FI92593C - Menetelmä polyketonien valmistamiseksi - Google Patents

Menetelmä polyketonien valmistamiseksi Download PDF

Info

Publication number
FI92593C
FI92593C FI884620A FI884620A FI92593C FI 92593 C FI92593 C FI 92593C FI 884620 A FI884620 A FI 884620A FI 884620 A FI884620 A FI 884620A FI 92593 C FI92593 C FI 92593C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
palladium catalyst
anion
palladium
formula
olefins
Prior art date
Application number
FI884620A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI884620A (fi
FI884620A0 (fi
FI92593B (fi
Inventor
Stephen Laurence Brown
Andrew Richard Lucy
Original Assignee
British Petroleum Co Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10624965&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI92593(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by British Petroleum Co Plc filed Critical British Petroleum Co Plc
Publication of FI884620A0 publication Critical patent/FI884620A0/fi
Publication of FI884620A publication Critical patent/FI884620A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI92593B publication Critical patent/FI92593B/fi
Publication of FI92593C publication Critical patent/FI92593C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G67/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing oxygen or oxygen and carbon, not provided for in groups C08G2/00 - C08G65/00
    • C08G67/02—Copolymers of carbon monoxide and aliphatic unsaturated compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Description

92593
Menetelma polyketonien valmistamiseksi
Keksintb koskee oleflinien ja hiilimonoksidin vS-listen polymeerien valmistusmenetelmaa, jossa polymeroi-5 daan yhden tai useamman olefiinin ja hiilimonoksidin seos palladiumkatalysaattorin lasnaollessa. Keksintd koskee lisaksi uusia palladiumkatalysaattoreja, joita kaytetaan mainitun kaltaisissa menetelmissa.
Oleflinien ja hiilimonoksidin vaiisten polymeerien, 10 joilla on kaava
O
II
[(CR2-CR2)nC], 15 jossa R-ryhmat ovat toisistaan riippumatta vetyatomi- tai hiilivetyradikaaliryhmia ja n on vahintaan yksi ja m on suuri kokonaisluku, valmistus tunnetaan US-patentista 3 694 412. Nama polymeerit, joita kutsutaan tasta lahtien polyketoneiksi, valmistetaan US-patentin 3 694 412 mukai-20 sesti polymeroimalla yhden tai useamman olefiinin ja hiilimonoksidin seos palladiumhalogenidin aryylifosfiinikom-pleksin ja inertin liuottimen lasnåollessa. US-patentissa 3 694 412 kuvattu menetelma on kuitenkin hidas mytts koro-tetussa lampOtilassa ja paineessa.
. ,25 Parannettu versio menetelmasta, joka on kuvattu US- patentissa 3 694 412, on kuvattu EP-patenttihakemuksissa 181 014 ja 121 965. Huomattiin, etta polymerointimenetel-man nopeutta voitiin huomattavasti nostaa kdyttamaiia pal-ladiumkatalysaattoria mm. kaksihampaisen fosfiinin ja 30 pKa:ltaan 2: ta pienemman (mitattuna vesiliuoksessa) kar-boksyylihapon kanssa. Esimerkkeja sopivista anioneista - ovat triklooriasetaatti, diklooriasetaatti, tetrafluori- boraatti, heksafluorifosfaatti ja paratolueenisulfonaatti, jotka ovat vastaavasti trikloorietikkahapon (pKa = 0,70), 35 dikloorietikkahapon (pKa » 1,48), tetrafluoriboorihapon, 9 92593 2 heksafluorifosforihapon ja paratolueenisulfonihapon kon-jugoituja anioneja.
Åskettåin EP-patentissa 222 454 on kuvattu, ettå voidaan kSyttaa mita tahansa happoa, jonka pKa on pienempi 5 kuin 5 (mitattuna vesiliuoksessa 18 °C:ssa).
Nyt on huomattu, etta tiettyjen booria sisaitSvien happojen avulla voidaan saavuttaa erityisen suuria reak-tionopeuksia. Jos kéytetaan naita happoja, todetaan aikai-sempiin menetelmiin verrattuna lisaksi vahemman kataly-10 saattorin deaktivoitumista.
KeksinnOn mukaiselle menetelmaile polyketonien val-mistamiseksi polymeroimalla hiilimonoksidin ja yhden tai useamman olefiinin seos palladiumkatalysaattorin l&snéol-lessa, jolloin palladiumkatalysaattori valmistetaan saat-15 tamalla reagoimaan keskenaan: (a) palladiumiahde, (b) kaksihampainen amiini, fosfiini, arsiini tai stibiini, joilla on kaava (R1)2-M-R2-M(R1)2, jossa M-atomit ovat toisistaan riippumatta typpi, fosfori, arseeni tai 20 antimoni, Rx-ryhmat ovat toisistaan riippumatta alkyyli, sykloalkyyli tai aryyli ja R2 on alkyleeni, ja (c) anionil&hde, jolle 'menetelmaile on tunnusomaista, ettå anionilla on kaava ..25 30 jossa R-ryhmSt ovat toisistaan riippumatta C^-Cg-alkyleeni, orotofenyleeni tai bifenyleeni tai n&iden substituoitu johdannainen tai ryhmft, jolla on kaava 3 92593
O
ti c øo 5 tai sen substitutoitu johdannainen.
Termi polyketoni merkitsee tSssS yhden tai useamman olefiinin ja hiilimonoksidin vélista polymeeria. Tailaisen materiaalin idealisoitu rakenne kasittaisi yksi-, kaksi-10 tai kolmedimensionaalisen verkoston, jossa tarkasti vuo-rottelevat olefiini- ja hiilimonoksidiyksikOt. Vaikka kek-sinnOn mukaisesti valmistetut polyketonit vastaavat tata idealisoitua rakennetta, ajatellaan, etta paaasiassa tata rakennetta vastaavat materiaalit, jotka sisaltavat pienia 15 maaria (korkeintaan 10 paino-%) vastaavaa polyolefiinia, sisaityvat myOs tahan maaritelmaan.
KeksinnOn mukaisessa menetelmassa edullisesti kay-tettaviin anioneihin sisaityvat esimerkiksi anionit, joil-la on kaava I ta 11 20 <><> o&O© . 25 ^0
(I) (ID
ja niita vastaavat anionit, joissa bentseenirengas on osittain tai kokonaan substituoitu esimerkiksi halogee-30 ni-, alkyyli- tai sulfonihapporyhmaiia. Kaavan I mukaiset anionit ovat hydrolysoituvia, eika vastaavalla hapolla siis ole mitattavaa pKarta vesiliuoksissa. KeksinnOlle on ominaista, etta palladiumkatalysaattorit, joissa kaytetaan anionia (I) tai (II), ovat aktiivisempia kuin katalysaat-35 torit, joissa kaytetaan paratolueenisulfonihapon anionia, patenttihakemuksen EP 121 965 mukaan edullista anionia.
92593 4
Edellå kuvatussa menetelmåsså kåytetty palladium-katalysaattori valmistetaan saattamalla reagoimaan kes-kenåån palladlumlåhde, soplva amllnl, fosfiini, arslinl tai stlbllnl ja anioni, jolla on edellå kuvattu kaava.
5 Palladiumlåhteenå voldaan kåyttåå yksinkertalsia epåor- gaanisia ja orgaanisia suoloja, esimerkiksi halogenideja, nitraatteja, karboksylaatteja, yins., kuten my<Js organo-metallisia ja koordinaatiokomplekseja. Joissakin tapauk-sissa voi olla mahdollista lisåtå palladium ja amiini, 10 fosfiini, arsiini tai stibiini yhtenå kokonaisuutena, kun valitaan sopiva koordinaatiokompleksi.
Vaikka mitå tahansa palladiumlåhdettå voidaan kåyttåå, voi olla tarpeellista, kun palladiumkompleksilla on vahvasti koordinoituvia ligandeja, varmistaa, ettå nåmå 15 ligandit poistetaan. Esimerkki tållaisesta kompleksista on palladiumasetaatti, jossa asetaattianionit sitoutuvat vahvasti palladiumiin. Tållaisissa tapauksissa asetaattianionit voidaan poistaa lisååmållå edellå mainittu komponentti (c) sen konjugoituna happona, koska tållainen konjugoitu 20 happo protonoi asetaattianionit ja aikaansaa niiden pois-tumisen.
Toinen kåyttOkelpoinen tapa on, kun on kyse palla-diumin halogen'ideista (myOs halogenidianionit sitoutuvat vahvasti palladiumiin), kåyttåå komponentin (c) tallium-. 25 tai hopeasuolaa. Tållaisissa tapauksissa tapahtuu metatee-sireaktio, ja liukenematon hopea- tai talliumhalogenidi saostuu ja voidaan poistaa suodattamalla.
Katalysaattorin toinen komponentti on kaksihampai-nen amiini, fosfiini, arsiini tai stibiini, jolla on kaava 30 (R1)2M-R2-M(R1)2, jossa M-atomit ovat toisistaan riippumatta typpi, fosfori, arseeni tai antimoni. R1-ryhmåt ovat toisistaan riippumatta alkyyli, sykloalkyyli tai aryyli, edullisesti Ci-C^-alkyyli- tai fenyyli. R2-ryhmå on alkylee-ni. Tåsså yhteydesså alkyleeniryhmåt mååritellåån ryhmån 35 -(CH2)e(CHR3 )b- mukaisiksi, jossa R3-ryhmåt ovat toisistaan riippumatta vety, metyyli, etyyli tai propyyli ja a ja b 5 92593 ovat joko nollia tai kokonaislukuja siten, etta a + b on v&hintå&n 2, edullisesti vaiilia 2-10. Alkyleeniryhma valitaan edullisesti kaavojen -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- ja -(CH2)5- mukaisista ryhmista. Sopivimpia mainituista kompo-5 nenteista ovat kaksihampaiset fosfiinit, 1,2-bis(difenyy-lifosfino)etaani (diphos), 1,3-bis(difenyylifosfino)pro-paani ja l,4-bis(difenyylifosfino)butaani.
Edelia mainitut kaksihampaiset amiinit, fosfiinit, arsiinit ja stibiinit sitoituvat joko yksinomaan cis-ase-10 maan palladiumiin nahden tai cis-sitoutumisen pitoisuus on melko suuri. Vaikka ei haluta nojautua mihinkaan teoriaan, otaksutaan, etta juuri cis-isomeeri on katalyyttisesti aktiivinen.
Polymeroinnissa voitaneen kayttaa syOtettavana raa-15 ka-aineena mita tahansa hiilimonoksidiiahdetta. Hiilimo-noksidi voi siis sisaitaa typpea, inertteja kaasuja ja jopa 10 % vetya.
Teoriassa voidaan kayttaa mita tahansa olefiinia, vaikka parhaat reaktionopeudet saadaan, kun kaytetaan 20 eteenia tai eteenia sisaitavia seoksia, esimerkiksi etee-nia ja propeenia, eteenia ja buteenia ja muita samankal-taisia seoksia. Vaikka ilman eteenia saadaankin pienempia reaktionopeuksia, ei pitaisi mieltaa taman osoittavan, etta menetelmassa voidaan kayttaa vain eteenia raaka-ai-.25 neena, koska muutkin olefiinit kuten propeeni, 4-metyyli- 1-penteeni, styreeni, akrylaatit, vinyyliasetaatit ja muut samankaltaiset yhdisteet reagoivat jonkin verran.
Polymerointi suoritetaan sopivasti liuottimessa, joka on kemiallisesti inertti kaytetyissa olosuhteissa ja 30 johon palladiumkatalysaattori liukenee. Lisaksi liuottimen kuten anioninkin pitaisi olla joko heikosti tai ei lain-kaan koordinoituva. Tailaisia liuottimia ovat esimerkiksi alkoholit kuten metanoli, etanoli ja propanoli, eetterit, glykolit ja glykolieetterit. Parhaita liuottimia ovat me-35 tanoli ja etoksietanoli.
« I
92593 6
Polymerointi suoritetaan edullisesti låmpdtilassa 20 - 150 °C ja korotetussa paineessa, esimerkiksi 0,1 - 10 MPa. Kaasun ylipaine on hiilimonoksidia tai hiilimonoksi-dia ja olefiinia, jos olefiini on kaasua reaktio-olosuh-5 telssa. On mahdollista polymeroida joko panokslttaln tai jatkuvasti.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintoa.
Esimerkki 1
Ruostumattomasta teraksesta valmistettu autoklaavi, 10 jonka kapasiteetti on 150 ml, taytettiin palladiumasetaa-tilla (25 mg), l,3-bis(difenyylifosfino)propaanilla (65 mg), H[B(02C6H4)2]2DMF:lla (800 mg), 1,2-dimetoksietaa-nilla (30 ml) ja magneettisekoittimen sauvalla. Autoklaa-via huuhdeltiin typeila ja sinne lisattiin eteenia (2 MPa) 15 ja seuraavaksi hiilimonoksidia (3 MPa) ja se lammitettiin 100 °C:seen. Tunnin kuluessa saatiin paineen alenemaksi 0,9 MPa. Autoklaavin annettiin jaahtya 1,5 tunnin ajan ja se avattiin 50 °C:ssa ja polymeerin saannoksi saatiin 4,96 g.
20 Esimerkki 2
Esimerkin 1 menetelma toistettiin, mutta H[B(OC6H4)2]2DMF korvattiin H[B(0C6H4C02)2] :11a (600 mg) ja 1,2-dimetoksietaani metanolilla (30 ml). 40 minuutin ku-luttua kaasujen otot olivat kaytannOllisesti katsoen lop-.25 puneet, ja paineen alenemaksi oli saatu 3,16 MPa. Auto-klaavin annettiin jaahtya ja se avattiin. Suodattamalla typpiatmosfaarissa polymeerin saannoksi saatiin 6,92 g. Suodos palautettiin autoklaaviin ja reaktio toistettiin. Paine aleni tunnin kuluessa 1,93 MPa. Autoklaavin annet-30 tiin jaahtya ja polymeerin saannoksi saatiin 4,62 g.
Vertailukoe A
Esimerkin 2 menetelma toistettiin, mutta H[B(0C6H4C02)2] korvattiin paratolueenisulfonihapolla (380 mg). Ensimmaiselia kerralla paineen alenema oli 35 2,56 MPa ja polymeerin saanto 5,07 g. Kun reaktio tois tettiin paineen alenema oli 0,74 MPa ja polymeerin saanto *:·’ 2,11 g.

Claims (10)

92593 Patenttivaatimukset ·’
1. Menetelma polyketonien valmistamiseksi polyme-roimalla hiilimonoksidin ja yhden tai useamman olefiinin 5 seos palladiumkatalysaattorin lasnaollessa, jolloin palla-diumkatalysaattori valmistetaan saattamalla reagoimaan keskenSSn: (a) palladiumiahde, (b) kaksihampainen amiini, fosfiini, arsiini tai 10 stibiini, joilla on kaava (R1)2M-R2-M(R1)2, jossa M-atomit ovat toisistaan riippumatta typpi, fosfori, arseeni tai antimoni, R1-ryhmSt ovat toisistaan riippumatta alkyyli, sykloalkyyli tai aryyli ja R2 on alkyleeni ja (c) anioniiahde, 15 tunnettu siita, etta anionilla on kaava .0. - Ov 20 jossa R-ryhmat ovat toisistaan riippumatta C^-Cj-alkyleeni, ortofenyleeni tai bifenyleeni tai nSiden substituoitu joh-dannainen tai ryhma, jolla on kaava o tai sen substituoitu johdannainen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelma, t u n-30 n e t t u siita, etta anioni on tai sen substituoitu johdannainen. 35 92593
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen mehetelma, t unnet t u siita, etta anioni on 0 0 II II 5 /CO - /OC 003 cr o tai sen substituoitu johdannainen.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelma, t un net t u siita, etta anioniiahteena kaytetaan anionin kon j uganttihappoa.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelma, t un-net t u siita, etta palladiumiahteena kaytetaan palla- 15 diumhalogenidia ja anioniiahteena hopea- tai talliumsuo- laa.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelma, t unnet t u siita, etta yksi tai useampia olefiineja vali-taan ryhmasta, joka koostuu eteenista, eteeni/propeenista 20 ja eteeni/buteenista.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelma, t unnet t u siita, etta se suoritetaan joko metanolissa tai etoksietanolissa.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelma polyke- . 25 tonien valmistamiseksi polymeroimalla hiilimonoksidin ja yhden tai useamman olefiinin seos palladiumkatalysaattorin lasnaollessa, tunnettu siita, etta se kasittaa seuraavat vaiheet: (a) yhdistetaan palladiumkatalysaattori ja hiili- 30 monoksidin ja yhden tai useamman olefiinin seos, (b) annetaan palladiumkatalysaattorin polymeroida kokonaan tai osittain hiilimonoksidin ja yhden tai useamman olefiinin seos, (c) erotetaan palladiumkatalysaattori vaiheen (b) 35 tuotteista, • · 92593 (d) yhdisteta&n palladiumkatalysaattori ja lisaa hiilimonoksidia ja yhta tal useampaa olefiinia.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen menetelma, t u n-n e t t u siita, etta se suoritetaan jatkuvana menetelma- 5 na.
10. Palladiumkatalysaattori, joka on valmistettu saattamalla reagoimaan keskenaan: (a) palladiumiahde, (b) kaksihampainen amini, fosfiini, arisiini tai 10 stibiini, joilla on kaava (R1)2M-R2-M(Rl)2, jossa M-atomit ovat toisistaan riippumatta typpi, fosfori, arseeni tai antimon!, R1-ryhmat ovat toisistaan riippumatta alkyyli, sykloalkyyli tai aryyli ja R2 on alkyleeni, ja (c) anionilåhde, 15 tunnettu siita, etta anionilla on kaava ^0. - O. 20 jossa R-ryhmat ovat toisistaan riippumatta C1-C6-alkyleeni, ortofenyleeni tai bifenyleeni tai naiden substituoitu joh-dannainen tai' ryhma, jolla on kaava . 25 ? tai sen substituoitu johdannainen. • · » « 925?ό
FI884620A 1987-10-08 1988-10-07 Menetelmä polyketonien valmistamiseksi FI92593C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878723603A GB8723603D0 (en) 1987-10-08 1987-10-08 Polyketones
GB8723603 1987-10-08

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI884620A0 FI884620A0 (fi) 1988-10-07
FI884620A FI884620A (fi) 1989-04-09
FI92593B FI92593B (fi) 1994-08-31
FI92593C true FI92593C (fi) 1994-12-12

Family

ID=10624965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI884620A FI92593C (fi) 1987-10-08 1988-10-07 Menetelmä polyketonien valmistamiseksi

Country Status (11)

Country Link
US (2) US4925918A (fi)
EP (1) EP0314309B2 (fi)
JP (1) JP2635719B2 (fi)
AU (1) AU606749B2 (fi)
CA (1) CA1326010C (fi)
DE (1) DE3889290T3 (fi)
DK (1) DK558288A (fi)
FI (1) FI92593C (fi)
GB (1) GB8723603D0 (fi)
NO (1) NO171598C (fi)
NZ (1) NZ226407A (fi)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8723602D0 (en) * 1987-10-08 1987-11-11 British Petroleum Co Plc Polyketones
US5001221A (en) * 1988-09-19 1991-03-19 Shell Oil Company Polymerization of carbon monoxide/olefin with catalyst/diluent recycle
EP0376364B1 (en) * 1988-11-28 1996-03-06 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Polymers of carbon monoxide with one or more alpha-olefins
GB8907624D0 (en) * 1989-04-05 1989-05-17 British Petroleum Co Plc Process for preparing polyketones
GB8909476D0 (en) * 1989-04-26 1989-06-14 British Petroleum Co Plc Process for preparing polyketones
GB8916391D0 (en) * 1989-07-18 1989-09-06 British Petroleum Co Plc Preparation of polyacetals
US5516739A (en) * 1990-04-20 1996-05-14 The University Of North Carolina At Chapel Hill Late transition metal catalysts for the co- and terpolymerization of olefin and alkyne monomers with carbon monoxide
US5102843A (en) * 1991-04-16 1992-04-07 Akzo Nv Catalyst and catalytic process for preparation of polyketones
GB9114488D0 (en) * 1991-07-04 1991-08-21 British Petroleum Co Plc Process for preparing polyketones
US5247065A (en) * 1991-08-30 1993-09-21 Shell Oil Company Polymerization of CO/olefin with bidentate ligand having 2-hydroxy-2-alkyl-1,3-propylene bridging group
ZA933632B (en) * 1992-05-27 1993-12-20 Shell Res Ltd A process for the preparation of co-polymers of carbon monoxide and ethylenically unsaturetad compounds
US5554777A (en) * 1993-01-22 1996-09-10 The Dow Chemical Compamy Catalyst for the preparation of linear carbon monoxide/alpha-olefin copolymers
GB2289855A (en) * 1994-05-31 1995-12-06 Shell Int Research Preparation of copolymers of carbon monoxide and an alpha-olefin
US5401794A (en) 1994-06-03 1995-03-28 Shell Oil Company Stabilized polyketone polymer compositions
US5561216A (en) * 1994-07-01 1996-10-01 University Of North Carolina At Chapel Hill Late transition metal catalysts for the CO- and terpolymerization of olefin and alkyne monomers with carbon monoxide
EP0702045A3 (en) * 1994-09-15 1996-07-17 Shell Int Research Gas phase process for the copolymerization of carbon monoxide and olefinically unsaturated compounds
EP0702046B1 (en) * 1994-09-15 2000-05-24 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Process for the copolymerization of carbon monoxide with an olefinically unsaturated compound
AU702530B2 (en) 1994-09-22 1999-02-25 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Tribological arrangement
GB9419762D0 (en) * 1994-09-30 1994-11-16 Bp Chem Int Ltd Catalyst composition
US5886196A (en) * 1996-01-12 1999-03-23 Roche Vitamins Inc. Method of catalyzing condensation reactions
US5800885A (en) 1996-09-18 1998-09-01 Kuraray Co., Ltd. Blow molded polyalcohol container
GB9712086D0 (en) * 1997-06-10 1997-08-13 Bp Chem Int Ltd Process for preparing polyketones
US6137012A (en) * 1998-10-13 2000-10-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphole and diphosphole ligands for catalysis
US20040007693A1 (en) * 2002-07-03 2004-01-15 Roger Moulton Ionic liquids containing borate or phosphate anions
WO2004089865A1 (en) * 2003-04-11 2004-10-21 Sasol Technology (Pty) Ltd Carbonylation process

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8503395A (nl) * 1985-12-10 1987-07-01 Shell Int Research Nieuwe katalysatorcomposities.
CA1271877A (en) * 1986-03-24 1990-07-17 Johannes A.M. Van Broekhoven Polymer preparation
US4804739A (en) * 1986-07-01 1989-02-14 Shell Oil Company Process for preparing carbon monoxide polymer with quaternary phosphonium compound bidentate ligand
CA1305695C (en) * 1986-08-22 1992-07-28 Eit Drent Catalyst compositions and process for olefin/co copolymerization
US4831114A (en) * 1986-10-01 1989-05-16 Shell Oil Company Polymerization of carbon monoxide and olefin with acid catalyst
US4806630A (en) * 1986-12-01 1989-02-21 Shell Oil Company Catalytic polymerization of carbon monoxide and olefin, with organo nitro or organo nitrite compound additive
US4933311A (en) * 1987-06-24 1990-06-12 Shell Oil Company Polymerization process
KR0128998B1 (ko) * 1987-07-23 1998-04-07 오노 알버어스 신규 촉매 조성물 및 이를 이용하여 중합체를 제조하는 방법
US4880902A (en) * 1987-08-27 1989-11-14 Shell Oil Company Copolymerization of carbon monoxide and olefin with diphosphine having heterocyclic substituents as catalyst
GB8723602D0 (en) * 1987-10-08 1987-11-11 British Petroleum Co Plc Polyketones
NL8702879A (nl) * 1987-12-01 1989-07-03 Shell Int Research Katalysatorcomposities.
US4948870A (en) * 1988-05-27 1990-08-14 Shell Oil Company Polymerization process

Also Published As

Publication number Publication date
EP0314309A2 (en) 1989-05-03
JPH01132629A (ja) 1989-05-25
DK558288A (da) 1989-04-09
NO884415L (no) 1989-04-10
AU2332088A (en) 1989-04-13
EP0314309B2 (en) 1999-09-29
DE3889290D1 (de) 1994-06-01
CA1326010C (en) 1994-01-11
NO884415D0 (no) 1988-10-05
DE3889290T2 (de) 1994-08-04
EP0314309B1 (en) 1994-04-27
FI884620A (fi) 1989-04-09
GB8723603D0 (en) 1987-11-11
NO171598B (no) 1992-12-28
US4925918A (en) 1990-05-15
DE3889290T3 (de) 2000-01-27
EP0314309A3 (en) 1989-12-13
NZ226407A (en) 1990-03-27
JP2635719B2 (ja) 1997-07-30
AU606749B2 (en) 1991-02-14
DK558288D0 (da) 1988-10-06
US5026674A (en) 1991-06-25
FI884620A0 (fi) 1988-10-07
NO171598C (no) 1993-04-07
FI92593B (fi) 1994-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI92593C (fi) Menetelmä polyketonien valmistamiseksi
KR100293744B1 (ko) 촉매조성물
TW201519949A (zh) 用於乙烯的寡聚合之觸媒組成物及方法
Grushin et al. Dichlorobis (tricyclohexylphosphine) palladium (II): Synthesis and crystal structure. An exceptionally simple and efficient preparation of bis (tricyclohexylphosphine) palladium (0)
US5034507A (en) Process for preparing polyketones with boron containing anion source and a quinone
WO2002083306A3 (en) Oligomerisation process and catalyst system
FI92594B (fi) Menetelmä polyketonien valmistamiseksi
EP0619334B1 (en) Process for preparing polyketones
JP2003505559A (ja) オレフィンを（共）重合させるための方法
NO171557B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av polyketoner
JPH07507089A (ja) 一酸化炭素とエチレン性不飽和化合物の共重合体の調製方法
US5830989A (en) Catalyst composition
EP0470759A2 (en) Process for preparing polyketones
GB2274252A (en) Catalyst system and co-polymerization process
US5744577A (en) Process for producing polyketones
WO1992018244A1 (en) Catalyst for preparation of polyketones
JPH08269193A (ja) 触媒組成物及びその使用
KR20180090474A (ko) 팔라듐 착물 촉매 및 이를 이용한 숙신산 디에스테르의 제조방법
WO2000006299A1 (en) Catalyst composition
CS258551B1 (cs) Způsob výroby oligomemfch vysoce nenasycených cyklických uhlovodíků

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: THE BRITISH PETROLEUM COMPANY LIMITED