FI84906C - Koncentrerade loesningar av dinitrofenoler som aer stabila vid laoga temperaturer. - Google Patents
Koncentrerade loesningar av dinitrofenoler som aer stabila vid laoga temperaturer. Download PDFInfo
- Publication number
- FI84906C FI84906C FI870071A FI870071A FI84906C FI 84906 C FI84906 C FI 84906C FI 870071 A FI870071 A FI 870071A FI 870071 A FI870071 A FI 870071A FI 84906 C FI84906 C FI 84906C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- dinitrophenol
- mixture according
- dinitro
- phenyl
- Prior art date
Links
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- HOYRZHJJAHRMLL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-p-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 HOYRZHJJAHRMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 6
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylhexan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CCC(C)C)C=C1 ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(NC(C)C)C=C1 PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HBYHYLBZPLCIEE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O HBYHYLBZPLCIEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OZOWWGISLRIWQI-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylhexan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)CC)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OZOWWGISLRIWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- FVMCLNZPDUOPJC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-4-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 FVMCLNZPDUOPJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KZTCAXCBXSIQSS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(C(C)CC(C)C)C1=CC=CC=C1 KZTCAXCBXSIQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N n,n'-di-2-butyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CC)C=C1 FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- MGUHTGHCUOCIGG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitroimidazolidine Chemical compound [O-][N+](=O)N1CCN([N+]([O-])=O)C1 MGUHTGHCUOCIGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRIDWXIBSEOEG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitrophenol Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O JCRIDWXIBSEOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical class ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1O NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- PWWVAXIEGOYWEE-UHFFFAOYSA-N Isophenergan Chemical compound C1=CC=C2N(CC(C)N(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 PWWVAXIEGOYWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 aromatic vinyl compound Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
- C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
- C07C205/20—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C205/21—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C205/23—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitro groups and hydroxy groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having two nitro groups bound to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
1 84906
Dinitrofenolien väkevät liuokset, jotka ovat pysyviä alhaisissa lämpötiloissa - Koncentrerade lösningar av dinitro-fenoler som är stabila vid läga temperaturer Tämä keksintö liittyy nestemäiseen seokseen, jossa on dinit-rofenolia aromaattisessa hiilivetyliuottimessa, joka seos edelleen sisältää riittävän määrän fenyleenidiamiinia niin, että suurempi määrä dinitrofenolia on liuoksessa kuin, jos fenyleenidiamiinia ei olisi läsnä. Tämä seos, jolla on odottamattoman hyvä pysyvyys alhaisissa lämpötiloissa, voidaan laimentaa lisäämällä liuotinta käytettäväksi aromaattisten vinyyliyhdisteiden polymeraatioinhibiittorina.
Aromaattisten vinyyliyhdisteiden, kuten monomeerisen styreenin, divinyylibentseenin ja alempien alkyloitujen styreenien (kuten alfa-metyylistyreeni ja vinyylitolueeni) kaupalliset valmistusmenetelmät tuottavat yleensä tuotteita, joita saastuttavat erilaiset epäpuhtaudet, kuten bentseeni, tolueeni ja vastaavanlaiset. Nämä epäpuhtaudet täytyy poistaa niin, että monomeerituote sopisi useimpiin sovellutuksiin. Tämä aromaattisten vinyyliyhdisteiden puhdistaminen tapahtuu yleensä tislaamalla.
Kuitenkin on tunnettua, että aromaattiset vinyyliyhdisteet polymeroituvat helposti ja polymeraation nopeus lisääntyy helposti lämpötilan noustessa. Aromaattisen vinyylimonomee-rin polymeraation estämiseksi tislausolosuhteissa on käytetty erilaisia polymeraatioinhibiittoreita.
Yleensä yhdisteet, joita käytetään kaupallisesti sellaisina polymeraatioinhibiittoreina ovat dinitrofenolin luokkaan kuuluvia. Täten esim. US-patentti 2 526 567 esittää kloori-" styreenien ydinosan stabilointia käyttämällä 2,6-dinitro- fenoleja.
Samoin US-patentti 4 105 506 esittää dinitro-p-kresolin käyttöä aromaattisten vinyyliyhdisteiden polymeraatioinhi- biittorina.
2 84906
Sittemmin US-patentissa 4 466 905 on esitty, että hapen läsnäollessa fenyleenidiamiinin läsnäolo tislauskolonnissa 2,6-dinitro-p-kresolin kanssa vähentää edelleen tapahtuvan polymeraation määrää.
Vaikka dinitrofenolit ovatkin tehokkaita polymeraatioinhi-biittoreita, useat haittatekijät liittyvät kuitenkin niiden käyttöön. Esimerkiksi dinitrofenolit ovat kiinteitä aineita, jotka sulamispisteidensä yläpuolella ovat pysymättömiä ja saattavat räjähtää (ks. US-patentti 4 457 806).
Täten näiden aineiden massakuljetus ja varastointi kiinteässä muodossa on mahdotonta.
Sen vuoksi on välttämätöntä kuljettaa ja varastoida nämä inhibiittorit liuoksen muodossa, edullisesti liuottimessa, joka sopii aromaattisen vinyylimonomeerin käsittelyyn, ja joka edullisesti on alhaalla kiehuva hiilivetyliuotin. Valitettavasti useimmat dinitrofenolit ovat heikkoliukoisia sellaisiin edullisiin liuottimiin niiden lämpötilojen rajoissa, joiden alaisiksi ne luultavasti joutuvat kuljetuksen ja varastoinnin aikana. Esimerkiksi 2,6-dinitro-para-kreso-lin liukoisuus etyylibentseeniin on noin 20 painoprosenttia 18°C:ssa. Tämä luku pienenee nopeasti lämpötilan laskiessa niin, että tämä yhdiste on 15-%:isesti liukeneva -2eC:ssa, 10-%:isesti -14°C:ssa ja vain 4,2-%:isesti liukeneva -25°C:ssa. Saostuttuaan kerran liuoksesta nämä dinitrofeno-liyhdisteet eivät helposti liukene liuokseen edes lämpötilan palautuessa normaalimpaan varastolämpötilaan (esim. n.
18°C).
3 84906 Tämän lisäksi dinitrofenolit ovat erittäin myrkyllisiä ja niiden LD (rotta) on alle 30 mg/kg (Sax, Hazardous Pro-50 perties of Industrial Chemicals).
Näiden dinitrofenoliSten inhibiittoreiden korkea myrkyllisyys ja heikkoliukoisuus yhdistyneinä käytettyjen liuotinten helppoon syttyvyyteen johtaa siihen, että di nitrofenoli-inhibiit-toreiden muodostamien liuosten kuljetus ja varastointi niihin sopivammissa liuottimissa on kallista ja jossain määrin riskialtista. Lisäksi, jos inhibiittori saostuu liuoksesta matalan lämpötilan vuoksi kuljetuksen ja varastoinnin aikana, todellinen väkevyys saattaa pudota paljon ilmoitetun konsent-raation alle. Jos tällainen inhibiittori1iuos syötetään aromaattisen vinyylin tislauskolonniin ilmoitetun konsentraation perusteella, sen inhibiittorin alhainen taso, joka itse asiassa joutuu tislauskolonniin, voi johtaa tislauskolonnin katastrofiseen pettämiseen, joka johtuu aromaattisen vinyyli-monomeerin räjähdysmäisestä polymeraatiosta .
Siksi olisi suotavaa voida käyttää di nitrofenolin väkevää liuosta, joka täten voitaisiin kuljettaa turvallisemmin ja taloudellisemmin. Sen lisäksi olisi suotavaa saada käyttöön dinitrofenolin väkevä liuos, jolla olisi toivottu pysyvyys alhaisissa lämpötiloissa.
Tämän keksinnön kohteena on siis aikaansaada väkevä dinitro-fenoliliuos, joka täten voitaisiin kuljettaa turvallisemmin ja tehokkaammin. Sen lisäksi olisi suotavaa saada käyttöön väkevä dinitrofenoli1iuos, jolla on parempi pysyvyys alhaisissa lämpötiloissa kuin perinteisillä laimennetuilla liuoksilla ja joka siksi voidaan kuljettaa turvallisemmin.
Tämän keksinnön toisena kohteena on aikaansaada dinitrofeno-1in väkevä liuos, jonka liuottimelle on pienempi tilavuus annettua dinitrofenol in määrää kohti ja joka on siten taloudellisempi kuljettaa.
4 84906
Lisäksi tämän keksinnön kohteena on aikaansaada dinitrofeno-liliuos, jolla on hyvä pysyvyys alhaisissa lämpötiloissa.
Edellä esitetyt ja lisätarkoitukset tulevat täydellisemmin selville seuraavasta kuvauksesta ja sitä täydentävistä esimerkeistä.
Tietystä näkökulmasta katsottuna tämä keksintö kohdistuu nestemäiseen seokseen, joka sisältää seuraavan kaavan mukaisen dinitrofenolin: /No2
R1-/CV)- OH
R
jossa toinen R- ja R1-ryhmästä on nitro ja toinen on valittu ryhmästä, johon kuuluu vety, kloori ja - Cg -alkyyli; liuotettuna aromaattiseen hiilivetyliuottimeen, joka nestemäinen seos lisäksi sisältää riittävän määrän fenyleenidi-amiinia, jolla on kaava :·. R2 - NH —NH “ R3 jossa R2 ja R^ on kumpikin toisistaan riippumatta valittu ryhmästä, johon kuuluu vety, fenyyli ja fenyyli, joka on substituoitu - Cg-alkyylillä niin, että dinitrofenolin määrä, joka on liuotettu kyseiseen liuotti-meen, on suurempi kuin dinitrofenolin määrä, joka voisi olla liuotettu kyseiseen liuokseen, jos fenyleenidi-amiini ei olisi läsnä.
Toisaalta tämä keksintö liittyy nestemäiseen seokseen, joka on pysyvä alhaisissa lämpötiloissa ja joka sisältää A) dinitrofenolia, jolla on seuraava kaava 5 84906 NO 2 r1—^c3/~— °h
X R
jossa toinen R- ja -ryhmästä on nitro ja toinen on valittu ryhmästä, jonka muodostavat vety, kloori ja -C8-alkyyli, B) fenyleenidiamiinia, jolla on kaava R2 - NH—-NH “ r3 jossa R2 ja R^ on toisistaan riippumatta valittu ryhmästä vety, Ci - C^-alkyyli, fenyyli ja fenyyli, joka on substi-tuoitu Ci - Cg alkyylillä; ja C) aromaattista hiilivetyliuotinta; jossa komponentti A:n painosuhde komponentti B:hen on noin 1:9 ja noin 9:1 välillä; ja jossa komponentti A:n ja komponentti B:n suhde komponentti C:hen on ainakin noin 1:10.
Tämän keksinnön seokset muodostuvat kolmesta komponentista, so. dinitrofenoli, fenyleenidiamiini ja aromaattinen hiili-vetyliuotin.
Dinitrofenolit, joita voidaan käyttää, ovat yhdisteitä, joilla on rakenne: N02
•T: Rl-\Cy--0H
R
6 84906 jossa toinen R- ja R1-ryhmästä on nitro ja toinen on vety tai suora- tai haaraketjuinen C^-Cg-alkyyli. Edullisia dinitrofenoleja ovat 2,6-dinitro-p-kresoli, 4,6-dinitro-o-kresoli, 2,6-dinitro-p-isopropyylifenoli, 4,6-dinitro-o-isopropyylifenoli ja 4,6-dinitro-o-sek-butyylifenoli.
Fenyleenidiamiiniyhdisteet, joita voidaan käyttää ovat seu-raavan kaavan mukaiset: R2 - NHW ( ) \-NH - R3 \__/ jossa R2 ja R3 ovat toisistaan riippumatta vety, suora-tai haaraketjuinen - Ci2-alkyyli» fenyyli tai Cg - Cg-alkyylillä substituoitu fenyyli. Yleensä edulliset feny-leenidiamiinit ovat yhdisteitä, joiden rakenne on edellä kuvattu, jossa R2 on fenyyli ja R3 on Cg - Cg-alkyyli. Esimerkkeinä edullisista fenyleenidiamiineista, joita voidaan käyttää, ovat N-fenyyli-N'-isopropyyli-p-fenyleeni-di-amiini, N-fenyyli-N'-(1,3-dimetyylibutyyli)-p-fenyleenidi-amiini, N-fenyyli-N'-(1,3-dimetyylipentyyli)-p-fenyleenidi-amiini, N,N'-di-isopropyyli-p-fenyleenidiamiini, Ν,Ν'-di-sek-butyyli-p-fenyleenidiamiini ja N, N'-bis(1,4-dimetyyli-pentyyli)-p-fenyleenidiamiini.
Aromaattinen hiilivetyliuotin, jota voidaan käyttää, voi olla mikä tahansa nestemäinen aromaattinen hiilivety, johon dinitrofenoli ja fenyleenidiamiiniosat liukenevat. Esimerkkeinä näistä liuottimista ovat bentseeni, tolueeni, ksylee-ni, etyylibentseeni, styreeni, vinyylitolueeni, divinyyli-bentseeni, alfa-metyylistyreeni ja muut alkyloidut styreenit tai alkyylibentseenit, joita kaikkia aineita on kaupallisesti saatavilla.
Edullisimman liuottimen vaihdellessa sen erityisen soveltamisen mukaan, jossa tämän keksinnön stabiloivaa seosta käytetään, on tyypillistä, että stabiloitava aromaattinen vinyyliyhdiste ja sen hydrattu esituote ovat sopivia liuot- 7 84906 timia. Täten styreenin stabiloimiseen etyylibentseeni ja styreeni itse ovat edullisia liuottimia. Samoin alfa-metyy-listyreenin stabilointiin isopropyylibentseeni ja alfa-metyylistyreeni ovat edullisia liuottimia.
Fenyleenidiamiini on läsnä sellaisessa määrässä, että mainittuun liuottimeen liuotettavan dinitrofenolin määrä on suurempi kuin se dinitrofenolin määrä, joka voitaisiin liuottaa tähän liuottimeen kuin, jos tämä fenyleenidiamiini ei olisi läsnä.
Siitä johtuen dinitrofenolin määrä, joka on itse asiassa läsnä tämän keksinnön seoksessa, on suurempi kuin määrä, joka voitaisiin liuottaa aromaattiseen liuottimeen, joka on valittu tietyssä lämpötilassa, ellei fenyleenidiamiinia olisi läsnä.
On tyypillistä, että dinitrofenolin ja fenyleenidiamiinin painosuhde aromaattiseen hiilivetyliuottimeen on ainakin noin 1:10. Edullisesti tämä suhde on noin 1:4 ja noin 2:1 välillä, vaikka, kuten alan asiantuntija toteaa, edullinen suhde riippuu valituista tietyistä aineosista kuin myös lämpötiloista ja paineista, joihin seos joutuu.
Dinitrofenolin suhde fenyleenidiaminiin on yleensä noin 9:1 ja noin 1:9 välillä ja edullisesti noin 3:2 ja 2:3 välillä.
Tämän keksinnön seokset voidaan valmistaa lisäämällä halutut määrät dinitrofenolia ja fenyleenidiamiinia missä tahansa järjestyksessä tiettyyn määrään liuotinta. Parhaiten tämä lisääminen tapahtuu sekoitettaessa.
Sen lisäksi tämän keksinnön seokset osoittavat toivottua pysyvyyttä matalissa lämpötiloissa, jolloin usein ainakin 75 % tai enemmän dinitrofenoli- ja fenyleenidiamiinin 8 84906 siitä kokonaismäärästä, joka liukenee tiettyyn liuottimeen 18°C:ssa, jää liuokseen samassa liuottimessa -25°C:n lämpötilassa.
Tämän keksinnön seoksia voidaan käyttää polymeraatioinhi-biittoreina laimentamalla ne lisäämällä liuotinta niin, että saadaan korkeintaan noin 5 paino-%:n konsentraatio, jolloin näitä laimennettuja liuoksia voidaan helposti johtaa aromaattisen vinyylireaktorin tislauskolonniin.
Seuraavat esimerkit on tarkoitettu edelleen kuvaamaan esillä olevaa keksintöä eikä niitä ole tarkoitettu rajoittamaan keksinnön suojapiiriä millään tavoin.
Esimerkki 1 4,6-dinitro-orto-kresolin (DNOC), 2,6-dinitro-para-kresolin (DNPC), N-isopropyyli-N'-fenyyli-p-fenyleenidiamiinin (Nau-gard 1-4, Uniroyal Chemical Company, Inc., tavaramerkki, alempana "1-4"), ja DNOC:n tai DNCP:n ja 1-4:n seoksen liukoisuus etyylibentseeniin määritettiin laajalla lämpötila-alueella valmistamalla suspensio puhtaista tuotteista suodattamalla liukenematon substraatti pois ja laskemalla liukoisuus painoerosta.
Tämän kokeen tulokset ovat taulukossa I alla:
Taulukko I
Prosenttiliukoisuus etyylibentseenissä
Liuote 18 °C -2eC -14eC -25eC
DNOC 19 12 10 4,5 DNPC 20 15 10 4,2 1-4 27 16 12,5 8,2 DNOC/1-4 1/1 painon mukaan 67+ 66 56 53 DNPC/1-4 1/1 painon mukaan 67+ 66 63 58 9 84906
Esimerkki 2
Esimerkki I:n menettelytapaa seuraten DN0C:n, DNPC:n, I-4:n ja DN0C:n tai DNPC:n ja I-4:n seosten liukoisuus styreeniin määritettiin. Tämän kokeen tulokset ovat yhteenvetona taulukossa 2 alla.
Taulukko 2
Prosentti liukoisuus styreenissä oo oo
Liuote 18 C -2 C -14 C -25 C
ONOC 25 25 13 6,1 DNPC 25 25 25 18 1-4 30 24 19 14,5 DNOC/I-4 1/1 painon mukaan 67+ 67+ 67+ 67+ DNPC/I-4 1/1 painon mukaan 67+ 67+ 67+ 67+
Taulukkojen I ja II edellä tiedot osoittavat, että feny-1eenidi amiinin (1-4) läsnäolo sallii lisämäärän dinitrofenolia liuotettavan aromaattiseen hiΐ1ivety 1iuottimeen.
o Täten esimerkiksi -25 C:n lämpötilassa DNPC:n ja I-4:n seos suhteessa 1:1 on 58-%:sesti liukoinen etyy1ibentsee-niin, kun taas yksinään näiden seosten liukoisuudet tähän liuottimeen tässä lämpötilassa ovat vain 4,2 % ja 8,2 % vastaavasti. Täten seos on melkein 4 kertaa liukenevampi kuin lisäaineen määrä ja liuoksessa on melkein 8 kertaa enemmän DNPC:tä.
Sen lisäksi edellä tiedot osoittavat myös tämän keksinnön seosten hyvän pysyvyyden matalissa lämpötiloissa. Täten 1:1 DNPC ja I-4:n liuos etyy1ibentseenissä säilyttää noin 87 % o liukoisuudestaan -25 C:n lämpötilassa suhteessa sen liukoisuuteen 18°c:n lämpötilassa. Toisaalta DNPC:n ja I-4:n liuokset yksin säilyttävät vain noin 21 % ja noin 30 % liukoisuudestaan samoissa lämpötiloissa.
Claims (17)
1. Nestemäinen seos, tunnettu siitä, että se sisältää seuraavan kaavan mukaista dinitrofenolia: ,N0 _/ 2 R1 -<(C^y-" °H \ R jossa toinen R- ja R -ryhmästä on nitro ja toinen on valittu ryhmästä, jonka muodostavat vety, kloori ja C - C -al- 1 8 kyy li liuonneena aromaattiseen hii1ivety 1iuottimeen, joka nestemäinen seos edelleen sisältää riittävän määrän seuraavan kaavan mukaista feny1eenidi amiinia R2 - N H ——NH - r3 2 3 jossa R ja R ovat kumpikin toisistaan riippumatta valittu ryhmästä, johon kuuluu vety, - C -alkyyli, fe- nyyli ja fenyyli, joka on substituoitu C - C -ai kyy lii- 1 8 1ä niin, että dinitrofenolin määrä, joka on liuotettu tähän liuotti-meen, on suurempi kuin se dinitrofenolin määrä, joka voitaisiin liuottaa tähän 1iuottimeen, ellei tämä feny1eenidiamiini olisi läsnä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että tämä dinitrofenoli valitaan ryhmästä, jonka muodostavat 2,6-dinitro-p-kresoli, 4,6-dinitro-o-kresoli, 2,6-dinitro-p- isopropyy1ifenoli, 4,6-dinitro-o-isopropyy1ifenoli ja 4,6-di-nitro-o-sek-butyylifenoli.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että tämä fenyleenidiamiini on valittu ryhmästä, jonka muodostavat N-fenyyli-N'-isopropyy1i-p-fenyleenidiamiini, N- II 11 84906 fenyyli-N'-(1,3-dimetyylibutyyli)-p-fenyleenidiamiini, N-fenyyli-N'-(1,3-dimetyylipentyyli)-p-fenyleenidiamiini, N,N'-di-lsopropyyli-p-fenyleenldiam±±ni, N,N'-di-sek-butyy-li-p-fenyleenidiamllni ja N,N'-bis(1,4-dimetyylipentyyli)-p-fenyleenldlamlinl.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että mainittu aromaattinen hiilivetyliuotin valitaan ryhmästä, jonka muodostavat bentseeni, tolueeni, ksyleeni, etyyli-bentseeni, styreeni, vinyylitolueeni, divinyylibentseenl ja aifa-metyylistyreeni.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen seos, tunnettu siitä, että mainittu aromaattinen hiilivety valitaan ryhmästä, joka muodostuu styreenistä ja etyylibentseenistä.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, - .. että dinitrofenolin ja fenyleenidiamiinin painosuhde aro maattiseen hiilivetyliuottimeen on välillä noin 1:4 ja noin 2:1.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että dinitrofenolin painosuhde fenyleenidiamiiniin on välillä noin 2:3 ja 3:2.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että dinitrofenolin painosuhde fenyleenidiamiiniin on välillä noin 1:9 ja noin 9:1, ja että dinitrofenolin ja fenyleenidiamiinin painosuhde aromaattiseen hiilivetyliuottimeen • · on ainakin noin 1:10.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen seos, tunnettu siitä, että mainittu dinitrofenoli valitaan ryhmästä, jonka muodostavat 2,6-dinitro-p-kresoli, 4,6-dinitro-o-kresoli, 2,6-di-nitro-p-isopropyylifenoli, 4,6-dinitro-o-isopropyylifenoli ja 4,6-dinitro-o-sek-butyylifenoli. i2 84906
10. Patenttivaatimuksen 8 mukainen seos, tunnettu siitä, että mainittu fenyleenidiamiini valitaan ryhmästä, jonka muodostavat: N-fenyyli-N'-isopropyyli-p-fenyleenidiamiini, N-fenyyli-N'-(1,3-dimetyylibutyyli)-p-fenyleenidiamiini, N-fenyyli-N'-(1,3-dimetyylipentyyli)-p-fenyleenidiamiini, N,N'-di-isopropyyli-p-fenyleenidiamiini, N,N'-di-sek-butyy-li-p-fenyleenidiamiini ja N,N'-bis(1,4-dimetyylipentyyli)-p-fenyleenidiamiini.
10 84906
11. Patenttivaatimuksen 8 mukainen seos, tunnettu siitä, että mainittu aromaattinen hiilivetyliuotin valitaan ryhmästä, jonka muodostavat bentseeni, tolueeni, ksyleeni, etyyli-bentseeni, styreeni, vinyylitolueeni, divinyylibentseeni ja alfa-metyylistyreeni.
12. Patenttivaatimuksen 8 mukainen seos, tunnettu siitä, että mainittu aromaattinen hiilivety valitaan ryhmästä, joka - · muodostuu styreenistä ja etyylibentseenistä.
13. Patenttivaatimuksen 8 mukainen seos, tunnettu siitä, että dinitrofenolin ja fenyleenidiamiinin painosuhde aromaattiseen hiilivetyliuottimeen on välillä noin 1:4 ja 2:1.
14. Patenttivaatimuksen 8 mukainen seos, tunnettu siitä, että dinitrofenolin painosuhde fenyleenidiamiiniin on välillä noin 2:3 ja 3:2.
15. Patenttivaatimuksen 8 mukainen seos, tunnettu siitä, että mainittu dinitrofenoli valitaan ryhmästä, jonka muodostavat 2,6-dinitro-p-kresoli, 4,6-dinitro-o-isopropyylifenoli ja 4,6-dinitro-o-sek-butyylifenoli; että mainittu fenyleenidiamiini valitaan ryhmästä, jonka muodostavat: N-fenyyli- N'-isopropyyli-p-fenyleenidiamiini, N-fenyyli-N'-(1,3-dime- ____ tyylibutyyli)-p-fenyleenidiamiini, N-fenyyli-N'-(1,3-dime- tyylipentyyli)-p-fenyleenidiamiini, N,N'-di-isopropyyli-p-fenyleenidiamiini, N,N'-bis(1,4-dimetyylipentyyli)-p-fenyleenidiamiini; ja että mainittu aromaattinen hiilivetyliuotin valitaan ryhmästä, jonka muodostavat bentseeni, toluee- i3 8 4 906 ni, ksyleeni, etyylibentseeni, styreeni, vinyylitolueeni, divinyylibentseeni ja alfa-metyylistyreeni.
16. Patenttivaatimuksen 15 mukainen seos, tunnettu siitä, että dinitrofenolin ja fenyleenidiamiinin painosuhde aromaattiseen hiilivetyliuottimeen on välillä noin 1:4 ja noin 2:1.
17. Patenttivaatimuksen 15 mukainen seos, tunnettu siitä, että dinitrofenolin painosuhde fenyleenidiamiiniin on välillä noin 2:3 ja 3:2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81732486 | 1986-01-09 | ||
| US06/817,324 US4664845A (en) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | Phenylenediamine solubilizer for dinitrophenol in aromatic solvent |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI870071A0 FI870071A0 (fi) | 1987-01-08 |
| FI870071A FI870071A (fi) | 1987-07-10 |
| FI84906B FI84906B (fi) | 1991-10-31 |
| FI84906C true FI84906C (fi) | 1992-02-10 |
Family
ID=25222823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI870071A FI84906C (fi) | 1986-01-09 | 1987-01-08 | Koncentrerade loesningar av dinitrofenoler som aer stabila vid laoga temperaturer. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4664845A (fi) |
| EP (1) | EP0234671B1 (fi) |
| JP (1) | JPH01152146A (fi) |
| KR (1) | KR910004552B1 (fi) |
| CN (1) | CN1004139B (fi) |
| AR (1) | AR245096A1 (fi) |
| AT (1) | ATE63534T1 (fi) |
| AU (1) | AU595571B2 (fi) |
| BR (1) | BR8700050A (fi) |
| CA (1) | CA1275168C (fi) |
| DE (1) | DE3770019D1 (fi) |
| DK (1) | DK11387A (fi) |
| ES (1) | ES2022880B3 (fi) |
| FI (1) | FI84906C (fi) |
| IN (1) | IN166453B (fi) |
| MX (1) | MX165080B (fi) |
| PT (1) | PT84086B (fi) |
| ZA (1) | ZA8769B (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4774374A (en) * | 1987-06-12 | 1988-09-27 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilized vinyl aromatic composition |
| US4915873A (en) * | 1988-01-22 | 1990-04-10 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Polymerization inhibitor composition for vinyl aromatic compounds |
| DE3825163A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-02-01 | Wella Ag | Verwendung von 2,6-dinitro-phenol-derivaten in haarfaerbemitteln |
| US5312952A (en) * | 1992-04-23 | 1994-05-17 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatics |
| US5254760A (en) * | 1992-07-29 | 1993-10-19 | Ciba-Geigy Corporation | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| US5332842A (en) * | 1993-05-13 | 1994-07-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for inhibiting oxidation and polymerization of furfural and its derivatives |
| US6344560B1 (en) | 2000-05-03 | 2002-02-05 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Nitroaromatic solubilizer for nitroxyls in aromatic solvents |
| US6339177B1 (en) * | 2000-05-24 | 2002-01-15 | Sea Lion Technology, Inc. | Dinitroalkyl aromatics polymerization retarders or inhibitors and methods for making and for using same |
| US20060069219A1 (en) * | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Vilan Kosover | Sulfonated phenols with nitrophenols as polymerization inhibitors |
| US8098683B2 (en) * | 2004-10-06 | 2012-01-17 | Broadcom Corporation | Method and system for implementing a single weight (SW) single channel (SC) MIMO system with no insertion loss |
| US20080200616A1 (en) * | 2004-11-15 | 2008-08-21 | Seiji Tanizaki | Method of Inhibiting Polymerization Giving Copolymer of Divinylbenzene and Aromatic Vinyl Compound |
| US7696290B2 (en) * | 2004-12-03 | 2010-04-13 | Crompton Corporation | Aromatic sulfonic acids, amines, and nitrophenols in combination with nitroxyl radical-containing compounds or C-nitrosanilines as polymerization inhibitors |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB504765A (en) * | 1937-12-24 | 1939-05-01 | Standard Telephones Cables Ltd | Improvements in or relating to the stabilisation of styrene |
| US2526567A (en) * | 1948-07-06 | 1950-10-17 | Dow Chemical Co | Stabilization of nuclear chlorostyrenes by 2, 6-dinitrophenols |
| US2943075A (en) * | 1956-07-02 | 1960-06-28 | Dow Chemical Co | Styrene-modified rubbery compositions and stabilized with 2-nitrophenols |
| US3366702A (en) * | 1965-05-03 | 1968-01-30 | Marathon Oil Co | Preparation of unsaturated hydrocarbons by pyrolysis, and related compositions |
| US3420778A (en) * | 1966-07-21 | 1969-01-07 | Simplex Wire & Cable Co | Voltage stabilized liquid dielectrics |
| FR2142369A5 (fi) * | 1971-06-18 | 1973-01-26 | Huels Chemische Werke Ag | |
| US4051067A (en) * | 1974-01-25 | 1977-09-27 | Monsanto Company | Stabilization of unsaturated carboxylic acid esters with mixtures of polyalkyleneamines and arylenediamines |
| US4105506A (en) * | 1977-02-24 | 1978-08-08 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4132603A (en) * | 1977-11-23 | 1979-01-02 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| BE875237R (fr) * | 1978-07-18 | 1979-07-16 | Cosden Technology | Procede pour inhiber la polymerisation de composes vinylaromatiques facilement polymerisables |
| US4376221A (en) * | 1980-03-13 | 1983-03-08 | Jackisch Philip F | Stabilization of dibromostyrene |
| US4457806A (en) * | 1982-06-28 | 1984-07-03 | The Sherwin-Williams Company | Process for vinyl aromatic monomer polymerization inhibition |
| US4466905A (en) * | 1983-04-11 | 1984-08-21 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibition process for vinyl aromatic compounds |
| US4468343A (en) * | 1983-04-11 | 1984-08-28 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds |
| US4568711A (en) * | 1984-12-07 | 1986-02-04 | The Firestone Tire & Rubber Company | Synergistic additive combination for guayule rubber stabilization |
| US4654451A (en) * | 1985-12-27 | 1987-03-31 | Atlantic Richfield Company | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
-
1986
- 1986-01-09 US US06/817,324 patent/US4664845A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-07 IN IN212/DEL/86A patent/IN166453B/en unknown
-
1987
- 1987-01-06 AT AT87300037T patent/ATE63534T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-01-06 AU AU67177/87A patent/AU595571B2/en not_active Ceased
- 1987-01-06 ZA ZA8769A patent/ZA8769B/xx unknown
- 1987-01-06 DE DE8787300037T patent/DE3770019D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-01-06 ES ES87300037T patent/ES2022880B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-06 EP EP87300037A patent/EP0234671B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-07 CA CA000526832A patent/CA1275168C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-01-08 KR KR1019870000065A patent/KR910004552B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-01-08 BR BR8700050A patent/BR8700050A/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-01-08 FI FI870071A patent/FI84906C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-01-08 CN CN87100819.XA patent/CN1004139B/zh not_active Expired
- 1987-01-09 DK DK011387A patent/DK11387A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-01-09 JP JP62003094A patent/JPH01152146A/ja active Granted
- 1987-01-09 PT PT84086A patent/PT84086B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-01-09 AR AR87306440A patent/AR245096A1/es active
- 1987-01-09 MX MX4906A patent/MX165080B/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA8769B (en) | 1987-08-26 |
| IN166453B (fi) | 1990-05-12 |
| PT84086A (en) | 1987-02-01 |
| DK11387D0 (da) | 1987-01-09 |
| EP0234671B1 (en) | 1991-05-15 |
| PT84086B (pt) | 1989-02-28 |
| CN1004139B (zh) | 1989-05-10 |
| BR8700050A (pt) | 1987-12-01 |
| AR245096A1 (es) | 1993-12-30 |
| CN87100819A (zh) | 1987-09-23 |
| US4664845A (en) | 1987-05-12 |
| AU595571B2 (en) | 1990-04-05 |
| ATE63534T1 (de) | 1991-06-15 |
| KR910004552B1 (ko) | 1991-07-06 |
| FI84906B (fi) | 1991-10-31 |
| KR870007227A (ko) | 1987-08-17 |
| CA1275168C (en) | 1990-10-16 |
| EP0234671A1 (en) | 1987-09-02 |
| FI870071A0 (fi) | 1987-01-08 |
| DE3770019D1 (de) | 1991-06-20 |
| FI870071A (fi) | 1987-07-10 |
| AU6717787A (en) | 1987-07-16 |
| JPH0588699B2 (fi) | 1993-12-24 |
| ES2022880B3 (es) | 1991-12-16 |
| JPH01152146A (ja) | 1989-06-14 |
| DK11387A (da) | 1987-07-10 |
| MX165080B (es) | 1992-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910005696B1 (ko) | 안정화된 비닐 방향족 조성물 | |
| FI84906C (fi) | Koncentrerade loesningar av dinitrofenoler som aer stabila vid laoga temperaturer. | |
| JP5536106B2 (ja) | キノンメチド／アルキルヒドロキシルアミンの組み合わせを用いる、ビニル芳香族モノマーの重合阻害法 | |
| US4915873A (en) | Polymerization inhibitor composition for vinyl aromatic compounds | |
| SA93140161B1 (ar) | مانع بلمرة مونومرات الفينيل العطرية vinyl aromatic monomers | |
| US5426257A (en) | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization | |
| WO2002088054A1 (fr) | Procede d'inhibition de polymerisation de vinyle aromatique | |
| KR100638292B1 (ko) | 에틸렌계 불포화 탄화수소 중합 억제 방법 및 조성물 | |
| US20040034247A1 (en) | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization | |
| FR2777884A1 (fr) | Composition et procede d'inhibition de la polymerisation radicalaire de monomeres aromatiques a insaturation ethylenique | |
| JPH01234405A (ja) | ビニル芳香族化合物用重合禁止剤組成物 | |
| JP3990585B2 (ja) | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 | |
| CA2092534C (en) | Benzoquinoneimines as vinyl aromatic polymerization inhibitors | |
| EP0155898A2 (en) | Inhibiting polymerization of vinylaromatic monomers | |
| WO1998059016A1 (fr) | Composition et procede d'inhibition de la polymerisation radicalaire de monomeres aromatiques a insaturation ethylenique | |
| US5659095A (en) | Composition for inhibiting the polymerization of aromatic vinyl monomers | |
| JPS63316745A (ja) | 芳香族ビニル化合物の重合防止方法 | |
| KR100805381B1 (ko) | 방향족 비닐계 단량체의 중합 방지용 １ 액형 조성물 및상기 조성물을 사용하는 중합 방지 방법 | |
| JPH08268996A (ja) | 液状キシレンスルホン酸系組成物およびそれを含有する酸硬化型樹脂用硬化触媒 | |
| WO2002051962A1 (fr) | Utilisation d'une composition a base d'un derive de diphenylamine pour inhiber la polymerisation radicalaire de monomeres aromatiques a insaturation ethylenique. | |
| JPH08268997A (ja) | 液状キシレンスルホン酸系組成物およびそれを含有する酸硬化型樹脂用硬化触媒 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, INC. |