FI60005C - Ett nytt foerfarande foer framstaellning av (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyra med terapeutisk aktivitet samt (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyraanhydrid anvaendbar som mellanprodukt i foerfarandet - Google Patents
Ett nytt foerfarande foer framstaellning av (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyra med terapeutisk aktivitet samt (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyraanhydrid anvaendbar som mellanprodukt i foerfarandet Download PDFInfo
- Publication number
- FI60005C FI60005C FI793710A FI793710A FI60005C FI 60005 C FI60005 C FI 60005C FI 793710 A FI793710 A FI 793710A FI 793710 A FI793710 A FI 793710A FI 60005 C FI60005 C FI 60005C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dichloro
- thienylcarbonyl
- phenoxy
- fenoxyan
- aethyxy
- Prior art date
Links
- -1 2,3-DICHLORO-4- (2-THIENYLCARBONYL) PHENOXY Chemical class 0.000 title claims description 6
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 title description 2
- 101100148710 Clarkia breweri SAMT gene Proteins 0.000 title 1
- AGHANLSBXUWXTB-UHFFFAOYSA-N tienilic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)C(OCC(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CS1 AGHANLSBXUWXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- PPDIALCNVFLTST-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl)-thiophen-2-ylmethanone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CS1 PPDIALCNVFLTST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Substances CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229960000356 tienilic acid Drugs 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UYJQDACUNMVWKR-UHFFFAOYSA-N ClC1C(OCC(=O)O)(C=CC=C1Cl)C(=O)C=1SC=CC1 Chemical compound ClC1C(OCC(=O)O)(C=CC=C1Cl)C(=O)C=1SC=CC1 UYJQDACUNMVWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- LZQACQWKRNMBMT-UHFFFAOYSA-N [2-[2,3-dichloro-4-(thiophene-2-carbonyl)phenoxy]acetyl] 2-[2,3-dichloro-4-(thiophene-2-carbonyl)phenoxy]acetate Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2SC=CC=2)=C(Cl)C(Cl)=C1OCC(=O)OC(=O)COC(C(=C1Cl)Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CS1 LZQACQWKRNMBMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PPBAJDRXASKAGH-UHFFFAOYSA-N azane;urea Chemical class N.NC(N)=O PPBAJDRXASKAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
rBl „ KUULUTUSJULKAISU n n r
Jf&Ta LBJ UTLÄGGNINGSSKRIFT OUUOo c w 13 11 ^ ^ (51) Kv.ikV.ci.3 C 07 D 333/22 SUOMI —FINLAND (21) Pmnttlhikcmu* — PstantaraAknlng 793710 (22) Hakamltpllvi — AnaAkningadag 2J.11.J9 (23) AlkupUvl —Glltighatadag 27-11.79 (41) Tullut Julkiseksi — Bllvlt offantllg 28.05,8l
Patentti- ja rekisterihallitus .... , , . ,. .. , _ ^ . (44) Nlhtivlkilpanoo |a kuuL|ulkalwn pvm. —
Patent-och registerstyrelsen ' Anattkan utlagd och utl.ikrlffen publkand 31.07.8l (32)(33)(31) Pyydetty «uolkeu*—Begird prlorltet (71) Farmos-Yhtymä Oy, PL ^25, 20101 Turku 10, Suomi-Finland(Fl) (72) Lasse Antero Koskenniska, Oulu, Raimo Antero Saxlund, Oulu,
Suomi-Fin1an d(FI) (5M Uusi menetelmä terapeuttisesti aktiivisen /2,3-dikloori-l|-(2-tienyyli-karbonyyli)fenoksi7~etikkahapon valmistamiseksi ja menetelmässä välituotteena käytettävä [2 ,3-dikloori-U-(2-tienyylikarbonyyli)fenoksi7-etikkahappoanhydridi - Ett nytt förfarande för framställning av /2,3-diklor-U-(2-tienylkarbonyl)fenoxi7“ättiksyra med terapeutisk aktivitet samt [2,3-diklor-it- (2-tienylkarbonyl) fenoxi/-ätt iksyraanhydrid, använd-bar som mellanprodukt i förfarandet
Keksinnön kohteena on uusi menetelmä valmistaa [2,3-dikloori-4-(2-tienyylikarbonyyli)fenoksi]-etikkahappoa eli tieniilihappoa, jonka kaava on n Π Cl Cl
\s/uK (3 V-o-ch2-cooh I
ja tässä menetelmässä välituotteena käytettävä uusi [2,3-dikloori-4-(2-tienyylikarbonyyli)fenoksi]-etikkahappoanhydridi eli tieniilihappo-anhydridi, jolla on kaava III.
Tämän keksinnön miikaan on havaittu, että tieniilihappoa voidaan valmistaa 90-95 %:sella saannolla valmistamalla välituotteena tieniilihapon anhyd-ridi, josta hydrolysoimalla saadaan tieniilihappoa.
-2- 60005
Keksinnön kohteena olevalle menetelmälle on tunnusomaista se, että saatetaan 2,3-dikloori-4(2-tienyylikarbonyyli)-fenoli (II) reagoimaan kloori-etikkahappoanhydridin kanssa alkaalisen kondensaatioaineen läsnäollessa tieniilihappoanhydridiksi (III), joka sitten hydrolysoidaan tieniili-hapoksi. Reaktio on kaavoin kuvattuna seuraava: 2 // \ —/ 0 0 alkaalinen ^s/co-/Q\-oh + ci-ch2-c-o-c-ch2ci -> II —' kondensaatioaine ny?
hydrolyysi 2 CO-/ Q Y-O-CH2“C0OH
Tieniilihappoanhydridi on uusi kemiallinen yhdiste. Sen valmistus keto-nista II ja kloorietikkahappoahydridistä tapahtuu keittämällä sopivassa orgaanisessa lluottimessa, joista voidaan mainita aromaattiset tai ali-faattiset hiilivedyt, ketonit ja esterit; halogenoidut hiilivedyt; orgaaniset amidit ja sulfoksidlt. Alkaalisena kondensaatioaineena käytetään esim. natrium- tai kaliumkarbonaattia. Erittäin edulliseksi on osoittautunut kvaternäärisen ammoniumsuolan lisäys alkalikarbonaatln ohella.
Sopiva ammoniumsuola on esimerkiksi trioktyylimetyyliammoniumkloridi. Ammoniumsuolan lisäys nopeuttaa reaktiota huomattavasti ja lisää saantoa.
Välituotetta III ei tarvitse eristää, vaan hydrolyysi voidaan suorittaa samassa liuoksessa kuin kondensaatio tavanomaisilla menetelmillä, esimerkiksi lisäämällä natriumhydroksldiliuosta ja keittämällä. Uuttamalla jäähdytettyä liuosta sopivalla liuottimelle, kuten kuumalla tolueenilla, ja jäähdyttämällä saadaan puhdasta tleniillhappoa. Mikäli välituote halutaan eristää, voidaan liuottimet tislata pois vakuumissa korotetussa lämpötilassa, jolloin välituote saadaan viskoosina öljynä.
-3- 60005
Tieniilihappo on tunnettu diureettinen aine, jonka valmistusta on kuvattu esim. ranskalaisissa patenttijulkaisuissa n:o 2 068 403 ja 2 115 042.
Ranskalaisessa patenttijulkaisussa 2 068 403 kuvatussa menetelmässä valmistetaan tieniilihappo kaavan 11 mukaisesta ketonista, nu \/CO \^U / OH 11 joka saatetaan reagoimaan etanoliliuoksessa natriumetylaatin ja kloori-etikkahapon etyyliesterin kanssa, jonka jälkeen muodostunut tieniilihap-poetyyliesteri eristetään ja hydrolysoidaan tieniilihapoksi. Kokonaissaanto on 68,7 %.
Ranskalaisessa patenttijulkaisussa 2 115 042 on kuvattu menetelmä, jossa kaavan II mukaisen ketönin natriumsuola saatetaan reagoimaan kloorietik-kahapon natriumsuolan kanssa vesiliuoksessa. Tieniilihapon saanto on tällöin 60 Z.
Verrattuna tunnettuihin menetelmiin keksinnönmukainen menetelmä antaa ylivoimaisesti paremman saannon. Kloorietikkahappoanhydridi on kiinteä, melkein hajuton, helposti käsiteltävä aine. Samoin ovat alkalikarbonaa-tit ja amraoniurasuolat helposti käsiteltäviä aineita. Koska reaktio voidaan suorittaa samassa reaktioastiassa puhdistusta myöten, on keksinnön-mukainen menetelmä myös yksinkertaisempi suorittaa kuin tunnetut menetelmät. Se on siten edullinen ja helposti toteutettavissa teollisessa mittakaavassa.
Keksintö kuvataan lähemmin seuraavissa esimerkeissä:
Esimerkki 1 10 g 2,3-dikloori-4-(2-tienyylikarbonyyli)-fenolia, 4,0 g kloorietikka-happoanhydridiä, 50 ml tolueenia, 8,0 g natriumkarbonaattia ja 4,0 ml dimetyylisulfoksidia keitetään 14 tuntia. Sen jälkeen jäähdytetään ja lisätään 50 ml vettä ja 5 ml 48 %:sta natriumhydroksidiliuosta ja keitetään 2 tuntia. Kerrokset erotetaan ja tolueenikerros pestään vedellä (20 ml). Yhdistetyt vesikerrokset tehdään happamaksi suolahapolla (pH *= 2-3). Tuote uutetaan kuumalla tolueenilla, liuos jäähdytetään ja suodatetaan. Saadaan 11,0 g (90,9 %) melkein valkoista tieniilihappoa, s.p.
150-153°C.
.4- 60005
Esimerkki 2 10 g 2,3-dikloori-4-(2-tienyylikarbonyyli)-fenolia, 4,0 g kloorietikka-happoanhydridiä, 50 ml tolueenia, 4,0 ml dimetyylisulfoksidia, 0,5 g trioktyylimetyyliammoniumkloridia ja 8,0 g natriumkarbonaattia keitetään 2 tuntia ja jatketaan samoin kuin esimerkissä 1. Saanto on 11,5 g (95,0 %) valkoista tieniilihappoa, s.p. 150,5-153°C.
Esimerkki 3 10 g 2,3-dikloori-4-(2-tienyylikarbonyyli)-fenolia, 4,0 g kloorietikka-happoanhydridiä, 40 ml asetonia ja 5,0 g kaliumkarbonaattia keitetään 24 tuntia. Lisätään 50 ml vettä ja 5 ml 48 %:sta natriumhydroksidiltuosta ja keitetään 2 tuntia. Liuos jäähdytetään ja asetoni tislataan pois, jonka jälkeen liuos pestään tolueenilla. Vesikerros tehdään happameksi suolahapolla ja tuote uutetaan kuumaan tolueeniin. Tolueenilluos jäähdytetään ja sakka suodatetaan. Saanto valkoista tieniilihappoa 8 g (66 %) , s.p. 150-153eC.
Esimerkki 4 10 g 2,3-dikloori-4-(2-tienyylikarbonyyli)-fenolia, 4,0 g kloorietikka-happoanhydridiä, 50 ml tolueenia, 8,0 g natriumkarbonaattia ja 4,0 ml dimetyylisulfoksldla keitetään 14 tuntia. Tislataan liuottimet pois hyvässä vakuumissa lämpötilaan 140°C. Jäännös on ruskehtavaa viskoosia öljyä.
Tuotteen ^H-NMR-spektri mitattuna Perkin-Elmer R-24 A laitteella käyttäen liuottimena asetonia D6 on seuraava: 3.6 (S, 2H), 7.0-7.4 (m, 4H), 7.7 (d, J 6Hz, 1H) Jäännökseen lisätään 50 ml vettä ja 5 ml 48 %:sta natriumhydroksidiliuos-ta, keitetään 2 tuntia ja jatketaan kuten esimerkissä 1. Saanto 10,8 g (90 %) melkein valkoista tieniilihappoa, s.p. 150-153°C.
Claims (2)
1. Uusi menetelmä terapeuttisesti aktiivisen [2,3-dikloori-4-(2-tienyylikarbonyyli)fenoksi]-etikkahapon, jonka kaava on [i—\\ C1 C1 NS /TO-/ (2) Vo-CH2-C00H I valmistamiseksi, tunnettu siitä, että 2,3-dikloori-4-(2-tienyylikarbonyyli)-fenoli saatetaan reagoimaan kloorietikkahapon anhydridin kanssa orgaanisessa liuottlmessa alkaalisen kondensaatio-aineen läsnäollessa, jolloin muodostuu [2,3-dikloori-4-(2-tienyyli-karbonyyli)fenoksi]-etikkahapon anhydridi, jonka kaava on ___ ci ci ci ci jj-1 ^S/CO-/^ O/^)“CH2-^-C)-l-CH2-o^Q CO^ S' III joka tavanomaisia menetelmiä käyttäen hydrolysoidaan kaavan 1 mukaiseksi yhdisteeksi.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen terapeuttisesti aktiivisen [2,3-dikloori-4-(2-tienyylikarbonyyli)-fenoksi]-etikkahapon valmistuksessa välivaiheena käytettävä yhdiste, tunnettu siitä, että sen kaava on :o^Q^o-ch2-P-o-|-ch2-q-^Q^-c(/vs^
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI793710A FI60005C (fi) | 1979-11-27 | 1979-11-27 | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyra med terapeutisk aktivitet samt (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyraanhydrid anvaendbar som mellanprodukt i foerfarandet |
| EP19800304227 EP0029740A1 (en) | 1979-11-27 | 1980-11-25 | Process for the preparation of a therapeutically active substituted phenoxyacetic acid and a novel acid anhydride for use therein |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI793710 | 1979-11-27 | ||
| FI793710A FI60005C (fi) | 1979-11-27 | 1979-11-27 | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyra med terapeutisk aktivitet samt (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyraanhydrid anvaendbar som mellanprodukt i foerfarandet |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI60005B FI60005B (fi) | 1981-07-31 |
| FI60005C true FI60005C (fi) | 1981-11-10 |
Family
ID=8513075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI793710A FI60005C (fi) | 1979-11-27 | 1979-11-27 | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyra med terapeutisk aktivitet samt (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyraanhydrid anvaendbar som mellanprodukt i foerfarandet |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0029740A1 (fi) |
| FI (1) | FI60005C (fi) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2364914A1 (fr) * | 1976-09-21 | 1978-04-14 | Rolland Sa A | Procede de preparation de l'acide dichloro-2,3 (thenoyl-2)-4 phenoxy-acetique |
| US4166061A (en) * | 1977-11-02 | 1979-08-28 | Smithkline Corporation | Use of cyclic esters to prepare 2,3-dichloro-4-(2-thenoyl)phenoxyacetic acid |
-
1979
- 1979-11-27 FI FI793710A patent/FI60005C/fi not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-11-25 EP EP19800304227 patent/EP0029740A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0029740A1 (en) | 1981-06-03 |
| FI60005B (fi) | 1981-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE447651B (sv) | Sett att framstella 2-/4-(p-klorbensoyl)fenoxi/-2-metyl-propionsyra samt dess isopropylester | |
| CN113717088A (zh) | 一种l-硒-甲基硒代半胱氨酸的制备方法 | |
| KR840000416B1 (ko) | 트리플루오로 메틸페닐 니트로페닐에테르류의 제법 | |
| EP0009285B1 (en) | Process for the preparation of optically active 2-phenoxy propionic acids and herbicidal preparations containing such acids | |
| JPS61158947A (ja) | 光学活性２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸の製法 | |
| FI60005C (fi) | Ett nytt foerfarande foer framstaellning av (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyra med terapeutisk aktivitet samt (2,3-diklor-4-(2-tienylkarbonyl)fenoxi)-aettiksyraanhydrid anvaendbar som mellanprodukt i foerfarandet | |
| US2460708A (en) | Process for making acetamido dimethylacrylic acid | |
| HU220580B1 (hu) | Eljárás optikailag aktív 2-amino-omega-oxoalkánsav-származékok előállítására és a vegyületek | |
| Barry et al. | A new synthesis of 3, 4-dihydroxyphenylalanine (dopa) 1a | |
| EP1167365B1 (en) | Method of producing sesamol formic acid ester and sesamol | |
| US4877892A (en) | Chiral glycidyl azides as synthetic intermediates to optically active compounds | |
| Mosettig et al. | Scission of the Methylenedioxyl Group with Aluminum BROMIDE1 | |
| HUP9602469A2 (hu) | Eljárás fluoxetin előállítására | |
| CA2619685A1 (en) | A process for the preparation of 2-chloro-3-(phenylmethoxy) propionic acid potassium salt | |
| US2993891A (en) | Butyrolactone derivatives | |
| US3790598A (en) | Process for preparing alpha-amino acids | |
| GB2053206A (en) | Process for manufacturing racemic 5-aryl hydantoins and novel products thereof | |
| US4154757A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| JPS63139179A (ja) | Ｄｌ−パントラクトンの光学分割法 | |
| US3780067A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-n-furfuryl-5-sulfamoyl-anthranilic acid | |
| CA2112127A1 (en) | Novel process for aromatic bromination | |
| FI69628C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av apovinkaminsyraestrar | |
| SU507038A1 (ru) | Способ получени замещенных 4 @ -тиено-(2,3- @ ) (1,4)-бензотиазин-3-карбоновых кислот или их диалкиламиноалкиловых эфиров | |
| JPS6216446A (ja) | 光学活性２−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸の製造方法 | |
| US2878278A (en) | Method of making esters of haloaryloxy fatty acids |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: FARMOS-YHTYMAE OY |