NO151665B - Anvendelse av beta-hydroksyalkyletere og deres reaksjonsprodukter til behandling av pigmenter og fyllstoffer - Google Patents

Anvendelse av beta-hydroksyalkyletere og deres reaksjonsprodukter til behandling av pigmenter og fyllstoffer Download PDF

Info

Publication number
NO151665B
NO151665B NO783861A NO783861A NO151665B NO 151665 B NO151665 B NO 151665B NO 783861 A NO783861 A NO 783861A NO 783861 A NO783861 A NO 783861A NO 151665 B NO151665 B NO 151665B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
fillers
formula
weight
mol
reaction products
Prior art date
Application number
NO783861A
Other languages
English (en)
Other versions
NO783861L (no
NO151665C (no
Inventor
Heinrich Linden
Jochen Heidrich
Bernd Wegemund
Hans Bornmann
Original Assignee
Henkel Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Kgaa filed Critical Henkel Kgaa
Publication of NO783861L publication Critical patent/NO783861L/no
Publication of NO151665B publication Critical patent/NO151665B/no
Publication of NO151665C publication Critical patent/NO151665C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/006Combinations of treatments provided for in groups C09C3/04 - C09C3/12
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004Coated particulate pigments or dyes
    • C09B67/0008Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/22Compounds of iron
    • C09C1/24Oxides of iron
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/36Compounds of titanium
    • C09C1/3607Titanium dioxide
    • C09C1/3615Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
    • C09C1/3623Grinding
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/04Physical treatment, e.g. grinding, treatment with ultrasonic vibrations
    • C09C3/041Grinding
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09CTREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/08Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01PINDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00Particle morphology
    • C01P2004/80Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
    • C01P2004/82Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases
    • C01P2004/84Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases one phase coated with the other

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

ANVENDELSE AV 8-HYDROKSYALKYLETERE OG DERES. REAKSJONSPRODUKTER TIL BEHANDLING AV PIGMENTER OG FYLLSTOFFER.

Description

Oppfinnelsens gjenstand er anvendelsen av P-hydroksyalkyletere til behandling av uorganiske og organiske pigmenter og fyllstoffer.
Ved fremstilling av pigmenterte malings- og overtrekksmidler må 'pigmentene og fyllstoffene dispergeres i organisk eller vandige medier, dvs. de av pigmentprimærkornene dannede agglomerater må odelegges. De organiske pigmenter og fyllstoffer dispergeres mekanisk ved hjelp av forskjellige maskiner som knaere, valsestol eller kulemolle. På grunn av den derved nodvendige tid og energi er dispergeringen en betraktelig kostfaktor. For å utforme denne arbeidsgang kortere behandles pigmentene og fyllstoffene med organiske forbindelser som nedsetter grenseflatespenningen mellom faststoffkornene og det organiske eller"vandige medium og således skal lette disperger-
ingen. Derved skal virkningen av de organiske forbindelser etter mulighet begrenses til'en forbedret dispergering uten negative biforeteelser.
Fra US-patent 1.722.177 er det allerede kjent å behandle uorganiske pigmenter og fyllstoffer med stearinsyre eller harpikssyrer og deres ammoniumsåper for å forbedre deres dispergerbarhet. Fra fransk patent 1.276-739 e^ det kjent å
anvende trietanolamin og dets salter for samme formål. Videre ble det allerede foreslått alifatiske aminer som middel til forbedring av dispergerbarheten av uorganiske pigmenter og fyllstoffer.
Fra US-patent .3.242..200 er'det 'kjent overflate-
aktive omsetningsprodukter av mono- og polyfunksjonelle alkoholer med derivater av epoksyderte høyere fettsyrer, oksiransubstituerte karbocykliske. materialer eller estere av epoksyderte'høyere fettalkoholer. Disse stoffer omtales som emulgatorer og dis-pergeringsmiddel. En anvendelse av disse produkter til behand-
ling av pigmenter og fyllstoffer nevnes ikke. Endelig er det fra fransk patent 1.5^8.195 kjent en fremgangsmåte til forbedring av dispergerbarheten og de.optiske egenskaper av titandioksyd,
hvor man.behandler pigmentet med di-, tri- og tetraalkylen-glykoletere på basis av etylenglykol, propylénglykol, butylen-
glykol og isobutylénglykol. Det har vist seg at dispergerings-
evrien av de med slike alkylenglykoletere belagte pigmenter og fyllstoffer i mange tilfeller ikke oppfyller de stilte krav.
Ved valg av. dispergeringshjelpemidlene som skal anvendes, må det påsees at det ved mange tilsetningsstoffer dreier seg om lakkfremmede produkter, som ved siden av den søkte dispergeringsvirkning også kan ha uønskede egenskaper som vannoppløselighet og emulgeringskraft. Mange av dem fører til forstyrrende biforeteelser som glanstap i det ferdige overtrekk eller til tørkningsforsinkelser ved dannelse av filmene.
Det er nå funnet at B-hydroksyalkyletere med formel
hvori restene og R2 betyr hydrogen eller alkylrester med 1 til 21 karbonatomer, idet minst en av disse rester er en alkylrest og summen av karbonatomene i R-j^ og R2 utgjor 6 til 22, R^ betyr en eventuelt med 1 til 2 hydroksylgrupper substituert og/eller med 1 til 2 eterbroer avbrutt rettlinjet eller forgrenet alkylrest med 1 til 8 karbonatomer, samt omsetningsprodukter av forbindelser med formel I med alkylenoksyder, spesielt med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, med fordel kan anvendes til behandling av uorganiske og organiske pigmenter og fyllstoffer for å forbedre betraktelig deres dispergerbarhet i organiske og vandige medier.
Fremstillingen av de ifolge oppfinnelsen anvendbare (3-hydroksyalkyletere går ut fra olefiner med 8 til 24 karbonatomer og endeplaserte eller statistisk fordelte indreplaserte dobbeltbindinger. Ved olefinene med indreplaserte dobbeltbindinger kommer det fremfor alt i betraktning blandinger av slike forbindelser med forskjellig kjedelengde.
Olefiner med endeplasert dobbeltbinding kan eksempelvis fåes ved krakking av paraffinhydrokarboner etter egnede fremgangsmåter eller på aluminokjemisk måte i gode ut-bytter. Olefiner eller olefinblandinger med indreplaserte dobbeltbindinger er eksempelvis tilgjengelig over katalytisk dehydrogenering eller klorering/dehydroklorering av lineære paraffiner av nevnte kjedelengdeområde og etterfølgende selektiv ekstrahering av monoolefinene med indreplaserte dobbeltbindinger.
For fremstilling av (3-hydroksyalkyletere med formel I epoksyderes olefinene i forste rekke etter i og.for seg kjente metoder, f.eks. med pereddiksyre. For å komme til p-hydroksyalkyleterene med formel I omsettes de dannede epoksyalkaner med formel med alkoholer med formel
ved forhoyet temperatur og hensiktsmessig i nærvær av sure eller alkaliske katalysatorer.
Som alkoholer med.formel RQOH kommer det eksempelvis i betraktning metanol, etanol, isopropanol, heksanol, 2-etylheksanol, etylenglykol, propandiol-(1,2), propandiol-(1,3), butan-diol-(l,3), heksandiol-(l,6),. glycerin, trimetylolpropan, etylen-glykolmonometyle.ter og dietylglykol.' For omsetningen med epoksyalkåner anvendes disse alkoholer i mengder på minst et mol pr. mol tilstedeværende epoksyd. I mange tilfelle har det vist seg fordelaktig å arbeide med 1- til 20-ganger, fortrinnsvis 1- til 8-ganger alkoholoverskudd.
Som katalysatorer"for omsetningen mellom epoksyd og alkohol egner det seg fremfor alt borfluorideterat og borfluoridacetat, videre mineralsyrer som f.eks. svovelsyre samt hydroksyder og alkoholater av alkalimetaller, spesielt av natrium. Katalysatorene tilsettes til reaksjonsblandingen i vanlige mengder fra. ca. 0,01 til ca. 5 vektsprosent, referert til epoksyalkan som skal omsettes.
Epoksyalkanene kan omsettes ved tilbakelopstemperatur og under normaltrykk med alkoholene. Ved omsetning med lavt-kokende alkoholer, spesielt med metanol, kan det være hensiktsmessig å la reaksjonen forlope i autoklav ved 100 til l80°C.
Av den resulterende reaksjonsblanding avdestilleres den overskytende alkohol. De tilbakeblivende produkter kan anvendes uten ytterligere rensning innen oppfinnelsens ramme.
De videre ifolge oppfinnelsen anvendbare omsetningsprodukter av forbindelser med formel I med alkylenoksyder frem-stilles etter kjente metoder ved tilleiring av alkylenoksyder i nærvær av alkaliske katalysatorer. Derved dreier det seg i forste rekke om tilleiringer av etylenoksyd og/eller 1,2-propylenoksyd, spesielt imidlertid av etylenoksyd. Oksyalkyleringsgraden kan svinge innen vide områder;ved etylenoksyd utgjor den 2 til 3U> fortrinnsvis 5 til l8 mol etylenoksyd pr. mol (3-hydroksyalkyleter.
Ved behandlingen ifolge oppfinnelsen av de uorganiske eller organiske pigmenter og fyllstoffer for forbedring av dispergerbarheten i organiske eller vandige medier avendes (3-hydroksyalkyleteren med formel I eller deres omsetningsprodukter med alkylenoksyder i mengder fra 0,05 til 5 vektsprosent, fortrinnsvis 0,1 til 1 vektsprosent, referert til pigmenter som skal belegges, eller til fyllstoffet som skal belegges.
Som substrater egner det seg de fleste uorganiske pigmenter og fyllstoffer. Spesielt gode resultater ble oppnådd ved behandlingen ifolge oppfinnelsen av titandioksydpigmenter og jernoksydpigmentér. Belegningen med de ifolge oppfinnelsen anvendbare p-hydroksyalkyletere og deres oksyalkyleringsprodukter kan såvel foregå innen rammen av pigmentfremstillingen, eksempelvis ved maling ved hjelp av kulemolle, stiftmolle eller damp-strålemoller i den flytende pigmentsuspensjon eller ved behandling av den fuktige filterkake, som også på det allerede ferdige pigment eller fyllstoff. Derved forstyrrer det ikke, hvis substratene allerede har fått en uorganisk etterbehandling.
Således kan eksempelvis titandioksydpigmenter, hvorpå aluminium-oksyd og/eller silisiumdioksyd ble utfelt, behandles uten videre med produktene som skal anvendes ifolge oppfinnelsen.
pV.hydroksyalkyletere med formel I og deres <ok>s<y->alkyleringsprodukter anvendes ved anvendelsen ifølge oppfinnelsen direkte som sådanne som vandige suspensjoner eventuelt under medinnvirkning av egnede tensider, eller også som opplosning i organiske opplosningsmidler. Medanvendes for fremstilling av vandige suspensjoner tensider, så er det spesielt å påse at de anvendte tensider ikke har negativ virkning på egenskapene av påstrykningsmidlene, hvori pigmentene og fyllstoffene skal anvendes .
Anvendes forbindelsene som skal anvendes ifolge oppfinnelsen i form av suspensjoner eller oppløsninger så er det i de fleste tilfelle hensiktsmessig å avdestillere vannet eller opplosningsmidlet etter den gode sammenblanding med substratet.
Eksempler
I. Fremstilling av de ifolge oppfinnelsen anvendbare
g- hydroksyalkyletere.
Stoff A
I 320 g (10 mol) metanol ble det opplost 1 g natrium. Etter tilsetning av 132 g (1 mol) teknisk 1,2-epoksy-oktan (15>2 vektsprosent epoksydoksygen) ble. blandingen oppvarmet i en autoklav i 4 timer ved 14O til l80°C. Deretter ble overskytende metanol avdestillert. Residuet ble vasket med vann og torket. Det ble dannet en vannklar væske med OH-tall 320.
Stoff B.
64,2 g (0,3 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding
av kjedelengde C-^-C.^ (7,47 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 30,6 g (0j3 mol) n-heksanol og 0,3 g borfluoridacetat som katalysator i 6 timer ved 120 til 150°C. Det ble dannet et flytende, gult reaksjonsprodukt med OH-tall 182; epoksydinnholdet utgjorde mindre enn 0,1 vektsprosent.
Stoff C
64,2 g (0,3 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding
av kjedelengde C^- C^ (7.47 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 195 g (1,5 mol) -2-etylheksanol og 0,3 g borfluoridacetat i 6 timer ved 120 til 130°C. Deretter ble overskytende 2-etylheksanol avdestillert ved 12 torr. Som residuum ble det tilbake 93,1 g lys olje med OH-tall 172.
Stoff D
2130 g (10 mol) av en epoksyalkanblanding av kjedelengde C-j^-C-^ med indreplaserte, statistisk' over karbonkjeden fordelt epoksydgrupper (7,5 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 3100 g (50 mol) etylenglykol og 10 g borfluoridacetat i- 6 timer ved 120 til 130°C. Etter avdestillering av overskytende etylenglykol ved 12 torr ble det tilbake en vannklar væske med OH-tall 410.
Stoff E
285 g (1 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^g-C-^g (5,6 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 3IO g (5 mol) etylenglykol <p>g 1 g borfluoridacetat
i 6 timer ved 120 til 130°C. Overskytende etylenglykol ble avdestillert i vannstrålevakuum. Det ble tilbake et reaksjonsprodukt med OH-tall 292.
Stoff F
107 g (0,5 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^-C-^ (7,47 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 225 g (2,5 mol) butandiol-(l,3) og 0,2 g borfluoridacetat i 6 timer ved 120 til 130°C. Etter avdestillering av overskytende diol ble det tilbake et produkt med OH-tall 375-Stoff G 85)2 g (0,4 mol) av en epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^-^-C-^^ med indreplaserte, statistisk fordelte epoksydgrupper (7,5 vektsprosent epoksydoksygen) ble oppvarmet med 286 g (2 mol) heksandiol-(1,6) og 0,2 g bortrifluorideterat i 6 timer ved 120 til 130°C.. Deretter ble overskytende heksandiol avdestillert ved 12 torr. Det ble tilbake et flytende produkt med OH-tall 343.
Stoff H
285 g (1 mol) av en 1,2-epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^g-C-^g (5,6 vektsprosent epoksydoksygen), 402 g (3 mol) trimetylolpropan og 1 g natriummetylat ble oppvarmet 4 timer ved l80 til 200°C. Deretter ble overskytende trimetylolpropan avdestillert ved 1 torr. Som residuum ble det tilbake en lysegul, myk harpiks med OH-tall 379•
Stoff I
28l g (1 mol) av en epoksyalkanblanding av kjedelengde C-^-C-^g med indreplaserte, statistisk over karbonkjeden fordelte epoksydgrupper (5,69 vektsprosent epoksydoksygen)
ble oppvarmet med 530 g (5 mol) dietylenglykol og 1 ml borfluor-iddieterat under omroring i 3 timer ved 80°C. Det overskytende dietylenglykol ble deretter avdestillert under nedsatt trykk. Som residuum ble det tilbake 334 g lysegul væske med OH-tall 303-
)
Stoff J
822 g (3 mol) stoff D (OH-tall 410; molvekt 274) og 0,1 g natriummetylat (25 vektsprosentig opplosning i metanol) ble bragt i en 3-liters autoklav av V4-stål med roreverk. Autoklaven ble lukket, spylt med nitrogen og oppvarmet til <r>J0°C.
Under bibehold av temperaturen ble det påtrykket I.32O g
(30 mol) etylenoksyd. Deretter ble det oppvarmet 1 time ved 140 til l80°C. Etter avkjoling ble det dannet en klar,
vannlys væske med OH-tall 155- En 1 vektsprosentig opples ning av etylenoksydadukter i en 5 vektsprosentig kokesaltopplosning viste et uklarhetspunkt på 64°C.
Stoff K.
548 g (2 mol) stoff D (OH-tall 410; molekylvekt 274) ble omsatt i nærvær av 0,1 g natriumetylat på ovennevnte måte med I.32O g( 30 mol) etylenoksyd. Det ble dannet et produkt med OH-tall 128.
II. Anvendelsesteknisk undersokelse av (3-hydroksyalkyleterene
som skal anvendes.
Prove Å
Som pigment som skal belegges ble det anvendt et
etter sulfatfremgangsmåten fremstillet, ved utfelling av aluminium-oksyd etterbehandlet titandioksyd (handelsprodukt "Bayertitan R-U-2"). Til organisk belegning ble det anvendt ovennevnte stoffer A til I.
Belegningen foregikk med opplosninger som inneholdt 0,2 til 0,7 g P-hydroksyalkyleter i en blanding av l80 g lett-
bensin av kokeområde 60 til 95°c og 20 g etanol. Disse opplosninger ble hver gang omrort godt med 100 g titandioksyd i 30 minutter. Deretter ble opplosningsmiddelblandingen avdestillert i vannstrålepumpevakuum, idet pigmentet til slutt ble oppvarmet til ca. 80°C. Det på denne måte med 0,2 til 0,7 vektsprosent p-hydroksyalkyleter belagte pigment ble undersokt som folger sammenlignet med ubelagt pigment:
Som blindprove ble
l8,0 g titandioksyd, uten organisk belegg 24,0 g lufttdrr alkydharpiks med 48 vekts-$ olje,
55 vekts-^ig opplosning ixylen/provebensin
(handelsprodukt "AlkydalF 48" fra firma Bayer)
10,0 g provebensin
1,4 g xylen
i en 250 ml vidhalset flaske som var fylt med 75 g glassperler av 3 mm diameter rystet 60 minutter ved hjelp av en rystemaskin ("Paint Conditioner 5100" fra firma Red Devil, USA). Deretter ble
denne blanding utrort med folgende blanding:
72,0 g alkydharpiks (som ovenfor)
2,0 g provebensin
1,4 g xylen
1,0 g silikonolje (1 vekts-^ig xylen - type AK 35
fra firma Wacker)
l,46g blyoktoat (24 vekts-% Pb)
0,46g koboltoktoat (6 vekts-% Co)
0,28g manganoktoat (6 vekts-% Mn)
1,4 g metyl-etylketoksim (55 vekts-% i provebensin)
80,0 g
Den således dannede lakk ble blandet og homogenisert
med 14,2 g av folgende utdispergerte sortpasta:
l8 g sot (flammesot 101, Degussa)
l80 g alkydharpiks (som ovenfor)
60 g provebensin
26 g xylen.
Den avtonede lakk ble med en trekklinjal av lOOyun<T >trukket opp på glassplater. Etter torkning ble det bestemt remisjonsverdier ved 420 nm med et farvemåleapparat PM Q II fra firma Carl Zeiss.
Ved undersokelse av prover av det med stoffene
A til I belagte pigment ble det gått frem likeledes som ved blindproven. I steden for l8 g titandioksyd ble det hver gang anvendt (18,00 + 0,l8 A) g belagt titandioksyd,idet A betyr den i spalte 2 i tabell I angitte prosentsats av belegningsmidlet, referert til pigment. I tabell I er det angitt de fastslåtte remisjonsverdier. En hoyere remisjonsverdi er likeverdig med en storre lysgjoringsevne, betinget ved en bedre dispergering av hvitpigmentet.
Prove B
Til sammenligning av torkningsegenskapene ble titandioksyd, som omtalt i eksempel 1, hver gang belagt med 1 vektsprosent av folgende produkter:
a) Stoff A
b) Trietanolamin (sammenligningsstoff)
c) N-soyaalkylpropylendiamin-(1,3)
(sammenligningsstoff)
De belagte pigmenter ble innarbeidet i en luft-torkende lakk av folgende sammensetning: 58O g alkydharpiks med et innhold av 65 vekts-% bomullsfroolje, 60 vekts-^ig opplosning i provebensin (handelsprodukt Synthalat CF 6l fra firma Synthopol Chemie, Buxtehude) ll6 g Provebensin
290 g Titandioksyd (ubelagt; belagt med a,b eller c)
4 g kalsiumnaftenat (4 vekts-% Ca)
4 g koboltnaftenat (4 vekts-% Co)
4 g blynaftenat (4 vekts-% Pb)
2 g metyletylketoksim.
Undersokelsen på torkningsforholdet ble gjennom-fart med et torrmåletidsapparat type 338 (firma Erichsen, Hemer-Sundwig) som arbeidet etter folgende prinsipp: Påstrykningsstoffet som skulle undersakes påfores med et filmtrekkeapparat (spaltbredde 200 ^nm) under hver gang like betingelser på glassplater (35O x 25 x. 10 mm). Glassplatene innspennes ved siden av hverandre i apparatet. På hver prove påsettes en kulestift som under liktblivende trykk under likt-b;livende hastighet fores i lbpet av 24 timer over en strekning på 24 cm.
H<y>er kulestift etterlater i påstrykningsfilmen
et karakteristisk spor, som vurderes som grad for tarkningsforlope Strekningen fra påsetningen av stiften til begynnelsen av synlig spor gjengir varigheten av t8rkningen. Strekningen fra påsetning av stiften til forste opprivning av filmen tilsvarer den.tid som kreves til oppnåelse av stdvtarr tilstand. Strekningen fra påsetning av stiften til slutten av sporet, dvs. til det sted hvor filmen ikke mere rives opp angir endelig den for fullstendig gjennomtorkning nadvendige tidsrom. Ved alle målinger tilsvarer lem tilbakelagt strekning hver gang en time.
Resultatene av sammenligningsprovningen er gjengitt i tabell 2.
Etter disse resultater forsinkes praktisk talt ikke torkningen av lakkfilmen ved det ifdlge oppfinnelsen anvendte stoff A. ■ Ved anvendelse av trietanolamin forsinkes oppnåelse av stdvtorr og gjennomtarr tilstand betraktelig. Anvendes N-soyaalkylpropylendiamin-(l,3) til pigmentbelegning, så oppnås en stovtarr tilstand med'betraktelig forsinkelse.
Prove C
Som pigment som skal belegges ble det anvendt
et handelsvanlig jernoksydsvart (type 306 F fra firma Bayer). Belegningen foregikk på den i prove A angitte måte med en
1 vektprosentig opplosning av stoffet J.
Undersokelse av dispergerbarhet av det belagte
pigment ble gjennomført på folgende måte:
a) Fremstilling av sortpasta
I et 250 ml-begerglass (diameter: 6 cm; hoyde 11 cm)
ble det innveid 100 g av en 1 vektsprosentig vandig opplosning av hydroksyetylcellulose ("Natrasol 250 fra firma Hercules).
Derved ble det innrort 60 g belagt eller ubelagt pigment med en glasstav for hånden.
For dispergering tjente et rorverk, som på rdrakselen hadde en stanset skive av 4 cm diameter. Skiven ble inndyppet med en avstand på ca. 1 cm fra begerets bunn i pigmentpastaen. Deretter ble det omrort 5 minutter med 1200 omdreininger pr. minutt..
b) Fremstilling av en dispersjonsmaling.
45 g vann
45 g metylhydroksypropylcellulose, 2 vekts-%ig opplosning i vann (Culminal PK 82, Henkel) 8 g natriumheksametafosfat, 10 vektsprosentig opplosning i vann
140 g titandioksyd (type RN 56, Kronos Titangesell-schaft, Leverkusen)
12 g Calcit (Type BLP 2, Omya, Koln)
l8 g Mikrotalkum (Type AT, ekstra, Norwegian Tale) 320 g Tungspat (Type EOW 423 normal, R. Alberti,
Bad Lauterberg)
1 g konserveringsmiddel (Dehygant B, Henkel)
12 g etylglykolacetat
ble dispergert ved 20 minutters lang omroring ved
ca. 5000 omdreininger pr. minutt ved hjelp av en hurtigrorer.
Deretter ble det innrort
350 g vandig kunststoffdispersjon (53 vekts-%ig dispersjon av en vinylacetat kopolymer;
Mowilith DM 5, Hoechst) og
45 g metylhydroksypropylcellulose-opplosning (som ovenfor).
c) Avtoning
100 g av dispersjonsmalingen b) og 10 g sortpasta a)
ble utrort i et 250 ml-kunsstoffbeger med en glasstav for hånden.
Den dannede maling ble med en strekkasse av 150<y>nm spaltehoyde og 6 cm bredde trukket opp på en glassplate. Etter torkning av filmen ble det bestemt dens remisjonsverdi med farvemåleapparatet PMQ II (firma C. Zeiss) ved 420 ynm.
En liten remisjonsverdi er derved liktbetydende med en stor farveevne av sortpastaen.
Det ble oppnådd folgende remisjonsverdi:
Belagt jernoksydsort: 30,2
Ubelagt jernoksydsort: 31,1
På samme måte ble det undersokt dispergerbarheten av et med 1 vektsprosent av stoff K belagt blåaktig j.ernoksydrod-pigment (type 120 F fra firma Bayer) og funnet folgende remisjonsverdier:
Belagt.jernoksydrodt: 22,1
Ubelagt jernoksydrodt: 23,1 .^ammenligningsf orsøk_i_f orh Som produkter anvendbare ifølge oppfinnelsen ble det anvendt stoffene E og G.- Som sammenligningsstoff ifølge fransk patent 1.548.195 ble det anvendt' trietylénglykol og tetraetylénglykol.
Undersøkelsen av stoffene foregikk etter den
under II omtalte prøve A under nøyaktig overholdelse av de der angitte betingelser. De fremkomne resultater er oppstilt i nedenstående tabell.

Claims (3)

  1. Rem_s_onsverdie_ av lakk_røv_ne_ved _20_nm 1. Anvendelse av g-hydroksyalkyletere med formel restene og R2 betyr hydrogen eller alkylrest med 1-21 karbonatomer, idet minst en av disse rester er en alkylrest og summen av karbonatomene i R-^ og R2 utgjør 6-22, R^ er en eventuelt med 1 eller 2 hydroksylgrupper substituert alkyl-, alkoksyalkyl- eller alkoksyalkoksyalkylgruppe med 1-8 karbonatomer, eller omsetningsprodukter av forbindelser med formel I med alkylenoksyder, spesielt med etylenoksyd og/eller propylenoksyd, til behandling av uorganiske og organiske pigmenter og fyllstoffer for å forbedre deres dispergerbårhet.
  2. 2. Anvendelse ifølge krav 1 av omsetningsprodukter av forbindelser med formel I og etylenoksyd med en oksyetylerings-grad fra 2 til 30, fortrinnsvis 5 til 18 mol etylenoksyd pr. mol 3-hydroksyalkyleter.
  3. 3. Anvendelse ifølge krav 1 og 2 av 6-hydroksyalkyletere med formel I og deres oksyalkyleringsprodukter i en mengde fra 0,05 til 5 vekt-?, fortrinnsvis 0,1 til 1 vekt-?, referert til pigmentet eller fyllstoffet som skal behandles.
NO783861A 1977-12-08 1978-11-16 Anvendelse av beta-hydroksyalkyletere og deres reaksjonsprodukter til behandling av pigmenter og fyllstoffer NO151665C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2754576A DE2754576C2 (de) 1977-12-08 1977-12-08 Verwendung von &beta;-Hydroxyalkyläthern zur Verbesserung der Dispergierbarkeit von Pigmenten und Füllstoffen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO783861L NO783861L (no) 1979-06-11
NO151665B true NO151665B (no) 1985-02-04
NO151665C NO151665C (no) 1985-05-15

Family

ID=6025540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO783861A NO151665C (no) 1977-12-08 1978-11-16 Anvendelse av beta-hydroksyalkyletere og deres reaksjonsprodukter til behandling av pigmenter og fyllstoffer

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4226637A (no)
EP (1) EP0002683B1 (no)
JP (1) JPS5488931A (no)
AU (1) AU525950B2 (no)
BR (1) BR7808041A (no)
CA (1) CA1130146A (no)
DE (1) DE2754576C2 (no)
ES (1) ES475830A1 (no)
FI (1) FI63681C (no)
NO (1) NO151665C (no)
PT (1) PT68872A (no)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2932527A1 (de) * 1979-08-10 1981-02-26 Basf Ag Tert.-butoxy-butanale und -butanole sowie bis-tert.-butoxypentanale und -pentanole
US4830673A (en) * 1986-10-03 1989-05-16 E.C.C. America Inc. Method for reducing the abrasion of calcined clay
US5283002A (en) * 1991-10-11 1994-02-01 Betz Paperchem, Inc. Antifoam/defoamer composition and method of use thereof in aqueous systems
DE19748575A1 (de) 1997-11-04 1999-05-06 Henkel Kgaa Verwendung von Dimerdiolalkoxylaten als Additive zur Herstellung von Pigmentkonzentraten
JP2000063312A (ja) * 1998-08-17 2000-02-29 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 光学活性2級アルコール及びその製造法
DE19910521A1 (de) * 1999-03-10 2000-09-28 Kronos Titan Gmbh & Co Ohg Organisch nachbehandelte Pigmente für Lacksysteme
US6706931B2 (en) * 2000-12-21 2004-03-16 Shell Oil Company Branched primary alcohol compositions and derivatives thereof
DE102005053071A1 (de) * 2005-11-04 2007-05-16 Degussa Verfahren zur Herstellung von ultrafeinen Pulvern auf Basis Polymaiden, ultrafeinen Polyamidpulver sowie deren Verwendung
US9840807B2 (en) * 2015-03-10 2017-12-12 Charles Francis Luzon Process for dyeing textiles, dyeing and fortifying rubber, and coloring and revitalizing plastics

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1722174A (en) * 1928-02-11 1929-07-23 Grasselli Chemical Co Lithopone composition and process of making same
BE549750A (no) * 1955-07-23
US2927863A (en) * 1955-08-15 1960-03-08 Monsanto Chemicals Coating compositions and methods of preparing same
US3004858A (en) * 1958-03-24 1961-10-17 American Cyanamid Co Titanium dioxide pigment of improved dispersibility
US3240819A (en) * 1960-02-17 1966-03-15 Monsanto Co Ethenoxy-substituted alkanols
FR1276739A (fr) * 1960-09-30 1961-11-24 American Cyanamid Co Pigment d'oxyde de titane sec présentant une dispersabilité améliorée
CH411172A (de) * 1961-02-08 1966-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmenten
US3242200A (en) * 1962-03-07 1966-03-22 Swift & Co Esters of higher fatty acids having hydroxy and ether substituents on adjacent carbon atoms of the acyl moiety
DE1467442A1 (de) * 1964-07-28 1969-09-25 Bayer Ag Leicht dispergierbare anorganische Pigmente
DE1592974A1 (de) * 1966-12-31 1971-02-11 Titangmbh Verfahren zur Herstellung eines Titandioxid-Pigmentes mit verbesserten Eigenschaften
US3627554A (en) * 1968-07-20 1971-12-14 Bayer Ag Readily dispersible inorganic pigments
US3954884A (en) * 1970-01-12 1976-05-04 Monsanto Company Method for producing beta hydroxy ethylene glycol ethers
US3947287A (en) * 1971-11-15 1976-03-30 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft Aqueous pigment dispersions
FR2277131A1 (fr) * 1974-07-04 1976-01-30 Ugine Kuhlmann Compositions pigmentaires polydispersables
JPS5237007A (en) * 1975-09-17 1977-03-22 Matsushita Electric Ind Co Ltd Optical recording reproducing equipment

Also Published As

Publication number Publication date
DE2754576C2 (de) 1987-03-26
ES475830A1 (es) 1979-05-01
NO783861L (no) 1979-06-11
PT68872A (de) 1979-01-01
NO151665C (no) 1985-05-15
US4226637A (en) 1980-10-07
BR7808041A (pt) 1979-08-07
AU4231078A (en) 1979-06-14
FI63681C (fi) 1983-08-10
DE2754576A1 (de) 1979-06-13
JPS5488931A (en) 1979-07-14
EP0002683B1 (de) 1982-07-28
FI63681B (fi) 1983-04-29
FI783508A (fi) 1979-06-09
CA1130146A (en) 1982-08-24
EP0002683A1 (de) 1979-07-11
AU525950B2 (en) 1982-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0960921B1 (de) Oligomerisiertes Organopolysiloxan-Cokondensat, dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Behandlung von Oberflächen
DE69510012T2 (de) Aerosolunterdruckende Zusammensetzungen bei der Anwendung von Polysiloxanbeschichtungszusammensetzungen
FI63955B (fi) Laett dispergerbart pigment eller fyllmedel samt foerfarande foer dess framstaellning
DE102004037045A1 (de) Wässrige Silan-Nanokomposite
DE69425381T2 (de) Ultrafeine reaktive kieselsäureteilchen, diese enthaltende suspension und zusammensetzung für harte überzuge
US20040042955A1 (en) Sulfonated carbonaceous materials
DE69513916T2 (de) Oberflächenbehandlungszusammensetzung
DE102007040802A1 (de) VOC-arme aminoalkyl-funktionelle Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzung für Streichfarben zur Behandlung von Papier oder Folie
CH621818A5 (no)
DE69300806T2 (de) Lackhilfsmittel und wasserverdünnbare Farbzusammensetzung.
EP1659126B1 (de) Fluorsilankondensationsprodukte, deren Herstellung und Verwendung zur Oberflächenmodifizierung
NO151665B (no) Anvendelse av beta-hydroksyalkyletere og deres reaksjonsprodukter til behandling av pigmenter og fyllstoffer
NO131937B (no)
GB1580882A (en) Inorganic oxide pigments
DE69004971T2 (de) Einen Wasserfilm erzeugende zwitterionomerische aminofunktionale Siloxane.
DE2855791C3 (de) Pigmentfreie wäßrige Beschichtungsmasse
JPS6224461B2 (no)
DE2430998A1 (de) Neue organische verbindungen mit einer n,n-dialkylsubstibuierten amidgruppe und verfahren zu deren herstellung
CN106007392A (zh) 具有疏水性能的ZnO纳米涂层玻璃的制备方法
DE60012327T2 (de) Emulsionen
US2382533A (en) Oil in water dispersions
JPS6224462B2 (no)
EP0639206B1 (de) Vinyloxygruppen aufweisende siloxancopolymere, deren herstellung und verwendung
US2719133A (en) Oil-in-water, pigment-in-oil coating compositions and method of making them
CH638557A5 (de) Pigmentdispersionen und ihre verwendung zum pigmentieren hydrophiler und hydrophober medien.