FI70017C - Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner Download PDF

Info

Publication number
FI70017C
FI70017C FI841359A FI841359A FI70017C FI 70017 C FI70017 C FI 70017C FI 841359 A FI841359 A FI 841359A FI 841359 A FI841359 A FI 841359A FI 70017 C FI70017 C FI 70017C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
preparation
compounds
phenyl
butyl
hydrogen
Prior art date
Application number
FI841359A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI841359A (fi
FI70017B (fi
FI841359A0 (fi
Inventor
Rene Imhof
Emilio Kyburz
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of FI841359A publication Critical patent/FI841359A/fi
Publication of FI841359A0 publication Critical patent/FI841359A0/fi
Publication of FI70017B publication Critical patent/FI70017B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI70017C publication Critical patent/FI70017C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74Oxygen atoms
    • C07D211/76Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/02Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (10)

1. Förfarande för framställning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner med den allmänna formeln -!< *-· id X Y väri X är väte, fluor, klor, en lägre alkoxi, en lägre alkyl 15 eller trifluormetyl, Y är väte, fluor, klor, en lägre alkoxi eller en lägre alkyl, är hydroxi, en lägre alkoxi eller en eventuellt med halogen substituerad lägre alkanoyloxi, 2 R är en lägre alkyl eller en eventuellt med halogen, lägre alkoxi eller trifluormetyl substituerad fenyl, i form av ett 20 racemat eller enantiomerer, samt för framställning av syra- additionssalter av sädana föreningar, kännetecknat därav, att a) man omsätter en keton med den allmänna formeln
25 H r. H ' ! i II 30 fr·-,/ (ajhJ X Y väri X och Y har samma betydelse som ovan, med en metall- 2 35 organisk förening som producerar resten R , och eventuellt separerar den erhällna diastereomerblandningen, eller 29 7 0 0 1 7 b) man till en förening med den allmänna formeln H
5 H . f ! /N. J III [OJ
10. Y 2 väri X, Y och R har samma betydelse som ovan och den med en strecklinje betecknade bindningen är en dubbelbindning i 1,2- eller 2,3-ställning, tillför vatten till Δ"*" eller A3-dubbelbindningen, genom att omsätta föreningen med ett hydra-15 teringsmedel, och om man önskar framställa föreningar med formeln I, i vilka R1 är en lägre alkoxi eller en eventuellt med halogen substituerad lägre alkanoyloxi, omsätts karbinolen med formeln I, väri R är OH, vilken erhällits vid skedet a) eller b), med ett företrings- eller förestringsmedel, och 20 c) om sä önskas, spjälks eventuellt det erhällna race- matet, och d) om sa önskas, omvandlas den erhällna basen eventuellt till syraadditionssalter.
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning 25 av föreningar med den allmänna formeln H OH
30 H -. i I j ^ r2 35 7 X Y 2 30 7 0 0 1 7 väri X, Y och R har samma betydelse som i patentkravet 1, i form av ett racemat eller enantiomerer, samt för fram-ställning av syraadditionssalter av sädana föreningar, kännetecknat därav, att man använder pä motsva-5 rande sätt substituerade utgängsföreningar.
3. Förfarande enligt patentkravet 2 för framställning 2 av föreningar, i vilka R är en förgrenad lägre alkyl, X är fluor eller klor och Y är väte, fluor eller klor, varvid X och Y är i orto- och/eller para-ställning, känneteck-10 n a t därav, att man använder pä motsvarande sätt substituerade utgängsföreningar.
4. Förfarande enligt patentkravet 3 för framställning 2 av en förening, i vilken R är tert.-butyl, X är o-klor och Y är p-klor, kännetecknat därav, att man använder 15 pä motsvarande sätt substituerade utgängsföreningar.
5. Förfarande enligt patentkravet 2 för framställning O av en förening, i vilken R^ är tert.-butyl, X är p-trifluor-metyl och Y är väte, kännetecknat därav, att man använder pä motsvarande sätt substituerade utgängsföreningar. 20 6. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av föreningar med den allmänna formeln H 7 f OR ' Ή ! ! 2
25. R fr ' X ' y 2 väri X, Y och R har samma betydelse som i patentkravet 1 7 och R är en lägre alkyl eller en eventuellt med halogen substituerad lägre alkanoyl, i form av ett racemat eller enantiomerer, samt för framställning av syraadditionssalter 35 av sädana föreningar, kännetecknat därav, att man använder pä motsvarande sätt substituerade utgängsföreningar .
FI841359A 1978-10-13 1984-04-05 Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner FI70017C (fi)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1065478 1978-10-13
CH1065478 1978-10-13
CH715679 1979-08-03
CH715679 1979-08-03
FI793182 1979-10-12
FI793182A FI66611C (fi) 1978-10-13 1979-10-12 Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI841359A FI841359A (fi) 1984-04-05
FI841359A0 FI841359A0 (fi) 1984-04-05
FI70017B FI70017B (fi) 1986-01-31
FI70017C true FI70017C (fi) 1986-09-12

Family

ID=25700857

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI793182A FI66611C (fi) 1978-10-13 1979-10-12 Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner
FI841359A FI70017C (fi) 1978-10-13 1984-04-05 Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI793182A FI66611C (fi) 1978-10-13 1979-10-12 Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner

Country Status (22)

Country Link
US (6) US4236010A (sv)
EP (2) EP0044573B1 (sv)
AR (3) AR230446A1 (sv)
AT (1) ATE877T1 (sv)
AU (1) AU533075B2 (sv)
BR (1) BR7906543A (sv)
CA (1) CA1140927A (sv)
CS (2) CS613879A2 (sv)
CU (1) CU35149A (sv)
DE (2) DE2962580D1 (sv)
DK (1) DK433779A (sv)
ES (7) ES8200680A1 (sv)
FI (2) FI66611C (sv)
GR (1) GR73144B (sv)
HU (1) HU180249B (sv)
IE (1) IE49082B1 (sv)
IL (1) IL58415A (sv)
MC (1) MC1289A1 (sv)
NO (1) NO152787C (sv)
NZ (1) NZ191763A (sv)
PH (1) PH16131A (sv)
PT (1) PT70309A (sv)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ191763A (en) * 1978-10-13 1984-05-31 Hoffmann La Roche 7-beta-phenyl-quinolidines, intermediates and pharmaceutical compositions
DK116181A (da) * 1980-04-11 1981-10-12 Hoffmann La Roche Fremgangsmaade til fremstilling af quinolizidinderivater
ZW17385A1 (en) * 1984-11-06 1986-02-19 Hoffmann La Roche Tricyclic pyridine derivatives
US4889848A (en) * 1984-11-06 1989-12-26 Hoffmann-La Roche Inc. Tricyclic pyridine derivatives
CA1317945C (en) * 1985-12-13 1993-05-18 Ulf Fischer Tricyclic pyridazopyridone derivatives
DE3614005A1 (de) * 1986-04-25 1987-10-29 Westfael Elekt Werke Verfahren zur rauchgasentschwefelung
EP0294599A3 (de) * 1987-06-12 1990-05-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Tricyclische Pyridonderivate
US6992090B2 (en) * 2003-06-16 2006-01-31 Adolor Corporation Substituted piperidine compounds and methods of their use
US7538110B2 (en) * 2005-10-27 2009-05-26 Adolor Corporation Opioid antagonists
US20100311782A1 (en) * 2009-06-08 2010-12-09 Adolor Corporation Substituted piperidinylpropanoic acid compounds and methods of their use
US8143273B2 (en) * 2010-06-22 2012-03-27 Hoffman-La Roche Inc. Quinolizidine and indolizidine derivatives

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA668487A (en) * 1963-08-13 H. Tilford Charles Hexahydro quinolizines
US3031454A (en) * 1962-04-24 Hexahydro quinolizeses
GB1096589A (en) * 1964-03-31 1967-12-29 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Novel quinolizidine derivatives or salts thereof and process for preparing the same
DE1470084A1 (de) * 1964-08-19 1969-05-29 Merck Ag E Verfahren zur Herstellung von substituierten Piperidin-derivaten
US3394141A (en) * 1965-11-12 1968-07-23 Fabio Sparatore Z-benzyaminobenzimidazoles
US3852452A (en) * 1970-02-10 1974-12-03 Ayerst Mckenna & Harrison Benzocycloheptaisoquinoline derivatives as cns depressants
NZ191763A (en) * 1978-10-13 1984-05-31 Hoffmann La Roche 7-beta-phenyl-quinolidines, intermediates and pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CS241050B2 (en) 1986-03-13
MC1289A1 (fr) 1980-07-22
GR73144B (sv) 1984-02-09
ES484930A0 (es) 1981-11-16
FI793182A (fi) 1980-04-14
IL58415A0 (en) 1980-01-31
HU180249B (en) 1983-02-28
IE49082B1 (en) 1985-07-24
ES493195A0 (es) 1981-07-01
ES8105992A1 (es) 1981-07-01
NO152787C (no) 1985-11-20
FI841359A (fi) 1984-04-05
ES8105997A1 (es) 1981-07-01
IL58415A (en) 1982-11-30
US4236010A (en) 1980-11-25
NZ191763A (en) 1984-05-31
ES8105993A1 (es) 1981-07-01
AU5154579A (en) 1980-04-17
AU533075B2 (en) 1983-10-27
NO793300L (no) 1980-04-15
ES493196A0 (es) 1981-07-01
BR7906543A (pt) 1980-07-15
ES493199A0 (es) 1981-06-16
PT70309A (en) 1979-11-01
US4338444A (en) 1982-07-06
AR230636A1 (es) 1984-05-31
AR230446A1 (es) 1984-04-30
ES8105994A1 (es) 1981-07-01
EP0012170A1 (de) 1980-06-25
CA1140927A (en) 1983-02-08
US4306067A (en) 1981-12-15
ES493202A0 (es) 1981-07-01
ES8200680A1 (es) 1981-11-16
EP0012170B1 (de) 1982-04-21
ES8106304A1 (es) 1981-06-16
FI66611C (fi) 1984-11-12
DE2966740D1 (de) 1984-04-05
FI70017B (fi) 1986-01-31
NO152787B (no) 1985-08-12
DE2962580D1 (en) 1982-06-03
AR230637A1 (es) 1984-05-31
IE791943L (en) 1980-04-13
US4329467A (en) 1982-05-11
ATE877T1 (de) 1982-05-15
CS613879A2 (en) 1985-06-13
US4272627A (en) 1981-06-09
DK433779A (da) 1980-04-14
CU35149A (en) 1983-04-06
EP0044573A1 (de) 1982-01-27
FI841359A0 (fi) 1984-04-05
US4316030A (en) 1982-02-16
ES493198A0 (es) 1981-07-01
PH16131A (en) 1983-07-08
ES8105991A1 (es) 1981-07-01
ES493204A0 (es) 1981-07-01
EP0044573B1 (de) 1984-02-29
FI66611B (fi) 1984-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2656699B2 (ja) 置換ベンジルアミノキヌクリジン
FI70017C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner
JP2556821B2 (ja) 三環式芳香族化合物
KR900006853B1 (ko) 약리학적으로 활성인 피라졸로/4,3-c/피리딘의 제조방법
HU198018B (en) Process for producing new 1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxaldehyd-oxim derivatives
JP2006509755A (ja) シノメニンおよびシノメニン化合物類、合成ならびに使用
NO820798L (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk virksomme 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepinderivater
JPH0240069B2 (sv)
HU190984B (en) Process for producing new furo-, thieno- or pinolo-azepin derivatives
US4871740A (en) Glycyrrhetic acid derivatives and use thereof
EP0019866B1 (en) Process for the preparation of 10,11-dihydro-5h-dibenzo (a,d)cyclohepten-5,10-imines
JPH0373551B2 (sv)
FI67700B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner
JPS5946235B2 (ja) シンキエルゴリンユウドウタイノ セイホウ
IE47355B1 (en) Dibenzocycloheptenimines
SU895291A3 (ru) Способ получени производных 4-амино-2-пиперидинохиназолина или их солей с фармацевтически приемлимыми кислотами
US4203989A (en) Anti-diarrheal diaryl-(1-azabicyclo(2.2.2)octan-2-yl)-alkanols and related compounds
CS241024B2 (en) Method of phenylquinolizidines production
JPH0474354B2 (sv)
US4013667A (en) 2,2-Diaryl-3-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)propionamides and intermediates thereto
US3399206A (en) Substituted tetrahydropyridine derivatives
EP0573548B1 (en) Neuroprotectant agents
JPH01224376A (ja) インドロ[3,2,1―de][1,4]オキサジノ[2,3,4―ij][1,5]ナフチリジンの新誘導体、その製造法及び得られる新中間体、それらの薬剤としての使用及びそれらを含有する組成物
US3209007A (en) (dibenzo (a, d) 1, 4-cycloheptene-5-yloxy) amines
US3557100A (en) Certain decahydro and dodecahydro-5h-pyrido(1,2-a) - 1,6 - naphthyridine - 5 - ones,the corresponding - 5 - ols and derivatives thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO.