FI78691B - Foerfarande foer framstaellning av i position 3-substituerade pyridazinderivat, vilka inverkar pao det centrala nervsystemet. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av i position 3-substituerade pyridazinderivat, vilka inverkar pao det centrala nervsystemet. Download PDF

Info

Publication number
FI78691B
FI78691B FI840323A FI840323A FI78691B FI 78691 B FI78691 B FI 78691B FI 840323 A FI840323 A FI 840323A FI 840323 A FI840323 A FI 840323A FI 78691 B FI78691 B FI 78691B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
converted
alk
alkyl
Prior art date
Application number
FI840323A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI840323A (fi
FI840323A0 (fi
FI78691C (sv
Inventor
Jean-Pierre Chambon
Kathleen Biziere
Camille-Georges Wermuth
Original Assignee
Sanofi Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanofi Sa filed Critical Sanofi Sa
Publication of FI840323A0 publication Critical patent/FI840323A0/fi
Publication of FI840323A publication Critical patent/FI840323A/fi
Publication of FI78691B publication Critical patent/FI78691B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI78691C publication Critical patent/FI78691C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Claims (8)

1. Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara pyridazlnderivat med formeln Ib och deras far-5 maceutiskt godtagbara syraadditionssalter R2^^ /R;3 R1 \\ /) n NH2 (Ib) 10 \ β Alk-R. 4 1 vilken formal är väte eller lägre alkyl, eller fenyl, som kan vara 15 monosubstltuerad mad halogen, nitro, lägre alkyl, lägre alkoxi, hydroxl eller trifluormetyl, eller disubstituerad med halogen, eller naftyl, cyklohexyl, 2-tienyl eller 3-tlenyl, R2 är väte, lägre alkyl eller fenyl,
20 Rj är väte, lägre alkyl eller fenyl, Alk är -(CHj)n-, väri n är ett heitai 2, 3 eller 4, eller -CHjCsC-, R4 är -C00H, -COO-alkyl, -C0NH2 eller -CaN, och 3^ är en anjon av en oorganisk syra, företrädesvis en 25 anjon av klorvätesyra eller bromvätesyra, känne-t e c k n a t därav, att A) för framställning av en förening med formeln Ib, väri Alk är -(CH2)n-, väri n är 2, 3 eller 4, 1. omsättes ett 3-klorpyridazlnderlvat med formeln 30 R2 ^___^ R3 : : R1 -C1 N—N (I) 1 väri R2, R2 och R3 har ovan angivna betydelse, vid ref- 22 73691 luxeringstemperaturen med ett överskott av hydrazinhydrat, varvid man erhäller en pyridazinförening med formeln, och R2 R3
2. Förfarande enligt patentkravet 1, kanne-t e c k n a t därav, att 1 steg A 4) förenlngen med formeln Ib, väri R4 ar -COO-alkyl, förtvälas till en förenlng med formeln Ib, väri R4 ar -C00H. 15
3. Förfarande enligt patentkravet 2, kanne- t e c k n a t därav, att förtvälningen utföres under sura betingelser.
4. Förfarande enligt patentkravet 3, kanne- t e c k n a t därav, att förtvälningen utföres genom upp- 20 hettning med en syra, säsom klorvätesyra eller bromväte-syra i ättiksyra vid en temperatur av 20-100°C.
5. Förfarande enligt patentkravet 1, kanne-t e c k n a t därav, att i steg A 3) omvandlas en före-ning med formeln lb, vari R4 ar -COO-alkyl eller cyano, 25 till en förenlng med formeln lb, vari R4 är en karboxamid-grupp, vilken reaktion ästadkommes medelst ammoniumhydr-oxid i en alkanol, säsom metanol.
5 Ri—^ ^-nh-nh2 (II) i vilken formel Rx, R2 och R3 har ovan angivna betydelse, 10 och 2. den sälunda erhällna förenlngen med formeln II omvandlas tili ett motsvarande 3-aminopyridazinderivat med formeln lii genom katalytisk hydrogenering, varvid säsom katalysator kan användas tili exempel Raney-nickel,
15 R2 R3 Rl“Ö“ NH2 UH» 20 1 vilken formel Rx, R2 och R3 har ovan angivna betydelse, och 3. den sälunda erhällna förenlngen med formeln III omsättes 1 ett inert lösningsmedel vid en temperatur av 25 50-100°C med en UJ-halogenerad förenlng med formeln X-Alk-R4, väri X är halogen och R4 är -COO-alkyl eller cyano för erhällande av en förenlng med formeln Ib, väri R4 Är -COO-alkyl eller cyano, och 4. on s& önskas omvandlas den erhälinä förenlngen 30 med formeln Ib genom förtvälning tili en förenlng med formeln Ib, väri R4 är -COOH, eller medelst ammoniak tili en förenlng med formeln Ib, väri R4 är karboxamido, eller om sä önskas omvandlas en förenlng med formeln Ib, väri R4 är cyano, genom varsam hydrolys tili en motsvarande före-35 nlng, väri R4 är karboxamido, och 23 78691 5. om sä önskas, omvandlas den erhällna förenlngen till ett farmaceutiskt godtagbart salt, eller B) för framstailning av en förenlng med formeln lb, väri Aik är -CH2-CsC-, 5 1) karboniseras en motsvarande pyridazin, vilken är substituerad i 3-ställningen med gruppen -NH-Alk-, vari Aik är en acetylengrupp, och 2. om sä önskas, omvandlas den erhälinä förenlngen med formeln lb till ett farmaceutiskt godtagbart syraad- 10 ditionssalt.
6. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n nets c k n a t därav, att en förenlng med formeln lb, vari
30 R4 är cyano, omvandlas till en förenlng med formeln lb, vari R4 är karboxamido, medelst vattenfri myrsyra i när-varo av klorvätegas.
7. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n nets c k n a t därav, att man använder ett utgängsämne med 35 formeln III, vari Rj ar p-klorfenyl, och R2 och R3 ar vä-
FI840323A 1983-01-27 1984-01-26 Förfarande för framställning av i position 3-substituerade pyridazinde rivat, vilka inverkar på det centrala nervsystemet FI78691C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8301234A FR2540113A1 (fr) 1983-01-27 1983-01-27 Acides derives de la pyridazine actifs sur le systeme nerveux central
FR8301234 1983-01-27

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI840323A0 FI840323A0 (fi) 1984-01-26
FI840323A FI840323A (fi) 1984-07-28
FI78691B true FI78691B (fi) 1989-05-31
FI78691C FI78691C (sv) 1989-09-11

Family

ID=9285330

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI840323A FI78691C (sv) 1983-01-27 1984-01-26 Förfarande för framställning av i position 3-substituerade pyridazinde rivat, vilka inverkar på det centrala nervsystemet

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4721711A (sv)
EP (1) EP0117779B1 (sv)
JP (1) JPS59141564A (sv)
KR (1) KR910000638B1 (sv)
AR (1) AR240045A1 (sv)
AT (1) ATE48417T1 (sv)
AU (2) AU2372984A (sv)
CA (1) CA1238637A (sv)
DD (1) DD220026A5 (sv)
DE (1) DE3480653D1 (sv)
DK (1) DK162985C (sv)
ES (1) ES529081A0 (sv)
FI (1) FI78691C (sv)
FR (1) FR2540113A1 (sv)
HU (1) HU193890B (sv)
IE (1) IE57054B1 (sv)
IL (1) IL70756A (sv)
MA (1) MA20018A1 (sv)
NO (1) NO840313L (sv)
NZ (1) NZ206945A (sv)
OA (1) OA07644A (sv)
PH (1) PH21162A (sv)
PL (1) PL142340B1 (sv)
PT (1) PT77993B (sv)
SG (1) SG93690G (sv)
YU (1) YU14284A (sv)
ZA (1) ZA84502B (sv)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2540113A1 (fr) * 1983-01-27 1984-08-03 Sanofi Sa Acides derives de la pyridazine actifs sur le systeme nerveux central
DE3664772D1 (en) * 1985-01-14 1989-09-07 Boehringer Ingelheim Kg 12-amino pyridazinoû4',5':3,4¨pyrroloû2,1-a¨isoquinolines, process for their preparation and use
US5082939A (en) * 1987-01-08 1992-01-21 I.S.F. Societa Per Azioni Pyridazine derivatives
US5106973A (en) * 1987-11-23 1992-04-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Pyridzainamine derivatives
US5656631A (en) * 1989-02-07 1997-08-12 Sanofi Pyridazine derivatives
FR2663326B2 (fr) * 1989-11-17 1992-10-16 Sanofi Sa Derives de la pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant.
FR2668151A1 (fr) * 1990-10-23 1992-04-24 Rhone Poulenc Agrochimie Composes a groupe triazolopyridazine leurs preparations et compositions herbicides les contenant.
FR2676444B1 (fr) * 1991-05-16 1995-03-10 Sanofi Elf Nouveaux derives d'amino-3 pyridazines actifs sur le systeme nerveux central, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant.
CN1038249C (zh) * 1991-08-28 1998-05-06 罗姆和哈斯公司 含有二氢哒嗪酮及其相关化合物的杀菌组合物
US20100210590A1 (en) * 1995-09-27 2010-08-19 Northwestern University Compositions and treatments for seizure-related disorders
US20030176437A1 (en) * 2001-08-31 2003-09-18 D.M. Watterson Anti-inflammatory and protein kinase inhibitor compositions and related methods for downregulation of detrimental cellular responses and inhibition of cell death
BRPI0517947A (pt) 2004-11-02 2008-10-21 Univ Northwestern composto de piridazina, composições e métodos
WO2006050359A2 (en) * 2004-11-02 2006-05-11 Northwestern University Pyridazine compounds and methods
AU2007243280A1 (en) 2006-04-28 2007-11-08 Northwestern University Formulations containing pyridazine compounds for treating neuroinflammatory diseases
EP2015750A2 (en) * 2006-04-28 2009-01-21 Northwestern University Compositions and treatments using pyridazine compounds and cholinesterase inhibitors
CA2650704A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-08 Northwestern University Salts of pyridazine compounds
US8283351B2 (en) * 2007-04-02 2012-10-09 Institute For Oneworld Health Cyclic and acyclic hydrazine derivatives compositions including them and uses thereof
WO2009131951A2 (en) * 2008-04-21 2009-10-29 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising isoxazole derivatives
US20090264433A1 (en) * 2008-04-21 2009-10-22 Institute For Oneworld Health Compounds, Compositions and Methods Comprising Triazine Derivatives
WO2009131947A2 (en) * 2008-04-21 2009-10-29 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising pyridazine derivatives
US8207205B2 (en) 2008-04-21 2012-06-26 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising oxadiazole derivatives
WO2010033626A1 (en) * 2008-09-19 2010-03-25 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising imidazole and triazole derivatives
US20100267706A1 (en) * 2009-04-20 2010-10-21 Institute For Oneworld Health Compounds, Compositions and Methods Comprising Pyridazine Derivatives
US8343976B2 (en) * 2009-04-20 2013-01-01 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising pyrazole derivatives

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2510998B1 (fr) * 1981-08-07 1986-01-10 Sanofi Sa Nouveaux derives amines de la pyridazine, leur procede de preparation et les medicaments, a action desinhibitrice, qui en comportent
FR2510997A1 (fr) * 1981-08-10 1983-02-11 Sanofi Sa Nouveaux derives de la methyl-4 phenyl-6 pyridazine, procede pour leur preparation et medicaments actifs sur le systeme nerveux central en contenant
FR2540113A1 (fr) * 1983-01-27 1984-08-03 Sanofi Sa Acides derives de la pyridazine actifs sur le systeme nerveux central
CA1218655A (en) * 1983-01-28 1987-03-03 Kathleen Biziere Process for the preparation of pyridazine derivatives having a psychotropic action

Also Published As

Publication number Publication date
DK162985B (da) 1992-01-06
SG93690G (en) 1991-01-18
PT77993A (fr) 1984-02-01
OA07644A (fr) 1985-05-23
IE840149L (en) 1984-07-27
US4721711A (en) 1988-01-26
AR240045A1 (es) 1990-01-31
EP0117779B1 (fr) 1989-12-06
NO840313L (no) 1984-07-30
KR910000638B1 (ko) 1991-01-31
DK38984A (da) 1984-07-28
NZ206945A (en) 1987-07-31
PH21162A (en) 1987-08-05
HU193890B (en) 1987-12-28
AU2372984A (en) 1984-08-02
PL245931A1 (en) 1985-07-16
CA1238637A (en) 1988-06-28
PL142340B1 (en) 1987-10-31
DD220026A5 (de) 1985-03-20
ES8500243A1 (es) 1984-10-01
DK162985C (da) 1992-06-01
FR2540113A1 (fr) 1984-08-03
MA20018A1 (fr) 1984-10-01
AU652118B2 (en) 1994-08-18
IL70756A (en) 1987-03-31
DE3480653D1 (de) 1990-01-11
PT77993B (fr) 1986-04-10
FI840323A (fi) 1984-07-28
YU14284A (en) 1986-12-31
EP0117779A1 (fr) 1984-09-05
JPS59141564A (ja) 1984-08-14
DK38984D0 (da) 1984-01-27
ES529081A0 (es) 1984-10-01
IE57054B1 (en) 1992-04-08
IL70756A0 (en) 1984-04-30
FI840323A0 (fi) 1984-01-26
KR840007586A (ko) 1984-12-08
FR2540113B1 (sv) 1985-05-17
AU2142188A (en) 1989-03-16
ZA84502B (en) 1984-09-26
ATE48417T1 (de) 1989-12-15
FI78691C (sv) 1989-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI78691B (fi) Foerfarande foer framstaellning av i position 3-substituerade pyridazinderivat, vilka inverkar pao det centrala nervsystemet.
US6514986B2 (en) Chiral fluoroquinolone arginine salt forms
JP2019515024A (ja) ボルチオキセチンのパモ酸塩及びその結晶形
WO1999052525A1 (es) Tienilazolilalcoxietanaminas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos
US20160368897A1 (en) Pyrazoline Dihydroquinolones, Pharmaceutical Compositions, and Uses
WO2010043515A1 (en) Diazonium-free method to make an indazole intermediate in the synthesis of bicyclic 5-(trifluormethoxy)-1h-3-indazolecarboxylic acid amides
CA2412164C (en) Amidine derivatives as selective antagonists of nmda receptors
JPH0367071B2 (sv)
AU2001264116A1 (en) Amidine derivatives as selective antagonists of NMDA receptors
KR20170133493A (ko) A2b 길항제로서 크산틴-치환된 알키닐 카르바메이트/리버스 카르바메이트
NO840329L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av 4-cyanopyridazin-derivater.
BR112020001775A2 (pt) composto e processo para a preparação do mesmo, composição farmacêutica.
IE840102L (en) Diazine derivatives
CN101209994B (zh) 选择性m4受体拮抗剂及其医药用途
PT78491B (en) Process for the preparation of new 5-acyl-2-(1h)-pyridinones useful as cardiotonic agents
CZ265498A3 (cs) Triazolové deriváty, způsob jejich výroby a farmaceutický prostředek s jejich obsahem
WO2022022388A1 (zh) 一种地佐辛衍生物晶型a及其制备方法和应用
BR112020008371A2 (pt) novos derivados de alcoxiamino para tratamento de dor e condições relacionadas à dor
HU190710B (en) Process for preparing 2-/4-piperazinyl/-4-phenyl-quinazoline derivatives
JP2010529093A (ja) １−ベンジルピラゾール誘導体、その調製方法および治療的使用
WO2013093458A2 (en) Antiviral drug derivatives
WO2013066834A1 (en) Compounds and methods
JPH10237028A (ja) Ｎｏｓ阻害作用を有する芳香族アミン誘導体
JP3504972B2 (ja) ２−［２−（置換アミノ）ベンジルチオ］−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン誘導体
WO2022087433A1 (en) Covalent inhibitors of creatine kinase (ck) and uses thereof for treating and preventing cancer

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: SANOFI