JPH01152146A - 温度安定性液体組成物 - Google Patents
温度安定性液体組成物Info
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- JPH01152146A JPH01152146A JP62003094A JP309487A JPH01152146A JP H01152146 A JPH01152146 A JP H01152146A JP 62003094 A JP62003094 A JP 62003094A JP 309487 A JP309487 A JP 309487A JP H01152146 A JPH01152146 A JP H01152146A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族炭化水素溶剤中にジニトロフェノール化
合物を含有する液体組成物であって、フェニレンジアミ
ン化合物を、溶液中のジニトロフェノール化合物の量が
フェニレンジアミン化合物が存在しない場合に溶液中に
存在する量よシも多くするに充分な量でさらに含有する
液体組成物に関する。予想外に望ましい低温安定性を示
すこの゛組成物は追加の溶剤で稀釈でき、ビニル芳香族
化合物用の重合阻止剤として使用できる。
合物を含有する液体組成物であって、フェニレンジアミ
ン化合物を、溶液中のジニトロフェノール化合物の量が
フェニレンジアミン化合物が存在しない場合に溶液中に
存在する量よシも多くするに充分な量でさらに含有する
液体組成物に関する。予想外に望ましい低温安定性を示
すこの゛組成物は追加の溶剤で稀釈でき、ビニル芳香族
化合物用の重合阻止剤として使用できる。
単量体系スチレン、ジビニルベンゼンおよび低級アルキ
ル化スチレン化合物（たとえばアルファーメチルスチレ
ンおよびビニルトルエン）のようなビニル芳香族化合物
の商業的製造方法はベンゼン、トルエン等のような種々
の不純物で汚染されている生成物を典型的に生成する。
ル化スチレン化合物（たとえばアルファーメチルスチレ
ンおよびビニルトルエン）のようなビニル芳香族化合物
の商業的製造方法はベンゼン、トルエン等のような種々
の不純物で汚染されている生成物を典型的に生成する。
これらの不純物は大部分の用途に適合する単量体生成物
とするために除去されねばならない。このようなビニル
芳香族化合物の精製は一般に１蒸留にょシ達成される。
とするために除去されねばならない。このようなビニル
芳香族化合物の精製は一般に１蒸留にょシ達成される。
しかしながら、ビニル芳香族化合物は容易に重合するこ
と、およびこの重合速度は温度の上昇に従って急速に増
大することがよく知られている。
と、およびこの重合速度は温度の上昇に従って急速に増
大することがよく知られている。
蒸留条件下におけるビニル芳香族単量体の重合を防止す
るために、種々の重合阻止剤が使用されている。
るために、種々の重合阻止剤が使用されている。
一般に、このような重合阻止剤として商業的に使用され
ている化合物はジニトロフェノール系の群の化合物であ
る。たとえば米国特許第２．５２６．５６７号でＤｒａ
ｋｅ等は２，６−ジニトロフェノール化合物を使用する
核クロルスチレンの安定化を開示している。同様に、Ｗ
ａｔｓｏｎに対する米国特許第４．１０５，５０６号は
ビニル芳香族化合物用の重合阻止剤として２．６−ジニ
トロ−ｐ−クレゾールの使用を開示している。
ている化合物はジニトロフェノール系の群の化合物であ
る。たとえば米国特許第２．５２６．５６７号でＤｒａ
ｋｅ等は２，６−ジニトロフェノール化合物を使用する
核クロルスチレンの安定化を開示している。同様に、Ｗ
ａｔｓｏｎに対する米国特許第４．１０５，５０６号は
ビニル芳香族化合物用の重合阻止剤として２．６−ジニ
トロ−ｐ−クレゾールの使用を開示している。
さらに最近、酸素の存在下において、蒸留カラム中に２
，６−ジニトロ−ｐ−クレゾールとともにフェニレンジ
・アミン化合物を存在させると、重合の生起する量がさ
らに減少されることがＢｕｔｌｅｒ等によル米国特許第
４，４６６，９０５号に記載されｈａ ジニトロフェノール化合物は効果的な重合阻止剤である
が、それらの使用はいくつかの欠点を付随する。たとえ
ば、ジニトロフェノール化合物は、これらをその融点以
上の温度にさらすと、不安定であり、爆発することのめ
る固形物である（米国特許第４．４５７，８０６号参照
）。従って、これらの物質の固形物としての大量出荷お
よび貯蔵は妨げられる。
，６−ジニトロ−ｐ−クレゾールとともにフェニレンジ
・アミン化合物を存在させると、重合の生起する量がさ
らに減少されることがＢｕｔｌｅｒ等によル米国特許第
４，４６６，９０５号に記載されｈａ ジニトロフェノール化合物は効果的な重合阻止剤である
が、それらの使用はいくつかの欠点を付随する。たとえ
ば、ジニトロフェノール化合物は、これらをその融点以
上の温度にさらすと、不安定であり、爆発することのめ
る固形物である（米国特許第４．４５７，８０６号参照
）。従って、これらの物質の固形物としての大量出荷お
よび貯蔵は妨げられる。
従って、これらの阻止剤は溶液として、好ましくはビニ
ル芳香族系単量体加工に適応する溶剤、代表的には低沸
点炭化水素溶剤中の溶液として出荷しおよび貯蔵する必
要がある。不幸なことに、大部分のジニトロフェノール
化合物はこれらが出荷および貯蔵中にさらされるような
温度範囲において、このような好ましい溶剤中で低い溶
解度を有する。たとえば、２，６−ジニトロ−ｐ−クレ
ゾールの溶解度は１８℃においてエチルベンゼン中で約
２０！！１１％である。この数値は温度の低下につれて
急速に減少し、このような化合物の溶解度は一２℃で１
５％、−１４°Ｃで１０％そして一２５℃で４．２％に
すぎなくなる、溶液から一旦沈殿すると、これらのジニ
トロフェノール化合物は温度をさらに正常な貯蔵温度（
たとえば約１８℃）に戻しても、溶液に容易に戻らない
。
ル芳香族系単量体加工に適応する溶剤、代表的には低沸
点炭化水素溶剤中の溶液として出荷しおよび貯蔵する必
要がある。不幸なことに、大部分のジニトロフェノール
化合物はこれらが出荷および貯蔵中にさらされるような
温度範囲において、このような好ましい溶剤中で低い溶
解度を有する。たとえば、２，６−ジニトロ−ｐ−クレ
ゾールの溶解度は１８℃においてエチルベンゼン中で約
２０！！１１％である。この数値は温度の低下につれて
急速に減少し、このような化合物の溶解度は一２℃で１
５％、−１４°Ｃで１０％そして一２５℃で４．２％に
すぎなくなる、溶液から一旦沈殿すると、これらのジニ
トロフェノール化合物は温度をさらに正常な貯蔵温度（
たとえば約１８℃）に戻しても、溶液に容易に戻らない
。
さらにま之、ジニトロフェノール化合物は高度に毒性で
アシ、３０Ｔｎ９／ｋｇよシ少ないＬＤｓｏ値（ラット
）を有する（ Ｓａｘ、 Ｈａｚａｒｄｏｕｓ Ｐｒｏ
ｐｅｒｔｉｅｓｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｊａｌ Ｃｈｅｍ
ｊｃａｌｓ参照）。
アシ、３０Ｔｎ９／ｋｇよシ少ないＬＤｓｏ値（ラット
）を有する（ Ｓａｘ、 Ｈａｚａｒｄｏｕｓ Ｐｒｏ
ｐｅｒｔｉｅｓｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｊａｌ Ｃｈｅｍ
ｊｃａｌｓ参照）。
使用溶剤の引火性と組合されたこれらのジニトロフェノ
ール系阻止剤の高毒性および低婢解性はそれらの好まし
い溶剤中のジニトロフェノール系阻止剤溶液の出荷およ
び貯蔵を高価なものとし、また幾分危険にしている。さ
らに、阻止剤が出荷および貯蔵中に低温のため釦溶液か
ら沈殿すると、実際の濃度が指示−度以下にはるかに低
下することがある。このような阻止剤溶液がその指示濃
度にもとづいてビニル芳香族蒸留カラムに装填されると
、Ｍ貿カラムの阻止剤の実際のレベルが低くなシ、ビニ
ル芳香族単量体の件７発的重合により蒸留カラムの災害
的破損をまねく。
ール系阻止剤の高毒性および低婢解性はそれらの好まし
い溶剤中のジニトロフェノール系阻止剤溶液の出荷およ
び貯蔵を高価なものとし、また幾分危険にしている。さ
らに、阻止剤が出荷および貯蔵中に低温のため釦溶液か
ら沈殿すると、実際の濃度が指示−度以下にはるかに低
下することがある。このような阻止剤溶液がその指示濃
度にもとづいてビニル芳香族蒸留カラムに装填されると
、Ｍ貿カラムの阻止剤の実際のレベルが低くなシ、ビニ
ル芳香族単量体の件７発的重合により蒸留カラムの災害
的破損をまねく。
従って、さらに安定にそして経済的に出荷できるジニト
ロフェノール化合物の濃厚溶液を得ることが望まれてい
る。さらに１７ｔ１望ましい低温安定性を示すジニトロ
フェノール化合物の濃厚溶液を得ることが望まれている
。
ロフェノール化合物の濃厚溶液を得ることが望まれてい
る。さらに１７ｔ１望ましい低温安定性を示すジニトロ
フェノール化合物の濃厚溶液を得ることが望まれている
。
従って、本発明の目的は通常の非濃厚溶液よル低い引火
点を有し、従ってさらに安全に輸送できるジニトロフェ
ノール化合物の濃厚溶液を提供することにある。
点を有し、従ってさらに安全に輸送できるジニトロフェ
ノール化合物の濃厚溶液を提供することにある。
本発明のもう一つの目的は一定量のジニトロフェノール
化合物当りに必要とされる浴剤の計が少なく、従ってさ
らに経済的に出荷できるジニトロフェノール化合物の濃
厚溶液を提供することにある。
化合物当りに必要とされる浴剤の計が少なく、従ってさ
らに経済的に出荷できるジニトロフェノール化合物の濃
厚溶液を提供することにある。
本発明のさらにもう一つの目的は望ましい低温安定性を
示すジニトロフェノール化合物の溶液を提供することに
ある。
示すジニトロフェノール化合物の溶液を提供することに
ある。
前記のおよびさらに別の目的は以下の説明および実施例
から充分に明白になるであろう。
から充分に明白になるであろう。
−態様において、本発明は芳香族炭化水素溶剤中に溶解
されている式： （式中ＲおよびＲ１の一方はニトロであル、そして他方
は水素、塩素およびＣ１〜Ｃ８アルキルよりなる群から
選ばれる） で示されるジニトロフェノール化合物を含有し、さらに
式： （式中Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１
〜Ｃ］２フルキル、フェニルおヨヒ０１〜Ｃ８アルキル
で置換されているフェニルよりなる群から選ばれる） で示されるフェニレンジアミン化合物を、溶剤中におけ
るジニトロフェノール化合物の溶解量がこのようなフェ
ニレンジアミンが存在しない場合に溶剤中に溶解できる
ジニトロフェノールの量よ）多くするに充分な葉で含有
する液体組成物に関する。
されている式： （式中ＲおよびＲ１の一方はニトロであル、そして他方
は水素、塩素およびＣ１〜Ｃ８アルキルよりなる群から
選ばれる） で示されるジニトロフェノール化合物を含有し、さらに
式： （式中Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１
〜Ｃ］２フルキル、フェニルおヨヒ０１〜Ｃ８アルキル
で置換されているフェニルよりなる群から選ばれる） で示されるフェニレンジアミン化合物を、溶剤中におけ
るジニトロフェノール化合物の溶解量がこのようなフェ
ニレンジアミンが存在しない場合に溶剤中に溶解できる
ジニトロフェノールの量よ）多くするに充分な葉で含有
する液体組成物に関する。
もう一つの態様において、本発明は低温安定性液体組成
物に関し、この組成物は （４）式： （式中ＲおよびＲ１の一方ハニトロであシ、そして他方
は水素、塩素および０１〜Ｃ８アルキルよりなる群から
選ばれる）で示されるジニトロフェノール化合物： （Ｂ） 式： （式中Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ］
〜Ｃ１１フルキル、フェニルおよび０１〜ｃ８アルキル
で置換されているフェニルよ）なる群がら選ばれる）で
示されるフェニレンジアミン化合物：および （Ｃ） 芳香族炭化水素溶剤： を含有し、成分Ａ対成分Ｂの重量比は約１＝９〜約９＝
１であり、そして成分Ａ十成分Ｂ対成分Ｃの重量比は少
なくとも約１＝１０である組成物である。
物に関し、この組成物は （４）式： （式中ＲおよびＲ１の一方ハニトロであシ、そして他方
は水素、塩素および０１〜Ｃ８アルキルよりなる群から
選ばれる）で示されるジニトロフェノール化合物： （Ｂ） 式： （式中Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水素、Ｃ］
〜Ｃ１１フルキル、フェニルおよび０１〜ｃ８アルキル
で置換されているフェニルよ）なる群がら選ばれる）で
示されるフェニレンジアミン化合物：および （Ｃ） 芳香族炭化水素溶剤： を含有し、成分Ａ対成分Ｂの重量比は約１＝９〜約９＝
１であり、そして成分Ａ十成分Ｂ対成分Ｃの重量比は少
なくとも約１＝１０である組成物である。
本発明の組成物は３種の成分、すなわちジニトロフェノ
ール化合物、フェニレンジアミン化合物および芳香族炭
化水素溶剤を含有する。
ール化合物、フェニレンジアミン化合物および芳香族炭
化水素溶剤を含有する。
使用できるジニトロフェノール化合物は構造式＝（式中
ＲおよびＲ１の一方はニトロであシ、そして他方は水素
、塩素およびＣ１〜Ｃ８直鎖状または分枝鎖状アルキル
よりなる群から選ばれる）を有する化合物である。好適
なジニトロフェノール化合物は２，６−ジニトロ−ｐ−
クレゾール、４゜６−ジニトロ−ｏ−クレゾール、２，
６−シニトローｐ−イングロビルフェノール、４．６−
ジニトロ−Ｏ−イソプロピルフェノールおよび４．６−
ジニトロ−ｏ−第２ブチルフェノールを包含する。
ＲおよびＲ１の一方はニトロであシ、そして他方は水素
、塩素およびＣ１〜Ｃ８直鎖状または分枝鎖状アルキル
よりなる群から選ばれる）を有する化合物である。好適
なジニトロフェノール化合物は２，６−ジニトロ−ｐ−
クレゾール、４゜６−ジニトロ−ｏ−クレゾール、２，
６−シニトローｐ−イングロビルフェノール、４．６−
ジニトロ−Ｏ−イソプロピルフェノールおよび４．６−
ジニトロ−ｏ−第２ブチルフェノールを包含する。
使用できるフェニレンジアミン化合物は式（式中Ｒ２お
よびＲ３はそれぞれ独立して、水素、０１〜Ｃ１２直鎖
状または分枝鎖状アルキル、フェニルおよびＣ１−Ｃ８
アルキルで置換されているフェニルよりなる群から選ば
れる）で示される化合物である。一般に、好ましいフェ
ニレンジアミン化合物はＲ２がフェニルであシ、そして
Ｒ３が０３〜ＣＢアルキルである前記構造を有する化合
物である。使用できる代表的に好適なフェニレンジアミ
ン化合物はＸ−フエニル−Ｎ′−インプロピル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−フエニル−Ｎ’−（１，３−ジ
メチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フエニ
ル−Ｎ’−（１，３−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニ
レンジアミン、ＮＩＮ′−ジー第２ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミンおよびＮ 、 Ｎ’−ビス（１，４−ジメ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミンを包含する。
よびＲ３はそれぞれ独立して、水素、０１〜Ｃ１２直鎖
状または分枝鎖状アルキル、フェニルおよびＣ１−Ｃ８
アルキルで置換されているフェニルよりなる群から選ば
れる）で示される化合物である。一般に、好ましいフェ
ニレンジアミン化合物はＲ２がフェニルであシ、そして
Ｒ３が０３〜ＣＢアルキルである前記構造を有する化合
物である。使用できる代表的に好適なフェニレンジアミ
ン化合物はＸ−フエニル−Ｎ′−インプロピル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−フエニル−Ｎ’−（１，３−ジ
メチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フエニ
ル−Ｎ’−（１，３−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニ
レンジアミン、ＮＩＮ′−ジー第２ブチル−ｐ−フェニ
レンジアミンおよびＮ 、 Ｎ’−ビス（１，４−ジメ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミンを包含する。
使用できる芳香族炭化水素溶剤はジニトロフェノールお
よびフェニレンジアミン成分が可溶であるいづれかの液
体芳香族炭化水素であることができる。このような溶剤
の例には、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、スチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、
アルファーメチルスチレンおよびそのｍ個のアルキル化
スチレンまたはアルキルベンゼン類があシ、これらの全
部が市販されている。
よびフェニレンジアミン成分が可溶であるいづれかの液
体芳香族炭化水素であることができる。このような溶剤
の例には、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、スチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、
アルファーメチルスチレンおよびそのｍ個のアルキル化
スチレンまたはアルキルベンゼン類があシ、これらの全
部が市販されている。
最も好適な溶剤は本発明による安定化側組成物を使用し
ようとする特定の用途によって変わり、代表的には、安
定化させるビニル芳香族化合物およびそのハロゲン化先
駆化合物が好適酸剤である。
ようとする特定の用途によって変わり、代表的には、安
定化させるビニル芳香族化合物およびそのハロゲン化先
駆化合物が好適酸剤である。
従って、スチレンの安定化には、エチルベンゼンおよび
スチレンそれ自体が好適溶剤である。同様に、アルファ
ーメチルスチレンの安定化には、イソプロピルベンゼン
およびアルファーメチルスチレンが好、ｉ！ｉ溶剤であ
る。
スチレンそれ自体が好適溶剤である。同様に、アルファ
ーメチルスチレンの安定化には、イソプロピルベンゼン
およびアルファーメチルスチレンが好、ｉ！ｉ溶剤であ
る。
フェニレンジアミン化合物は溶剤中に溶解されるジニト
ロフェノール化合物の量が、このようなフェニレンジア
ミンが存在しない場合に溶剤中に溶ｍ−ｃきるジニトロ
フェノール化合物の量よシ多くなる量で存在させる。従
って、本発明の組成物中に実際に存在するジニトロフェ
ノール化合物の量は、フェニレンジアミン化合物が存在
しない場合に選ばれ九一定温度で芳香族溶剤中に溶解で
きる量よシ多い。
ロフェノール化合物の量が、このようなフェニレンジア
ミンが存在しない場合に溶剤中に溶ｍ−ｃきるジニトロ
フェノール化合物の量よシ多くなる量で存在させる。従
って、本発明の組成物中に実際に存在するジニトロフェ
ノール化合物の量は、フェニレンジアミン化合物が存在
しない場合に選ばれ九一定温度で芳香族溶剤中に溶解で
きる量よシ多い。
代表的には、ジニトロフェノール化合物＋フェニレンジ
アミン化合物対芳香族炭化水素溶剤の重量比は少なくと
も約１：１０である。好ましくは、この比率は約１：４
〜約２：１であるが、箔業者にとって認識されるように
、この好ましい比率は選択される特定の成分および組成
物がさらされる温度および圧力に依存して変わる。
アミン化合物対芳香族炭化水素溶剤の重量比は少なくと
も約１：１０である。好ましくは、この比率は約１：４
〜約２：１であるが、箔業者にとって認識されるように
、この好ましい比率は選択される特定の成分および組成
物がさらされる温度および圧力に依存して変わる。
ジニトロフェノール化合物対フェニレンジアミン化合物
の比率は一般に、約９：１〜約１＝９の範囲であシ、好
ましくは約３：２〜約２＝３の範囲である。
の比率は一般に、約９：１〜約１＝９の範囲であシ、好
ましくは約３：２〜約２＝３の範囲である。
本発明による組成物はジニトロフェノール化合物および
フェニレンジアミン化合物の所望量をいづれかの順序で
−ｊ定量の溶剤に添加することによ）調製できる。好ま
しくは、これらの添加をかきまぜながら行なう。
フェニレンジアミン化合物の所望量をいづれかの順序で
−ｊ定量の溶剤に添加することによ）調製できる。好ま
しくは、これらの添加をかきまぜながら行なう。
さらにま友、本発明による組成物は望ましい低温安定性
を示し、多くの場合に、１８℃で特定の溶剤中に可溶で
あるジニトロフェノール化合物子フェニレンジアミン化
合物の全量の少なくとも約７５％またはそれ以上が一２
５℃で同一溶剤中に溶液として保有される。
を示し、多くの場合に、１８℃で特定の溶剤中に可溶で
あるジニトロフェノール化合物子フェニレンジアミン化
合物の全量の少なくとも約７５％またはそれ以上が一２
５℃で同一溶剤中に溶液として保有される。
本発明による組成物はこれらが約５重量％よシ多くない
濃度で存在するように、追加の溶剤で稀釈することによ
シ重合阻止剤として使用でき、この稀釈濃度はビニル芳
香族反応器蒸留カラム中に容易に装入される。
濃度で存在するように、追加の溶剤で稀釈することによ
シ重合阻止剤として使用でき、この稀釈濃度はビニル芳
香族反応器蒸留カラム中に容易に装入される。
次側は本発明をさらに説明しようとするものであシ、本
発明の範囲をいづれの点でも制限しようとするものでは
ない。
発明の範囲をいづれの点でも制限しようとするものでは
ない。
例 １
４．６−シニトローオルトークレゾール（ＤＮＯＣ）、
２，６−シニトローパラークレゾール（ＤＮＰＣ） 、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フエニル−ｐ−フ二ユニンジ
アミン（Ｎａｕｇａｒｄ Ｉ −４、Ｕｎｊｒｏｙａｌ
Ｃｈｅｍｊｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、 Ｉｎｃ、の商品
名、以後ｒ Ｉ −４」と称する）、およびＤＮＯＣま
たはＤＮＰＣとＩ−４との配合物のエチルベンゼン中に
おける溶解性を、純粋な各生成物の懸濁液を作）、未溶
解物質を濾去し、次いで重量差によシ溶解度を計算する
ことによシ、種々の温度について測定した。これらの試
験の結果を下記第１表に示す。
２，６−シニトローパラークレゾール（ＤＮＰＣ） 、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フエニル−ｐ−フ二ユニンジ
アミン（Ｎａｕｇａｒｄ Ｉ −４、Ｕｎｊｒｏｙａｌ
Ｃｈｅｍｊｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ、 Ｉｎｃ、の商品
名、以後ｒ Ｉ −４」と称する）、およびＤＮＯＣま
たはＤＮＰＣとＩ−４との配合物のエチルベンゼン中に
おける溶解性を、純粋な各生成物の懸濁液を作）、未溶
解物質を濾去し、次いで重量差によシ溶解度を計算する
ことによシ、種々の温度について測定した。これらの試
験の結果を下記第１表に示す。
第 １ 表
ＤＮＯＣ１９１２１０４，５
ＤＮＰＣ２０１５１０４，２
ｘ−４２７’１６ １２．５ ８．２
例 ２
例１に記載の方法に従い、ＤＮＯＣ、ＤＮＰＣ、Ｉ −
４およびＤＮＯＣまたはＤＮＰＣ’とＩ−４との配合物
のスチレン中に訃ける溶解度を測定した。これらの試験
の結果を下記第２表にまとめて示す。
４およびＤＮＯＣまたはＤＮＰＣ’とＩ−４との配合物
のスチレン中に訃ける溶解度を測定した。これらの試験
の結果を下記第２表にまとめて示す。
第 ２ 表
ＤＮＯＣ２５２５１３６，１
ＤＮＰＣ２５２５２５１８
Ｉ−４３０２４１９１４，５
第１表および第２表に前記されているデータはフェニレ
ンジアミン（Ｉ−４）の存在が芳香族炭化水素溶剤中に
溶解するジニトロフェノール化合物の量を増加させるこ
とを示している。
ンジアミン（Ｉ−４）の存在が芳香族炭化水素溶剤中に
溶解するジニトロフェノール化合物の量を増加させるこ
とを示している。
すなわち、たとえば−２５℃において、ＤＮＰＣとＩ−
４との１：１混合物はエチルベンゼン中に５８％可溶で
あるのに対し、これらの化合物のそれぞれのこのような
溶剤中における当該温度での溶解度は４．２％および８
．２％にすぎない。従って、この混合物は添加量よりほ
ぼ４倍可溶であシ、溶液中のＤＮＰＣよりほぼ８倍可溶
である。
４との１：１混合物はエチルベンゼン中に５８％可溶で
あるのに対し、これらの化合物のそれぞれのこのような
溶剤中における当該温度での溶解度は４．２％および８
．２％にすぎない。従って、この混合物は添加量よりほ
ぼ４倍可溶であシ、溶液中のＤＮＰＣよりほぼ８倍可溶
である。
さらにまた、前記データは本発明による組成物の低温安
定性を示している。すなわち、ＤＮＰＣと１−４との１
：１のエチルベンゼン溶液ａ１８℃に訃けるその溶解度
に対して一２５℃でその溶解度を約８７％保有する。こ
れに対して、ＤＮＰＣおよびＩ−４単独の各溶液は同一
温度範囲にわたルそれらの溶解度の約２１％および約３
０％を保有するだけである。
定性を示している。すなわち、ＤＮＰＣと１−４との１
：１のエチルベンゼン溶液ａ１８℃に訃けるその溶解度
に対して一２５℃でその溶解度を約８７％保有する。こ
れに対して、ＤＮＰＣおよびＩ−４単独の各溶液は同一
温度範囲にわたルそれらの溶解度の約２１％および約３
０％を保有するだけである。
Claims (17)
- （１）芳香族炭化水素溶剤中に溶解されている式▲数式
、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＲ＾１の一方はニトロであり、そして他
方は水素、塩素およびＣ＿７〜Ｃ＿８アルキルよりなる
群から選ばれる） で示されるジニトロフエノール化合物を含む液体組成物
であつて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独立して、水素、
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、フエニルおよびＣ＿１〜
Ｃ＿８アルキルで置換されているフェニルよりなる群か
ら選ばれる） で示されるフエニレンジアミン化合物をジニトロフェノ
ール化合物の溶剤中における溶解量が前記フェニレンジ
アミン化合物が存在しない場合に溶解できるジニトロフ
エノール化合物の量よりも多くするのに充分な量でさら
に含有する液体組成物。 - （２）ジニトロフエノール化合物が２，６−ジニトロ−
ｐ−クレゾール、４，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール、
２，６−ジニトロ−ｐ−イソプロピルフエノール、４，
６−ジニトロ−ｏ−イソプロピルフェノール、および４
，６−ジニトロ−ｏ−第２ブチルフェノールよりなる群
から選ばれる特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 - （３）フエニレンジアミン化合物がＮ−フエニル−Ｎ′
−イソプロピル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−フエニ
ル−Ｎ′−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フエニレ
ンジアミン、Ｎ−フエニル−Ｎ′−（１，３−ジメチル
ペンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジイ
ソプロピル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−
第２ブチル−ｐ−フェニレンジアミンおよびＮ，Ｎ′−
ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フエニレンジ
アミンよりなる群から選ばれる特許請求の範囲第１項に
記載の組成物。 - （４）芳香族炭化水素溶剤がベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、スチレン、ビニルトルエン、ジ
ビニルベンゼンおよびアルファ−メチルスチレンよりな
る群から選ばれる特許請求の範囲第１項に記載の組成物
。 - （５）芳香族炭化水素溶剤がスチレンおよびエチルベン
ゼンよりなる群から選ばれる特許請求の範囲第４項に記
載の組成物。 - （６）ジニトロフエノール化合物＋フエニレンジアミン
化合物対芳香族炭化水素溶剤の重量比が約１：４〜約２
：１である特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 - （７）ジニトロフェノール化合物対フェニレンジアミン
化合物の重量比が約２：３〜３：２である特許請求の範
囲第１項に記載の組成物。 - （８）（Ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＲ＾１の一方はニトロであり、そして他
方は水素、塩素およびＣ＿１〜Ｃ＿８アルキルよりなる
群から選ばれる）で示されるジニトロフエノール化合物
； （Ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独立して、水素、
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、フエニルおよびＣ＿１〜
Ｃ＿８アルキルで置換されているフェニルよりなる群か
ら選ばれる）で示されるフェニレンジアミン化合物；お
よび （Ｃ）芳香族炭化水素溶剤； を含有し、成分Ａ対成分Ｂの重量比は約１：９〜約９：
１であり、そして成分Ａ＋成分Ｂ対成分Ｃの重量比は少
なくとも約１：１０である、低温安定性液体組成物。 - （９）ジニトロフェノール化合物が２，６−ジニトロ−
ｐ−クレゾール、４，６−ジニトロ−ｏ−クレゾール、
２，６−ジニトロ−ｐ−イソプロピルフエノール、４，
６−ジニトロ−ｏ−イソプロピルフェノールおよび４，
６−ジニトロ−ｏ−第２ブチルフェノールよりなる群か
ら選ばれる特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 - （１０）フエニレンジアミン化合物がＮ−フエニル−Ｎ
′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フエ
ニル−Ｎ′−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フエニ
レンジアミン、Ｎ−フエニル−Ｎ′−（１，３−ジメチ
ルペンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ
イソプロピル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ
−第２ブチル−ｐ−フエニレンジアミンおよびＮ，Ｎ′
−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレン
ジアミンよりなる群から選ばれる特許請求の範囲第８項
に記載の組成物。 - （１１）芳香族炭化水素浴剤がベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、スチレン、ビニルトルエン、
ジビニルベンゼンおよびアルファ−メチルスチレンより
なる群から選ばれる特許請求の範囲第８項に記載の組成
物。 - （１２）芳香族炭化水素溶剤がスチレンおよびエチルベ
ンゼンよりなる群から選ばれる特許請求の範囲第８項に
記載の組成物。 - （１３）ジニトロフエノール化合物＋フエニレンジアミ
ン化合物対芳香族炭化水素溶剤の重量比が約１：４〜約
２：１である特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 - （１４）ジニトロフエノール化合物対フエニレンジアミ
ン化合物の重量比が約２：３〜３：２である特許請求の
範囲第８項に記載の組成物。 - （１５）ジニトロフエノール化合物が２，６−ジニトロ
−ｐ−クレゾール、４，６−ジニトロ−ｏ−クレゾール
、２，６−ジニトロ−ｐ−イソプロピルフェノール、４
，６−ジニトロ−ｏ−イソプロピルフエノール、および
４，６−ジニトロ−ｏ−第２ブチルフェノールよりなる
群から選ばれ；フエニレンジアミン化合物がＮ−フエニ
ル−Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ
−フエニル−Ｎ′−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−
フエニレンジアミン、Ｎ−フエニル−Ｎ′−（１，３−
ジメチルペンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ
′−ジイソプロピル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ
′−ジ−第２ブチル−ｐ−フエニレンジアミンおよびＮ
，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フエ
ニレンジアミンよりなる群から選ばれ；そして 芳香族炭化水素溶剤がベンゼン、トルエン、キシレン、
エチルベンゼン、スチレン、ビニルトルエン、ジビニル
ベンゼンおよびアルファーメチルスチレンよりなる群か
ら選ばれる； 特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 - （１６）ジニトロフエノール化合物＋フエニレンジアミ
ン化合物対芳香族炭化水素溶剤の重量比が約１：４〜約
２：１である、特許請求の範囲第１５項に記載の組成物
。 - （１７）ジニトロフエノール化合物対フェニレンジアミ
ン化合物の重量比が約２：３〜３：２である特許請求の
範囲第１５項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US817324 | 1986-01-09 | ||
| US06/817,324 US4664845A (en) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | Phenylenediamine solubilizer for dinitrophenol in aromatic solvent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01152146A true JPH01152146A (ja) | 1989-06-14 |
| JPH0588699B2 JPH0588699B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=25222823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62003094A Granted JPH01152146A (ja) | 1986-01-09 | 1987-01-09 | 温度安定性液体組成物 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4664845A (ja) |
| EP (1) | EP0234671B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01152146A (ja) |
| KR (1) | KR910004552B1 (ja) |
| CN (1) | CN1004139B (ja) |
| AR (1) | AR245096A1 (ja) |
| AT (1) | ATE63534T1 (ja) |
| AU (1) | AU595571B2 (ja) |
| BR (1) | BR8700050A (ja) |
| CA (1) | CA1275168C (ja) |
| DE (1) | DE3770019D1 (ja) |
| DK (1) | DK11387A (ja) |
| ES (1) | ES2022880B3 (ja) |
| FI (1) | FI84906C (ja) |
| IN (1) | IN166453B (ja) |
| MX (1) | MX165080B (ja) |
| PT (1) | PT84086B (ja) |
| ZA (1) | ZA8769B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2804372B2 (ja) * | 1992-04-23 | 1998-09-24 | ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド | ビニル芳香族化合物の重合禁止組成物 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4774374A (en) * | 1987-06-12 | 1988-09-27 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilized vinyl aromatic composition |
| US4915873A (en) * | 1988-01-22 | 1990-04-10 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Polymerization inhibitor composition for vinyl aromatic compounds |
| DE3825163A1 (de) * | 1988-07-23 | 1990-02-01 | Wella Ag | Verwendung von 2,6-dinitro-phenol-derivaten in haarfaerbemitteln |
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