FR2567718A1 - Composition herbicide synergique a base de derives d'ethoxy-2-chloroacetamide et de derives de 4-trifluoromethyl-benzene - Google Patents
Composition herbicide synergique a base de derives d'ethoxy-2-chloroacetamide et de derives de 4-trifluoromethyl-benzene Download PDFInfo
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION A POUR OBJET UNE COMPOSITION HERBICIDE COMPRENANT EN TANT QU'INGREDIENT ACTIF UN MELANGE DE N- (2-ETHYL-6-METHYL-PHENYL)- N-ETHOXYMETHYL-2-CHLOROACETAMIDE ET DE 2-NITRO-1-(4-NITRO-PHENOXY)-4-TRIFLUOROMETHYL-BENZENE EN ASSOCIATION AVEC UN VEHICULE OU SUPPORT LIQUIDE OU SOLIDE. CES COMPOSITIONS TEMOIGNENT D'UN EFFET SYNERGIQUE DANS LA LUTTE CONTRE LES MAUVAISES HERBES DE TYPE PANICUM MILIACEUM DANS LA CULTURE DU MAIS.
Description
La présente invention a pour objet une composition herbicide synergique, un procédé pour sa préparation ainsi que l'utilisation de ladite composition dans l'agriculture pour combattre les mauvaises herbes.
La présente invention est basée sur la constatation que la N-(2' éthyl-6'-méthyl-phényl )-N-éthoxyméthyl-2-chloroacétamide (ACETOCHLOR) et le 2-nitro-l-(4-ni tro-phénoxy) -4-eri fl uorométhyl-benzène (FLUORODIPHEN) soignent, lorsqu'ils sont combinés, d'un effet synergique.
Les constituants formant l'ingrédient actif de la composition herbicide synergique de la présente invention sont connus en eux-mêmes.
Ainsi, la préparation de l'ACETOCHLOR est décrite dans le brevet des
Etats-Unis d'Amérique 3 442 a45 et celle du FLUORODIPHEN est décrite dans le brevet britannique i û33 163.
Etats-Unis d'Amérique 3 442 a45 et celle du FLUORODIPHEN est décrite dans le brevet britannique i û33 163.
Jusqu'à présent, des compositions herbicides comprenant des dérives de chioroaminotriazine ont entre très largement utilisées pour combattre des mauvaises herbes qui se présentent dans les cultures de mais. L'inconvénient de ces compositions herbicides est qu'elles sont inactives vis-e-vis de certaines mauvaises herbes du type monocoty'édone car lesdites mauvaises herbes, tout comme le mais, sont susceptibles de détoxiquer l'ingrédient actif de l'herbicide (cf. K.I.N. Jensen; G.R Stepehensen et L.A. Hunt: "Detoxification of atrazin in three
Gramineae subfamilies" (Weed Sci.) Champaign, III., 1977, vol. 25, pages 212-220).
Gramineae subfamilies" (Weed Sci.) Champaign, III., 1977, vol. 25, pages 212-220).
On sait qu'en plus du malus, le Panicum miliaceum est le plus capable de détoxiquer l'herbicide consistant en atrazine et ceci est la raison pour laquelle ladite souche de mauvaise herbe est présente en une si grande quantité. D'autres herbicides généralement utilisés dans les cultures de mais (dérivés de thiourée et d'urée, acétanilides, etc.) ne sont pas suffisamment efficaces non plus vis-à-vis du Panicum miliaceum.
Différents efforts ont été faits en vue de combattre les mauvaises herbes particulièrement dangereuses précitées et différentes compositions et procédés biologiques ont été mis en qeuvre. Des résultats encourageants n' ont été obtenus cependant que pour des traitements en post-émergence.
La présente invention a pour objet une composition herbicide et une méthode susceptible de combattre de façon efficace les mauvaises herbes de l'espèce Panicum miliaceum.
On a, de façon surprenante, constaté que les compositions comprenant 1'ACETOCHLOR et le FLUORODIPHEN dans certaines proportions témoignent d'un effet herbicide qui est supérieur à la somme de l'effet des constituants utilisés en soi, c'est-à-dire que les composit.ons de la présente invention présentent des propriétés synergiques.
La présente invention 2 pour objet une composition herbicide comprenant en tant qu'ingrédient actif dans une proportion totale de 1 à 90% en poids un mélange 1/4 c 2,3/1 de N-(2'-éthyl-6'-méthyl-phényl)-N- éthoxyméthyl-2-choroacétamide, de 2-nitro-1-(4-nitro-phénoxy)-4-tri fluorométhyl-benzène en association avec un support ou véhicule liquide ni solide inerte, ainsi que des agents auxiliaires classiques.
Le support ou véhicule liquide peut être tout composé aliphatique ou aromatique du type hydrocarbure, alcool, cétone, ester, de preference xylène ou cyclohexanone. Le support solide peut être toute matiere minérale convenable, de préférence l'acide si1icique, l'arg le, le kaolin, la pierre de chaux brnyee et/ou unsilicate synthetique.
Les compositions selon la presente invention peuvent contenir tout agent convenable du type agents de dispersion et/ou d'humidification, agents tensio-actifs anioniques et/ounon ioniques, dérives de l'acide lignine-sulfonique, des adhésifs ou des agents d'amélioration de la selectiv,te.
Les compositions selon la présente invention peuvent être mises sous toute forme convenable pour une application dans le domaine agricole ou horticole, c'est-à-dire par exemple sous la forme de concentrat émulsifiable dans l'eau, de poudre humidifiable, de poudre sous forme de poussière, de granule, etc.
La poudre humidifiable et le concentrat emulsifiable peuvent être dilués dans de l'eau pour fournir une solution prête à être pulvérisée tandis que les granules peuvent être directement appliqués au sol et utilisés en application pré-émergente. Les quantités de la dose optimale à employer sont de l'ordre de 1 kg d'ingrédient actif total par hectare dans des conditions de traitement des cultures.
Les compositions selon la présente invention peuvent être de préférence utilisées pour combattre les mauvaises herbes du type monoco tylédone sans endommager les plantes cultivées.
Ces compositions sont particulierement utiles du fait de leur activité sélective- dans les cultures de mals vis-à-vis de l'espèce
Panicum miliaceum.
Panicum miliaceum.
Les tests d'activité sont mis en oeuvre par les méthodes habituelles et bien connues (L. Banki: "Bioassay of pesticides in the laboratory", Akadémiai Kiado, Budapest, 1978, pages 292-302;
J.G. Horsfall (1945), "Fungicides and their action", Walthem, Mass USA
Chronica Botanica; Scandari (1962): "Sinergismo di efficacia anti critlogamica tra Maneb e zolfo o polisolfuro di bario o Thiran", Notiz
Malart, Plante 61, 3-35, 37-48, 53-69).
J.G. Horsfall (1945), "Fungicides and their action", Walthem, Mass USA
Chronica Botanica; Scandari (1962): "Sinergismo di efficacia anti critlogamica tra Maneb e zolfo o polisolfuro di bario o Thiran", Notiz
Malart, Plante 61, 3-35, 37-48, 53-69).
Ces méthodes sont particulièrement convenables pour la détermination de l'effet simultané, c'est-à-dire synergie, additif ou antagoniste, des deux composés bio-actifs.
Sur la figure 13 sont consignées les données de l'activité sui- vante de l'ACETOCHLOR (A) et du FLUORODIPHEN (F) vis-a-vis du Panicum miliaceum:
- activité des composés, déterminée lorsqu'ils sont utilisés en soi;
- effet attendu (sur la base des mesures de l'activité en soi);
- activité détennirée sur la combinaison des deux constituants.
Il apparaît à la figure 1 que pour le rapport d'ingrédients actifs préféré, l'activité mesurée de la combinaison est bien supérieure à 30% de la valeur attendue et ceci montre de façon significative l'effet synergique additif obtenu.
- activité des composés, déterminée lorsqu'ils sont utilisés en soi;
- effet attendu (sur la base des mesures de l'activité en soi);
- activité détennirée sur la combinaison des deux constituants.
Il apparaît à la figure 1 que pour le rapport d'ingrédients actifs préféré, l'activité mesurée de la combinaison est bien supérieure à 30% de la valeur attendue et ceci montre de façon significative l'effet synergique additif obtenu.
L'avantage inattendu et surprenant de la composition synergique de la présente invention réside dans le fait qu'elle permet d'obtenir une efficacité élevée et une protection en pré-émergence efficace vis- -vis du Panicum miliaceum dans les cultures du maïs par emploi d'une dose de pesticide relativement petite, de sorte que la plante cultivée n'est endommagée en aucune façon.
D'autres détails de la composition selon la présente invention et de son activité biologique sont montrés dans les exemples non limitatifs suivants, qui ne limitent en aucune façon la portée de l'invention.
EXEMPLE 1
Essais en serre sur un bac cultivé:
9 kg d'un mélange 1/1 de terre de champ et de terre sableuse sont placés dans des bacs de culture (30 x 30 x 30 cm), après quoi on y plante des hybrides de mals de l'espèce 100 MVSC 1295 (FAO 200) et 100 graines de la mauvaise herbe Panicum miliaceum à une profondeur de 4 cm et 2 cm respectivement. La surface du sol est traitée à l'aide d'une pulvérisation en émulsion préparée par dilution dans de l'eau d'un concentré émulsifiable (EC? présentant la composition décrite dans le tableau 1 et contenant 50% en poids de l'ingrédient actif. Les doses et les résultats du test d'activité sont résumés dans les tableaux 2 et 4.
Essais en serre sur un bac cultivé:
9 kg d'un mélange 1/1 de terre de champ et de terre sableuse sont placés dans des bacs de culture (30 x 30 x 30 cm), après quoi on y plante des hybrides de mals de l'espèce 100 MVSC 1295 (FAO 200) et 100 graines de la mauvaise herbe Panicum miliaceum à une profondeur de 4 cm et 2 cm respectivement. La surface du sol est traitée à l'aide d'une pulvérisation en émulsion préparée par dilution dans de l'eau d'un concentré émulsifiable (EC? présentant la composition décrite dans le tableau 1 et contenant 50% en poids de l'ingrédient actif. Les doses et les résultats du test d'activité sont résumés dans les tableaux 2 et 4.
Les plantes non traitées par les compositions de test servent de témoin.
Durant l'essai, la température de la serre est maintenue à 15-250C, la puissance d'illumination s'élève à 24 k.lux, l'intensité est de 70 W.m - et la teneur en humidité relative s'élève à 80%.
Les résultats sont déterminés 15 jours après plantation.
L'état et la condition des plants est exprimé à l'aide de l'é- chelle de détermination suivante:
O = aucun dommage,
1 = pas plus de 25X des feuilles sont endommages,
2 = la distorsion (déformation) des feuilles et l'inhibition de
la croissance n'excède pas 50%,
3 = la distorsion (déformation) des feuilles et l'inhibition de
croissance n'est pas superieure à 75%,
4 = destruction totale a 100% des feuilles.
O = aucun dommage,
1 = pas plus de 25X des feuilles sont endommages,
2 = la distorsion (déformation) des feuilles et l'inhibition de
la croissance n'excède pas 50%,
3 = la distorsion (déformation) des feuilles et l'inhibition de
croissance n'est pas superieure à 75%,
4 = destruction totale a 100% des feuilles.
<tb> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> <SEP> Constituant
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 11
<tb> ACETOCHLOR <SEP> (100%) <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 12 <SEP> 16 <SEP> 20 <SEP> 24 <SEP> 28 <SEP> 32 <SEP> 36
<tb> FLUORODIPHEN <SEP> (100%) <SEP> - <SEP> 40 <SEP> 36 <SEP> 32 <SEP> 28 <SEP> 24 <SEP> 20 <SEP> 16 <SEP> 12 <SEP> 8 <SEP> 4
<tb> <SEP> Agnet <SEP> tensio-actif <SEP> (ATLOX <SEP> 4853) <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Agnet <SEP> tensio-actif <SEP> (ATLOX <SEP> 4851) <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Additif <SEP> pour <SEP> augmenter <SEP> la
<tb> <SEP> sélectivité;<SEP> N-(dichloro
<tb> <SEP> acétyl)-1-oxo-4-azaspiro
<tb> bicyclo-4,5-décane <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0,4 <SEP> 0,8 <SEP> 1,2 <SEP> 1,6 <SEP> 2,0 <SEP> 2,4 <SEP> 2,8 <SEP> 3,2 <SEP> 3,6
<tb> <SEP> Cyclohexanone, <SEP> solvant <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30 <SEP> 30
<tb> Xylène <SEP> solvant, <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
TABLEAU 2
Activité de 1'ACETOCHLOR (composition 1) vis-3-vis du Panicum miliaceum
dans des bacs de culture
<tb> <SEP> Constituant
<tb> <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 11
<tb> ACETOCHLOR <SEP> (100%) <SEP> 40 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 12 <SEP> 16 <SEP> 20 <SEP> 24 <SEP> 28 <SEP> 32 <SEP> 36
<tb> FLUORODIPHEN <SEP> (100%) <SEP> - <SEP> 40 <SEP> 36 <SEP> 32 <SEP> 28 <SEP> 24 <SEP> 20 <SEP> 16 <SEP> 12 <SEP> 8 <SEP> 4
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<tb> Agnet <SEP> tensio-actif <SEP> (ATLOX <SEP> 4851) <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Additif <SEP> pour <SEP> augmenter <SEP> la
<tb> <SEP> sélectivité;<SEP> N-(dichloro
<tb> <SEP> acétyl)-1-oxo-4-azaspiro
<tb> bicyclo-4,5-décane <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 0,4 <SEP> 0,8 <SEP> 1,2 <SEP> 1,6 <SEP> 2,0 <SEP> 2,4 <SEP> 2,8 <SEP> 3,2 <SEP> 3,6
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<tb>
TABLEAU 2
Activité de 1'ACETOCHLOR (composition 1) vis-3-vis du Panicum miliaceum
dans des bacs de culture
<tb> Dose <SEP> d' <SEP> Taux <SEP> de <SEP> dommages <SEP> occasionnés <SEP> Total <SEP> des <SEP> Maïs, <SEP> taux <SEP> de <SEP> dommages <SEP> Total <SEP> des
<tb> i <SEP> ACETOCHLOR <SEP> au <SEP> Panicum <SEP> miliaceum <SEP> ! <SEP> dommages <SEP> | <SEP> sur <SEP> 100 <SEP> plants <SEP> dommages <SEP> j <SEP>
<tb> <SEP> (kg/ha) <SEP> (100 <SEP> plants) <SEP> (%) <SEP> (%)
<tb> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> | <SEP> 0,2 <SEP> 35 <SEP> 20 <SEP> 18 <SEP> 12 <SEP> 15 <SEP> | <SEP> 38,0
<tb> <SEP> 0,4 <SEP> 27 <SEP> 24 <SEP> 20 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> 41,5 <SEP> 95 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1,25
<tb> <SEP> 0,6 <SEP> 21 <SEP> 28 <SEP> 18 <SEP> 16 <SEP> 17 <SEP> | <SEP> 45,0 <SEP> 1 <SEP> 92 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> 0,8 <SEP> 2 <SEP> 28 <SEP> 22 <SEP> 24 <SEP> 24 <SEP> | <SEP> 62,5 <SEP> | <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 2,5
<tb> | <SEP> 1,0 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 24 <SEP> 34 <SEP> 32 <SEP> | <SEP> 72,0 <SEP> | <SEP> 82 <SEP> 12 <SEP> 4 <SEP> 5,0
<tb> <SEP> 1,2 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 24 <SEP> 36 <SEP> 40 <SEP> | <SEP> 79,0 <SEP> | <SEP> 80 <SEP> 12 <SEP> 6 <SEP> 6,0 <SEP>
<tb> 1,4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 32 <SEP> 60 <SEP> 88,0 <SEP> 70 <SEP> 24 <SEP> 6 <SEP> 9,0
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 92 <SEP> 98,0 <SEP> 56 <SEP> 28 <SEP> 16 <SEP> 15,0
<tb> <SEP> Contrôle <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
TABLEAU 3
Activité du FLUORODIPHEN (composition 2) vis-à-vis du Panicum miliaceum
dans des bacs de culture
<tb> i <SEP> ACETOCHLOR <SEP> au <SEP> Panicum <SEP> miliaceum <SEP> ! <SEP> dommages <SEP> | <SEP> sur <SEP> 100 <SEP> plants <SEP> dommages <SEP> j <SEP>
<tb> <SEP> (kg/ha) <SEP> (100 <SEP> plants) <SEP> (%) <SEP> (%)
<tb> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
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<tb> <SEP> 0,4 <SEP> 27 <SEP> 24 <SEP> 20 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> 41,5 <SEP> 95 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1,25
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<tb> <SEP> 0,8 <SEP> 2 <SEP> 28 <SEP> 22 <SEP> 24 <SEP> 24 <SEP> | <SEP> 62,5 <SEP> | <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 2,5
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<tb> <SEP> 1,2 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 24 <SEP> 36 <SEP> 40 <SEP> | <SEP> 79,0 <SEP> | <SEP> 80 <SEP> 12 <SEP> 6 <SEP> 6,0 <SEP>
<tb> 1,4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 32 <SEP> 60 <SEP> 88,0 <SEP> 70 <SEP> 24 <SEP> 6 <SEP> 9,0
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 92 <SEP> 98,0 <SEP> 56 <SEP> 28 <SEP> 16 <SEP> 15,0
<tb> <SEP> Contrôle <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
TABLEAU 3
Activité du FLUORODIPHEN (composition 2) vis-à-vis du Panicum miliaceum
dans des bacs de culture
<tb> <SEP> Dose <SEP> de <SEP> | <SEP> Taux <SEP> de <SEP> dommages <SEP> <SEP> occasionnés| <SEP> Total <SEP> des <SEP> | <SEP> Malus, <SEP> taux <SEP> de <SEP> dommages <SEP> Total <SEP> des
<tb> FLUORODI- <SEP> au <SEP> Panicum <SEP> miliaceum <SEP> dommages <SEP> sur <SEP> 100 <SEP> plants <SEP> dommages
<tb> <SEP> PHEN <SEP> (100 <SEP> plants) <SEP> (%) <SEP> (%)
<tb> <SEP> (kg/ha) <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
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<tb> <SEP> 0,4 <SEP> 2 <SEP> 64 <SEP> 34 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> 33,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
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<tb> <SEP> 0,8 <SEP> 0 <SEP> 16 <SEP> 60 <SEP> 28 <SEP> 0 <SEP> 55,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> <SEP> 1,0 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 48 <SEP> 52 <SEP> 0 <SEP> 63,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1,2 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 22 <SEP> 68 <SEP> 10 <SEP> 72,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1,4 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 76 <SEP> 16 <SEP> 77,0 <SEP> 95 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1,25
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> 85,0 <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 2,5
<tb> <SEP> Contrôle <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
TABLEAU 4
Activité de la combinaison ACETOCHLOR + FLUORODIPHEN vis-à-vis
du Panicum miliaceum dans des bacs de culture
<tb> FLUORODI- <SEP> au <SEP> Panicum <SEP> miliaceum <SEP> dommages <SEP> sur <SEP> 100 <SEP> plants <SEP> dommages
<tb> <SEP> PHEN <SEP> (100 <SEP> plants) <SEP> (%) <SEP> (%)
<tb> <SEP> (kg/ha) <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> <SEP> 0,2 <SEP> 16 <SEP> 60 <SEP> 24 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 27,0 <SEP> 100 <SEP> O <SEP> O <SEP> O
<tb> <SEP> 0,4 <SEP> 2 <SEP> 64 <SEP> 34 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> 33,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 0,6 <SEP> 0 <SEP> 32 <SEP> 52 <SEP> 16 <SEP> 0 <SEP> 46,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 0,8 <SEP> 0 <SEP> 16 <SEP> 60 <SEP> 28 <SEP> 0 <SEP> 55,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> <SEP> 1,0 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 48 <SEP> 52 <SEP> 0 <SEP> 63,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1,2 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 22 <SEP> 68 <SEP> 10 <SEP> 72,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 1,4 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 8 <SEP> 76 <SEP> 16 <SEP> 77,0 <SEP> 95 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1,25
<tb> <SEP> 1,6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 60 <SEP> 40 <SEP> 85,0 <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 2,5
<tb> <SEP> Contrôle <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
TABLEAU 4
Activité de la combinaison ACETOCHLOR + FLUORODIPHEN vis-à-vis
du Panicum miliaceum dans des bacs de culture
<tb> <SEP> Com <SEP> Dose <SEP> Taux <SEP> de <SEP> dommages <SEP> occa- <SEP> Total <SEP> des <SEP> Maïs, <SEP> taux <SEP> de <SEP> dom- <SEP> Total <SEP> des
<tb> po- <SEP> ACETOCHLOR+ <SEP> sionnés <SEP> au <SEP> Panicum <SEP> dommages <SEP> rages <SEP> sur <SEP> dommages
<tb> si- <SEP> FLUORODIPHEN <SEP> miliaceum <SEP> (100 <SEP> plants) <SEP> (%) <SEP> 100 <SEP> plants <SEP> (%)
<tb> tion <SEP> (kg/hg) <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 3 <SEP> 0,1 <SEP> + <SEP> 0,9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 68 <SEP> 12 <SEP> 73,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 4 <SEP> 0,2 <SEP> + <SEP> 0,8 <SEP> ! <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> <SEP> 68 <SEP> 32 <SEP> 83,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 5 <SEP> 0,3 <SEP> + <SEP> 0,7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 12 <SEP> 88 <SEP> 97,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 6 <SEP> 0,4 <SEP> + <SEP> 0,6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100,0 <SEP> 95 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1,25
<tb> <SEP> 7 <SEP> 0,5 <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> ( <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> <SEP> 100 <SEP> | <SEP> 100,0 <SEP> | <SEP> 95 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1,24 <SEP>
<tb> <SEP> 8 <SEP> 0,6 <SEP> + <SEP> 0,4 <SEP> | <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 24 <SEP> 76 <SEP> .- <SEP> <SEP> 94,0 <SEP> | <SEP> 92 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 2,0
<tb> <SEP> 9 <SEP> 0,7 <SEP> + <SEP> 0,3 <SEP> j <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 24 <SEP> 36 <SEP> 40 <SEP> | <SEP> 79,0 <SEP> | <SEP> 92 <SEP> 8 <SEP> O <SEP> <SEP> 2,G <SEP>
<tb> <SEP> 10 <SEP> | <SEP> 0,8 <SEP> + <SEP> 0,2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 40 <SEP> 30 <SEP> l <SEP> <SEP> 75,0 <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 2,5
<tb> <SEP> 11 <SEP> 0,9 <SEP> + <SEP> 0,1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 25 <SEP> 46 <SEP> 29 <SEP> 68,5 <SEP> 88 <SEP> 12 <SEP> 0 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> Contrôle <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Les données des tableaux 2 a 4 montrent sans ambigulté que les combinaisons d'ACETOCHLOR et du TLUORODIPHEN présentent un effet synergique pour un domaine de dose total compris entre 0,2 et 0,8 kg/ha et 0,7 et 0,3 kg/ha, c'est-à-dire pour les rapports limites d'ingrédients actifs compris entre 1/4 et 2,3/1. Les meilleurs résultats sont obtenus pour un rapport des ingrédients de 1/2 à 1/1.
<tb> po- <SEP> ACETOCHLOR+ <SEP> sionnés <SEP> au <SEP> Panicum <SEP> dommages <SEP> rages <SEP> sur <SEP> dommages
<tb> si- <SEP> FLUORODIPHEN <SEP> miliaceum <SEP> (100 <SEP> plants) <SEP> (%) <SEP> 100 <SEP> plants <SEP> (%)
<tb> tion <SEP> (kg/hg) <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> 3 <SEP> 0,1 <SEP> + <SEP> 0,9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 20 <SEP> 68 <SEP> 12 <SEP> 73,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> 4 <SEP> 4 <SEP> 0,2 <SEP> + <SEP> 0,8 <SEP> ! <SEP> O <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> <SEP> 68 <SEP> 32 <SEP> 83,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 5 <SEP> 0,3 <SEP> + <SEP> 0,7 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 12 <SEP> 88 <SEP> 97,0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> <SEP> 6 <SEP> 0,4 <SEP> + <SEP> 0,6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 100,0 <SEP> 95 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1,25
<tb> <SEP> 7 <SEP> 0,5 <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> ( <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> O <SEP> 0 <SEP> <SEP> 100 <SEP> | <SEP> 100,0 <SEP> | <SEP> 95 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 1,24 <SEP>
<tb> <SEP> 8 <SEP> 0,6 <SEP> + <SEP> 0,4 <SEP> | <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 24 <SEP> 76 <SEP> .- <SEP> <SEP> 94,0 <SEP> | <SEP> 92 <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 2,0
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<tb> <SEP> 10 <SEP> | <SEP> 0,8 <SEP> + <SEP> 0,2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 40 <SEP> 30 <SEP> l <SEP> <SEP> 75,0 <SEP> 90 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 2,5
<tb> <SEP> 11 <SEP> 0,9 <SEP> + <SEP> 0,1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 25 <SEP> 46 <SEP> 29 <SEP> 68,5 <SEP> 88 <SEP> 12 <SEP> 0 <SEP> 3,0
<tb> <SEP> Contrôle <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 100 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Les données des tableaux 2 a 4 montrent sans ambigulté que les combinaisons d'ACETOCHLOR et du TLUORODIPHEN présentent un effet synergique pour un domaine de dose total compris entre 0,2 et 0,8 kg/ha et 0,7 et 0,3 kg/ha, c'est-à-dire pour les rapports limites d'ingrédients actifs compris entre 1/4 et 2,3/1. Les meilleurs résultats sont obtenus pour un rapport des ingrédients de 1/2 à 1/1.
EXEMPLE 2
Essais sur champ:
Les essais sont mis en oeuvre sur des parcelles de terrain ayant des dimensions de 250 m2, sur des sols présentant une teneur en substance organique de 2,44% et par quatre test successifs. Sur le sol soigneusement homogénéisé au début de mai, on plante 800 000 graines/ha de mais de l'espèce Pioneer 3978 à une profondeur de 5-6 cm. Le jour après la plantation, les parcelles sont traitées séparement par pulvérisation d'une suspension aqueuse préparée à partir de 84% en poids d'une poudre humidifiable (WP) ayant la composition indiquée dans le tableau 5 et 4% en poids de granule (G). La pulvérisation est effectuée à l'aide d'une machine de pulverisation du type Haflinger et les granules sont répartis à l'aide d'un appareil de repandage de granules de type Fontane. Les plants non traites servent de témoin.Les resultats d'essai sont évalués determiné au commencement d'octobre par comptage des panicles de Panicum miliaceum sur une zone de 4 x 1 m2 de chaque parcelle, et détermination visuelle des symptômes d'endommagement du maïs.
Essais sur champ:
Les essais sont mis en oeuvre sur des parcelles de terrain ayant des dimensions de 250 m2, sur des sols présentant une teneur en substance organique de 2,44% et par quatre test successifs. Sur le sol soigneusement homogénéisé au début de mai, on plante 800 000 graines/ha de mais de l'espèce Pioneer 3978 à une profondeur de 5-6 cm. Le jour après la plantation, les parcelles sont traitées séparement par pulvérisation d'une suspension aqueuse préparée à partir de 84% en poids d'une poudre humidifiable (WP) ayant la composition indiquée dans le tableau 5 et 4% en poids de granule (G). La pulvérisation est effectuée à l'aide d'une machine de pulverisation du type Haflinger et les granules sont répartis à l'aide d'un appareil de repandage de granules de type Fontane. Les plants non traites servent de témoin.Les resultats d'essai sont évalués determiné au commencement d'octobre par comptage des panicles de Panicum miliaceum sur une zone de 4 x 1 m2 de chaque parcelle, et détermination visuelle des symptômes d'endommagement du maïs.
Les résultats sont consignés dans le tableau 6.
<tb> Composition, <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> <SEP> Constituant <SEP> 84% <SEP> WP <SEP> . <SEP> 4% <SEP> G <SEP> - <SEP>
<tb> 12 <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> 16 <SEP> 17
<tb> .4CETOCHLOR <SEP> (pur) <SEP> ............ <SEP> 84 <SEP> - <SEP> 36 <SEP> 4 <SEP> <SEP> - <SEP> 1,7 <SEP>
<tb> FLUORODIPHEN <SEP> (pur) <SEP> .......... <SEP> 84 <SEP> 48 <SEP> 48 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 2,3 <SEP> t <SEP>
<tb> Aoe <SEP> S <SEP> 1494 <SEP> (condensat <SEP> salin <SEP> i
<tb> | <SEP> | <SEP> |
<tb> de <SEP> crésol <SEP> et <SEP> de <SEP> formaldéhyde) <SEP> 3,5 <SEP> 3,5 <SEP> 3,5 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Cab-O-sil <SEP> M5 <SEP> qsp.<SEP> (acide
<tb> <SEP> silicique <SEP> synthétique <SEP> ...... <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> Solvesso <SEP> 200 <SEP> ................. <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> N-(dichloroacétyl)-1-oxo-4
<tb> azaspiro-bicyclo-4,5-décane <SEP> 10,5 <SEP> - <SEP> 4,5 <SEP> 0,5 <SEP> - <SEP> 0,2
<tb> Acide <SEP> silicique <SEP> qsp.
<tb>
<tb> <SEP> Constituant <SEP> 84% <SEP> WP <SEP> . <SEP> 4% <SEP> G <SEP> - <SEP>
<tb> 12 <SEP> 13 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> 16 <SEP> 17
<tb> .4CETOCHLOR <SEP> (pur) <SEP> ............ <SEP> 84 <SEP> - <SEP> 36 <SEP> 4 <SEP> <SEP> - <SEP> 1,7 <SEP>
<tb> FLUORODIPHEN <SEP> (pur) <SEP> .......... <SEP> 84 <SEP> 48 <SEP> 48 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> 2,3 <SEP> t <SEP>
<tb> Aoe <SEP> S <SEP> 1494 <SEP> (condensat <SEP> salin <SEP> i
<tb> | <SEP> | <SEP> |
<tb> de <SEP> crésol <SEP> et <SEP> de <SEP> formaldéhyde) <SEP> 3,5 <SEP> 3,5 <SEP> 3,5 <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> Cab-O-sil <SEP> M5 <SEP> qsp.<SEP> (acide
<tb> <SEP> silicique <SEP> synthétique <SEP> ...... <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> - <SEP>
<tb> <SEP> Solvesso <SEP> 200 <SEP> ................. <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> N-(dichloroacétyl)-1-oxo-4
<tb> azaspiro-bicyclo-4,5-décane <SEP> 10,5 <SEP> - <SEP> 4,5 <SEP> 0,5 <SEP> - <SEP> 0,2
<tb> Acide <SEP> silicique <SEP> qsp.
<tb>
(Diaperl <SEP> Sl) <SEP> ................. <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>
Les données du tableau 6 montrent que les parcelles traitées à l'aide d'une dose de 4,2 kg d'ingrédient par hectare de la combinaison synergique sont substantiellement exempts de Panicum miliaceum pendant la période totale de culture c'est-à-dire que les mauvaises herbes sont pratiquement totalement éliminées. Par ailleurs, le traitement effectué par mise en oeuvre de chacun des ingrédients actifs séparément est complètement inefficace.Si les constituants sont appliqués en soi en doses doubles (c'est-à-dire en exces de 100%), le Panicum miliaceum n'est pas combattu de façon efficace cependant qu'on observe que certains dommages sont occasionnés au malus. Différentes formulations de concentrations variées (WP et G) s'avèrent être équivalentes du point de vue de l'activité biologique.
<tb>
Les données du tableau 6 montrent que les parcelles traitées à l'aide d'une dose de 4,2 kg d'ingrédient par hectare de la combinaison synergique sont substantiellement exempts de Panicum miliaceum pendant la période totale de culture c'est-à-dire que les mauvaises herbes sont pratiquement totalement éliminées. Par ailleurs, le traitement effectué par mise en oeuvre de chacun des ingrédients actifs séparément est complètement inefficace.Si les constituants sont appliqués en soi en doses doubles (c'est-à-dire en exces de 100%), le Panicum miliaceum n'est pas combattu de façon efficace cependant qu'on observe que certains dommages sont occasionnés au malus. Différentes formulations de concentrations variées (WP et G) s'avèrent être équivalentes du point de vue de l'activité biologique.
Bien entendu, la présente invention n'est pas limites aux modes de réalisation décrits et représentés et elle est susceptible de nombreuses variantes accessibles à l'homme de l'art sans que l'on ne s'écarte de l'esprit de l'invention.
Dose <SEP> d'in- <SEP> Panicles <SEP> de <SEP> Panicur <SEP> Nbre <SEP> de <SEP> panigrédient <SEP> miliaceum, <SEP> nbre/m2 <SEP> Moyen <SEP> cles <SEP> en <SEP> % <SEP> par <SEP> Taux <SEP> de <SEP> dommages
<tb> Composition
<tb> actif <SEP> rapport <SEP> aux <SEP> occasionnés
<tb> (kg/ha) <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> témoins <SEP> au <SEP> maïs
<tb> ACETOCHLOR <SEP> 1,8 <SEP> 42,0 <SEP> 48,2 <SEP> 41,2 <SEP> 53,4 <SEP> 46,2 <SEP> 19,5 <SEP> Aucun
<tb> 84 <SEP> WP <SEP> (comp.12) <SEP> 3,6 <SEP> 18,3 <SEP> 26,3 <SEP> 28,7 <SEP> 32,3 <SEP> 26,4 <SEP> 11,1 <SEP> Dépression <SEP> de <SEP> la <SEP> croissance <SEP> de <SEP> déformation
<tb> finale <SEP> d'environ <SEP> 25%
<tb> FLUORODIPHEN <SEP> 2,4 <SEP> 33,3 <SEP> 72,4 <SEP> 67,5 <SEP> 44,6 <SEP> 55,7 <SEP> 23,5 <SEP> Aucun
<tb> 84WP <SEP> (comp.13) <SEP> 4,8 <SEP> 29,6 <SEP> 34,8 <SEP> 36,3 <SEP> 41,7 <SEP> 35,6 <SEP> 15,4 <SEP> Légère <SEP> décoloration
<tb> des <SEP> feuilles
<tb> ACETOCHLOR+
<tb> FLUORODIPHEN
<tb> 84WP <SEP> (comp.14) <SEP> 1,8+2,4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0,5 <SEP> 3,5 <SEP> 1,0 <SEP> 0,004 <SEP> Aucun
<tb> ACETOCHLOR+
<tb> FLUORODIPHEN
<tb> 4G <SEP> (comp.17) <SEP> 1,8+2,4 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,0 <SEP> 0,004 <SEP> Aucun
<tb> Témoin <SEP> - <SEP> 196,5 <SEP> 205,3 <SEP> 248,2 <SEP> 296,4 <SEP> 236,6 <SEP> 100 <SEP> Complètement <SEP> sousdéveloppé, <SEP> éliminé <SEP> par
<tb> les <SEP> mauvaises <SEP> herbes
<tb>
<tb> Composition
<tb> actif <SEP> rapport <SEP> aux <SEP> occasionnés
<tb> (kg/ha) <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> témoins <SEP> au <SEP> maïs
<tb> ACETOCHLOR <SEP> 1,8 <SEP> 42,0 <SEP> 48,2 <SEP> 41,2 <SEP> 53,4 <SEP> 46,2 <SEP> 19,5 <SEP> Aucun
<tb> 84 <SEP> WP <SEP> (comp.12) <SEP> 3,6 <SEP> 18,3 <SEP> 26,3 <SEP> 28,7 <SEP> 32,3 <SEP> 26,4 <SEP> 11,1 <SEP> Dépression <SEP> de <SEP> la <SEP> croissance <SEP> de <SEP> déformation
<tb> finale <SEP> d'environ <SEP> 25%
<tb> FLUORODIPHEN <SEP> 2,4 <SEP> 33,3 <SEP> 72,4 <SEP> 67,5 <SEP> 44,6 <SEP> 55,7 <SEP> 23,5 <SEP> Aucun
<tb> 84WP <SEP> (comp.13) <SEP> 4,8 <SEP> 29,6 <SEP> 34,8 <SEP> 36,3 <SEP> 41,7 <SEP> 35,6 <SEP> 15,4 <SEP> Légère <SEP> décoloration
<tb> des <SEP> feuilles
<tb> ACETOCHLOR+
<tb> FLUORODIPHEN
<tb> 84WP <SEP> (comp.14) <SEP> 1,8+2,4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0,5 <SEP> 3,5 <SEP> 1,0 <SEP> 0,004 <SEP> Aucun
<tb> ACETOCHLOR+
<tb> FLUORODIPHEN
<tb> 4G <SEP> (comp.17) <SEP> 1,8+2,4 <SEP> 0,5 <SEP> 0,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> 1,0 <SEP> 0,004 <SEP> Aucun
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<tb> les <SEP> mauvaises <SEP> herbes
<tb>
Claims (5)
1.- Composition herbicide comprenant en tant qu'ingrédient actif en quantité totale de 1 à 90% en poids, un mélange de 1/4 à 2,3/1 de
N-(2'-éthyl-6'-méthyl-phényl)-N-éthoxyméthyl-2-chloroacétamide et de 2-nitro-1-(4-nitro-phénoxy)-4-trifluorométhyl-benzène en mélange avec un support ou véhicule liquide ou solide inerte classique et des agents auxiliaires classiques.
2.- Composition herbicide selon la revendication 1, comprenant en tant que support ou véhicule liquide en une quantité totale de 40 à 90% en poids, un ou plusieurs hydrocarbures aliphatiques et/ou aromatiques, alcools, cétones et/ou esters, de préférence xylene ou cyclohexanone, et/ou en tant que support ou véhicule solide en une quantité totale de 40 à 90% en poids, un ou plusieurs minerais naturels, de préférence l'acide silicique et l'argile, le kaolin, le pierre calcaire et/ou des silicates artificiels.
3.- Composition herbicide selon la revendication 1, comprenant en tant qu'agent auxiliaire en une quantité totale de 0,5 à 15% en poids un ou plusieurs agents d'humidification et/ou de dispersion et/ou agents tensio-actifs anioniques et/ou non ioniques, ou adhésifs et/ou agents d'amélioration de la sélectivité.
4.- Méthode pour combattre les mauvaises herbes qui consiste à appliquer aux plantes ou à leur environnement une quantité efficace d'une combinaison de N-(2'-éthyl-6'-méthyl-phényl)-N-éthoxyméthyl-2- chicrcac^tamide et de 2-nitro-1-(4-nitro-phénoxy)-4-trifluorométhyl- benzène.
5.- Itilisation d'une combinaison de N-(2'-éthyl-6'-méthyl- phényl)-N-éthoxyméthyl-2-chloroacétamide et de 2-nitro-1-(4-nitro- phénoxy)-4-trifluorométhyl-benzéne pour combattre les mauvaises herbes.
Applications Claiming Priority (1)
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HU842773A HU193214B (en) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | Synergic herbicide compositions for extirpating panicum miliaceum containing chloro-acetamide derivatives and substituted benzene derivatives as active agents |
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FR2567718A1 true FR2567718A1 (fr) | 1986-01-24 |
FR2567718B1 FR2567718B1 (fr) | 1988-10-14 |
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---|---|---|---|
FR8510467A Expired FR2567718B1 (fr) | 1984-07-17 | 1985-07-09 | Composition herbicide synergique a base de derives d'ethoxy-2-chloroacetamide et de derives de 4-trifluoromethyl-benzene |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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BE628133A (fr) * | 1962-02-08 | |||
GB1407205A (en) * | 1971-09-17 | 1975-09-24 | Girling Ltd | Vehicle braking systems |
JPS5350328A (en) * | 1976-10-16 | 1978-05-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Composition for herbicides |
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