FI94526B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara bensimidazol-2-yl- och imidazo/4,5-b/pyridin-2-yl-amino- och -metyl-1-piperidinyletylderivat - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara bensimidazol-2-yl- och imidazo/4,5-b/pyridin-2-yl-amino- och -metyl-1-piperidinyletylderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI94526B FI94526B FI900084A FI900084A FI94526B FI 94526 B FI94526 B FI 94526B FI 900084 A FI900084 A FI 900084A FI 900084 A FI900084 A FI 900084A FI 94526 B FI94526 B FI 94526B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methyl
- parts
- formula
- hydrogen
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (5)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara bensimidazol-2-yl- och imidazo[4,5-b]pyridin-5 2-yl-amino- och -metyl-1-piperidinyletylderivat med for-meln I R4 «!-NyN CH, R' _ rs-'nt"ch2chj-nC}_b^nX5 (i> o väri
15 A1 är N eller CH; R1 är väte, fluorbensyl, klorbensyl, tienylmetyl, furanylmetyl, pyridinyletyl, tiazolylmetyl, metylfuranyl-metyl, hydroximetylfuranylmetyl, (hydroximetyl)(metyl)furanylmetyl eller etoxietyl;
20 B är NH eller CH2; R4 är väte eller metyl; R5 är väte, C^-alkyl, metylfuranylmetyl, pyridi-nylmetyl, bensyl, metylaminokarbonyl, fenylaminokarbonyl eller etoxietyl; och j 25 R6 är metyl; eller R5 och R6 bildar tillsammans en tvävärd radikal, vilken tillsammans med den kväveatomen vid vilken R5 är bunden och med pyrimidinonringen vid vilken nämnda kväve-atom och R6 är bundna bildar en kondenserad heterocyklisk 30 struktur med nägon av formlerna (i) - (v) ch3 ch3 ?η3 . ώ?τ. &F· o o 0 (i) (ii) (iii) .. 94526 44 CH3 pu, ' N CH3 F*3 W/N>^NV u N CH3 AXX 0¾
5 CH3 5
5 U 0 (iv) (v) samt farmaceutiskt godtagbara additionssalter därav och 10 stereokemlskt isomera former därav, kännetecknat därav, att man a) N-alkylerar en mellanprodukt med formeln II -O-0Ö väri A1, R1 och B betecknar samma som ovan, med ett alky-20 leringsreagens med formeln III R4 R5—N n .CH3 XX uii) - 25 R6/ 'n NCH2CH2-W1 * 0 vari W1 är en reaktionsduglig avlägsnande grupp och R4, R5 och R6 betecknar samma som ovan, i ett reaktionsinert 30 lösningsmedel i närvaro av en bas; i b) N-alkylerar en förening med formeln I-b R4 Ri-YNvCH5 a
35 N^k. (I'b) 45 94526 väri A1, B, R4, R5 och R6 betecknar samma som ovan, med ett reagens med formeln R1'a-W1 5 väri W1 är en reaktionsduglig avlägsnande grupp och R1'* är fluorbensyl, klorbensyl, tienylmetyl, furanylmetyl, pyri-dinyletyl, tiazolylmetyl, metylfuranylmetyl, hydroximetyl-furanylmetyl, (hydroximetyl)(metyl)furanylmetyl eller eto-10 xietyl, i ett reaktionsinert lösningsmedel och i närvaro av en bas, varvid erhälls en förening med formeln I-a R4 R5—N n CH3 yy f- 15 /-v (I-a) R 5^ε„^-ΝΟβΛΪ5 väri A1, B, R1'*, R4, R5 och R6 betecknar samma som ovan; 20 c) reducerar ett derivat med formeln IV CH2 ^NcOO-alkyl
25 R9 30 väri A1, B, R4, R5 och R6 betecknar samma som ovan och R9 är ; väte eller metyl, i ett reaktionsinert lösningsmedel med • · ett reducerande medel, varvid erhälls en förening med formeln I-a-1 35 46 94526 s C*<V R5—N N CH3 ^-Y"CH2OH Y R9 N. Js. /—v N^/A' (I-a-1) s * rcHÄ-N0BijQ väri A1, B, R4, R5, R6 och R9 betecknar samma som ovan; el-ler d) för framställning av föreningar med formeln I, 10 väri R5 är en fenylaminokarbonylgrupp, omsätter föreningar med formeln I, väri R5 är väte, med fenylisocyanat i ett reaktionsinert lösningsmedel, och ifall önskvärt, överför föreningar med formeln I med syror tili terapeutiskt aktiva, giftfria syraaddi-15 tionssalter eller omvSnt överför syraadditionssalter med ett alkali tili fri bas; och/eller framställer stereoke-miskt isomera former därav.
2. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning av 2-amino-5-[2-[4-[[1-[[5-(hydroximetyl)-2-fura- 20 nyl]metyl]-lH-bensimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]-etyl]-3,6-dimetyl-4(3H)-pyrimidinon samt farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter därav och eventuella ste-reokemiskt isomera former därav.
3. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-, 25 ning av 5—[2—[4—[[l-[[5-(hydroximetyl)-2-furanyl]metyl]- t · lH-bensimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]etyl]-3,6-dime-tyl-2-(metylamino)-4(3H)-pyrimidinon samt farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter därav och eventuella ste-reokemiskt isomera former därav. 30
4. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ- Σ# ning av 5-[2-[4-[[1-[[5-(hydroximetyl)-2-furanyl]metyl]- lH-bensimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]etyl]-3,6-dime-tyl-2-[(2-pyridinylmetyl)amino]-4(3H)-pyrimidinon samt farmaceutiskt godtagbara syraadditionssalter därav och 35 eventuella stereokemiskt isomera former därav. 47 94526
5. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av 5—[2—[4—[[1—[[5-(hydroximetyl)-2-furanyl]metyl]-lH-bensimidazol-2-yl]amino]-l-piperidinyl]etyl]-3,6-dime-"tyl-2-(propylamino)-4 ( 3H)-pyrimidinon samt farmaceutiskt 5 godtagbara syraadditionssalter därav och eventuella ste-reokemiskt isomera former därav. v t « «
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898900380A GB8900380D0 (en) | 1989-01-09 | 1989-01-09 | 2-aminopyrimidinone derivatives |
| GB8900380 | 1989-01-09 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI900084A0 FI900084A0 (sv) | 1990-01-08 |
| FI900084A FI900084A (sv) | 1990-07-10 |
| FI94526B true FI94526B (sv) | 1995-06-15 |
| FI94526C FI94526C (sv) | 1995-09-25 |
Family
ID=10649777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI900084A FI94526C (sv) | 1989-01-09 | 1990-01-08 | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara bensimidazol-2-yl- och imidazo/4,5-b/pyridin-2-yl-amino- och -metyl-1-piperidinyletylderivat |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5008268A (sv) |
| EP (1) | EP0378254B1 (sv) |
| JP (1) | JPH02233678A (sv) |
| CN (1) | CN1030452C (sv) |
| AT (1) | ATE107642T1 (sv) |
| AU (1) | AU622509B2 (sv) |
| CA (1) | CA2007198A1 (sv) |
| DE (1) | DE69010015T2 (sv) |
| DK (1) | DK0378254T3 (sv) |
| ES (1) | ES2058749T3 (sv) |
| FI (1) | FI94526C (sv) |
| GB (1) | GB8900380D0 (sv) |
| HU (1) | HU206350B (sv) |
| IE (1) | IE63153B1 (sv) |
| IL (1) | IL92729A0 (sv) |
| NO (1) | NO172645C (sv) |
| NZ (1) | NZ231787A (sv) |
| PH (1) | PH26908A (sv) |
| RU (1) | RU1825364C (sv) |
| ZA (1) | ZA90120B (sv) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE68908786T2 (de) * | 1988-06-16 | 1994-03-17 | Smith Kline French Lab | Condensierte Pyrimidinderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen. |
| GB8900382D0 (en) * | 1989-01-09 | 1989-03-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-aminopyrimidinone derivatives |
| CA2043564A1 (en) * | 1990-07-06 | 1992-01-07 | Alfons G. M. De Knaep | 3-[(5-methyl-2-furanyl)methyl]-n-(4-piperidinyl)-3h-imidazo [4,5-b]-pyridin-2-amine 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate |
| NZ238863A (en) * | 1990-07-19 | 1993-03-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Substituted thiazolyl and pyridinyl derivatives |
| IL101851A (en) * | 1991-06-13 | 1996-05-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | History 01 -) 4 - Pipridinyl - and Pipridinylidene (- Imidazo] A-1,2 [Pirolo, Thiano or Purano (] 3,2 [Azpin, their preparation and pharmaceutical preparations containing them and composition |
| IL101850A (en) * | 1991-06-13 | 1996-01-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | History 11-) 4-Pipridinyl (-Imidazo] B-1, 2 [] 3 [Benzazepine, their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
| WO1993014083A1 (en) * | 1992-01-09 | 1993-07-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pharmaceutically active substituted benzimidazole derivatives |
| GR1001393B (el) * | 1992-10-12 | 1993-10-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Παράγωγα ιμιδαζο[2,1-Β] 3] βενζαζεπίνης, συν?έσεις και μέ?οδος χρήσεως. |
| GR1001385B (el) * | 1992-10-12 | 1993-10-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Παράγωγα ιμιδαζο 1,2-α (πυρρολο,?ειενο η φουρανο) 3,2-d αζεπίνης συν?έσεις και μέ?οδοι χρήσεως. |
| US5521183A (en) * | 1994-08-30 | 1996-05-28 | Allergan | Use of 5-HT ligands as anti-pruritic agents |
| US6211199B1 (en) | 1995-11-17 | 2001-04-03 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl-amino)piperidines useful for the treatment of allergic diseases |
| US6194406B1 (en) | 1995-12-20 | 2001-02-27 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic disease |
| US6423704B2 (en) | 1995-12-20 | 2002-07-23 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases |
| US5998439A (en) | 1996-02-21 | 1999-12-07 | Hoescht Marion Roussel, Inc. | Substituted N-methyl-N-(4-(piperidin-1-yl)-2-(aryl)butyl)benzamides useful for the treatment of allergic diseases |
| US5922737A (en) * | 1996-02-21 | 1999-07-13 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Substituted N-methyl-N-(4-(4-(1H-Benzimidazol-2-YL-amino) piperidin-1-YL)-2-(arlyl) butyl) benzamides useful for the treatment of allergic diseases |
| US5932571A (en) * | 1996-02-21 | 1999-08-03 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | Substituted N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl) {1,4}diazepan-1-yl)-2-(aryl) butyl) benzamides useful for the treatment of allergic diseases |
| EA016221B1 (ru) | 2006-03-31 | 2012-03-30 | ВИСТЭКОН ФАРМАСЬЮТИКАЛС, ЭлЭлСи | Офтальмические композиции и способ лечения аллергических заболеваний глаз |
| CN101671336B (zh) | 2009-09-23 | 2013-11-13 | 辽宁利锋科技开发有限公司 | 芳杂环并嘧啶衍生物和类似物及其制备方法和用途 |
| CN112574219A (zh) * | 2021-01-31 | 2021-03-30 | 湖北大学 | 一种苯并咪唑并嘧啶酮衍生物的合成方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4219559A (en) * | 1979-01-10 | 1980-08-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | N-Heterocyclyl-4-piperidinamines |
| US4556660A (en) * | 1982-07-12 | 1985-12-03 | Janssen Pharmaceutica N.V. | N-(Bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines |
| US4634704A (en) * | 1983-10-06 | 1987-01-06 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Anti-allergic five membered heterocyclic ring containing N-(bicyclic heterocycyl)-4-piperidinamines |
| EP0144101B1 (en) * | 1983-11-30 | 1991-02-06 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Bicyclic heterocyclyl containing n-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines |
| US4695569A (en) * | 1983-11-30 | 1987-09-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Bicyclic heterocyclyl containing N-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines |
| PH23995A (en) * | 1984-01-09 | 1990-02-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | 4((bicycle heterocyclyl)-methyl and hetero)piperidines |
| US4695575A (en) * | 1984-11-13 | 1987-09-22 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 4-[(bicycle heterocyclyl)-methyl and -hetero]-piperidines |
| US4588722A (en) * | 1984-01-09 | 1986-05-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives |
| GB8515934D0 (en) * | 1985-06-24 | 1985-07-24 | Janssen Pharmaceutica Nv | (4-piperidinomethyl and-hetero)purines |
| US4835161A (en) * | 1986-02-03 | 1989-05-30 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Anti-histaminic compositions containing n-heterocyclyl-4-piperidinamines |
| NZ223654A (en) * | 1987-03-09 | 1990-03-27 | Janssen Pharmaceutica Nv | 1-alkyl-substituted-benzimidazole-4-piperidinamines and pharmaceutical compositions |
| US4897401A (en) * | 1987-06-19 | 1990-01-30 | Janssen Pharmaceutical N.V. | N-(4-piperidinyl) bicyclic condensed 2-imidazolamine derivatives useful in treating allergic diseases |
| EP0297742A3 (en) * | 1987-06-22 | 1990-05-16 | Elopak Systems Ag | Flat top end closure for liquid containers |
| CA1317939C (en) * | 1987-07-01 | 1993-05-18 | Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap | ¬(bicyclic heterocyclyl)methyl and -hetero| substituted hexahydro-1h-azepines and pyrrolidines |
| GB8716313D0 (en) * | 1987-07-10 | 1987-08-19 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines |
-
1989
- 1989-01-09 GB GB898900380A patent/GB8900380D0/en active Pending
- 1989-12-14 NZ NZ231787A patent/NZ231787A/en unknown
- 1989-12-15 IL IL92729A patent/IL92729A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1989-12-26 US US07/456,391 patent/US5008268A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-01-03 EP EP90200004A patent/EP0378254B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-03 DK DK90200004.1T patent/DK0378254T3/da active
- 1990-01-03 ES ES90200004T patent/ES2058749T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-03 AT AT90200004T patent/ATE107642T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-01-03 DE DE69010015T patent/DE69010015T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-05 CA CA002007198A patent/CA2007198A1/en not_active Abandoned
- 1990-01-08 RU SU904742861A patent/RU1825364C/ru active
- 1990-01-08 NO NO900070A patent/NO172645C/no unknown
- 1990-01-08 HU HU9063A patent/HU206350B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-01-08 PH PH39860A patent/PH26908A/en unknown
- 1990-01-08 IE IE6890A patent/IE63153B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-01-08 AU AU47780/90A patent/AU622509B2/en not_active Ceased
- 1990-01-08 FI FI900084A patent/FI94526C/sv not_active IP Right Cessation
- 1990-01-08 ZA ZA90120A patent/ZA90120B/xx unknown
- 1990-01-09 CN CN90100077A patent/CN1030452C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-09 JP JP2002414A patent/JPH02233678A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0378254A2 (en) | 1990-07-18 |
| EP0378254B1 (en) | 1994-06-22 |
| IE63153B1 (en) | 1995-03-22 |
| FI900084A0 (sv) | 1990-01-08 |
| US5008268A (en) | 1991-04-16 |
| IE900068L (en) | 1990-07-09 |
| IL92729A0 (en) | 1990-09-17 |
| NO172645C (no) | 1993-08-18 |
| DE69010015D1 (de) | 1994-07-28 |
| HU900063D0 (en) | 1990-03-28 |
| NO900070D0 (no) | 1990-01-08 |
| FI900084A (sv) | 1990-07-10 |
| RU1825364C (ru) | 1993-06-30 |
| NZ231787A (en) | 1991-07-26 |
| GB8900380D0 (en) | 1989-03-08 |
| ZA90120B (en) | 1991-09-25 |
| JPH02233678A (ja) | 1990-09-17 |
| NO900070L (no) | 1990-07-10 |
| AU622509B2 (en) | 1992-04-09 |
| FI94526C (sv) | 1995-09-25 |
| HU206350B (en) | 1992-10-28 |
| AU4778090A (en) | 1990-07-12 |
| EP0378254A3 (en) | 1991-01-09 |
| CA2007198A1 (en) | 1990-07-09 |
| ES2058749T3 (es) | 1994-11-01 |
| DK0378254T3 (da) | 1994-07-25 |
| NO172645B (no) | 1993-05-10 |
| CN1030452C (zh) | 1995-12-06 |
| CN1044099A (zh) | 1990-07-25 |
| PH26908A (en) | 1992-12-03 |
| DE69010015T2 (de) | 1994-11-24 |
| ATE107642T1 (de) | 1994-07-15 |
| HUT53364A (en) | 1990-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI94526B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara bensimidazol-2-yl- och imidazo/4,5-b/pyridin-2-yl-amino- och -metyl-1-piperidinyletylderivat | |
| RU2028297C1 (ru) | Производные пиримидин-4-она или их фармацевтически приемлемые соли и серотонинантагонистическая, допаминантагонистическая и антигистаминная композиция на их основе | |
| US5140029A (en) | 2-aminopyrimidinone derivatives | |
| KR0184017B1 (ko) | 이미다조[2,1-b][3]벤즈아제핀 유도체,조성물 및 사용방법 | |
| FI93728C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara etoxietyl-bensimidazol- eller imidazopyridinföreningar | |
| KR101421852B1 (ko) | 카세인 키나제 억제제로서의 이미다졸 유도체 | |
| US9969743B2 (en) | Urea and amide derivatives of aminoalkylpiperazines and use thereof | |
| US8183238B2 (en) | Bicyclic and tricyclic compounds as KAT II inhibitors | |
| IE860801L (en) | 1, 2-benzisoxazol-3-yl & 1, 2-benzisothiazol-3-yl¹piperidines | |
| CZ281114B6 (cs) | N-Heterocyklyl-4-piperidinaminy, způsob jejich přípravy a antialergický přípravek na jejich bázi | |
| IE921919A1 (en) | IMIDAZO [ 1,2-a ] ( PYRROLO, THIENO OR FURANO) [ 3,2-d]¹AZEPINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE | |
| PL183291B1 (pl) | Nowe pochodne 4-(1H-indol-1-ilo)-1-podstawionej piperydyny o działaniu antypsychotycznym, środek farmaceutyczny i sposób wytwarzania nowej pochodnej 4-(1H-indol-1-ilo)-1-podstawionej piperydyny | |
| US5284854A (en) | 2-aminopyrimidinone derivatives | |
| CZ20004376A3 (cs) | Deriváty pyrimidin-aminomethyl-pyridinii |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: JANSSEN PHARMACEUTICA N.V. |