FI62328C - Syrahaerdande alkalibestaendigt kitt foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning - Google Patents
Syrahaerdande alkalibestaendigt kitt foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning Download PDFInfo
- Publication number
- FI62328C FI62328C FI750658A FI750658A FI62328C FI 62328 C FI62328 C FI 62328C FI 750658 A FI750658 A FI 750658A FI 750658 A FI750658 A FI 750658A FI 62328 C FI62328 C FI 62328C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- putty
- formaldehyde
- phenol
- phenols
- acid
- Prior art date
Links
- 101100148710 Clarkia breweri SAMT gene Proteins 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 24
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 19
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 19
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 19
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 13
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- -1 alkene halides Chemical class 0.000 description 14
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 12
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N bromoacetone Chemical compound CC(=O)CBr VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethanol Chemical compound OCCBr LDLCZOVUSADOIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLUMXTSYXVRNIP-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(2-methylpropyl)phenol Chemical class CC(C)CC1=CC(O)=CC(CC(C)C)=C1 DLUMXTSYXVRNIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropan-1-ol Chemical compound OCCCCl LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJOWSEBTWQNKPC-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxiran-2-ol Chemical compound CC1OC1O GJOWSEBTWQNKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVHBHVFYCBQVGK-UHFFFAOYSA-N 4-ethylidene-2-phenylcyclohexa-1,5-dien-1-ol Chemical compound C(C)=C1CC(=C(C=C1)O)C1=CC=CC=C1 CVHBHVFYCBQVGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N Diepoxybutane Chemical compound C1OC1C1OC1 ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008651 alkaline stress Effects 0.000 description 1
- 229910021383 artificial graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N chloroacetone Chemical compound CC(=O)CCl BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMIVZWZHLDUCKH-UHFFFAOYSA-N chloromethane;chloromethylbenzene Chemical compound ClC.ClCC1=CC=CC=C1 MMIVZWZHLDUCKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229940073584 methylene chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008379 phenol ethers Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010583 slow cooling Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C09J161/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
- C09J161/14—Modified phenol-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only from mixtures of aldehydes and ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
Description
raSr^l M ^KUUL^USJUUCAISU
lJ '1Ί' UTLÄGGNI NOSSKRIFT O/.ÖI0 VÖS c W Patentti aySnm’tty 10 1.2 1932 aterkt r: - Jtaint v (si) Kv.iiJ/intci. C 09 D 5/3^* C 09 K 3/10 SUOMI—FINLAND (21) Ntwmlh*k.««m-p«*nt«i»ölinlnf 750658 (22) Htkamlipllvf — AnaAkntnffdaf 07· 03 · 75 (23) Alkupllvl —Glltlgh«t*d«g 07.03-75 (41) Tullut fulklMk»l — ftllvH οΤΤ·μΙΙ| 10.09-75
Mntti- J. r«kite*rlhalll«iM NfttMMw f. k^Mulk^un
Patant* och ragistarttyralsan ' ' Amskm uti«*d edi uti.tkrtfun pibimnd 31.08.82 (32)(33)(31) f*yyd*«y «ueikuu*—Rujini pHorH·* 09.03 · 71*
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 21*11297-8 (71) Hoechst Aktiengesellschaft, Postfach 9101, Wiesbaden-Biebrich,
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Wolfgang Hesse, Wiesbaden, Guido Lorentz, Frankfurt/Main-Hoechst,
Klaus Rauhut, Wiesbaden, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7l*) Oy Borenius & Co Ab (5I*) Hapon avulla kovettuva alkalinkestäva kitti, menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö - Syrahärdande aikaiibeständigt kitt, förfarande för dess framställning samt dess användning
Keksinnön kohteena on hapon avulla kovetettavat kitit, joilla on hyvä alkalinkestoisuus, erikoisesti varhaisalkalinkestoisuus, ja jotka sideaineina sisältävät fenolihartseja. On ennestään tunnettua käyttää resolityyppisiä fenolihartseja hapon avulla kovetettavien kittien sideaineena. Kittien muina komponentteina käytetään tavallisesti kittijauhoja, jotka pääasiallisesti sisältävät inerttejä täyteaineita, sekä kovettumisen edellyttämiä katalysaattoreita happoina tai happoa lohkaisevina aineina ja mahdollisesti vielä muita lisäaineita, esim. väriaineita.
Hapon avulla kovetettavien kittien valmistuksessa käytetyt fenoli-resolit on tähän asti valittu ainoastaan ottamalla huomioon mahdollisimman lyhyt kovettumisaika, mutta ottamatta huomioon niiden pientä varastoimiskestoisuutta, joka kuitenkin usein on eräs tärkeä taloudellinen tekijä. Hapon avulla kovetettavien kittien käsittelyäjän on edelleen oltava mahdollisimman pitkä, mutta tätä tavoitetta ei ole voitu saavuttaa, koska vastassa on halu saavuttaa mahdollisimman lyhyt lopulliseen kovettumiseen kuluva aika.
Erikoisen haitallista on alkalikestoisuuden puuttuminen, ja varsinkin 2 69328 varhaisalkalikestoisuuden puuttuminen sen jälkeen, kun huoneenlämmös-sä on kovetettu fenoliresoliin perustuvia tunnettuja, hapon avulla kovetettavia kittejä. Tämä haitta johtuu fenolihartsin rakenteesta ja riippuu niiden alkaliukoisuudesta, vast, niiden riittämättömästi silloittuneiden kovettumistuotteiden alkaliliukoisuudesta. Varhais-alkalinkestoisuudella tarkoitetaan kittausten kestoisuutta alkaleihin nähden mahdollisimman varhaisena ajankohtana, jotta käsitellyt tai valmistetut tuotteet voiteisiin ottaa mahdollisimman nopeasti käyttöön.
On kylläkin tunnettua, että fenolihartsien liukoisuus alkaleihin pienenee, kun fenoliset hydroksyyliryhmät eetteröidään täydellisesti tai laajalti. Eetteröiminen voidaan tehdä epoksiyhdisteiden avulla tai suorittamalla reaktio alkyyli- tai alkeenihalogenidien kanssa Y/illiamson-synteesin mukaan, tai dialkyylisulfaattien tai diatso-metaanin kanssa. Tunnetut menetelmät tähtäävät fenolihartsien feno-listen hydroksyyliryhmien täydelliseen tai mahdollisimman laajaan reaktioon, mutta eivät sen sijaan koske hapon avulla kovetettavia kittejä, koska tällä tavoin eetteröidyt resolit eivät enää kovetu huoneenlämmössä edes suurien happokonsentraatioiden esiintyessä, eivätkä ne tästä syystä sovellu hapon avulla kovetettavia kittejä varten.
On myös ennestään tunnettua valmistaa fenolista, alkyylifenolista ja formaldehydistä emäksisten katalysaattorien läsnäollessa seka-resoleja. Nämä eivät korkean kondensoitumisasteensa takia sovellu kittihartseiksi, eikä niitä myöskään voida kovettaa happojen avulla niiden sisältämien suurien emäksisten ainemäärien tai reaktiivisten ryhmien puutteen takia.
On myös ennestään tunnettua yhdessä kovettaa metyloituneen fenolin ja metyloitujen alkyylifenolien seoksia likimain ekvivaleattisiasa suhteissa. Nämä tuotteet ovat jopa happojen läsnäollessakin täydellisesti kovetettavissa ainoastaan kuumassa, ja tällöin vähintään 120 °C: ssa, joten ne eivät sovellu kylmässä kovettuviksi kittihartseiksi.
On myös selitetty resolien valmistus fenolin, styreenin ja formaldehydin reaktiotuotteista. Nämä hartsit ovat vesiliukoisia mutta sangen alkalipitoisia, joten ne eivät sovellu hapon avulla kovetettaviin kitteihin.
3 62328
Toisaalta on tähän asti tunnetuilla, hapon avulla kovetettavien kit-tien valmistukseen käytettävillä fenolihartseilla enimmäkseen riittämätön varastoimiskestoisuus ja puuttuva alkalikestoisuus, kun taas toisaalta eetteröidyt fenolihartsit eivät kovetu huoneenlämmössä ainakaan täydellisesti.
Keksintö poistaa nämä haitat, ja keksinnön kohteena on sellaiset fenolihartsikitit, joiden resolikomponentti ennen sekoittumista täyteaineen kanssa kestää hyvin varastointia, joille kiteille on ominaista pidentynyt käsittelyaika ja lyhentynyt kovettumisaika, ja jotka huoneenlämmössä riittävän nopeasti kovettuvat kiteiksi, joilla on sangen hyvät alkalin- ja varhaisalkalinkestoisuudet.
Tällöin säilyvät tähän asti käytettyjen fenolihartsikittien hyvät ominaisuudet, esim, niiden hyvä kestoisuus liuottimiin ja sellaisiin happoihin nähden, jotka eivät hapetu tai hapettuvat vain vähäisesti. Näiden kittien ominaisuutena on edelleen, että niiden kutistuminen käsittelyn jälkeen on hyvin pieni tai jopa olematon. Viimeksi mainittu ominaisuus on erittäin tärkeä, koska vasta sen ansiosta fenoli-hartsikittejä voidaan käyttää haponkestävien laattapäällysteiden ja muurausten valmistukseen.
Keksinnön kohteena oleva hapossa kovettuva, alkalinkestävä kitti sekä menetelmä sen valmistamiseksi ja käyttämiseksi ilmenevät oheisista patenttivaatimuksista.
Keksinnön optimaalisten tulosten saavuttamiseksi on eduksi, että hartsin ja kitin valmistukseen käytetyt yhdisteet ovat keskenään määrätyissä suhteissa. Fenolin ja alkyylifenolin moolisuhteen on tällöin oltava 90:10...70:30, sopivasti 85:15...70:25, fenolien summan ja eetteröitävän reagenssin ekvivalenttisuhteen on oltava 99:1... 80:20, sopivasti 98:2...90:10, fenolien summan ja formaldehydin moolisuhteen on oltava 1:1...1:2,7, sopivasti 1:1,3...1:2,2, ja hartsi-liuoksen ja kittijauhon painosuhteen on oltava 1:1...1:7, sopivasti 4 67.328 1:1,5...1:5. Hartsiliuosten kiintoainepitoisuus on 50...90^, sopivasti 70...85$.
Alkyylifenoleista, jotka formaldehydiin nähden ovat kaksi- tai kolmi-funktionaalisia, mainittakoon erikoisesti suora- tai haaraketjuieet o- tai p-alkyylifenolit tai sykliset alkyyli- tai aralkyylitähteet, joiden alkyyliryhmässä on 1...20 C-atomia, ja joista mainittakoon p-isopropyyli-, p-tert.butyyli-, p-iso-oktyyli-, p-isononyyli-, p-isododesyyli-, p-sek.butyyli-, o-isononyyli-, o-isododesyyli-, p-sykloheksyyli-, sekä 3,5-di-isopropyyli- ja 3,5-di-isobutyylifenolit. Käsitteeseen alkyylifenoli sisältyvät myös aralkyylifenolit, kuten vinyyliaromaattisten hiilivetyjen additiotuotteet. Kaikki alkyyli-fenolit voivat myös sisältää pienehköin määrin korkeampia alkyloituja fenoleja. Erikoisesti käytetään sellaisia substituoituja fenoleja, joilla formaldehydiin nähden on sama tai samankaltainen reaktionopeus kuin fenolilla. Näin on asianlaita erikoisesti vinyyliaromaattisten hiilivetyjen ja fenolin additiotuotteiden suhteen, jotka ovat seoksia, joissa on o- ja p-monoetylideeni-fenyyli-fenolia ja pienet määrät (o-, o'-dietylideenifenyyli)-fenolia ja (o-p-dietylideeni-fenyyli)-fenolia.
Penolisten hydroksiryhmien eetteröimiseen voidaan käyttää esim. di-alkyylisulfaatteja, kuten dimetyylisulfaattia, dietyylisulfaattia, jne., diatsometaania, halogeeniyhdisteitä, jotka tyydytetyn alifeettisen C-atomin luona sisältävät halogeeniatomin, ja joissa ei ole mitään muita reaktiivisia ryhmiä, jolloin esimerkkeinä mainittakoon halogeenialkyylit tai halogeenialkeenit, kuten metyylikloridi, mety-leenikloridi, etyylikloridi, tert.butyylikloridi, bentsyylikloridi, ksylyleeniälkloridi, allyylikloridi, 2,2-diklooridietyylieetteri ja muut, jolloin dihalogeeniyhdisteissä sopivasti ainoastaan yksi halo-geeniatomi saatetaan reagoimaan. Erikoisen hyvin soveltuvat sellaiset yhdisteet, jotka johtavat fenolieettereihin, joissa alifaattisen tähteen luona on funktionaalisia ryhmiä, kuten hydroksyyli- tai kar-boksyyliryhmiä. Näihin kuuluvat kaikki epoksidiyhdisteet, kuten etyleenioksidi, propyleenioksidi, butadieenidiepoksidi, styreeni-oksidi, hydroksipropyleenioksidi, epoksidihartsit, esim. bis.fenolien diglysidyylieetterit, edelleen epikloorihydriini, epibromihydriini ja muut. Samalla tavoin soveltuvat käytettäviksi halogeenihydriinit, kuten etyleenikloorihydriini, etyleenibromihydriini, propyleehikloori- 5 62328 hydriini, mutta myös halogenoidut alkoholit, kuten 3-klooripropanoli, glyserolikloorihydriini, dikloorhydriini ja muut. Oksiryhmiä sisältäviä eettereitä voidaan valmistaa käyttämällä halogeeniksione ja, kuten klooriasetonia, bromiasetöniä, diklooriasetonia ja muita. Voidaan myös käyttää näiden yhdisteiden seoksia.
Suoritettaessa reaktio formaldehydin avulla valitaan reaktio-olosuhteet yleensä siten, että pääasiallisesti muodostuu metyloliyhdisteitä ilman korkeampia kondensaatteja. Sopivia ovat kohtuulliset rajoissa 20...80 °C, sopivasti 30...60 °C olevat reaktiolämpötilat, samoin kuin katalysaattorin suhteellisen suuret konsentraatiot, koska mety-loliryhmät tällöin stabiloituvat.
Katalysaattoreina käytetään periodisen järjestelmän ensimmäisen ja toisen ryhmän alkuaineiden emäksisiä hydroksyyliyhdisteitä, tert. amiineja ja kvaternäärisiä ammoniumemäksiä, sopivasti natrium- tai ka1iumhydroksidia.
Penolikomponenttien ja formaldehydin reaktioon, joka johtaa metyloli-yhdisteisiin, liittyy fenolisten hydroksyyliryhmien osittainen eette-röityminen. Tämä reaktio suoritetaan samoissa tai alemmissa lämpötiloissa kuin reaktio formaldehydin kanssa, jotta fenolihartsin kondensoitumisaste ei suurenisi. Metyloliyhdisteiden valmistuksessa jo käytetyt emäksiset katalysaattorit tai amiinit toimivat myös eetteröitymisreaktion kondensaatioaineina tai katalysaattoreina.
Voi olla edullista lisätä tässä vaiheessa enemmän emäksiä.
Reaktion päätyttyä katalysaattori neutraloidaan ja tällöin muodostunut suola poistetaan yleensä. Neutralointiin käytetään orgaanisia ja/tai epäorgaanisia happoja, kuten muurahais-, etikka-, maito-, oksaali-, suola-, rikki- tai fosforihappoa.
Kittiä valmistettaessa käytetään saatua fenolihartsia sopivasti liuoksena, koska se tällöin paremmin sekoittuu kittijauhon kanssa. Sopivia liuottimia ovat sellaiset liuottimet, jotka kovetusolosuhteis-sa joko yksistään tai yhdessä fenolihartsin kanssa reagoivat siten, että molekyyli suurenee. Sopivasti käytetään fenolia, kresolia, bentsaldahydiä, bentsyylialkoholia, epikloorihydriiniä, glyseroli-kloorihydriiniä, dikloorihydriiniä ja erikoisesti furaanijohdannaisia, 62 3 2 8 6 kuten furfuryylialkoholia tai furfuraalia. Keksinnön eräs suosittu suoritusmuoto perustuu siihen, että reaktio suoritetaan niukasti vettä sisältävässä furfuraaliliuoksessa.
Kitit valmistetaan sopivasti siten, että resoliliuos sekoitetaan kittijauhoon välittömästi ennen kitin käyttöä. Muodostunut kitti levitetään tämän jälkeen kitattavien materiaalien päälle tai niiden väliin ja jatketaan käsittelyä välittömästi tavanomaisia käsityömene-telmiä soveltaen, jolloin kovettuminen yleensä tapahtuu 15...35 °C:ssa. Kittijauholla tarkoitetaan täyteaineen ja kovetuskatalysaattorin seosta.
Täyteaineita ovat esim. koksi, keinografiitti, kvartsi ja/tai barium-sulfaatti. Kovetuskatalysaattoreista mainittakoon esimerkkeinä rikki-, suola- ja fosforihappo, sulfonihappt ja happoa lohkaisevat yhdisteet, sopivasti niiden kloridit ja esterit, joiden alkoholiryhmässä on esim.
1...12 C-atomia, ja näiden alkoholien happamat rikkihappoesterit. Happamia suoloja samoin kuin mainittujen aineiden seoksia voidaan myös käyttää.
Kittien hyvyyden arvostamiseksi on määritettävä resolien ominaisuudet ennen sekoittamista kittijauhon kanssa, ja kitin ominaisuudet sekoittamisen jälkeen, kovettumisen sujuminen ja lopullisen tuotteen kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Resolilla on oltava pieni konden-soitumisaste ja pieni viskositeetti niin, että se varmasti kostuttaa täyteainetta hyvin myös pitkän varastoinnin jälkeen. Resolin konden-soitumisaste ei myöskään saa varastoinnin aikana suureta, ei ainakaan oleellisesti, niin että täyteaineen hyvä kostumiskyky säilyy ja varastoimiskestoisuus on hyvä. Muussa tapauksessa esiintyisi käsittely-vikoja. Hesolin ja kittijauhon tultua sekoitetuksi alkaa kovettimen aiheuttaman reaktion takia heti fenolihartsimolekyylin suureneminen, joka lopuksi johtaa kitin jatkuvan kovettumisen takia käsittelykoneis-tenssin täydelliseen menetykseen. Kitin sekoittamisajankohdan ja tämän menetysajankohdan välisen ajan, ns. käsittelyäjän, on oltava niin pitkän, että mukava käsittely on mahdollinen, joten tämän ajan on oltava 1...2 tuntia. Käsittelyn jälkeen on kitin mahdollisimman nopeasti kovetuttava huoneenlämmössä, ja siinä on kehityttävä riittävä, yhä suureneva kestoisuus kemikaaleihin nähden.
7 6232 8
Keksinnön mukaisen menetelmän avulla valmistettujen hartsien vast, hartsiliuosten varastoimiskestoisuus on verrattuna tähän asti tähän käyttötarkoitukseen käytettyihin tuotteisiin suurentunut moninkertaiseksi. Nykyään käytetyt hartsit muuttuvat viskositeetin suurenemisen takia käyttökelvottomiksi jo 2...3 kuukauden kuluttua, kun taas keksinnön mukaiset fenolihartsit eivät käytännöllisesti katsoen ollenkaan muutu, ja ne pysyttävät jopa 1 l/2 vuoden pituisen varastointi-ajan kuluttuakin käsittelyn edellyttämän viskositeettinsa. Yli 50 °C: ssa viskositeetin muuttuminen kylläkin kiihtyy, mutta viskositeetin suureneminen tapahtuu kuitenkin noin 10 kertaa hitaammin kuin tähän asti käytettyjen fenoliresolien.
Keksinnön mukaisten kittien käsittelyaika on huomattavasti pidentynyt, verrattuna sellaisiin kitteihin, joita on valmistettu nykyään saatavista fenolihartseista. Niinpä on saavutettu 70...120 minuutin pituisia käsittelyaikoja, verrattuna nykyisiin 30...60 minuutin pituisiin aikoihin. Tästä huolimatta keksinnön mukaiset kitit saavuttavat nopeammin lopulliset ominaisuutensa. Nykyään tunnettujen kittien vastakohtana kestävät keksinnön mukaiset kitit jo 3 vuorokauden jälkeen 5...15-prosenttista natronlipeää. Yhtä nopeasti kehittyvät kestoisuudet liuottimiin nähden, samoin kuin ei-hapettaviin tai heikosti hapettaviin happoihin nähden.
Seuraavassa esitetään eräät suoritusesimerkit, joissa osat tarkoittavat paino-osia.
Esimerkki 1. Palautusjäähdyttimellä, lämpömittarille ja sekoittimella varustetussa reaktioastiassa sekoitetaan 1880 osaa fenolia ja 3,5 osaa konsentroitua rikkihappoa, minkä jälkeen lämmitetään 140 °C:een ja lisätään 400 osaa styreeniä. Lisäys päättyy 60 minuutin kuluessa, minkä jälkeen lämpötila vielä pysytetään 60 minuuttia ja sitten jäähdytetään 50 °C:een. Lisätään 500 osaa natronlipeää (33-prosenttista) ja tämän jälkeen 4000 osaa formaldehydin 30-prosenttista vesiliuosta, minkä jälkeen panosta hitaasti jäähdyttäen sekoitetaan 50 °C:ssa, kunnes formaldehydin pitoisuus laskee alle arvon 2$. Tämän jälkeen lisätään 65 osaa propyleenioksidia ja jatketaan sekoittamista, kunnes 6 .? 3 2 8 8 formaldehydipitoisuus laskee arvoon 0,7$. Tämän jälkeen jäähdytetään 40 °C:een. Jäähdyttämistä jatketaan ja lisätään rikkihappoa, kunnes pH-arvo on 6,5. Reaktioseoksen seistyä ja alakerroksen tultua erotetuksi poistetaan vesi tyhjössä ja korkeintaan 55 °C:ssa tislaamalla, kunnes on saavutettu 80$ jäännös.
Jäljellä oleva hartsi liuotetaan 1000 osaan furfuraalia, jolloin saadaan hartsiliuos, jonka kiintoainepitoisuus on 68$ ja viskositeetti on 410 sentipoisia. Liuos suodatetaan epäorgaanisten komponenttien poistamiseksi.
Saaliina saadaan 4800 osaa fenoliresolin furfuroliliuosta.
2) Reaktioastiassa, joka on varustettu samalla tavalla kuin edellisessä kohdassa, sekoitetaan 600 osaa p.tert.butyylifenolia, 300 osaa tolueenia, 240 osaa 33-prosenttista natronlipeää ja 800 osaa formaldehydin 30-prosenttista vesiliuosta 4 tuntia 60 °C:ssa. Formaldehydi-pitoisuus laskee tällöin arvoon 1$. Tämän jälkeen lisätään 1500 osaa fenolia, 360 osaa 33-prosenttista natronlipeää ja 3190 osaa formaldehydin 30-prosenttista vesiliuosta, ja sekoitetaan 3 1/2 tuntia 50 °C: ssa, kunnes formaldehydipitoisuus on 1.3$. Tämän jälkeen lisätään 35 osaa propyleenioksidia, ja jatketaan sekoittamista 12 tuntia 60 °C: ssa. Tämän jälkeen natronlipeä neutraloidaan rikkihapon avulla pH-arvoon 6,5, ja sitten muodostunut vesifaasi erotetaan. Vesi poistetaan hartsiliuoksesta alennetussa paineessa atseotrooppisesti tislaamalla ja palauttamalla e-vesifaasi maksimilämpötilassa 50 °C. Lämmin hartsiliuos painesuodatetaan epäorgaanisten komponenttien poistamiseksi, minkä jälkeen hartsi puhdistetaan jäljellä olevista liuotin-jätteistä maksimilämpötilassa 45 °C ja 20 mm Hg paineessa.
Saalis on 3300 osaa. 83 osaa tätä hartsia liuotetaan 17 osaan furfu-rolia. Tämän liuoksen viskositeetti on 20 °C:ssa 400 sentipoisia.
Vertailuesimerkki 1
Fenolista, styreenistä ja formaldehydistä valmistetaan resoli esimerkin 1 mukaisella tavalla, jolloin kuitenkin jätetään pois propyleeni-oksidin kanssa suoritettu reaktio. Formaldehydipitoisuuden saavutettua arvon 1,1$ neutraloidaan hartsi, käsitellään edelleen esimerkissä 1 selitetyllä tavalla ja liuotetaan furfuraaliin.
9 62 32 8
Vettailuesimerkki 2
Kohdassa 1 selitettyä laitteistoa käyttäen saatetaan esimerkin 1 mukaisella tavalla keskenään reagoimaan 1880 osaa fenolia, 600 osaa 33-prosenttista natronlipeää ja 3990 osaa formaldehydin 30-prosent-tista vesiliuosta. 5 tunnin kuluttua saavuttaa formaldehydipitoisuus arvon 1,3$, minkä jälkeen panos neutraloidaan rikkihapolla pH-arvoon 6,5, käsitellään valmiiksi ja liuotetaan 900 osaan furfuraalia. Saadaan 43 osaa hartsiliuosta, jonka kiintoainepitoisuus on 60# ja viskositeetti on 1620 sentipoisia.
Kittien valmistus 3) Kulloinkin 100 osaa esimerkkien 1 ja 2 ja molempien vertailu-esimerkkien mukaista hartsiliuosta ja 200 osaa kittijauhoa sekoitetaan, jolloin muodostuu tahnamaisia kittimassoja, joilla suoritetaan seuraavassa taulukossa 2 mainitut kokeet. Kittijauho sisältää 100 osaa koksijauhoa porrastettuna rakeisuutena, jonka raekoko on 0...0,3 mm, ja 5 osaa bentseenisulfokloridia.
Taulukoissa 1 ja 2 on yhteenvetona esitetty tärkeimmät koetulokset.
Harteiliuosten viskositeetti mitattiin 20 °C:ssa. Tarkastamalla viskositeetin muutoksia resolinäytteitä varastoitaessa eri lämpötila- ja aikaolosuhteisea (12 vuorokautta 50 °C:ssa ja 540 vuorokautta 20 C: ssa) voidaan määrittää kittien valmistukseen käytettyjen resolihartsi-liuosten varastoimiskestoisuus.
Kovettumisnopeus mitataan tutkimalla Shore-kovuutta D normin DIN 53505 mukaan, jolloin keksinnön mukaisesta kitistä valmistetun näytekappaleen kovuus mitattiin 24, 48 ja 72 tunnin kuluttua. Varhais-alkalikestoisuus määritettiin käyttämällä lieriömäisiä koekappaleita, joiden halkaisija ja korkeus olivat kumpikin 25 mm, jolloin koekappaleet 3, vast. 8 vuorokautta kestäneen ilmassa 20 °Cissa suoritetun varastoinnin jälkeen sijoitettiin 5 viikoksi 5-, 10- vast. 15-prosent-tieeen natronlipeään alkalirasituksen aikaansaamiseksi.
Suoraviivaisen kutistuman mittaamiseksi valmistettiin myös lieriömäisiä koekappaleita, joiden halkaisja oli 25 mm ja korkeus 100 mm, 62 3 2 8 ίο minkä lisäksi molemmissa päissä oli 2 lasilistaa pituuden tarkan mittauksen mahdollistamiseksi. Koekappaleiden suoraviivaisella kutistumisella tarkoitetaan sitä prosenttimäärää, jolla koekappaleen pituus pienenee sen oltua kolmekymmentä vuorokautta varastossa 20 °C:ssa ja 60 °0!ssa.
Liuotinainekestoisuus osoittaa liuotinaineiden vaikutusta koekappaleisiin, joita on varastoitu 8 vuorokautta 20 °C:ssa tai 24 tuntia 60 °C:ssa, ja sitten käsitelty 40 tuntia kiehuvalla etanolilla, kloroformilla tai asetonilla.
Taulukko 1
Resolihartsiliuosten viskositeetti (cP) seuraavissa varastoimisolosuhteissa
Varastoitu
Esimerkki heti 50 °C:ssa 12 vuorokautta 20 °C;ssa 540 vuoro-___________________________________________kautta_______ 1 410 2200 1500 2 400 5200 1550
Vertailu- esimerkki 1 380 22400 16400
Vertailu- esimerkki 2 620 67500 (8 vuorokautta) hyytelöityy _hyyteläityy(12 " ) 6 2 3 2 8 11
Taulukko 2
Esimerkin 2 mukaisten kittien ominaisuudet Käytetty Käsittely- Shore-kovuus D Varhaisalkalikestoisuus seuraavan ajan pi- (DIN 53505) natronlipeässä _ esimerkin tuus Kun on varastoitu Kun on varastoitu 20 °C:ssa mukaista min. 24 h 48 h 72 h ilmassa yli resoli- 3 vrk 8 vrk hartsia 1) 80 50 80 80 Ei syöpymistä 2) 70 70 80 80 "
Vertailu- _ esimerkki 1 60 70 80 80 Hajoaa 1 vrk syöpymistä kuluttua
Vertailu- » esimerkki 2 40 70 80 80 Hajoaa 1 vrk syöpymistä kuluttua
Kutistuma liuotinainekestoisuus kun.on varastoitu Kun on varastoitu 20 °0 :ssa 60 0C:ssa 20 °C:asa_60 °C:ssa_ 1) 0y0663 hiukan karhea hyvä, pinta muuttumaton 2) 0,0796 " "
Vertailu- esimerkki 1 ei kokeiltu " "
Vertailu- esimerkki 2 0,0932 " " * 15-prosenttisessa natronlipeässä vain turpoamista
Claims (9)
1. Hapon avulla kovettuva, alkalinkestävä kitti, joka on valmistettu fenolihartsikomponentista, jonka perustana on eetteröity fenolihartsi, josta eetteröitymiseen käytetty katalysaattori on poistettu, ja kitti jauheesta, joka sisältää happamasti reagoivan aineen, tunnettu siitä, että kitti fenolihartsikomponent-tina A) sisältää seoksen, jonka muodostaa A^) vähintään yksi mety-loloitu fenoli ja A2) vähintään yksi metyloloitu alkyylifenoli , joka ennen metylolointia on formaldehydiin nähden di- tai trifunk-tionaalinen, ja seos on osittain eetteröity, jolloin fenolin ja alkyylifenolin välinen moolisuhde on 90:10...70:30 ja että fenolien summan ja formaldehydin välinen moolisuhde on 1:1...1:2,7 ja fenolien summan ja eetteröivän reagenssin välinen ekvivalenttisuhde on 99:1...80:20, että seos on B) liuotettu reaktiiviseen liuottimeen ja tämä liuos on C) sekoitettu kittijauheeseen, joka sisältää vähintään yhden happamesti reagoivan aineen, jolloin hartsiliuoksen ja kittijauheen välinen painosuhde on 1:1,5,..1:7.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen alkalinkestävä kitti, tunnettu siitä, että fenolien summan ja eetteröivän reagenssin välinen ekvivalenttisuhde on 98:2...90:10.
3. Patenttivaatimusten 1 tai 2 mukainen alkalinkestävä kitti, tunnettu siitä, että fenolin ja alkyylifenolin välinen moolisuhde on 85:15...75:25.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1...3 mukainen alkalinkestävä kitti, tunnettu siitä, että fenolien summan ja formaldehydin välinen moolisuhde on 1:1,3...1:2,2.
5. Jonkin patenttivaatimuksista 1...4 mukainen alkalinkestävä kitti, tunnettu siitä, että hartsiliuoksen ja kittijauheen välinen painosuhde on 1:1,5...1:5.
6. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen hapon avulla kovettuvan kitin valmistamiseksi, jonka avulla saadaan alkalinkestäviä liitoksia, tunnettu siitä, että A) seos, joka sisältää A^) 13 62328 vähintään yhden metyloloidun fenolin ja A2) vähintään yhden metylo-loidun alkyylifenolin, joka ennen metylolointia formaldehydiin nähden on di- tai trifunktionaalinen, eetteröidään osittain käyttämällä alkalisesti vaikuttavaa katalysaattoria, jolloin fenolin ja alkyylifenolin välinen moolisuhde on 90:10...70:30 ja fenolien summan ja formaldehydin välinen moolisuhde on 1:1...1:2,7 ja fenolien summan ja eetteröivän reagenssin välinen ekvivalenttisuhde on 99:1...80:20, poistetaan katalysaattori, ja B) liuotetaan muodostunut hartsi reaktiiviseen liuottimeen ja välittömästi ennen käyttämistä liuos C) sekoitetaan kittijauheeseen, joka sisältää vähintään yhden happamesti reagoivan aineen.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että metylolointi samoin kuin eetteröinti suoritetaan 20...80 °C:ssa, sopivasti 30...60 °C:ssa.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen hapon avulla kovettuvan kitin, joka on valmistettu fenolihartsikomponentista, jonka perustana on eetteröity fenolihartsi , josta eetteröitymiseen käytetty katalysaattori on poistettu, ja kitti jauheesta, joka sisältää happamasti reagoivan aineen, käyttö alkalia ja liuotinaineita kestäviä kittauksia varten.
9. Patenttivaatimuksen 8 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että kitti siirtyy kovetettuun tilaan lämpötilan ollessa välillä 15 ja 35 °C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2411297 | 1974-03-09 | ||
| DE2411297A DE2411297C2 (de) | 1974-03-09 | 1974-03-09 | Verfahren zur Herstellung und Härtung von Kitten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI750658A FI750658A (fi) | 1975-09-10 |
| FI62328B FI62328B (fi) | 1982-08-31 |
| FI62328C true FI62328C (fi) | 1982-12-10 |
Family
ID=5909539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI750658A FI62328C (fi) | 1974-03-09 | 1975-03-07 | Syrahaerdande alkalibestaendigt kitt foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3979218A (fi) |
| JP (1) | JPS548512B2 (fi) |
| AT (1) | AT342172B (fi) |
| AU (1) | AU498202B2 (fi) |
| BE (1) | BE826348A (fi) |
| BR (1) | BR7501367A (fi) |
| CA (1) | CA1037633A (fi) |
| CH (1) | CH619726A5 (fi) |
| DE (1) | DE2411297C2 (fi) |
| DK (1) | DK93375A (fi) |
| ES (1) | ES435270A1 (fi) |
| FI (1) | FI62328C (fi) |
| FR (1) | FR2263206B1 (fi) |
| GB (1) | GB1496702A (fi) |
| IT (1) | IT1034123B (fi) |
| NL (1) | NL164064C (fi) |
| SE (1) | SE422331B (fi) |
| ZA (1) | ZA751323B (fi) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2926053C2 (de) * | 1979-06-28 | 1982-04-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Harzlösungen für Kitte und deren Verwendung |
| DK150825C (da) * | 1979-10-11 | 1988-02-29 | Spkr 254 Aps | Bygge- eller konstruktionselement med dekorativ effekt |
| DE3412095A1 (de) * | 1984-03-31 | 1985-10-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mischung zur herstellung von saeurefesten dichtungen und impraegnierungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| DE68924980T2 (de) * | 1989-09-28 | 1996-04-18 | Indspec Chemical Corp | Zumischharz für Gummi. |
| DE4100159A1 (de) * | 1991-01-03 | 1992-07-09 | Cta Industriemontage Gmbh Berl | Gel fuer phenol-, cresol- und xylenolharzkitte und verfahren zum haerten dieser kitte |
| US5550176A (en) * | 1992-04-17 | 1996-08-27 | Ucar Carbon Technology Corporation | Room temperature setting carbonaceous cement with increased electrical conductivity and flexural strength |
| DE202011110617U1 (de) * | 2010-12-16 | 2015-04-29 | Hüttenes-Albertus Chemische Werke GmbH | Emissionsarmes kalthärtendes Bindemittel für die Gießereiindustrie |
| CN114380560B (zh) * | 2022-02-08 | 2022-12-30 | 华创建筑设计有限公司 | 一种c50高强度树脂混凝土及其制备工艺 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB231242A (en) * | 1923-12-29 | 1925-03-30 | Victor Lefebure | Improvements in or relating to cementitious materials |
| BE638157A (fi) * | 1961-11-13 | 1900-01-01 | ||
| US3502610A (en) * | 1965-09-10 | 1970-03-24 | Thompson Chem Inc | Synthetic resin composition,method and product |
| US3526559A (en) * | 1966-02-01 | 1970-09-01 | Domtar Ltd | Process of producing a styrene-modified phenolic resin and impregnating fibrous sheet material with the resin |
| US3666703A (en) * | 1969-05-13 | 1972-05-30 | Sumitomo Durez Co | Foundry sand composition for cores and molds |
| DE1965167A1 (de) * | 1969-12-27 | 1971-07-01 | Roebe Oltmanns Georg Dr | Veraetherte,saeurehaertbare Phenol-Formaldehydharze und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1974
- 1974-03-09 DE DE2411297A patent/DE2411297C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-03-04 ZA ZA00751323A patent/ZA751323B/xx unknown
- 1975-03-04 ES ES435270A patent/ES435270A1/es not_active Expired
- 1975-03-05 US US05/555,587 patent/US3979218A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-06 BE BE154050A patent/BE826348A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-07 GB GB9631/75A patent/GB1496702A/en not_active Expired
- 1975-03-07 AT AT180275A patent/AT342172B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-07 IT IT21069/75A patent/IT1034123B/it active
- 1975-03-07 JP JP2721675A patent/JPS548512B2/ja not_active Expired
- 1975-03-07 FR FR7507169A patent/FR2263206B1/fr not_active Expired
- 1975-03-07 CA CA221,522A patent/CA1037633A/en not_active Expired
- 1975-03-07 DK DK93375*#A patent/DK93375A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-03-07 AU AU78886/75A patent/AU498202B2/en not_active Expired
- 1975-03-07 SE SE7502594A patent/SE422331B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-07 CH CH295575A patent/CH619726A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-07 BR BR1367/75A patent/BR7501367A/pt unknown
- 1975-03-07 FI FI750658A patent/FI62328C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-08 NL NL7502797.A patent/NL164064C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7501367A (pt) | 1976-11-30 |
| CH619726A5 (fi) | 1980-10-15 |
| SE7502594L (fi) | 1975-09-10 |
| JPS50126793A (fi) | 1975-10-06 |
| BE826348A (fr) | 1975-09-08 |
| DE2411297C2 (de) | 1983-03-24 |
| NL7502797A (nl) | 1975-09-11 |
| NL164064B (nl) | 1980-06-16 |
| JPS548512B2 (fi) | 1979-04-16 |
| FR2263206A1 (fi) | 1975-10-03 |
| ES435270A1 (es) | 1976-12-16 |
| DK93375A (fi) | 1975-09-10 |
| NL164064C (nl) | 1980-11-17 |
| US3979218A (en) | 1976-09-07 |
| ZA751323B (en) | 1976-02-25 |
| CA1037633A (en) | 1978-08-29 |
| GB1496702A (en) | 1977-12-30 |
| AT342172B (de) | 1978-03-28 |
| FR2263206B1 (fi) | 1979-03-09 |
| FI750658A (fi) | 1975-09-10 |
| AU498202B2 (en) | 1979-02-22 |
| ATA180275A (de) | 1977-07-15 |
| IT1034123B (it) | 1979-09-10 |
| FI62328B (fi) | 1982-08-31 |
| DE2411297A1 (de) | 1975-09-18 |
| SE422331B (sv) | 1982-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI90249B (fi) | Menetelmä valmistaa liukenevaa, sulavaa fenoli-resorsinoli-formaldehydihartsiliuosta, hartsiliuos sekä sitä sisältävä liimaseos | |
| FI62328C (fi) | Syrahaerdande alkalibestaendigt kitt foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning | |
| US20110060105A1 (en) | Modified phenol resins | |
| US4368299A (en) | Epoxy resin compositions | |
| US2566851A (en) | Phenolic intercondensation resins and methods of making same | |
| US4302380A (en) | Low-shrinkage, acid-hardening mixtures of furan cements and process for the preparation thereof | |
| US3275708A (en) | Phenolic adducts of diphenyloxides or biphenyls, with epoxy resins | |
| US4596840A (en) | Mixture for the production of acid-resistant sealing materials and impregnating materials, a process for their preparation and their use | |
| US5591810A (en) | Curable furan resin(s) modified with phenolic resin(s) for use as binders for cements and coating compositions having improved thermal stability processes for their preparation and their use | |
| US4518748A (en) | Curable epoxy resin mixtures | |
| JP6590193B2 (ja) | レゾール型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂組成物、その硬化物、およびレゾール型フェノール樹脂の製造方法 | |
| US5478908A (en) | Low-contaminant resols for cements | |
| US3036994A (en) | Curable synthetic resin compositions from formaldehyde and phenolic compounds, and aprocess of curing same | |
| JPS60170653A (ja) | 収縮の少ないフラン接合剤用の酸硬化性混合物 | |
| JP2000169537A (ja) | 液状フェノールノボラック樹脂及び半導体封止用硬化剤 | |
| US2861971A (en) | Hardenable resinous mixtures containing a halogen hydrin and processes for producingand hardening same | |
| JPH11269340A (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| DE1191107B (de) | Verfahren zur Herstellung von beim Aushaerten porenfreie UEberzuege ergebenden loeslichen Reaktionsprodukten aus Glycidylpolyaethern und Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten | |
| JPH0556018B2 (fi) | ||
| JPH01129055A (ja) | 積層板用エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS61246219A (ja) | 多価フエノ−ルノボラツクのグリシジルエ−テル、その製造方法及び用途 | |
| JPS59109514A (ja) | エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂の製造方法 | |
| PL26998B1 (pl) | Sposób wytwarzania fenolo-krezolo-karbamido-formaldehydowych lub paraformaldehydowych zywic sztucznych, nadajacych sie bezposrednio do ksztaltowania z nich przedmiotów bez dodawania wypelniaczy. | |
| CS273474B1 (en) | Method of epoxy resins' low-viscous reactive solvent preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT |