FI67377B - 1-vinyltriazolderivat foerfarande foer framstaellning av dessasamt deras anvaendning som vaextreglerande aemnen foer va exer och som fungicider - Google Patents

1-vinyltriazolderivat foerfarande foer framstaellning av dessasamt deras anvaendning som vaextreglerande aemnen foer va exer och som fungicider Download PDF

Info

Publication number
FI67377B
FI67377B FI800430A FI800430A FI67377B FI 67377 B FI67377 B FI 67377B FI 800430 A FI800430 A FI 800430A FI 800430 A FI800430 A FI 800430A FI 67377 B FI67377 B FI 67377B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
carbon atoms
alkyl
optionally
compounds
Prior art date
Application number
FI800430A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI800430A (fi
FI67377C (fi
Inventor
Wolf Reiser
Wilfried Draber
Karl Heinz Buechel
Klaus Luerssen
Paul-Ernst Frohberger
Volker Paul
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19792906061 external-priority patent/DE2906061A1/de
Priority claimed from DE19792938422 external-priority patent/DE2938422A1/de
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI800430A publication Critical patent/FI800430A/fi
Publication of FI67377B publication Critical patent/FI67377B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI67377C publication Critical patent/FI67377C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (7)

1 H R -C — C =CH-CH(" (Ia) I ^ 3 R Il N N___| 74 67377 12 3 väri R , R och R har ovan angivna betydelse, antingen oi) reduceras med komplexa hydrider i närvaro av ett lcsnings-medel, eller β>) reduceras med Grignard-föreningar med formeln R6 — Mg — Hal (IV) g väri R stär för alkyl eller eventuellt substituerad bensyl och Hal star för halogen, i närvaro av ett lösningsmedel, eller c) enligt förfarandet b), varianterna c/ och β , erhällbara föreningar med formeln OH R2 1 1 / R —c — c = ch—ch; db) I5 I \ 3 RVNn r n n N__!) 12 3 5 väri R , R , R och R har ovan angivna betydelse, omsätts med haloge-nider med formeln R7 Hal' (V) 7 väri R star för alkyl, eventuellt substituerad bensyl, acyl eller eventuellt substituerad karbamoyl och Hal' star för halogen, i närvaro av ett lösningsmedel och eventuellt i närvaro av en stark bas eller eventuellt i närvaro av ett syrabindande medel, eller d) enligt förfarandet b) , varianterna oi och β , erhallbara föreningar med formeln 67377 75 °H R2 1 1 / R- C--C = CH — CH , (lb) l5 I XR3 R /Nn [I N N _0 12 3 5 väri R , R , R och R har ovan angivna betydelse, omsätts med sy-raanhydrider med formeln R— 0 — R8 (VI) g väri R stär för acyl, i närvaro av ett lösningsmedel och eventuellt i närvaro av en katalysator, eller e) enligt förfarandet b) , varianterna -stoch β , erhällbara föreningar med formeln R1- C —C — CH — CH^ (Ib) Is I \ 3 R R fl N n__y omsätts med isosyanater med formeln
0. C = N - R9 (VII) g väri R star för alkyl, halogenalkyl eller eventuellt substituerad fenyl, i närvaro av ett lösningsmedel och eventuellt i närvaro av en katalysator, och de enligt förfaranden a) - e) erhällna 1-vinyl-triazol-derivaten eventuellt omvandlas tili svraadditionssalter eller metallsalt-komplexer.
1 XR3 (I N N _!) 1 vilken formel R är en eventuellt med halogen substituerad alkyl med 1-4 kolatomer, eller fenyl, som kan vara substituerad med halogen, alkyl med 1-4 kolatomer, fenyl, fenoxi, halogenfenyl och/eller halogenfenoxi, 2 R är alkyl med 1-4 kolatomer, 3 R är alkyl med 1-4 kolatomer, 2 3 eller R och R tillsammans med den kolatom, vid vilken de är bund- na, bildar cykloalkenyl med 5-7 kolatomer, vilken eventuellt är substituerad med alkyl innehällande 1-4 kolatomer, eller cykloalkyl med 5-12 kolatomer, vilken eventuellt är substituerad med alkyl in- nehällande 1-4 kolatomer eller cyano, 4 5 X är en grupp -C(OR )R samt ytterligare en ketogrupp, om R^ är en eventuellt med halogen substituerad alkyl innehällande 1-4 kolatomer, 4 R är väte, alkyl med 1-4 kolatomer, bensyl, vilken eventuellt är substituerad med halogen och/eller alkyl innehällande 1-4 kolato- 10 1112 mer, en acylrest -CO-R eller en karbamoylrest -CO-NR R , R3 är väte eller alkyl med 1-4 kolatomer, varvid i definitionen av R^ 1 0 R är alkyl med 1-4 kolatomer, halogenalkyl med 1 eller 2 kolatomer och 1-5 halogenatomer, eller fenyl eller bensyl, 11 R ar väte eller alkyl med 1-4 kolatomer, och 2 R är alkyl med 1-8 kolatomer, halogenalkylmerkapto med högst 2 kolatomer och högst 5 halogenatomer, eller fenyl, samt salter, vilka bildas i en additionsreaktion mellan fijreningar-na med formeln I och saltsyra, salpetersyra eller naftalen-1,5-di-sulfonsyra eller kopparklorid. 73 67377
1. I -vlnyj.triazoler med formeln I användbara vid regiering av växternas tillväxt och som fungicider, R2 R1 2 — X — C — CH— CH^ (I)
2, Sätt att f rams täi la 1-vinyltriazoler enligt patentkravet 1, samt deras syraadditionssalter och metallsalt-komplexer, k ä n -netecknat därav, att a) triazol-ketoner med formeln 1 # /N=i R — C — CH-— N I (XI) \-N väri R har ovan angivna betydelse, omsätts med aldehyder med forme In /R2
0. CH —CHv (III) V 2 3 väri R och R har ovan angivna betydelse, i närvaro av ett lös-ningsmedel och i närvaro av en katalysator och frän de genom vatten-avspjälkning bildande isomererna isoleras den önskade isomera pro-dukten med formeln
0 R2 1 11 / R — C- C= CH-CH^ (la) 3 p N N-U 12 3 väri R , R och R har ovan angivna betydelse, enligt sedvanliga metoder, eller b) enligt förfarandet a) erhällbara föreningar med formeln O R2
3. Växternas tillväxt reglerande och fungicida medel, k ä n-netecknade därav, att de innehäller ätminstone ett 1-vin-yltriazol-derivat enligt patentkravet 1 eller ett syraadditionssalt eller metal1sait-komplex därav. 76 6 7 3 7 7
4. Förfarande för regiering av växternas tiilväxt samt för bekämpning av svampar, kännetecknat därav, att man later 1-vinyltriazol-derivat enligt patentkravet 1 eller deras syra-additionssalter eller metallsaltkomplexer verka pä växter och/eller deras livsmlljö eller pa svampar eller deras livsmiljö.
5. Användning av 1-vinyltriazol-derivat enligt patentkravet 1 eller syraadditionssalter eller metallsalt-komplexer därav för regiering av växternas tillväxt eller för bekämpning av svampar.
6. Sätt att framställa växternas tillväxt reglerande medel eller fungicida medel, kännetecknat därav, att man blan-dar 1-vinyltriazol-derivat enligt patentkravet 1 eller syraadditionssalter eller metall-salt-komplexer därav med fyllmedel och/eller ytaktiva medel.
7. 1-cyklohexyl-4,4-dimetyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en- 3-on med formeln O Il /—\ (CH ) C-C-C=CH-/ H ) l w /ΝΧ % N XN J 8. 1-cyklohexyl-4,4-dimetyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en-3-ol med formeln OH (ch3)3c-ch-c=c . N V* y. 1-cyklohexyl-3-etoxi-4,4-dimetyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-en med formeln
FI800430A 1979-02-16 1980-02-13 1-vinyltriazolderivat foerfarande foer framstaellning av dessasamt deras anvaendning som vaextreglerande aemnen foer va exer och som fungicider FI67377C (fi)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2906061 1979-02-16
DE19792906061 DE2906061A1 (de) 1979-02-16 1979-02-16 1-vinyltriazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als wachstumsregulatoren und fungizide
DE19792938422 DE2938422A1 (de) 1979-09-22 1979-09-22 1-vinyltriazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als wachstumsregulatoren und fungizide
DE2938422 1979-09-22

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI800430A FI800430A (fi) 1980-08-17
FI67377B true FI67377B (fi) 1984-11-30
FI67377C FI67377C (fi) 1985-03-11

Family

ID=25777838

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI800430A FI67377C (fi) 1979-02-16 1980-02-13 1-vinyltriazolderivat foerfarande foer framstaellning av dessasamt deras anvaendning som vaextreglerande aemnen foer va exer och som fungicider

Country Status (23)

Country Link
US (2) US4647302A (sv)
EP (1) EP0015387B1 (sv)
AR (1) AR225756A1 (sv)
AU (1) AU532737B2 (sv)
BG (3) BG31477A3 (sv)
BR (1) BR8000996A (sv)
CA (1) CA1142529A (sv)
DD (1) DD149009A5 (sv)
DE (1) DE3061554D1 (sv)
DK (1) DK162891C (sv)
EG (1) EG14213A (sv)
ES (1) ES488643A1 (sv)
FI (1) FI67377C (sv)
GR (1) GR73922B (sv)
HU (1) HU187270B (sv)
IE (1) IE49397B1 (sv)
IL (1) IL59379A (sv)
NZ (1) NZ192858A (sv)
PH (1) PH16107A (sv)
PL (1) PL124651B1 (sv)
PT (1) PT70808A (sv)
RO (1) RO79266A (sv)
TR (1) TR20915A (sv)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
FR2457859A1 (fr) * 1979-04-05 1980-12-26 Sumitomo Chemical Co Isomeres geometriques de 1-triazolylstyrenes 1-substitues, leur preparation et leur utilisation comme fongicides
DE2929602A1 (de) * 1979-07-21 1981-02-12 Bayer Ag Triazolyl-alken-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3019046A1 (de) * 1980-05-19 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolyl-vinyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3019045A1 (de) * 1980-05-19 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenyl-triazolyl-vinylketone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
GB2078719B (en) * 1980-06-02 1984-04-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
DE3044802A1 (de) * 1980-11-28 1982-07-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-phenyl-2-triazolyl-1-penten-3-ole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
DE3044801A1 (de) * 1980-11-28 1982-07-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
AU544099B2 (en) * 1980-12-15 1985-05-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Triazolylpentenols
DE3100261A1 (de) * 1981-01-08 1982-08-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Keten-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
DE3221700A1 (de) * 1982-06-09 1983-12-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pflanzenwuchshemmende mittel
DE3229274A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole
DE3231205A1 (de) * 1982-08-21 1984-03-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von e-isomeren von 1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on-derivaten
DE3302120A1 (de) * 1983-01-22 1984-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (+)-antipode des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3-hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens
DE3302122A1 (de) * 1983-01-22 1984-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (-)-antipode des (e)-1-cyclohexyl-4,4-dimethyl-3- hydroxy-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-pent-1-ens
DE3313719A1 (de) * 1983-04-15 1984-10-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phosphorylierte azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3322818A1 (de) * 1983-06-24 1985-01-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von e-isomeren von 1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-on-derivaten
DE3420227A1 (de) * 1984-05-30 1985-12-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Vinylazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von pilzen
EP0188933B2 (en) * 1984-12-14 1996-01-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for regulating the growth of tulip
DE3501856A1 (de) * 1985-01-22 1986-07-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
EP0206523B1 (en) 1985-06-18 1991-12-04 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds as fungicides
GB8716650D0 (en) * 1987-07-15 1987-08-19 Ici Plc Use of olefinic compounds
WO1997023133A1 (en) * 1995-12-21 1997-07-03 Basf Corporation Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action
EP1028627B1 (en) * 1995-12-21 2002-05-22 Basf Corporation Aminoethoxyvinylglycine in combination with mepiquat chloride
US5861360A (en) * 1995-12-21 1999-01-19 Basf Corporation Encapsulated plant growth regulator formulations and applications
WO1997022249A1 (en) * 1995-12-21 1997-06-26 Basf Corporation Enhancing the rate of seed germination with application of ethylene biosynthesis inhibitors
WO1998027811A1 (en) 1996-12-20 1998-07-02 Basf Corporation Plant growth regulators in pyrrolidone solvents
US7290895B2 (en) * 2003-08-08 2007-11-06 Production Resource Group, L.L.C. File system for a stage lighting array system
AU2011349461A1 (en) 2010-12-21 2013-06-27 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of Bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2431407C2 (de) * 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
IE43731B1 (en) * 1975-10-09 1981-05-26 Ici Ltd A-(1,2,4-triazolyl or imidazolyl)-acetophenones and their use as pesticides
US4086351A (en) * 1975-10-09 1978-04-25 Imperial Chemical Industries Limited 1,2,4-Triazole-containing compounds and their use as pesticides
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
JPS6053018B2 (ja) * 1977-09-07 1985-11-22 住友化学工業株式会社 アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤
US4182862A (en) * 1978-10-18 1980-01-08 Rohm And Haas Company Process for the preparation of 1,3-disubstituted-2-azoyl-2-propen-1-ones
DE3019045A1 (de) * 1980-05-19 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenyl-triazolyl-vinylketone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3019046A1 (de) * 1980-05-19 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazolyl-vinyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
EG14213A (en) 1983-09-30
GR73922B (sv) 1984-05-23
ES488643A1 (es) 1980-09-16
DK67880A (da) 1980-08-17
EP0015387B1 (de) 1983-01-12
DK162891B (da) 1991-12-23
PL222047A1 (sv) 1982-01-04
US4647302A (en) 1987-03-03
FI800430A (fi) 1980-08-17
HU187270B (en) 1985-12-28
DD149009A5 (de) 1981-06-24
AU532737B2 (en) 1983-10-13
US4743293A (en) 1988-05-10
PL124651B1 (en) 1983-02-28
IL59379A (en) 1984-07-31
EP0015387A2 (de) 1980-09-17
PH16107A (en) 1983-06-30
PT70808A (en) 1980-03-01
IE800286L (en) 1980-08-16
FI67377C (fi) 1985-03-11
DK162891C (da) 1992-05-11
AR225756A1 (es) 1982-04-30
RO79266A (ro) 1982-06-25
DE3061554D1 (en) 1983-02-17
TR20915A (tr) 1982-12-23
AU5551380A (en) 1980-08-21
EP0015387A3 (en) 1980-10-15
CA1142529A (en) 1983-03-08
IL59379A0 (en) 1980-05-30
BG31499A3 (en) 1982-01-15
BG31462A3 (en) 1982-01-15
BG31477A3 (en) 1982-01-15
IE49397B1 (en) 1985-10-02
BR8000996A (pt) 1980-10-29
NZ192858A (en) 1982-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI67377B (fi) 1-vinyltriazolderivat foerfarande foer framstaellning av dessasamt deras anvaendning som vaextreglerande aemnen foer va exer och som fungicider
CA1341521C (en) 1-hydroxyethyl-azole derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides
US4438122A (en) Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyridinyl-alkanols
DK159880B (da) Triazoler til anvendelse som plantefungicider og/eller plantevaekstregulerende midler, fungicide og plantevaekstregulerende midler, som indeholder forbindelserne, samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampesygdomme i eller regulering af vaeksten af en plante
KR840001771B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
CS237335B2 (en) Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components
CA1157027A (en) Substituted triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinols, a process for their preparation and their use as plant protection agents and as intermediate products
JPS63307862A (ja) ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体
CS236888B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
CA1142946A (en) 1-allyltriazole derivatives, processes for their preparation and their use as plant protection agents
CA1167452A (en) Halogenated triazolylvinyl keto derivatives and carbinol derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides
CA1185608A (en) Azolyl-alkenones and -ols, a process for their preparation, and their use as plant-growth regulators and fungicides
NZ197789A (en) Certain 1-phenyl-3-substituted-2-(1,2,4-triazol-1-yl)prop-1-en-3-ols and fungicidal and plant-growth regulant compositions
JPH0363521B2 (sv)
JPS6337788B2 (sv)
JPH0141631B2 (sv)
JPS6361943B2 (sv)
NO792970L (no) Halogenerte 1-azolyl-1-fluorfenoksy-butan-derivater, samt deres anvendelse som fungizider
CS214752B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
PL136472B1 (en) Pesticide,in particular fungicide,exhibiting plant growth control properties and method of obtaining new derivatives of 1-azolilo-2-oxyimino-butane
KR840001135B1 (ko) 1-비닐트리아졸 유도체의 제조방법
JPH0147468B2 (sv)
JPH04221369A (ja) アゾリルエタン誘導体および該化合物を含有する殺菌剤
JPH0238589B2 (sv)
JPS62223178A (ja) 2−ヒドロキシエチル−アゾ−ル誘導体類

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT