FI63681C - Anvaendning av beta-hydroxylalkyletrar och deras reaktionsprodukter vid dispergering av pigment - Google Patents

Anvaendning av beta-hydroxylalkyletrar och deras reaktionsprodukter vid dispergering av pigment Download PDF

Info

Publication number
FI63681C
FI63681C FI783508A FI783508A FI63681C FI 63681 C FI63681 C FI 63681C FI 783508 A FI783508 A FI 783508A FI 783508 A FI783508 A FI 783508A FI 63681 C FI63681 C FI 63681C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
weight
pigment
groups
ethylene oxide
moles
Prior art date
Application number
FI783508A
Other languages
English (en)
Other versions
FI63681B (fi
FI783508A (fi
Inventor
Heinrich Linden
Jochen Heindrich
Bernd Wegemund
Hans Bornmann
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of FI783508A publication Critical patent/FI783508A/fi
Publication of FI63681B publication Critical patent/FI63681B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI63681C publication Critical patent/FI63681C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/006—Combinations of treatments provided for in groups C09C3/04 - C09C3/12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
    • C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/22—Compounds of iron
    • C09C1/24—Oxides of iron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/36—Compounds of titanium
    • C09C1/3607—Titanium dioxide
    • C09C1/3615—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
    • C09C1/3623—Grinding
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/04—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
    • C09C3/041—Grinding
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
    • C01P2004/82—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases
    • C01P2004/84—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases one phase coated with the other

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

R3F*1 M <11)KUUltLUTUS'ULKA,SU * , 1 ffilA lJ VV UTLÄGGNINOSSKRIFT ΟΟΟΟΊ •3® C (4S) ?i'.\ :::1:1 c/v.i . ly 10 00 1933 ^ ^ (SI) Kv.ik.3/Int.ci.3 B 01 F 17/42, C 09 C 3/08 SUOMI—FINLAND (21) Pttwittlhakamu· — fattMwweiurini 783508 (22) HakwnlspUvl—Antaknlnpdag l6.ll.78 (23) AlkupUv*—GIMfhmd·! l6.ll.78 (41) Tullut lulkhuk·! — tllvlt offwftMf 09.06.79 F—tM. I» rrtdmritollltu. (44) 29 <A 83
PtttMIt-och raglsteratyralMn AmOkan uttafd odi utl^krtfun puMicurad J
(32)(33)(31) Pyydetty «tuotkuu*—Befird priorkut 08.12.77
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken
Tyskland(DE) P 275^576.2 (71) Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien, Postfach 1100, D-h000 Dusseldorf 1, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) ' (72) Heinrich Linden, Dusseldorf, Jochen Heidrich, Dusseldorf-Benrath,
Bernd Wegemund, Haan, Hans Bommann, Dusseldorf, Saksan Liitto-tasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7*+) Oy Heinänen Ab (5^+) {t-hydroksialkyylieettereiden ja niiden reaktiotuotteiden käyttö pigmenttien dispergoinnissa - Användning av -hydroxy lalkyletrar och deras reaktionsprodukter vid dispergering av pigment
Esillä olevan keksinnön kohteena on /3 -hydroksialkyylieetterien käyttö epäorgaanisten ja orgaanisten pigmenttien ja täyteaineiden dispergoinnin yhteydessä.
Valmistettaessa pigmentoituja sively- ja päällysteaineita täytyy pigmentit ja täyteaineet dispergoida orgaanisiin tai vesipitoisiin väriaineisiin, so. pigmenttirakeista muodostuneet agglomeraatit eli kokkareet täytyy särkeä. Orgaaniset pigmentit ja täyteaineet dis-pergoidaan erilaisissa koneissa kuten alustuskoneissa, valssituoleis-sa tai kuulamyllyissä mekaanisesti. Tällöin välttämättömän ajan ja energian tarpeen takia muodostaa dispergointi huomattavan suuren kustannustekijän. Tämän työvaiheen tekemiseksi lyhyemmäksi käsitellään pigmenttejä ja täyteaineita orgaanisilla yhdisteillä, jotka pienentävät pintajännitystä kiinteiden aineiden rakeiden ja orgaanisten tai vesipitoisten väliaineiden kesken, millä seikalla pyritään helpottamaan dispergoitumista. Tällöin tulee orgaanisten yhdisteiden vaikutuksen mahdollisuuksien mukaan rajoittua parannetun dispergoitu-misen aikaansaamiseen ilman haitallisia sivuilmiöitä.
US-patenttijulkaisusta 1 722 177 on jo tähän asti tunnettua, että epäorgaanisia pigmenttejä ja täyteaineita voidaan käsitellä stea-riinihapolla tai hartsihapoi1la ja niiden ammoniumsuoloilla, jotta 63681 niiden dispergoituvuutta voitaisiin parantaa. Ranskalaisesta patenttijulkaisusta 1 276 739 on tunnettua, että trietanoliamiinia ja sen suoloja voidaan lisätä samoja tarkoituksia varten. Lisäksi on tunnettua, että alifaattisia amiineja käytetään epäorgaanisten pigmenttien ja täyteaineiden dispergoituvuuden parantamiseen.
US-patenttijulkaisusta 3 004 85Θ tunnetaan pentapropyleeniglykoli-eetterin käyttö titaanidioksidin päällystykseen, minkä tarkoituksena on parantaa pigmentin dispergoitavuutta. FR-patenttijulkaisusta 1 548 195 tunnetaan edelleen menetelmä titaanidioksidin dispergoita-vuuden ja optisten ominaisuuksien parantamiseksi, jossa pigmenttiä käsitellään etyleeniglyko1iin, propyleeniglyko 1iin, butyleeni-glykoliin ja isobutyleeniglykoliin perustuvilla di-, tri- ja tetra-alkyleeniglykolieettereillä. On kuitenkin osoittautunut, että monissa tapauksissa tällaisilla ai ky1eenig lyko1ieetterei1lä päällystettyjen pigmenttien ja täyteaineiden dispergoituvuus ei täytä asetettavia vaatimuksia.
Lisättävät dispergointiapuaineet antavat aiheen epäillä, että monessa tapauksessa on kysymys lakalle vieraasta tuotteesta, joka halutun dispergointivaikutuksen ohella voi omata myös haitallisia ominaisuuksia kuten veteen liukenevuus ja emulgointikyky. Monet näistä johtavat häiritseviin sivuvaikutuksiin kuten kiillon häviämiseen valmiissa päällysteessä tai kuivauksen vaikeutumiseen muodostettaessa kalvoja.
Keksinnön mukaan on nyt tehty se havainto, että /3-hydroksialkyyli -eetteri, jonka kaava on I2 R- — CH — CH — 0 — Rq (I) 1 I 3
OH
jossa ryhmät R^ ja R2 tarkoittavat vetyä tai a 1 kyy1iryhmiä, joissa on 1-21 hiiliatomia, jolloin ainakin yksi näistä ryhmistä on al-kyyliryhmä ja hiiliatomien summa ryhmissä ja on 6-22, ja R^ on mahdollisesti 1-2 hydroksyyliryhmä 1lä substituoitu ja/tai 1-2 eetterisillalla katkaistu alkyyliryhmä, jossa on 1-8 hiili-atomia, sekä kaavan I mukaisten yhdisteiden ja etyleenioksidin ja/tai propyleenioksidin reaktiotuotteet soveltuvat käytettäväksi epäorgaanisten ja orgaanisten pigmenttien ja täyteaineiden päällystämiseen niin, että niiden dispergoitavuus maalien ja lakkojen valmistuksessa paranee, jolloin etyleenioksidin 1iittyrnisreaktiotuotteina on kysymys oksa 1 kylointiasteista 2-30, sopivimmin 5-18 moolia etyleenioksidia kutakin moolia kohti /3-hydoksialkyylieetteriä .
II
-3- 63681
Keksinnön mukaan käytettäviä ^-hydroksialkyylieettereitä valmistettaessa käytetään lähtöaineina olefiineja, joissa on 8-24 hiiliatomia ja joissa on ketjun päätekohdassa tai statistisesti jaetuissa asemissa sisäisiä kaksoissidoksia. Käytettäessä olefiineja, joissa on sisäisiä kaksoissidoksia, tulevat kysymykseen ennen kaikkea tällaisten yhdisteiden seokset, joiden hiiliketjun pituus vaihtelee.
Olefiineja, joissa on ketjun päässä sijaitsevia kaksoissidoksia, voidaan valmistaa esimerkiksi krakkaamalla paraffiinihiilivetyjä sopivilla menetelmillä tai myös aluminokemiallista tietä, jolloin saadaan hyvät reaktiotulokset. Olefiineja tai olefiiniseoksia, joissa on päätykohdissa sijaitsevia kaksoissidoksia, on saatavissa esimerkiksi katalyyttisesti dehydraamalla ja klooraamalla/dehydrokloo-raamalla mainitun ketjun pituuden alueella olevia lineaarisia paraf— fiinejä, minkä jälkeen suoritetaan molekyyliketjun päissä kaksoissidoksia sisältävien mono-olefiinien selektiivinen uuttaminen.
Kaavan I mukaisten /3-hydroksialkyylieetterien valmistamiseksi ep-oksidoidaan olefiinit ensin sinänsä tunnetuilla menetelmillä esimerkiksi käyttämällä peretikkahappoa. Kaavan I mukaisten {3 -hydroksi-akyylieettereiden valmistamiseksi saatetaan saadut epoksiälkaanit, joiden kaava on R. - CH - QH - R0 1 \/ 2 (II) o reagoimaan alkoholien kanssa, joiden kaava on R3OH (III) korotetussa lämpötilassa tarkoituksenmukaisemmin happamien tai alkaalisten katalysaattorien läsnäollessa.
Alkoholeja, joiden kaava on R^OH tulevat kysymykseen esimerkiksi metanoli, etanoli, isopropanoli, heksanoli, 2-etyyliheksanoli, ety-leeniglykooli, propaanidioli-(1,2), propaanidioli-(1,3), butaanidi-oli-(l,3), heksaanidioli-(1,6), glyseroli, trimetylolipropaani, ety-leeniglykoolimonometyylieetteri ja dietyleeniglykoli. Reaktiota '4~ 63681 varten epoksialkaanien kanssa lisätään näitä alkoholimäärinä ainakin 1 mooli yhtä moolia kohti kysymyksessä olevaa epoksidia. Monissa tapauksissa on osoittautunut edulliseksi käyttää 1 - 20 - kertaista ja sopivimmin 1 - 8 - kertaista alkoholiylimäärää työskentelyssä.
Katalysaattoreiksi epoksidin ja alkoholin välisessä reaktiossa soveltuvat ennen kaikkea boorifluoridieetteraatti ja boorifluoridiase-taatti sekä lisäksi mineraalihapot kuten esim. rikkihappo sekä myös alkalimetallien hydroksidit ja alkoholaatit, varsinkin natriumin. Katalysaattoreita lisätään reaktioseokseen tavallisia määriä, jotka ovat noin 0,01 - noin 5 painoprosenttia laskettuna reaktioon saatettavan epoksialkaanin määrästä.
Epoksialkaanit voidaan saattaa reagoimaan paluujäähdytyslämpötilas-sa ja normaalipaineessa alkoholien kanssa. Alempana kiehuvien alkoholien, varsinkin metaalin reaktiossa voi olla edullista suorittaa reaktio autoklaavissa lämpötiloissa 100 - 180°C.
Saadusta reaktioseoksesta tislataan ylimäärä alkoholia pois. Jäljelle jääneitä tuotteita voidaan ilman muuta puhdistusta käyttää esillä olevan keksinnön mukaiseen tarkoitukseen.
Keksinnön mukaan vielä lisättävät reaktiotuotteet kaavan I mukaisista yhdisteistä alkyleenioksidien kanssa saadaan valmistetuiksi tunnetuilla menetelmillä suorittamalla alkyleenioksidien liittymis-! reaktio alkaalisten katalysaattorien läsnäollessa. Tällöin on ennen kaikkea kysymyksessä etyleenioksidin ja/tai 1,2-propyleenioksi-din liitosreaktio, sopivimmin kuitenkin etyleenioksidin. Oksalky-loitumieaste voi vaihdella laajoissa rajoissa, etyleenioksidin ollessa kysymyksessä on se 2 - 30, sopivimmin 5-18 moolia etyleeni-oksidia kutakin moolia kohti {3 -hydroksialkyylieetteriä.
Suoritettaessa keksinnön mukaisesti epäorgaanisten tai orgaanisten pigmenttien ja täyteaineiden käsittelyä dispergoitavuuden parantamiseksi orgaanisiin tai vesipitoisiin väliaineisiin lisätään kaavan I mukaista/^-hydroksialkyylieetteriä tai sen reaktiotuotteita alkyleenioksidien kanssa määrinä 0,05 - 5 painoprosenttia, sopivimmin 0,1-1 painoprosenttia laskettuna päällystettävän pigmentin tai päällystettävän täyteaineen määrästä.
Runkoaineiksi soveltuvat useimmat epäorgaaniset pigmentit ja täyte- “5~ .63681 aineet. Erityisen hyviä tuloksia saadaan suorittamalla keksinnön mukainen käsittely titaanidioksidipigmenteille ja rautaoksidipig-menteille. Päällystys keksinnön mukaan käytettävillä /3-hydroksi-alkyylieettereillä ja niiden oksalkylointituotteilla voidaan suorittaa sekä pigmentin valmistuksen puitteissa, esimerkiksi suoritettaessa jauhatusta kuulamyllyillä, tankomyllyillä tai höyrysuih-kumyllyillä nestemäisessä pigmenttisuspensiossa tai käsittelemällä kosteaa suodoskakkua, sekä myös käsiteltäessä jo valmista pigmenttiä tai täyteainetta. Tällöin ei aiheude häiriötä siitä, onko alus-aineille suoritettu jo aikaisemmin epäorgaaninen jatkokäsittely. Niinpä voidaan esimerkiksi titaanidioksidipigmenttejä, joiden päälle on suoritettu saostus aluminiumoksidia ja/tai piidioksidia käyttäen, ilman muuta jatkokäsitellä tämän keksinnön mukaan käytettävillä tuotteilla.
Kaavan I mukainen /3 -hydroksialkyylieetteri ja sen oksalkylointi-tuotteet sekoitetaan tämän keksinnön mukaisessa käytössä suoraan sellaisenaan vesipitoisiin suspensioihin, sopivimmin käyttämällä lisäaineena jotakin sopivaa tensidiä, tai myös liuoksena orgaanisten liuotinaineiden kanssa. Jos vesipitoisten suspensioiden valmistukseen käytetään myös tensidejä, on erityisesti pidettävä huolta siitä, että lisätyillä tensideillä ei ole mitään haitallista vaikutusta niiden sivelyaineiden ominaisuuksiin, joissa oh käytettävä pigmenttejä ja täyteaineita.
Jos keksinnön mukaan käytettävät yhdisteet on lisättävä suspensioina tai liuoksina, on useimmissa tapauksissa tarkoituksenmukaista, että vesi tai liuotinaine tislataan pois tehokkaan sekoituksen jälkeen alusaineen kanssa.
Esimerkkejä I. Keksinnön mukaan käytettävän β -hydroksialkyylieetterin valmistus_
Aineseos A
320 g:aan (10 mooliin ) metanolia liuotettiin 1 g natriumia. Kun liuokseen oli lisätty 132 g (1 mooli) teknillistä 1,2-epoksioktaania (15,2 painoprosenttia epoksidihappea) kuumennettiin seos autoklaavissa neljän tunnin ajan lämpötilassa 140 - 180°C. Tämän jäi- 6 3 6 81 keen tislattiin metanolin ylimäärä pois. Jäännöstä pestiin vedellä ja se kuivattiin. Saatiin vesikirkas neste, jonka OH-luku oli 320.
Aineseos B
64.2 g (0,3 moolia) 1,2-epoksialkaaniseosta, jonka hiiliketjun pituus 011 C12-C14 (7,47 painoprosenttia epoksidihappea) kuumennettiin 30,6 g:n (0,3 moolin) kanssa n-heksanolia ja 0,3 g:n kanssa boorifluoridi-asetaattia katalysaattorina 6 tuntia lämpötilassa 120 - 150°C. Saatiin juokseva, keltainen reaktiotuote, jonka DH-luku oli 182, epoksi-dipitoisuus oli pienempi kuin 0,1 painoprosenttia.
Aineseos C
64.2 g (0,3 moolia) 1,2-epoksialkaaniseosta, jonka hiiliketjun oli C12’"C14 4? painoprosenttia epoksidihappea) kuumennettiin 195 g (1,5 moolia) kanssa 2-etyyliheksanolia ja 0,3 g kanssa boorifluori-diasetaattia 6 tuntia lämpötilassa 120 - 130°C. Tämän jälkeen tislattiin 2-etyyliheksanolin ylimäärä pois paineessa 12 torria.. Jäännökseksi saatiin 93,1 g kirkasta öljyä, jonka OH-luku oli 172.
Aineseos D
2130 g (10 moolia) epoksialkaaniseosta, jonka hiiliketjun pituus oli C^-C^ ja jossa oli sisäisiä, statistisesti hiiliketjun pituuden alalle jakautuneita epoksidiryhmiä (7,5 painoprosenttia epoksidihappea) kuumennettiin 3100 g:n (50 moolia) kanssa etyleeniglykolia ja 10 g:n kanssa boorifluoridiasetaattia 6 tuntia lämpötilassa 120 -130°C. Kun etyleeniglykolin ylimäärä oli tislattu pois paineessa 12 torria, jäi jäljelle vesikirkas neste, jonka OH-luku oli 410.p
Aineseos E
285 g (1 mooli) 1,2-epoksialkaaniseosta, jonka hiiliketjun pituus 011 C^-C^g (5,6 painoprosenttia epoksidihappea) kuumennettiin 310 g:n (5 moolia) kanssa etyleeniglykolia ja 1 g:n kanissa boori-fluoridiasetaattia 6 tuntia lämpötilassa 120 - 130°C. Etyleeniglykolin ylimäärä tislattiin pois vesisuihkupumpulla aikaansaadussa tyhjössä. Jäljelle jäi reaktiotuote, jonka OH-luku oli 292.
-7-.
AineseoB F 63681 107 g (-0,5 moolia) 1,2-epoksialkaaniseosta, jonka hiiliketjun pituus oli (7,47 painoprosenttia epoksidihappea) kuumennettiin 225 g:n (2,5 moolia) kanssa butaanidiolia-( 1,3) ja 0,2 g:n kanssa boorifluoridiaeetaattia 6 tuntia lämpötilassa 120 - 130°C. Diolin ylimäärän poistislaamisen jälkeen jäi jäljelle tuote, jonka OH-luku oli 375.
Aineseos G
85,2 g (0,4 moolia) epoksialkaaniseosta, jonka hiiliketjun pituus oli C^-C^ ja jossa oli sisäisiä, statistisesti jakautuneita epok-sidiryhmiä (7,5 painoprosenttia epoksidihappea) kuumennettiin 286 g:n (2 moolia) kanssa heksaanidiolia- (1,6) ja 0,2 g:n kanssa boori trifluoridieetteraattia 6 tuntia lämpötilassa 120 - 130°C. Tämän jälkeen tislattiin heksaanidiolin ylimäärä pois paineessa 12 torria. Jäljelle jäi nestemäinen tuote, jonka OH-luku oli 343.
Aineseos H
285 g (1 mooli) 1,2-epoksialkaaniseosta, jonka hiiliketjun pituus oli (5,6 painoprosenttia epoksidihappea), 402 g (3 moolia) trimetylolipropaania ja 1 g natriumilletylaattia kuumennettiin 4 tuntia lämpötilassa 18Ο - 200°C. Tämän jälkeen tislattiin trimetylo-lipropaanin ylimäärä pois paineessa 1 torri. Jäännökseksi jäi jäljelle vaaleankeltaista, pehmeää hartsia, jonka OH-luku oli 379.
Aineseos I
281 g (1 mooli) epoksialkaaniseosta, jonka hiiliketjun pituus oli Ci5-Ci8 ja jossa oli sisäisiä, statistisesti hiiliketjulle jakautuneita epoksidiryhmiä (5,69 painoprosenttia epoksidihappea) kuumennettiin 530 g:n (5 moolia) kanssa dietyleeniglykoolia ja 1 ml;n kanssa boorifluoridieetteraattia sekoittaen 3 tuntia lämpötilassa 80°C. Di-etyleeniglykolin ylimäärä tislattiin tämän jälkeen pois alennetussa paineessa. Jäännökseksi saatiin 334 g vaaleankeltaista nestettä, jonka OH-luku oli 303.
Aineseos J
822 g (3 moolia) ainetta D (OHZ 410, moolipaino 274) ja 0,1 g nat- ”8’ 63681 riummetylaattia (25 painoprosenttinen liuos metanolissa) pantiin kolmen litran autoklaaviin, joka oli tehty V4-teräksestä ja varustettu sekoittimella. Autoklaavi suljettiin, huuhdottiin typellä ja kuumennettiin lämpötilaan 70°C. Pidettäessä lämpötila vakiona painettiin autoklaavin sisältöön 1320 g (30 moolia) etylieenioksidia. Tämän jälkeen kuumennettiin reaktioseosta yhden tunnin ajan lämpötilassa 140 - 180°C. Jäähtymisen jälkeen saatiin kirkas, vesikir-kas neste, jonka OH-luku oli 155.· Etyleenioksidiadduktiotuotteen 1-painoprosenttinen liuos 5-painoprosenttisessa keittosuolaliuoksessa osoitti, että samenemispiste oli 64°C.
Aineseos K
548 g (2 moolia) ainetta D (OHZ 410, moolipaino 274) saatettiin reagoimaan 0,1 g:n läsnäollessa natriummetylaattia edellä selostetulla tavalla 1320 g:n (30 moolia) etyleenioksidia. Saatin tuote, jonka OH-luku oli 128.
II. Keksinnön mukaan käytettävän β -hydroksialkyylieetterin käyttö-_teknillinen testaus__
Koe A
Päällystettävänä pigmenttinä käytettiin sulfaattimenetelmällä valmistettu, aluminiumoksidia seostamalla jälkikäsiteltyä titaanidioksidia (kaupallinen tuote "Bayertitääni R-U-2"). Orgaaniseksi pääl-^ lysteeksi lisättiin edellä selostettuja aineseoksia A - I.
Päällystys tapahtui käyttämällä liuoksia, joissa oli 0,2 - 0,7 g /3-hydroksialkyylieetteriä seoksessa, jossa oli 180 g kevytbensiiniä, jonka kiehuraisalue oli 60 - 95°C, ja 20 g etanolia. Häitä seoksia sekoitettiin tehokkaasti kussakin tapauksessa 100 g:n kanssa titaanidioksidia 30 minuuttia. Tämän jälkeen tislattiin liuotinse-os pois käyttämällä vesisuihkupumpulla aikaansaatua tyhjöä, jolloin lopuksi pigmentti kuumennettiin lämpötilaan noin 80°C.
Tällä tavoin 0,2 - 0,7 painoprosentillap -hydroksialkyylieetteriä päällystettyä pigmenttiä testattiin verrattuna päällystämättömään pigmenttiin seuraavalla tavalla:
Sokeana näytteenä käytettiin seosta -9- 63681 18.0 g titaanidioksidia, ilman orgaanista päällystettä 24.0 g ilmakuivaa alkydihartsia, jossa oli 48 painoprosenttia öl jyä, 55-painoprosenttisessa liuoksessa seoksessa ksyleeni/ testibensiini (kaupallinen tuote "Alkydal F 48", toiminimi Bayer) 10.0 g testibensiiniä 1.4 g ksyleeniä jolloin seos pantiin 250 ml:n laajakaulapulloon, jossa oli 75 g lasihelmiä, halkaisija 3 mm, minkä jälkeen seosta ravistettiin 60 minuuttia käyttämällä ravistuskonetta ("Paint Conditioner 5100", toiminimi Red Devil, USA). Tämän jälkeen sekoitettiin tämä panos seuraavaan seokseen: 72.0 g alkydihartsia (kuten yllä) 2.0 g testibensiiniä 1.4 g ksyleeniä 1.0 g silikoniöljyä (1 painoprosentti ksyleenissä - tyyppi AK 35, firma Wacker) 1,46g lyijyoktoaattia (24 painoprosenttia Pb) 0,46g kobolttioktoaattia (6 painoprosenttia Co) 0,28g mangaanioktoaattia (6 painoprosenttia Mn) 1.4 g metyyli-etyyliketoksiinia (55-painoprosenttisena testiben- siinissä) 80.0 g Räin saatuun liuokseen lisättiin 14 2 g seuraavaa dispergoitua mustatahnaa, minkä jälkeen suoritettiin homogenointi: 18 g nokea (liekkinokea 101, Degussa) 180 g alkydihartsia (kuten edellä) 60 g testibensiiniä 26 g ksyleeniä.
Sävytetyillä lakoilla päällystettiin vetgviivainta käyttäen 100ynm paksuinen kerros lasilevylle. Kuivauksen jälkeen määritettiin re-missioarvo aallonpituudella 420 nm käyttämällä värimittauslaitetta PM Q II, toiminimi Carl Zeiss.
Testattessa näytteitä käyttämällä aineseoksia A - I päällystettyjä '10' 63681 pigmenttejä meneteltiin samalla tavoin kuin käytettäessä sokeaa näytettä. 18 g:n sijasta titaanidioksidia käytettiin kussakin tapauksessa (18,00 + 0,18 A) g päällystettyä titaanidioksidia, jolloin A tarkoittaa taulukon I sarakkeessa 2 esitettyä prosenttimäärää pääl-lystysaineesta laskettuna pigmentin määrästä. Taulukossa I ovat saadut remiesioarvot esitettyinä. Suurempi remissioarvo on samaa tarkoittava suuremman vaalennuskyvyn kanssa edellytettynä, että aikaansaadaan valkoisen pigmentin parempi dispergoituminen.
TAULUKKO I
Lakkanäytteiden remiesioarvot aallonpituudella 420 nm
Aineseos # päällystysainetta Remissio
Sokea näyte - 29,2 A 0,7 31,2 B 0,6 30,9 C 0,5 30,9 D 0,5 30,3 E 0,5 31,2 P 0,7 30,7 G 0,6 31,3 H 0,5 30,9 I 0,2 29,6 J 0,4 30,1
Koe B
Kuivumisominaisuuksien vertaamiseksi päällystettiin titaanidioksidia samalla tavoin kuin esimerkissä 1 on selostettu käyttämällä 1 painoprosentti seuraavaa tuotetta:
a) aineseos A
b) trietanoliamiini (vertailuvaihe) c) H-soija-alkyylipropyleenidiamiini-(1f3)» (vertailuvaihe) -11- 6 3 6 81 Päällystetyt pigmentit muutettiin ilmassa kuivuvaksi lakaksi, jonka koostumus oli seuraava: 580 g alkydihartsia, jonka pitoisuus oli 65 painoprosenttia puuvillasi emenöljyä, 60 painoprosenttisena liuoksena testibensiinis-sä (kaupallinen tuote Synthalat CP 61, toiminimi Synthopol Che-mie, Buxtehude) 116 g testibensiiniä 290 g titaanidioksidia (päällystämätön, päällystetty kohtien a, b tai c mukaisesti) 4 g kalsiumnaftenaattia (4 painoprosenttia Ca) 4 g kobolttinaftenaattia (4 painoprosenttia Co) 4 g lyijynaftenaattia (4 painoprosenttia Pb) 2 g metyylietyyliketoksiinia
Kuivumisominaisuuksien kokeileminen suoritettiin käyttämällä kuivumisen mittauslaitetta, tyypni 338 (toiminimi Erichsen, Hemer-Sund-wig), joka toimi seuraavalla periaatteella:
Testattavalla sivelyaineella päällystetään käyttämällä kalvon veto-laitetta (kerroksen paksuus 200yum) aina samoissa olosuhteissa, jolloin päällystyksen kohteena olivat lasilevyt (350 x 25 x 10 mm). Lasilevyt puristettiin vierekkäin laitteeseen. Kuhunkin näytteeseen sijoitettiin kuulanasta, jotka liikutettiin samana pysyvällä paineella ja samoilla nopeuksilla 24 tuntia 24 cm:n pituisen matkan verran.
Kukin kuulanasta jättää sivelemällä tehtyyn kalvoon tyypillisen jäljen, jota käytetään kuivumistapahtuman mittana. Se matka, joka on kulunut nastan paikoilleensijoittamisesta nähtävissä olevan jäljen alkuun antaa tulokseksi kuivumisen kestoajan. Se matka, joka on kulunut nastan paikoilleensijoittamiskohdasta ensimmäiseen kalvon särkymiskohtaan vastaa sitä aikaa, joka on kulunut pölykuivan olotilan saavuttamiseksi. Se matka, joka on kulunut nastan sijoittamisesta jäljen loppuun saakka, so. siihen kohtaan, jossa kalvo ei enää ole repeytynyt, antaa lopuksi tiedon siitä ajasta, joka on kulunut täydelliseen läpikuivumiseen saakka. Kaikissa mittauksissa vastaa 1 cm taaksejäänyttä matkaa aina yhtä tuntia.
Vertailukokeissa saadut tulokset ovat esitetyt taulukossa 2.
-12- TAULUKKO ii 63681
Lakan kuivumisen tapahtuma riippuen pigmenttipäällystyksestä I -- - | “ I _ | -
TiOp päällystetty Kuivumis- Pölykuivaksi kuivu- täysin kui- d aika misaika vaksi kuivu- misaika
AineseOs A 1,0 h 2,7 h 12,0 h
Trietanoliamiini 1,8 h 5,4 h 19,Oh N-so i ja-alkyy1i-propyleenidiamii- ni-T1,3) 1,3 h 3,8 h 12,2 h
Ei päällystystä 1,0 h 2,8 h 12, 4 h Näiden tulosten mukaan ei lakkakalvon kuivuminen keksinnön mukaisesti käytettävää aineseosta A käytettäessä hidastu käytännöllisesti katsoen lainkaan. Käytettäessä trietanoliaraiinia hidastuu pölykuivaksi kuivumisaika ja täysin kuivaksi kuvumisaika huomattavan suuressa määrin. Jos N-soija-alkyylipropyleenidiamiinia-(1,3) lisätään pigmentin päällysteeksi, tulee pölykuivan tilan saaminen hidastumaan huomattavan suuressa määrin.
Koe C
Päällystettävään pigmenttiin sekoitettiin kaupasta saatavaa rautaok-sidimustaa (tyyppi 306 F, firma Bayer). Päällystys tapahtui kokeessa A käytetyllä tavalla käyttämällä 100-oainoprosenttista liuosta aineesta J.
Päällystettävän pigmentin dispergoitavuuden kokeilu tapahtui seuraa-vaan tapaan: a) mustan tahnan valmistus 250 ml:n dekantterilasiin (halkaisija 6 cm, korkeus 11 cm) pantiin 100 g a-painoprosenttista hydroksietyyliselluloosan vesiliuosta ("Natrasol 250, firma Hercules). Tämän jälkeen lisättiin 60 g päällystettyä tai päällystämätöntä pigmenttiä sekoittamalla käsin lasisauvalla.
Dispergoimiseen käytettiin sekoituslaitetta, jonka sekoitusakseliin
II
-13- 63681 oli stanssaamalla kiinnitetty levy, jonka halkaisija oli 4 cm. Levy asetettiin noin 1 cm korkeudelle dekantterilasin pohjasta ja keskeisesti pigmenttipastaan. Tämän jälkeen suoritettiin sekoitusta 5 minuuttia käyttämällä kierroslukua 1200 kierrosta minuutissa.
b) dispersiovärin valmistus 45 g vettä 45 g metyylihydroksipropyyliselluloosaa, 2 painoprosenttien liuos vedessä (Culminal PK 82, Henkel) 8 g natriumheksametafosfaattia, 10 painoprosenttien liuos vedessä 140 g titaanidioksidia (tyyppi RN 56, Kronos Titangesellschaft, Leverkusen) 12 g kalsiittia (tyyppi BLP 2, Omya, Köln) 18 g mikrotalkura (tyyppi AT, extra, «Norwegian Talc) 320 g raskassälpää (tyyppi E0W 423 normaali, R. Alberti, Bad Lauterberg) 1 g säilöntäainetta (Dehygant B, Henkel) 12 g etyyliglykooliasetaattia.
Tätä seosta sekoitettiin 20 minuuttia käyttämällä kierroslukua noin 5000 kierrosta minuutissa ja pikasekoitinta, jolloin tapahtui dispergoituminen. Tämän jälkeen lisättiin 350 g vesipitoista tekoainedispersiota (53-painoprosenttinen dispersio, jossa oli vinyyliasetaatti-kopolymeeriä, Mo-wilith DM 5, Hoechst) 45 g metyylihydroksipropyyliselluloosaliuosta (kuten yllä).
c) sävytys 100 g dispergointiväriä b) ja 10 g mustaa tahnaa a) sekoitettiin tehokkaasti 250 ml:n muovidekantterilasissa käsin käyttämällä lasi sauvaa.
Sekoitetulla värillä suoritettiin päällystys käyttämällä vetolaatikkoa, jolla aikaansaatiin 150y<.m:n paksuinen ja 6 cm levyinen kerros lasilevylle. Kalvon kuivumisen jälkeen määritettiin sen remissioar-vo käyttämällä värinmittauslaitetta PMQ II (firma C. Zeiss) aallonpituuden ollessa 420ytm. Saadut remissioarvot ovat esitetyt jäljem- *14' 63681 pänä. Pienempi remissioarvo on tällöin samantekevä mustan tahnan suuremman värjäyskyvyn johdosta.
Saatiin seuraavat remissioarvot: Päällystetty rautaoksidimusta: 30,2 Päällystämätön rautaoksidimusta: 31»1
Samalla tavoin määritettiin 1-painoprosenttia ainetta K päällystetyn sinertävän rautaoksidioigmentin (tyyppi 120 F, firma Bayer) dispergoitavuus, jolloin saatiin seuraavat remissioarvot: Päällystetty rautaoksidipuna: 22,1 Päällystämätön rautaoksidipuna: 23,1
II

Claims (1)

15 63681 1. -hydroksialkyylieettereiden, joiden kaava on f1 FL - CH — CH — 0 — R~ tIJ 1 , 3 OH jossa ryhmät ja tarkoittavat vetyä tai alkyyliryhmiä, joissa on 1-21 hiiliatomia, jolloin ainakin yksi näistä ryhmistä on al-kyyliryhmä ja hiiliatomien summa ryhmissä R^ ja R2 on 6-22, ja on mahdollisesti 1-2 hydroksyyliryhmällä substituoitu ja/tai 1-2 eetterisillalla katkaistu alkyyliryhmä, jossa on 1-Θ hiili-atomia, sekä kaavan I mukaisten yhdisteiden ja etyleenioksidin ja/tai propyleenioksidin reaktiotuotteiden käyttö epäorgaanisten ja orgaanisten pigmenttien ja täyteaineiden päällystämiseksi niin, että niiden dispergoitavuus maalien ja lakkojen valmistuksessa paranee, jolloin etyleenioksidin liittymisreaktiotuotteina on kysymys oksalkylointiasteista 2-30, sopivimmin 5-1Θ moolia etyleeni-oksidia kutakin moolia kohti /3-hydroksialkyylieetteriä. Patenttivaatimuksen 1 mukaisten /^-hydroksialkyylieettereiden, joiden kaava on I, ja niiden oksalkylointituotteiden käyttö, tunnettu siitä, että näitä tuotteita lisätään määrä, joka on 0,05 - 5 painoprosenttia, sopivimmin 0,1 - 1 painoprosenttia käsiteltävän pigmentin tai käsiteltävän täyteaineen painosta.
FI783508A 1977-12-08 1978-11-16 Anvaendning av beta-hydroxylalkyletrar och deras reaktionsprodukter vid dispergering av pigment FI63681C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2754576 1977-12-08
DE19772754576 DE2754576A1 (de) 1977-12-08 1977-12-08 Dispergieren von pigmenten

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI783508A FI783508A (fi) 1979-06-09
FI63681B FI63681B (fi) 1983-04-29
FI63681C true FI63681C (fi) 1983-08-10

Family

ID=6025540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI783508A FI63681C (fi) 1977-12-08 1978-11-16 Anvaendning av beta-hydroxylalkyletrar och deras reaktionsprodukter vid dispergering av pigment

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4226637A (fi)
EP (1) EP0002683B1 (fi)
JP (1) JPS5488931A (fi)
AU (1) AU525950B2 (fi)
BR (1) BR7808041A (fi)
CA (1) CA1130146A (fi)
DE (1) DE2754576A1 (fi)
ES (1) ES475830A1 (fi)
FI (1) FI63681C (fi)
NO (1) NO151665C (fi)
PT (1) PT68872A (fi)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2932527A1 (de) * 1979-08-10 1981-02-26 Basf Ag Tert.-butoxy-butanale und -butanole sowie bis-tert.-butoxypentanale und -pentanole
US4830673A (en) * 1986-10-03 1989-05-16 E.C.C. America Inc. Method for reducing the abrasion of calcined clay
US5283002A (en) * 1991-10-11 1994-02-01 Betz Paperchem, Inc. Antifoam/defoamer composition and method of use thereof in aqueous systems
DE19748575A1 (de) * 1997-11-04 1999-05-06 Henkel Kgaa Verwendung von Dimerdiolalkoxylaten als Additive zur Herstellung von Pigmentkonzentraten
JP2000063312A (ja) * 1998-08-17 2000-02-29 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 光学活性２級アルコール及びその製造法
DE19910521A1 (de) * 1999-03-10 2000-09-28 Kronos Titan Gmbh & Co Ohg Organisch nachbehandelte Pigmente für Lacksysteme
US6706931B2 (en) * 2000-12-21 2004-03-16 Shell Oil Company Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof
DE102005053071A1 (de) * 2005-11-04 2007-05-16 Degussa Verfahren zur Herstellung von ultrafeinen Pulvern auf Basis Polymaiden, ultrafeinen Polyamidpulver sowie deren Verwendung
US9840807B2 (en) * 2015-03-10 2017-12-12 Charles Francis Luzon Process for dyeing textiles, dyeing and fortifying rubber, and coloring and revitalizing plastics

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1722174A (en) * 1928-02-11 1929-07-23 Grasselli Chemical Co Lithopone composition and process of making same
BE549750A (fi) * 1955-07-23
US2927863A (en) * 1955-08-15 1960-03-08 Monsanto Chemicals Coating compositions and methods of preparing same
US3004858A (en) * 1958-03-24 1961-10-17 American Cyanamid Co Titanium dioxide pigment of improved dispersibility
US3240819A (en) * 1960-02-17 1966-03-15 Monsanto Co Ethenoxy-substituted alkanols
FR1276739A (fr) * 1960-09-30 1961-11-24 American Cyanamid Co Pigment d'oxyde de titane sec présentant une dispersabilité améliorée
CH411172A (de) * 1961-02-08 1966-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmenten
US3242200A (en) * 1962-03-07 1966-03-22 Swift & Co Esters of higher fatty acids having hydroxy and ether substituents on adjacent carbon atoms of the acyl moiety
DE1467442A1 (de) * 1964-07-28 1969-09-25 Bayer Ag Leicht dispergierbare anorganische Pigmente
DE1592974A1 (de) * 1966-12-31 1971-02-11 Titangmbh Verfahren zur Herstellung eines Titandioxid-Pigmentes mit verbesserten Eigenschaften
US3627554A (en) * 1968-07-20 1971-12-14 Bayer Ag Readily dispersible inorganic pigments
US3954884A (en) * 1970-01-12 1976-05-04 Monsanto Company Method for producing beta hydroxy ethylene glycol ethers
US3947287A (en) * 1971-11-15 1976-03-30 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft Aqueous pigment dispersions
FR2277131A1 (fr) * 1974-07-04 1976-01-30 Ugine Kuhlmann Compositions pigmentaires polydispersables
JPS5237007A (en) * 1975-09-17 1977-03-22 Matsushita Electric Ind Co Ltd Optical recording reproducing equipment

Also Published As

Publication number Publication date
EP0002683A1 (de) 1979-07-11
NO151665C (no) 1985-05-15
CA1130146A (en) 1982-08-24
AU4231078A (en) 1979-06-14
AU525950B2 (en) 1982-12-09
JPS5488931A (en) 1979-07-14
FI63681B (fi) 1983-04-29
NO783861L (no) 1979-06-11
NO151665B (no) 1985-02-04
BR7808041A (pt) 1979-08-07
DE2754576C2 (fi) 1987-03-26
ES475830A1 (es) 1979-05-01
PT68872A (de) 1979-01-01
FI783508A (fi) 1979-06-09
DE2754576A1 (de) 1979-06-13
US4226637A (en) 1980-10-07
EP0002683B1 (de) 1982-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101459352B1 (ko) 빗모양 공중합체를 포함하는 중합체 혼합물
JP3404466B2 (ja) アミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマー及びその使用
KR101524502B1 (ko) 스티렌/말레산 무수물을 기본으로 하는 개질된 빗모양 공중합체
JP5525439B2 (ja) 水をベースとする顔料調合物
US20090030113A1 (en) Universal pigment preparations
CN104395358B (zh) 含有离子型键合基团的梳状共聚物
JP2010536961A (ja) アリル−及びビニルエーテルに基づくアニオン性添加剤を含む水性顔料調合物
FI63681C (fi) Anvaendning av beta-hydroxylalkyletrar och deras reaktionsprodukter vid dispergering av pigment
KR101461250B1 (ko) 폴리에테르를 포함하는 분산 및 유화 수지
BR112018014742B1 (pt) Composições de dispersante e aquosa de pigmento, e, usos de uma composição dispersante e aquosa de pigmento
US20160333213A1 (en) Dispersing aids or blends thereof to prepare universal colorants for aqueous and non-aqueous paints and coating
KR100408922B1 (ko) 용매를 주성분으로 한 피복물에 대한 유동성개질제
JPS6224461B2 (fi)
KR101625157B1 (ko) 말단 불포화형, 옥세탄계 마크로모노머, 및 그의 제조방법
KR20050057523A (ko) 알콕실화 비스페놀계 계면활성 첨가제를 포함하는 고체안료 제제
US4051089A (en) Water reducible short oil alkyd resins and process of making same
GB1602357A (en) Dispersion of pigments
AU2018348031B2 (en) Polymeric dispersants from phenyl glycidyl ether
US6312514B1 (en) Use of diol alkoxylates as additives for the production of pigment concentrates
KR100837178B1 (ko) 에폭사이드 및 아민으로부터 제조된 옥스알킬화 생성물,및 안료 제제에서 그의 용도
CN112638872A (zh) 颜料分散剂
CA1206167A (en) Bisphenol derivatives, process for their manufacture and their use as surfactants
JPS6198779A (ja) 溶液型顔料分散液
AT330318B (de) Verfahren zur herstellung wasserloslicher warmehartbarer bindemittel fur uberzugsmittel
JPS61115962A (ja) カチオン系水性顔料分散液

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT