NO158424B - Fremgangsmaate til stabilisering mot for tidlig reaksjon for komponenter i blandinger som inneholder aminer med primaere eller sekundaere alifatiske hydroksylgrupper, samt middel til utfoerelse av fremgangsmaaten. - Google Patents
Fremgangsmaate til stabilisering mot for tidlig reaksjon for komponenter i blandinger som inneholder aminer med primaere eller sekundaere alifatiske hydroksylgrupper, samt middel til utfoerelse av fremgangsmaaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NO158424B NO158424B NO823313A NO823313A NO158424B NO 158424 B NO158424 B NO 158424B NO 823313 A NO823313 A NO 823313A NO 823313 A NO823313 A NO 823313A NO 158424 B NO158424 B NO 158424B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- diphenyl
- procedure
- methylpentene
- primary
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title claims description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title claims description 4
- -1 HYDROXYL GROUPS Chemical group 0.000 title description 5
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 claims abstract description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 15
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-4-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- ICLPNZMYHDVKKI-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethyl-3-phenyl-2h-indene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=CC=C1 ICLPNZMYHDVKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000010944 pre-mature reactiony Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 22
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 abstract description 3
- VOOVDZMAQQVAEW-PFONDFGASA-N [(z)-2-methyl-4-phenylpent-3-en-2-yl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(/C)=C\C(C)(C)C1=CC=CC=C1 VOOVDZMAQQVAEW-PFONDFGASA-N 0.000 abstract 2
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 5
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N p-Mentha-1,3,5,8-tetraene Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C)C=C1 MMSLOZQEMPDGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGUCEVVWTLSILN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-(3-methylbut-2-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1C DGUCEVVWTLSILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLDMNTHJVQSBQQ-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,1-n',1-n',2-n-pentamethylethane-1,1,2-triamine Chemical compound CNCC(N(C)C)N(C)C FLDMNTHJVQSBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099364 dichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002468 indanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3278—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups
- C08G18/3281—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups containing three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Separation, Sorting, Adjustment, Or Bending Of Sheets To Be Conveyed (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til stabilisering
mot for tidlig reaksjon av komponentene i blandinger som inneholder aminer med primære eller sekundære alifatiske hydroksylgrupper, samt vanlige mengder av triklortrifluoretan og/eller triklorfluormetan som esemiddel, samt et middel til utførelse av fremgangsmåten.
Klorfluoralkaner anvendes i stor grad som esemiddel i for-bindelse med polyestere og polyetere som omsettes med fler-verdig isocyanater til polyuretanskum. De anvendte polyester-eller polyeterblandingsmasser er blandinger av forbindelser med aktivt hydrogen, hovedsakelig polyoler og aminopolyoler som dessuten kan inneholde lavmolekylære komponenter som f.eks. aminer og aminalkoholer (som katalysator). I praksis sammen-blander man i første rekke forbindelsene med aktivt hydrogen under tilsetning av katalysatorer, overflateaktive midler, flammehemmende tilsetninger og vann. Denne blanding forenes først på anvendelsesstedet med polyisocyanatet til fremstilling av polyuretanskumstoffet og bringes til reaksjon. Derfor er det under tiden nødvendig å holde disse skumsystemer lagrings-stabile over flere måneder. Det har imidlertid vist seg at de hydroksylgruppeholdige aminoforbindelser reagerer med klorfluoralkaner, spesielt triklorfluormetan og triklortrifluoretan under avspaltning av klorhydrogen og dannelse av aldehyd og hydrogenholdig klorfluoralkan. Slike produkter fører til misfargning og under tiden til krystallinske utskillelser i den skumbare blanding og forstyrrer videre oppskumningsreaksjonen.
Fra DE-PS 1 207 626 er det kjent at umettede forbindelser som f.eks. butadien, isopren, styren, a-metylstyren eller 1-alken med 4 til 8 karbonatomer kan anvendes som stabilisator for slike skumbare masser. Nær beslektede olefiniske forbindelser som f.eks. 2-buten, vinylacetat eller metyl-viny1-keton er utvirksomme eller praktisk talt uvirksomme for samme formål (spalte 1, linje 33-39). Fra DE-PS 1 618 291 er det kjent at også p-isopropenyl-toluen (= p-metyl-a-metyl-styren) formår å inhibere omsetningen av aminogruppeholdige polyol med klorfluoralkan.
Det er uheldig at de foreslåtte stoffer har et realtivt lavt flammepunkt. I henhold til forordning over brennbare væsker er et arbeidsstoff hvis flammepunkt ligger under 100°C, karak-teriseringspliktig. Slike stoffer må ved innarbeidelse i teknisk målestokk håndteres med spesiell forsiktighet. Noen av de kjente stabilisatorer er toksikologisk farlige. Endelig består den faren at disse stoffer polymeriserer ved visse inn-virkninger, hvilket kan foregå før eller også etter deres innarbeidelse i det skumbare system.
Det besto derfor den oppgave å finne et nytt stabilisatorsystem som ikke har disse ulemper.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til stabilisering
mot for tidlig reaksjon av komponentene i blandinger som inneholder aminer med primære eller sekundære alifatiske hydroksylgrupper, samt vanlige mengder av triklortrifluoretan og/eller triklorfluormetan som esemiddel, i det fremgangsmåten er karakterisert ved at man tilbereder en blanding som inneholder aminer med primære eller sekundære alifatiske hydroksylgrupper, samt vanlige mengder av klorfluoralkan som esemiddel og 0,05 til 5 vekt-% 2,4-difenyl-4-metylpenten, i det prosentangivelsene refererer seg til klorfluoralkanet.
Oppfinnelsen vedrører videre et middel til utøvelse av oven-nevnte fremgangsmåte og hovedsakelig bestående av triklor-fluormetan og/eller triklortrifluoretan, i det midlet er karakterisert ved at det inneholder 0,05-5 vekt-% (referert til klorfluoralkan) av 2,4-difenyl-4-metylpenten.
Det angitte 2,4-difenyl-4-mety1-penten består av
de to isomere 2,4-difenyl-4-metyl-penten-(1) og 2,4-difenyl-4-metyl-penten-(2). Isomerforholdet penten-(l) /penten-(2) utgjør fortrinnsvis 1:1 til 9:1. Det som esemiddel anvendte triklortrifluoretan har formel CF2C1-CC12F.
Istedenfor blandingen av de to pentener lar det seg også an-vende en teknisk blanding som ved siden av disse to komponenter dessuten inneholder en mindre mengde av 1,1,3-trimetyl-3-fenylindan. En slik blanding er f.eks. oppnåelig etter fremgangsmåten ifølge US-patent 2 429 719 og inneholder generelt 45 til 89 vekt-% 2,4-difenyl-4-metyl-penten-(1), 10 til 45 vekt-% 2,4-difenyl-4-metyl-(2) og 1 til 20 vekt-% 1,1,3-tri-metyl-3-fenylindan.
Spesielt foretrukkede områder er 50 til 60, spesielt 55 til
65 vekt-% av penten-(l), 20 til 40, spesielt 25 til 35 vekt-% penten-(2) og 5 til 15 vekt-% av indan-derivatet.
Stabilisatoren er en fargeløs, praktisk talt luktløs,
nøytral væske med en viskositet på ca. 20 mPa.s (ved 20°C). Den er ikke selvantennelig, ikke eksplosjonsfårlig, ikke lys-følsom og tenderer ikke til polymerisasjon. Flammepunktet ligger ved 120°C således at stabilisatoren ikke mer faller under en fareklasse ifølge den tyske forordning over brennbare væsker (VbF).
Stabilisatoren er blandbar med de nevnte klorfluoralkaner
i et hvert forhold, lar seg altså uten vanskeligheter inn-arbeide i små konsentrasjoner i triklor-fluormetan eller triklor-trifluoretan. Også en god oppløselighet i de ytterligere skumningskomponenter er gitt. Stabilisatoren hindrer spaltning av aminoalkoholer med en, spesielt imidlertid med flere hydroksylgrupper.
Det er overraskende at det foreslåtte stoff egner seg til
å hindre respektiv forsinke spaltningen av klorfluoralkaner i nærvær av aminoalkoholer. En ytterligere fordel ved inhibi-torblandingen ifølge oppfinnelsen er den oljeaktige konsistens og den gode stabilitet. Klorfluoralkanr doseres ofte ved hjelp av stempelpumper inn i de andre komponenter og måtte i disse tilfeller inneholder et smøremiddel, f.eks. dioctylftalat.
Da stabilisatoren virker som smøremiddel, kan den samtidig medoppfylle denne oppgave.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eks-empler.
Eksempel 1:
Blandinger som består av 90 vekt-% trietanolamin og 10 vekt-% triklorfluormetan ble blandet med vekslende mengder forskjellige stabilisatorer og lagret forskjellige tider ved 40°C. Lagringsforsøksresultatene vises i tabell I. Den i forsøk 2 ifølge oppfinnelsen anvendte stabilisator hadde følgende sammensetning:
ca. 60 vekt-% 2,4-difenyl-4-metyl-penten-(1)
ca. 30 vekt-% 2,4-difenyl-4-metyl-penten-(2), og ca. 10 vekt-% 1,1,3-trimetyl-3-fenylindan.
De i det andre forsøk som sammenligningsstabilisator anvendte olefiniske forbindelser er uttatt fra patentlitteraturen. Mengden av spaltprodukter (diklorfluormetan og klorhydrogen) er angitt i vekt-% (referert til den samlede blanding). Ut-trykket "n.g." betyr at i dette tilfelle ble ikke mengden av spaltproduktet målt.
Fra tabellen ses at nærstående forbindelser adskiller seg meget i deres egenskap og sågar kan være helt uegnet.
For gjennomføring av undersøkelsen..- ble hver gang innveiet
50 g blanding i aerosol-glassflasker og denne med en gang lukket gasstett. Etter den angitte tid ble blandingene vurdert etter deres optiske utseende og analysert ved behov på de mulige spaltprodukter.
Eksempel 2:
Det ble undersøkt ved 40°C blandinger av 10 vekt-% triklor-fluormetan og 90 vekt-% av en polyol C med følgende sammensetning :
(Polyolsystem C for PUR-hårdskum)
50 massedeler okspropylert trimetylolpropan med hydroksyltall på 380 40 massedeler okspropylert etylendiamin med hydroksyltall på 450
10 massedeler trietanolamin
0,8 massedeler vann
1,5 massedeler handelsvanlig polysiloksan
1,0 massedeler trietylamin
0,7 massedeler metyl-bis-dimetylaminoetyl-amin.
Den i forsøk 13 ifølge oppfinnelsen anvendte stabilisator
har samme sammensetning som i forsøk 2 av eksempel 1. For-søksresultatene vises i tabell II.
Eksempel 3: Det undersøkes forhold av blandinger av 95 vekt-% triklor-fluormetan og 5 vekt-% inhibitor ved 50°C ( i fravær av et hydroksylgruppeholdig amin). Resultatene er anført i tabell III. Det viser seg at otrmetylstyren i blanding med triklor-fluormetan etter kort tids lagring danner en hvit flokket utfelling. Denne utfelling lar seg etter kraftig omrøring igjen oppløse i triklor-fluormetan, imidlertid faller dette hvite polymerisat ved bestemmelsesmessig bruk av denne opp-løsning, f.eks. ved sammenblanding med et polyolsystem igjen ut og går heller ikke mer i oppløsning etter kraftig omrysting. Denne ulempe har ikke det ifølge oppfinnelsen anvendbare stabilisatorsystem.
Eksempel 4:
Blandinger av forskjellige polyoler (90 vekt-%) og 10 vekt-% triklor-fluormetan ble lagret 90 dager ved 30°C og deretter ble blandingens utseende vurdert. Resultatet er vist i tabell IV. I spalte 3 ("stabilisator") er det angitt mengden (vekt-% referert til triklor-fluormetan) av den i eksempel 1, forsøk 2 nevnte stabilisator. Polyolet B er et okspropylert etylendiamin med hydroksyltall 450. Polyolet D er et polyolsystem for PUR-kaldformskum og har følgende sammensetning: 100 massedeler glyserol/propylenoksyd-etylenoksyd-addisjons-forbindelse med hydroksyltall på 35 med overveiende primære hydroksylgrupper,
2 massedeler trietanolamin
3 massedeler vann
0,5 massedeler polysiloksan-skumstabilisator 0,5 massedeler dimetaylaminoetanol
0,8 massedeler trietylendiamin oppløst i dipropylenglykol
(33 %ig) .
Forsøkene viser den gode virkning av det ifølge oppfinnelsen anvendbare stabilisatorsystem i nærvær av triklor-fluormetan.
Eksempel 5;
En blanding bestående av 90 vekt-% trietanolamin og 10 vekt-% 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan ble lagret i 90 dager ved 30°C. Resultatene er vist i tabell V. I spalte 2 er det angitt mengden av stabilisator fra eksempel 1, forsøk 2
(i vekt-% referert til C-jCljF^) . Det ses at denne stabilisator også er virksom i nærvær av triklor-trifluoretan.
Eksempel 6:
Blandinger bestående av 50 vekt-% av den i eksempel 4 anvendte katalysator dimetylaminoetanol og 50 vekt-% triklor-fluormetan ble lagret uten og med stabilisator inntil 180 dager ved 30°C. Resultatene er vist i tabell VI. Det ses at denne stabilisator også hindrer en for tidlig reaksjon av halogenhydrokarboner med et amin som bare inneholder en eneste hydroksylgruppe.
Claims (4)
1.
Fremgangsmåte til stabilisering mot for tidlig reaksjon av komponentene i blandinger som inneholder aminer med primære eller sekundære alifatiske hydroksylgrupper, samt vanlige mengder av triklor-trifluoretan og/eller triklor- fluormetan som esemiddel, karakterisert ved at man tilbereder en blanding som inneholder aminer med primære eller sekundære alifatiske hydroksylgrupper, samt vanlige mengder av klorfluoralkan som esemiddel og 0,05 til 5 vekt-* 2,4-difenyl-4-metylpenten, idet prosentangivelsene refererer seg til klorfluoralkanet.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at man anvender et 2,4-difenyl-4-metylpenten der isomerforholdet 2,4-difenyl-4-metylpenten-(l):2,4-difenyl-4-metylpenten-(2) utgjør 1:1 til 9:1.
3.
Fremgangsmåte ifølge krav 1-2, karakterisert ved at det innarbeides 0,1-5 vekt-* av en stabilisator-blanding som består av 45-89 vekt-* 2,4-dlfenyl-4-metylpen-ten-(l), 10-45 vekt-* 2,4-difenyl-4-metylpenten-(2) og 1-20 vekt-* 1,1,3-trimetyl-3-fenylindan,
4.
Middel til utøvelse av fremgangsmåte ifølge krav 1, hovedsakelig bestående av triklorfluormetan og/eller triklortrifluoretan, karakterisert ved at det inneholder 0,05-5 vekt-* (referert til klorfluoralkan) av 2,4-difenyl-4-metylpenten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3139401A DE3139401C2 (de) | 1981-10-03 | 1981-10-03 | Stabilisieren von Polyether- oder Polyester-Formmassen gegen vorzeitige Reaktion |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO823313L NO823313L (no) | 1983-04-05 |
| NO158424B true NO158424B (no) | 1988-05-30 |
| NO158424C NO158424C (no) | 1988-09-07 |
Family
ID=6143332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO823313A NO158424C (no) | 1981-10-03 | 1982-10-01 | Fremgangsmaate til stabilisering mot for tidlig reaksjon for komponenter i blandinger som inneholder aminer med primaere eller sekundaere alifatiske hydroksylgrupper, samt middel til utfoerelse av fremgangsmaaten. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4463189A (no) |
| EP (1) | EP0076471B1 (no) |
| JP (1) | JPS5871913A (no) |
| AT (1) | ATE17016T1 (no) |
| AU (1) | AU555115B2 (no) |
| BR (1) | BR8205775A (no) |
| CA (1) | CA1189305A (no) |
| DE (2) | DE3139401C2 (no) |
| DK (1) | DK438082A (no) |
| ES (1) | ES8504878A1 (no) |
| FI (1) | FI73450C (no) |
| GR (1) | GR76711B (no) |
| IL (1) | IL66898A0 (no) |
| NO (1) | NO158424C (no) |
| PT (1) | PT75644B (no) |
| ZA (1) | ZA827206B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3730221A1 (de) * | 1987-09-09 | 1989-03-30 | Kali Chemie Ag | Stabilisierung von chlorfluoralkanen |
| DE4028747A1 (de) * | 1990-09-11 | 1992-03-12 | Hoechst Ag | Stabilisierung von cf(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-chcl(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts) oder cclf(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-chclf oder deren mischungen gegen die reaktion mit kaeltemaschinenoel |
| SI9200047A (en) * | 1991-04-11 | 1992-11-27 | Ausimont S.P.A. | Methods for inhibition of degradation of chlorofluorhydrocarbons used as foaming agents in polyurethane and polyisocianurate foams preparation |
| US5436276A (en) * | 1993-11-10 | 1995-07-25 | International Flavors & Fragrances Inc. | Method for determining the hardness of fragrance containing polyurethane foams |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL137570C (no) * | 1961-10-30 | |||
| US3352789A (en) * | 1964-01-10 | 1967-11-14 | Allied Chem | Stabilization of chlorofluoroalkanes |
| US3465052A (en) * | 1966-06-15 | 1969-09-02 | Daikin Ind Ltd | Stabilized chlorofluoroalkane compositions |
| JPS565422A (en) * | 1979-06-25 | 1981-01-20 | Showa Denko Kk | Stabilization of chlorinated and fluorinated lower aliphatic hydrocarbon |
| JPS5834503B2 (ja) * | 1980-10-20 | 1983-07-27 | 信越化学工業株式会社 | ポリウレタンフオ−ム製造用発泡剤 |
| JPS5785326A (en) * | 1980-11-14 | 1982-05-28 | Asahi Glass Co Ltd | Stabilization of flon |
-
1981
- 1981-10-03 DE DE3139401A patent/DE3139401C2/de not_active Expired
-
1982
- 1982-09-21 US US06/420,938 patent/US4463189A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-09-30 DE DE8282109040T patent/DE3268050D1/de not_active Expired
- 1982-09-30 ES ES516122A patent/ES8504878A1/es not_active Expired
- 1982-09-30 AT AT82109040T patent/ATE17016T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-09-30 FI FI823346A patent/FI73450C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-09-30 EP EP82109040A patent/EP0076471B1/de not_active Expired
- 1982-09-30 IL IL66898A patent/IL66898A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-10-01 GR GR69415A patent/GR76711B/el unknown
- 1982-10-01 AU AU88959/82A patent/AU555115B2/en not_active Ceased
- 1982-10-01 DK DK438082A patent/DK438082A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-10-01 PT PT75644A patent/PT75644B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-10-01 JP JP57171081A patent/JPS5871913A/ja active Pending
- 1982-10-01 BR BR8205775A patent/BR8205775A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-10-01 NO NO823313A patent/NO158424C/no unknown
- 1982-10-01 CA CA000412709A patent/CA1189305A/en not_active Expired
- 1982-10-01 ZA ZA827206A patent/ZA827206B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT75644A (fr) | 1982-11-01 |
| EP0076471A2 (de) | 1983-04-13 |
| ZA827206B (en) | 1983-08-31 |
| CA1189305A (en) | 1985-06-25 |
| DE3268050D1 (en) | 1986-01-30 |
| GR76711B (no) | 1984-08-29 |
| EP0076471A3 (en) | 1984-03-07 |
| BR8205775A (pt) | 1983-09-06 |
| NO823313L (no) | 1983-04-05 |
| NO158424C (no) | 1988-09-07 |
| FI823346L (fi) | 1983-04-04 |
| US4463189A (en) | 1984-07-31 |
| DE3139401A1 (de) | 1983-04-21 |
| JPS5871913A (ja) | 1983-04-28 |
| EP0076471B1 (de) | 1985-12-18 |
| ES516122A0 (es) | 1985-05-16 |
| AU8895982A (en) | 1983-04-14 |
| ATE17016T1 (de) | 1986-01-15 |
| ES8504878A1 (es) | 1985-05-16 |
| FI73450C (fi) | 1987-10-09 |
| FI73450B (fi) | 1987-06-30 |
| AU555115B2 (en) | 1986-09-11 |
| IL66898A0 (en) | 1982-12-31 |
| DK438082A (da) | 1983-04-04 |
| DE3139401C2 (de) | 1985-12-12 |
| PT75644B (fr) | 1985-10-04 |
| FI823346A0 (fi) | 1982-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2058336C1 (ru) | ПОЛИУРЕТАНОВЫЙ ПЕНОМАТЕРИАЛ С ОБЪЕМНЫМ ВЕСОМ НЕ БОЛЕЕ 30 г/см3 И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| US6054499A (en) | Prepolymer composition for insulating foams | |
| JP7474290B2 (ja) | Ｈｆ０－１３３６ｍｚｚｍ（ｚ）を含有するポリエステルポリオール組成物 | |
| KR930016479A (ko) | 경질 폴리우레탄 포움의 제조방법 및 이것을 위한 발포제 혼합물 | |
| CN112262166A (zh) | 聚氨酯泡沫形成组合物 | |
| JP2583588B2 (ja) | ポリウレタン安定化用組成物 | |
| US6086784A (en) | Premixes for the preparation of polyurethane or polyisocyanurate foams | |
| NO158424B (no) | Fremgangsmaate til stabilisering mot for tidlig reaksjon for komponenter i blandinger som inneholder aminer med primaere eller sekundaere alifatiske hydroksylgrupper, samt middel til utfoerelse av fremgangsmaaten. | |
| US3567779A (en) | Color stabilized dimethylethanolamine | |
| EP0006736B1 (en) | Stabilized flame retardant premix for polyurethane foams | |
| US3352789A (en) | Stabilization of chlorofluoroalkanes | |
| JPH05202220A (ja) | フルオロプロパンからなる発泡剤 | |
| US3155625A (en) | Color stabilization of mixtures of trichlorofluoromethane and n, n, n', n'-tetrakis (hydroxyalkyl) alkylenediamines | |
| JP3247144B2 (ja) | 発泡ポリウレタン及びポリイソシアヌレートの製造において発泡剤として使用されるヒドロクロロフルオロカーボンの分解を抑制するための方法 | |
| FI74986C (fi) | Stabiliserad halogenkolvaeteblandning. | |
| JPH05247249A (ja) | 発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法 | |
| US5560869A (en) | Stabilized compositions comprising 1,1-dichloro-1-fluoroethane and use of these compositions as blowing agents in premixes intended for the preparation of polyurethane foams | |
| US4883913A (en) | Stabilization of chlorofluoroalkanes | |
| US3704256A (en) | Flame-resistant polyurethanes | |
| US4016216A (en) | Stabilizing 2,3-dichloro-1,3-butadiene with certain N-nitrosoaniline compounds | |
| GB2028354A (en) | Process for preparing fire retardant polyurea foams | |
| JPH05178771A (ja) | ジクロロトリフルオロエタン−含有混合物の安定化 | |
| CS262334B1 (cs) | Způsob úpravy zbytků reakčni smčsi sestůvajiciz polyolu, isokyanátu a pomocných látek | |
| US3280203A (en) | Trichloromonofluoromethanecontaining compositions | |
| JPH03255120A (ja) | ポリウレタン製造用触媒 |