FI60858C - Nytt foerfarande foer framstaellning av 4-amino-3,5-dihalogen-fenyl-etanolaminer - Google Patents
Nytt foerfarande foer framstaellning av 4-amino-3,5-dihalogen-fenyl-etanolaminer Download PDFInfo
- Publication number
- FI60858C FI60858C FI2736/74A FI273674A FI60858C FI 60858 C FI60858 C FI 60858C FI 2736/74 A FI2736/74 A FI 2736/74A FI 273674 A FI273674 A FI 273674A FI 60858 C FI60858 C FI 60858C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- amino
- general formula
- dihalogen
- etanolaminer
- fenyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SAFBWLLTIPIZTP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde;hydrate Chemical compound O.NC1=C(Cl)C=C(C(=O)C=O)C=C1Cl SAFBWLLTIPIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 6
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 6
- JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N selenium dioxide Chemical compound O=[Se]=O JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPAPFFIFYJTRRI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(cyclobutylamino)ethanol Chemical compound NC1=C(C=C(C=C1Cl)C(CNC1CCC1)O)Cl OPAPFFIFYJTRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRLAHIZRTFRSMT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)-2-(cyclopropylamino)ethanol Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=C(Cl)C=C1C(O)CNC1CC1 FRLAHIZRTFRSMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLPKZJDZXIKSCP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 JLPKZJDZXIKSCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical compound NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N benzene;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.C1=CC=CC=C1 RTEXIPZMMDUXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N clenbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N cyclobutanamine Chemical compound NC1CCC1 KZZKOVLJUKWSKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N methane;hydrochloride Chemical compound C.Cl FBBDOOHMGLLEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N phenacyl bromide Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CC=C1 LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
ί*ϊ5£Ζ*1 Γηΐ KuuLUTusjuLKAisu cnoca JK» W «"’uTlAGGNINOSSIUIIFT 60858 C ^45) Pateulti ayonnetty 13 04 1982 Patent aeddelat (51) Kv.lk?/Int.CI.3 c 07 G 91/40 SUOMI—FINLAND (21) P»t*nttlh»kemu* — PttMttnseknlnf 2736/7*+ (22) Htkemlspilvl — An*ttknln(tdag 19·09·7*+ ' ' (23) Alkupiivi — Glltlfhctsdag 19.09-7*+ (41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt offmtllf 03.05.75
Patentti· ja rekisterihallitus .... .... .... .....
__. . . . (44) Nlhtivlkslpsnon ja kuuLjulkalsun pvm. —
Patent- och registerstyrelsen Ansttktn utlagd och utl.tkriften publfcarad 31.12.8l (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeui — Begird prlorltet 02.11.73
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 235*+959-9 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberach/ Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Johannes Keck, Biberach/Riss, Gerd Kruger, Biberach/Riss, Helmut Pieper, Biberach/Riss, Klaus-Reinhold Noll, Warthausen-0berhöfen, Saksan Liitto-tasavalta-Förbundsrepubliken iy skland(DE) (7*0 Leitzinger Oy (5*0 Uusi menetelmä l-amino-3,5-dihalogeeni-fenyyli-etanoliamiinien valmistamiseksi - Nytt förfarande för framställning av h-amino-3,5-dihalogen-fenyl-etanolaminer
Oheisen keksinnön kohteena on uusi menetelmä valmistaa yleiskaavan I mukaisia 4-amino-3,5-dihalogeeni-fenyyli-etanoliamiineja
OH
, 1 CH - CH, - N (I)
XJ
h2n T
Hai jossa
Hai on kloori- tai bromiatomi ja R on alkyyli- tai sykloalkyyliryhmä, jossa on kulloinkin 3-5 hiili-atomia, sekä niiden fysiologisesti sopivia happoadditiosuoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa.
Edellä olevan yleiskaavan I mukaisilla yhdisteillä ja niiden happo-additiosuoloilla on arvokkaita farmakologisia ominaisuuksia, erityisesti vaikutus flrreseptoreihin.
2 60858
Nyttemmin on yllättäen todettu, että edellä olevan yleiskaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa erinomaisin saannoin myös seuraavalla menetelmällä:
Yleiskaavan II mukainen yhdiste 0
II
HalV^X/C“CH0
XX
h2n
Hai jossa Hai tarkoittaa samaa kuin edellä, tai sen hydraatti saatetaan reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa H"V (III) jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, ja näin saatu kaavan Ha mukainen yhdiste 0 , 1
Hai jossa Hai ja R tarkoittavat samaa kuin edellä, pelkistetään.
Reaktio suoritetaan tarkoituksenmukaisesti liuottimessa, kuten metanolissa, etanolissa, dioksaanisaa, bentseenissä tai tolueenissa käyttämällä vedenerotinta tai ylimäärässä käytettyä yleiskaavan III mukaista amiinia pelkistimellä, kuten katalyyttisesti aktivoidulla vedyllä,esimerkiksi vedyllä Raney-nikkelin tai Raney-koboltin läsnäollessa, kehittyvällä vedyllä, esimerkiksi aktivoidulla metallisella alumiinilla ja vedellä, natriumamalgaamalla ja etanolilla, sinkillä ja suolahapolla, tai kompleksisella metallihydridillä, esimerkiksi natriumboorihydridillä tai litiumalumiinihydridillä sopivassa liuottimessa, kuten metanolissa, etanolissa, etanoli/ vedessä, eetterissä, tetrahydrofuraanissa, dioksaanissa tai 3 60858 dioksaani/vedessä ja parhaiten lämpötiloissa välillä 0 ja 115°C, esimerkiksi lämpötiloissa käytetyn liuottimen kiehumispisteeseen asti.
Saadut yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan haluttaessa muuttaa epäorgaanisten tai orgaanisten happojen avulla fysiologisesti sopiviksi happoadditiosuoloikseen. Happoina ovat osoittautuneet sopiviksi suolahappo, bromivetyhappo, rikkihappo, fosforihappo, maitohappo, sitruunahappo, viinihappo, maleiinihappo ja fumaari-happo.
Lähtöaineena käytetty uusi yleiskaavan II mukainen yhdiste saadaan esimerkiksi hapettamalla vastaava asetofenoni seleenidioksidilla tai hapettamalla vastaava fenasyylibromidi dimetyylisulfoksidilla.
Oheisen keksinnön mukaista menetelmää ei ole voitu aavistaa ennalta, sillä on yleisesti tunnettua, että yhdisteet, jotka sisältävät samanaikaisesti amino- ja aldehydiryhmän, ovat pysymättömiä, erityisesti emästen läsnäollessa, ja niillä on taipumus itse- kondensaatioon.
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä lähemmin:
Esimerkki A
4-amino-3,5-dikloori-fenyyliglyoksaali-hydraatti 40,8 g 4-amino-3,5-dikoori-asetofenonia lisätään annoksittain ja samalla sekoittaen 60-70°C lämpötilaiseen liuokseen, joka sisältää 22,2 g seleenidioksidia, 200 ml dioksaania ja 6 ml vettä.
Keitetään 4 tuntia refluksoiden, annetaan jäähtyä, lisätään hieman aktiivihiiltä, suodatetaan ja haihdutetaan vesipumpun tyhjiössä kuiviin. Jäännös liuotetaan etyyliasetaatti-bentseeniin (1:4), lisätään hieman sykloheksaania, kunnes liuos alkaa sameta, suodatetaan ja annetaan seistä 2 päivää huoneen lämpötilassa 4-amino-3,5-dikloori-fenyyliglyoksaali-hyd- “ 60858 raatin hitaan kiteytymisen aloittamiseksi.
Sulamispiste: 95-98°C.
Esimerkki 1 1-(H-amino-3,5-dikloori-f enyyli)-2-tert.butyyliamino-etanoli 8,8 g (0,12 moolia) tert.-butyyliamiinia lisätään 4,7 g:aan (0,02 moolia) 4-amino-3,5-dikloori-fenyyliglyoksaali-hydraattia SO ml:ssa vettä. Tällöin tapahtuu hieman lämpenemistä ja syntyy aluksi kirkas liuos, mutta myöhemmin alkaa erottua sakka. Sekoitetaan 1 tunti ja tiputetaan liuos, joka sisältää 1,9 g (0,05 moolia) natriumboori-hydridiä 10 ml:ssa vettä, jolloin sakka liukenee ja tapahtuu hieman lämpenemistä. Sekoitetaan 2 tuntia ja lisätään ylimääräisen natrium-boorihydridin hävittämiseksi väkevää suolahappoa tipoittain, kunnes reaktio on vahvasti hapan, suodatetaan ja säädetään väkevällä ammoniakilla alkaliseksi l-(4-amino-3,5-dikloori-fenyyli)-2-tert.-butyyliamino-etanolin saostamiseksi.
Saanto: 4,8 g (86,6 % teoreettisesta), sulamispiste: 110-118°C Hydrokloridin sulamispiste: 174 - 175,5°C (hajoaa).
Esimerkki 2 l-(4-amino-3,5-dikloori-fenyyli)-2-syklopropyyliamino-etanoli Sulamispiste: 125 - 127°C.
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 4-amino-3,5-dikloori-fenyyli-glyoksaali-hydraatista, syklopropyyliamiinista ja natriumboori-hydridistä.
Esimerkki 3 l-(4-amino-3,5-dikloori-fenyyli)-2-syklobutyyliamino-etanoli
Hydrokloridin sulamispiste: 184 - 184,5°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 4-amino-3,5-dikloori-fenyyli-glyoksaali-hydraatista, syklobutyyliamiinista ja natriumboorihyd-ridistä.
60858 5
Esimerkki U
1-(H-amino-3,5-dikloori-fenyyli)-2-syklopentyyliamino-etanoli Hydrokloridin sulamispiste: m8-150°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 4-amino-3,5-dikloori-fenyyliglyok-saali-hydraatista, syklopentyyliamiinista ja natriumboorihydridistä.
Claims (2)
- 6 60858 Patenttivaatimus Menetelmä valmistaa yleiskaavan I mukaisia 4-amino-3,5-dihalogeeni-fenyylietanoliamiineja OH Hdlx^N^CH-CHo-N XX ^ Η,Ν^Τ (I> Hai jossa Hai on kloori- tai bromiatomi, ja R on alkyyli- tai syklo- alkyyliryhmä, jossa on 3-5 hiiliatomia, sekä niiden fysiologisesti sopivia happoadditiosuoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, tunnettu siitä, että yleiskaavan II mukainen yhdiste 0 ti Hai -CH0 Hai jossa Hai tarkoittaa samaa kuin edellä, tai sen hydraatti saatetaan reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa H—N (ui) jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, ja näin saatu kaavan Ha mukainen yhdiste 0 md II Hai c
- 1. H (Ha) H2N Hai jossa Hai ja R tarkoittavat samaa kuin edellä, pelkistetään.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2354959A DE2354959C3 (de) | 1973-11-02 | 1973-11-02 | Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5 dihalogen phenyl-athanolaminen |
| DE2354959 | 1973-11-02 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI273674A7 FI273674A7 (fi) | 1975-05-03 |
| FI60858B FI60858B (fi) | 1981-12-31 |
| FI60858C true FI60858C (fi) | 1982-04-13 |
Family
ID=5897109
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI2736/74A FI60858C (fi) | 1973-11-02 | 1974-09-19 | Nytt foerfarande foer framstaellning av 4-amino-3,5-dihalogen-fenyl-etanolaminer |
| FI800860A FI800860A7 (fi) | 1973-11-02 | 1980-03-20 | Fenyyliglyoksaalijohdannainen, joka on välituote valmistettaessa fenyylietanolijohdannaisia. |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI800860A FI800860A7 (fi) | 1973-11-02 | 1980-03-20 | Fenyyliglyoksaalijohdannainen, joka on välituote valmistettaessa fenyylietanolijohdannaisia. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5855133B2 (fi) |
| AT (1) | AT340394B (fi) |
| BG (1) | BG23746A3 (fi) |
| CA (1) | CA1041545A (fi) |
| CH (1) | CH609040A5 (fi) |
| CS (1) | CS175487B2 (fi) |
| DD (1) | DD116599A5 (fi) |
| DE (1) | DE2354959C3 (fi) |
| DK (1) | DK134484C (fi) |
| ES (1) | ES430587A1 (fi) |
| FI (2) | FI60858C (fi) |
| HU (1) | HU168133B (fi) |
| NL (1) | NL7414223A (fi) |
| NO (1) | NO139479C (fi) |
| PL (1) | PL96537B1 (fi) |
| RO (1) | RO68703A (fi) |
| SE (2) | SE411546B (fi) |
| SU (1) | SU549079A3 (fi) |
| YU (1) | YU36918B (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3714484A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Bayer Ag | Neue aminophenylethylamin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als leistungsfoerderer |
| US5541188A (en) * | 1987-09-15 | 1996-07-30 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of beta-adrenergic agonists |
| US5530029A (en) * | 1987-09-15 | 1996-06-25 | The Rowett Research Institute | Therapeutic applications of clenbuterol |
| GB9913083D0 (en) * | 1999-06-04 | 1999-08-04 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US10414717B2 (en) | 2015-08-06 | 2019-09-17 | Vamsi Lab Ltd. | Process for preparing beta agonist |
| CN111393311A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-07-10 | 苏州弘森药业股份有限公司 | 一种盐酸克伦特罗的环保无毒合成方法 |
-
1973
- 1973-11-02 DE DE2354959A patent/DE2354959C3/de not_active Expired
-
1974
- 1974-09-19 FI FI2736/74A patent/FI60858C/fi active
- 1974-09-20 AT AT756374A patent/AT340394B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-10-02 ES ES430587A patent/ES430587A1/es not_active Expired
- 1974-10-18 CS CS7165A patent/CS175487B2/cs unknown
- 1974-10-22 DK DK552274A patent/DK134484C/da active
- 1974-10-24 YU YU2850/74A patent/YU36918B/xx unknown
- 1974-10-25 SU SU2069690A patent/SU549079A3/ru active
- 1974-10-29 BG BG028068A patent/BG23746A3/xx unknown
- 1974-10-30 DD DD182043A patent/DD116599A5/xx unknown
- 1974-10-30 CH CH1454274A patent/CH609040A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-31 PL PL1974175272A patent/PL96537B1/pl unknown
- 1974-10-31 NL NL7414223A patent/NL7414223A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-10-31 RO RO7480380A patent/RO68703A/ro unknown
- 1974-11-01 HU HUTO987A patent/HU168133B/hu unknown
- 1974-11-01 CA CA212,850A patent/CA1041545A/en not_active Expired
- 1974-11-01 SE SE7413786A patent/SE411546B/sv not_active IP Right Cessation
- 1974-11-01 JP JP49126469A patent/JPS5855133B2/ja not_active Expired
- 1974-11-01 NO NO743946A patent/NO139479C/no unknown
-
1977
- 1977-07-28 SE SE7708686A patent/SE430057B/xx not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-03-20 FI FI800860A patent/FI800860A7/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU168133B (en) | 1976-02-28 |
| ES430587A1 (es) | 1976-09-01 |
| YU285074A (en) | 1982-06-18 |
| DK552274A (fi) | 1975-06-23 |
| NL7414223A (nl) | 1975-05-07 |
| DK134484B (da) | 1976-11-15 |
| PL96537B1 (pl) | 1977-12-31 |
| NO139479C (no) | 1979-03-21 |
| NO139479B (no) | 1978-12-11 |
| ATA756374A (de) | 1977-04-15 |
| CA1041545A (en) | 1978-10-31 |
| YU36918B (en) | 1984-08-31 |
| SU549079A3 (ru) | 1977-02-28 |
| DE2354959C3 (de) | 1980-02-07 |
| DK134484C (da) | 1977-04-25 |
| FI273674A7 (fi) | 1975-05-03 |
| CS175487B2 (fi) | 1977-05-31 |
| DD116599A5 (fi) | 1975-12-05 |
| AT340394B (de) | 1977-12-12 |
| CH609040A5 (en) | 1979-02-15 |
| FI60858B (fi) | 1981-12-31 |
| JPS5071637A (fi) | 1975-06-13 |
| SE411546B (sv) | 1980-01-14 |
| SE7413786L (fi) | 1975-05-05 |
| NO743946L (fi) | 1975-05-26 |
| DE2354959A1 (de) | 1975-05-15 |
| RO68703A (ro) | 1981-09-24 |
| SE430057B (sv) | 1983-10-17 |
| FI800860A7 (fi) | 1981-01-01 |
| DE2354959B2 (de) | 1979-06-07 |
| JPS5855133B2 (ja) | 1983-12-08 |
| SE7708686L (sv) | 1977-07-28 |
| BG23746A3 (bg) | 1977-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0274379B1 (en) | Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds | |
| HU193161B (en) | Process for preparing new n-alkyl-norscopines | |
| FI60858C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 4-amino-3,5-dihalogen-fenyl-etanolaminer | |
| JP2004500324A (ja) | ピペラジン環含有化合物の新規の合成及び結晶化 | |
| NO742345L (fi) | ||
| JPH0458468B2 (fi) | ||
| FI56522C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av n-(trans-4-hydroksy-syklohexyl)-(2-amino-3,5-dibrom-benzyl)-amin | |
| US4200759A (en) | Preparation of imidazo[2,1-a]isoindole compounds | |
| JPH06157473A (ja) | ２−置換−５−クロロイミダゾール−４−カルブァルデヒドの製造方法 | |
| JP4140066B2 (ja) | 場合により２−置換されている５−クロロイミダゾール−４−カルボアルデヒドの製造方法 | |
| JP3924795B2 (ja) | ２−置換−５−クロロイミダゾール−４−カルブアルデヒドの製造方法 | |
| US3375247A (en) | Heterocyclic compounds and methods for their production | |
| US2688023A (en) | 5-(3-cyanopropyl) hydantoin and its preparation and use to prepare 5-(4-aminobutyl) hydantoin | |
| US3450709A (en) | Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles | |
| Mukaiyama et al. | Reactions of the Iodomethylate of N, N-Dimethylthiobenzamide with Nucleophilic Reagents | |
| FI60550C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av benzylaminer | |
| US3275649A (en) | Process for the preparation of | |
| JP3716435B2 (ja) | ２−置換−５−クロロイミダゾール−４−カルバルデヒドの製造方法 | |
| JP3716434B2 (ja) | ２−置換−５−クロロイミダゾール | |
| KR790001737B1 (ko) | 4-아미노-3,5-디할로겐-페닐-에탄올아민류의 신규 제조방법 | |
| NO850943L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av dl-beta-arylaminosyrer | |
| Angier et al. | Some N-Substituted-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxamides | |
| US4025543A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| US3577433A (en) | Keto-enol nitrogen-containing heterocycles having an amino substituent | |
| SU437294A1 (ru) | Способ получени производных 2-амино-дигидро-бензодиазепинона |