FI71149C - Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara pyrrolo/3,4-d//2/bensazepinderivat - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara pyrrolo/3,4-d//2/bensazepinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI71149C FI71149C FI812416A FI812416A FI71149C FI 71149 C FI71149 C FI 71149C FI 812416 A FI812416 A FI 812416A FI 812416 A FI812416 A FI 812416A FI 71149 C FI71149 C FI 71149C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- alkynyl
- alkenyl
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
- C07C45/305—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation with halogenochromate reagents, e.g. pyridinium chlorochromate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
- C07C63/72—Polycyclic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (9)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara pyrrolo,/3", 4-<J7^27bensazepinderivat med formeln 5 «2 M I R< O 15 väri A är en grupp I , V , v CH'N^ 'Cr:N^ © UU U U UT (a) (b) (c) (d) tai (e) 25 där R^ Sr väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl, Cj-C^-alkynyl, hydroximetyl eller formyl, R^ är väte, lägre alkyl, C^-C^- alkenyl, Cj-C^-alkynyl, hydroximetyl, formyl, karboxyl, trihalogenacetyl, lägre-alkoxi-karbonyl eller N-lägre-alkyl- karbamoyl, Rj är väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl, c^-C^- 30 alkynyl, lägre-alkoxikarbonyl, lägre-alkoxikarbonyl-lägre- alkyl, karbamoyl-lägre-alkyl, di-lägre-alkylkarbamoyl-lägre- alkyl, hydroxi-C2~C7-alkyl, amino-C2-C7-alkyl eller di-lägre- alkylamino-C2-C7-alkyli R4 är väte, lägre-alkanoyloxi eller en rakkedjad lägre alkoxi, R^ är halogen med ett atomnummer 35 högst 35 eller väte, Rc är halogen med ett atomnummer högst b f)
35, Rgj. är lägre alkyl och är an^onen av en syra, förut- 76 71 1 49 satt att A) ifall den ena av substituenterna och R3 är annat än väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl eller C^-C^-alkynyl, är den andra väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl eller C^-C^-alkynyl 5 och R2 är väte, B) ifall R^ är lägre-alkanoyloxi, betecknar och R^ väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl eller C^-C^-alkynyl och R2 är lägre-alkoxikarbonyl, C) ifall R^ är en rakkedjad lägre alkoxi, betecknar R1 och 10 Rj väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl eller C^-C^-alkynyl, D) ifall A är gruppen (b), (c), (d) eller (e), är R4 väte, och E) ifall A är gruppen (b) eller (e), är Rj annat än amino-C2~C^-alkyl eller di-lägre-alkylamino-C2“C^-alkyl, och för 15 framställning av farmaceutiskt godtagbara syraadditions- salter av sädan föreningar med formeln I, väri A är gruppen (a), kännetecknat därav, att en förening med formeln H R - 1 K1 M 20 \ s-S-i ' T CH2NH2 25 |~° (V1 30 väri Rj och Rg betecknar samma som ovan och R^" är väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl, eller C^-C^-alkynyl, cykliseras, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R^ är väte, lägre alkyl, C3-C7-alkenyl eller C3-C7~ 35 alkynyl och R2, R3 och R^ betecknar väte, och om sä önskas, a) alkyleras, alkenyleras eller alkynyleras en förening med 77 71 1 49 formeln I, där A är gruppen (a), och betecknar väte och den ena av substituenterna R·^ och R^ är väte och den andra är väte, lägre alkyl, C^C^-alkenyl eller alkynyl, i 1- och/eller 3-ställning, varvid erhälles en 5 förening med formeln I, där A är gruppen (a), R2 och R^ betecknar väte, den ena av substituenterna R^ och R^ är lägre alkyl, C^-C^-alkenyl eller C^-C^-alkynyl och den andra är väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl eller C3-C7-alkynyl, och/eller 10 b) substitueras en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R-^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl eller C3~C7-alkynyl och R2 är väte, i 2-ställning med lägre alkyl, C-^-C^-alkenyl, C3-C7-alkynyl, hydroxi-^-C^-alkyl, lägre-alkoxi-karbonyl, lägre-alkoxikarbonyl-lägre-alkyl, 15 karbamoyl-lägre-alkyl, di-lägre-alkylkarbamoyl-lägre-alkyl, amino-^-C^-alkyl eller di-lägre-alkylamino-C2”C7-alkyl, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3~C7~alkynyl, R^ är väte eller en rakkedjad lägre 20 alkoxi och R2 är annat än väte, och/eller c) reduceras en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R^ och R2 betecknar väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3“C7-alkynyl och R2 är lägre-alkoxi-karbonyl-lägre-alkyl, karbamoyl-lägre-alkyl eller di-lägre-alkylkarbamoyl-lägre-25 alkyl, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl eller C3-C7~alkynyl, R4 är väte eller en rakkedjad lägre alkoxi och R2 är hydroxi-C2~C7-alkyl, amino-C2~C7-al-kyl eller di-lägre-alkylamino-C2~C7-alkyl, och/eller 30 d) behandlas en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3“C7-alkynyl och R2 är lägre-alkoxi-karbonyl-lägre-alkyl, med ammoniak eller di-lägre-alkylamin, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R^ och R3 be-35 tecknar väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3-C7~alkynyl, R^ är väte eller en rakkedjad lägre alkoxi och R2 är karbamoyl- 78 71 1 49 lägre-alkyl eller di-lägre-alkylkarbamoyl-lägre-alkyl, och/eller e) formyleras eller hydroximetyleras en förening med for-meln I, där A är gruppen (a), R2 och betecknar väte och 5 den ena av substituenterana R^ och R^ är väte och den andra är väte, lägre alkyl, C3“C7-alkenyl eller C3-C7~alkynyl, i 1- och/eller 3-ställning, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R2 och R^ betecknar väte, den ena av substituenterna R^ och R3 är formyl eller 10 hydroximetyl och den andra är väte, lägre alkyl, C3-C7-alkenyl eller C3-C7~alkynyl, och/eller f) reduceras en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R2 och R^ betecknar väte och den ena av substituenterna R^ och R^ är formyl och den andra är väte, lägre alkyl, C3-C7~ 15 alkenyl eller C3-C7~alkynyl, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R2 och R4 betecknar väte, den ena av substituenterna R^ och R^ är hydroximetyl och den andra är väte, lägre alkyl, C3~C7-alkenyl eller C3-C7~alky-nyl, och/eller 20 g) behandlas en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R2, R3 och R^ betecknar väte och R^ är väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3-C7~alkynyl, med trihalogenacetylklo-rid, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R2 och R4 betecknar väte, R^ är väte, lägre 25 alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3~C7“alkynyl och R3 är trihalo-genacetyl, och/eller h) behandlas en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R2 och R4 betecknar väte, R^ är väte, lägre alkyl, C3-C7~ alkenyl eller C3-C7~alkynyl och R3 är trihalogenacetyl, med 30 en alkalimetall-lägre-alkoxid eller en förening med formeln HNR33, där R33 är lägre alkyl, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R2 och R4 betecknar väte, R^ är väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3-C7~alkynyl och R3 är lägre-alkoxikarbonyl eller N-lägre-alkylkarbamoyl, 35 och/eller i) oxideras formylgruppen i en förening med formeln I, där A 79 71 1 49 är gruppen (a), R2 och betecknar väte och den ena av substituenterna R1 och R3 är formyl och den andra är väte, lägre alkyl, C3-C7-alkenyl eller C3~C7-alkynyl, tili en karboxylgrupp, varvid erhälles en förening med formeln I, 5 där A är gruppen (a), R2 och R^ betecknar väte, den ena av substituenterna R^ och R3 är karboxi och den andra är väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3-C7~alkynyl, och/eller j) esterifieras en förening med formeln I, där A är gruppen 10 (a) , R2 och R4 betecknar väte och den ena av substituenterna och R3 är en karboxylgrupp och den andra är väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3-C7-alkynyl, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R2 och R^ betecknar väte och den ena av substituenterna R^ och R3 är 15 lägre-alkoxikarbonyl och den andra är väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3~C7-alkynyl, och/eller k) N,--oxideras en förening med formeln I, där A är gruppen (a) , R^ är väte, R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3~C7-alkynyl och R2 är väte, lägre 20 alkyl, C3“C7-alkenyl, C3~C7-alkynyl, lägre-alkoxikarbonyl, hydroxi-C2-C7~alkyl, lägre-alkoxikarbonyl-lägre-alkyl, karba-moyl-lägre-alkyl eller di-lägre-alkylkarbamoyl-lägre-alkyl, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (b) , R^ är väte, R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl 25 eller C3-C7~alkynyl och R2 är väte, lägre alkyl, C3-C7~ alkenyl, C3~C7-alkynyl, lägre-alkoxikarbonyl, hydroxi-C2-C7~alkyl, lägre-alkoxikarbonyl-lägre-alkyl, karbamoyl-lägre-alkyl eller di-lägre-alkyl-karbamoyl-lägre-alkyl, och/eller 30 1) behandlas en förening med formeln I, där A är gruppen (b), R^ är väte, R2 är lägre-alkoxikarbonyl och R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl eller C3~C7-alkynyl, med ett alkanoyleringsmedel, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R4 är alkanoyloxi, R2 är 35 lägre-alkoxikarbonyl och ^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C3-C7-alkenyl eller C3~C7-alkynyl, och/eller 80 71149 m) underkastas en förening med formeln I, där A är gruppen (b) , 1*2 är lägre-alkoxi-karbonyl, är väte och R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C^-C^-alkenyl eller C3-C7~ alkynyl, alkalisk hydrolys, varvid erhälles en förening 5 med formeln I, där A är gruppen (b), R2 och R^ betecknar väte och R·^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C^-C^-alke-nyl eller C3-C7-alkynyl, och/eller n) behandlas en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R4 är lägre-alkanoyloxi, R2 är lägre-alkoxikarbonyl och R1 10 och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C3-C7~alkenyl och C3-C7-alky.nyl, med en alkalimetallhydroxid eller -alkoxid i när-varo av en rakkedjad C^-C^-alkohol, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R4 är en rakkedjad lägre alkoxi, R2 är väte och R1 och R3 betecknar väte, lägre 15 alkyl, C3-C7-alkenyl eller C^-C^-alkynyl, och/eller o) reduceras en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R^ är väte och R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C3~C7“ alkenyl eller C-j-C^-alkynyl, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (c) och R^ och R3 betecknar väte, 20 lägre alkyl, C3-C7-alkenyl eller C3~C7-alkynyl, och/eller p) kvaternäriseras imingrupper i en förening med formeln I, där A är gruppen (a), R^ är väte, R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C3-C7-alkenyl eller C3-C7-alkynyl och R2 är lägre-alkoxikarbonyl, hydroxi-C2-C7-alkyl, lägre-alkoxi- 25 karbonyl-lägre-alkyl, karbamoyl-lägre-alkyl eller di-lägre-alkyl-karbamoyl-lägre-alkyl, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (e), R^ och R3 betecknar väte, lägre alkyl, C3~C7-alkenyl eller C3-C7~alkynyl och R2 är väte, lägre alkyl, C3~C7-alkenyl, C3-C7~alkynyl, lägre-al-30 koxi-karbonyl, hydroxi-C2-C7-alkyl, lägre-alkoxikarbonyl-lägre-alkyl, karbamoyl-lägre-alkyl eller di-lägre-alkyl-karbamoyl-lägre-alkyl, och/eller q) reduceras en förening med formeln I, där A är gruppen (e), R^ är väte, R1 och R3 betecknar väte, lägre-alkyl, C3-C7~ 35 alkenyl eller C3-C7-alkynyl och R2 är väte, lägre alkyl, C3-C7-alkenyl, C3-C7~alkynyl, lägre-alkoxikarbonyl, hydroxi- ei 71149 C2-C^-alkyl, lägre-alkoxikarbonyl-lägre-alkyl, karbamoyl-lägre-alkyl eller di-lägre-alkylkarbamoyl-lägre-alkyl, varvid erhälles en förening med formeln I, där A är gruppen (d) och R^ och R^ betecknar väte, lägre alkyl, C^-C^-alke-5 nyl eller C^-C^-alkynyl, och/eller r) omvandlas en förening med formeln I, där A är gruppen (a), tili ett farmaceutiskt godtagbart syraadditionssalt.
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av föreningar med formeln I, där R2 är annat än karboxi-
10 C-^-Cg-alkyl, förutsatt att (i) ifall A är gruppen (a) och R^ är en rakkedjad lägre alkoxi, är R2 väte eller lägre alkyl, och (ii) ifall A är gruppen (b), är R2 väte eller lägre-alkoxikarbonyl för framställning av farmaceutiskt god-tagbara syraadditionssalter av sädana föreningar med for-15 mein I, väri A är gruppen (a) ,kännetecknat därav, att man använder tilläggsreaktionen (a), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (1), (m), (n) , (o), (p) eller (q) , eller tilläggsreaktionen (b), där R^ i utgängsämnet är väte och nämnda utgängsämne är substi-tuerat i 2-ställning med en substituent, som är annat än 20 hydroxi-C2-C^-alkyl, karbamoyl-lägre-alkyl eller di-lägre-alkylkarbamo 1-lägre-alkyl, eller där R^ i utgängsämnet är en rakkedjad lägre alkoxi och nämnda utgängsämnet är substi-tuerat i 2-ställning med lägre alkyl; eller tilläggsreaktionen (c), där R4 i utgängsämnet är väte och nämnda utgängs-25 ämne omvandlas till motsvarande amid, lägre-alkylamid eller di-lägre-alkylamid; eller tilläggsreaktionen (k), där R2 i utgängsämnet är väte eller lägre-alkoxikarbonyl.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, k ä n -netecknat därav, att man framställer en förening 30 med formeln I, väri A är gruppen (a), R^ är väte, Rg är halogen, företrädesvis klor eller fluor, Rg är halogen, företrädesvis klor, R^ är väte eller lägre alkyl, och R^ är väte.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känneteck-35 n a t därav, att man framställer 8-klor-6-(2-klorfenyl)- 2H,4H-pyrrolo£3,4-d7Z27bensazepin.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17555580A | 1980-08-05 | 1980-08-05 | |
| US17555580 | 1980-08-05 | ||
| US06/286,124 US4354973A (en) | 1980-08-05 | 1981-07-23 | Pyrrolo[3,4-d][2]benzazepines |
| US28612481 | 1981-07-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI812416L FI812416L (fi) | 1982-02-06 |
| FI71149B FI71149B (fi) | 1986-08-14 |
| FI71149C true FI71149C (fi) | 1986-11-24 |
Family
ID=26871324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI812416A FI71149C (fi) | 1980-08-05 | 1981-08-04 | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara pyrrolo/3,4-d//2/bensazepinderivat |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4354973A (sv) |
| EP (1) | EP0045519B1 (sv) |
| AR (1) | AR230639A1 (sv) |
| AT (1) | ATE13888T1 (sv) |
| AU (1) | AU545298B2 (sv) |
| CA (1) | CA1174674A (sv) |
| CH (1) | CH648849A5 (sv) |
| DE (2) | DE3171021D1 (sv) |
| DK (1) | DK347681A (sv) |
| ES (4) | ES8300765A1 (sv) |
| FI (1) | FI71149C (sv) |
| FR (1) | FR2488257A1 (sv) |
| GB (1) | GB2083460B (sv) |
| HU (1) | HU188071B (sv) |
| IE (1) | IE51466B1 (sv) |
| IL (1) | IL63487A (sv) |
| IT (1) | IT1138133B (sv) |
| LU (1) | LU83531A1 (sv) |
| MC (1) | MC1409A1 (sv) |
| NL (1) | NL8103655A (sv) |
| NO (1) | NO812647L (sv) |
| NZ (1) | NZ197920A (sv) |
| PH (1) | PH16814A (sv) |
| PT (1) | PT73481B (sv) |
| SE (1) | SE8104659L (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3372369D1 (de) * | 1982-05-18 | 1987-08-13 | Hoffmann La Roche | Pyrrole (3,4-d)(2)benzazepine derivatives |
| US4436662A (en) | 1982-06-28 | 1984-03-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolo[3,4-d][2]benzazepinones |
| US5098901A (en) * | 1991-09-10 | 1992-03-24 | Sterling Drug Inc. | Imidazo [1,2-b][2]benzazepine and pyrimido [1,2-b][2]benzazepine antiarrhythmic agents |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3523947A (en) * | 1966-11-23 | 1970-08-11 | Hoffmann La Roche | 1-cyclic amidine-5-aryl-1,4-benzodiazepine and process |
| US3947585A (en) * | 1974-06-03 | 1976-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrazolobenzazepines |
| US4022801A (en) * | 1974-06-03 | 1977-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrazolobenzazepines |
| US4169150A (en) * | 1975-11-12 | 1979-09-25 | Teijin Limited | Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing said derivatives |
-
1981
- 1981-07-23 US US06/286,124 patent/US4354973A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-07-27 CH CH4869/81A patent/CH648849A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-08-03 SE SE8104659A patent/SE8104659L/sv unknown
- 1981-08-03 NL NL8103655A patent/NL8103655A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-08-03 LU LU83531A patent/LU83531A1/de unknown
- 1981-08-03 IL IL63487A patent/IL63487A/xx unknown
- 1981-08-03 IT IT23347/81A patent/IT1138133B/it active
- 1981-08-03 NZ NZ197920A patent/NZ197920A/en unknown
- 1981-08-03 HU HU812247A patent/HU188071B/hu unknown
- 1981-08-04 MC MC811533A patent/MC1409A1/xx unknown
- 1981-08-04 FI FI812416A patent/FI71149C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-08-04 NO NO812647A patent/NO812647L/no unknown
- 1981-08-04 PH PH26000A patent/PH16814A/en unknown
- 1981-08-04 GB GB8123763A patent/GB2083460B/en not_active Expired
- 1981-08-04 FR FR8115107A patent/FR2488257A1/fr active Granted
- 1981-08-04 PT PT73481A patent/PT73481B/pt unknown
- 1981-08-04 ES ES504525A patent/ES8300765A1/es not_active Expired
- 1981-08-04 DK DK347681A patent/DK347681A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-08-04 CA CA000383108A patent/CA1174674A/en not_active Expired
- 1981-08-05 DE DE8181106137T patent/DE3171021D1/de not_active Expired
- 1981-08-05 DE DE19813131064 patent/DE3131064A1/de not_active Withdrawn
- 1981-08-05 EP EP81106137A patent/EP0045519B1/de not_active Expired
- 1981-08-05 AR AR286350A patent/AR230639A1/es active
- 1981-08-05 AT AT81106137T patent/ATE13888T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-08-05 AU AU73825/81A patent/AU545298B2/en not_active Ceased
- 1981-08-14 IE IE1775/81A patent/IE51466B1/en unknown
-
1982
- 1982-07-01 ES ES513620A patent/ES513620A0/es active Granted
- 1982-07-01 ES ES513621A patent/ES513621A0/es active Granted
- 1982-07-01 ES ES513622A patent/ES513622A0/es active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0492485B1 (en) | N-Acyl-2,3-benzodiazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| FI86727B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2-fenyl- eller halogenfenyl-7,8,9,10 -tetrahydropyrido/e//1,2,4/triazolo/1,5-c/-pyrimidoner. | |
| FI80883C (sv) | Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara bensotiazo l- och bensotiofenderivat | |
| FI66604C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya 5h-2,3-bensodiazepinderivat med inverkan pao det centrala nervsystemet | |
| US5672705A (en) | Imidazo (1,2-A)pyrazine-4-one derivatives/useful as antagonists of AMPA and NMDA receptors | |
| US4125726A (en) | Imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepines | |
| MXPA03009338A (es) | Nuevas hidroxi carboxamidas triciclicas y sus derivados como antagonistas del receptor de oxitocina tocoliticos. | |
| FI71149C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara pyrrolo/3,4-d//2/bensazepinderivat | |
| DD253821A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrrolo-benzimidozolen, pyrrolo-benzooxazolen und pyrrolo-benzthiozole | |
| US3732212A (en) | 1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5h-pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepine-5,11-diones | |
| Press et al. | Thiophene systems. 5. Thieno [3, 4-b][1, 5] benzoxazepines, thieno [3, 4-b][1, 5] benzothiazepines, and thieno [3, 4-b][1, 4] benzodiazepines as potential central nervous system agents | |
| NZ204203A (en) | Pyrazolopyridine derivatives,methods for their preparation and pharmaceutical compositions | |
| US3632605A (en) | Pyrroline derivatives | |
| US3557095A (en) | Pyrazolodiazepinone compounds | |
| US4166185A (en) | Imidazo[1,5-α][1,4]benzodiazepines | |
| EP0527964A1 (en) | Tetrahydrobenzothienopyridines, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals | |
| US5021411A (en) | Imidazodiazepine derivatives | |
| US4409390A (en) | Pyrrolo[3,4-D][2]Benzazepines | |
| US4431823A (en) | 1H-Pyrrole-3-carbonitrile-4(2-benzoyl)phenyl derivatives as intermediates for pyrrolo[3,4-D][2]benzazepines | |
| US4762828A (en) | 1,2,4-triazolo[4,3-d]-4-azatricyclo-[4.3.1.13,8 ]undecane and 3-substituted derivatives, and intermediates thereof | |
| HU189631B (en) | Process for preparing imidazodiazepine derivatives | |
| US4405518A (en) | Pyrrolo[3,4-d] [2] benzazepines | |
| US3880878A (en) | 1-Aminoalkyl-6-phenyl-4H-s-triazolo-{8 4,3-{9 {8 1,3,4{9 benzotriazepines | |
| US4428879A (en) | Pyrrolo[3,4,-d][2]benzazepines | |
| FI88036B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av saosom bensodiazepinreceptoragonister/antagonister anvaendbara 2-aryl-tetrahydro(pyrido- och pyrrolo)/e//1,2,4/triazolo/1,5-c/pyrimidoner |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. |