FI91754B - Analogiförfarande för framställning av ett såsom läkemedel användbart imidazolderivat - Google Patents

Analogiförfarande för framställning av ett såsom läkemedel användbart imidazolderivat Download PDF

Info

Publication number
FI91754B
FI91754B FI875102A FI875102A FI91754B FI 91754 B FI91754 B FI 91754B FI 875102 A FI875102 A FI 875102A FI 875102 A FI875102 A FI 875102A FI 91754 B FI91754 B FI 91754B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
pyridyl
ring
imidazole
compound
Prior art date
Application number
FI875102A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI875102A (sv
FI91754C (sv
FI875102A0 (sv
Inventor
Yasushi Honma
Hajime Tamaki
Tetsuo Magaribuchi
Mine Takido
Original Assignee
Tanabe Seiyaku Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tanabe Seiyaku Co filed Critical Tanabe Seiyaku Co
Publication of FI875102A0 publication Critical patent/FI875102A0/sv
Publication of FI875102A publication Critical patent/FI875102A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI91754B publication Critical patent/FI91754B/sv
Publication of FI91754C publication Critical patent/FI91754C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (11)

1. Analogiförfarande för framställning av ett säsom läkemedel användbart imidazolderivat eller dess farmaceutiskt acceptabla syraadditionssalt, med följande formel (I)s jsii (o) „s-cHr^^ r^TfHCH*) n -N^N (!) R 1 R 2 där ringen A är en 2- eller 4-pyridylgrupp eller en 2- eller 4-pyridylgrupp, som har en eller tv& substituenter valda frän följande grupp: en halogenatom, en C^-alkylgrupp, en C^-alkoxi-grupp, en fenyl-C^-alkoxigrupp, en nitrogupp, en aminogrupp, en C2-5-alkanoylaminogrupp/ en C2_5-alkanoyloxigrupp, en cyanidgrupp, en trifluor-C^-alkylgrupp, en trif luor-C^-alkoxigrupp och hyd-.. roxylgrupp; ringen B är en fenylgrupp substituerad med en substituent vald frän följande grupp: en aminogrupp, en mono- eller di-(C!_5-al-kyl)aminogrupp, en C2_5-alkanoylaminogrupp, en C3_8-cykloalkyl-aminogrupp, en formylaminogrupp, en morfolingrupp, en pyrrolyl-grupp och en piperidingrupp; R1 och R2 är väteatomer eller bildar tillsammans en grupp enligt formeln -(CH2)q-, där q är 3 eller 4; m är 1 och n är 0, 1 eller 2; kännetecknat av, att förfarandet innefattar de följande skedena: a) man oxiderar ett imidazolderivat enligt formeln (II), eller dess sait: 91754 82 <«> fjtiHCHz) " /^\ R‘ ^ där ringen A, ringen B, R1, Rz och n betecknar detsamma som ovan, varvid en förening enligt formeln (I) erhälles, eller b) man kondenserar en merkaptoimidazolförening enligt formeln (III), eller dess salts SH R 1 1?2 där ringen A, R1, R2 och n betecknar detsamma som ovan, med en toluenförening enligt formeln (IV), eller med dess salt: jSi] x-ch (iv) där X är en reaktiv rest och ringen B betecknar detsamma som ovan, och att man oxiderar den erhällna produkten enligt följan-. de formel (II): S-CH (ittMCh;) » (II) 1=1 /v 83 91 754 där ringen A, ringen B, R1, R2 och n betecknar detsamma som ovan, varvid man erhäller en förening enligt formeln (I) och att man vid behov omvandlar denna tili sitt farmaceutiskt acceptabla syraadditionssalt, eller dä man vill erhälla ett imidazolderivat enligt formeln (I') eller dess farmaceutiskt acceptabla syraadditionssalts jSi] (o) »s-cHr^^ 2) „ -N^N (IM R" R21 där R11 och R21 bildar tillsammans en grupp enligt formeln: -(CH2)q-f och där q, ringen A, ringen B, m och n betecknar detsamma som ovan, utföres följande skeden: man dehydrerar en förening enligt formeln (V): JS » -N^N (V) N ηο^Λ : R11 R21 där R11, R21, ringen A, ringen B och n betecknar detsamma som ovan, man oxiderar den erhällna produkten enligt den följande formeln : (II') ϊ j3 s-cHr^—^ f^MVCCH Z) „ -N^N / T T / v ^==4^ ( } R" Π21 84 9 1 7 5 4 där ringen A, ringen B, R11, R21 och n betecknar detsamma som ovan, och vid behov omvandlar den erhällna föreningen enligt formeln (I') till dess farmaceutiskt acceptabla syraadditions-salt.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kännetecknat av, att ringen A är en 2- eller 4-pyridylgrupp eller en 2- eller 4-pyridylgrupp substituerad med en eller tvä substituenter valda frän gruppen: en C1.4-alkylgrupp, en C^-alkoxigrupp och en C7_8-fenylalkoxigrupp; ringen B är en fenylgrupp substituerad med en substituent vald frän gruppen: en aminogrupp, en mono-iC^-al-kyl)-aminogrupp, en di-(C^-alkyl)aminogrupp, en C2_5-alkanoylami-no- grupp, en morfolingrupp, en 1-pyrrolylgrupp och en pipe- ridingrupp.
3. Ett förfarande enligt patentkravet 2, kännetecknat av, att ringen A är en 2- eller 4-pyridylgrupp, en 3-, 4- , eller 5-(C^-alkoxi)-2-pyridylgrupp, en 3-, 4- , 5- eller 6-(C1_4-alkyl)-2-pyridylgrupp, en 3-(C7_8-fenylalkoxi)-2-pyridylgrupp, en 2-(C1_4)-alkyl-4-pyridylgrupp eller en 4-(C1_4-alkoxi)-6-(Ci_4)-alkyl)-2-pyridylgrupp; och ringen B är en 2-morfolinfenyl-grupp, en 2-aminofenylgrupp, en 2-mono-(C1_4-alkyl)aminofenyl-grupp, en 2-di-(C1_4-alkyl)aminofenylgrupp, en 2-(pyrrolyl) fenylgrupp, en 2-piperidinfenylgrupp eller en 2-(C2.5-alkanoyl)amino fenylgrupp . • ·
4. Förfarande enligt patentkravet 3, kännetecknat av, att ringen A är en 2- eller 4-pyridylgrupp, en 3-, 4- eller 5- metoxi-2-pyridylgrupp, en 3-, 4-, 5- eller 6-metyl-2-pyridyl-grupp, en 3-benzyloxi-2-pyridylgrupp, en 2-metyl-4-pyridylgrupp eller en 4-metoxi-6-metyl-2-pyridylgrupp; och ringen B är en 2- . . morfolinfenylgrupp, en 2-aminofenylgrupp, en 2-metylaminofenyl-grupp, en 2-etylaminofenylgrupp, en 2-dimetylaminofenylgrupp, en 2-dietylaminofenylgrupp, en 2-(1-pyrrolyl)fenylgrupp, en 2-piperidinfenylgrupp eller en 2-acetylaminofenylgrupp.
5. Ett förfarande enligt patentkravet 2, kännetecknat av, att ringen A är en 2-pyridylgrupp eller en 2-pyridyl-grupp substituerad med en substituent vald frän gruppen: en es 91754 C^-alkylgrupp och en C^-alkoxigrupp; ringen B är en fenyl-grupp substituerad med en substituent vald fr&n gruppen: en ami-nogrupp, en mono-(C1_4-allcyl)cuninogrupp/ en di(C1.4-alkyl)cunino-grupp eller en pyrrolylgrupp; och n är 0.
6. Förfarande enligt patentkravet 5/ kännetecknat av, att ringen A är en 2-pyridylgrupp eller en 3- eller 4-(Cx_4-alkyl)-2-pyridylgrupp eller en 3-(C1_4-alkoxi)-2-pyridy 1 grupp; och ringen B är en 2-aminofenylgrupp, en 2-mono(C1_4-alkyl)ami-nofenylgrupp, en 2-di(C1_4-alkyl)aminofenylgrupp eller en 2-(1-pyrrolyl)fenylgrupp.
7. Förfarande enligt patentkravet 6, kännetecknat av, att ringen A är en 2-pyridylgrupp eller en 3- eller 4-metyl-2-pyridylgrupp eller en 3-metoxi-2-pyridylgrupp; och ringen B är en 2-aminofenylgrupp, en 2-dimetylaminofenylgrupp, en 2-dietyl-aminofenylgrupp eller en 2-(1-pyrrolyl)fenylgrupp.
8. Förfarande enligt patentkravet 7, kännetecknat av, att man framställer föreningen l-(2-pyridyl)-2-[2-(1-pyrro-lyl)benzylsulfinyl]imidazol eller dess farmaceutiskt acceptabla syraadditionssalt.
9. Förfarande enligt patentkravet 7, kännetecknat av, att man framställer föreningen l-(3-metyl-2-pyridyl)-2-[2-(dimetylamino)benzylsulfinyl]imidazol eller dess farmaceutiskt acceptabla syraadditionssalt.
10. Förfarande enligt patentkravet 7, kännetecknat av, att man framställer föreningen l,4,5,6-tetrahydro-l-(2-pyri-dyl)-2-(2-(dietylamino)benzylsulfinyl]cyklopenta[d]imidazol eller dess farmaceutiskt acceptabla syraadditionssalt.
11. En imidazolförening enligt formeln (II) eller dess farmaceutiskt acceptabla salt, som är användbar säsom mellanprodukt för framställning av föreningen enligt formeln (I), k ä n -netecknad av, att den har formeln: 86 (II) 91754 s - c+i r ^— nH-(CHz) n -N N S» U=J / \ R' R2 där ringen A, ringen B, R1, R2 och n betecknar detsamma som ovan. 1 · I . »
FI875102A 1986-12-02 1987-11-18 Analogiförfarande för framställning av ett såsom läkemedel användbart imidazolderivat FI91754C (sv)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28751286 1986-12-02
JP28751286 1986-12-02
JP8047587 1987-03-31
JP8047587 1987-03-31
JP21581387 1987-08-28
JP21581387 1987-08-28

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI875102A0 FI875102A0 (sv) 1987-11-18
FI875102A FI875102A (sv) 1988-06-03
FI91754B true FI91754B (sv) 1994-04-29
FI91754C FI91754C (sv) 1994-08-10

Family

ID=27303307

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI875102A FI91754C (sv) 1986-12-02 1987-11-18 Analogiförfarande för framställning av ett såsom läkemedel användbart imidazolderivat

Country Status (15)

Country Link
US (3) US5002945A (sv)
EP (1) EP0270091B1 (sv)
JP (1) JPH064623B2 (sv)
KR (1) KR930004843B1 (sv)
CN (1) CN1020902C (sv)
AU (1) AU597446B2 (sv)
DE (1) DE3782621T2 (sv)
DK (1) DK631587A (sv)
ES (1) ES2044901T3 (sv)
FI (1) FI91754C (sv)
FR (1) FR2607502B1 (sv)
GR (1) GR3006257T3 (sv)
HU (2) HU204812B (sv)
IL (1) IL84554A (sv)
TW (1) TW203048B (sv)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4634711A (en) * 1985-08-02 1987-01-06 Smithkline Beckman Corporation Pyridylalkyl imidazole-2-thiols
JP2614756B2 (ja) * 1988-08-10 1997-05-28 日本ケミファ株式会社 イミダゾール誘導体およびその製造法ならびにこれを含有する抗潰瘍剤
MY106533A (en) * 1990-02-20 1995-06-30 Sumitomo Chemical Co A 4-tert.-butyl imidazole derivative and its production and use.
SE9002043D0 (sv) * 1990-06-07 1990-06-07 Astra Ab Improved method for synthesis
CA2036147A1 (en) * 1990-06-29 1991-12-30 Hiroki Tomioka A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use
MY110439A (en) * 1991-02-07 1998-05-30 Ishihara Sangyo Kaisha N-phenylcarbamate compound, process for preparing the same and biocidal composition for control of harmful organisms
AU644297B2 (en) * 1991-06-28 1993-12-02 Sumitomo Chemical Company, Limited A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use
US5635521A (en) * 1991-09-23 1997-06-03 Sandoz Ltd. Imidazolylmethyl-pyridines
DE19541146A1 (de) * 1995-10-25 1997-04-30 Schering Ag Imidazolderivate und deren Verwendung als Stickstoffmonoxid-Synthase-Inhibitoren
EP1974730A1 (en) 2003-11-03 2008-10-01 AstraZeneca AB Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives for use in the treatment of sleep disturbance due to silent gastro-esophageal reflux
EP1757591A4 (en) * 2004-05-26 2010-05-05 Eisai R&D Man Co Ltd ZIMTSÄUREAMIDVERBINDUNG
CA2583326A1 (en) * 2004-10-08 2006-04-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited Receptor function regulating agent
TWI370130B (en) 2005-11-24 2012-08-11 Eisai R&D Man Co Ltd Two cyclic cinnamide compound
TW200848054A (en) 2007-02-28 2008-12-16 Eisai R&D Man Co Ltd Two cyclic oxomorpholine derivatives
AR068121A1 (es) 2007-08-31 2009-11-04 Eisai R&D Man Co Ltd Compuestos multiciclicos para tratar enfermedades neurodegenerativas

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1234058A (sv) * 1968-10-21 1971-06-03
IN148930B (sv) * 1977-09-19 1981-07-25 Hoffmann La Roche
CY1302A (en) * 1978-04-11 1985-12-06 Ciba Geigy Ag Mercapto-imidazole derivatives,their preparation,their pharmaceutical compositions and applications
SE7804231L (sv) * 1978-04-14 1979-10-15 Haessle Ab Magsyrasekretionsmedel
US4492708A (en) * 1982-09-27 1985-01-08 Eli Lilly And Company Antiviral benzimidazoles
ATE25521T1 (de) * 1982-12-20 1987-03-15 Merck & Co Inc 5-(amino oder substituierte amino)-imidazole.
GB8307865D0 (en) * 1983-03-22 1983-04-27 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzimidazole derivatives
FI833794A0 (fi) * 1983-10-18 1983-10-18 Farmos Oy Substituerade 2-merkapto-imidazoler
GB8417171D0 (en) * 1984-07-05 1984-08-08 Beecham Group Plc Compounds
EP0174717B1 (en) * 1984-07-06 1992-01-22 FISONS plc Benzimidazoles, and their production formulation and use as gastric acid secretion inhibitors
AU568441B2 (en) * 1984-09-24 1987-12-24 Upjohn Company, The 2-(pyridylalkenesulfinyl) benzimidazole derivatives
US4600430A (en) * 1985-02-22 1986-07-15 Eli Lilly And Company Pyridinylimidazolidinone compounds
US4634711A (en) * 1985-08-02 1987-01-06 Smithkline Beckman Corporation Pyridylalkyl imidazole-2-thiols
US4591377A (en) * 1985-09-10 1986-05-27 Stauffer Chemical Company Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
JP2581556B2 (ja) * 1986-05-06 1997-02-12 メレルダウファーマスーティカルズ インコーポレーテッド 新規なドパミンベ−タヒドロキシラ−ゼ抑制剤
JPH0674273B2 (ja) * 1986-06-19 1994-09-21 日産化学工業株式会社 イミダゾ−ルスルホンアミド誘導体、製法および除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
US5053417A (en) 1991-10-01
JPH064623B2 (ja) 1994-01-19
AU597446B2 (en) 1990-05-31
FI875102A (sv) 1988-06-03
KR930004843B1 (ko) 1993-06-09
DK631587D0 (da) 1987-12-01
US4996217A (en) 1991-02-26
AU8181287A (en) 1988-06-02
IL84554A0 (en) 1988-04-29
US5002945A (en) 1991-03-26
FR2607502A1 (fr) 1988-06-03
HU905023D0 (en) 1991-01-28
FI91754C (sv) 1994-08-10
EP0270091A1 (en) 1988-06-08
IL84554A (en) 1992-03-29
FI875102A0 (sv) 1987-11-18
GR3006257T3 (sv) 1993-06-21
DE3782621T2 (de) 1993-04-22
JPH01131175A (ja) 1989-05-24
DK631587A (da) 1988-06-03
TW203048B (sv) 1993-04-01
HUT49128A (en) 1989-08-28
FR2607502B1 (fr) 1990-01-19
CN87108111A (zh) 1988-09-28
HU201751B (en) 1990-12-28
HU204812B (en) 1992-02-28
ES2044901T3 (es) 1994-01-16
EP0270091B1 (en) 1992-11-11
KR880007477A (ko) 1988-08-27
CN1020902C (zh) 1993-05-26
DE3782621D1 (de) 1992-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI91754B (sv) Analogiförfarande för framställning av ett såsom läkemedel användbart imidazolderivat
JP4563800B2 (ja) ヒスタミンｈ３アンタゴニストとしての１−（４−ピペリジニル）ベンズイミダゾロン
AU599632B2 (en) Sulphonylamido benzoyl- or benzyl-polymethylene-imine derivatives useful as anti-arrythmia agents
KR100755577B1 (ko) 타키키닌 수용체 길항제로서의 트리아졸 유도체
KR100387157B1 (ko) 이미다졸유도체
AU593278B2 (en) Pharmaceutically active 2-thiomethyl-substituted-1,4- dihydropyridines
US5017573A (en) Indazole-3-carboxylic acid derivatives
WO1993014084A2 (en) Piperidine derivatives
WO2004037817A1 (ja) Ｎ−オキシド化合物
IE873063L (en) Imidazolidinone compound
DK165367B (da) Imidazolylalkylguanidinderivater, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt laegemidler indeholdende disse forbindelser
EP4382527A1 (en) Aromatic acetylene derivative, and preparation method therefor and use thereof
AU674058B2 (en) Substituted heteroarylalkylthiopyridines for controlling helicobacter bacteria
JPS5978174A (ja) チアトリアジン誘導体
JP3974780B2 (ja) 二環式ビトロネクチン受容体アンタゴニスト化合物、これらの製造方法及びこれらを含む医薬組成物
SK157796A3 (en) Thiopyridines, method of producing same and their use
AU2013397913A1 (en) Substituted imidazoles as N-type calcium channel blockers
NL8301063A (nl) Gesubstitueerde 3,4-diamino-1,2,5-thiadiazolen met histamine h2-receptor antagonistische werkzaamheid; gesubstitueerde ethaandiimidamiden.
IE904450A1 (en) Imidazoles
JPH0249727A (ja) 抗潰瘍剤
NO880872L (no) Fremgangsmaate til fremstilling av en kjemisk forbindelse.
CZ2001236A3 (cs) Heterocyklické sloučeniny jako inhibitory rotamasy

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: TANABE SEIYAKU CO., LTD.