalkyle dans lequel le groupe alkyle contient jusqu'à 6 atomes de carbone et dans lequel le rapport molaire
total P:Ti dans le produit est inférieur à 2.
Les titanates de l'invention sont les produits de réaction d'un ester orthotitanique, et au moins un phosphate monoalkyle. Si on le désire, un phosphate de dialkyle peut aussi être utilisé en plus du phosphate monoalkyle. Généralement, l'ester
orthotitanique a pour formule générale Ti(OR)4 dans lequel R repré-
sente un groupe alkyle contenant habituellement jusqu'à 10 atomes de carbone. De préférence R représente un groupe alkyle contenant
de 3 à 4 atomes de carbone et bien qu'il soit possible qu'à l'inté-
rieur d'une molécule de l'ester ortho différents groupes alkyles
soient présents, ils sont habituellement identiques.
Le phosphate monoalkyle a généralement pour formule (R1O)PO0(OH)2 dans lequel R1 représente un groupe alkyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, de préférence jusqu'à 5 atomes de carbone. Si on utilise le phosphate dialkyle, il aura pour formule générale (R20)(R30)PO(OH) dans lequel R2 et R3 représentent chacun un groupe alkyle contenant habituellement jusqu'à 6 atomes
de carbone'et de préférence jusqu'à 5 atomes de carbone. Habituel-
lement mais non nécessairement, Ri, R2 et R3 sont identiques.
Mieux encore, le groupe alkyle de l'ester
orthotitanique est un groupe isopropyle ou butyle.
Les titanates organiques selon la présente invention sont les produits de réaction de l'ester orthotitanique dans lequel le rapport molaire total P:Ti dans le
produit est inférieur à 2 et de préférence inférieur à 1,5.
Le phosphate alkyle est ajouté à l'ester ortho-
titanique ou vice-versa pour donner le produit de réaction désiré.
La réaction peut être mise en oeuvre à la température ambiante si
on le désire et avec agitation et refroidissement si nécessaire.
Si on utilise le phosphate dialkyle, celui-ci peut être ajouté
séparément avec le phosphate monoalkyle.
Les nouveaux produits de réaction sont inté-
ressants en tant qu'activateurs d'adhésion dans des encres d'impri- Une encre d'imprimerie est constituée principalement d'un liant polymère, un solvant approprié, et habituellement un pigment et/ou
un colorant. L'activateur d'adhésion est nécessaire pour promou-
voir la réticulation du liant polymère et l'adhésion de l'encre sur des supprts différents. Les encres qui sont d'un intérêt particulier sont les encres flexographiques ou hélioliquides dans lesquelles le liant polymère peut être réticulé et dissout
dans un solvant organique approprié. Des liants typiques utili-
sables dans de telles encres sont ceux à base de nitrocellulose
ou de cellulose modifiée du type ester, par exemple le propio-
nate acétate de cellulose. Souvent, on utilise de tels liants
polymères sous forme de mélange avec des polyamides, des poly-
uréthannes et/ou d'autres résines.
L'encre contient habituellement un ou plusieurs pigments et/ou un ou plusieurs colorants et des pigments typiques pouvant être utilisés sont les pigments inorganiques colorés, pigments inorganiques blancs et pigments organiques colorés. Des colorants organiques peuvent être utilisés pour donner à l'encre la couleur appropriée, et on les utilise souvent en combinaison avec un pigment inorganique blanc opacifiant tel que le dioxyde
de titane.
L'invention est illustrée par les exemples suivants:
Exemples 1
Dans un ballon à fond rond équipé d'un agita-
teur, d'un condenseur et d'un entonnoir et contenant 284 g de titanate de tétraisopropyle, on ajoute lentement par l'entonnoir 203 g d'un mélange du commerce de phosphate monoamyle et de
phosphate diamyle en proportLons approximativement équimolaires.
Les composants sont mélangés avec le ballon dans un bain de refroi-
dissement jusqu'à ce que l'addition soit complète.
On prépare une encre à partir des ingrédients suivants dans un broyeur a billes: Parties en poids Nitrocellulose (poids sec) 5,05 Résine de polyuréthanne 6,72 Rutile TiO2 15,54 Phtalate dicyclohexyl 5,46 Cire de polyéthylène 2,00 Isopropanol 2,16 Alcool dénaturé industriel 22,02 Acétate d'éthyle 26,17 Toluène 14,88 ,00 A 100 parties en poids-de l'encre précédente, on ajoute 1 partie en poids du produit de réaction par poids
du produit de réaction préparé.
L'encre ainsi préparée est utilisée pour pré-
parer à son tour et tester un ruban imprimé de polypropylène/poly-
éthylène co-extrudé et à titre de comparaison on utilise l'encre sans produit de réaction pour imprimer une partie voisine du ruban. Une bande collante (de 7,6 cm de large) est appliquée sur le ruban imprimé pour mettre en contact les deux faces enduites d'encre et une pression est appliquée pour assurer un
bon contact.
La bande est ensuite rapidement enlevée des deux encres, simultanément, et on fait un contrôle visuel du ruban. Il apparaît que peu ou pas d'encre contenant le titanate a été enlevée, tandis que pratiquement toute l'encre non modifiée
a été enlevée par la bande adhésive.
Des échantillons de produits de coextrusion imprimés avec les deux encres sont disposés entre des feuilles d'aluminium et chauffés jusqu'à approximativement 160 C pendant s. On laisse refroidir les échantillons chauds et on enlève la feuille puis on la contrôle. Il apparaît que l'encre modifiée
est moins passée que l'encre non modifiée.
Exemple 2
On prépare un titanate d'une manière similaire à celle décrite à l'exemple 1 à partir de 350 g de titanate de tétra-n-butyle et de 182 g d'un mélange sensiblement équimolaire de phosphate de monobutyle et de phosphate de dibutyle. Le titanate est utilisé pour préparer à son tour une encre d'une manière similaire à celle de l'exemple 1 et
qui est testée de manière identique.
A nouveau l'encre modifiée possède une adhésion
améliorée ainsi que des propriétés de résistance thermique.
Exemple 3
On prépare un titanate dans un appareil compa-
rable à celui décrit dans l'exemple 1 à partir de 340 g de titanate de tétra-n-butyle et 154 g de phosphate de monobutyle dissous dans
308 g d'alcool dénaturé du type industriel en agitant énergiquement.
La solution de titanate est utilisée pour pré-
parer une encre comparable à celle de l'exemple 1 à l'exception de 1,5 parties en poids de la solution qui sont ajoutées et contr8ôlées
de façon similaire.
L'encre modifiée à été trouvé posséder des
propriétés améliorées comparables à celle des exemples 1 et 2.
Exemple 4
Un titanate est préparé dans un appareil comme
décrit dans l'exemple 1 à partir de 284 g de titanate de tétra-
isopropyle et de 161 g d'un mélange sensiblement équimolaire de phosphate de monoisopropyle et de phosphate de diisopropyle dissout dans 94 g d'alcool dénaturé du type industriel en agitant énergiquement. Le titanate obtenu est utilisé pour préparer à son tour une encre d'une manière similaire à celle de l'exemple 1
qui est contr8lée de façon identique.
L'encre modifiée à été trouvé posséder des propriétés améliorées comparables à celles des encres modifiées
des exemples 1, 2 et3.

Claims (9)

REVENDICATIONS
1. Titanate organique comprenant le produit de réaction d'un ester orthotitanique et un phosphate,caractérisé en ce que le phosphate est au moins un phosphate monoalkyle dans lequel le groupe alkyle contient jusqu'à 6 atomes de carbone et dans lequel le rapport molaire total P:Ti dans le produit est
inférieur à 2.
2. Titanate organique selon la revendication 1, caractérisé en ce que ledit phosphate monoalkyle a pour formule générale (R1O)PO(OH)2 dans lequel R1 représente un groupe alkyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone et de préférence jusqu'à atomes de carbone.
3. Titanate organique selon la revendication 1
ou 2, caractérisé en ce que ledit produit de réaction est le pro-
duit de réaction dudit ester orthotitanique, dudit phosphate de
monoalkyle et d'un phosphate de dialkyle.
4. Titanate organique selon la revendication 3, caractérisé en ce que ledit phosphate de dialkyle a pour formule générale (R20)(R30)PO(OH) dans lequel R2 et R3 représentent chacun
un groupe alkyle contenant jusqu'à 6 atomes de carbone et de pré-
férence jusqu'à 5 atomes de carbone.
5. Titanate organique selon la revendication 4, caractérisé en ce que R1, R2 et R3 représentent chacun des groupes
alkyles identiques.
6. Titanate organique selon l'une quelconque
des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit ester
orthotitanique a pour formule générale Ti(OR)4 dans lequel R repré-
sente un groupe alkyle contenant jusqu'à 10 atomes de carbone et
de préférence 3 ou 4 atomes de carbone.
7. Titanate organique selon l'une quelconque
des revendications précédentes, caractérisé en ce que le rapport
molaire total P:Ti dans le produit est inférieur à 1,5.
8. Procédé de fabrication d'un titanate orga-
nique dans lequel on mélange un ester orthotitanique et un phos-
phate, caractérisé en ce que le phosphate est constitué d'au moins un phosphate monoalkyle dans lequel le groupe alkyle contient jusqu'à 6 atomes de carbone et en ce que le rapport molaire total
P:Ti dans le titanate organique est inférieur à 2.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que un phosphate de dialkyle est mélangé avec le diester
orthotitanique et ledit phosphate de monoalkyle.
FR858511030A 1984-07-20 1985-07-18 Titanate organique utilisable notamment comme activateur d'adhesion pour encre d'imprimerie Expired FR2567889B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB848418517A GB8418517D0 (en) 1984-07-20 1984-07-20 Titanium compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2567889A1 true FR2567889A1 (fr) 1986-01-24
FR2567889B1 FR2567889B1 (fr) 1989-03-10

Family

ID=10564179

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR858511030A Expired FR2567889B1 (fr) 1984-07-20 1985-07-18 Titanate organique utilisable notamment comme activateur d'adhesion pour encre d'imprimerie

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4659848A (fr)
JP (1) JPS6144893A (fr)
AU (1) AU576248B2 (fr)
BE (1) BE902946A (fr)
CA (1) CA1241014A (fr)
DE (1) DE3525925C2 (fr)
ES (1) ES8609347A1 (fr)
FR (1) FR2567889B1 (fr)
GB (2) GB8418517D0 (fr)
IT (1) IT1182773B (fr)
NL (1) NL194301C (fr)
ZA (1) ZA854991B (fr)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8825864D0 (en) * 1988-11-04 1988-12-07 Tioxide Group Plc Curable compositions
JPH0623291B2 (ja) * 1988-11-28 1994-03-30 旭化成工業株式会社 熱安定性に優れたゴム変性スチレン系樹脂摺動物品
US4906296A (en) * 1989-02-01 1990-03-06 Zweig Leon A Catalytic fountain solution
US4982661A (en) * 1989-02-01 1991-01-08 Zweig Leon A Method of infusing catalytic cross-linking agents into lithographic printing ink
US5054394A (en) * 1989-02-01 1991-10-08 Zweig Leon A Isopropyl alcohol-free catalytic fountain solution concentrate and method for introducing a catalytic agent into lithographic printing ink
US5116411A (en) * 1989-12-22 1992-05-26 Topez Company Printing ink
CN1083126C (zh) * 1993-10-29 2002-04-17 索尼公司 印刷容纳记录介质的带盒或带盒的包装盒的方法和装置
US5594044A (en) * 1995-03-03 1997-01-14 Videojet Systems International, Inc. Ink jet ink which is rub resistant to alcohol
US6103784A (en) 1998-08-27 2000-08-15 Henkel Corporation Corrosion resistant structural foam
BRPI0416306A (pt) 2003-11-17 2007-01-09 Sun Chemical Corp polìmeros carboxìlicos e hidroxìlicos para uso como promotores de adesão
US20050121900A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Kwok Joey Hoo Y. Method of producing a holographic image
GB0407701D0 (en) * 2004-04-05 2004-05-12 Johnson Matthey Plc Adhesion promoting compound
GB0607479D0 (en) 2006-04-13 2006-05-24 Johnson Matthey Plc Adhesion promoting compound
DE102008000097A1 (de) 2008-01-18 2009-07-23 Wacker Chemie Ag Verwendung von Polyvinylester-Festharzen in Druckfarben
EP2611875B1 (fr) 2010-09-01 2017-11-08 Sun Chemical B.V. Composé promoteur d'adhérence
JP6496803B2 (ja) * 2014-07-11 2019-04-10 ドルフ ケタール ケミカルズ (インディア)プライヴェート リミテッド 接着促進システムおよびそのインク組成物
DE202015104178U1 (de) * 2015-08-10 2015-10-23 Hubergroup India Private Ltd. Haftvermittler zum Verbessern der Haftung einer Druckfarbe bzw. eines Drucklacks auf einem Substrat
DE202015104179U1 (de) * 2015-08-10 2015-08-17 Hubergroup India Private Ltd. Druckfarbe und Drucklack mit exzellenter Haftung insbesondere für Lebensmittelverpackungen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3422126A (en) * 1965-03-19 1969-01-14 Du Pont Preparation of titanium alkylorthophosphates

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3275668A (en) * 1961-07-31 1966-09-27 Cities Service Oil Co Organometallic orthophosphates
FR2216277B1 (fr) * 1973-02-02 1976-05-14 Rhone Poulenc Ind
CA1103266A (fr) * 1975-05-15 1981-06-16 Salvatore J. Monte Traduction non-disponible
US4094853A (en) * 1975-05-15 1978-06-13 Kenrich Petrochemicals, Inc. Alkoxy titanate salts useful as coupling agents
GB1519685A (en) * 1975-09-30 1978-08-02 Kenrich Petrochemicals Organo titante chelates
US4087402A (en) * 1975-09-30 1978-05-02 Kenrich Petrochemicals, Inc. Organo-titanate chelates and their uses
US4069192A (en) * 1976-01-30 1978-01-17 Kenrich Petrochemicals, Inc. Liquid thermosetting resins containing titanate salts
US4192792A (en) * 1978-07-20 1980-03-11 Kenrich Petrochemicals, Inc. Atactic polypropylene
JPS5774373A (en) * 1980-10-29 1982-05-10 Toray Ind Inc Ink composition for dry lithod printing
US4433127A (en) * 1982-06-17 1984-02-21 Matsumoto Seiyaku Kogyo Kabushiki Kaisha Room temperature curable silicone compositions
JPS59124954A (ja) * 1982-12-30 1984-07-19 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3422126A (en) * 1965-03-19 1969-01-14 Du Pont Preparation of titanium alkylorthophosphates

Also Published As

Publication number Publication date
IT1182773B (it) 1987-10-05
GB2161811B (en) 1987-09-16
US4659848A (en) 1987-04-21
NL8501917A (nl) 1986-02-17
NL194301B (nl) 2001-08-01
AU4369585A (en) 1986-01-23
NL194301C (nl) 2001-12-04
ES8609347A1 (es) 1986-09-01
FR2567889B1 (fr) 1989-03-10
GB8514563D0 (en) 1985-07-10
DE3525925C2 (de) 1994-06-01
GB8418517D0 (en) 1984-08-22
DE3525925A1 (de) 1986-01-30
BE902946A (fr) 1986-01-20
ZA854991B (en) 1986-02-26
CA1241014A (fr) 1988-08-23
JPH0450317B2 (fr) 1992-08-13
ES545386A0 (es) 1986-09-01
GB2161811A (en) 1986-01-22
AU576248B2 (en) 1988-08-18
JPS6144893A (ja) 1986-03-04
IT8548353A0 (it) 1985-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2567889A1 (fr) Titanate organique utilisable notamment comme activateur d'adhesion pour encre d'imprimerie
EP0296111A2 (fr) Pigments organiques revêtus d'oxydes métalliques
EP0017214B1 (fr) Colorants à base d'iso-indoline et leur utilisation
FR2567901A1 (fr) Encres d'imprimerie comprenant des composes de titane
EP0254681A2 (fr) Compositions de substances sur base de pigments de bleu d'indanthrone
EP0688837B1 (fr) Compositions contenant des composés de zirconium
JP3897374B2 (ja) 3、6−ジ(4−ビフェニル)−1、4−ジケト−ピロロ[3、4−c]−ピロールをベースとした顔料組成物
KR100503583B1 (ko) 디케토피롤로피롤안료의신규결정변태
JP3999312B2 (ja) 色濃度の高いジアゾ顔料混合物の製造方法
JPS62138562A (ja) ペ−スト状顔料配合物、その製法及び使用法
EP0190692A2 (fr) Pigments de bis-indoline et leur utilisation
EP0088920A2 (fr) Colorants de l'isoindoline et leur application
EP1073660B1 (fr) Pteridine jaune possedant un angle de phase d'au moins 98
US4230855A (en) Method of preparation of improved nigrosine and indulino dyes
JPS6251985B2 (fr)
EP0017003B1 (fr) Colorants isoindoléniques et leur utilisation comme pigments
US4699982A (en) Perinone compound
JPH1017783A (ja) 有機顔料
JPS6331515B2 (fr)
DE3111650A1 (de) "neue isolindolinfarbstoffe und deren verwendung"
DE2909567A1 (de) Neue isoindolinfarbstoffe
DE3409316A1 (de) Neue isoindolinfarbstoffe
JPS5852360A (ja) 顔料組成物
FR2631968A1 (fr) Modification d'un pigment azinique, procede pour le preparer et matiere organique coloree avec ce pigment
FR2721614A1 (fr) Forme cristalline beta du 4,4'-diamino-3,3'-dibromo-dianthraquinonyle-1,1'.

Legal Events

Date Code Title Description
TP Transmission of property