1. C5_7-cykloalkyl 2 ) C5_7-cykloalkenyl 20 3) hydroxi 4. fenyloxi, som kan vara substituerad med metoxi, etoxi, karboxi, karbamoyl, amino, Cj.g-alkylamino, halogen eller nitro 5. amino 25 6) monoalkylamino med högst 7 kolatomer, där al- kylgruppen kan vara substituerad med hydroxi, karboxi, karbamoyl, etoxikarbonyl, amino, Cj.j-alkylamino, di-C^,-alkylamino, piperidino eller morfolino 7. dialkylamino med högst 7 kolatomer, där alkyl-30 gruppen kan vara substituerad med de i punkt a)6) nämnda radikalerna 8. cykloalkylamino med högst 7 kolatomer, där al-kylgruppen kan vara substituerad med de i punkt a)6) nämnda radikalerna 72 '! . .< 1 9. dicykloalkylamino med högst 7 kolatomer, där alkylgruppen kan vara substituerad med de i punkt a )6) nämnda radikalerna
10. C1.4-alkoxikarbonylamino 5 11) fenyloxikarbonylamino, där fenylgruppen kan vara mono- eller disubstituerad med Cj.j-alkoxi, metylen-dioxl, amino, hydroxi, acetoxi, karboxi, karbamoyl, etoxikarbonyl, halogen eller nitro 12. fenylalkyloxikarbonyl, där fenylgruppen kan 10 vara mono- eller disubstituerad med de i punkt a )11) nämnda radikalerna
13. C1.6-alkylureido 14. fenylureido, där fenylgruppen kan vara mono-eller disubstituerad med likadana eller olika radikaler 15 nämnda i punkt a)11) 15. fenylalkylureido, där fenylgruppen kan vara mono- eller disubstituerad med de i punkt a)ll) nämnda radikalerna 16. formyl 20 17) alkanoylamino med högst 10 kolatomer 18. fenoylamino med högst 10 kolatomer, där fenylgruppen kan vara mono- eller disubstituerad med de i punkt a )11) nämnda radikalerna 19. fenylalkanoylamino med högst 10 kolatomer, där 25 fenylgruppen kan vara mono- eller disubstituerad med de i punkt a )11) nämnda radikalerna 20. fenylamino, där fenylgruppen kan vara substituerad med likadana eller olika radikaler nämnda i punkt a )11 30 21) fenylalkylamino, där fenylgruppen kan vara substituerad med de i punkt a )11) nämnda radikalerna 22. en alkylmerkapto-, alkylsulfinyl- eller alkyl-sulfonylgrupp med högst 7 kolatomer, där alkyldelen kan vara substituerad med metoxi, etoxi, hydroxi, karboxi, 35 karbamoyl, etoxikarbonyl, amino eller Cj.^-alkylamino 73 ' ; 1 23. en fenylmerkapto-, fenylsulfinyl- eller fenyl-sulfonylgrupp, där fenyldelen kan vara substituerad med de i punkt a)22) nämnda radikalerna eller med halogen, nitro eller sulfamoyl 5 24) en bensylmerkapto-, bensylsulfinyl- eller ben- sylsulfonylgrupp, där alkyldelen kan vara substituerad med i punkt a)22) nämnda radikalerna och fenyldelen kan vara substituerad med de ovan i samband med alkyldelen nämnda eller i punkt a)23) nämnda radikalerna 10 25) karboxi 26. karbamoyl 27. alkylkarbamoyl med högst 6 kolatomer 28. cykloalkylkarbamoyl med högst 6 kolatomer 29. dialkylkarbamoyl med högst 6 kolatomer 15 30) fenylkarbamoyl 31. fenylalkylkarbamoyl 32. guanidino 33. en fenyl-, naftyl-, dihydronaftyl- eller tet-rahydronaftylgrupp, som kan vara mono- eller disubstitue- 20 rad med halogen, hydroxi, acetoxi, karboxi, karbamoyl, sulfamoyl, nitro metyl, etyl, metoxi och/eller etoxi 34. en 5-7-ledad monocyklisk eller 9-10 ledad bi-cyklisk heterocyklisk grupp med formeln -O' X? ’ 'O . N—' I H CXX elier Ncx H och som kan vara substituerad med halogen, hydroxi, kar-35 boxi, karbamoyl, sulfamoyl, nitro, metoxi och/eller etoxi; 74 ; .r , b) en cykloalkyl- eller cykloalkenylgrupp med 5-7 kolatomer, c) en fenyl- eller partiellt hydrogenerad fenyl-grupp, eller 5 d) en i punkt a )34) nämnd mono- eller bicyklisk heterocyklisk grupp; och R3 är väte, alkyl med 1-6 kolatomer, alkenyl med 2-6 kolatomer, fenylalkyl med 7-14 kolatomer eller p-nitrobensyl, kännetecknat därav, att 10 a) en förening med formeln II omsätts med en före- ning med formeln III, coor4
11. Q-CH-C00R3
15 -N·^ ό CO-CH-Q 2 (II) Rj (HI) i vilka formler Rlf R2 och R3 betecknar samma som ovan, 20 den ena av symbolerna Q är en nukleofugisk grupp och den andra är NH2 och R4 är H, metyl, etyl, bensyl eller tert.-butyl, och, ora sä önskas, omvandlas en erhällen ester till en karboxylsyra (R3 och/eller R4 = väte), eller b) en förening med formeln 25 P00C-CH-NH-CH-C00P (IV) II R1 R1 där Rx och R2 betecknar samma som ovan, P är väte eller 30 den ena av symbolerna P kan även ha de övriga betydelser-na för R3, som definierats ovan, inklusive tert.-butyl, omsätts med en förening med formeln 35 f<^Y^\r-C00R4 U-X H 75 ; ‘ där R4 betecknar samma som ovan, i närvaro av ett konden- sationsmedel, och, om sä önskas, omvandlas den ena eller vardera estergruppen till en karboxylsyra, eller c) en förening med formeln VI omsätts med en före-5 ning med formeln VII, V"" C00R4 T=C-COOR3 K 10 ^C0-C=T (V1) (VII) i vilka formler R1( R2, R3 och R4 betecknar samma som ovan och den ena av symbolerna T är väte och NH2 och den andra 15 är syre, och den erhällna Shiff-basen reduceras; och, om sä önskas, oxideras svavelfunktionerna till sul-foxider eller sulfoner och, om sä önskas, omvandlas den erhällna föreningen till ett salt.
1. Förfarande för framställning av nya terapeu-tiskt användbara dihydroindolderivat med formeln I och 5 fysiologiskt godtagbara salter därav, fYY 0H a) ^CO-CH-NH-CH-COOR-J 10 I I 3 R1 R2 i vilken formel Rx är alkyl med högst 6 kolatomer och som kan vara substituerad med fluor, amino eller fenyl, och 15 R2 är a) alkyl med högst 6 kolatomer och som kan vara substituerad med