FI95918B - Lösliga, elektriskt ledande polymerer, förfarande för deras framställning och deras användning - Google Patents

Lösliga, elektriskt ledande polymerer, förfarande för deras framställning och deras användning Download PDF

Info

Publication number
FI95918B
FI95918B FI873653A FI873653A FI95918B FI 95918 B FI95918 B FI 95918B FI 873653 A FI873653 A FI 873653A FI 873653 A FI873653 A FI 873653A FI 95918 B FI95918 B FI 95918B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
parts
group
monomer
anode
formula
Prior art date
Application number
FI873653A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI95918C (sv
FI873653A (sv
FI873653A0 (sv
Inventor
Michael Feldhues
Guenther Kaempf
Thomas Mecklenburg
Peter Wegener
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19863628895 external-priority patent/DE3628895A1/de
Priority claimed from DE19873717669 external-priority patent/DE3717669A1/de
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI873653A0 publication Critical patent/FI873653A0/sv
Publication of FI873653A publication Critical patent/FI873653A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI95918B publication Critical patent/FI95918B/sv
Publication of FI95918C publication Critical patent/FI95918C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/122Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
    • C08G61/123Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
    • C08G61/126Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/127Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933Coated or with bond, impregnation or core
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Chemically Coating (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (10)

1. Elektriskt egenledande polymer, känne-t e c k n a d därav, att den bestär av 3 - 10 strukturen-5 heter, vilka är bundna vid varanda genom deras 2-ställnig och/eller 5-ställning pä sä sätt, att polymeren säsom sta-tistisk medelvärde innehäller 60 - 100 vikt-% av strukturenheter, vilka härletts frän ätminstone en monomer med formeln (I) 10 X\ H H 15 väri R1 är en C^-C^-alkoxigrupp eller -0(CH2CH20)nCH3, väri n är 1 - 4, och R2 är en väteatom, Cj-C^-alkylgrupp, C^-C^-alkoxigrupp eller -0(CH2CH20)nCH3, väri n är 1 - 4, eller R1 och R2 tillsammans bildar gruppen -0(CH2)e-CH2-20 eller -0(CH2)n-0-, väri m är 1 - 12, 0-40 vikt-% av strukturenheter, vilka härletts frän ät-minstone en monomer med formeln (II) R4 R5 : 25 X. X /Λ R3 R6 30 väri R4 och R5 är oberoende av varandra en väteatom, halo-. genatom, Ci-C^-alkylgrupp eller aryl eller bildar tillsam mans med de kolatomena vid vilka de är bundna en aromatisk ring, R3 och R6 är oberoende av varandra en väteatom eller R3 och R4 bildar tillsammans med de kolatomerna vid vilka 35 de är bundna eller motsvarande R5 och R6 bildar tillsammans med de kolatomerna vid vilka de är bundna en aromatisk I) 33 95918 ring, X är en syreatom, svavelatom, =NH-grupp, =N-alkyl-grupp eller »N-arylgrupp, och 0-40 vikt-% av strukturenheter, vilka härletts frän ät-minstone en monomer med formeln (IV) 5 „12 .r13 „ H pl^
10 HR väri R12 och R13 är oberoende av varandra en väteatom, halo-genatom, C^-C^-alkylgrupp, C^-C^-alkoxigrupp, Cj-C^-alkyl-aminogrupp eller C2 - C4 -acy 1 aminogrupp, R14 är en halogen-15 atom, C^-C^-alkylgrupp, C1-Cl2-alkoxigrupp, C^-C^-alkylamino-grupp eller C1-C4-acylaminogrupp och X betecknar samma som ovan, varvid polymeren i oxiderad form är helt löslig vid 25 °C i dipolära, aprotiska lösningsmedel och man erhäller lös-20 ningar som vid 25 °C innehäller ätminstone 0,1 g polymer i 100 ml lösningsmedlet och varvid lösningsmedlet eller lös-ningsmedelblandningen har ett 6p-värde som är större än 3.5 (cal/cm3)1/2 och ett 6H-värde som är mindre än 6.5 (cal/cm3)1/2. ' 25
2. Elektriskt egenledande polymer enligt patentkrav 1, kännetecknad därav, att ätminstone den ena av de tvä ändgrupperna bestär av en strukturenhet, vilken härletts frän föreningar med formeln (IV) 30 „12 „13 R \_/ λα14 H R1* väri R12 och R13 är oberoende av varandra en väteatom, halo- 35 95918 34 genatom, C^-C^-alkylgrupp eller C1-C12-alkoxigrupp och R14 är en halogenatom, C1-C12-alkylgrupp eller C^-C^-alkoxigrupp och X betecknar samma som i patentkrav 1.
3. Elektriskt egenledande polymer enligt patentkrav 5 1, kännetecknad därav, att i formeln (I) är R1 OCH3 eller OC2H5 och R2 är H.
4. Elektriskt egenledande polymer enligt patentkrav 1, kännetecknad därav, att det är möjligt att framställa lösningar med en konsentration av ätminstone 10 1,0 g polymer i 100 ml av ett dipolärt, aprotiskt lös- ningsmedel vid 25 °C.
5. Elektriskt egenledande polymer enligt patentkrav 1, kännetecknad därav, att dess elektrisk led-ningsförmäga är 10'4 - 100 S/cm. 15
6. Förfarande för framställning av en elektriskt egenledande polymer enligt patentkrav 1 genom elektroke-misk polymerisation av ätminstone en monomer med formeln (I) och valfritt sammonomerer i närvaro av ett ledande sait, kännetecknat därav, att anoden uppvisar 20 en specifik yta av ätminstone 0,01 m2/g, elektrolytlös-ningsmedel är dipolärt aprotiskt och elektrolytsystemet rörs ej eller rörs endast svagt i förhällande tili anoden, varvid anoden företrädesvis bestär av koi och har nät-, svamp-, vävnads- eller filtstruktur, reaktionstemperaturen ♦ 25 är inom omrädet -60 - 80 °C och monomerens konsentration är 0,01 - 5 mol/1 elektrolytlösningsmedel.
7. Förfarande enligt patentkrav 6, kännetecknat därav, att reaktionstemperaturen är inom omrädet -20 - 40 °C. 30
8. Förfarande enligt patentkrav 6, k ä n n e - . t e c k n a t därav, att monomerens konsentration är 4 0,05 - 1 mol/1 elektrolytlösningsmedel.
9. Förfarande enligt patentkrav 6, kännetecknat därav, att säsom ledande sait används tet- 35 raalkylammoniumtetrafluorborat i en mängd av 0,01 -1 mol/1 elektrolyt. 35 95918
10. Användning av en elektriskt egenledande polymer enligt patentkrav 1 säsom tillsats i plast samt säsom be-läggning för elektriskt ledande samt icke ledande material vid framställning av katalysatorer, elektriska kopplaren, 5 halvledarestrukturandelar, solceller, avskärmningsmate- rial, maskeringsmälningar, ytvärmeledningar, specialelekt-roder samt antistatiska folier och fibrer. m • · « • - 9
FI873653A 1986-08-26 1987-08-24 Lösliga, elektriskt ledande polymerer, förfarande för deras framställning och deras användning FI95918C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3628895 1986-08-26
DE19863628895 DE3628895A1 (de) 1986-08-26 1986-08-26 Loesliche, elektrisch leitende polymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19873717669 DE3717669A1 (de) 1987-05-26 1987-05-26 Loesliche, elektrisch leitende oligomere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3717669 1987-05-26

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI873653A0 FI873653A0 (sv) 1987-08-24
FI873653A FI873653A (sv) 1988-02-27
FI95918B true FI95918B (sv) 1995-12-29
FI95918C FI95918C (sv) 1996-04-10

Family

ID=25846862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI873653A FI95918C (sv) 1986-08-26 1987-08-24 Lösliga, elektriskt ledande polymerer, förfarande för deras framställning och deras användning

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5093033A (sv)
EP (1) EP0257573B1 (sv)
JP (1) JP2540166B2 (sv)
CN (1) CN1025037C (sv)
AT (1) ATE112883T1 (sv)
CA (1) CA1336220C (sv)
DE (1) DE3750650D1 (sv)
DK (1) DK172980B1 (sv)
ES (1) ES2064307T3 (sv)
FI (1) FI95918C (sv)
IL (1) IL83627A (sv)
NO (1) NO173738C (sv)
PT (1) PT85579B (sv)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5286414A (en) * 1987-05-26 1994-02-15 Hoechst Aktiengesellschaft Electroconductive coating composition, a process for the production thereof and the use thereof
JPS6411128A (en) * 1987-07-03 1989-01-13 Agency Ind Science Techn 3,4-dialkoxythiophene polymer film
DE3804520A1 (de) * 1988-02-13 1989-08-24 Hoechst Ag Elektrisch leitende polymere und ihre herstellung
DE3843412A1 (de) * 1988-04-22 1990-06-28 Bayer Ag Neue polythiophene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
FI890427A (fi) * 1989-01-27 1990-07-28 Neste Oy Bruk av en elledande polymerkomposit.
JPH02229186A (ja) * 1989-03-01 1990-09-11 Agency Of Ind Science & Technol チオフェン系化合物及びその製造方法
DE3925970A1 (de) * 1989-08-05 1991-02-07 Hoechst Ag Elektrisch leitfaehige polymere und ihre verwendung als orientierungsschicht in fluessigkristall-schalt- und -anzeigeelementen
DE3913857A1 (de) * 1989-04-27 1990-10-31 Agfa Gevaert Ag Fotografisches material mit einer antistatikschicht
FR2648140B1 (fr) * 1989-06-08 1991-05-03 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation d'oligomeres d'heterocycles aromatiques par couplage oxydant d'oligomeres inferieurs
JPH0321276A (ja) * 1989-06-19 1991-01-30 Kyogyo Kumiai Aomori Sukii Seisakusho スキー用上面材及びその製造方法
DE3929690A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-14 Hoechst Ag Elektrochemisches verfahren zur herstellung von elektrisch leitenden poly(alkoxythiophenen) unter zusatz von carbonsaeuren
US5185100A (en) * 1990-03-29 1993-02-09 Allied-Signal Inc Conductive polymers formed from conjugated backbone polymers doped with non-oxidizing protonic acids
DE4110263A1 (de) * 1991-03-28 1992-10-01 Hoechst Ag Waessrige dispersion aus intrinsisch elektrisch leitfaehigen polyalkoxythiophenen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE4203208A1 (de) * 1992-02-05 1993-08-12 Hoechst Ag Beschichtungsmittel fuer kunststoffolien
DE4219410A1 (de) * 1992-06-13 1993-12-16 Hoechst Ag Heißsiegelfähige, antistatisch beschichtete Folien und Folienlaminate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US5532025A (en) * 1993-07-23 1996-07-02 Kinlen; Patrick J. Corrosion inhibiting compositions
US5571454A (en) * 1994-03-16 1996-11-05 National Science Council Soluble and processable doped electrically conductive polymer and polymer blend thereof
DE19627071A1 (de) 1996-07-05 1998-01-08 Bayer Ag Elektrolumineszierende Anordnungen
US6051679A (en) * 1996-07-22 2000-04-18 Universitede Montreal Self-acid-doped highly conducting polythiophenes
DE19841803A1 (de) 1998-09-12 2000-03-16 Bayer Ag Hilfsschichten für elektrolumineszierende Anordnungen
DE10024738A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-29 Qvf Engineering Gmbh Glasbauteile mit einer ableitfähigen Beschichtung, ihre Verwendung und daraus hergestellte Apparate, Anlagen und Rohrleitungen
JP3963693B2 (ja) * 2001-10-15 2007-08-22 富士通株式会社 導電性有機化合物及び電子素子
KR100936426B1 (ko) 2001-12-04 2010-01-12 아그파-게바에르트 폴리티오펜 또는 티오펜 공중합체의 수성 또는 비수성의용액 또는 분산액을 제조하는 방법
US7105620B2 (en) 2001-12-20 2006-09-12 Agfa Gevaert 3,4-alkylenedioxy-thiophene copolymers
DE10206294A1 (de) * 2002-02-15 2003-08-28 Bayer Ag Transparente Polythiophenschichten hoher Leitfähigkeit
WO2004020444A1 (en) 2002-09-02 2004-03-11 Agfa-Gevaert New 3,4-alkylenedioxythiophenedioxide compounds and polymers comprising monomeric units thereof
TW200516094A (en) * 2003-09-25 2005-05-16 Showa Denko Kk Pi-Conjugated copolymer, production method thereof, and capacitor using the copolymer
DE10349029B4 (de) * 2003-11-07 2006-09-28 Polyic Gmbh & Co. Kg Verwendung von Poly(alkoxythiophen) als Funktionsschicht in elektrischen Bauelementen
AT500289A1 (de) * 2003-12-29 2005-11-15 Hueck Folien Gmbh Substrate mit elektrisch leitfähigen schichten für technische anwendungen
BRPI0508453A (pt) * 2004-03-04 2007-07-24 Bekaert Sa Nv elemento metálico revestido com uma camada de revestimento compreendendo um polìmero inerentemente condutor
CN101084588A (zh) * 2004-09-24 2007-12-05 普莱克斯托尼克斯公司 含杂原子立体规则性聚(3-取代噻吩)的电致发光器件
JP2010138222A (ja) * 2008-12-09 2010-06-24 Kuraray Co Ltd チオフェン骨格を有する新規重合体及びその用途
JP2012017398A (ja) * 2010-07-07 2012-01-26 Nagase Chemtex Corp 導電性樹脂組成物、印刷インキ、透明電極基板及び電磁波シールド材
WO2012021301A1 (en) * 2010-08-13 2012-02-16 Massachusetts Institute Of Technology Interconnection between conducting polymer materials
WO2013059712A1 (en) * 2011-10-21 2013-04-25 Plextronics, Inc. Improved synthesis of conjugated polymers via oxidative polymerization and related compositions
US9534306B2 (en) * 2012-01-23 2017-01-03 Macdermid Acumen, Inc. Electrolytic generation of manganese (III) ions in strong sulfuric acid
JP2014031433A (ja) * 2012-08-02 2014-02-20 Ritsumeikan π共役高分子、導電性高分子複合体、有機溶剤分散体、導電性塗料、薄膜及び帯電防止膜
JP6995308B2 (ja) * 2017-08-25 2022-01-14 国立大学法人千葉大学 黒色光沢塗料、黒色光沢塗膜及び黒色光沢塗料の製造方法
CN110218298B (zh) * 2019-06-10 2021-12-24 华东师范大学 一种可溶性噻吩共聚物及其制备方法和应用
JP2021095426A (ja) 2019-12-13 2021-06-24 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 金属光沢膜形成用組成物、金属光沢膜、及び物品

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4599194A (en) * 1984-06-18 1986-07-08 Allied Corporation Simultaneous polymerization, doping and solubilization of heterocyclic polymers, solutions and cast articles
JPS6144921A (ja) * 1984-08-10 1986-03-04 Agency Of Ind Science & Technol 有機半導体材料の製造方法
EP0203438A1 (en) * 1985-05-31 1986-12-03 Corporation Allied Solution processible forms of neutral and electrically conductive poly(substituted heterocycles)

Also Published As

Publication number Publication date
NO873580L (no) 1988-02-29
NO873580D0 (no) 1987-08-25
CN87105806A (zh) 1988-05-04
FI95918C (sv) 1996-04-10
EP0257573A1 (de) 1988-03-02
DK172980B1 (da) 1999-11-01
PT85579A (en) 1987-09-01
EP0257573B1 (de) 1994-10-12
DE3750650D1 (de) 1994-11-17
DK442887D0 (da) 1987-08-25
AU7739087A (en) 1988-03-03
US5093033A (en) 1992-03-03
NO173738B (no) 1993-10-18
JP2540166B2 (ja) 1996-10-02
NO173738C (no) 1994-01-26
JPS6366221A (ja) 1988-03-24
ES2064307T3 (es) 1995-02-01
IL83627A (en) 1991-12-15
CA1336220C (en) 1995-07-04
IL83627A0 (en) 1988-01-31
FI873653A (sv) 1988-02-27
FI873653A0 (sv) 1987-08-24
PT85579B (pt) 1990-05-31
CN1025037C (zh) 1994-06-15
ATE112883T1 (de) 1994-10-15
AU603128B2 (en) 1990-11-08
DK442887A (da) 1988-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI95918B (sv) Lösliga, elektriskt ledande polymerer, förfarande för deras framställning och deras användning
US5035926A (en) Method of imparting antistatic properties to a substrate by coating the substrate with a novel polythiophene
EP1458784B1 (en) 3,4-alkylenedioxythiophene compounds and polymers thereof
US5225109A (en) Electrically conducting polymers and their preparation
US4992559A (en) Polymerizable thiophene monomers
US4487667A (en) Polymethylene pyrroles and electrically conductive polymers thereof
EP1551847A1 (en) 3,4-alkylenedioxythiophene compounds and polymers thereof
US4933053A (en) Carbazole-containing, electrically conductive polysiloxanes
US5066731A (en) Process for modifying electroconductive polymers using ion exchange
US5098529A (en) Electrochemical process for the production of electrically conducting poly(alkoxythiophenes) with carboxylic acids added
US7094865B2 (en) Thiophenes and polymers derived therefrom
AU621069B2 (en) Modified electrically conducting polymers
AU619521B2 (en) Electrically conducting polymers with improved solubility
Mitsuhara et al. Electrochemical preparation of poly (di (2‐thienyl) benzene) s and poly (4, 4′‐di (2‐thienyl) biphenyl)
JPH03174437A (ja) 導電性ポリマー
AT398076B (de) Verfahren zur herstellung eines intrinsisch elektrisch leitenden polymeren
JPH03174436A (ja) 導電性ポリアルコキシチオフェンの製造方法
US4602090A (en) Polymethylene pyrroles
DE3628895A1 (de) Loesliche, elektrisch leitende polymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CN1017709B (zh) 制备具有改进了溶解性能的本征导电聚合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

BB Publication of examined application
FG Patent granted

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

MA Patent expired