FI73450B - Anvaendning av 2,4-difenyl-4-metylpenten foer stabilisering av blandningar foer foerhindrande av komponenternas foertidiga reaktion. - Google Patents

Anvaendning av 2,4-difenyl-4-metylpenten foer stabilisering av blandningar foer foerhindrande av komponenternas foertidiga reaktion. Download PDF

Info

Publication number
FI73450B
FI73450B FI823346A FI823346A FI73450B FI 73450 B FI73450 B FI 73450B FI 823346 A FI823346 A FI 823346A FI 823346 A FI823346 A FI 823346A FI 73450 B FI73450 B FI 73450B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
weight
diphenyl
methylpentene
trichlorofluoromethane
hydroxyl groups
Prior art date
Application number
FI823346A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI823346A0 (fi
FI823346L (fi
FI73450C (fi
Inventor
Bernd Hoffmann
Klaus-Juergen Behme
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6143332&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI73450(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI823346A0 publication Critical patent/FI823346A0/fi
Publication of FI823346L publication Critical patent/FI823346L/fi
Priority to FI852762A priority Critical patent/FI74986C/fi
Publication of FI73450B publication Critical patent/FI73450B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI73450C publication Critical patent/FI73450C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0014—Use of organic additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/3278—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups
    • C08G18/3281—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups containing three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/01—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Separation, Sorting, Adjustment, Or Bending Of Sheets To Be Conveyed (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

1 73450 2,4-difenyyli-4-metyylipenteenin käyttö seosten stabilointiin aineosien ennenaikaista reaktiota vastaan
Keksintö koskee uuden stabilisaattori-yhdistelmän 5 käyttöä stabiloimaan seoksia, joita käytetään polyuretaani-vaahdon valmistukseen.
Kloorifluorialkaaneja käytetään suuressa määrin huo-koistusaineena polyestereiden ja polyeettereiden yhteydessä, jotka reagoivat moniarvoisten isosyanaattien kanssa 10 polyuretaanivaahtoja muodostettaessa. Hyväksi käytetyt polyesteri- ja polyeetterimassat ovat aktiivisen vedyn kanssa muodostettujen yhdisteiden seoksia, pääasiassa polyoleja ja aminopolyoleja, jotka voivat sisältää vielä pienimolekyylisempiä komponenetteja, kuten esim. amiineja 15 ja amiinialkoholeja (katalysaattoreina). Käytännössä sekoitetaan yhdisteet lähinnä aktiivisen vedyn kanssa lisäämällä samanaikaisesti katalysaattoreita, pinta-aktii-visia aineita, syttymistä estäviä lisäaineita ja vettä. Polyuretaanivaahdon valmistamiseksi tämä seos yhdistetään 20 ja saatetaan reagoimaan polyisosyanaatin kanssa vasta käyttöpaikalla. Tästä syystä on silloin tällöin tarpeen varastoida tätä vaahdotusjärjestelmää useamman kuukauden ajan stabiileissa olosuhteissa. On kuitenkin osoittautunut, että hydroksyyliryhmiä sisältävät aminoyhdisteet 25 reagoivat kloorifluorialkaanien, erityisesti trikloori- fluorimetaanin ja triklooritrifluorietaanin kanssa, jolloin samalla lohkeaa kloorivetyä ja muodostuu aldehydiä, sekä vetyä sisältävien kloorifluorialkaanien kanssa. Sellaiset tuotteet johtavat vaahtoa muodostavan seoksen värjäyty-30 misen ja silloin tällöin kiteiden erottumiseen sekä häiritsevät vaahtoutumisreaktiota.
DE-patenttijulkaisun 1 207 626 perusteella on tunnettua, että tyydyttymättömiä yhdisteistä, kuten esim. butadieeniä, isopreeniä, styreeniä, '\-metyylistyreeniä tai 35 1-alkeenia, joissa on 4-18 hiiliatomia, voidaan käyttää tällaisten vaahdottavien massojen stabilisaattoreina. Lä- 2 73450 hisukuiset olefiiniyhdisteet, kuten esim. 2-buteeni, vi-nyyliasetaatti tai metyylivinyyliketoni ovat tehottomia samaan tarkoitukseen tai tarkoituksenmukaisesti tehottomia (kappale 1, rivit 33-39). DE-patenttijulkaisun 1 618 291 5 perusteella tiedetään, että myös p-isopropenyylitolueeni (=p-metyyli- ^-metyylistyreeni) voi estää aminoryhmiä sisältävän polyolin reaktion kloorifluorialkaanin kanssa.
On haitallista, että ehdotetuilla aineilla on suhteellisen alhainen leimahduspiste. Palavista nesteistä an-10 netun asetuksen mukaan työssä käytettävä aine, jonka leimahduspiste on 100°C:n alapuolella, on merkittävä. Teknisessä mittakaavassa työskenneltäessä täytyy sellaisia aineita käsitellä erityisen varovasti. Jotkut tunnetuista stabilisaattoreista ovat toksikologisesti arveluttavia.
15 Lopuksi on vaara, että nämä aineet polymeroituvat erilaisten vaikutusten johdosta, mikä voi tapahtua ennen tai jälkeen niiden käyttöä vaahtoamuodostavassa järjestelmässä.
Siitä syystä on tehtävänä löytää uusi stabilisaattori järjestelmä, jolla ei ole näitä haittoja.
20 Havaittiin, että 0,05-5 paino-%:n (kloorifluorial- kaanin painon suhteen) lisäys 2,4-difenyyli-4-metyylipen-teeniä seokseen, joka sisältää amiineja, joissa on primaarisia ja sekundaarisia alifaattisia hydroksyyliryhmiä, sekä tavallisia määriä triklooritrifluorietaania tai 25 trikloorifluorimetaania huokoistusaineena, on sopiva estämään komponenttien ennenaikaisen reaktion. 2,4-difenyy-li-4-metyylipenteeni muodostuu molemmista isomeereistä 2,4-difenyyli-4-metyylipenteeni-(1):stä ja 2,4-difenyyli- 4-metyylipenteeni-(2):sta ja isomeerisuhde penteeni-(l) / 30 penteeni-(2) on 1:1-9:1. Huokoistusaineena käytetyllä triklooritrif luorietaanilla on kaava CF2C1-CC12F. Molempien penteenien seoksen tilalla voidaan käyttää teknistä seosta, joka näiden molempien komponenttien rinnalla sisältää vielä vähäisen määrän l,l,3-trimetyyli-3-fenyyli-indaania. 35 Esimerkiksi US-patenttijulkaisun 2 429 719 menetelmän mukaan sellainen seos on saatavissa, ja ne sisältää yleen- 3 73450 sä 45-89 paino-% 2,4-difenyyli-4-metyylipenteeni-(1):a, 10-45 paino-% 2,4-difenyyli-4-metyylipenteeni-(2):a sekä 1-20 paino-% 1,1,3-trimetyyli-3-fenyyli-indaania.
Erityisen edullisia määriä ovat 50-60, erityises-5 ti 55-65 paino-% penteeni-(1):a, 20-40, erityisesti 25-35 paino-% penteeni- (2):a sekä 5-15 paino-% indaanijoh-dannaista.
Stabilisaattoriseos muodostaa värittömän, käytännöllisesti katsoen hajuttoman, neutraalin nesteen, jon-10 ka viskositeetti on 20 mPas (20°C:ssa). Se ei ole itsestään syttyvää, ei räjähdysherkkää, ci valonarkaa, eikä sillä ole taipumusta polymeroitua. Leimahduspiste on noin 120°C, niin että palavia nesteitä koskevan saksalaisen asetuksen (VbF) mukaan stabilisaattoria ei ole enää luo-15 kiteltava vaaraluokkaan.
Stabilisaattori on kaikissa suhteissa klooritluori-alkaanien kanssa sekoittuva, se voi ilman vaikeuksia sisältyä pieninä konsentraatioina trikloorifluorimetaaniin tai triklooritrifluorietaaniin. Sillä on myös hyvä liu- 20 koisuus muihin vaahtoamiskomponentteihin. Stabilisaattori estää yhden, mutta erityisesti useampia hydroksyyli-ryhmiä sisältävien aminoalkoholien hajaantumisen.
On yllättävää, että ehdotettu aine soveltuu aminoalkoholien läsnäollessa estämään tai hidastamaan kloori-25 fluorialkaanien hajoamista. Keksinnön mukaisen seoksen muuna etuna on Öljymäinen konsistenssi sekä hyvä stabiliteetti. Klooritluorialkaanit annostellaan usein mäntäpum-pun avulla muihin komponentteihin, ja tällöin tulee niiden sisältää voiteluainetta, esim. dioktyyliftalaattia.
30 Koska stabilisaattori toimii voiteluaineena, se voi samanaikaisesti täyttää tämän tehtävän.
Keksintöä valaistaan lähemmin seuraavin esimerkein.
Esimerkki 1
Seoksia, joissa on 10 paino-% trietanoliamiinia 35 ja 10 paino-% trikloorifluorimetaania, sekoitetaan vaih-televien määrien kanssa erilaisia stabilisaattorcita ja ,1 7 3 4 5 0 varastoidaan erilaisia aikoja 40°C:ssa. Varastointikokei-den tulokset esitetään taulukossa I. Kokeessa 2 keksinnön mukaisesti käytetyn stabilisaattorin koostumus on seuraava: noin 60 paino-% 2,4-difenyyli-4-metyylipenteeni-5 (1) : a noin 30 paino-% 2,4-difenyyli-4-metyylipenteeni- (2) :a ja noin 10 paino-% 1,1,3-trimetyyli-3~fenyyli-indaania. Muissa kokeissa vertailustabilisaattorcina käytetyt 10 olefiiniyhdisteet on otettu patenttikirjallisuudosta. Pilk-koutumistuotteiden määrä (dikloorifluorirnctaani ja kloori-vety) on ilmoitettu painoprosenteissa (koko seoksen suhteen) . Ilmaus "n.g", merkitsee, että tässä tapauksessa hajoamistuotteiden määrä ei ollut mitattavissa.
15 Taulukosta on nähtävissä, että jäljempänä esitetyt yhdisteet voivat soveltuvuudeltaan olla hyvin erilaisia ja vieläpä täysin sopimattomia.
Kokeen suorittamiseksi punnittiin kuhunkin aerosoli-kaasupulloon 50 g seosta, ja nämä suljettiin heti kaasu-20 tiiviisti. Annetun ajan kuluttua seoksia arvosteltiin optisen ulkonäön perusteella ja tarvittaessa analysoitiin mahdolliset pilkkoutumistuotteet.
Esimerkki 2
Tutkittiin 40°C:ssa seoksia, joissa oli 10 paino-% 25 trikloorifluorimetaania ja 90 paino-% polyoli C:a, jolla oli seuraava koostumus: (Polyoli-järjestelmä C kovalle PUR-vaahtomuoville) 50 paino-osaa oksipropyloitua trimetyylipropaania, jonka hydroksyyliluku on 380 30 40 paino-osaa oksipropyloitua etyleenidiamiinia, jonka hydroksyyliluku on 450 10 paino-osaa trietanoliamiinia 0,8 paino-osaa vettä 1,5 paino-osaa kauppatavan mukaista polysiloksaania 35 1,0 paino-osaa trietyyliamiinia 0,7 paino-osaa metyyli-bis-dimetyyliaminoetyyli- amiinia.
li 5 73450
Kokeessa 13 keksinnön mukaisesti käytetyllä stabilisaattorilla on sama koostumus kuin esimerkin 1 mukaisessa kokeessa 2. Kokeen tulos esitetään taulukossa 2.
Esimerkki 3 5 Tutkitaan seoksen, jossa on 95 paino-% trikloori- fluorimetaania ja 5 paino-% inhibiittoria, vastetta 50°C:ssa (hydroksyyliryhmiä sisältävän amiinin poissaollessa). Tulokset esitetään taulukossa 3. Osoittautuu, että \-mctyyli-styreeni seoksessa trikloorifluorimetaanin kanssa muodos-10 taa valkoisen, höytäleisen saostuman lyhytaikaisen säilytyksen jälkeen. Tämä saostuma liukenee voimakkaan ravistelun jälkeen jälleen trikloorifluorimetaaniin, kuitenkin tämä valkoinen polymerisaatti saostuu jälleen määrityksen mukaisesssa liuoksen käytössä, t.s. sekoitettaessa polyoli-15 järjestelmän kanssa, eikä se mene enää liuokseen voimakkaan ravistelunkaan jälkeen. Tällaista haittaa ei ole keksinnön mukaisesti käytetyllä stabilisaattorijärjestelmällä.
Esimerkki 4
Seoksia, joissa oli erilaisia polyoleja (90 paino-%) 20 sekä 10 paino-% trikloorifluorimetaania, varastoitiin 90 päivän ajan 3°C:ssa, ja tämän jälkeen arvioitiin seoksen ulkonäkö. Tulos esitetään taulukossa IV. Sarakkeessa 3 ("stabilisaattori") on annettu esimerkin 1 kokeessa 2 mainitun stabilisaattorin määrä. Polyoli B on oksipropyloitu 25 etyleenidiamiini, jonka hydroksyyliluku on 450. Polyoli D on polyoli-järjestelmä PUR-kylmämuovausvaahtoa varten, ja sillä on seuraava koostumus.
100 paino-osaa glyseroli/propyleenioksidi-etyleeni-oksidi-additioyhdistettä, jonka hydroksyyliluku on 35 ja 30 joka sisältää pääasiallisesti primaarisia hydroksyyliryhmiä 2 paino-osaa trietanoliamiinia 3 paino-osaa vettä 0,5 paino-osaa polysiloksaanivaahdotusstabilisaat- toria 35 0,5 paino-osaa dimetyyliaminoetanolia 0,8 paino-osaa trietyleenidiamiinia dipropylecni-glykoliin (33 %:inen) liuotettuna.
____ . TT" 6 73450
Kokeet osoittavat keksinnön mukaisesti käytetyn stabilisaattorijärjestelmän hyvää toimivuutta trikloori-fluorimetaanin läsnäollessa.
Esimerkki 5 5 Seosta, jossa oli 90 paino-% tr ie tanol iamiinia ja 10 paino-% 1,1,2-trikloori-l,2,2-trifluorietaania, varastoitiin 90 päivän ajan 30°C:ssa. Tulokset esitetään taulukossa V. Sarakkeessa 2 on annettu esimerkin 1 kokeen 2 stabilisaattorin määrä (paino-'1: na suhteessa C Cl F.reen). On 2 3 3 10 huomattava, että tämä stabilisaattori on tehokas myös tri-klooritrifluorietaanin läsnäollessa.
Esimerkki 6
Seoksia, joissa oli 50 paino-% esimerkissä 4 käytettyä katalysaattoria dimetyyliaminoetanolia ja 50 paino-% 15 trikloorifluorimetaania, varastoitiin stabilisaattorin kans sa ja ilman sitä aina 180 päivään saakka 30°C:ssa. Tulokset esitetään taulukossa VI. On huomattava, että tämä stabilisaattori estää myös halogeenihiilivedyn ennenaikaisen reaktion amiinin kanssa, joka sisältää vain yhden ai-20 noan hydroksyyliryhmän.
Taulukko I
Koe Varast. Inhibiittori Seoksen Hajoamistuotteita aika 1 % CC1 F:lle ulkonäkö % CHC1JT % HCl _päiviä___ 25 1 4 ilman ruskea, pasta- 1,6 0,34 __mainen_ 2 1 2,4-Difenyyli- vaalea, kirkas 0,05 0,02 4-metyylipen-teeni 4 " " n.g. n.g.
30 10 " " n.g. n.g.
18 " kelt.kirkas 0,05 0,04 _30_"_^_0^07_0,06 4 1 Λ-JVietyylisty- vaalea »kirkas n. g. n.g.
reeni 4 " " n.g. n.g.
35 10 " ” n.g. n.g.
18 " kelt.samea n.g. n.g.
_30_"_^_0^05_0,04 7 73450
Taulukko I (jatkoa)
Koe Varast. Inhibiittori Seoksen Hajoamistuotteita aika 1 % CClJF:lle ulkonäkö % CHC1 F % IICl _päiviä __ 5 5 1 Kamfeeni vaalea, kirkas n.g. n. g.
4 " " n.g. n.g.
10 " keltainen,kirkas n. g. n. g.
18 " ruskea,samea n.g. n.g.
_30_"_"_0,2 0,11 10 6 1 Disyklopenta- vaalea,kirkas n.g. n.g.
dieeni 4 " keltainen,kirkas n.g. n.g.
10 " ruskea, samea n.g. n.g.
18 " " n.g. n.g.
^ i- _30_"_ruskea, pa stama inen 0,4_0,21 7 1 Stilbeeni vaalea,kirkas n.g. n.g.
4 " keltainen,kirkas n.g. n. g.
10 " ruskea, samea n.g. n.g.
18 " ruskea,pastamainen n.g. n.g.
20 30_”__^_1^0_0,38 8 1 2,4,4-trime- vaalea,kirkas n.g. n. g.
tyyli-l-penteeni 4 " keltainen,kirkas n.g. n.g.
10 " ruskea,pastamainen n.g. n.g.
18 " " n.g. n.g.
25 30_”_^_1^6_0,34_ 9 4 Heksafluoripro- ruskea,pasta- _peeni_nainen_n.g._n.g._ 10 4 Morfoliinosyk-- ruskea, n.g. n.g.
__lohekseeni-1 pastamainen_ 11 30 Akryylinit- ruskea,samea 1,1 0,36 3 0 _riili_ 8 73450
Taulukko II
Koe Varas. Inhibiittori Seoksen Hajoamistuotteita aika- 1 % CCl^Fzlle ulkonäkö % CHCl F Z HCl _päiviä_______ 5 12 1 ilman ruskea,kirkas 0,1 0,06 3 " ruskea,samea 0,3 0,15 _10_Il_musta,pastamainen 0,7_0,30 13 1 2,4-difenyyli- vaalea,kirkas n.g. n.g.
4-metyvlipen-teeni 3 " kelt.kirkas 0,05 0,02 10 " " n.g. n.g.
16 " " n.g. n.g.
_30_Il_ruskea,kirkas 0,11_0,07 14 1 χ,-Metyylisty- viialca, kirkas n.g. n.g.
reeni 33 3 " keltainen, samea 0,05 0,02 10 " keltainen,samea n.g. n.g.
16 ’’ " n.g. n.g.
30_Il_ruskea, samea_0,10_0,06
^ Taulukko III
Koe Varastoin- Inhibiittori Seoksen ulkonäkö tiaika _päiviä_ 15 1 χ-Metyylistyreeni ei tutkimustulosta 25 7 " valkoinen höytäleincn __saostuma_ 16 7 2,4-Difenyyli-4- vaalea, kirkas metyy1ipenteeni 30 30 90 180_Il_Il_
Taulukko IV
9 73450
Koe Polyoli Stabilisaattori Seoksen Hajoamistuotteita % ulkonäkö % CHCl F % HCl 5 T7 Tri- Ö ruskea, 675 270 etanoli- pastamainen amiini 18 " 0,05 " n.g. n.g.
19 " 0,25 ruskea,kir- 0,2 0,12 kas 20 " 0,5 kelt.kirkas 0,1 0,07 21 " 1 " 0,1 0,05 22 " 3 vaalea,kir- 0,05 0,02 kas 23 _5_"__n.g.
24 B 0 ruskea,kir- 1,1 0,70 15 kas 25 B 0,5 kelt.kirkas 0,1 0,08 26 B 1 " 0,1 0,06 27 B 2 vaalea,kir- 0,05 0,04 __kas_ 2Q 28 C 0 ruskea,samea 0,6 0,33 29 C 0,5 keltainen 0,1 0,05 30 C 1 kelt.kirkas 0,05 0,04 31 C 2 vaalea,kir- 0,05 0,02 __kas_ 32 D 0 kelt. samea 0,1 0,05 ^^33 D 0,5 vaalea,kir- 0,05 0,01 kas 34 D 1 " n.g. n.g.
35 _D_2_"_n.g._n.g.
30 Taulukko V
Koe Stabilisaattori Seoksen ulkonäkö Hajoamistuotteita % C2HC12F3 o HCl 36 0 ruskea, pastamainen 3,9 1,6 37 0,05 " n.g. n.g.
35 38 0,25 ruskea,kirkas 0,3 0,15 39 0,5 kelt.kirkas n.g. 0,08 40 1 " 0,1 0,06 41 3 vaalea,kirkas 0,05 0,02 42 _5___"_0,05_0,02
Taulukko VI
7 3450
Koe Varastointi Stabilisaattori Seoksen Hajoamistuotteita 5 aika päiviä 1 % CCl^Frlle ulkonäkö % CHCi^F % HC1 43 1 ilman vaalea, n.g. n.g.
kirkas 60 " ruskea, 0,3 0,20 kirkas _120_”_^_OjJ_0,45 44 1 2,4-Difenyyli- vaalea, n.g. n.g.
, _ 4-metylipenteeni kirkas ib 60 " " 0,05 0,02 120 " " 0,05 0,03 180 " kelt. 0,1 0,05 kirkas
II

Claims (4)

11 73450 1. 0/05-5 paino-%:isen 2,4-difenyyli-4-metyyli-penteenin, jonka isomeerisuhde, 2,4-difenyyli-4-metyyli- 5 penteeni-(1)/2,4-difenyyli-4-metyvlipenteeni-(2) on 1:1- 9:1, käyttö stabiloimaan seoksia, jotka sisältävät huokois-tusaineena amiineja,joissa on primaarisia tai sekundaarisia, alifaattisia hydroksyyliryhmiä, sekä tavanomaisia määriä trikloorifluorietaania ja/tai trikloorifluorimetään ia, kom-10 ponenttien ennenaikaista reaktiota vastaan, jolloin prosenttiluvut tarkoittavat kloorifluorialkaania.
2. 0,1-5 paino-%:isen stabilisaattoriseoksen, joka sisältää 45-89 paino-% 2,4-difenyyli-4-metyylipenteeni-(1):a, 15 10-45 paino-% 2,4-difenyyli-4-metyylipenteeni-(2):a ja 1-20 paino-% 1,1,3-trimetyyli-3-fenyyli-indaania, käyttö stabiloimaan seoksia, jotka sisältävät huo-koistusaineena amiineja, joissa on primaarisia tai sekundaarisia alifaattisia hydroksyyliryhmiä, sekä tavanomaisia mää-20 riä triklooritrifluorietaania ja/tai trikloorifluorimetaania, komponenttien ennenaikaista reaktiota vastaan, jolloin prosenttiluvut tarkoittavat kloorifluorialkaania.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että seos sisältää amiinin jossa 25 on useampia primaarisia tai sekundaarisia alifaattisia hydroksyyliryhmiä.
4. Menetelmä seoksen stabiloimiseksi> joka sisältää primaarisia tai sekundaarisia alifaattisia hydroksyyliryhmiä sisältäviä amiineja sekä tavanomaisia määriä tri- 30 kloorifluorimetaania ja/tai triklooritrifluorietaania huo-koistusaineena ja joka reagoi polyisosyanaatin kanssa muodostaen polyuretaanivaahtoa estäen seoksen komponenttien ennenaikaisen reaktion, tunnettu siitä, että seokseen lisätään 0,05-5 paino-% (laskettuna kloorifluorialkaa-35 nin perusteella) 2,4-difenyyli-4-metyylipenteeniä, jonka isomeerisuhde 2,4-difenyyli-4-metyylipenteeni(1)/2,4-difee-nyyli-4-metyylipenteeni-(2) on 1:1-9:1. 12 7 3450
FI823346A 1981-10-03 1982-09-30 Anvaendning av 2,4-difenyl-4-metylpenten foer stabilisering av blandningar foer foerhindrande av komponenternas foertidiga reaktion. FI73450C (fi)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI852762A FI74986C (fi) 1981-10-03 1985-07-12 Stabiliserad halogenkolvaeteblandning.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3139401 1981-10-03
DE3139401A DE3139401C2 (de) 1981-10-03 1981-10-03 Stabilisieren von Polyether- oder Polyester-Formmassen gegen vorzeitige Reaktion

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI823346A0 FI823346A0 (fi) 1982-09-30
FI823346L FI823346L (fi) 1983-04-04
FI73450B true FI73450B (fi) 1987-06-30
FI73450C FI73450C (fi) 1987-10-09

Family

ID=6143332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI823346A FI73450C (fi) 1981-10-03 1982-09-30 Anvaendning av 2,4-difenyl-4-metylpenten foer stabilisering av blandningar foer foerhindrande av komponenternas foertidiga reaktion.

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4463189A (fi)
EP (1) EP0076471B1 (fi)
JP (1) JPS5871913A (fi)
AT (1) ATE17016T1 (fi)
AU (1) AU555115B2 (fi)
BR (1) BR8205775A (fi)
CA (1) CA1189305A (fi)
DE (2) DE3139401C2 (fi)
DK (1) DK438082A (fi)
ES (1) ES8504878A1 (fi)
FI (1) FI73450C (fi)
GR (1) GR76711B (fi)
IL (1) IL66898A0 (fi)
NO (1) NO158424C (fi)
PT (1) PT75644B (fi)
ZA (1) ZA827206B (fi)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3730221A1 (de) * 1987-09-09 1989-03-30 Kali Chemie Ag Stabilisierung von chlorfluoralkanen
DE4028747A1 (de) * 1990-09-11 1992-03-12 Hoechst Ag Stabilisierung von cf(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-chcl(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) oder cclf(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-chclf oder deren mischungen gegen die reaktion mit kaeltemaschinenoel
SI9200047A (en) * 1991-04-11 1992-11-27 Ausimont S.P.A. Methods for inhibition of degradation of chlorofluorhydrocarbons used as foaming agents in polyurethane and polyisocianurate foams preparation
US5436276A (en) * 1993-11-10 1995-07-25 International Flavors & Fragrances Inc. Method for determining the hardness of fragrance containing polyurethane foams

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL284875A (fi) * 1961-10-30
US3352789A (en) * 1964-01-10 1967-11-14 Allied Chem Stabilization of chlorofluoroalkanes
US3465052A (en) * 1966-06-15 1969-09-02 Daikin Ind Ltd Stabilized chlorofluoroalkane compositions
JPS565422A (en) * 1979-06-25 1981-01-20 Showa Denko Kk Stabilization of chlorinated and fluorinated lower aliphatic hydrocarbon
JPS5834503B2 (ja) * 1980-10-20 1983-07-27 信越化学工業株式会社 ポリウレタンフオ−ム製造用発泡剤
JPS5785326A (en) * 1980-11-14 1982-05-28 Asahi Glass Co Ltd Stabilization of flon

Also Published As

Publication number Publication date
DK438082A (da) 1983-04-04
NO823313L (no) 1983-04-05
PT75644A (fr) 1982-11-01
ES516122A0 (es) 1985-05-16
DE3268050D1 (en) 1986-01-30
FI823346A0 (fi) 1982-09-30
NO158424C (no) 1988-09-07
AU8895982A (en) 1983-04-14
EP0076471A3 (en) 1984-03-07
JPS5871913A (ja) 1983-04-28
AU555115B2 (en) 1986-09-11
NO158424B (no) 1988-05-30
CA1189305A (en) 1985-06-25
ES8504878A1 (es) 1985-05-16
IL66898A0 (en) 1982-12-31
US4463189A (en) 1984-07-31
PT75644B (fr) 1985-10-04
DE3139401C2 (de) 1985-12-12
ATE17016T1 (de) 1986-01-15
EP0076471A2 (de) 1983-04-13
BR8205775A (pt) 1983-09-06
FI823346L (fi) 1983-04-04
GR76711B (fi) 1984-08-29
DE3139401A1 (de) 1983-04-21
EP0076471B1 (de) 1985-12-18
ZA827206B (en) 1983-08-31
FI73450C (fi) 1987-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI73450B (fi) Anvaendning av 2,4-difenyl-4-metylpenten foer stabilisering av blandningar foer foerhindrande av komponenternas foertidiga reaktion.
EP0654062B2 (de) Verfahren zur herstellung von harten polyurethanschaumstoffen
DE1288312B (de) Treibmittel fuer Kunststoffe
FI74986B (fi) Stabiliserad halogenkolvaeteblandning.
SE308499B (fi)
ES2098046T3 (es) Procedimiento para la fabricacion de espumas duras que tienen grupos uretano y, predominantemente, grupos isocianurato.
US2841625A (en) Stabilization of chlorinated hydrocarbons with 2, 5-dimethyl-1, 5-hexadiene-3-yne andsynergistic mixtures containing same
US4954287A (en) Chlorofluorohydrocarbon compositions
US3879474A (en) Inhalant analgesic and anesthetic composition
US3155625A (en) Color stabilization of mixtures of trichlorofluoromethane and n, n, n', n'-tetrakis (hydroxyalkyl) alkylenediamines
EP0590709B1 (fr) Compositions stabilisées comprenant des hydrofluoroalcanes, prémélanges destinés à la préparation de mousses polymériques et mousses polymériques obtenues par leur mise en oeuvre
US3361833A (en) Stabilized chlorofluorocarbon compositions
CA2569185A1 (en) Polyol premixes incorporating trans-1, 2-dichloroethylene
DE2822819A1 (de) Katalytisch stabiles polyolgemisch fuer die herstellung von polyurethan-schaumstoffen und seine verwendung
JP3247144B2 (ja) 発泡ポリウレタン及びポリイソシアヌレートの製造において発泡剤として使用されるヒドロクロロフルオロカーボンの分解を抑制するための方法
EP0659720B1 (fr) Compositions stabilisées comprenant du 1,1-dichloro-1-fluoroéthane et utilisation de celles-ci comme agents gonflants dans des prémélanges destinés à la préparation de mousses de polyuréthane
US2719181A (en) Stabilization of chlorinated hydrocarbons with 2-hydroxy-2-methyl-3-butanone
DE1902155A1 (de) Stabilisierende Gemische fuer Chlorfluoralkane sowie ein Verfahren zum Stabilisieren von Chlorfluoralkanen
EP0503441A1 (de) Stabilisierung von Dichlortrifluorethan
US3135798A (en) Stabilized amines
Campbell Effect of conjugated trienes on the oxidation of polyisoprenes
DE1518461C (de) Verwendung von ungesättigten organischen Verbindungen zur Stabilisierung von Trichlorfluormethan und bzw. oder Trichlortrifluoräthanen und bzw. oder Tetrachlordifluoräthanen
JPH05178771A (ja) ジクロロトリフルオロエタン−含有混合物の安定化
JPS6023648B2 (ja) 塩化メチレンの安定化方法
DE3730221A1 (de) Stabilisierung von chlorfluoralkanen

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT