FI78308B - Kompositioner innehaollande maleimid-amid-kompositioner aevensom deras framstaellning och anvaendning. - Google Patents

Kompositioner innehaollande maleimid-amid-kompositioner aevensom deras framstaellning och anvaendning. Download PDF

Info

Publication number
FI78308B
FI78308B FI843652A FI843652A FI78308B FI 78308 B FI78308 B FI 78308B FI 843652 A FI843652 A FI 843652A FI 843652 A FI843652 A FI 843652A FI 78308 B FI78308 B FI 78308B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
compounds
weight
mixture
carbon atoms
maleic anhydride
Prior art date
Application number
FI843652A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI78308C (sv
FI843652L (fi
FI843652A0 (fi
Inventor
Koning Adrianus Johannes De
Jacobus Antonius Loontjens
Hubertus Anthonius Mar Mostert
Hubertus Adrianus Antoni Omloo
Original Assignee
Dsm Resins Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Resins Bv filed Critical Dsm Resins Bv
Publication of FI843652A0 publication Critical patent/FI843652A0/fi
Publication of FI843652L publication Critical patent/FI843652L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI78308B publication Critical patent/FI78308B/fi
Publication of FI78308C publication Critical patent/FI78308C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36—Amides or imides
    • C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Road Signs Or Road Markings (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Claims (17)

1. Komposition, son» t.ex. kan anvandas som gjut-, och laminatharts, oev., och vilksn inneh&ller bismaleimid, ma-leimid-amid och syraanhydrid, kannetecknad av att denna komposition inneh&ller: a) 80-30 vikt-X (räknat pi kompositionsn) av an slier fle-ra föreningar med allmänna formsln *1 \/c\ /\l C N - L - N C I » / V \ / \ / \ A / c\ / \ r2 o o r2 och/ellsr ",1 /° C N - Z - N = C C = 0 II i! / N / cv / c = c / CV R1 R2 r2 x0 och/ellsr
0. C C = N- Z- N = C C = O III \ = / \ = / \ / \ R2 ri Ri R2 dar R^ och R2 b&da oberosnde av varandra bstscknar sn vätsatom, en alifatisk, cykloalifatisk slier aromatiek grupp med 1-12 kolatomer eller en halogenatom, eller där R^ och R2 till-eammans med de kolatomer, till vilka de är bundna, bildar 78308 ett ringeyetem med Atminetone en polymerieerbar C-C-bind-ning, och Z betecknar en tvAvärd organiek grupp, b) 5-60 vikt-X (av blandningen) av en eller flera före-ningar med den allmänna formeln Rl o \ /\ ? ? C H-Z-N-C-Ro IV 11 / r2 xo och/eller O H O / \ I II O * C C = N- Z- H- C-Ro V \ / 3 c = c / \ r2 rx där R^ och R2 bAda oberoende av varandra betecknar en väteatom, en alifatiek, cykloalifatiek eller aromatiek grupp med 1-12 kolatomer eller en halogenatom, eller där R^ och R2 till-eämmäne med de kolatomer, tili vilka de är bundna, bildar ett ringeyetem med Atminetone en polymerieerbar C-C-bind-ning, och Z betecknar en tvAvärd organiek grupp och Rg är en eventuellt eubetituerad alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, aralkyl- eller alkylarylgrupp med 1-12 kolatomer i alkyldelen, c> 1-10 vikt-X av ett maleineyraanhydridderivat med formeln R1 -c' Il /° VI r/C ' \ r2 0 26 7 8 3 0 8 där och R2 bida oberoende av varandra betecknar en väteatom, en alifatisk, cykloalifatiek eller aromatiek grupp med 1-12 kolatomer eller en halogenatom, eller där Rj och R2 till-sammane med de kolatomer, till vilka de ar bundna, bildar ett ringeyetem med ätminstone en polymerieerbar C-C-bind-ning.
2. Komposition enligt patentkravet 1, kännetecknad av att Z betecknar en eventuellt substituerad meta- eller para-fenylengrupp eller en eventuellt substituerad grupp med f ormeln viu där Y betecknar en -CH2-» -CtCHg^-, -O- eller -S02~grupp och R3 betecknar en alkylgrupp med 1-6 kolatomer.
3. Komposition enligt patentkravet 1, kännetecknad av att den innehiller a) 80-30 vikt-% av en eller flera föreningar med formlerna .0 C> H „ </ ^ _ N / / X >' \ och/eller 0
0. X°> . N^ry.cH^y^VH x c = c \=J \=y \ c </ 27 7830 8 och/eller O = C = N-C 'Y—CHo-\ 'V'N = C C = O XI \ / Vy 2\=/ x / c = c '—' - c = c / \ / \ H H H H b) 5-60 vikt-X av en eller flera foreningar med formlerna H /0 V - c - r3 xii /'x‘{ “ H 0 och/eller O = '^'c = -ch2~^ ^)-N - c - r3 XIII / " C\ H H där R3 betecknar en alkylgrupp med 1-6 kolatomer, företrädeevie mety1, c) 1-10 vikt-X av maleinanhydrid .
4. Komposition enligt n&got av patentkraven 1-3, kanne-tecknad av att den inneh&ller a) 75-45 vikt-X <av kompoeitionen> av foreningar med for-meln I, II och/eller III, b) 20-40 vikt-X (av kompoeitionen) av foreningar med formlerna IV och/eller V, och c) 2-7 vikt-X av ett maleinanhydridderivat. 28 78 30 8
5. Forfarande för frametällning av en komposition enligt patentkravet 1, kännetecknat av att en diamin med formeln h2n - Z - nh2 VII där Z betecknar en eventuellt substituerad alkylengrupp med 2-25 kolatomer, en eventuellt substituerad meta- eller para-fenylengrupp eller en eventuellt substituerad grupp med f ormeln OhyhC3 vui där Y betecknar en -CH2~, -C(CH3)2-, -O- eller -S02-grupp, omsätts med ett maleinanhydridderivat med formeln RK /° c - c 1 /0 VI /c ' c% r2 o i ett molförhällande mellan diaminen och maleinanhydriden av mellan 1:0,75 och 1:2,5, och att den resulterande kompo-sitionen sedän omsätts i närvaro av en lämplig katalysator med en lämplig mängd av alkylkarboxylsyraanhydrid och detta genomförs sä, att den slutligen erhällna kompositionen har ett önskat förhällande mellan mängden av de genom cyklode-hydratisering erhällna maleimingrupperna, de genom (pä nytt) alkylamidering erhällna alkylamidgrupperna och syraförenin-gen.
6. Forfarande enligt patentkravet 5, kännetecknat av att diaminen omsätts med maleinanhydriden i 30 minuter till o 5 timmar inom temperaturintervallet 15 till 70 C i ett lämpligt löeningsmedel och att den ur det första steget er- 29 7 8 3 0 8 hälinä blandningen i ett andra stag omeatte med an alkyl- karboxyleyraanhydrid i 30 minuter till 4 timmare tid inom o temperaturintervallet 50 till 100 C och att den i det andra reaktioneeteget använda katalyaatorn är vald ur en grupp beatäende av tri(n-buty1>-amin, N,N,N'N'-tetrametyl-etylen-diamin <TMED>, trietylamin och 1,4-diazabicyklo-2,2,2,-ok-tan < DABCO).
7. Porfarande enligt patentkravet 5 eller 6, känneteck-nat av att ett molförhällande mailan diaminen och malein-anhydriden iakttagea, eom är mellan 1:1,75 och 1:2,1, och att ett överekott av alkylkarboxyleyraanhydriden använda i förhällande till det använda maleinanhydridderivatet. Θ. Forfarande enligt nägot av patentkraven 5-7, känne-tecknat av att acetanhydrid använda eom alkylkarboxyleyra-anhydrid.
9. Homogen härdbar blandning innehällande maleimidför-eningar, kännetecknad av att den innehäller en loaning av en kompoaition enligt nägot av patentkraven 1-4 och even-tuellt kopolymeriaerbara föreningar i ett lämpligt löaninga-medel.
10. Homogen härdbar blandning enligt patentkravet 9, kännetecknad av att blandningen innehäller följande kom-ponenter: a) en etyleniakt omättad förening, b) en kompoaition enligt nägot av patentkraven 1-4 i en aädan mängd, att viktförhällandet mellan den etyleniakt omättade föreningen och kompoaitionen enligt nägot av patentkraven 1-4 är mellan 2:1 och 1:4, c) vid behov en eller flera andra (ko)polymerieerbara monomer- eller polymerföreningar, 30 7 8 3 0 8 d> vid behov ett eller flera konventionella tilleatemedel eAeom inhibitorer, härdningekatalyeatorer, fyllningemedel, armeringemedel och pigment.
11. Blandning enligt patentkravet 10, kännetecknad av att viktförhAllandet mellan den etyleniekt omättade för-eningen och blandningen enligt nAgot av patentkraven 5-8 är mellan 1:1,1 och 1:2,5.
12. Blandning enligt nAgot av patentkraven 10 och 11, kännetecknad av att den etyleniekt omättade föreningen är vald bland följande: vinylaromatieka föreningar; monoallyl-etrar eller -eatrar; diallyletrar eller -eetrar; vinyleet-rar eller vinyletrar; och akryleyra- eller metakryleyraeet-rar .
13. Blandning enligt patentkravet 12, kännetecknad av att den etyleniekt omättade föreningen är en vinylaromatiek f örening.
14. ICopolymerer med enheter av maleimidf öreningar, känne-tecknade av att de innehAller enheter, eom härlette ur blandningarna enligt nAgot av patentkraven 1-4 och even-tuellt ur kopolymerieerbara föreningar.
15. Kopolymerer enligt patentkravet 14, kännetecknade av att kopolymeren beetAr av enheter, eom härlette av följande föreningar: a) en etyleniekt omättad förening, b) "biemaleimid-föreningar“ med formlerna 1, II och/eller III, där och R2 bAda oberoende av varandra betecknar en väteatom, en alifatiek, cykloalifatiek eller aromatiek grupp med 1-12 kolatomer eller en halogenatom, eller där R^ och R2 tilleammane med de kolatomer, tili vilka de är bundna, bildar ett ringeyetem med Atminetone en polymeri-eerbar C-C-bindning och Z betecknar en tvAvärd organiek II
FI843652A 1983-09-20 1984-09-18 Kompositioner innhållande maleimid-amid-kompositioner ävensom deras fr amställning och användning FI78308C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8303229A NL8303229A (nl) 1983-09-20 1983-09-20 Nieuwe maleimide-amide verbindingen en samenstellingen die deze bevatten, alsmede bereiding en toepassing daarvan.
NL8303229 1983-09-20

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI843652A0 FI843652A0 (fi) 1984-09-18
FI843652L FI843652L (fi) 1985-03-21
FI78308B true FI78308B (fi) 1989-03-31
FI78308C FI78308C (sv) 1989-07-10

Family

ID=19842427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI843652A FI78308C (sv) 1983-09-20 1984-09-18 Kompositioner innhållande maleimid-amid-kompositioner ävensom deras fr amställning och användning

Country Status (12)

Country Link
US (3) US4582883A (sv)
EP (1) EP0135964B1 (sv)
JP (1) JPS6089468A (sv)
AT (1) ATE26286T1 (sv)
CA (1) CA1232699A (sv)
DE (1) DE3462901D1 (sv)
DK (1) DK444084A (sv)
ES (2) ES8605481A1 (sv)
FI (1) FI78308C (sv)
NL (1) NL8303229A (sv)
NO (1) NO165760C (sv)
PT (1) PT79221B (sv)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8303229A (nl) * 1983-09-20 1985-04-16 Dsm Resins Bv Nieuwe maleimide-amide verbindingen en samenstellingen die deze bevatten, alsmede bereiding en toepassing daarvan.
NL8501660A (nl) * 1985-06-08 1987-01-02 Dsm Resins Bv Bismaleimide samenstellingen.
DE3684774D1 (de) * 1985-12-19 1992-05-14 Nippon Catalytic Chem Ind Verfahren zur hemmung der polymerisierung von maleimiden.
US4808646A (en) * 1986-12-18 1989-02-28 Monsanto Company Maleimide-maleamic acid resin solution
NL8800519A (nl) * 1988-03-01 1989-10-02 Stamicarbon Werkwijze voor de vervaardiging van composietmaterialen.
NL9002758A (nl) * 1990-12-14 1992-07-01 Stamicarbon Eindloze voorwerpen uit thermohardbare monomeren.
FR2672896B1 (fr) * 1991-02-15 1993-06-04 Aerospatiale Soc Nat Industrielle Procede de durcissement sous rayonnement ionisant d'une resine bis-maleimide et d'un materiau composite utilisant cette resine.
EP0865437B1 (en) * 1995-12-05 2002-07-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Isomaleimides and polymers derived therefrom
KR100570209B1 (ko) * 2003-10-15 2006-04-12 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지막용 광 흡수제 중합체 및 이의 제조 방법과상기 중합체를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3018290A (en) * 1959-11-12 1962-01-23 Union Carbide Corp Preparation of maleimides
US3522271A (en) * 1966-06-14 1970-07-28 Du Pont Method of making n,n'-arylenebismaleimides
US3732189A (en) * 1970-03-27 1973-05-08 Gen Electric Method for making polyimides and products produced thereby
US3868351A (en) * 1970-12-02 1975-02-25 Gen Electric Solution process for the preparation of polyimdies from diamines and anhydrides
BE790595A (fr) * 1971-11-19 1973-02-15 Gen Electric Compositions polymeres preparees a partir de melanges d'epoxydes et d'imides
JPS5342079B2 (sv) * 1974-06-07 1978-11-08
DE2626795A1 (de) * 1975-06-18 1976-12-30 Ciba Geigy Ag Imidylverbindungen
JPS6028781B2 (ja) * 1977-08-03 1985-07-06 財団法人特殊無機材料研究所 耐熱性セラミツクス焼結成形体の製造方法
US4269961A (en) * 1977-10-25 1981-05-26 Trw, Inc Low temperature curable compliant bismaleimide compositions
FR2408628A1 (fr) * 1977-11-15 1979-06-08 Rhone Poulenc Ind Polymeres styreniques a proprietes thermiques ameliorees
US4277582A (en) * 1978-03-03 1981-07-07 Ciba-Geigy Corporation Water-insoluble hydrophilic copolymers
FR2427345A1 (fr) * 1978-05-30 1979-12-28 Rhone Poulenc Ind Polymeres a groupements imide
JPS5611917A (en) * 1979-07-10 1981-02-05 Mitsui Toatsu Chem Inc Thermosetting resin composition
US4298720A (en) * 1979-07-23 1981-11-03 Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated Thermosetting resin composition from maleimide compound and alkenyl phenol
EP0051687B1 (en) * 1980-11-07 1984-05-16 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Maleimides and process for the preparation of same
US4374235A (en) * 1981-02-17 1983-02-15 Ashland Oil, Inc. Anhydride containing polymers derived from alkenyl succinic anhydride
US4564683A (en) * 1982-08-12 1986-01-14 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Bismaleimide compounds
NL8303229A (nl) * 1983-09-20 1985-04-16 Dsm Resins Bv Nieuwe maleimide-amide verbindingen en samenstellingen die deze bevatten, alsmede bereiding en toepassing daarvan.
JPS59221328A (ja) * 1983-05-31 1984-12-12 Toray Ind Inc ポリイミド系熱硬化体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA1232699A (en) 1988-02-09
JPS6089468A (ja) 1985-05-20
FI78308C (sv) 1989-07-10
EP0135964A2 (en) 1985-04-03
ES8605481A1 (es) 1986-03-16
FI843652L (fi) 1985-03-21
DK444084A (da) 1985-03-21
NO843724L (no) 1985-03-21
EP0135964B1 (en) 1987-04-01
ATE26286T1 (de) 1987-04-15
ES549324A0 (es) 1986-11-16
US4582883A (en) 1986-04-15
NO165760B (no) 1990-12-27
DE3462901D1 (en) 1987-05-07
EP0135964A3 (en) 1985-05-22
DK444084D0 (da) 1984-09-18
FI843652A0 (fi) 1984-09-18
US4684706A (en) 1987-08-04
ES8701204A1 (es) 1986-11-16
PT79221A (en) 1984-10-01
PT79221B (en) 1986-08-22
NO165760C (no) 1991-04-10
NL8303229A (nl) 1985-04-16
US4782133A (en) 1988-11-01
ES536009A0 (es) 1986-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4871821A (en) Curable resin from bis-maleimide and alkenyl phenyl hydroxy ether
US4654407A (en) Aromatic bismaleimide and prepreg resin therefrom
US4691025A (en) Bismaleimides and prepreg resins therefrom
US4853449A (en) Bismaleimide formulations containing olefinic ether modifiers
US4743647A (en) Prepreg resin from aromatic bismaleimide and ethylenically unsaturated coreactant
FI78308B (fi) Kompositioner innehaollande maleimid-amid-kompositioner aevensom deras framstaellning och anvaendning.
US4683276A (en) Cyanate functional maleimide thermosetting composition
US4558115A (en) Thermosettable resin compositions containing a polyepoxide and an alkenyl phenyl cyanate
JPS60228538A (ja) 架橋生成物
US4769440A (en) Cyanate functional maleimide aromatic polycyanate thermosetting composition
US4581425A (en) Thermosettable resin composition containing alkenyl phenyl cyanate
FI85870B (fi) Haerdbara bis-maleinimidkompositioner.
FI72984C (sv) Bismaleimid innehållande, värmehärdbara kompositioner och polymerer.
EP0291552A1 (en) Cyanate functional maleimides
US4737568A (en) Curable resin from bis-imide amino acid hydrazide and alkenyl phenol or ether
US4731426A (en) Polymerization product from cyanate functional maleimide
US4600760A (en) Thermosettable resin composition containing alkenyl phenyl cyanate
EP0464940B1 (en) Modified bismide composition
US4749767A (en) Stable imide-containing composition from diaminophenylindane-bis-imide, amine and alkenyl phenol or ether
US4820797A (en) Cyanate functional maleimide thermosetting composition
US4820798A (en) Cyanate functional maleimide thermosetting composition
CA1305488C (en) Cyanate functional maleimides
US5025079A (en) Ortho-ortho aramatic bis maleimide-diamine resin
JPH0272153A (ja) ポリフェノール化合物およびこれから得られたデュロマー樹脂
JPH09157333A (ja) 熱硬化性樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: DSM RESINS B.V.