NO151665B - Anvendelse av beta-hydroksyalkyletere og deres reaksjonsprodukter til behandling av pigmenter og fyllstoffer - Google Patents
Anvendelse av beta-hydroksyalkyletere og deres reaksjonsprodukter til behandling av pigmenter og fyllstoffer Download PDFInfo
- Publication number
- NO151665B NO151665B NO783861A NO783861A NO151665B NO 151665 B NO151665 B NO 151665B NO 783861 A NO783861 A NO 783861A NO 783861 A NO783861 A NO 783861A NO 151665 B NO151665 B NO 151665B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- fillers
- formula
- weight
- mol
- reaction products
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 12
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LVZGQWKTUCVPBQ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;trifluoroborane Chemical compound CC(O)=O.FB(F)F LVZGQWKTUCVPBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 6
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- HEAUFJZALFKPBA-JPQUDPSNSA-N (3s)-3-[[(2s,3r)-2-[[(2s)-6-amino-2-[[(2s)-2-amino-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-4-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[2-[[(2s)-1-[[(2s)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(N)=O)C(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@@H](N)CC=1NC=NC=1)[C@@H](C)O)C1=CC=CC=C1 HEAUFJZALFKPBA-JPQUDPSNSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101800000399 Neurokinin A Proteins 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100024304 Protachykinin-1 Human genes 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N (-)-demecolcine Chemical compound C1=C(OC)C(=O)C=C2[C@@H](NC)CCC3=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C3C2=C1 NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKFIBMOQAPEKNZ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-indole-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC=C2NC(C(O)=O)=CC2=C1 NKFIBMOQAPEKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001561902 Chaetodon citrinellus Species 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 101710104562 Major outer membrane lipoprotein Lpp 2 Proteins 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIQLLTGUOSHGKY-UHFFFAOYSA-N [B].[F] Chemical compound [B].[F] LIQLLTGUOSHGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000012496 blank sample Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UKRVECBFDMVBPU-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxoheptanoate Chemical compound CCCCC(=O)CC(=O)OCC UKRVECBFDMVBPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000007888 film coating Substances 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019982 sodium hexametaphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/006—Combinations of treatments provided for in groups C09C3/04 - C09C3/12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/22—Compounds of iron
- C09C1/24—Oxides of iron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
- C09C1/3615—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
- C09C1/3623—Grinding
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/04—Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
- C09C3/041—Grinding
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
- C01P2004/82—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases
- C01P2004/84—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases one phase coated with the other
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
ANVENDELSE AV 8-HYDROKSYALKYLETERE OG DERES. REAKSJONSPRODUKTER TIL BEHANDLING AV PIGMENTER OG FYLLSTOFFER.
Description
Oppfinnelsens gjenstand er anvendelsen av P-hydroksyalkyletere til behandling av uorganiske og organiske pigmenter og fyllstoffer.
Ved fremstilling av pigmenterte malings- og overtrekksmidler må 'pigmentene og fyllstoffene dispergeres i organisk eller vandige medier, dvs. de av pigmentprimærkornene dannede agglomerater må odelegges. De organiske pigmenter og fyllstoffer dispergeres mekanisk ved hjelp av forskjellige maskiner som knaere, valsestol eller kulemolle. På grunn av den derved nodvendige tid og energi er dispergeringen en betraktelig kostfaktor. For å utforme denne arbeidsgang kortere behandles pigmentene og fyllstoffene med organiske forbindelser som nedsetter grenseflatespenningen mellom faststoffkornene og det organiske eller"vandige medium og således skal lette disperger-
ingen. Derved skal virkningen av de organiske forbindelser etter mulighet begrenses til'en forbedret dispergering uten negative biforeteelser.
Fra US-patent 1.722.177 er det allerede kjent å behandle uorganiske pigmenter og fyllstoffer med stearinsyre eller harpikssyrer og deres ammoniumsåper for å forbedre deres dispergerbarhet. Fra fransk patent 1.276-739 e^ det kjent å
anvende trietanolamin og dets salter for samme formål. Videre ble det allerede foreslått alifatiske aminer som middel til forbedring av dispergerbarheten av uorganiske pigmenter og fyllstoffer.
Fra US-patent .3.242..200 er'det 'kjent overflate-
aktive omsetningsprodukter av mono- og polyfunksjonelle alkoholer med derivater av epoksyderte høyere fettsyrer, oksiransubstituerte karbocykliske. materialer eller estere av epoksyderte'høyere fettalkoholer. Disse stoffer omtales som emulgatorer og dis-pergeringsmiddel. En anvendelse av disse produkter til behand-
ling av pigmenter og fyllstoffer nevnes ikke. Endelig er det fra fransk patent 1.5^8.195 kjent en fremgangsmåte til forbedring av dispergerbarheten og de.optiske egenskaper av titandioksyd,
hvor man.behandler pigmentet med di-, tri- og tetraalkylen-glykoletere på basis av etylenglykol, propylénglykol, butylen-
glykol og isobutylénglykol. Det har vist seg at dispergerings-
evrien av de med slike alkylenglykoletere belagte pigmenter og fyllstoffer i mange tilfeller ikke oppfyller de stilte krav.
Ved valg av. dispergeringshjelpemidlene som skal anvendes, må det påsees at det ved mange tilsetningsstoffer dreier seg om lakkfremmede produkter, som ved siden av den søkte dispergeringsvirkning også kan ha uønskede egenskaper som vannoppløselighet og emulgeringskraft. Mange av dem fører til forstyrrende biforeteelser som glanstap i det ferdige overtrekk eller til tørkningsforsinkelser ved dannelse av filmene.
Det er nå funnet at B-hydroksyalkyletere med formel
hvori restene og R2 betyr hydrogen eller alkylrester med 1 til 21 karbonatomer, idet minst en av disse rester er en alkylrest og summen av karbonatomene i R-j^ og R2 utgjor 6 til 22, R^ betyr en eventuelt med 1 til 2 hydroksylgrupper substituert og/eller med 1 til 2 eterbroer avbrutt rettlinjet eller forgrenet alkylrest med 1 til 8 karbonatomer, samt omsetningsprodukter av forbindelser med formel I med alkylenoksyder, spesielt med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, med fordel kan anvendes til behandling av uorganiske og organiske pigmenter og fyllstoffer for å forbedre betraktelig deres dispergerbarhet i organiske og vandige medier.
Fremstillingen av de ifolge oppfinnelsen anvendbare (3-hydroksyalkyletere går ut fra olefiner med 8 til 24 karbonatomer og endeplaserte eller statistisk fordelte indreplaserte dobbeltbindinger. Ved olefinene med indreplaserte dobbeltbindinger kommer det fremfor alt i betraktning blandinger av slike forbindelser med forskjellig kjedelengde.
Olefiner med endeplasert dobbeltbinding kan eksempelvis fåes ved krakking av paraffinhydrokarboner etter egnede fremgangsmåter eller på aluminokjemisk måte i gode ut-bytter. Olefiner eller olefinblandinger med indreplaserte dobbeltbindinger er eksempelvis tilgjengelig over katalytisk dehydrogenering eller klorering/dehydroklorering av lineære paraffiner av nevnte kjedelengdeområde og etterfølgende selektiv ekstrahering av monoolefinene med indreplaserte dobbeltbindinger.
For fremstilling av (3-hydroksyalkyletere med formel I epoksyderes olefinene i forste rekke etter i og.for seg kjente metoder, f.eks. med pereddiksyre. For å komme til p-hydroksyalkyleterene med formel I omsettes de dannede epoksyalkaner med formel med alkoholer med formel
ved forhoyet temperatur og hensiktsmessig i nærvær av sure eller alkaliske katalysatorer.
Som alkoholer med.formel RQOH kommer det eksempelvis i betraktning metanol, etanol, isopropanol, heksanol, 2-etylheksanol, etylenglykol, propandiol-(1,2), propandiol-(1,3), butan-diol-(l,3), heksandiol-(l,6),. glycerin, trimetylolpropan, etylen-glykolmonometyle.ter og dietylglykol.' For omsetningen med epoksyalkåner anvendes disse alkoholer i mengder på minst et mol pr. mol tilstedeværende epoksyd. I mange tilfelle har det vist seg fordelaktig å arbeide med 1- til 20-ganger, fortrinnsvis 1- til 8-ganger alkoholoverskudd.
Som katalysatorer"for omsetningen mellom epoksyd og alkohol egner det seg fremfor alt borfluorideterat og borfluoridacetat, videre mineralsyrer som f.eks. svovelsyre samt hydroksyder og alkoholater av alkalimetaller, spesielt av natrium. Katalysatorene tilsettes til reaksjonsblandingen i vanlige mengder fra. ca. 0,01 til ca. 5 vektsprosent, referert til epoksyalkan som skal omsettes.
Epoksyalkanene kan omsettes ved tilbakelopstemperatur og under normaltrykk med alkoholene. Ved omsetning med lavt-kokende alkoholer, spesielt med metanol, kan det være hensiktsmessig å la reaksjonen forlope i autoklav ved 100 til l80°C.
Av den resulterende reaksjonsblanding avdestilleres den overskytende alkohol. De tilbakeblivende produkter kan anvendes uten ytterligere rensning innen oppfinnelsens ramme.
De videre ifolge oppfinnelsen anvendbare omsetningsprodukter av forbindelser med formel I med alkylenoksyder frem-stilles etter kjente metoder ved tilleiring av alkylenoksyder i nærvær av alkaliske katalysatorer. Derved dreier det seg i forste rekke om tilleiringer av etylenoksyd og/eller 1,2-propylenoksyd, spesielt imidlertid av etylenoksyd. Oksyalkyleringsgraden kan svinge innen vide områder;ved etylenoksyd utgjor den 2 til 3U> fortrinnsvis 5 til l8 mol etylenoksyd pr. mol (3-hydroksyalkyleter.
Ved behandlingen ifolge oppfinnelsen av de uorganiske eller organiske pigmenter og fyllstoffer for forbedring av dispergerbarheten i organiske eller vandige medier avendes (3-hydroksyalkyleteren med formel I eller deres omsetningsprodukter med alkylenoksyder i mengder fra 0,05 til 5 vektsprosent, fortrinnsvis 0,1 til 1 vektsprosent, referert til pigmenter som skal belegges, eller til fyllstoffet som skal belegges.
Som substrater egner det seg de fleste uorganiske pigmenter og fyllstoffer. Spesielt gode resultater ble oppnådd ved behandlingen ifolge oppfinnelsen av titandioksydpigmenter og jernoksydpigmentér. Belegningen med de ifolge oppfinnelsen anvendbare p-hydroksyalkyletere og deres oksyalkyleringsprodukter kan såvel foregå innen rammen av pigmentfremstillingen, eksempelvis ved maling ved hjelp av kulemolle, stiftmolle eller damp-strålemoller i den flytende pigmentsuspensjon eller ved behandling av den fuktige filterkake, som også på det allerede ferdige pigment eller fyllstoff. Derved forstyrrer det ikke, hvis substratene allerede har fått en uorganisk etterbehandling.
Således kan eksempelvis titandioksydpigmenter, hvorpå aluminium-oksyd og/eller silisiumdioksyd ble utfelt, behandles uten videre med produktene som skal anvendes ifolge oppfinnelsen.
pV.hydroksyalkyletere med formel I og deres <ok>s<y->alkyleringsprodukter anvendes ved anvendelsen ifølge oppfinnelsen direkte som sådanne som vandige suspensjoner eventuelt under medinnvirkning av egnede tensider, eller også som opplosning i organiske opplosningsmidler. Medanvendes for fremstilling av vandige suspensjoner tensider, så er det spesielt å påse at de anvendte tensider ikke har negativ virkning på egenskapene av påstrykningsmidlene, hvori pigmentene og fyllstoffene skal anvendes .
Anvendes forbindelsene som skal anvendes ifolge oppfinnelsen i form av suspensjoner eller oppløsninger så er det i de fleste tilfelle hensiktsmessig å avdestillere vannet eller opplosningsmidlet etter den gode sammenblanding med substratet.
Eksempler
I. Fremstilling av de ifolge oppfinnelsen anvendbare
g- hydroksyalkyletere.
Stoff A
I 320 g (10 mol) metanol ble det opplost 1 g natrium. Etter tilsetning av 132 g (1 mol) teknisk 1,2-epoksy-oktan (15>2 vektsprosent epoksydoksygen) ble. blandingen oppvarmet i en autoklav i 4 timer ved 14O til l80°C. Deretter ble overskytende metanol avdestillert. Residuet ble vasket med vann og torket. Det ble dannet en vannklar væske med OH-tall 320.
Stoff B.
64,2 g (0,3 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding
av kjedelengde C-^-C.^ (7,47 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 30,6 g (0j3 mol) n-heksanol og 0,3 g borfluoridacetat som katalysator i 6 timer ved 120 til 150°C. Det ble dannet et flytende, gult reaksjonsprodukt med OH-tall 182; epoksydinnholdet utgjorde mindre enn 0,1 vektsprosent.
Stoff C
64,2 g (0,3 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding
av kjedelengde C^- C^ (7.47 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 195 g (1,5 mol) -2-etylheksanol og 0,3 g borfluoridacetat i 6 timer ved 120 til 130°C. Deretter ble overskytende 2-etylheksanol avdestillert ved 12 torr. Som residuum ble det tilbake 93,1 g lys olje med OH-tall 172.
Stoff D
2130 g (10 mol) av en epoksyalkanblanding av kjedelengde C-j^-C-^ med indreplaserte, statistisk' over karbonkjeden fordelt epoksydgrupper (7,5 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 3100 g (50 mol) etylenglykol og 10 g borfluoridacetat i- 6 timer ved 120 til 130°C. Etter avdestillering av overskytende etylenglykol ved 12 torr ble det tilbake en vannklar væske med OH-tall 410.
Stoff E
285 g (1 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^g-C-^g (5,6 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 3IO g (5 mol) etylenglykol <p>g 1 g borfluoridacetat
i 6 timer ved 120 til 130°C. Overskytende etylenglykol ble avdestillert i vannstrålevakuum. Det ble tilbake et reaksjonsprodukt med OH-tall 292.
Stoff F
107 g (0,5 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^-C-^ (7,47 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 225 g (2,5 mol) butandiol-(l,3) og 0,2 g borfluoridacetat i 6 timer ved 120 til 130°C. Etter avdestillering av overskytende diol ble det tilbake et produkt med OH-tall 375-Stoff G 85)2 g (0,4 mol) av en epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^-^-C-^^ med indreplaserte, statistisk fordelte epoksydgrupper (7,5 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 286 g (2 mol) heksandiol-(1,6) og 0,2 g bortrifluorideterat i 6 timer ved 120 til 130°C.. Deretter ble overskytende heksandiol avdestillert ved 12 torr. Det ble tilbake et flytende produkt med OH-tall 343.
Stoff H
285 g (1 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^g-C-^g (5,6 vektsprosent epoksydoksygen), 402 g (3 mol) trimetylolpropan og 1 g natriummetylat ble oppvarmet 4 timer ved l80 til 200°C. Deretter ble overskytende trimetylolpropan avdestillert ved 1 torr. Som residuum ble det tilbake en lysegul, myk harpiks med OH-tall 379•
Stoff I
28l g (1 mol) av en epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^-C-^g med indreplaserte, statistisk over karbonkjeden fordelte epoksydgrupper (5,69 vektsprosent epoksydoksygen)
ble oppvarmet med 530 g (5 mol) dietylenglykol og 1 ml borfluor-iddieterat under omroring i 3 timer ved 80°C. Det overskytende dietylenglykol ble deretter avdestillert under nedsatt trykk. Som residuum ble det tilbake 334 g lysegul væske med OH-tall 303-
)
Stoff J
822 g (3 mol) stoff D (OH-tall 410; molvekt 274) og 0,1 g natriummetylat (25 vektsprosentig opplosning i metanol) ble bragt i en 3-liters autoklav av V4-stål med roreverk. Autoklaven ble lukket, spylt med nitrogen og oppvarmet til <r>J0°C.
Under bibehold av temperaturen ble det påtrykket I.32O g
(30 mol) etylenoksyd. Deretter ble det oppvarmet 1 time ved 140 til l80°C. Etter avkjoling ble det dannet en klar,
vannlys væske med OH-tall 155- En 1 vektsprosentig opples ning av etylenoksydadukter i en 5 vektsprosentig kokesaltopplosning viste et uklarhetspunkt på 64°C.
Stoff K.
548 g (2 mol) stoff D (OH-tall 410; molekylvekt 274) ble omsatt i nærvær av 0,1 g natriumetylat på ovennevnte måte med I.32O g( 30 mol) etylenoksyd. Det ble dannet et produkt med OH-tall 128.
II. Anvendelsesteknisk undersokelse av (3-hydroksyalkyleterene
som skal anvendes.
Prove Å
Som pigment som skal belegges ble det anvendt et
etter sulfatfremgangsmåten fremstillet, ved utfelling av aluminium-oksyd etterbehandlet titandioksyd (handelsprodukt "Bayertitan R-U-2"). Til organisk belegning ble det anvendt ovennevnte stoffer A til I.
Belegningen foregikk med opplosninger som inneholdt 0,2 til 0,7 g P-hydroksyalkyleter i en blanding av l80 g lett-
bensin av kokeområde 60 til 95°c og 20 g etanol. Disse opplosninger ble hver gang omrort godt med 100 g titandioksyd i 30 minutter. Deretter ble opplosningsmiddelblandingen avdestillert i vannstrålepumpevakuum, idet pigmentet til slutt ble oppvarmet til ca. 80°C. Det på denne måte med 0,2 til 0,7 vektsprosent p-hydroksyalkyleter belagte pigment ble undersokt som folger sammenlignet med ubelagt pigment:
Som blindprove ble
l8,0 g titandioksyd, uten organisk belegg 24,0 g lufttdrr alkydharpiks med 48 vekts-$ olje,
55 vekts-^ig opplosning ixylen/provebensin
(handelsprodukt "AlkydalF 48" fra firma Bayer)
10,0 g provebensin
1,4 g xylen
i en 250 ml vidhalset flaske som var fylt med 75 g glassperler av 3 mm diameter rystet 60 minutter ved hjelp av en rystemaskin ("Paint Conditioner 5100" fra firma Red Devil, USA). Deretter ble
denne blanding utrort med folgende blanding:
72,0 g alkydharpiks (som ovenfor)
2,0 g provebensin
1,4 g xylen
1,0 g silikonolje (1 vekts-^ig xylen - type AK 35
fra firma Wacker)
l,46g blyoktoat (24 vekts-% Pb)
0,46g koboltoktoat (6 vekts-% Co)
0,28g manganoktoat (6 vekts-% Mn)
1,4 g metyl-etylketoksim (55 vekts-% i provebensin)
80,0 g
Den således dannede lakk ble blandet og homogenisert
med 14,2 g av folgende utdispergerte sortpasta:
l8 g sot (flammesot 101, Degussa)
l80 g alkydharpiks (som ovenfor)
60 g provebensin
26 g xylen.
Den avtonede lakk ble med en trekklinjal av lOOyun<T >trukket opp på glassplater. Etter torkning ble det bestemt remisjonsverdier ved 420 nm med et farvemåleapparat PM Q II fra firma Carl Zeiss.
Ved undersokelse av prover av det med stoffene
A til I belagte pigment ble det gått frem likeledes som ved blindproven. I steden for l8 g titandioksyd ble det hver gang anvendt (18,00 + 0,l8 A) g belagt titandioksyd,idet A betyr den i spalte 2 i tabell I angitte prosentsats av belegningsmidlet, referert til pigment. I tabell I er det angitt de fastslåtte remisjonsverdier. En hoyere remisjonsverdi er likeverdig med en storre lysgjoringsevne, betinget ved en bedre dispergering av hvitpigmentet.
Prove B
Til sammenligning av torkningsegenskapene ble titandioksyd, som omtalt i eksempel 1, hver gang belagt med 1 vektsprosent av folgende produkter:
a) Stoff A
b) Trietanolamin (sammenligningsstoff)
c) N-soyaalkylpropylendiamin-(1,3)
(sammenligningsstoff)
De belagte pigmenter ble innarbeidet i en luft-torkende lakk av folgende sammensetning: 58O g alkydharpiks med et innhold av 65 vekts-%
bomullsfroolje, 60 vekts-^ig opplosning i provebensin (handelsprodukt Synthalat CF 6l fra firma Synthopol Chemie, Buxtehude) ll6 g Provebensin
290 g Titandioksyd (ubelagt; belagt med a,b eller c)
4 g kalsiumnaftenat (4 vekts-% Ca)
4 g koboltnaftenat (4 vekts-% Co)
4 g blynaftenat (4 vekts-% Pb)
2 g metyletylketoksim.
Undersokelsen på torkningsforholdet ble gjennom-fart med et torrmåletidsapparat type 338 (firma Erichsen, Hemer-Sundwig) som arbeidet etter folgende prinsipp: Påstrykningsstoffet som skulle undersakes påfores med et filmtrekkeapparat (spaltbredde 200 ^nm) under hver gang like betingelser på glassplater (35O x 25 x. 10 mm). Glassplatene innspennes ved siden av hverandre i apparatet. På hver prove påsettes en kulestift som under liktblivende trykk under likt-b;livende hastighet fores i lbpet av 24 timer over en strekning på 24 cm.
H<y>er kulestift etterlater i påstrykningsfilmen
et karakteristisk spor, som vurderes som grad for tarkningsforlope Strekningen fra påsetningen av stiften til begynnelsen av synlig spor gjengir varigheten av t8rkningen. Strekningen fra påsetning av stiften til forste opprivning av filmen tilsvarer den.tid som kreves til oppnåelse av stdvtarr tilstand. Strekningen fra påsetning av stiften til slutten av sporet, dvs. til det sted hvor filmen ikke mere rives opp angir endelig den for fullstendig gjennomtorkning nadvendige tidsrom. Ved alle målinger tilsvarer lem tilbakelagt strekning hver gang en time.
Resultatene av sammenligningsprovningen er gjengitt i tabell 2.
Etter disse resultater forsinkes praktisk talt ikke torkningen av lakkfilmen ved det ifdlge oppfinnelsen anvendte stoff A. ■ Ved anvendelse av trietanolamin forsinkes oppnåelse av stdvtorr og gjennomtarr tilstand betraktelig. Anvendes N-soyaalkylpropylendiamin-(l,3) til pigmentbelegning, så oppnås en stovtarr tilstand med'betraktelig forsinkelse.
Prove C
Som pigment som skal belegges ble det anvendt
et handelsvanlig jernoksydsvart (type 306 F fra firma Bayer). Belegningen foregikk på den i prove A angitte måte med en
1 vektprosentig opplosning av stoffet J.
Undersokelse av dispergerbarhet av det belagte
pigment ble gjennomført på folgende måte:
a) Fremstilling av sortpasta
I et 250 ml-begerglass (diameter: 6 cm; hoyde 11 cm)
ble det innveid 100 g av en 1 vektsprosentig vandig opplosning av hydroksyetylcellulose ("Natrasol 250 fra firma Hercules).
Derved ble det innrort 60 g belagt eller ubelagt pigment med en glasstav for hånden.
For dispergering tjente et rorverk, som på rdrakselen hadde en stanset skive av 4 cm diameter. Skiven ble inndyppet med en avstand på ca. 1 cm fra begerets bunn i pigmentpastaen. Deretter ble det omrort 5 minutter med 1200 omdreininger pr. minutt..
b) Fremstilling av en dispersjonsmaling.
45 g vann
45 g metylhydroksypropylcellulose, 2 vekts-%ig opplosning i vann (Culminal PK 82, Henkel) 8 g natriumheksametafosfat, 10 vektsprosentig opplosning i vann
140 g titandioksyd (type RN 56, Kronos Titangesell-schaft, Leverkusen)
12 g Calcit (Type BLP 2, Omya, Koln)
l8 g Mikrotalkum (Type AT, ekstra, Norwegian Tale) 320 g Tungspat (Type EOW 423 normal, R. Alberti,
Bad Lauterberg)
1 g konserveringsmiddel (Dehygant B, Henkel)
12 g etylglykolacetat
ble dispergert ved 20 minutters lang omroring ved
ca. 5000 omdreininger pr. minutt ved hjelp av en hurtigrorer.
Deretter ble det innrort
350 g vandig kunststoffdispersjon (53 vekts-%ig dispersjon av en vinylacetat kopolymer;
Mowilith DM 5, Hoechst) og
45 g metylhydroksypropylcellulose-opplosning (som ovenfor).
c) Avtoning
100 g av dispersjonsmalingen b) og 10 g sortpasta a)
ble utrort i et 250 ml-kunsstoffbeger med en glasstav for hånden.
Den dannede maling ble med en strekkasse av 150<y>nm spaltehoyde og 6 cm bredde trukket opp på en glassplate. Etter torkning av filmen ble det bestemt dens remisjonsverdi med farvemåleapparatet PMQ II (firma C. Zeiss) ved 420 ynm.
En liten remisjonsverdi er derved liktbetydende med en stor farveevne av sortpastaen.
Det ble oppnådd folgende remisjonsverdi:
Belagt jernoksydsort: 30,2
Ubelagt jernoksydsort: 31,1
På samme måte ble det undersokt dispergerbarheten av et med 1 vektsprosent av stoff K belagt blåaktig j.ernoksydrod-pigment (type 120 F fra firma Bayer) og funnet folgende remisjonsverdier:
Belagt.jernoksydrodt: 22,1
Ubelagt jernoksydrodt: 23,1 .^ammenligningsf orsøk_i_f orh Som produkter anvendbare ifølge oppfinnelsen ble det anvendt stoffene E og G.- Som sammenligningsstoff ifølge fransk patent 1.548.195 ble det anvendt' trietylénglykol og tetraetylénglykol.
Undersøkelsen av stoffene foregikk etter den
under II omtalte prøve A under nøyaktig overholdelse av de der angitte betingelser. De fremkomne resultater er oppstilt i nedenstående tabell.
Claims (3)
- Rem_s_onsverdie_ av lakk_røv_ne_ved _20_nm 1. Anvendelse av g-hydroksyalkyletere med formel restene og R2 betyr hydrogen eller alkylrest med 1-21 karbonatomer, idet minst en av disse rester er en alkylrest og summen av karbonatomene i R-^ og R2 utgjør 6-22, R^ er en eventuelt med 1 eller 2 hydroksylgrupper substituert alkyl-, alkoksyalkyl- eller alkoksyalkoksyalkylgruppe med 1-8 karbonatomer, eller omsetningsprodukter av forbindelser med formel I med alkylenoksyder, spesielt med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, til behandling av uorganiske og organiske pigmenter og fyllstoffer for å forbedre deres dispergerbårhet.
- 2. Anvendelse ifølge krav 1 av omsetningsprodukter av forbindelser med formel I og etylenoksyd med en oksyetylerings-grad fra 2 til 30, fortrinnsvis 5 til 18 mol etylenoksyd pr. mol 3-hydroksyalkyleter.
- 3. Anvendelse ifølge krav 1 og 2 av 6-hydroksyalkyletere med formel I og deres oksyalkyleringsprodukter i en mengde fra 0,05 til 5 vekt-?, fortrinnsvis 0,1 til 1 vekt-?, referert til pigmentet eller fyllstoffet som skal behandles.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2754576A DE2754576C2 (de) | 1977-12-08 | 1977-12-08 | Verwendung von β-Hydroxyalkyläthern zur Verbesserung der Dispergierbarkeit von Pigmenten und Füllstoffen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO783861L NO783861L (no) | 1979-06-11 |
NO151665B true NO151665B (no) | 1985-02-04 |
NO151665C NO151665C (no) | 1985-05-15 |
Family
ID=6025540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO783861A NO151665C (no) | 1977-12-08 | 1978-11-16 | Anvendelse av beta-hydroksyalkyletere og deres reaksjonsprodukter til behandling av pigmenter og fyllstoffer |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4226637A (no) |
EP (1) | EP0002683B1 (no) |
JP (1) | JPS5488931A (no) |
AU (1) | AU525950B2 (no) |
BR (1) | BR7808041A (no) |
CA (1) | CA1130146A (no) |
DE (1) | DE2754576C2 (no) |
ES (1) | ES475830A1 (no) |
FI (1) | FI63681C (no) |
NO (1) | NO151665C (no) |
PT (1) | PT68872A (no) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2932527A1 (de) * | 1979-08-10 | 1981-02-26 | Basf Ag | Tert.-butoxy-butanale und -butanole sowie bis-tert.-butoxypentanale und -pentanole |
US4830673A (en) * | 1986-10-03 | 1989-05-16 | E.C.C. America Inc. | Method for reducing the abrasion of calcined clay |
US5283002A (en) * | 1991-10-11 | 1994-02-01 | Betz Paperchem, Inc. | Antifoam/defoamer composition and method of use thereof in aqueous systems |
DE19748575A1 (de) | 1997-11-04 | 1999-05-06 | Henkel Kgaa | Verwendung von Dimerdiolalkoxylaten als Additive zur Herstellung von Pigmentkonzentraten |
JP2000063312A (ja) * | 1998-08-17 | 2000-02-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 光学活性2級アルコール及びその製造法 |
DE19910521A1 (de) * | 1999-03-10 | 2000-09-28 | Kronos Titan Gmbh & Co Ohg | Organisch nachbehandelte Pigmente für Lacksysteme |
US6706931B2 (en) * | 2000-12-21 | 2004-03-16 | Shell Oil Company | Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof |
DE102005053071A1 (de) * | 2005-11-04 | 2007-05-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von ultrafeinen Pulvern auf Basis Polymaiden, ultrafeinen Polyamidpulver sowie deren Verwendung |
US9840807B2 (en) * | 2015-03-10 | 2017-12-12 | Charles Francis Luzon | Process for dyeing textiles, dyeing and fortifying rubber, and coloring and revitalizing plastics |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1722174A (en) * | 1928-02-11 | 1929-07-23 | Grasselli Chemical Co | Lithopone composition and process of making same |
BE549750A (no) * | 1955-07-23 | |||
US2927863A (en) * | 1955-08-15 | 1960-03-08 | Monsanto Chemicals | Coating compositions and methods of preparing same |
US3004858A (en) * | 1958-03-24 | 1961-10-17 | American Cyanamid Co | Titanium dioxide pigment of improved dispersibility |
US3240819A (en) * | 1960-02-17 | 1966-03-15 | Monsanto Co | Ethenoxy-substituted alkanols |
FR1276739A (fr) * | 1960-09-30 | 1961-11-24 | American Cyanamid Co | Pigment d'oxyde de titane sec présentant une dispersabilité améliorée |
CH411172A (de) * | 1961-02-08 | 1966-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
US3242200A (en) * | 1962-03-07 | 1966-03-22 | Swift & Co | Esters of higher fatty acids having hydroxy and ether substituents on adjacent carbon atoms of the acyl moiety |
DE1467442A1 (de) * | 1964-07-28 | 1969-09-25 | Bayer Ag | Leicht dispergierbare anorganische Pigmente |
DE1592974A1 (de) * | 1966-12-31 | 1971-02-11 | Titangmbh | Verfahren zur Herstellung eines Titandioxid-Pigmentes mit verbesserten Eigenschaften |
US3627554A (en) * | 1968-07-20 | 1971-12-14 | Bayer Ag | Readily dispersible inorganic pigments |
US3954884A (en) * | 1970-01-12 | 1976-05-04 | Monsanto Company | Method for producing beta hydroxy ethylene glycol ethers |
US3947287A (en) * | 1971-11-15 | 1976-03-30 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft | Aqueous pigment dispersions |
FR2277131A1 (fr) * | 1974-07-04 | 1976-01-30 | Ugine Kuhlmann | Compositions pigmentaires polydispersables |
JPS5237007A (en) * | 1975-09-17 | 1977-03-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Optical recording reproducing equipment |
-
1977
- 1977-12-08 DE DE2754576A patent/DE2754576C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-11-16 FI FI783508A patent/FI63681C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-11-16 NO NO783861A patent/NO151665C/no unknown
- 1978-11-20 US US05/962,371 patent/US4226637A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-23 CA CA316,776A patent/CA1130146A/en not_active Expired
- 1978-12-04 EP EP78101553A patent/EP0002683B1/de not_active Expired
- 1978-12-05 PT PT68872A patent/PT68872A/pt unknown
- 1978-12-07 AU AU42310/78A patent/AU525950B2/en not_active Expired
- 1978-12-07 JP JP15407278A patent/JPS5488931A/ja active Pending
- 1978-12-07 BR BR7808041A patent/BR7808041A/pt unknown
- 1978-12-07 ES ES475830A patent/ES475830A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2754576C2 (de) | 1987-03-26 |
ES475830A1 (es) | 1979-05-01 |
NO783861L (no) | 1979-06-11 |
PT68872A (de) | 1979-01-01 |
NO151665C (no) | 1985-05-15 |
US4226637A (en) | 1980-10-07 |
BR7808041A (pt) | 1979-08-07 |
AU4231078A (en) | 1979-06-14 |
FI63681C (fi) | 1983-08-10 |
DE2754576A1 (de) | 1979-06-13 |
JPS5488931A (en) | 1979-07-14 |
EP0002683B1 (de) | 1982-07-28 |
FI63681B (fi) | 1983-04-29 |
FI783508A (fi) | 1979-06-09 |
CA1130146A (en) | 1982-08-24 |
EP0002683A1 (de) | 1979-07-11 |
AU525950B2 (en) | 1982-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0960921B1 (de) | Oligomerisiertes Organopolysiloxan-Cokondensat, dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Behandlung von Oberflächen | |
DE69510012T2 (de) | Aerosolunterdruckende Zusammensetzungen bei der Anwendung von Polysiloxanbeschichtungszusammensetzungen | |
FI63955B (fi) | Laett dispergerbart pigment eller fyllmedel samt foerfarande foer dess framstaellning | |
DE102004037045A1 (de) | Wässrige Silan-Nanokomposite | |
DE69425381T2 (de) | Ultrafeine reaktive kieselsäureteilchen, diese enthaltende suspension und zusammensetzung für harte überzuge | |
US20040042955A1 (en) | Sulfonated carbonaceous materials | |
DE69513916T2 (de) | Oberflächenbehandlungszusammensetzung | |
DE102007040802A1 (de) | VOC-arme aminoalkyl-funktionelle Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzung für Streichfarben zur Behandlung von Papier oder Folie | |
CH621818A5 (no) | ||
DE69300806T2 (de) | Lackhilfsmittel und wasserverdünnbare Farbzusammensetzung. | |
EP1659126B1 (de) | Fluorsilankondensationsprodukte, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenmodifizierung | |
NO151665B (no) | Anvendelse av beta-hydroksyalkyletere og deres reaksjonsprodukter til behandling av pigmenter og fyllstoffer | |
NO131937B (no) | ||
GB1580882A (en) | Inorganic oxide pigments | |
DE69004971T2 (de) | Einen Wasserfilm erzeugende zwitterionomerische aminofunktionale Siloxane. | |
DE2855791C3 (de) | Pigmentfreie wäßrige Beschichtungsmasse | |
JPS6224461B2 (no) | ||
DE2430998A1 (de) | Neue organische verbindungen mit einer n,n-dialkylsubstibuierten amidgruppe und verfahren zu deren herstellung | |
CN106007392A (zh) | 具有疏水性能的ZnO纳米涂层玻璃的制备方法 | |
DE60012327T2 (de) | Emulsionen | |
US2382533A (en) | Oil in water dispersions | |
JPS6224462B2 (no) | ||
EP0639206B1 (de) | Vinyloxygruppen aufweisende siloxancopolymere, deren herstellung und verwendung | |
US2719133A (en) | Oil-in-water, pigment-in-oil coating compositions and method of making them | |
CH638557A5 (de) | Pigmentdispersionen und ihre verwendung zum pigmentieren hydrophiler und hydrophober medien. |