FI91959B - Förfarande för framställning av alkoximetyleter- och alkoximetylesterderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av alkoximetyleter- och alkoximetylesterderivat Download PDF

Info

Publication number
FI91959B
FI91959B FI854879A FI854879A FI91959B FI 91959 B FI91959 B FI 91959B FI 854879 A FI854879 A FI 854879A FI 854879 A FI854879 A FI 854879A FI 91959 B FI91959 B FI 91959B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
optionally substituted
acetoxymethylglycerol
lower alkyl
Prior art date
Application number
FI854879A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI854879A0 (sv
FI91959C (sv
FI854879A (sv
Inventor
Jr David John Morgans
Harlan Hanford Chapman
Original Assignee
Syntex Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syntex Inc filed Critical Syntex Inc
Publication of FI854879A0 publication Critical patent/FI854879A0/sv
Publication of FI854879A publication Critical patent/FI854879A/sv
Priority to FI911162A priority Critical patent/FI91746C/sv
Priority to FI921177A priority patent/FI97970C/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI91959B publication Critical patent/FI91959B/sv
Publication of FI91959C publication Critical patent/FI91959C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/29—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of oxygen-containing functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12—Acetic acid esters
    • C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/28—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with dihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/30—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Claims (14)

1. Förfarande för framställning av en förening med formeln A 5 0 R4 - C - O 0-
0. R3 (A) 10 där R1 och R3 är väte, eventuellt substituerad lägre alkyl, acyl, 1-adamantanoyl, eventuellt substituerad fenyl eller eventuellt substituerad fenyl-lägre alkyl, R4 är eventuellt substituerad lägre alkyl, kännetecknat därav, att: 15 a) en förening med formeln D: 0 R4 - C - O OR6 (D) 20 där R4 avser det samma som ovan, och R6 är eventuellt substituerad lägre alkyl, omsätts i närvaro av en protisk syra med en förening med formeln E
25 R1 - 0 0 - R3 \ / OH (E) 3. där R1 och R3 avser det samma som ovan, utan yttre värme, för bildning av en föreningen med formeln C — O - R1 R7 - O - (C)
35 I— O - R3 där R1 och R3 avser det samma som ovan och R7 är R4C?(0)0CH2 eller R6OCH2, i vilka R4 och R6 avser det samma som ovan, II 91 959 b) som eventuellt ätföljs av, om R7 är R6OCH2, att en fö-rening med formeln B 0 5 || (R4 - C -)20 (B) där var och en R4 är oberoende av varandra vald ur ovan de-finierad grupp, omsätts med en förening med formeln C, där 10 R7 är R6OCH2, i närvaro av en Lewis syra under en tid av ca 60 - 180 minuter vid mellan 45 och 65°C.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att i en förening med formeln E R1 och R3 är 15 bäda bensyler.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-n a t därav, att i en förening med formeln B R4 är metyl. 20
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck- n a t därav, att föreningen med formeln E är en förening, där R1 och R3 är bäda. (1-adamantanoy1) och föreningen med formeln B är ättiksyraanhydrid. 25
5. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck- n a t därav, att föreningen med formeln E är en förening, där R1 och R3 är bäda pivaloyl, och föreningen med formeln B är ättiksyraanhydrid. 30
6. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck- n a t därav, att en förening med formeln A O Il I—° - r1
35 R4-C-0 0 - -O - R3 (A) 91959 där R1 och R3 är väte, eventuellt substituerad lägre alkyl, acyl, 1-adamantanoyl, eventuellt substituerad fenyl, eller eventuellt substituerad fenyl-lägre alkyl, och R4 är eventuellt substituerad lägre alkyl, förutom dä R4 är metyl, sä 5 är ätminstone de ena av grupperna R1 och R3 inte acetyl, lägre alkyl, eventuellt substituerad fenyl eller eventuellt substituerad fenyl lägre alkyl; och dä R4 är etyl, sä kan R1 och R3 inte bäda vara samma lägre alkylgrupp, frams-tälls. 10
7. Förfarande enligt patentkravet 6, känneteck-n a t därav, att R1 och R3 avser det samma.
8. Förfarande enligt patentkravet 7, känneteck-15 n a t därav, att R4 är metyl.
9. Förfarande enligt patentkravet 8, känneteck-n a t därav, att 1,3-dipivaloyl-2-acetoxi-metylglycerol eller 1,3-di-(1-adamantanoyl)-2-acetylmetylglycerol frams- 20 tälls.
10. Förfarande enligt patentkravet 7, känneteck-n a t därav, att R4 är etyl. 25
11. Förfarande enligt patentkravet 10, känneteck- n a t därav, att 1,3-dipivaloyl-2-propanoyl-oximetylgly-cerol eller 1,3-di-(1-adamantanoyl)-2-propanoyloximetylgly-cerol framställs.
FI854879A 1984-12-12 1985-12-11 Förfarande för framställning av alkoximetyleter- och alkoximetylesterderivat FI91959C (sv)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI911162A FI91746C (sv) 1984-12-12 1991-03-08 Förfarande för framställning av alkoximetyleterderivat
FI921177A FI97970C (sv) 1984-12-12 1992-03-19 Förfarande för framställning av 9-(1,3-dihydroxi-2-propoximetyl)-guaninderivat

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68103784A 1984-12-12 1984-12-12
US68103784 1984-12-12
US79538185A 1985-11-12 1985-11-12
US79538185 1985-11-12

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI854879A0 FI854879A0 (sv) 1985-12-11
FI854879A FI854879A (sv) 1986-06-13
FI91959B true FI91959B (sv) 1994-05-31
FI91959C FI91959C (sv) 1994-09-12

Family

ID=27102577

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI854879A FI91959C (sv) 1984-12-12 1985-12-11 Förfarande för framställning av alkoximetyleter- och alkoximetylesterderivat

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0187297B1 (sv)
JP (2) JPH075595B2 (sv)
KR (1) KR910000198B1 (sv)
AU (1) AU598185B2 (sv)
CA (1) CA1330797C (sv)
DE (1) DE3583858D1 (sv)
DK (3) DK168213B1 (sv)
ES (4) ES8705889A1 (sv)
FI (1) FI91959C (sv)
HK (1) HK167996A (sv)
HU (1) HUT39145A (sv)
IE (1) IE58569B1 (sv)
IL (1) IL77298A (sv)
NO (1) NO172183C (sv)
NZ (1) NZ214520A (sv)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY101126A (en) * 1985-12-13 1991-07-31 Beecham Group Plc Novel compounds
JPS63150245A (ja) * 1986-12-12 1988-06-22 Idemitsu Kosan Co Ltd カルボン酸エステルの製造方法
GB8724765D0 (en) * 1987-10-22 1987-11-25 Beecham Group Plc Process
US4855239A (en) * 1987-12-28 1989-08-08 Environmental Test Systems, Inc. Test composition and device for the determination of cyanuric acid in water
US5068119A (en) * 1990-09-28 1991-11-26 Nabisco Brands, Inc. Acid-hydrolyzable ester derivatives as low calorie fat mimetics
US6083953A (en) * 1994-07-28 2000-07-04 Syntex (U.S.A.) Inc. 2- (2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3- propanediol derivative
PE32296A1 (es) * 1994-07-28 1996-08-07 Hoffmann La Roche Ester de l-monovalina derivado de 2-(2-amino-1,6-dihidro-6-oxo-purin-9-il) metoxi-1,3-propandiol y sus sales farmaceuticamente aceptables
US5852208A (en) * 1996-08-30 1998-12-22 Dixie Chemical Company, Inc. Method of producing compounds containing acyloxyalkoxy groups from alcohols
US10087043B2 (en) 2014-09-10 2018-10-02 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Moving media in reverse duplex direction along media duplex path

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL59407A (en) * 1979-03-06 1983-12-30 Sanofi Sa Di-n-propylacetic acid diesters of glycerol,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4355032B2 (en) * 1981-05-21 1990-10-30 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent
NZ201662A (en) * 1981-08-26 1986-07-11 Merck & Co Inc 9-(1,3-(and 2,3)-dihydroxy-1-(and 2)-propoxy-methyl)guanine derivatives and methods for their preparation
US5250535A (en) * 1982-02-01 1993-10-05 Syntex Inc. Substituted 9-(1 or 3-monoacyloxy or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl) purines as antiviral agent
IE842642L (en) * 1983-10-31 1985-04-30 Harvard College Purine Derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
HK167996A (en) 1996-09-13
ES8801274A1 (es) 1988-01-01
ES8706603A1 (es) 1987-07-01
ES549840A0 (es) 1987-06-01
DK574085A (da) 1986-06-13
ES8705889A1 (es) 1987-06-01
EP0187297A2 (en) 1986-07-16
DK38593D0 (da) 1993-03-31
HUT39145A (en) 1986-08-28
JPS61155346A (ja) 1986-07-15
FI854879A0 (sv) 1985-12-11
KR910000198B1 (ko) 1991-01-23
NZ214520A (en) 1989-08-29
AU5118785A (en) 1986-07-17
JPH075595B2 (ja) 1995-01-25
NO172183B (no) 1993-03-08
IE853127L (en) 1986-06-12
EP0187297A3 (en) 1987-07-01
IE58569B1 (en) 1993-10-06
KR860004831A (ko) 1986-07-14
ES555508A0 (es) 1987-07-01
NO172183C (no) 1993-06-16
FI91959C (sv) 1994-09-12
AU598185B2 (en) 1990-06-21
JPH0753463A (ja) 1995-02-28
ES555509A0 (es) 1988-01-01
DK170233B1 (da) 1995-07-10
DK38593A (da) 1993-03-31
DK38493A (da) 1993-03-31
CA1330797C (en) 1994-07-19
JP2559565B2 (ja) 1996-12-04
DK168213B1 (da) 1994-02-28
NO854968L (no) 1986-06-13
ES8706602A1 (es) 1987-07-01
FI854879A (sv) 1986-06-13
EP0187297B1 (en) 1991-08-21
DK173252B1 (da) 2000-05-22
DE3583858D1 (de) 1991-09-26
DK574085D0 (da) 1985-12-11
DK38493D0 (da) 1993-03-31
IL77298A (en) 1999-11-30
ES555507A0 (es) 1987-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sugiyama et al. Facile synthesis of 1, 2: 5, 6-Di-O-cyclohexylidene-d-mannitol and 2, 3-O-cyclohexylidene-d-glyceraldehyde
US5334740A (en) Cyclohexanetriol derivatives
BRPI0212341B1 (pt) Compostos intermediários de inibidores de protease de hiv e processo para preparação dos mesmos
FI91959B (sv) Förfarande för framställning av alkoximetyleter- och alkoximetylesterderivat
US5874595A (en) Method for the preparation of baccatin III and derivatives thereof from 10-deacetylbaccatin III
FI91746B (sv) Förfarande för framställning av alkoximetyleterderivat
CA2708141C (en) Intermediates and methods for making zearalenone macrolide analogs
US5225590A (en) Alkoxy methyl ether and alkoxy methyl ester derivatives
FI102274B (sv) Förfarande för framställning av optiskt aktivt cyklobutanon, vilken är en mellanprodukt vid framställningen av optiskt aktiv cyklobutannukle osid, samt mellanprodukt användbar vid förfarandet
Collins et al. Preparation of β-keto ester acetals by reaction of ortho esters with ketene silyl acetals in the presence of titanium tetrachloride
CA1330659C (en) Alkoxy methyl ether and alkoxy methyl ester derivatives
CA2167895A1 (en) Process for the preparation of 1-(2'-deoxy-2',2'-difluoro-d-ribopentofuranosyl) -cytosine from 2-deoxy-2, 2-difluoro-beta-d-ribo-pentopyranose
JPS6143353B2 (sv)
ES2328213B1 (es) Procedimiento de obtencion del acido zaragocico y derivados del mismo.
EP0080529B1 (en) 2-cyano-substituted 1,3-dioxane and dioxolane derivatives
Gravier-Pelletier et al. Synthesis of 1, 2-Epoxy-3-alkanols via Mitsunobu Reaction on Unprotected Enantiopure Acyclic 1, 2, 3-Triols
FR2470122A1 (fr) Synthones de prostaglandines/prostacyclines contenant de l'azote et leur procede de preparation
HU196736B (en) Process for producing alkoxy methyl ether and alkoxy methyl ester derivatives
JPH0822830B2 (ja) ２（ｚ）−ペンテニル置換シクロペンタン類およびその新規中間体
JPH06228107A (ja) ２−アシロキシメトキシ−１，３，４−トリアシロキシブタン類の製造法
WO1995011893A1 (en) Compounds and methods for synthesizing pantethine, pantetheine and derivatives thereof
IL100956A (en) Glycerol ester and ether compounds and their preparation
Eth “EL oer
Goubert et al. An expedient route to new spiroheterocycles: synthesis
JPH0714949B2 (ja) 光学活性なヘキサン酸誘導体の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed

Owner name: SYNTEX (U.S.A.) INC.