FI88299B - Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara cykliska aminderivat - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara cykliska aminderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI88299B FI88299B FI864785A FI864785A FI88299B FI 88299 B FI88299 B FI 88299B FI 864785 A FI864785 A FI 864785A FI 864785 A FI864785 A FI 864785A FI 88299 B FI88299 B FI 88299B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- carbon atoms
- dimethoxy
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/16—Benzazepines; Hydrogenated benzazepines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (4)
1 A - H v-irJi^B· ,(v> där A avser saama som ovanf R-j' är en med en skyddegrupp skyddad hydroxi-, amino- eller alkylaminogrupp eller avser saarnia som R1 ovan, R2' är en med en skyddsgrupp skyddad hydroxigrupp eller avser saauaa som R2 ovan, och B' är en karbonyl- eller metylengrupp, att reagera med en förenlng med den allmänna formeln VI si 88299 r3.' ,(CH,)„, ,___ / \ /TV >V V-E-CH M-O-y .(VI) ^ (CHg )a^ \=^R5' där E, G, m och n avser samaa som ovan, R^', ' och Rj' avser samma som R^, R^ och R^ ovan, varvid likväl de i grupperaa R^ - R^ ing&ende hydroxi-, amino- eller alkylaminogrupperna lean vara skyddade med en skyddsgrupp, och V är en nukleofil avg&ende grupp s&som en halogenatom eller en sulfonyloxigrupp, och eventuellt därefter avspjälkes den använda skyddsgruppen, eller d) för framställnlng av föreningar med den allmänna formeln I, där A är en -CH2-CH2- eller -CH=CH-grupp och B är en tiokarbo-nylgrupp: hringas en förening med den allmänna formeln VII Rl /CH2>mX X „ N-E-Cif ..0./1¾^ ·(νΙ-:) 92 8 8 2 9 9 där R-j - R|j» E, G m och n avser aamma aom ovan och A* är en -CH2-CH2- eller -CH=CH-grupp att reagera med ett evavel in-kopplande ämne eller e) för frametällning av föreningar med den allmänna formeln I, där A är en OH -CH-CO-grupp och B är en metylengrupp, reduceraa en förening med den ällinänne formeln VIII ...... där R-) “ R5» Ef G, m och n avaer aamma aom ovan eller f) för frametällning av föreningar med den allmänna formeln I, där A är en -CH2-CH2- eller -CH=CH-grupp och B är en metylen-grupp, reducerae en förening med den allmänna formeln IX -./V* »(IX) där 93 83299 R1 - R,-, E t G, m ooh n avser samma som ovan och A' är en -CH2-CH2- eller -CH=CH-grupp, och bringas att reage- ra med ett svavel inkopplande ämne eller g) för frametällning av föreningar med den allmänna formeln 1, där A är en -COCO-grupp: oxideras en förenlng med den allmänna formeln X ^-ÖD-0--0r: --' (CH2}n *5 , (X) där R.j - R,-, E, G, m ooh n avser samma som ovan eller h) för frametällning av föreningar med den allmänna formeln I, där G avser samma som G ovan med undantag av en svavelatom, sulfinyl- eller sulfonylgrupp innehällande grupper, A är en -Cl^-CI^-grupp och B är en metylen- eller karbonylgrupp: hydreras en förening med den allmänna formeln XI :: .,. /v"\... /V R2 ,(XI) där Rl - Re-, E, m och n avser samma som ovan, G* avser samma som G ovan med undantag av.en svavelatom, sulfinyl- eller sulfonyl- 94 8 8 2 99 grupp inneh&llande grupper och B' är en metylen- eller karbonylgrupp, och after detta överföres den s&lunda erh&llna föreningen med den allmänna fonneln I, där och/eller R^ är en nitro-grupp, vid hehov genom reduktion till en motavarande amino-förening med den allmänna formeln I eller den s&lunda erh&llna föreningen med den allmanna formeln I, där R^ är en hydroxi- eller aminogrupp, överföres genom acyle-ring till en motsvarande alkansulfonyloxi- eller alkanoylamino-förening med den allmänna formeln I eller den e&lunda erh&llna föreningen med den allmänna formeln I, som inneh&ller &tminstone ett kiralitet scent rum, i9oleras till sina diaetereomerer eller enantiomerer och/eller den a&lunda erh&llna föreningen med den allmänna formeln I omvandlas till aina syraadditionaaalter med oorganiska eller organiaka syror.
1. Förfarande för framställning av farmaceutiskt användbara cykliska aminderivat med den allmänna formeln I R3 R1 (CH9)m I ·(Ι) h>/ där A är en -CH2-CH2-, -CH=CH, -CH2-CO- eller -NH-CO-grupp och x x B är en metylen-, karbonyl- eller tiokarbonylgrupp eller OH : A är en -CO-CO- eller -CH-CO-grupp och B är en metylengrupp, x varvid den med beteckningen x utmärkta atomen i respektive fall är bunden tili fenylkärnan, E är en med en 1 - 3 kolatoms alkylgrupp eventuellt substi-tuerad rakkedjad alkylengrupp med 1-3 kolatomer, G är en med en 1 - 3 kolatoms alkylgrupp eventuellt substi-tuerad alkylengrupp med 1-5 kolatomer, varvid den med en alkylgrupp eventuellt substituerad rakkedjade, 3-5 kolatoms ai ky 1engruppens invid fenylkärnan belägna metylengrupp kan vara ersatt med en syre- eller svavelatom, imino-, metylimi-no-, sulfinyl- eller sul f ony 1 grupp, ‘ är en väte- eller halogenatom, en trif luormetyl -, w 88299 nitro-, alkylamino-, dialkylamino-, alkyl-, hydroxi-, alkoxi-eller fenylalkoxigrupp, varvid envar alkyldel i respektive fall kan innehälla 1-3 kolatomer, Rg är en väteatom eller en halogenatom, en hydroxi-, alkoxi-, fenylalkoxi- eller alkylgrupp, varvid envar alkyldel i respek- tive fall kan innehälla 1-3 kolatomer, eller R.j ooh R2 tilleammans hildar en 1- eller 2-kolatoms alkylen- dioxigrupp, R^ är en väte- eller halogenatom, en alkyl- eller alkoxigrupp med i respektive fall 1 - 3 kolatomer i alkyldelen, en hydroxi-, nitro-, cyano- eller trifluonnetylgrupp, R^ är en väteatom, en alkoxi-, alkansulfonyloxi-, amino-, alkylamino- eller dialkylaminogrupp, varvid envar alkyldel i respektive fall har 1 - 3 kolatomer, eller alkanoyl-amino med 2 eller 3 kolatomer i alkanoyldelen eller R, ooh Rj tillsammana hildar en 1- eller 2-kolatoms alkylen-3 4 dioxigrupp, R^ är en väte- eller halogenatom, en hydroxi-, alkyl- eller alkoxigrupp med i respektive fall 1-3 kolatomer i alkyldelen, m är ett tai 1, 2, 3, 4 eller 5 ooh n är ett tai 0, 1 eller 2, varvid likväl summan n + m bör vara ett tai 3, 4 eller 5, derae enantiomerer, deras diaste- reomerer ooh derae syraadditionssalter, kännete cknat av, att a.) en förening med den allmänna formeln II V>cr-N.E-/V"^H ,n, Vha r2' där es 88259 At By Ey m och n avser eamma eom ovan, ' är en med en skyddegrupp ekyddad hydroxi-, amino- eller alkylaminogrupp eller aveer eamma eom gruppen ovan och R2' är en med en skyddegrupp ekyddad hydroxigrupp eller avser eamma eom Bg ovan, bringae att reagera med en förening med den allmänna formeln III V där R^'i R^' ooh R^' aveer eamma eom R^» R^ och R^ ovan, varvid likväl de i grupperna R^ - R^ befintliga hydroxi-, amino-eller alkylaminogrupperaa kan vara skyddade med en skyddegrupp, och U är en nukleofil avg&ende grupp, s&som en halogenatom eller en aulfonyloxigrupp, och eventuellt därefter avspjälkes den använda skyddegruppen, eller h.) för fraaställning av föreningar med den allmänna formeln I, där O aveer eamma eom. G ovan med undantag av en sulfenyl-, sulfinyl- eller eulfonylgrupp inneh&llande grupper, A är en -CHg-CHg-grupp, B är en metylen- eller karbonylgrupp och m + n är ett tai 4: Hydrerae en förening med den allmänna formeln IV 90 88299 R „2 *-^3^ 01 '(IV) R5 där R1 - och E avser saama som ovan, Gl·* avser saama som G ovan med undantag av en svavelatom, en sulfinyl- slier sulfonylgrupp inneh&llande grupper, A* är en -CH=CH- eller -Cl^C^-grupp och B’ är en metylen- eller karbonylgrupp, eller 0. ) för framställning av föreningar med den allmänna formeln 1, där B är en karbonyl- eller metylengrupp: bringae en förening med den allmänna formeln V R 1
2. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av, att den framställda produkten med formeln I är 3-/(N- (2-(3,4-dimetoxi-fenyl)-etyl)-piperidin-3-yl)-metyl/7,8-dimetoxi-1,3f4>5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on, dess enantiomer eller desa ayraadditioneaalt.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne te c knat av, att den frametällda föreningen med den allmänna formeln I är 3-/(N-(2-(3,4-dimetoxi-fenyl)-etyl)-piperidin-2-yl)-etyl-2/-7,8-dimetoxi-1,3»4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-on, dees enantiomer eller deea ayraadditioneaalt.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat av, att den fram8tällda föreningen med den allmänna formeln I är dess fyaiologiskt lämpliga ayraadditionasalt med oorganiska eller organiaka syror.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3541811 | 1985-11-27 | ||
| DE19853541811 DE3541811A1 (de) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | Neue cyclische aminderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI864785A0 FI864785A0 (fi) | 1986-11-25 |
| FI864785A FI864785A (fi) | 1987-05-28 |
| FI88299B true FI88299B (fi) | 1993-01-15 |
| FI88299C FI88299C (sv) | 1993-04-26 |
Family
ID=6286902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI864785A FI88299C (sv) | 1985-11-27 | 1986-11-25 | Förfarande för framställning av farmaceutiskt användbara cykliska amin derivat |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0224794B1 (sv) |
| JP (1) | JPH0625128B2 (sv) |
| KR (1) | KR950007589B1 (sv) |
| AT (1) | ATE56447T1 (sv) |
| AU (1) | AU589712B2 (sv) |
| CA (1) | CA1321194C (sv) |
| CZ (1) | CZ410391A3 (sv) |
| DD (1) | DD256132A5 (sv) |
| DE (2) | DE3541811A1 (sv) |
| DK (1) | DK174564B1 (sv) |
| ES (1) | ES2018152B3 (sv) |
| FI (1) | FI88299C (sv) |
| GR (1) | GR3001107T3 (sv) |
| HK (1) | HK123993A (sv) |
| HU (1) | HU196787B (sv) |
| IE (1) | IE59487B1 (sv) |
| IL (1) | IL80758A (sv) |
| MX (1) | MX9202813A (sv) |
| NO (1) | NO168034C (sv) |
| NZ (1) | NZ218412A (sv) |
| PH (1) | PH22944A (sv) |
| PT (1) | PT83815B (sv) |
| SU (1) | SU1442073A3 (sv) |
| UA (1) | UA8034A1 (sv) |
| ZA (1) | ZA868933B (sv) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3717561A1 (de) * | 1987-05-25 | 1988-12-08 | Thomae Gmbh Dr K | Indol-, isochinolin- und benzazepinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA1298427C (en) * | 1987-03-13 | 1992-03-31 | Johannes Adrianus Maria Van Broekhoven | Process for removing palladium catalyst remnants from copolymers of carbon monoxide with one or more olefinically unsaturated compounds |
| FI95572C (sv) * | 1987-06-22 | 1996-02-26 | Eisai Co Ltd | Förfarande för framställning av ett som läkemedel användbart piperidinderivat eller dess farmaceutiska salt |
| FR2634207B1 (fr) * | 1988-07-12 | 1990-09-07 | Synthelabo | Derives de ((piperidinyl-4)methyl) benzazepines, leur preparation et leur application en therapeutique |
| DE10018401A1 (de) | 2000-04-13 | 2001-10-25 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verwendung von Bradycardica bei der Behandlung von mit Hypertrophie einhergehenden Myocarderkrankungen und neue Arzneimittelkombinationen |
| US20040138306A1 (en) | 2002-07-25 | 2004-07-15 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Use of a specific cyclic amine derivative or the pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment or prevention of heart failure |
| ATE257384T1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-01-15 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verwendung von cilobradine oder pharmazeutisch akzeptablen salze zur behandlung oder prävention von herzversagen |
| EP1762179A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-14 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method for improving diagnostic quality in echocardiography |
| CN103796638A (zh) | 2011-08-12 | 2014-05-14 | 勃林格殷格翰动物保健有限公司 | 遮味药物组合物 |
| EP2953612A1 (en) | 2013-02-11 | 2015-12-16 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH | Kit-of-parts |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2639718A1 (de) * | 1976-09-03 | 1978-03-16 | Thomae Gmbh Dr K | Neue phenylaethylamine |
| CH645632A5 (en) * | 1977-01-01 | 1984-10-15 | Thomae Gmbh Dr K | Arylalkylamines |
| DE3119874A1 (de) * | 1981-05-19 | 1982-12-09 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | "benzazepinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel" |
| DE3418271A1 (de) * | 1984-05-17 | 1985-11-21 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Neue benzazepinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1985
- 1985-11-27 DE DE19853541811 patent/DE3541811A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-11-11 UA UA4028479A patent/UA8034A1/uk unknown
- 1986-11-11 SU SU864028479A patent/SU1442073A3/ru active
- 1986-11-18 EP EP86116002A patent/EP0224794B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-18 ES ES86116002T patent/ES2018152B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-18 DE DE8686116002T patent/DE3674159D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-18 AT AT86116002T patent/ATE56447T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-11-25 FI FI864785A patent/FI88299C/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-11-25 DD DD86296626A patent/DD256132A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-11-25 CA CA000523713A patent/CA1321194C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-25 IL IL80758A patent/IL80758A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-11-26 JP JP61281636A patent/JPH0625128B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-26 ZA ZA868933A patent/ZA868933B/xx unknown
- 1986-11-26 NZ NZ218412A patent/NZ218412A/xx unknown
- 1986-11-26 HU HU864901A patent/HU196787B/hu unknown
- 1986-11-26 DK DK198605683A patent/DK174564B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-11-26 IE IE311086A patent/IE59487B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-11-26 KR KR1019860009986A patent/KR950007589B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-11-26 NO NO864744A patent/NO168034C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-11-26 PT PT83815A patent/PT83815B/pt unknown
- 1986-11-27 AU AU65764/86A patent/AU589712B2/en not_active Expired
- 1986-11-27 PH PH34532A patent/PH22944A/en unknown
-
1990
- 1990-11-26 GR GR90400965T patent/GR3001107T3/el unknown
-
1991
- 1991-12-27 CZ CS914103A patent/CZ410391A3/cs unknown
-
1992
- 1992-06-12 MX MX9202813A patent/MX9202813A/es unknown
-
1993
- 1993-11-11 HK HK1239/93A patent/HK123993A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2634190B2 (ja) | 新環状アミン誘導体及びこれらの化合物を含む薬学的組成物 | |
| US5175157A (en) | Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for preparing them | |
| US4737495A (en) | (2H)-3-benzazepin-2-ones, their pharmaceutical compositions and their pharmaceutical uses | |
| FI79841C (sv) | Förfarande för framställning av farmakologiskt värdefulla aminotetrali nderivat | |
| FI95246C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara substituerade aminometylbensodihydropyraner och aminometyl(di- och tetra)hydronaftalener | |
| JP3531169B2 (ja) | 縮合ヘテロ環化合物およびその医薬用途 | |
| US5116986A (en) | Heteroaromatic amine derivatives | |
| IE891240L (en) | 1,3-Disubstituted pyrrolidines | |
| EP1085871A1 (en) | QUINAZOLINONE INHIBITORS OF cGMP PHOSPHODIESTERASE | |
| NZ200659A (en) | Benzazepine derivatives and pharmaceutical compositions | |
| JPH0717633B2 (ja) | ヘテロアリールピペラジン抗精神病薬 | |
| FI88299B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara cykliska aminderivat | |
| FI78103B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 11-substituerade 5h,11h-pyrrolo/2,1-c//1,4/ bensoxazepiner. | |
| KR101983880B1 (ko) | 신규 벤조아제핀 유도체 및 그 의약 용도 | |
| KR100586683B1 (ko) | 벤조티아진 및 벤조티아디아진 화합물, 이들의 제조방법및 이들을 함유하는 약제 조성물 | |
| CA2143903A1 (en) | Spiro compounds, their production and use | |
| CA1211107A (en) | Benzazepine derivatives, the preparation thereof and the use thereof as pharmaceutical compositions | |
| CA1128935A (en) | Pyrimido(1,6-a)indole derivatives | |
| KR19990063593A (ko) | 신규 헤테로고리 화합물 | |
| IE901934L (en) | New pyrrolidone derivatives, the process for their¹preparation and the pharmaceutical compositions containing¹them | |
| CA1253145A (en) | Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur analogs thereof | |
| KR20010072407A (ko) | Ｎ-치환 아자비시클로헵탄 유도체, 그의 제조 및 용도 | |
| NO900131L (no) | Aromatiske carboxamider. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: DR. KARL THOMAE GESELLSCHAFT MIT |
|
| MA | Patent expired |