FI70017C - Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner Download PDFInfo
- Publication number
- FI70017C FI70017C FI841359A FI841359A FI70017C FI 70017 C FI70017 C FI 70017C FI 841359 A FI841359 A FI 841359A FI 841359 A FI841359 A FI 841359A FI 70017 C FI70017 C FI 70017C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- preparation
- compounds
- phenyl
- butyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
- C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (10)
1. Förfarande för framställning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner med den allmänna formeln -!< *-· id X Y väri X är väte, fluor, klor, en lägre alkoxi, en lägre alkyl 15 eller trifluormetyl, Y är väte, fluor, klor, en lägre alkoxi eller en lägre alkyl, är hydroxi, en lägre alkoxi eller en eventuellt med halogen substituerad lägre alkanoyloxi, 2 R är en lägre alkyl eller en eventuellt med halogen, lägre alkoxi eller trifluormetyl substituerad fenyl, i form av ett 20 racemat eller enantiomerer, samt för framställning av syra- additionssalter av sädana föreningar, kännetecknat därav, att a) man omsätter en keton med den allmänna formeln
25 H r. H ' ! i II 30 fr·-,/ (ajhJ X Y väri X och Y har samma betydelse som ovan, med en metall- 2 35 organisk förening som producerar resten R , och eventuellt separerar den erhällna diastereomerblandningen, eller 29 7 0 0 1 7 b) man till en förening med den allmänna formeln H
5 H . f ! /N. J III [OJ
10. Y 2 väri X, Y och R har samma betydelse som ovan och den med en strecklinje betecknade bindningen är en dubbelbindning i 1,2- eller 2,3-ställning, tillför vatten till Δ"*" eller A3-dubbelbindningen, genom att omsätta föreningen med ett hydra-15 teringsmedel, och om man önskar framställa föreningar med formeln I, i vilka R1 är en lägre alkoxi eller en eventuellt med halogen substituerad lägre alkanoyloxi, omsätts karbinolen med formeln I, väri R är OH, vilken erhällits vid skedet a) eller b), med ett företrings- eller förestringsmedel, och 20 c) om sä önskas, spjälks eventuellt det erhällna race- matet, och d) om sa önskas, omvandlas den erhällna basen eventuellt till syraadditionssalter.
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning 25 av föreningar med den allmänna formeln H OH
30 H -. i I j ^ r2 35 7 X Y 2 30 7 0 0 1 7 väri X, Y och R har samma betydelse som i patentkravet 1, i form av ett racemat eller enantiomerer, samt för fram-ställning av syraadditionssalter av sädana föreningar, kännetecknat därav, att man använder pä motsva-5 rande sätt substituerade utgängsföreningar.
3. Förfarande enligt patentkravet 2 för framställning 2 av föreningar, i vilka R är en förgrenad lägre alkyl, X är fluor eller klor och Y är väte, fluor eller klor, varvid X och Y är i orto- och/eller para-ställning, känneteck-10 n a t därav, att man använder pä motsvarande sätt substituerade utgängsföreningar.
4. Förfarande enligt patentkravet 3 för framställning 2 av en förening, i vilken R är tert.-butyl, X är o-klor och Y är p-klor, kännetecknat därav, att man använder 15 pä motsvarande sätt substituerade utgängsföreningar.
5. Förfarande enligt patentkravet 2 för framställning O av en förening, i vilken R^ är tert.-butyl, X är p-trifluor-metyl och Y är väte, kännetecknat därav, att man använder pä motsvarande sätt substituerade utgängsföreningar. 20 6. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av föreningar med den allmänna formeln H 7 f OR ' Ή ! ! 2
25. R fr ' X ' y 2 väri X, Y och R har samma betydelse som i patentkravet 1 7 och R är en lägre alkyl eller en eventuellt med halogen substituerad lägre alkanoyl, i form av ett racemat eller enantiomerer, samt för framställning av syraadditionssalter 35 av sädana föreningar, kännetecknat därav, att man använder pä motsvarande sätt substituerade utgängsföreningar .
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1065478 | 1978-10-13 | ||
CH1065478 | 1978-10-13 | ||
CH715679 | 1979-08-03 | ||
CH715679 | 1979-08-03 | ||
FI793182 | 1979-10-12 | ||
FI793182A FI66611C (fi) | 1978-10-13 | 1979-10-12 | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI841359A FI841359A (fi) | 1984-04-05 |
FI841359A0 FI841359A0 (fi) | 1984-04-05 |
FI70017B FI70017B (fi) | 1986-01-31 |
FI70017C true FI70017C (fi) | 1986-09-12 |
Family
ID=25700857
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI793182A FI66611C (fi) | 1978-10-13 | 1979-10-12 | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner |
FI841359A FI70017C (fi) | 1978-10-13 | 1984-04-05 | Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI793182A FI66611C (fi) | 1978-10-13 | 1979-10-12 | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US4236010A (sv) |
EP (2) | EP0044573B1 (sv) |
AR (3) | AR230446A1 (sv) |
AT (1) | ATE877T1 (sv) |
AU (1) | AU533075B2 (sv) |
BR (1) | BR7906543A (sv) |
CA (1) | CA1140927A (sv) |
CS (2) | CS613879A2 (sv) |
CU (1) | CU35149A (sv) |
DE (2) | DE2962580D1 (sv) |
DK (1) | DK433779A (sv) |
ES (7) | ES8200680A1 (sv) |
FI (2) | FI66611C (sv) |
GR (1) | GR73144B (sv) |
HU (1) | HU180249B (sv) |
IE (1) | IE49082B1 (sv) |
IL (1) | IL58415A (sv) |
MC (1) | MC1289A1 (sv) |
NO (1) | NO152787C (sv) |
NZ (1) | NZ191763A (sv) |
PH (1) | PH16131A (sv) |
PT (1) | PT70309A (sv) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ191763A (en) * | 1978-10-13 | 1984-05-31 | Hoffmann La Roche | 7-beta-phenyl-quinolidines, intermediates and pharmaceutical compositions |
DK116181A (da) * | 1980-04-11 | 1981-10-12 | Hoffmann La Roche | Fremgangsmaade til fremstilling af quinolizidinderivater |
ZW17385A1 (en) * | 1984-11-06 | 1986-02-19 | Hoffmann La Roche | Tricyclic pyridine derivatives |
US4889848A (en) * | 1984-11-06 | 1989-12-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Tricyclic pyridine derivatives |
CA1317945C (en) * | 1985-12-13 | 1993-05-18 | Ulf Fischer | Tricyclic pyridazopyridone derivatives |
DE3614005A1 (de) * | 1986-04-25 | 1987-10-29 | Westfael Elekt Werke | Verfahren zur rauchgasentschwefelung |
EP0294599A3 (de) * | 1987-06-12 | 1990-05-09 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tricyclische Pyridonderivate |
US6992090B2 (en) * | 2003-06-16 | 2006-01-31 | Adolor Corporation | Substituted piperidine compounds and methods of their use |
US7538110B2 (en) * | 2005-10-27 | 2009-05-26 | Adolor Corporation | Opioid antagonists |
US20100311782A1 (en) * | 2009-06-08 | 2010-12-09 | Adolor Corporation | Substituted piperidinylpropanoic acid compounds and methods of their use |
US8143273B2 (en) * | 2010-06-22 | 2012-03-27 | Hoffman-La Roche Inc. | Quinolizidine and indolizidine derivatives |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA668487A (en) * | 1963-08-13 | H. Tilford Charles | Hexahydro quinolizines | |
US3031454A (en) * | 1962-04-24 | Hexahydro quinolizeses | ||
GB1096589A (en) * | 1964-03-31 | 1967-12-29 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Novel quinolizidine derivatives or salts thereof and process for preparing the same |
DE1470084A1 (de) * | 1964-08-19 | 1969-05-29 | Merck Ag E | Verfahren zur Herstellung von substituierten Piperidin-derivaten |
US3394141A (en) * | 1965-11-12 | 1968-07-23 | Fabio Sparatore | Z-benzyaminobenzimidazoles |
US3852452A (en) * | 1970-02-10 | 1974-12-03 | Ayerst Mckenna & Harrison | Benzocycloheptaisoquinoline derivatives as cns depressants |
NZ191763A (en) * | 1978-10-13 | 1984-05-31 | Hoffmann La Roche | 7-beta-phenyl-quinolidines, intermediates and pharmaceutical compositions |
-
1979
- 1979-10-05 NZ NZ191763A patent/NZ191763A/en unknown
- 1979-10-05 MC MC791408A patent/MC1289A1/xx unknown
- 1979-10-08 AU AU51545/79A patent/AU533075B2/en not_active Ceased
- 1979-10-08 IL IL58415A patent/IL58415A/xx unknown
- 1979-10-09 CS CS796861A patent/CS613879A2/cs unknown
- 1979-10-09 CA CA000337172A patent/CA1140927A/en not_active Expired
- 1979-10-10 HU HU79HO2187A patent/HU180249B/hu unknown
- 1979-10-10 PH PH23149A patent/PH16131A/en unknown
- 1979-10-11 EP EP81106675A patent/EP0044573B1/de not_active Expired
- 1979-10-11 DE DE7979103907T patent/DE2962580D1/de not_active Expired
- 1979-10-11 DE DE8181106675T patent/DE2966740D1/de not_active Expired
- 1979-10-11 EP EP79103907A patent/EP0012170B1/de not_active Expired
- 1979-10-11 ES ES484930A patent/ES8200680A1/es not_active Expired
- 1979-10-11 GR GR60236A patent/GR73144B/el unknown
- 1979-10-11 CU CU7935149A patent/CU35149A/es unknown
- 1979-10-11 AT AT79103907T patent/ATE877T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-12 PT PT70309A patent/PT70309A/pt unknown
- 1979-10-12 FI FI793182A patent/FI66611C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-10-12 BR BR7906543A patent/BR7906543A/pt unknown
- 1979-10-12 NO NO793300A patent/NO152787C/no unknown
- 1979-10-12 DK DK433779A patent/DK433779A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-10-12 IE IE1943/79A patent/IE49082B1/en unknown
- 1979-10-15 US US06/085,096 patent/US4236010A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-05-12 US US06/148,646 patent/US4272627A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-08 ES ES493195A patent/ES8105991A1/es not_active Expired
- 1980-07-08 ES ES493196A patent/ES493196A0/es active Granted
- 1980-07-08 ES ES493202A patent/ES493202A0/es active Granted
- 1980-07-08 ES ES493199A patent/ES8106304A1/es not_active Expired
- 1980-07-08 ES ES493204A patent/ES493204A0/es active Granted
- 1980-07-08 ES ES493198A patent/ES493198A0/es active Granted
- 1980-12-18 US US06/217,887 patent/US4329467A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-12-18 US US06/217,863 patent/US4306067A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-12-18 US US06/217,888 patent/US4316030A/en not_active Expired - Fee Related
- 1980-12-18 US US06/217,864 patent/US4338444A/en not_active Expired - Fee Related
-
1981
- 1981-02-20 AR AR284380A patent/AR230446A1/es active
- 1981-02-20 AR AR284379A patent/AR230636A1/es active
- 1981-02-20 AR AR284384A patent/AR230637A1/es active
-
1984
- 1984-04-05 FI FI841359A patent/FI70017C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-08-13 CS CS846138A patent/CS241050B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2656699B2 (ja) | 置換ベンジルアミノキヌクリジン | |
FI70017C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya farmakologiskt aktiva fenylkinolizidiner | |
JP2556821B2 (ja) | 三環式芳香族化合物 | |
KR900006853B1 (ko) | 약리학적으로 활성인 피라졸로/4,3-c/피리딘의 제조방법 | |
HU198018B (en) | Process for producing new 1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxaldehyd-oxim derivatives | |
JP2006509755A (ja) | シノメニンおよびシノメニン化合物類、合成ならびに使用 | |
NO820798L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk virksomme 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepinderivater | |
JPH0240069B2 (sv) | ||
HU190984B (en) | Process for producing new furo-, thieno- or pinolo-azepin derivatives | |
US4871740A (en) | Glycyrrhetic acid derivatives and use thereof | |
EP0019866B1 (en) | Process for the preparation of 10,11-dihydro-5h-dibenzo (a,d)cyclohepten-5,10-imines | |
JPH0373551B2 (sv) | ||
FI67700B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara fenyl-kinolizidiner | |
JPS5946235B2 (ja) | シンキエルゴリンユウドウタイノ セイホウ | |
IE47355B1 (en) | Dibenzocycloheptenimines | |
SU895291A3 (ru) | Способ получени производных 4-амино-2-пиперидинохиназолина или их солей с фармацевтически приемлимыми кислотами | |
US4203989A (en) | Anti-diarrheal diaryl-(1-azabicyclo(2.2.2)octan-2-yl)-alkanols and related compounds | |
CS241024B2 (en) | Method of phenylquinolizidines production | |
JPH0474354B2 (sv) | ||
US4013667A (en) | 2,2-Diaryl-3-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)propionamides and intermediates thereto | |
US3399206A (en) | Substituted tetrahydropyridine derivatives | |
EP0573548B1 (en) | Neuroprotectant agents | |
JPH01224376A (ja) | インドロ[3,2,1―de][1,4]オキサジノ[2,3,4―ij][1,5]ナフチリジンの新誘導体、その製造法及び得られる新中間体、それらの薬剤としての使用及びそれらを含有する組成物 | |
US3209007A (en) | (dibenzo (a, d) 1, 4-cycloheptene-5-yloxy) amines | |
US3557100A (en) | Certain decahydro and dodecahydro-5h-pyrido(1,2-a) - 1,6 - naphthyridine - 5 - ones,the corresponding - 5 - ols and derivatives thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. |