FI92054C - Menetelmä 3-(o-metoksifenoksi)-1,2-propaanidioli-1-karbamaatin valmistamiseksi - Google Patents
Menetelmä 3-(o-metoksifenoksi)-1,2-propaanidioli-1-karbamaatin valmistamiseksi Download PDFInfo
- Publication number
- FI92054C FI92054C FI891068A FI891068A FI92054C FI 92054 C FI92054 C FI 92054C FI 891068 A FI891068 A FI 891068A FI 891068 A FI891068 A FI 891068A FI 92054 C FI92054 C FI 92054C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methoxyphenoxy
- methyl
- oxo
- ether
- propanediol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
92054
Menetelmå 3-(o-metoksifenoksi)-1,2-propaanidioli-l-kar- bamaatin valmistamiseksi - Forfarande for framstållning av 3- (o-metoxifenoxi)-1,2-propandiol-l-karbamat r 5 KeksinnSn kohteena on entistå parempi menetelmå 3-(o-metoksifenoksi) -1,2-propaanidioli-l-karbamaatin valmistamiseksi muodostamalla propyyliryhmån 2,3-asemassa substituoidusta propyyli (o-metoksifenyyli)eetteristå inertisså liuottimessa 4-t (o-metoksifenoksi)-metyyli]-2-okso-dioksolaania, joka 10 lohkaistaan ammoniakilla.
Metokarbamolia tiedetåån voitavan valmistaa siten, ettå guajakoli saatetaan reagoimaan 3-kloori-l,2-propaanidiolin kanssa, reaktiotuotteessa vaihdetaan pååteaseman OH-ryhmåt 15 klooriin fosgeenin vaikutuksen avulla ja kloorijohdos saatetaan reagoimaan ammoniakin kanssa (A. Kleemann, Pharmz. Wirkstoffe, 2. painos 81982), s. 578; US-PS 2 770 649).
Saanto ei ole tåysin tyydyttåvå. f 20
Nyttemmin on havaittu, ettå metokarbamolin synteesi voidaan edullisesti suorittaa seuraavan reaktiokaavion mukaisesti 1 ochj 25 °ch3 Ϊ : ^ 0~"V* (I) (II) (III) 30 OCH, 2. ϊ
co. /V
('s' OCHj-HC — CH,
' 111 -► I i J
Dabco \ /
s C
‘ II
o 35 (IV) 92054 2 OCH, “» X.
>-OCH, — CH- CH, - O · CONH, 3- IV -* 'm (metokarbamoli)
Vaiheen 1 reaktio onnistuu hyvållå saannolla, kun yhdisteen I ja II annetaan reagoida vesipitoisessa alkalihydroksidi-10 liuoksessa (alkalihydroksidin ja guajakolin moolisuhde noin 1:1, epikloorihydriiniå ylimåårå) lisååmållå pieni måårå bentsyylitrietyyliammoniumkloridia. Tuloksena oleva 2,3-epoksipropyyli-2-metoksifenyylieetteri, sp. 31 - 33°C, voidaan saada hyvållå saannolla fraktiotislaamalla alipai-15 neessa.
Nyt on havaittu, ettå saattamalla saatu yhdiste reagoimaan hiilidioksidin kanssa korotetussa paineessa ja korotetussa låmpdtilassa katalyyttisen måårån 1,4-diatsabisyklo[2.2.2]-20 oktaania (Dabco) låsnåollessa pienesså mååråsså inerttiå liuotinta, esimerkiksi tolueenia, saadaan 4-[(o-metoksi-fenoksi)-metyyli]-2-oksodioksolonia hyvållå saannolla, kun kåytetåån 400 - 1000 kPa C02-painetta ja låmpdtilaa 110 - 160°C. mieluummin 120 - 140°C. Reaktio sujuu suhteel-25 lisen hitaasti. Sen jålkeen, kun hiilidioksidia on reagoi-• nut låhes teoreettinen måårå, lopetetaan reaktio.
4-[o-metoksifenoksi]-metyyli]-2-oksodioksolaanin lohkaisu suoritetaan ilman vålierotusta 26°C:ssa, edullisesti kåyt-30 tåmållå kaasumaista tai nestemåistå ammoniakkia.
Esimerkki .
a) 2,3-epoksipropyyli-2-metoksifenyylieetteri : 35
Liuos, joka sisåltåå 200 g (5 moolia) natriumhydroksidia 200 ml:ssa vettå, jååhdytetåån 10°C:een. 10 minuutin ku- 92054 3 luessa lisåtåån seos, jossa on 1300 g (14 moolia) epikloo-rihydriiniå, 620,7 g (5 moolia) guajakolia ja 6,3 g (0,028 moolia) bentsyylitrietyyliammoniumkloridia. Låmpo-tila nousee 80°C:een ja pidetåån tåmån jålkeen tunnin ajan 5 65°C:ssa. Huoneen låmpotilaan jååhdyttåmisen jålkeen liså tåån 100 ml dikloorimetaania ja saostunut natriumklorid! erotetaan imun avulla. Peståån kaksi kertaa 100 ml:11a dikloorimetaania ja orgaaninen faasi haihdutetaan alipai-neessa (2,5 kPa) ja 70°C haudelåmpdtilassa. Jåljelle jåånyt 10 oranssin vårinen oljy fraktioidaan 3 kPa paineessa ja 110°C:ssa, jolloin saadaan 633,6 g (70,3 %) otsikkoyhdis-tettå, sp. 31 - 33°C.
b) 3-(o-metoksifenoksi)-1,2-propaanidioli-l-karbamaatti 15 540,7 g (3 moolia) kohdan a) mukaisesti saatua yhdistettå ja 3,4 g (0,03 moolia) Dabco'a liuotetaan 125 ml:aan ksy-leeniå. Liuosta sekoitetaan 4 tuntia 130°C:ssa 650 kPa C02-paineessa ja sen jålkeen jååhdytetåån 24°C:een. Liså-20 tåån 2012 ml tolueenia, minkå jålkeen seokseen lisåtåån nestemåistå ammoniakkia, jolloin otsikkoyhdiste alkaa kiteytyå. Tunnin kuluttua lisåtåån 200 ml isopropyylialko-holia, kidepuuro liuotetaan 70°C:ssa ja sen jålkeen jååhdytetåån. Otsikkoyhdiste erotetaan imulla, peståån 300 ml :11a 25 tolueenia ja kuivataan.
• Saanto 674,8 (93 % teoreettisesta).
f
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3807522 | 1988-03-08 | ||
| DE19883807522 DE3807522C1 (fi) | 1988-03-08 | 1988-03-08 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI891068A0 FI891068A0 (fi) | 1989-03-07 |
| FI891068A FI891068A (fi) | 1989-09-09 |
| FI92054B FI92054B (fi) | 1994-06-15 |
| FI92054C true FI92054C (fi) | 1994-09-26 |
Family
ID=6349127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI891068A FI92054C (fi) | 1988-03-08 | 1989-03-07 | Menetelmä 3-(o-metoksifenoksi)-1,2-propaanidioli-1-karbamaatin valmistamiseksi |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3807522C1 (fi) |
| FI (1) | FI92054C (fi) |
| FR (1) | FR2628420B1 (fi) |
| GB (1) | GB2216520B (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5093456A (en) * | 1989-06-14 | 1992-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Monocarbamate diols, polymers derived from them and nlo-active materials therefrom |
| ATE246182T1 (de) * | 1997-05-12 | 2003-08-15 | Daiso Co Ltd | Verfahren zur herstellung von 1,4-benzodioxan- derivaten |
| CN101838249B (zh) * | 2010-03-19 | 2015-08-19 | 浙江华海药业股份有限公司 | 一种制备高纯度愈创木酚缩水甘油醚的方法 |
| CN106349112A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 浙江海洲制药有限公司 | 美索巴莫β异构体的制备方法 |
| CN115043811A (zh) * | 2022-06-10 | 2022-09-13 | 苏州敬业医药化工有限公司 | 一种4-[(2-甲氧苯氧基)甲基]-1,3-二氧戊环-2-酮的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB861960A (en) * | 1957-01-22 | 1961-03-01 | A H Robins Company Ltd | Preparation of monocarbamates |
| DE1249852B (de) * | 1964-10-07 | 1967-09-14 | Dr Christian Brunnengraber Che mische Fabrik &. Co mbH Lübeck | Verfahren zur Herstellung von Carbamm saureestern von a Glycermathern |
-
1988
- 1988-03-08 DE DE19883807522 patent/DE3807522C1/de not_active Expired
-
1989
- 1989-03-07 GB GB8905218A patent/GB2216520B/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-07 FR FR8902977A patent/FR2628420B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-07 FI FI891068A patent/FI92054C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8905218D0 (en) | 1989-04-19 |
| GB2216520B (en) | 1991-06-26 |
| DE3807522C1 (fi) | 1989-03-30 |
| GB2216520A (en) | 1989-10-11 |
| FI92054B (fi) | 1994-06-15 |
| FI891068A0 (fi) | 1989-03-07 |
| FR2628420B1 (fr) | 1993-08-20 |
| FR2628420A1 (fr) | 1989-09-15 |
| FI891068A (fi) | 1989-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0133051B1 (ko) | 플루옥세틴의 제조 방법 및 신규 중간체 | |
| CN109563066B (zh) | 制备螺缩酮取代的环状酮烯醇的方法 | |
| CH618975A5 (fi) | ||
| JP3973941B2 (ja) | δ−アミノペンタジエン酸エステル誘導体の製造方法 | |
| FI92054C (fi) | Menetelmä 3-(o-metoksifenoksi)-1,2-propaanidioli-1-karbamaatin valmistamiseksi | |
| EP1499611A4 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5- (2R) -1 (R) -3,5-BIS (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL | ETHOXY | -3 (S) - (4-FLUOROPHENYL) -4-MORPHOLINYL | METHYL | -1 2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ONE | |
| US7915421B2 (en) | Method for preparing phenyl acetic acid derivatives | |
| RU2470018C2 (ru) | Новые производные пирокатехина | |
| EP0406112A1 (fr) | 1-Benzhydrylazétidines, leur préparation et leur application comme intermédiaires pour la préparation de composés à activité antimicrobienne | |
| HU176897B (en) | Process for preparing 3-/cyanimino/-3-amino-propionitrile derivatives | |
| KR920002295B1 (ko) | 프롤리디논 유도체의 제조방법 | |
| EP0002978A2 (fr) | Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| US5869694A (en) | Process for preparing 4-hydroxy-2-pyrrolidone | |
| GB1594450A (en) | 1,3-oxathiolane sulphoxides and their use in the preparation of 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives | |
| SU718011A3 (ru) | Способ получени производных 4-фенилтиено-(2,3-с)пиперидина или их солей | |
| JP2848165B2 (ja) | 非対称ジヒドロピリジン誘導体の製造法 | |
| Wanner et al. | Biomimetic synthesis of quinolizidine alkaloids | |
| JP2659587B2 (ja) | ４―アジリジニルピリミジン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0660135B2 (ja) | シクロブテン誘導体 | |
| SU553928A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан-2-ола или их солей | |
| DK161318B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-acetyl-2-(alkyl eller aralkyl)imidazoler og 2-chlor-1,1-dialkoxy-3-butanoner til anvendelse som mellemprodukter derved | |
| US6284901B1 (en) | Dinitrile intermediates for the synthesis of omapatrilat and methods for producing same | |
| FR2633622A1 (fr) | Derives de sulfonyl indolizine, leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese | |
| FI73202B (fi) | Nya 1-(4'-alkylamido)-2'- 1-/n- (isopropyl)imino/-etyl -fenoxi-3-alkylamino-2-propanoler, deras framstaellning och anvaendning. | |
| US5214169A (en) | N-(2,3-epoxycyclopentyl) carbamate derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BOEHRINGER INGELHEIM KG |