FI62321B - Stabiliserande formmassor av polyoximetylener - Google Patents

Stabiliserande formmassor av polyoximetylener Download PDF

Info

Publication number
FI62321B
FI62321B FI62/74A FI6274A FI62321B FI 62321 B FI62321 B FI 62321B FI 62/74 A FI62/74 A FI 62/74A FI 6274 A FI6274 A FI 6274A FI 62321 B FI62321 B FI 62321B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
carbon atoms
component
acid
weight
aliphatic
Prior art date
Application number
FI62/74A
Other languages
English (en)
Other versions
FI62321C (fi
Inventor
Ernst Wolters
Heinz Schmidt
Karlheinz Burg
Guenter Sextro
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19732301351 external-priority patent/DE2301351C3/de
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of FI62321B publication Critical patent/FI62321B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI62321C publication Critical patent/FI62321C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098Metal salts of carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

m ««kuulutusjuukaisu ζοχοί- «K? M ^UTLÄGCNINOSSKRIFT 6^321 c W Patentti ay3r.;'.: Vly 10 li. l'/o2 's^v ^ (S1) K*.Htilnca^ C 08 I 59/00 SUOM I—Fl N LAN D CM) P«**wttlh«fc«WM·—-PaMmantatalng 62/7k
H>Vnil«o»h>i—AmaluihifdM 10.01.7U
(23) Altotp«Jvt— GUtighatadtc 10.01.7U
(41) Tullut JvIklMM—MMt offwcflf 13.07.7U
ί*"** ^ "^*Ζ*2** (44) NII«l»llc*lp«neo |· ktraDulkalMn pvm. — 31 08 82 ratant- och ragisteratyralMft ' ' AmMcan utl«|d oeh utlJkrlfMn pvbllcmd ^ υο * (32)(33)(31) ^«ty κ<ιοΙΙ(·α«—*««*ηΙ prtorkat 12.01.73
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2301351-6 (71) Hoechst Aktiengesellschaffc, Postfach 80 03 20, 6230 Frankfurt(Main) 80, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Ernst Wolters, Frankfurt/Main, Heinz Schmidt, Frankfurt/Main,
Karlheinz Burg, Langenhain/Taunus, Gunter Sextro, Naurod/Taunus,
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepuhliken Tyskland(DE) (7U) Oy Kolster Ab (5U) Stabiloituja muotomassoja polyoksimetyleenistä - Stabiliserande form-massor av polyoximetylener
Tunnetaan polyoksimetyleenin, so. formaldehydin tai formaldehydin syklisten oligomeerien, esim. trioksaanin, homo- tai kopolymeerien stabiloiminen lämmön ja hapen vaikutusta vastaan lisäämällä stabilisaattoreita.
Edelleen tunnetaan polyoksimetyleenejä olevien mnotomassojen stabiloiminen lisäämällä stabilisaattorisysteemiä, joka sisältää l) 0,05-U painoprosenttia polyoksimetyleenistä laskettuna kaavan R1
HO-yf \-(CH2) -CO-O
r2 n I*- mukaisia yhdisteitä, jolloin R1 tarkoittaa 1-6 hiiliatomia sisältävää alkyyli-tähdettä, Rg tarkoittaa vetyatomia tai 1-6 hiiliatomia sisältävää alkyylitäh-dettä, A tarkoittaa 1-12 hiiliatomia sisältävää 2-6 arvoista alifaattis- 2 62321 ta hiilivetytahdetta, m on nolla tai kokonaisluku 1-6 ja n vastaa A:n valenssia ja 2) 0,01-3 painoprosenttia polyoksimetyleenistä laskettuna 10-20 hiili-atomia sisältävien karboksyylihappojen maa-alkalisuoloja ja/tai.maa-alkali-hydroksideja (DE-hakemusjulkaisu 2 0^3 ^96).
Tämän keksinnön kohteena on stabiloitu polyoksimetyleenimuotomassa, jonka stabilointiaineyhdistelmä koostuu polyoksimetyleenin painosta laskettuna (a) 0,05-U paino-#:sta fenoliyhdisteitä, (b) 0,01-3 paino-#:sta karboksyylihappojen maa-alkalisuoloja ja (c) mahdollisesti 0,01-1 paino-#:sta 1 i sä stabilointiaine it a , ja jossa fenoliyhdisteillä (komponentti a) on kaava R1 (CH^-CO-O- a
Ea n — «*«- jossa on 1-6 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, Rg on vety tai 1-6 hiili-atomia sisältävä alkyyliryhmä, A on 1-12 hiiliatomia sisältävä 2-6-valenssinen alifaattinen hiilivetyryhmä, m on 0 tai kokonaisluku 1-6, ja n vastaa A:n valenssia . Keksinnön mukaiselle stabiloidulle muotomassalle on tunnusomaista, että , karboksyylihappojen maa-alkalisuolat (komponentti b) ovat alifaattisten, 2-9 hiiliatomia sisältävien mono-, di- tai trikarboksyylihappojen tai 7~9 hiiliatomia sisältävien aralifaattisten tai aromaattisten karboksyylihappojen maa-alkalisuoloja, ja että mahdollisina lisästabilointiaineina (komponentti c) käytetään yhdisteitä, joilla on kaava
NC-NH-C-NH-R
lt
NH
jossa R on vety, syaaniryhmä, 1-12 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, 6-12 hiiliatomia sisältävä sykloalkyyliryhmä tai 6--12 hiiliatomia sisältävä aryyli-ryhmä, jolloin mainitut alkyyli-, sykloalkyyli- tai aryyliryhmät voivat olla substituoituja 1, 2 tai 3 hydroksiryhmällä.
3 62321
Keksinnön mukaisesti käytettyä stabilisaattoriyhdistelmää ei voida poistaa tavanomaisilla liuottimilla polyoksimetyleenistä eikä se diffundoidu poly-oksimetyleenistä tätä kuumennettaessa, joten keksinnön mukaiset muotomassat ovat erityisen sopivia käytettäviksi korkeahkoissa lämpötiloissa tai yhdessä liuottimien kanssa. Käytetyt stabilisaattorit ovat värittömiä ja värittävät polyoksi-metyleeniä myös ollessaan pitkän aikaa lämmön, valon tai alkalisten aineiden vaikutukselle alttiina vain verrattain vähän tai ei lainkaan.
Keksinnön raukaisten muotomassojen erityinen etu on, että niistä saadaan ruiskupuristusmenetelmällä paremmin kuin tunnetuista muotomassöistä muotokappaleita.
" Myös mekaaninen lujuus ja kitkakerroin paranevat virheettömän pinnan vaikutuk sesta. Tästä on etua valmistettaessa teknisiä kappaleita, jotka joutuvat alttiiksi suurille kuormituksille, ja myös valmistettaessa huoltovapaita laakereita.
Keksinnön mukaisesti komponentti a) on edullisesti 7-9, hiiliatomia sisältävän aralifaattisen tai aromaattisen monokarboksyylihapon ja suoraketjuisen tai haarautuneen alifaattisen kaksi-neljäarvoisen alkoholin esteri, jonka aromaattinen rengas on it-asemassa substituoitu hydroksyyliryhmällä ja 3- tai 3- ja 5-asemassa 1-U hiiliatomia sisältävällä alifaattisella alkyylitähteellä, esim. ω-(3-tert. -hatyyli-^-hydroksifenyyli)-pentaanihapon, /J-( 3-metyyli-5-tert. -butyyli-U-hydroksifenyyli)propionihapon, 3,5-di-tert. -butyyli-U-hydroksibensoe-hapon, (3,5-ditert.-butyyli-U-hydroksifenyyli)-etikkahapon, /3-(3,5~ditert.-butyyli-^-hydroksifenyyli)-propionihapon tai (l^-di-isopropyyli-^-hydroksi-fenyyli)-etikkahapon esteri etyleeniglykolin, propaanidioli-(l,2):n, propaani-dioli-(l,3) :n, but aan id i oi i-( 1,1*) :n, heksaanidioli-(l,6) :n, dekaanidioli-(1,10) :n, 1,1,1-tri-metylolietaanin tai pentaerytritolin kanssa.
Maa-elkalisuoloiksi sopivat erityisesti 1) 2-9, edullisesti 3~7, hiiliatomia sisältävien tyydyttyneiden tai tyydyttymättömien alifaattisten mono-, di- tai trikarboksyylihappojen, esimerkiksi etikkahapon, propionihapon, voihapon, valeriaanahapon, kapronihapon, hep-taanihapon, kapryylihapon ja pelargonihapon, oksaalihapon, malonihapon, meripih-kahapon, glutaarihapon, adipiinihapon, korkkihapon, akryylihapon, metakryyli-hapon, krotonihapon, isokrotonihapon, angelikahapon ja tigliinihapon Mg-, Ca-,
Sr- ja Ba-suolat, tai 2) 7-9 hiiliatomia sisältävien aralifaattisten karboksyylihappojen, esim. fenyylietikkahapon ja kanelihapon vastaavat suolat, tai 3) 7-9 hiiliatomia sisältävien aromaattisten karboksyylihappojen, esim. bentsoehapon vastaavat suolat.
Erityisen sopivia ovat 2-9, edullisesti 3-7, hiiliatomia sisältävien yksi-, kaksi- tai kolme-emäksisten hydroksikarboksyylihappojen maa-alkalisuolat, esim. maitohapon, mantelihapon, omenahapon, sitruunahapon ja hydroksipivaliini-hapon sekä salisyylihapon kalsium- ja magnesiumsuolat.
" 1 k 62321
Mahdollisesti käytettävänä lisästabilisaattorina (komponentti c) tulevat kysymykseen esimerkiksi syaaniguanidiini, N-syaani-N'-guanidiini, N-syaani-N'-etyyliguanidiini, N-syaani-N'-isopropyyliguanidiini, N-syaani-N'-tert.-butyyli-guanidiini, N-syaani-N'-dodekyyliguänidiini, N-syaani-N*-sykloheksyyliguanidiini, N-syaani-N'-bentsyyliguanidiini, N-syaani-N'-fenyyliguanidiini, N-syaani-N'-hyd-roksimetyyliguanidiini, N-syaani-N'-(2-hydroksietyyli)-guanidiini tai N,N'-di-syaaniguanidiini.
Lisäksi muotomassat voivat sisältää tunnettuja valostabilisaattoreita, kuten bent sofenoni-, asetofenoni- tai triatsiinijohdannaisia. Myös voidaan lisätä muita tavanomaisia lisäaineita, kuten väriaineita, pigmenttejä, lujitus- ja täyteaineita.
Stabilisaattorit voidaan sekoittaa jauheena kaupallisia sekoittimia, kuten esim. kuivasekoittimia, käyttäen polyoksimetyleeniin tai ne voidaan liuottaa sopivaan liuottimeen, esim. metanoliin, asetoniin tai metyleenikloridiin ja lisätä sekoittamalla polymeeriin. Liuotin haihdutetaan sitten pois.
Polyoksimetyleenit, joita keksinnön mukaan voidaan stabiloida, ovat formaldehydin tai formaldehydin syklisen oligomeerin, esim. trioksaanin, homopoly-meerejä, joiden bydroksyylipääteryhmät ovat esteröimällä tai eetteröimällä suojattuna kemiallisesti ja formaldehydin tai formaldehydin syklisen oligomeerin, edullisesti trioksaanin, kopolymeerejä, jolloin kopolymeerien päävalenssiketjuun sisältyy vähintään kaksi, edullisesti 2-k vierekkäistä hiiliatomia sisältävää oksialkyleeniryhmää. Kbmonomeeriosuus kopolymeereissä on 0,1-50, edullisesti 0,1-15 painoprosenttia.
Yhdisteinä, jotka soveltuvat kopolymerointiin formaldehydin kanssa tai formaldehydin syklisen oligomeerin, edullisesti trioksaanin, kanssa, käytetään ennenkaikkea syklisiä eettereitä ja/tai syklisiä asetaaleja ja/tai lineaarisia polyasetaaleja. Erikoisen hyvin soveltuvat 3-5 rengasjäseniset sykliset eetterit, erikoisesti epoksidit, edelleen 5~H, edullisesti 5-6 rengasjäsentä omaavat sykliset asetaalit, erikoisesti 01,W-dioiien sykliset formaalit, joissa on 2-8, edullisesti 2-U hiiliatomia ketjussa ja joiden hiiliketjun voi kahden hiiliatomin välein katkaista happiatomi, sekä lineaariset polyformaalit.
Erikoisen sopivia ovat kaavan ch2-(chr )x-/o-(ch2 )z7y-o mukaiset yhdisteet, jolloin R tarkoittaa vetyatomia, 1-6, edullisesti 1-3 hiili-atomia sisältävää alkyylitähdettä, joka voi olla substituoitu 1-3 halogeeniatomil-la, edullisesti klooriatomilla, 2-6, edullisesti 2-H hiiliatomia sisältävää alkok-simetyylitähdettä, fenyylitähdettä tai fenoksimetyylitähdettä, x on kokonaisluku 1-3, jolloin y on nolla, y on kokonaisluku 1-3, jolloin x on nolla ja z on 2 ja 5 62321 z on kokonaisluku 3-6, edullisesti 3 tai 1*, jolloin x on nolla ja y on yksi.
Syklisinä eettereinä käytetään esim. etyleenioksidia ja epikloorihydriiniä sekä propyleenioksidia, styreenioksidia, syklohekseenioksidia, oksasyklobutaania, fenyyliglysidyylieetteriä ja butaanidioliglysidyylieetteriä ja syklisinä formaaleina käytetään esimerkiksi 1,3-dioksolaania, 1,3-dioksopaania ja 1,3,6-triokso-kaania sekä l+-kloorimetyyli-l,3-dioksolaania, 1,3-dioksonaania ja 1,3-dioksasyklo-hepteeni-( 5):ttä.
Keksinnön mukaisesti käytetyt polyoksimetyleenit ovat makromolekylääri siä; niiden viskositeettiluku (RSV) mitattuna lUO°C:ssa polymeerin 0,5-painoprosent-tisessa liuoksessa Ύ-butyrolaktonissa, joka sisältää 2 painoprosenttia difenyy-liamiinia stabilisaattorina on 0,3-3,0, edullisesti 0,5-2 dl/g. Edellä mainittujen polyoksimetyleenien kristalliitti-sulamispiste on alueella 150-l80°C.
Keksinnön mukaisia muotomassoja voidaan käsitellä kaikilla kestomuoveille soveltuvilla menetelmillä, joita ovat esim. ruiskupuristus suulakepuristus, puhallusmuovaus, sulatekehruu tai syväveto. Ne soveltuvat puolivalmisteiden ja valmiiden esineiden valmistukseen, kuten muotokappaleiden, esim. nauhojen, tankojen, harjojen, kuitujen, levyjen, kalvojen, folioiden, putkien tai letkujen sekä talous-esineiden, esim. altaiden ja maljojen ja koneenosien, esim. koteloiden tai hammasrattaiden valmistukseen. Keksinnön mukaiset muotomassat ovat erikoisen sopivia ruiskuvalettujen esineiden valmistukseen, joissa esiintyy aukkoja (uurteita) tai ontelolta, jotka vaikeuttavat sulan massan valamista muottiin.
Esimerkit:
Esimerkit 1-12 ja vertailuesimerkit A-C
Asetyloitu formaldehydi-homopolymeeri (RSV-arvo 0,90 dl/g) sekoitettiin huolellisesti 1,0 g:n kanssa tetrakis-//6-(3,5~di-tert.-butyyli-ä-hydroksifenyy-li)-propionyylioksimetyyli^-metaania ja 0,2 painoprosentin kanssa taulukossa 1 esitettyjen happojen magnesiumsuoloja ja granuloitiin kaupallisessa puristimessa, kuivatun granulaatin painohäviö määrättiin 1*5- vast. 120-minuuttisen näytteen kuumennuksen jälkeen ilmassa 230°C;ssa. Edelleen valmistettiin granulaatista ennen ja jälkeen 30 minuuttia kestänyttä kuumennusta suljetussa muotissa 230°C:ssa 2,5 mm:n paksuisia, pyöreitä näytelevyjä, joiden läpimitta oli ä,5 cm; tämän jälkeen määrättiin levyjen kellastuminen värieromittarilla (Colormaster-laite, valmistaja Manufacturing, Engineering and Equipment Corp., Hatboro, Pa., USA) (kelta-arvo).
Edelleen valmistettiin granulaatista kaupallisella ruiskupuristimella (massan lämpötila 200°C, työkalun lämpötila 80°C, ruiskutuspaine ja jälkipaine 1*5 bar*ia, männännopeus keskimääräinen) pisaran muotoisia levyjä, jotka ovat erikoisen soveliaita ruiskutustapahtuman aikana mahdollisesti muodostuneiden pinta-virheiden tutkimiseen. Muotokappaleessa, joka on valmistettu keksinnön mukaisesti 1,0 painoprosenttia tetraki 3,5“di -tert. -but yyl i-1* -hydro ksi fenyyl i) -propi o - 6 62321 nyylioksimetyyl47~me‘taania Ja 0,2-paino-# omenahapon magnesium suola a sisältävällä seoksella stabiloidusta muotomassasta, ei havaittu lainkaan pintavirheitä (vrt. kuv. 1), kun taas muotokappaleessa, joka on valmistettu 1,0 painoprosenttia tetrakis-//^ -(3,5~ditert. -butyyli-hydroksifenyyli )-propionyylioksimetyyliy-metaania ja 0,2 painoprosenttia kalsiumstearaattia sisältävällä seoksella stabiloidusta samasta muotomassasta, esiintyy selviä pintauurteita (vrt. kuv. 2). Kokeiden tulokset on esitetty taulukossa 1.
Taulukko 1
Esim. Magnesiumsuolan Painohäviö jälkeen Kelta-arvo Muotokappaleiden happo ).c · Ton · pinnan laatu 45 min. 120 min. ennen jal- r % % keen A Steariinihappo 0,82 3,3 0,8 12,2 vahvasti pintauurteita B Risiiniöljyhappo 0,66 2,5 1,6 14,0 " C Arakiinihappo 0,72 2,9 3,5 23,0 ” 1 Etikkahappo 0,80 3,1 0,4 18,9 ei pintauurteita 2 Propionihappo 0,6l 2,8 1,8 17,4 " 3 Kapronihappo 0,92 3,5 0,4 13,8 " 4 Pelargonihappo 0,84 3,1 0,1 12,2 " 5 Maitohappo 0,75 2,9 0,7 14,9 " 6 Omenahappo 1,05 3,7 1,2 18,3 " 7 Hydro ksipivaliini- happo 1,22 4,1 1,4 25,0 " 8 Malonihappo 1,17 4,3 0,1 10,0 " 9 Adipiinihappo 0,97 3,5 0,1 11,4 " 10 Salisyylihappo 1,01 3,9 0,4 25,0 " 11 Kanelihappo 1,05 4,0 1,8 17,1 " 12 Mantelihappo 0,91 3,4 0,0 15,2 "
Esimerkki 13 ja vertailuesimerkki D
Köpolymeeri, joka sisälsi 98 painoprosenttia trioksaania ja 2 painoprosenttia etyleenioksidia (RSV-arvo 0,82 dl/g), sekoitettiin huolellisesti 0,5 painoprosentin kanssa 1,6-bis -ΓΑ -(3,5-di -tert. -butyyl i-4 -hydroksi fenyyl i) -p>ropionyyli -oksi/-heksaania ja 0,1 painoprosentin kanssa maa-alkalisuolaa ja granuloitiin kaupallisessa puristimessa. Kuivatusta granulaatista määrättiin painohäviö näytteen 120 minuuttisen kuumennuksen jälkeen 230°C:ssa ilmassa. Edelleen määrättiin kelta-arvo ennen ja jälkeen 30 minuuttista kuumennusta esimerkkien 1-12 mukaisesti.
, Λ > 7 62321
Granulaatista puristettiin edelleen esimerkeissä 1-12 mainituissa olosuhteissa venttiililautasia, joiden pinnan ominaisuudet tutkittiin. Keksinnön-mukaisesta muotomassasta valmistettujen venttiililautasten pinta oli tasainen ja virheetön (vrt. kuv. 3), kun taas vertailuesimerkin D mukaan valmistetuissa ventti ililautasissa esiintyi aukon läheisyydessä hienoja halkeamia, jotka tekivät venttiililautaset käyttökelvottomiksi (vrt. kuv. h).
Taulukko 2
Esimerkki Maa-alkalisuola Painohäviö Kelta-arvo (%) “ ennen jälkeen D Kalsiumrisiinioleaatti 2,8 1,1 17*1 13 Kalsium! aktaatti 2,6 0,8 15,8
Esimerkki lU
Köpolymeeri, joka sisälsi 98 painoprosenttia trioksaania ja 2 painoprosenttia etyleenioksidia (RSV-ervo 0,82 dl/g), sekoitettiin huolellisesti 0,5 painoprosentin kanssa l,6-his-//S -(3,5-di-tert .-butyyli-l*-hydroksifenyyli)~ propionyylioksi7~heksaania, 0,1-paino-Ji kanssa kalsiumlaktaattia ja 0,02 painoprosentin kanssa syaaniguanidiinia ja granuloitiin kaupallisessa puristimessa. Kuivatun granulaatin painohäviö määrättiin 120 minuuttisen kuumentamisen jälkeen ilmassa 230°C:ssa ja oli se 2,2 prosenttia. Edelleen määrättiin kelta-arvot ennen ja jälkeen 30 minuuttista kuumennusta esimerkkien 1-12 mukaisesti. Ne olivat vastaavasti 0,6 ja 12,k.
Granulaatista valmistettujen muotokappaleiden pinnat olivat tasaisia ja ilman pintauurteitä.

Claims (5)

  1. 8 62321
  2. 1. Stabiloitu polyoksimetyleenimuotomassa, jonka stabi-lointiaineyhdistelmä koostuu polyoksimetyleenin painosta laskettuna (a) 0,05-** painoisista fenoliyhdisteitä, (b) 0,01-3 paino-jS:sta karboksyylihappojen maa-alkali-suoloja ja (c) mahdollisesti 0,01-1 paino-J?:sta lisästabilointiai-netta ja jossa fenoliyhdisteillä (komponentti a) on kaava HO (CH2 B2 * jossa R^ on 1-6 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, R2 on vety tai 1-6 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, A on 1-12 hiiliatomia sisältävä 2-6 valenssinen alifaattinen hiilivetyryhmä, m on 0 tai kokonaisluku 1-6, ja n vastaa A:n valenssia, tunnet-t u siitä, että karboksyylihappojen maa-alkalisuolat (komponentti b) ovat alifaattisten, 2—9 hiiliatomia sisältävien mono-, di-tai trikarboksyylihappojen tai 7-9 hiiliatomia sisältävien arali-faattisten tai aromaattisten karboksyylihappojen maa-alkali suoloja, ja että mahdollisina lisästabilointiaineina (komponentti c) käytetään yhdisteitä, joilla on kaava NC-NH-C-NH-R tt NH jossa R on vety, syaaniryhmä, 1-12 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, 6-12 hiiliatomia sisältävä sykloalkyyliryhmä tai 6-12 hiiliatomia sisältävä aryyliryhmä, jolloin mainitut alkyyli-, sykloalkyyli- tai aryyliryhmät voivat olla substituoituja 1, 2 tai 3 hydroksyyli ryhmällä.
  3. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen muotomassa, tunnet-t u siitä, että se aineosana b) sisältää 2-9 hiiliatomia sisältävän tyydyttyneen tai tyydyttymättömän alifaattisen karbok-syylihapon kalsium- tai magnesiumsuoloja. 62321
  4. 3, Patenttivaatimuksen 1 mukainen muotomassa, tunne t — t u siitä, että se aineosana b) sisältää kalsiumlaktaattia tai magnesiumlaktaattia, 1*. Patenttivaatimuksen 1 mukainen muotomassa, tunne t-tu siitä, että se aineosana c) sisältää syaaniguanidiinia.
  5. 1, Stabiliserad pressmassa av polyoximetylen med en sta-biliseringskombination innehällande, räknat pä vikten av polyoximetylen, (a) 0,05-U vikt-# fenolföreningar (b) 0,01-3 vikt-$5 jordalkalisalter av karboxylsyror och (c) eventuellt 0,01--1 vikt-Ji ytterligare stabiliserings-medel, och i vilken fenolföreningarna (komponent a) har formeln H0—-c0-°~ n väri är en alkylgrupp med 1-6 kolatomer, R2 är väte eller en alkylgr.upp' med 1-6 kolatomer, A är en 2-6-värd alifatisk kolväte-grupp med 1-12 kolatomer, m är 0 eller ett helt tai 1-6 och n motsvarar valensen för A, kännetecknad därav, att jordalkalisalterna av karboxylsyrorna (komponent b) är jord-alkalisalter av alifatiska mono-, di eller trikarboksylsyror med 2-9 kolatomer eller jordalkalisalter av aralifatiska eller aro- t matiska karboxylsyror med 7~9 kolatomer, och att säsom eventuella ytterligare stabiliseringsämnen (komponent c) används föreningar med formeln NC-NH-C-NH-R ft NH väri R är väte, en cyangrupp, en alkylgrupp med 1-12 kolatomer, en cykloalkylgrupp med 6-12 kolatomer eller en arylgrupp med ζ -12 kolatomer, varvid de nämnda alkyl-, cykloalkyl, eller arylgrupper-na kan vara substituerade med 1,2 eller 3 hydroxigrupper.
FI62/74A 1973-01-12 1974-01-10 Stabiliserade formmassor av polyoximetylener FI62321C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732301351 DE2301351C3 (de) 1973-01-12 Stabilisierte Formmassen aus PoIyoxymethylenen
DE2301351 1973-01-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FI62321B true FI62321B (fi) 1982-08-31
FI62321C FI62321C (fi) 1982-12-10

Family

ID=5868810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI62/74A FI62321C (fi) 1973-01-12 1974-01-10 Stabiliserade formmassor av polyoximetylener

Country Status (16)

Country Link
JP (2) JPS49104940A (fi)
AT (1) AT332647B (fi)
AU (1) AU474449B2 (fi)
BE (1) BE809707R (fi)
BR (1) BR7400190D0 (fi)
CA (1) CA1004796A (fi)
CH (1) CH569757A5 (fi)
DD (1) DD108761A6 (fi)
DK (1) DK135953C (fi)
FI (1) FI62321C (fi)
GB (1) GB1419040A (fi)
IT (1) IT1046713B (fi)
NO (1) NO141721C (fi)
PL (1) PL90957B3 (fi)
SE (1) SE413776B (fi)
SU (1) SU581879A3 (fi)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5618640A (en) * 1979-07-24 1981-02-21 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Stabilized oxymethylene copolymer conposition
JPH0742409B2 (ja) * 1987-11-27 1995-05-10 株式会社東芝 金型清掃体及び金型清掃方法
US6156834A (en) * 1998-03-20 2000-12-05 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Polyacetal resin composition
US8779045B2 (en) * 2009-10-15 2014-07-15 Milliken & Company Thermoplastic polymer composition

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1694144A1 (de) * 1967-04-08 1971-07-29 Hoechst Ag Verfahren zum Stabilisieren von Polyacetalen

Also Published As

Publication number Publication date
PL90957B3 (en) 1977-02-28
ATA22474A (de) 1976-01-15
BR7400190D0 (pt) 1974-08-15
NO141721B (no) 1980-01-21
DK135953B (da) 1977-07-18
SU581879A3 (ru) 1977-11-25
JPS49104940A (fi) 1974-10-04
CH569757A5 (fi) 1975-11-28
DD108761A6 (fi) 1974-10-12
AU6428174A (en) 1975-07-10
SE413776B (sv) 1980-06-23
AU474449B2 (en) 1976-07-22
NO740084L (no) 1974-07-15
BE809707R (fr) 1974-07-15
JPS6084348A (ja) 1985-05-13
NO141721C (no) 1980-04-30
FI62321C (fi) 1982-12-10
IT1046713B (it) 1980-07-31
GB1419040A (en) 1975-12-24
CA1004796A (en) 1977-02-01
AT332647B (de) 1976-10-11
DK135953C (da) 1978-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1309660B1 (de) Gleitmittelhaltige polyoxymethylenformmasse, ihre verwendung und daraus hergestellter formkörper
NO132435B (fi)
FI62321B (fi) Stabiliserande formmassor av polyoximetylener
JP7204474B2 (ja) ポリアセタール樹脂組成物
JP2007051205A (ja) ポリアセタール樹脂組成物及び樹脂成形体
WO2020261693A1 (ja) ポリアセタ-ル樹脂組成物及びその製造方法
JPS63295661A (ja) アセタ−ル樹脂組成物
JP7240272B2 (ja) ポリアセタール樹脂組成物及びその製造方法
US3969292A (en) Stabilized molding compositions based on poly(oxymethylene)
FI60226B (fi) Stabiliserade pressmassor av polyoximetylen
JP5778518B2 (ja) ポリアセタール樹脂組成物、及び摺動部品
DE2365644C3 (de) Stabilisatorkombination für Polyoxymethylene
US3271337A (en) Oxetane polymers stabilized with an epoxide and a sterically hindered phenolic compound
CN113166524B (zh) 金属-聚缩醛组合件
KR20170080914A (ko) 폴리옥시메틸렌 수지 조성물 및 이를 포함하는 성형품
KR20060102417A (ko) 열안정성이 향상된 자동차 내장재용 폴리아세탈 수지 조성물
JP2016141734A (ja) ポリアセタール樹脂組成物及び成形体
JPH0250948B2 (fi)
DE2301351B2 (de) Stabilisierte Formmassen aus PoIyoxymethylenen
JP2023184214A (ja) 樹脂組成物、および、成形品
DE1937661A1 (de) Stabilisierte Formmassen aus Polyacetalen
JPH0649321A (ja) ポリオキシメチレン組成物
DE2365644B2 (de) Stabilisatorkombination fuer polyoxymethylene
JPH0518864B2 (fi)
JP2522302C (fi)